אהבה בסמטת ג׳מייקה

אוליביה היא חברותית, חכמה ומצחיקה. למרות כל אלה, היא חסרת ביטחון עד כאב בכל הנוגע ליחסים עם גברים. כשהיא עוברת להתגורר באדינבורו יש לה הזדמנות להתחיל מחדש, ולאחר שהיא פוגשת בסטודנט מושך, היא מחליטה לקחת אותה בשתי ידיים ולהתגבר על החרדות שלה.
נייט סויר הוא חתיך מהמם שלא נקשר לאף אחת, אבל לחבריו הטובים הוא נאמן מאין כמוהו. כשהוא שומע מאוליביה על ביישנותה וחוסר ניסיונה, הוא עושה מה שחברים טובים אמורים לעשות ומציע לה את עזרתו: הוא ייתן לה שיעורים באמנות הפיתוי כדי שתוכל להרגיש בטוחה במיניות שלה. מהר מאוד הופכים השיעורים הידידו תיים לרומן לוהט, אבל כשאוליביה מפסיקה להדחיק את תחושותיה ביחס לנייט, עברו והפחד שלו ממחויבות מותירים אותה שבורת לב.
כשנייט מתעשת סוף סוף, אוליביה לא רוצה אפילו לראותו. עכשיו תורו להתאמץ כדי לזכות בה מחדש, ולא - יאבד לנצח את חברתו הטובה ביותר ואת אהבת חייו.