É T E RE S

S on

c o m p u es to s

qu e

r e s u lt a n

de

la

u n ió n

de -O -.

dos

r a d ic a le s

a lq u ílic o s

o

a r o m á t ic o s a t r a v é s d e u n

p u e n te d e o x íg e n o

Los

é te re s

se

c o n s id e r a n

d e r iv a d o s

de l agu a, don de

lo s

dos

h id r ó g e n o s

h an

s id o s u s t it u id o s p o r r a d ic a le s a lq u ilo .

G r u p o fu n c io n a l: – O – ( O X A )

F ó r m u la

g e n e r a l:

R – O – R ’

don de

R

y

R ’

son

r a d ic a le s

a lq u ilo

o

a r ilo

lo s

c u a le s p u e d e n

s e r ig u a le s o d ife r e n t e s .

Los dos

é te re s e s tá n gru po s e s de l

c o m p r e n d id o s c o m o t ip o su de lo s

un a

c la s e

d e c o m p u e s to s e n e n la z a d o s t ip o qu e a u n E n

lo s c u a le s á to m o lo s de

h id r o c a r b u r o s ge n era l

es tá n e s de l

o x íg e n o ,

d e c ir dos

es tru c tu ra son

R -O -R . e n lo s

é te res son

s im é t r ic o s d ife r e n t e s .

lo s

gru po s

id é n t ic o s

m ie n t r a s

a s i m é t r ic o s

P r o p ie d a d e s d e lo s é t e r e s

La

m a y o r ía

de

lo s

é te re s

son

líq u id o s

a

te m p e ra tu ra

a m b ie n t e . S o lo

e s g a s e l m e t o x im e t a n o c u y a e s t r u c t u r a s e m u e s t r a a c o n t in u a c ió n :

E n

ge n e ra l su

o lo r e s a g r a d a b le .

Los

é te re s

qu e

t ie n e n

de

c in c o

o

m e n os

á to m o s

de

ca rbo n o

son

s o lu b le e n S on

a g u a . E l re s to s o n

in s o lu b le s . s o b r e e lla ) . b a s ta n te in e r t e s au n qu e en

m e n o s d e n s o s q u e e l a g u a ( flo ta n e l p u n to de v is t a con q u ím ic o ,

D e sde

son

c a lie n t e r e a c c io n a n

á c id o y o d h íd r ic o ( H I ) .

É t e r e t íl ic o . -

E s

e l m ás

im p o r t a n t e

de

lo s

é t e r e s . T a m b ié n fó r m u la e s :

se

le

co n oce

com o

e t o x ie t a n o ,

d ie t il é t e r o s im p le m e n t e é t e r . S u

S e

u t iliz a

com o

d is o lv e n t e ,

e n

la

fa b r ic a c ió n

de

e x p lo s iv o s

y

en

m e d i c in a

c o m o a n t ie s p a s m ó d ic o .

E l é te r qu e e s

e t ílic o m u y

se

e m p le a b a y

a n t e r io r m e n t e

com o

a n e s t é s ic o ,

pe ro

d e b id o

a

in fla m a b le

a lo s

e fe c t o s s e c u n d a r io s , h a s id o

r e e m p la z a d o

por

o t r a s s u s t a n c ia s .

L e c tu ra : Le a e l te x to t it u la d o : " A n e s t é s ic o y é t e r e s " . E s c r ib a u n c o m e n t a r io de la

le c t u r a y e n v íe lo a l c o r r e o e le c t r ó n ic o d e l p r o fe s o r .

F u e n t e s n a t u r a le s y

u s o s d e lo s é t e r e s .

Los

é te re s

de p a te

fo r m a de (o la s

c o m p le ja r e s in a s de

son la s

m u y

a b u n d a n te s

e n de

la

v id a flo r e s

v e g e ta l y y o tro s . e s u n

fo r m a n d o E l é te r

p la n t a s , se

c o lo r a n t e s

e t ílic o de l

s im p le m e n t e n e r v io s o

é te r),

o b t ie n e por e s te

s in t é t ic a m e n t e , m o t iv o h a s id o

de pre so r com o

s is t e m a

c e n t r a l,

u t iliz a d o

a n e s t é s ic o . e l é te r de se a la s u s t a n c ia con m as u t iliz a d a au n e n e l la b o r a t o r io pa ra

P r o b a b le m e n t e lo s pro ce sos

e x t r a c c ió n

s o lv e n t e ,

s ie n d o

p o t e n c ia lm e n t e

p e lig r o s o p o r s u

in fla m a b ilid a d y v o la t ilid a d .

P r o p ie d a d e s f ís ic a s d e lo s é t e r e s .

E l é te r

m e t ílic o

(P .e .

-2 4 ° C )

y

e l é te r

m e t il

e t ílic o

(P .e . u n

8 °C ) líq u id o

son m u y

gase s

a

te m p e ra tu ra Los é te re s

n o r m a l. Y a ca de n as m e d id a cade n a pe so

e l é t e r e t ílic o carbo n a da s qu e

(P .e . 3 5 ° C ) e s v an

v o lá t il. de

con a de

m a y o re s la

t e n ie n d o

m ay or de la

p u n to

e b u llic ió n Los lo s C
2

a u m e n ta u n p u n to

lo n g it u d e b u llic ió n

cade n a. s im ila r C
2

é te re s a lc a n o s
5

re c ta

t ie n e

de

b a s ta n te e l é te r de u n

a

con pe so
3- C H

m o le c u la r 74
3

c o m p a r a b le . t ie n e un

Por de

e je m p lo :

-H

5

-O e l de

-H

,

con C H

m o le c u la r
2- C H

p u n to

e b u llic ió n 72 t ie n e

3 5 °C, p u n to

y

a lc a n o

2- C H

2- C H

de

pe so de

m o le c u la r

e b u llic ió n Los é t e r e s t ie n e n un a s o lu b i l i d a d e n C

3 6 °C. con la lo s a lc o h o l e s p a r a s o lu b ilid a d

a g u a c o m p a r a b le
2

pe so

m o le c u la r s im ila r, a s í e l é t e r
3

-H

5

-O -C

2

-H

5

t ie n e

m is m a

q u e e l a lc o h o l C H

-C H

2

-C H

2

-C H

2

-O H

u n o s 8 g /1 0 0 m l d e a g u a a 2 5 ° C .

P R O P IE D A D E S Los é te re s su

F ÍS IC A S

D E

L O S

É T E RE S de e b u llic ió n D ada in fe r io r e s su a lo s a lc o h o l e s , e s t a b ilid a d n um e ro sas

p re s en ta n s o lu b ilid a d b á s ic o s ,

u n os e n

p u n to s e s

au n qu e e n

agu a

s im i l a r . com o

im p o r t a n t e in e r t e s en

m e d io s

se

e m p le a n

d is o lv e n t e s

r e a c c io n e s .

La

im p o r t a n t e

s o lu b ilid a d

e n

a gu a

se

e x p lic a

por

lo s

p u e n te s

de

h id r ó g e n o

q u e s e e s t a b le c e n

e n t r e lo s h id r ó g e n o s d e l a g u a y

e l o x íg e n o

d e l é te r.

P r o p ie d a d e s q u ím ic a s d e

lo s é t e r e s .

Los

é te re s

son

m u y

in e r t e s

q u ím ic a m e n t e

y

s o lo

t ie n e

u n as

pocas

r e a c c io n e s c a r a c t e r ís t ic a s .

R e a c c ió n

c o n

lo s h a lu r o s d e h id r ó g e n o .

Los

h a lu r o s

de son

h id r ó g e n o capace s de

(c u y a s ro m pe r

r e a c t iv id a d e s lo s Los e n la c e s é te re s

e s tá n de l

e n

e l de l

o rde n é te r y e n lo s Las

H I > H B r > H C l) fo r m a r dos dos

o x íg e n o se

m o lé c u la s de l a r ilo

in d e p e n d ie n t e s . de a lq u ilo

a lifá t ic o s

ro m pe n qu e y en

m o lé c u la s a lq u ilo

h a lu r o se

c o r r e s p o n d ie n t e ,

m ie n t r a s

é te re s

fo r m a n con

e l a lq u il h a lu r o

c o r r e s p o n d ie n t e

fe n o l.

r e a c c io n e s q u e s ig u e n

e l H I s ir v e n

p a r a ilu s t r a r .

R -O -R '

+

H I

--- --- --- --- --- --- -->

R -I

+

R '- I

+

H

2

O

A r-O -R

+

H I

--- --- --- ---- ->

A r-O H

+

R -I

R e a c c ió n

c o n

e l o x íg e n o

d e l a ir e .

C u an do se La

lo s

é te re s su de

e s tán

en

c o n ta c to ge n e ra son

con u n u n

e l a ir e , p e r ó x id o

es p o n tá n e a d e r iv a d o

y

le n t a m e n t e in e s t a b le . e l en un a

pro du ce p r e s e n c ia se

o x id a c ió n e s to s a un

qu e

m uy

p e r ó x id o s de se

e le v a d o

p e lig r o e s te y

p o t e n c ia l c u a n d o p e r ó x id o s p r o d u c ir

é te r e l

s o m e te n o

pro ce so au n ,

d e s t ila c ió n . E n v an

c a s o , lo s pu e de n

líq u id o

d e s t ila d o

c on c en tra n d o

v io le n t a e x p lo s ió n .

U n a

r e g la

de de

s e g u r id a d qu e en é l

b á s ic a n o

p a ra

h ace r

d e s t ila d o s y e n

con de

é te re s

es

a se gu ra rse

h ay an

p e r ó x id o s ,

caso

h a b e r lo s ,

e lim in a r lo s a n t e s d e la d e s t ila c ió n .

N o m e n c la t u r a d e é t e r e s

C u an do n in g ú n la o de

e l gru po o tro

o x a

d e l é te r

e s tá

u n id o

a

dos

r a d ic a le s

a lq u ilo

o

a r i l o , s in y a l fin a l

g ru p o

f u n c i o n a l,

se

a c os tu m b ra ig u a le s

n o m b r a r lo s e l é t e r s e d ic e o m ix t o . lo s

r a d ic a le s qu e e s

p a la b r a s im p le t ip o

é t e r . S i lo s y si n o e s

r a d ic a le s s o n e n to n c e s por

s im é t r ic o es

a s im é t r ic o

E s ta

n o m e n c la t u r a e n

com ú n ,

pe ro

a cu e rdo

o rde n a m o s

r a d ic a le s

o rde n

a lfa b é t ic o .

E je m p lo s :

É T E RE S

S IM É T R IC O S :

D I T E R -B U T IL É T E R

D I -n -P R O P IL É T E R

D IIS O P R O P IL É T E R

É T E RE S

A S IM É T R IC O S

IS O B U T IL M E T IL É T E R

S E C -B U T IL E T IL É T E R

IS O B U T IL F E N IL É T E R

L o s e je m p lo s q u e s ig u e n

ilu s t r a n

lo s n o m b r e s c o m u n e s d e a lg u n o s é t e r e s .

O bse rv e á to m o d e La

qu e

lo s

n o m bre s

se

d e r iv a n

de

lo s

gru po s

a lq u ilo

o

a r ilo

a d ju n to

al

o x íg e n o . IU PA C ( I n t e rn a t io n a l U n io n lo s é te re s se o f P u re a n d A p p lie d C h e m is t r y )

n o m e n c la tu r a qu e

e s t a b le c e qu e t ie n e

pa ra

lla m a r a a lc o x ilo a lc a n o y

c o m ie n c e

po r n u m e ra r e l ca rbo n o po r e l n o m bre de ca rbo n os de

e l gru po al

(R O -) o fo r m a d o

e l a r o x ilo por la

( A r O - ) , s e g u id o cade n a m as la r g a

c o r r e s p o n d ie n t e a c o p la d a

a l o x íg e n o

u t iliz a n d o

pa ra

e s ta

ú lt im o

la

m is m a n o m e n c l a t u r a

lo s a lc a n o s . L o s e je m p lo s q u e s ig u e n ilu s t r a n lo e x p lic a d o .

N o m e n c la t u r a

P a r a n o m b r a r lo s é t e r e s t e n e m o s d o s a lt e r n a t iv a s :

1 .

C o n s id e r a r

e l gru po

a lc o x i

c o m o

u n

s u s t it u y e n t e

( s ie n d o

R

e l

r a d ic a l m á s s e n c illo ) . 2 . C it a r lo s d o s r a d ic a le s q u e c o n t in u a c ió n la p a la b r a é t e r . e s tá n u n id o s a l O po r o rde n a l fa b é t ic o y a

U n

caso

p a r t ic u la r

de

é te re s

son

lo s

e p ó x id o s ,

cu y o

e squ e m a

es

e l

s ig u ie n t e :

P a ra

n o m b r a r lo s

se

u t iliz a

e l

p r e fijo

e p o x i-

s e g u id o a

de l lo s

n o m bre

de l

h id r o c a r b u r o e l O , con

c o r re s p o n d ie n t e , e lo c a liz a d o r e s lo

in d i c a n d o m ás

lo s c a r b o n o s

qu e

e s t á u n id o qu e se a

dos

b a jo s

p o s ib le s , e n

caso

de

n e c e s a r io .

S e

n o m bran e l

in t e r p o n ie n d o c o m p u e s to

la

p a r t íc u la d e r iv a d o

" - o x i- " de l

e n tre m ás

lo s

dos

r a d ic a le s . así

S e

c o n s id e r a

com o

r a d ic a l

c o m p le jo ,

d ir e m o s

m e t o x ie t a n o , y n o e t o x im e t a n o .

m e to x ie ta n o

T a m b ié n p a la b r a

pode m os "é te r ".

n o m bra r

lo s

dos

r a d ic a le s , p o r

o rde n

a lfa b é t ic o , s e g u id o s

de

la

e t il is o p r o p il é t e r

E n

é t e r e s c o m p le jo s p o d e m o s e m p le a r o t r o s m é t o d o s :

S i

u n

gru po

é te r

e s tá

u n id o

a

dos

ca rbo n o s

c o n t ig u o s

de

u n

h id r o c a r b u r o

se

n o m bra n

con

la p a r t íc u la e p o x i- .

2 ,3 - e p o x ib u ta n o

E je m p lo s

m e t o x ie t a n o e t il m e t il é t e r

e t o x ie t e n o e t e n il e t il é t e r e t il v in il é t e r

m e t o x ib e n c e n o fe n il m e t il é t e r

1 - is o p r o p o x i- 2 - m e t ilp r o p a n o I s o b u t il I s o p r o p il é t e r

b e n c il fe n il é t e r

4 - m e to x i- 2 - p e n te n o

N O M E N C L A T U R A La n o m e n c la t u r a a lq u ilo qu e

D E de

É T E R E S lo s

- E P Ó X ID O S c o n s is t e e n n o m bra r a lfa b é t ic a m e n t e e n é te r. lo s dos

é te res

gru po s

p a rte n

d e l o x íg e n o ,

t e r m in a n d o

e l n o m bre

V e am os

a lg u n o s e je m p lo s :

T a m b ié n

se pu e de n

n o m b r a r lo s é t e r e s c o m o g r u p o s a lc o x i.

Los

é te re s

c í c l ic o s

s e

fo r m a n ox a - .

s u s t it u y e n d o

-C H

2

-

d e l c ic lo

por

-O -.

E s te

c a m b io

s e in d ic a c o n

e l p r e fijo

E JE R C IC IO

E s c r ib a

la

e stru ctu ra

o

e l

n om bre

se gú n

corre spon da

para

lo s

s i g u ie n t e s

co m p u e sto s:

A ) d is o b u t il é t e r B ) f e n il- n - p r o p i l é t e r C ) n - b u t ili s o b u t i l é t e r D ) e t ilm e t i l é t e r E ) s e c - b u t i lt e r - b u t il é t e r

f)

g )

h )

i)

j)

T A R E A

R e s u e lv a e n

h o j a s b la n c a s t a m a ñ o c a r t a lo s s i g u ie n t e s e j e r c ic io s .

I . E s c r i b a l a e s t r u c t u r a q u e c o r r e s p o n d a a l o s s i g u ie n t e s n o m b r e s .

a ) IS O B U T IL IS O P R O P IL É T E R

b ) T E R -B U T IL -n -P R O P IL É T E R

c ) N -B U T IL F E N IL É T E R

d ) É TE R

E T ÍL IC O

I I . E s c r ib a S e ñ a le

e l n o m b re

q u e

c o rre s p o n d a s u

a

la s

s ig u ie n t e s

e s tru c tu ra s .

la c a d e n a p r in c ip a l y

n u m e r a c ió n .

a )

b )

c )

d )

e )

A C T IV ID A D

I.

E S C R IB A S IG U IE N T E

LA

E S TR U C TU R A

CO R R E C TA E N TRE

PA R A

CA D A E L A

U N O

D E

LO S Q U E

N O M B R E S . A L T IP O

E S C R IB A D E

P A R É N T E S IS D E A C U E R D O

N Ú M E R O LA

C O R R E S PO N D A C LA V E :

C O M PU E S TO

S IG U IE N T E

0 1 ) 0 2 ) 0 3 )

A lc a n o H a lu r o

0 4 ) A lq u in o o r g á n ic o 0 5 ) É te r 0 6 ) A lc o h o l

A lq u e n o

1 ) S E C -B U T IL M E T IL É T E R 2 ) 6 -B R O M O -4 -IS O B U T IL -2 -M E T IL -3 -H E P T E N O 3 ) 2 - B R O M O - 3 - T E R -B U T IL - 7 - E T IL N O N A N O 4 ) D IIS O B U T IL É T E R 5 ) 3 -n -B U T IL -4 -IS O P R O P IL -1 -O C T IN O 6 ) 6 -E T IL -4 -IS O P R O P IL -2 -M E T IL N O N A N O 7 ) YO D U R O D E S E C -B U T IL O

8 ) A C E T IL E N O 9 ) IS O B U T IL IS O P R O P IL É T E R 1 0 ) A L C O H O L M E T ÍL IC O

II.

E S C R IB A

E L E L

N O M B R E N U M E RO

D E

C A D A

E S TR U C TU RA A L

Y

A N O TE D E

E N TRE

P A R É N T E S IS C O N LA

C O R R E S P O N D IE N T E E N E L E JE R C IC IO

T IP O

C O M PU E S TO

C L A V E U T IL IZ A D A

A N T E R IO R .

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