Reações Orgânicas

(Livro texto: Usberco e Salvador).

3º Etapa – Química II – Professora Valéria Vilma
As reações fazem parte do nosso dia-a-dia?
 Fazer um cafezinho: A água deve entrar em ebulição... Parte dela passa para o estado gasoso. Para isso ela precisa absorver energia!!! [REAÇÃO ENDOTÉRMICA]  Para o carro andar devemos colocar gasolina. Mas o que a gasolina tem a ver com o movimento do carro? O octano, C8H18 é um dos componentes da gasolina, que ao reagir com o oxigênio do ar produz (CO2), (H2O) e libera energia que é utilizada para fazer com que o carro entre em movimento. [REAÇÃO EXOTÉRMICA]

As reações químicas nos rodeiam a todo o momento, seja em objetos que utilizamos ou nosso próprio organismo.

Reconhecendo Reações Químicas
As reações químicas costumam ocorrer acompanhadas de alguns efeitos que podem dar uma dica de que elas estão acontecendo. Saída de gases. Formação de Precipitado. Mudança de cor. Alterações de calor.

“É possível visualizar uma reação química.”

Tipos de Reações Químicas
 Substituição:
 Halogenação  Nitração  Sulfonação  Alquilação  Acilação

 Oxidação
 Combustão  Oxidação de Alcenos  Oxidação de Alcinos  Oxidação de Álcool  Desidratação  Esterificação  Redução
As reações que ocorrem no laboratório são controladas e medidas, mas as reações naturais, algumas vezes são imperceptíveis.

 Adição
 Hidrogenação Catalítica  Halogenação  Adição de HX  Hidratação

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Reações de Substituição [Alcanos]
Flúor é explosivo e Iodo é muito lento.

HALOGENAÇÃO [capítulo 16]
Nessas reações ocorre a substituição de átomo(s) de hidrogênio por átomo(s) de halogênio (F, Cℓ, Br, I).

Cterciário > Csecundário > Cprimário
Facilidade de saída do hidrogênio (H)

1) Monocloração do metano

CH4
2) Monobromação do metilbutano

+

Cℓ2

H3C–Cℓ

+

HCℓ

CH4 + 4 Cℓ2  CCℓ4 + 4 HCℓ
3) Monobromação do metilbutano

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4) Mono-halogenação de cíclicos

5) Monocloração do propano

NITRAÇÃO
Essa reação ocorre com o ácido nítrico (HNO3 ou HO-NO2).

O trinitrotolueno (TNT) é uma substância que pode ser obtida pela nitração total do tolueno. O TNT é um dos mais importantes explosivos de uso militar, sendo ativado pela explosão de uma espoleta.

SULFONAÇÃO
Essa reação ocorre com o ácido sulfúrico (H2SO4 ou HO-SO3H).

ALQUILAÇÃO
É a substituição de um ou mais hidrogênios do anel aromático por um ou mais radicais derivados de alcanos.

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Reações de Adição [Alcenos e Alcinos]
Hidrogenação: técnica muito usada na indústria de alimentos.

HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA [REDUÇÃO] 1) Alceno [Capítulo 17]

Hidrogenação catalítica (método de Sabatier – Senderens)
É a reação com H2, na presença de Ni, Pt ou Pd como catalisador. É uma adição em que o ataque se dá ao mesmo tempo e de um mesmo lado (cis).

E-Mail:
valéria_vilma@yahoo.com.br

2) Alcino

[Capítulo 17] São mais reativos que os alcenos, pois tem maior densidade eletrônica, podendo ocorrer apenas uma adição ou duas. a) Hidrogenação parcial

Blog: valeriavilma.blogspot.com

Lembre-se porque na

b)

Hidrogenação total

halogenação não
usamos, normalmente, o iodo e o flúor.

3) Dienos

[Capítulo 17]

4) Ciclanos

[Capítulo 17] Os ciclanos com 3, 4 e 5 átomos de carbono no ciclo dão reação de adição na presença de níquel e temperatura. Os demais ciclanos, reação de substituição.

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Observação: As reações de hidrogenação são denominadas reações de redução, pois o Nox do carbono envolvido na reação diminui:

HALOGENAÇÃO 1) Halogenação em alcenos

[Capítulo 17] Essa reação envolve os halogênios, sendo o cloro (Cl2) e o bromo (Br2) os mais utilizados.

Observação: O teste mais comum para verificar se uma cadeia alifática é insaturada, à temperatura ambiente, consiste na reação com água de bromo [Br2(aq)] ou uma solução de bromo em tetracloreto de carbono (Br 2/CCl4).

2) Halogenidretos H-X [Capítulo 17]
Aos alcenos são adicionam halogenidretos (HCℓ, HBr, HI, HF), formando haletos de alquila.

E quando existe mais de 2 carbonos?
1) Regra de Markovnikov
O hidrogênio do HX adiciona-se ao carbono, da dupla ou tripla, mais hidrogenado.

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2) Regra de Karash
Na presença de peróxido ocorre inversão da regra de Markovnikov (o halogenidreto usado deve ser o brometo de hidrogênio HBr).

HIDRATAÇÃO
Essas reações consistem na adição de água (H2O ou H-OH), na presença de catalisadores e em meio ácido.

1) Alcino falso

2) Alcino verdadeiro

Acetileno
Processo industrializado extremamente usado, pois pode ser oxidado a ácido acético.

As reações do acetileno são usadas para facilitar a nossa vida moderna.

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Oxidação [Capítulos 18 – 19]
NÚMERO DE OXIDAÇÃO (NOX)

Regras para a determinação do Nox
1. 2. 3. 4. O Nox de cada átomo em uma substância simples é sempre zero. O Nox de um íon monoatômico é sempre igual à sua própria carga. Existem elementos que apresentam Nox fixo em seus compostos. O Nox do elemento hidrogênio (H) nas substâncias compostas é geralmente +1. Quando o hidrogênio estiver ligado a metal, formando hidretos metálicos, seu Nox é -1. 5. O Nox do elemento oxigênio (O), na maioria dos seus compostos, é -2. No composto fluoreto de oxigênio (OF2), como o flúor é mais eletronegativo, o Nox do oxigênio é +2. Nos peróxidos (O2)2–, o Nox do oxigênio é -1. Nos superóxidos (O4)2–, o Nox do oxigênio é -½. 6. 7. 8. Os halogênios apresentam Nox = -1 quando formam compostos binários (2 elementos), nos quais são mais eletronegativos. A soma dos Nox de todos os átomos constituintes de um composto iônico ou molecular é sempre zero. Num íon composto, o somatório dos Nox é igual à carga do íon. Observações: 1. O Nox deve ser determinado para cada átomo, isoladamente. 2. Nos compostos iônicos, o Nox é a própria carga de cada íon. 3. Nos compostos moleculares, o Nox é uma carga imaginária, e o Nox negativo é atribuído ao átomo de maior eletronegatividade.

A oxidação está presente no nosso diaa-dia e nem percebemos: vinagre, bafômetro, alimentos.

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COMBUSTÃO [Capítulo 18]
É a queima de um composto (combustível) na presença do gás oxigênio (comburente). Combustão Completa: suprimento de oxigênio suficiente ou número de átomo de carbono pequeno na molécula do combustível. Combustão Incompleta: suprimento de oxigênio insuficiente ou número de átomo de carbono grande na molécula do combustível. • Al canos: 1 CnH2n+2 + O2  n CO2 + (n+1) H2O O2  n CO2 + n H2O
-

• Alque os e ciclanos: 1 CnH2n + • Alqui os e die os: 1 CnH2n-2 +

O2  n CO2 + (n-1) H2O O2  n CO2 + (n+1) H2O

• álcool alifático saturado: 1 CnH2n+2 +

1) Completa
Hidrocarbonetos e alcoóis produzem dióxido de carbono (CO2) e água na forma de vapor. CH4 + 2 O2  CO2 + 2 H2O C2H2 + 5/2 O2  2 CO2 + H2O C2H5OH + 3 O2  2 CO2 + 3 H2O

2) Incompleta
Na combustão incompleta, além de água pode haver a formação de carbono ou monóxido de carbono. CH4 + O2  C + 2 H2O CH4 + 3/2 O2  CO + 2 H2O Isto se deve à quantidade insuficiente de oxigênio molecular (O2 ) para realizar a combustão total.

ALCENO [Capítulo 18] 1) Oxidação Branda = Reativo de Baeyer
Agente oxidante: permanganato de potássio (KMnO4) em meio neutro ou ligeiramente básico, diluído e a frio. Nessas condições, o KMnO4 é o agente oxidante, denominado reativo de Baeyer, o qual apresenta coloração violeta. A principal aplicação dessa reação consiste na diferenciação de alquenos e cicloalcanos, que são isômeros de cadeia, pois apenas os alquenos sofrerão esse tipo de reação, por apresentarem ligação  em sua estrutura.

A reação entre o alqueno e o reativo de Baeyer pode ser representada por:

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ou, simplesmente:

O etileno glicol é usado como anticongelante e na fabricação de poliéster e PET.

2) Ozonólise
Utiliza ozônio (O3) na presença de água e zinco, originando aldeídos e/ou cetonas. Observação: O oxigénio nascente [O] responsável pela oxidação é proveniente do permanganato de potássio (KMnO4). Nesse processo, o permanganato ( ) se transforma em dióxido de manganês (MnO2) e origina o oxigénio nascente. A reaçâo pode ser representada pela equação:

Essa equação poderia ser escrita de maneira simplificada, omitindo-se o ozoneto.

Observação: A finalidade da utilização do zinco é evitar que o oxigênio, que pode ser produzido pela decomposição da água oxigenada, oxide o aldeído a ácido carboxílico.

As reações de combustão também são reações de óxidoredução.

3) Oxidação Enérgica
Agentes oxidantes: permanganato de potássio (KMnO 4) e o dicromato de potássio (K2Cr2O7) concentrados, em meio fortemente ácido (geralmente o H2SO4 ), a quente.

a) Alceno
1º exemplo:

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2º exemplo:

3º exemplo:

Ou simplesmente:

b) Alcino
Na oxidação energética em alcinos há a ruptura da tripla-ligação, formando ácidos carboxílicos. Usa-se KMnO4 como oxidante em meio ácido. Quando o carbono estiver na extremidade da cadeia, haverá formação de ácido carbônico, produzindo CO2 + H2O.

c) Ciclanos

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1) Álcool

[Capítulo 19]

a) Combustão do álcool

b) Oxidação de álcool primário

c) Oxidação de álcool secundário

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d) Oxidação de álcool terciário

3) Desidratação de Álcoois

[Capítulo 19]

a) Desidratação Intramolecular
Nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água do interior de cada molécula de álcool :

b) Desidratação Intermolecular
Nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água a partir de duas moléculas de álcool , pela interação dos grupos OH, através das pontes de hidrogênio:

4) Esterificação

[Capítulo 19]

Esta reação é utilizada na indústria para obtenção das essências de frutas (que são ésteres).

Dá-se o nome de dinamite ao trinitrato de glicerina (trinitroglicerina) absorvido no material poroso.

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Estude pelo livro, utilize este encarte apenas como guia nos estudos, faça os exercícios e tire suas duvidas em sala de aula.

Bom Estudo!!

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