UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CCC. QQ.

Y FARMACIA ESCUELA DE QUIMICA DEPTO DE QUIMICA ORGANICA Sara Basterrechea de Monzon QUIMICA ORGANICA III 2012

Planificacin de sntesis I
Sntesis de: Cloruro de t-butilo A partir de: Alcohol t-butlico

Mecanismo SN1

Los alcoholes terciarios reaccionan rpidamente con los cidos halogenhidricos, formando un ion carbonio, el cual con el ion cloruro, forma el cloruro de ter-butilo.La sustitucin sigue un mecanismo SN1 La reaccin es heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace C-O se rompe heterolticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxgeno al formarse los productos. La reaccin se har en medio cido a fin de cambiar el nucleofilo original o agua por un compuesto

Diagrama de flujo

La adicin de cloruro de calcio tiende a concentrar el cido y ayuda a la separacin del ion cloruro, lo que mejora el rendimiento de la reaccin.

Purificacion del producto

El mtodo de purificacin del cloruro de t-butilo ser por destilacin simple, el cual destila entre 42-45C.

Identificacin del producto: Ensayo de Beilstein: Los compuestos que presentan halgenos reaccionan con el oxido de cobre (II) formndose haluros de cobre (II) que al volatilizarse producen una coloracin verde azulada caracterstica.
2RX + CuO CuX2 + 2CO2 + H2O

Ensayo con nitrato de plata: Se forma un precipitado, el haluro de plata. Si el halgeno es cloro el precipitado ser de color blanco, si el halgeno es bromo el precipitado ser amarillo.