You are on page 1of 146

MINISTERUL

A
CORNELIU T
A IRINEL DOICIN
Chimie
Manual pentru clasa a X -a
ART
grup editorial
MINISTERUL
A
CORNELIU T
A IRINEL DOICIN
Chimie
Manual pentru clasa a X -a
ART
grup editorial
Acest manual este proprietatea Ministerului
Manualul a fost aprobat prin Ordinul nr. 3787 din 05.04.2005, n urma organizate de Ministerul
este realizat n conformitate cu programa prin Ordin al ministrului
nr. 4598 din 31.08.2004 este distribuit gratuit elevilor.
ACEST MANUAL A FOST FOLOSIT DE:
Anul Numele elevului care a Clasa Anul Starea manualului*
1
2
3
4
primit manualul la primire la returnare
* Starea manualulw se va mscne folosmd termenn: nou, bun, mgnJlt, detenorat
Cadrele didactice vor controla numele elevului este scris corect.
Pentru comenzi adresa:
Departamentului Difuzare al Grupului Editorial ..&.t
c.P. 37, O.P. 5, sector 5,
teL 021.224.17.65
021.224.01.30
0721.213.576
0744.300.870
e-mail: grupul_editorial_art@latinmail.com
Se importante reduceri.
Elevii nu trebuie nici un fel de pe manual.
Copyright 2005

Toate drepturile asupra acestei editurii.
Reproducerea sau a
este numai cu acordul prealabil scris al editurii.

Praf. gradul I Dr. FLORENTINA
Prof. gradul I AURELlA STOICA
Tehnoredactare:
LUCIA OPRITOIU
CLAUDIU ISOPESCUL
Grafica: realizare
Conf. Dr. IRINEL ADRIANA BADEA
autorii manualului
Fotografii:
Praf. gradul I dmd. LUMINITA lRINEL DOICIN
Praf. univ. Dr. LUMINITA
Conf. Dr.IRINEL ADRIANA BADEA
Coperta:
MARJA
"Benzenul ai lui"
TIparit la FED PRINT
Descrierea CIP a Bibliotecii Nationale a Romniei
Luminita
Chimie: manual pentru clasa a X-al Luminita
Luminita lrinel Doicin, Corneliu - :
Art,2005
Bibliogr.
ISBN 973-8485-83-5
1. Doicin, Luminita
II. Corneliu
54(075.35)
CUPRINS
Capitolul 1. INTRODUCERE N STUDIUL CHIMIEI ORGANICE 5 2.6. Petrolul Combustibili fosili
surse de materii prime organice 88
chimice 6
Petrolul 88
Tipuri de catene de atomi de carbon 8
90
Structura lor organici 9
probleme 90
Clasificarea organici 13
probleme. Teste 16
Capitolul 3. ORGANICI 91
3.1. Alcooli 91
Capitolul 2. HIDROCARBURI 17
Denumire 91
Structura alcoolilor 92
2.1. Alcani 18
fizice 92
Definitie, serie denumire 18
Alcooli cu 94
Izomerie. Denumire 19
Metanolul 94
Structura alcanilor 21
Etanolul 95
fizice 22
Glicerina 97
chimice 24
probleme. Teste 99
Actiunea alcanilor asupra mediului 31
practice 32
3.2. Acizi carboxilici 100
probleme. Teste 32
Acidul acetic 100
Fermentatia 100
2.2. Alchene 35
chimice 101
serie denumire 35
Acizi 107
Structura alchenelor 37
uri 108
Izomerie 38
108
fizice 39
109
chimice 39
110
Importanta a alchenelor 50
saturate 111
Mase pla'stice 50
nesaturate 112
probleme. Teste 53
probleme. Teste 115
2.3. Alchine 55
Capitolul 4. ORGANICI CU
Definitie, serie denumire 55
117
Structura alchinelor 56
Izomerie 57
4.1. organici cu 117
fizice 57
Zaharide 117
Etina (acetilena) 58
Glucoza 118
Metode de obtinere 58
Zaharoza 119
chimice 58
Celuloza 120
a acetilenei 62
Amidonul 121
probleme. Teste 63
Proteine 122
Clasificarea proteinelor 123
2.4. Alcadiene 65
Denaturarea proteinelor 124
serie denumire 65
chimice ale alcadienelor cu
4.2. Esente. Arome. Parfumuri 126
duble conjugate 65
,
Cauciucul natural sintetic 67
4.3. Medicamente. Droguri. Vitamine 129
de copolimerizare 68
probleme. Teste 69
4.4. Fibre naturale, artificiale sintetice 134
2.5. Arene 71
4.5. naturali sintetici. Vopsele 136
Structura benzenului 71
Clasificarea hidrocarburilor aromatice 74 probleme. Teste 139
chimice 75
eactii la nucleu 75
probleme recapitulative 141
Reactii la catena 83
Aplicatii practice ale unor hidrocarburi aromatice 85
142 probleme. Teste 86 Teste finale de evaluare
Rezultate la probleme teste 143
Prieteni,
CBine ne-am n ncercarea efe a eJ(pEica {umea n care parcurgna
aeschise ae Chimie! ... sau CBine venit!
teoretice practice acumufate n c/:asa a IX-a, atitudinea
efe tot ceea ce nou, n ca n ae a ncerca aai un fa
ntre6area oa>c ?, verifici rej{ectezi asupra for, constituie 6aza pe care
construim Chimia pentru c/:asa a X-a. Pentru tine, efevu{ din c/:asa a X-a, este o chimie
Chimia
:Manua{u{ acesta te va ajuta:
organice, fe scrii formufefe fe
fizice chimice;
efescoperi fenomene procese noi;
verifici prin eJ(periment vafa6iEitatea reguEifor a fegifor, fe prin
fogice pe efe
afli ae unor materiafe noi sau aespre unora uzuafe, cu
practice efe zi cu zi sau efeose6ite care pot avea efecte importante
asupra mediu{ui pe care tre6uie
apreciezi prin rezo{varea ae pro6feme teste.
:Manua{u{ se efevifor care au n program o ae chimie
pe cefor care au fa pentru 2 ore pe
o6{igatorii numai pentru din sunt marcate cu semnu{ . fEfe
pot fi parcurse ca eXjinaere ae efevi.
Cu aomeniu{ stuaiat, parcurgn teXjefe imaginife aflate su6 sigfa
lLILlLlLI. "H este i{ustrat cu: imagini afe mofecufefor, moefefarea unor
chimice, scheme, grafice fotografii originafe - ae autoarefe acestui manua{ n
fa6oratoarefe efe chimie n afara for.
n sprijinu{ efevifor profesorifor a fost o Cufegere efe pro6feme, ce cuprinefe
pro6feme teste care pas cu pas aemersu{ efe fbcare verificare a
cuprinse n manua{ permit evaCuarea a Cufegerea
pro6feme practice, propuse spre a fi rea{izate n fa6oratoru{ precum pro6feme
pentru concursuri
Cu aceste instrumente ae {ucru, fofosite cu pricepere ae profesor cu interes
curiozitate ae efevi, parcurgerea materiei ae Chimie pentru c/:asa a
X-a, va cere mai efort se va face temeinic, pentru prezent viitor.
lrinef([)oicin, Comefiu -
Capitolul]
INTRODUCERE N STUDIUL
CHIMIEI-ORGANICE
Scurt istoric
despre atelierele de pielea de fabricare a
berii n Egiptul antic (vezi fig. 1.1), despre folosirea unor produse
minerale, vegetale animale de acum cinci mii de ani
consemnate n prima farmacopee precum despre
folosirea de fenicieni a purpurii din marine
(vezi fig. 1.2) pentru vopsirea pnzei a stofelor, repere
n speciei umane unele dintre primele
referitoare la legate de chimia
La secolului al XVIII-lea au primele
ale cele provenite din regnul vegetal animal au
fost numite organice (prin analogie cu faptul sunt
produse de organisme vii), iar cele din regnul mineral au fost
numite minerale sau anorganice
Termenul de chimie a fost introdus n anul 1808 de
J.J. Berzelius care I asocia cu faptul toate
organice sunt produse de organisme vii au la rndul lor o
Teoria vitale avea fie n 1828 de F.
cel care a pentru prima n laborator, prin
un compus organic: ureea.
F. a observat prin clorurii de amoniu,
NH
4
CI asupra cianatului de argint, AgNCO se cianat de
amoniu, NH
4
+NCO- de argint, AgCI:
AgNCO + NH
4
CI ----+ NH
4
NCO + AgCI ;
tOC
NH4NCO ----+(NH2hCO ;
uree
Analiza reziduului alb cristalin format prin transformarea la
cald a cianatului de amoniu a n
laborator este ureea, compusul organic existent n studiat
intens la acea vreme.
Chimia este chimia hidrocarburilor
doar din carbon hidrogen) a acestora.
dezvoltarea chimiei organice n Romnia este
de lui Petru Poni (1841-1925) referitoare la studiul
petrolului romnesc, ale lui Constantin Istrati (1850-1918) L.
Edeleanu despre chimia aromatici, ale lui Costin D.
(1902-1970), ntemeietorul de Chimie
care a avut remarcabile n domeniul
hidrocarburilor, al heterociclici, al lor naturali,
precum n elucidarea unor mecanisme de
Fig. 1. 1. din
din Egiptul Antic.
Fig. 1. 2. Melcul de
din care se extrage purpura.
H2N- C-NH
2
II
O
uree
F.
(1800 - 1882).
5
a.
carbon
hidrogen
oxigen
azot
f1uor
clor
brom
iod
sulf
fosfor
Fig. 1. 3. Reprezentarea prin
sfere a principalelor elemente
organogene.
I I I I I I I I I I
-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-
I I I I I I I I I I
b.
Fig. 1.4. sau catene
de atomi de carbon:
a. b.
6
OBIECTUL CHIMIEI ORGANICE
Chimia are ca obiect: sinteza de organici,
stabilirea structurii acestora, studierea lor fizice
chimice elucidarea mecanismelor prin care se produc
chimice la care organ ici.
ELEMENTE ORGANOGENE
organ ici pot avea n molecula lor nu numai atomi de
carbon hidrogen, care sunt elementele principale, ci atomi de
oxigen, 0, azot, N, halogeni (F, CI , Br, 1), sulf, S, fosfor, P n
unele cazuri atomi si ioni metal ici.
,
Toate aceste elemente, care se n
organici, sunt numite elemente organogene, cele care
organici.
n fig. 1.3. sunt atomii elementelor organogene prin
sfere diferit colorate, cum apar n figurile prin care (prin
modele deschise compacte) imaginile moleculelor
organici despre care vei n clasa a X-a la chimie.
LEGATURI CHIMICE.
CATENE DE ATOMI DE CARBON
n compus organic cel un atom
de carbon. n anul 1858 Kekule a stabilit atomul de carbon
este tetravalent, are n valen,ta 4
monoxidul de carbon, CO) covalente.
Carbonul, 6C are 1 S2 2S2 2p2.
Structura a carbonului se scrie, folosind simboluri
Lewis: . C. fiecare punct simboliznd un electron de
. '
Pentru stabili configura,tia de octet, se poate considera
un atom de carbon, C pune n comun cei 4 electroni de
ai cu electroni din ultimul strat ai altor atomi de carbon sau ai
altor elemente; se perechi de electroni care
ambilor atomi, ntre care se stabilesc astfel covalente.
n anul 1858 Couper a atomii de carbon au
capacitatea de a se lega unii cu al,tii, asemeni zalelor unui
de a forma lan,turi de atomi de carbon, numite catene (vezi fig.
1.4.). Pentru a scrie formulele catenelor de atomi de carbon s-a
marcat o prin trasarea cte unei liniu,te ntre simbolurile
atomilor de carbon.
De exemplu:
- un atom de carbon octetul prin punerea n
comun a electron de cu cte un electron de la 4
atomi de hidrogen, H (care astfel
de dublet); se molecula de metan, CH
4
:
.-Atij) H
sau sau H-y-H sau CH
4
;
(8) H H
Lewis cu
(-) de


- doi atomi de carbon pun n comun cte un electron de
formndu-se o C-C, iar electroni de
i pun n comun cu electronii unor
atomi de hidrogen:
..
sau H:C:C:H sau H-C-C-H sau CH
3
-CH
3
;
H H
.... ... Lewis cu liniute
,
(-) de
se molecula de etan, care se poate scrie n
H
3
C-CH
3
sau CH
T
CH
3
.

,. Scrie catena care se
prin legarea a 4
atomi de C ntre ei prin
a.
libere ale atomilor de C de
atomi de H. Scrie formulele:
Lewis, cu de
pentru
compusul organic.
Rezultatele studiilor experimentale au
covalente simple dintre un atom de carbon 4 atomi de hidrogen
sunt identice sunt orientate n vrf urile unui
tetraedru regulat (fig. 1.5) .
Unghiul dintre C-H este de 10928' (muchiile
unui tetraedru regulat fac ntre ele un unghi de 109).
valoare are unghiul dintre a doi atomi de carbon
prin
Imaginile formulelor moleculelor care catene de atomi
de C atomi de H) pot fi reprezentate n figurnd
tetraedre imaginare (vezi fig. 1. 6. a.) sau mult mai simplu,
folosind bile pentru atomi tije pentru dintre ei , n
modele care valorile unghiurilor dintre (vezi fig.
1.6. b.).
n mod similar se pot scrie cavalente simple ntre
atomul de carbon atomi sau grupe de atomi care pot pune
n comun un electron. De exemplu:
- formarea de covalente simple, a ntre carbon C
clor, CI :
H
. / -;-;"
'<1' ; 'C: CI:
-C-CI +3H, H-C-CI
I I
H
- formarea de covalente simple, a ntre atomi de C, O
si H:
,
( .. '\ I
CO H ; C:O:H ; -C-O-H
. .. I
H
H-C-O-H ; CH
3
-OH
I
H
Fiecare electron singur (nemperecheat) se printr-o
care atomul are o
Perechea de electroni pe care o mai are un atom, ce
stabilit octetul, se pereche de electroni
Fig. 1. 5. Orientarea n a
celor 4 ale atomului de
carbon.
1.
2.
a. b.
a. b.
Fig. 1. 6. Imaginea unor
molecule de:
1 - metan;
2 - compus cu de 3
atomi de C;
a. cu tetraedre;
b. cu bile tije.
7
ne reamintim!
Formarea unei
covalente ntre doi atomi poate fi
ca o a
unor orbitali ai acestora.
a se prin
(suprapunerea)
a doi orbitali coaxiali
fiecare unui atom.
1t se prin
(suprapunerea)
a doi orbitali p paraleli
n
de coordonate). Ea
nu poate exista dect de
1t.
dintre doi
atomi
chimice:
- o a
- o rr prin
suprapunerea a 2 orbitali
p, o
pe cea a
orbitalilor n a;
1t este ntr-un
plan perpendicular pe planul n
care se a.
dintre dqi
atomi este dintr-o
a rr.
saturate
H H H
I I I
H-C-C-C-H
I I I
H H H
nesaturate
H H
I I
H-C=C-H
H-C=C-H
aromatice
H
I

I II
H-C.::,C ..... C-H
I
H
Fig. 1. 7. Clasificarea catenelor
tipul de C-c.
8
nu se mai n scrierea formulei
compusului.
Un atom de C poate participa la formarea de multiple:
duble, de exemplu: , ;C=Q ,;C=S :
H H
, '" " +4H. I I
C::C sau "C=C, ; "C=C, - H-C=C-H sau CH
2
=CH
2
,
H
b:o sau ;C=O H-C=Q
I
sau
triple, de exemplu: -C=C- , -C=N :
'CilC' sau -C=C- . 'C!!N sau -C=N
, ,
-C=C- H-C=C-H sau HC=CH .
In tabelul 1. 1. sunt prezentate principalele de
scriere a formulelor lor organici.
Tabeluli.i . de scriere a formulelor organici.
Formula Lewis
Formule cu liniute de Formula de
,
(de
H H
H H
I I

H-C-C-H
CH
3
-CH
3
I I
H H H H
H H H H H
H H H H H
I I I I I
..........
H-C-C-C-C-C-H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

I I I I I
H H H H H
H H H H H
TIPURI DE CATENE DE ATOMI DE CARBON .
Unii atomi de carbon nu folosesc toate cele 4 ale lor
pentru a forma catene. care nu fac parte dintr-o
sunt folosite pentru a se combina cu hidrogenul (se
hidrocarburi) sau cu alte elemente organogene (se alte
clase de organici).
Clasificarea catenelor tipul de
care ntre atomii de carbon
modul n care se atomii de carbon ntre ei ,
catenele de atomi de carbon sau catenele hidrocarbonate pot fi
de tipurile (vezi fig.1.?) :
- catene saturate: ntre atomii de C sunt numai
covalente simple, a, C-C; ele se n organici

- catene nesaturate: n cel o 1t
ntre doi atomi de C; ele se n organici
- catene aromatice: catenele de atomii de C (cel
mai adesea) cicluri (denumite nuclee) de 6 atomi att
a ct electroni 1t duble; ele
se n aromatici.
Clasificarea catenelor saturate nesaturate
ntr-o atomii de carbon se pot (vezi fig. 1.8):
- la rnd, n linie (care este doar pe hrtie, pentru a
nu complica scrierea, n realitate fiind vorba de o linie n zig-zag);
se catene liniare;
- de o parte de alta a catenei linia re; se catene
ramificate (asemeni ramurilor unui copac);
- ntr-o de exemplu
pentagon, sau haxagon; se catene ciclice; acestea
pot avea ele
Tipuri de atomi de carbon din catene
ntr-o atomii de carbon pot fi
prin care se de atomi de carbon; astfel,

- atomi de carbon primari - sunt covalent de un singur
atom de carbon (vezi fig. 1. 9.a);
- atomi de carbon secundari - sunt cu
de un alt sau de atomi de carbon (vezi fig. 1. 9.b);
- atomi de carbon - sunt cu trei de alt
sau de atomi de carbon (vezi fig. 1. 9.c);
- atomi de carbon cuaternari - atomi de carbon cu
patru de atomi de carbon (vezi fig. 1. 9.d).
Exercitiu
,. completnd rubricile tabelului 1.2, tipul
dintre atomii de carbon (primari, secundari, cuaternari)
din catene hidrocarbonate:
6
CH3
8
CH3
7
CH3
1 2
1
3 4
1
5 4 3
1
2 1
CH
3
- C - CH
2
- CH , CH
2
= CH - C- C=CH ,
1 I I
7
CH3
5
CH3
6
CH3
a)
b)
Rezolvare: vezi tabelul 1.2.
5
CH
3
3 2
1
CH
2
-CH
4
1
11 6
CH
2
-C-CH
3
I
c) 7
CH3
STRUCTURA ORGANICI
de pentru prima
de Butlerov n 1861) se la natura, felul n care
sunt atomii dintr-o fizice chimice
ale unui compus organic depind de structura sa.
Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgnd
etape:
- stabilirea naturii a de atomi dintr-o se
face n urma unor analize calitative care sunt atomii)
respectiv cantitative de atomi din fiecare tip de
atomi) la care sunt chimici puri;
- stabilirea cu ajutorul datelor
Pe baza (de obicei n procente, %) se
deduce formula
- modul n care atomii sunt n este redat de
formulele de
liniare
CH
3
-CH
2
-CH
3
CH
2
=CH-CH
3
ramlficate
CH
3
-CH-CH
3
I
CH
3
CH
2
=C-CH
3
I
CH
3
ciclice
H
2
H G,,,C'CH
2 I I 2
H2C,C .... CH2
H
2
Fig. 1. 8. Clasificarea catenelor
modul de a
atomilor de C.
I I
a. - C-C-
I I
I I I
b. -C- C-C-
I I I
I
-C-
I I I
C. -C-C-C-
I 1 I
d
' 1
. /C=C-C-
I I
-C-
I
- C=C-
I
)C=C-C-
I I
I
-C- C=C-
I
Fig. 1. 9. Tipuri de atomi de C
din catene:
a. primari ; b. secundari;
c. d. cuatemari.
Tabelull .2. Tipul atom
de C din catenele din
Tip atom
Catena
deC
a) b) c)
primar
1,5,6,7,
6,7 5,6,7
8
secundar 3 5 3,4
4 1,4 2
cuaternar 2 2,3 1
9
Fig. 1. 10.
pentru efectuarea
analizei elementale.
Fig. 1. 11. Reprezentarea
a
n procente a unei
A.
10
ANALIZA A UNEI
ORGANICE
Natura atomilor din
Pentru a stabili natura atomi/or dintr-un compus organic se
metoda arderii n anul 1784 de Lavoisier,
de analiza gazelor rezultate din ardere, prin efectuarea
unor specifice. n acest fel se analiza
a
Arderea organice se face ntr-o de
tipul celei din fig. 1.10. (de cele mai multe ori n de
catalizatori si/sau de substante care reactioneze cu elementele
din moleculei). n' vasul de prindere se introduce
sau o care cu de
n procente de a
organice
n anul 1830 Justus von Liebig a pus la punct metoda analizei
e/ementa/e cantitative folosind, de ardere, o serie de alte
specifice prin care elementelor organogene din
organ ici sunt transformate n care pot
cantitativ (se masa In acest fel se
poate stabili a element din
molecula unui compus organic (cu oxigenului care se
ca la o

,. Se supun analizei elementale 0,30 9 de A,
prin ardere (combustie) n exces de oxigen. In urma
0,224 L de CO
2
0,17 9 de compozi-
n procente de a A.
Rezolvare:
= 18 M cot 44 .
Se
masa de C,mc din
V mC02
nco =-=--
2 V
m
M
C02
m = 0,224x44 = O 44
C02 22,4 , 9
44 9 CO 2 ... 12 9 C
0,44 9 .. . . mc
mc = 0,44 12 /44 = 0,12 9 C
masa de H, mHdin m
H
o:
2
18 9 H
2
0 . ... 2 9 H
0,18 9 .. . . mH
m
H
= 0,182/18 = 0,02 9 H.
Se
% al element
n cantitatea de A:
0,30 9 A ..... 0,02 9 H
100 9 ....... . . z
z = 0,02100/0,30 = 6,66 % H
0,30 9 A .. . .. 0,12 9 C
100 ......... y
y = 0,12100/0,30 = 40,00% C
100 - (6,66 + 40,00) = 53,33%0.
DETERMINAREA FORMULEI BRUTE
Formula natura atomi lor raportul in care se
in exprimat prin numere intregi.
Formula se poate. stabili cunoscnd n
pro.cente de a organice masele atomice ale
elementelor care o compun.
Exercitiu
,. Un compus organic 85,71% C 14,29% H.
formula a acestuia.
Rezolvare:
Se mparte fiecare valoare la masa a
elementului
C- 85,71 /12 = 7,14
H- 14,29 /1 = 14,29.
Se mparte fiecare rezultat la cel mai mic:
H : C = 14,29 /7,14 = 2
C: C = 7,14 /7,14 = 1.
Raportul de combinare al atomilor se
prin numere ntregi: C : H = 1 : 2.
Formula este: CH
2
.
DETERMINAREA FORMULEI MOLECULARE
4
Formula felul atomilor din
exact al acestora.
Formula este un multiplu ntreg al formulei brute.
Unei formule brute i pot corespunde mai multe formule moleculare.
Exercitiu
,. care este formula a compusului organic
A are formula CH
2
masa 28 g/mol.
Rezolvare:
Masa M a cu formula (CH
2
)n
este: M = (12 + 2) n = 14 n.
M = 28 => n = 2; formula a lui A este (CH
2
h,
C
2
H
4

4
DETERMINAREA FORMULEI STRUCTURALE
Formulele structurale (ca element nou n raport
cu cele moleculare) , modul de legare a atomi/or in
Formula Formula a unei chimice
se poate scrie n plan n mai multe moduri.
Reprezentarea a formulelor structurale este
utiliznd: formule Lewis, formule n care se o linie
pentru a marca (numite formule de
formule de restrnse (vezi tabelul 1.1).

,



5
5
T T
A R
BU "-.. ,/'
l e
L T
I U
R R _
E I
A I


l
Formula

!
Formula

Fig. 1. 12. Etapele stabilirii
structurii organici.
11
a.
---
b.
:.---000 o. A -' ro..

Fig. 1. 13. Modele ale
moleculei de etan: fotografii
ale modelelor;
a. model deschis;
b. model compact.
a. b.
Fig. 1. 14. Modele ale
moleculei de etan; model :
a. deschis; b. compact.
a.
Fig. 1. 15. Scrierea structurii
moleculelor simple, n
prin formule de
a. pentru un atom de carbon;
b. pentru catena cu 4 atomi de C
numai prin
simple, a.
12

,. tabel:
Formule de Formule Lewis
Formule de
restrnse
H HHHH
.... ......
H:g:g:g:g:g:H
H H H H H
H
I /H
H-C==C-C-C= C'H
I I
H H
O
"
CH:r C- CH
2
- C == CH
H HHH
H:C::C:C:C:C:C::N
H OHH
n scrierea formulelor moleculelor organlcl se
folosesc frecvent formule de restrnse; ele se vor numi
n capitolele formule de
Formula modul de orientare n a
chimice. construi modele ale moleculelor
organici folosind bile colorate tije, din
(vezi fig. 1. 13). Imaginile moleculelor organici despre
care vei sunt prezentate n acest manual, n cuprinsul a
numeroase figuri, prin modele deschise compacte (vezi fig. 1.14).
geometria lor moleculele pot avea formule de
sau fiecare dintre ele putnd fi saturate,
nesaturate sau aromatice.
Pentru cercul de chimie
Formulele moleculare plane se pot scrie n mod simplificat prin
formule condensate simplificate (formule graf1) care sunt
realizate prin linii frnte sau modele, n care nu se mai scriu
simbolurile pentru C H; de exemplu:
CH
3
- CH
3
H
3
C - CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3
/
Pentru structuri de molecule simple, n se poate
recurge la ce modelul tetraedric al atomului
de carbon (formule de unde linia (-)
atomilor de carbon aflat n planul hrtiei, cea
(- - -) atomii n spatele acestuia,
respectiv ( ./ ) atomii n
planului hrtiei; de exemplu, (vezi fig. 1. 15).
1 Teoria grafurilor, pe baza formulelor condensate simplificate permite calcularea
unor parametrii ai moleculelor: interatomice, unghiuri de energii de
etc.
IZOMERI
Unei formule moleculare i pot corespunde mai multe formule
structurale.
organici care au n tip
de atomi, dar n care nu sunt n
fel, se numesc izomeri mer-parte, n limba
O clasificare a izomerilor este n fig. 1.16.
CLASIFICAREA COMPUSILOR ORGANICI
,
organici includ n un mic de
de atomi, care le reactivitatea, fapt ce permite
clasificarea caracterizarea lor mai Acestea sunt numite
grupe Identificarea grupelor ntr-un
compus chimic permite se lui chimice.
este un atom sau o de atomi care
prin sa ntr-o i acesteia
fizice chimice specifice.
Grupele pot fi :
- omogene: duble: C=C triple: C=C;
- eterogene: atomi specifici (de exemplu: -CI, -Br, -1), grupe de
atomi (de exemplu: -OH, -COOH) sau ioni organici.
Clasificarea organici se face n de grupele
pe care le n Din punct de vedere al
lor, organici se mpart n hidrocarburi
functionali ai acestora.
n fig. 1.17 sunt date cteva dintre grupele pe care
le vei ntlni n organici ce vor fi n clasa a X-a.
saturate nesaturate
a.
I
Z
O
M
E De
R
I -MIi
b.
1
2
Fig. 1. 16. Izomeri.
a. Clasificarea izomerilor;
b. Exemple de izomeri de
formulei moleculare
C
2
H
6
0 i corespund 2 izomeri
de l-alcool ; 2-eter.
aromatice
H H
I I H-C=C-H
H-C-C-H
I I
H H
R-X
(X =-F, -CI , -Br, -1)
R-O-H R-O-R
o

R,
C
-O
'H R/-
aldehide cetone
, I


,J

a,cf
o1i
carbr ilici
"l
amine
R-NH
2
DERIVATI AI HIDROCARBURILOR
,
l
acizi sulfonici
R-S0
3
H
Fig. 1. 17. Clasificarea organici cteva exemple de grupe
(R- radical de
13
CI) 1 1
'1J
E
-C-C-
1 1
.9
tU
e
-
; )C=C(
S-
e:
-
'1J - C=C-
!
e
u
Fig. 1. 18.
dintre doi atomi de C
de tipul de dintre ei.
14
Pentru cercul de chimie
chimice pot fi te bazezi pe
despre pe care le ai din studiul fizicii.
este o - un vector - care se ntre
atomi sau grupuri de atomi pe care i i
ca o unitate cu stabilitate mare, astfel nct fie
o specie - o
n cea mai a unei .!ltre doi atomi A B, cei
doi electroni Ae sunt cu o FI de nucleul atomului A
cu o F2 de nucleul atomului B.
-+ A este cu mult mai electronegativ dect B atunci
IFIII F21 B un electron lui A devenind ion pozitiv (B+) iar
A un ion (A-). A:- B+ a fost
I FI I este ca cu I eEe
(se pun electroni n comun). Atunci cnd I FI H F21
(frecvent n cazul omogene) iar cnd
I FI I I F21, este (frecvent n cazul
eterogene), molecula se ca un dipol.
fiind o toate atributele
unui vector:
- pe o suport, motiv pentru care
chimice sunt orientate n (vezi formulele modelul
tetraedric al atomului de carbon). fac ntre ele unghiuri;
- chimice ca intensitate (prin modulul vectorului).
Astfel cr este mai dect (cr+7t)
care este mai dect (cr+ 27t).
de mari mici ntre atomi, iar de
mici mai mari. Astfel, lungimea scade n
seria: le tri < le < le sim (vezi fig. 1. 18).
o Elemente organogene, cele care organici
sunt: C, H, 0, N, halogeni, S, P n metale.
O Atomul de carbon este tetravalent
covalente: simple, duble triple.
O Atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu
de a forma de atomi de carbon, numite catene.
O Catenele de atomi de carbon sau catenele hidrocarbonate
pot fi : saturate, nesaturate sau aromatice, precum liniare,
ramificate sau ciclice.
O ntr-o atomii de carbon pot fi: primari, secundari
tertiari sau cuaternari.
'o de se la natura,
felul n care sunt atomii dintr-o
O Stabilirea structurii unui compus organic se face
parcurgnd etape: analiza deducerea
formulei brute apoi a formulei moleculare; modul n care atomii
sunt n este redat de formulele de
O Clasificarea organici se face n de
grupele pe care le n Din punct de
vedere al lor, organici se mpart n
hidrocarburi ai acestora.
PROBLEME REZOLVATE
1. cantitate de 2,1 9 de A s-a supus
analizei elementale, 4,4 9 de CO
2
0,9 9 de H
2
0.
formulele ale
substantei necunoscute A, stiind substanta A are masa
, , ,
cu 84 g/mol.
Rezolvare:
masele de: carbon din dioxidul de carbon si
,
hidrogen din n urma analizei elementale.
44 9 CO
2
12 9 C 18 9 H20 ..... ..... .. .... .. ... 2 9 H
4,4 9 CO
2
. . . . . . x 9 C 0,9 9 H
2
0 .. .................. y 9 H
x = 1,2 9 C; y = 0,1 9 H.
n urma analizei elementale s-au doar CO
2

H
2
0 iar suma maselor de carbon hidrogen nu este cu
masa analizei, se atribuie prin
oxigenului existent n
2,1 - ( 1,2 + 0,1 ) = 0,8 9 O.
formula a A:
2,1 9 .. ...... .. .. 1,2 9 C ............ 0, 1 9 H ... .......... 0,8 9
100 9 ........... .. a 9 C ..... ........... b 9 H ........ .. ...... c 9
a = 57,14% C; b = 4,76% H; c = 38,10%0.
Pentru determinarea formulei brute: se mparte fiecare valoare
la masa a elementului
apoi se mpart rezultatele la cel mai mic dintre ele. Aceste ultime
rezultate sunt indicii formulei brute.
57,14
C: = 4,76
12
H:
4,76
= 4,76 : 2,38;
1
38,10
O: = 2,38
16
C:H:O = 2:2:1
formula a A
este: C
2
H
2
0.
Formula a A este (C
2
H
2
0)n.
Determinarea valorii lui n se folsind valoarea masei
molare a substantei A.
,
M = 42 n; 42 n = 84; n = 2; A are formula C
4
H
4
0
2

2. are raportul masic
C:H:N = 6:2:7 masa cu 60. formula
a necunoscute.
Rezolvare:
masa element organogen ntr-un
moi de
15 9 ..... ..... .. 6 9 C .. ... ... ... .. ... . 2 9 H ....... ........ 7 9 N
60 9 .. .... ... .... a 9 C ............. ... b 9 H .... .... .... ... c 9 N
a - 24 9 C; b - 8 9 H; c - 28 9 N.
atomilor din fiecare element organogen
continut ntr-o de
. 8 '28
-12 = 2 atomi C; -- = 8 atomi H; -- = 2 atomi N.
1 14
Formula a este: C
2
H
s
N
2

15
EXERCITII SI PROBLEME
, ,
1. formulele brute ale
care au rapoartele de
a) C:H:O = 18:3:8;
b) C:H:N = 18:5:14;
c) C:H = 6:1 .
2. Prin arderea a 3,12 g de
avnd masa 104 g/mol se 3,36 dm
3
CO
2
3240 mg H
2
0 . formula
a organice. n
structura se numai
simple, scrie o de
pentru
3. Prin arderea a 1,68 g de se
2,688 dm
3
CO
2
. densitatea vaporilor
de aer este 2,91 formula
a hidrocarburii.
4*. La analiza a 1,18 g de
s-au 1,344 dm
3
CO
2
, 2,016 L H
2
0 224
cm
3
N
2
(toate volumele au fost n
normale) . formula
a organice, densitatea
vapori lor de azot este 2,1.
din C, H CI cu
masa 127 g/mol este analizei. Din
1,27 g de s-au 2,87 g de AgCI
1,76 g de CO
2
. formula
a scrie o de
nu n dect
G.
* A
6 . In urma descompunerii termice a 4,38 g de
cu masa 146 g/mol
se 2,016 dm
3
CO, 3,36 dm
3
CO
2
4,86 g
H
2
0 . formula a
7*. n conditii normale 1 dm
3
dintr-o
2,5 g. n urma arderii a 0,2
moli din se 35,2 g
CO
2
. formula a
hidrocarburii scrie o de
ea o 1t .
8. Se de a unei
hidrocarburi:
CH
3
I
CH
2
CH
3
I I
CH
3
-CH
2
- CH -C-CH
2
-CH
3
I
CH
3
tipul catenei sau nesa-
tipul atomiior de carbon (primari,
secundari , sau cuaternari).
16
TEST
1. Scrie cuvntul/cuvintele dintre paranteze
care corect fiecare dintre afirma-
date:
1. Sinteza ..... .... . a fost prima
(ureei / metanului)
2. Elementele care n
organici se numesc elemente
.... .. ...... (organogene / organometalice)
3. Orice compus organic n molecula lui
obligatoriu ....... .. ... (carbon / oxigen)
4. Clorul ..... ... participa la o 1t. (poate /
nu poate)
1 punct
II. tipul catenei natura atomilor de
carbon din catene de atomi de carbon:
I
-C-
I
-C=C-C-
I
)C-C-
I I
I I I I
-C-C-C-C-
I I I I
-C-C-
I I
2 puncte
III. formula a unei
organice care are raportul de
C:H:O = 6:1:8 masa 60 g/mol.
2 puncte
IV. Se ard 1,44 g de (are
densitatea vaporilor de aer cu 2,49).
se 1,792 dm
3
CO
2
1,44 g de
H
2
0 se cere:
a) formulele
ale organice
arderii.
3 x 1 punct = 3 puncte
b) Scrie o de pentru
la punctul a),
atomul de oxigen la singura
1t din
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
1 punct
Capitolul 2
HIDROCARBURI
Hidrocarburile sunt organ ici care n molecula
lor numai atomi de carbon hidrogen.
Formula a unei hidrocarburi poate fi
astfel: CxHy, unde x de atomi de
carbon din iar y de atomi de hidrogen.
CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR
Clasificarea hidrocarburior se poate face n de modul
de dispunere a atomilor de carbon n de natura
turilor chimice (fig. 2. 1.).
natura chimice
O hidrocarburi saturate - alcani - n molecula lor
doar simple; de exemplu:
CH
4
CH
3
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
3
metan etan propan
O hidrocarburi nesaturate - n molecula lor cel
o sau ntre doi atomi de carbon.
Ele se n:
alchene: CH2 =CH2

alcadiene: CH2=C=CH2

alchine:
CH=CH

CH
2
=CH-CH
3

CH
2
=CH.:.... CH=CH
2

CH=C-CH
3

o hidrocarburi aromatice - n molecula lor cel
un ciclu benzenic; de exemplu, vezi fig. 2. 2.
tipul catenei
O hidrocarburi cu - n molecula lor o
sau
O hidrocarburi cu - n molecula lor unul
sau mai multe cicluri de atomi de C; de exemplu vezi fig. 2. 2.

, 1. Scrie o de struc- de carbon n Una
a unei hidrocarburi ne-
saturate cu
care n 4
atomi de carbon.
Rezolvare: mai multe
hidrocarburi nesaturate cu
cu 4 atomi
dintre aceste hidrocarburi are
formula de
CH
3
-CH=CH-CH
3
.
2. Scrie o de
a unei hidrocarburi saturate
cu cu 5
atomi de carbon n
H
I
D
R
O
C
A
R
B
U
R
I
Fig. 2. 1. Clasificarea
hidrocarburilor.
H
2
C
H C""'" 'CH
2
1
1 2
H
2
C, ....... CH
2
sau
C
H
2
H
2
C
HC""'" 'CH
a.
II 1 2
HC, ...... CH
2
sau
C
H
2
b.
o
o
H
C
HC .... o
II I sau O
HC ......
H c.
Fig. 2. 2. Hidrocarburi cu
cicli
a. saturate (cicloalcani);
b. nesaturate; c. aromatice.
17
a.
b.
c.
Tabelul 2.1.b. Formulele
moleculare denumirile
alcanilor Cs-C Il' C
20

Formula
Denumire n

5
C
5
H
12 Pent an
6
C
6
H
14 Hexan
7
C
7
H
16 Heptan
8
C
S
H
1S Oct an
9
C
9
H
20 Nonan
10
C
10
H
22 Decan
11
C
11
H
24 Undecan
20 C
2o
H
42 Eicosan
H

H
H
I
H-C-H
I
H
1. 2.
Fig. 2. 3. Modelarea
structurii metanului :
a. formula Lewis;
b. formula de
c. imaginea moleculei :
1. model deschis;
2. model compact.
18
2.1. ALCANI
DEFINITIE, SERIE DENUMIRE
,
Alcanii sunt hidrocarburi acic/ice saturate.
Formula a alcanilor este C
n
H
2n
+
2
.
n moleculele alcanilor se numai simple, de tip a,
carbon-carbon carbon-hidrogen.
Seria a alcanilor se pornind de la formula
a acestora, C
n
H
2n
+
2
, n care i se atribuie lui n valori
ntregi succesive (n = 1, 2, 3, .... ).
Denumirea alcanilor
Primii patru termeni din seria a alcanilor au denumiri
specifice, uzuale (tabelul 2.1.a) , care sufixul an.
TabeluI2.1.a. Formulele denumirea primilor patru alcani.
Formula
Formula de Denu-
n molecu- Formula de
mire

H
I
1
CH
4
H-C-H CH
4 Met an
I
H
H H
2
C
2
H
6
I I
CH
3
-CH
3
H-C-C-H
Et an
I I
H H
H H H
I I I
3 c
3
H
a H-C-C-C-H CH
3
- CH
2
- CH
3 Propan
I I I
H H H
H H H H
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
I I I I
4
C
4
H
10 H-C-C-C-C-H sau
Butan
I I I I
H H H H
La denumirea organici se regulile stabilite de Uni-
unea de Chimie (IUPAC).
ncepnd cu cel de-al cincilea termen din seria a
alcanilor, denumirea se prin sufixului an, la
cuvntul grecesc care de atomi de carbon din
de exemplu: vezi tabelul 2.1 .b.
Fiecare din seria a alcanilor de cea pre-
sau de printr-o grupare, -CH
2
-,
de omologie de omolog). Primul termen este metanul (vezi fig. 2. 3.).
Exercitiu
,. Scrie de pentru omologul
superior al pentanului precum numele acestuia.
IZOMERIA ALCANILOR
care au dar
prin structura lor drept prin lor), se
numesc izomeri.
De exemplu, alcanii cu formula C
4
H
10
sunt
izomere:
CH
3
-CH-CH
3
I
CH
3

n-butan izobutan (i-butan).
Alcanii cu catene liniare se numesc uzual normal alcani
(n-alcani) , iar cei cu catene ramificate izoalcani (i-alcani).
izomere care se deosebesc doar prin modul de
aranjare a atomilor de carbon n catene (liniar sau ramificat) se
numesc izomeri de
Cele care au
C
4
H1Q: n-butan izobutan, sunt izomeri de
n seria alcanilor, cu de atomi de
carbon, izomerilor de care corespund
formule moleculare (vezi tabelul 2.2).
DENUMIREA IZOALCANILOR
Pentru a denumi corect alcanii care au catena
(izoalcani), trebuie cteva reguli generale (impuse de
IUPAC) numele catenelor care constituie
legate de catena de
catenei de au numele radicalilor hidrocar-

n mod formal, prin unuia sau a mai multor atomi
de hidrogen, H dintr-o se un radical hidro-
carbonat, sau pe scurt: radical de
Denumirea radicalilor de la alcani se face prin
nlocuirea sufixului an din numele alcanului cu sufixul care cores-
punde de atomi de H de la atomul de C
(vezi fig. 2. 4). De exemplu:
s-a un atom de hidrogen, se
sufixul an din denumirea alcanului cu sufixul il. radicali
se mai numesc radicali alchil;
s-au doi atomi de hidrogen se
sufixul an cu iliden sau ilen (radicali alchiliden sau
alchilen);
s-au trei atomi de hidrogen se
sufixul an cu ilidin sau in (radicali alchilidin sau
alchin).
De exemplu, radicalii de la metan sunt:
I
CH
4
CH
3
- -CH
2
- -CH-
metan metil metiliden
(metilen)
metilidin
(metin)
Tabelul 2.2. de izomeri
de
alcanilor cu C
4
- C
7
C\O.
Formula

C
4
H
10
C
S
H
12
C
6
H
14
C
7
H
16
C1QH
22
Nr. de
izomeri de

2
3
5
9
75
R-CH
2
-
alchll
/
__ R-CH
alchiliden
I
R-C -
I
alchilidin
Fig. 2. 4.
a radicalilor de la
alcani denumirea lor.
19
20

radicali:
a) CH
3
-CH
2
-
I
b) CH
3
-CH
I
Rezolvare:
a) etil; b) etiliden; c) propil.
4
Denumirea alcanilor cu se face
respectnd reguli:
1. Se cea mai de atomi de carbon. Aceasta se
de de exemplu:
CH
3
-'rH - CI::I:c CI:I CH:c. G.H3 ylJ-: G.H
2
.- _GH2 - Ctl2 - CH
3
C/"i2 /' CH
2
I I
,CH3 CH
3
alegere corectii deoarece catena cea mai alegere deoarece catena cea
are 7 atomi de carbon; mai are 6 atomi de carbon.
catene cu de atomi de carbon, se
de aceea care cele mai multe
alegere coret:tii deoarece catena cu 6 alegere deoarece catena cu 6
atomi de carbon are trei atomi de carbon are
2. Se atomii de carbon din catena de prin cifre
arabe. Aceste cifre indicii de ale
Numerotarea se face de la o extremitate sau alta a catenei, fiind
acea de n care suma indicilor de
a tuturor este '.,
65 43 1 . 2 34
LCH
3
- CH
2
-:-@:- IGI::I 3 - CH2 - H3
1 11
5
1
C 3 R !=f.=.UH3 C 36i91:ECJH3
. CH3 CH3
alegere corectii deoarece suma indi-
cilor de a este:
2+3+4=9;
alegere deoarece suma
indicilor de a
este: 3 + 4 + 5 = 12.
3. La numele alcanului catenei de se
denumirile (radicalilor), n ordine indicnd:
- prin cifre arabe acestora,
- prin prefixele: di, tri, tetra, penta, ... . , multiplicitatea lor pe
Prefixele nu ordinea a
6 5 4 3 6- 5 4
- H3 - H3
1 2
1
1 2 1L--,
C 3 C - H3 C 3 ICI:.QH
3
1
1
1
1
'CH3 CH
3
3-etil-2.4-dimetilhexan
denumire
2,4-dimetil-3-etilhexan
denumire
Exercitii
,. 1.
izoalcan:
Rezolvare:
4-etil-2,2,3-trimetilhexan.
2. Scrie formulele de struc-
izomerii
alcanului cu formula molecu-
C
5
H
12
.
Rezolvare:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
pentan;
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
I
CH
3
2-metilbutan;
CH
3
I
CH
3
-C-CH
3
- I
CH
3
2,2-dimetilpropan.
Pentru unele hidrocarburi, pe denumirile conform IUPAC
se folosesc denumiri uzuale. De exemplu (vezi fig. 2. 5.):
alcanii cu o metil la atomul al doilea de carbon se
denumesc folosind prefixul izo la numele n-alcanului
izomer, n locul lui n: CH -CH-CH -CH
3 I 2 3
CH
3
2- metilbutan sau izopentan;
pentru alcanii cu grupe metil la al doilea atom de
carbon al catenei de se prefixul neo la
numele n-alcanului izomer, n locul lui n:
CH
3
I
CH
3
-C-CH
3
I
CH
3
2,2- dimetilpropan sau neopentan.
Exercitiu
,. Scrie alcanului cu 6 atomi de carbon
conform IUPAC. Scrie denumirile uzuale izohexan respectiv
neohexan sub izoalcanii
STRUCTURA ALCANILOR
Pentru cercul de chimie
Atomul de carbon este un element situat n tabelul periodic n grupa
14 (IV A) perioada a 2-a. lui este
n fig. 2. 6. a. Observi are pe ultimul strat 4 e-: doi dintre ei sunt situ-
n orbitali de tip s au spin opus doi sunt n orbitali de tip
p au spin paralel. atomul de carbon ar participa la formarea de
chimice numai cu cei doi orbitali de tip p carbonul ar avea n
2. n realitate n organici, atomul
de carbon are 4. De ce? Pentru a la ntrebare
este un ntreg capaci-
tatea de combinare a unui atom cu alt atom.
b. CHrCH- R
I
CH
3
Fig. 2. 5. Structura grupelor de
atomi le corespund pre-
fixe folosite n denumirea
alcanilor care le
a. neo; b. izo.
21


:+:
Pentru a forma chimice stabile atomul de carbon trece din
El starea n starea de trecere are loc prin

1 >,r 2
P
1 . . , combinarea orbitalilor de tip s p din stratul 2 al fundamentale
" _ _ -' formarea unor noi orbitali. au geometrie
energie, care sunt complet diferite att de cele ale orbitalilor s ct de
Ea. I cele ale orbitalilor p.

[!J, CU, se 1 orbital de tip s cu 3 orbitali de tip p se 4
orbita li cu geometrie energie (v. fig. 2. 6.b) care se numesc
II __ ---,,, 5p,-- 3 _ _ _ orbitali spl. Fiecare dintre orbitali spl (orientat una dintre
152 cele trei axe de coordonate) este ocupat cu cte un electron. Atomul de
b.
c. d. e.
Fig. 2. 6. Reprezentarea
a
moleculei de metan
a starea a atomului de C;
b. starea de a atomului de C;
c. geometria atomului de carbon n
stare de
d geometria a atomului
de carbon n stare de
e. geometria metanului.
22
a.
b.
Fig. 2. 7. Imaginea
moleculei de metan:
a. model deschis;
b. model compact.
Fig. 2. 9. Imaginea
moleculei pentanului.
carbon aflat n stare de are geometria (fig. 2.
6.c d) cu hidrogenul un compus cu formula CH
4
, n care
fiecare atom de hidrogen este legat de atomul de carbon printr-o
sigma, O" (v. fig. 2. 6.e).
Geometria metanului, alcanul cu formula CH
4
este reprezen-
n fig. 1. 6. Observi este imaginea unui tetraedru regulat.
Un model al metanului, CH
4
n care sunt indicate unghiurile
dintre precum lungimea acestora este prezentat n fig.
2. 7.a, iar modelul compact al moleculei de metan n fig. 2. 7.b.
Metanul, CH
4
, primul termen din seria alcanilor este format
dintr-un singur atom de carbon patru atomi de hidrogen
prin covalente simple, 0" .
atomului de C sunt orientate n vrfurile
unui tetraedru regulat; unghiul dintre este de 10928'.
alcani deasemenea numai simple,
0" , ntre doi atomi de carbon simple, 0", ntre atomii de
o
carbon hidrogen. Lungimea simple C - C este 1,54 A'
iar n jurul acestei este vezi fig. 2. 8:
H
2
H
2
C 10928'C
'" 1,54
10928' C
H
2
Fig. 2. 8. Lungimea O" C-C n alcani.
Catenele alcanilor cu mai mult de trei atomi de carbon n
tetraedrice a atomilor de
carbon, au o n de zig - zag (vezi fig. 2. 9.)
FIZICE
,
Starea de agregare
n standard (25
0
C 1 atm), primii patru termeni
neopentanul sunt gaze. Alcanii, ncepnd cu termenii mijlocii,
inclusiv C
17
sunt lichizi, iar cei superiori sunt solizi.
Punctele de fierbere de topire
n figura 2.10. este valorilor punctelor de
fierbere a celor de topire ale normal alcanilor n de
de atomi de carbon din (sau de valoarea masei
molare). Observi punctele de fierbere de topire cresc o
cu de atomi de carbon din
punctelor de topire cu de atomi
de carbon din este mai dect
punctelor de fierbere.
Izoalcanii au puncte de fierbere mai dect normal-
alcanii cu de atomi de carbon. n cazul alcanilor cu
de atomi de carbon izomerul cu catena cea mai
are punctul de fierbere cel mai de exemplu:
ramificarea catenei
CH
3
I
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
p.f. 36,1 DC
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-C-CH
3
I p.f. 27,a
D
c I p.f. 9,4DC
CH
3
CH
3
scade punctul de fierbere
Exercitii
,. Alcanii ;zomeri : n-octanul 2,2,3,3-tetrametilbutanul au fiecare un
p.f. caracteristic. Se dau valorile p.f.: 125,7C 106,3C. Se cere:
a) scrie formulele de ale celor doi izomeri;
b) scrie sub fiecare valoarea p.f. pe care o consideri

c) de la punctul b) .
Rezolvare:
a), b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
n - octanul are p.f. 127,7
0
C;
CH
3
CH
3
I I
CH -C-C-CH
3 I I 3
CH
3
CH
3
2,2,3,3-tetrametilbutanul are p.f. 106,3
0
C;
c) izomerul cu catena are p.f. mai mic dect cel cu
catena
Solubilitate. Densitate
ACTIVITATE
Mod de lucru. n trei eprubete pune cte cm
3
de
(amestec de alcani superiori). n fiecare cte unul din
lichide: de carbon. Ce observi?
Vase lina nu se n deasupra ei; ea
se att n ct n de carbon (fig.2. 11).
Dece?
Alcanii au molecule nepolare se n nepolari
(care au molecule nepolare) , de exemplu:
de carbon.
Alcanii nu se n care este un solvent polar.
Alcanii solizi plutesc pe iar cei lichizi stau la
apei, deoarece densitatea lor este mai dect a apei (vezi fig.
2.12).
Miros
Alcanii inferiori sunt inodori, iar cei superiori au miros carac-
teristic. Pentru a depista scurgerile de gaz din conducte sau din
butelii se amestecului gazos format din alcani ,
organici care n sulf. se numesc mer-
captani, au miros pot fi n cazul unor
fisuri ale recipientelor transportoare.

200
100
o
-100
-200
o 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1011 12
atomi de carbon
Fig. 2. 10. tempera-
turilor de fierbere (- ) a celor
de topire (- ) n de
de atomi de C din

Fig. 2. 11. Rezultatele
experimentale:
a.
b.
c. vase de
carbon.
20 0,75
d
4
0,70
0,65
0,40
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
atomi de carbon
Fig. 2. 12.
alcanilor n de
de atomi de carbon de
23
izomenzare
a.
2
5! - C -l- H -
: oxidare
L dehidrogenare
Fig. 2. 13.
chimice ale alcanilor.
Fig. 2. 14. Modelarea
de monoclorurare
a metanului.
24
CHIMICE
,
Alcanii se mai numesc parafine. denumire (parum
affinis = de afinitate) nereactivitatea alcanilor la
temperaturi
Alcanii au o mare stabilitate deoarece moleculele lor
doar covalente simple: C - C C - H. Pentru ca
un alcan este nevoie de energice, care
provoace ruperea (J , C - C sau C - H.
chimice ale alcanilor, tipul chimice la
care pot fi grupate n de tipul de
care se n timpul chimice (vezi fig. 2. 13):
- care au loc cu scindarea C - C, de exemplu:
cracarea, izomerizarea arderea;
- care au loc cu scindarea de C - H, de exemplu:
dehidrogenarea oxidarea.
REACTIA DE SUBSTITUTIE
, ,
organice care n
simple, (J este reactia de substitutie.
n de unul sau mai atomi de hidrogen
sunt cu unul sau mai atomi sau grupe de atomi:
H H
I
R-C-H + A -B ----+ H-C-B + H-A
I - 1
H H
de halogenare
n de halogenare a alcanilor, atomi de hidrogen din
molecula unui alcan sunt cu atomi de halogen,
X2 (X = CI, Br, 1). Din se
H H
1 - ho 1
H-C-H + X -X --=-=-=--+ H-C-X + HCI
1 1
H H
a1can halogen derivat halogenat
are loc n diferite, n de natura halogenului.
Alcanii direct cu clorul cu bromu/la
, .
(fotochimic) sau prin (termic la 300 - 400
0
C).
de clorurare are loc sub
luminoase, hu se ntotdeauna un amestec de
mono- poli- cloroalcani.
Clorurarea a metanului (vezi fig. 2. 14) conduce la
formarea unui amestec de
H
I hu
H-C-H + CI-CI ---=-=-+
I
H
H
I
H-C-CI +HCI
I
H
clorometan de metil)
H H
I - h I
CI-C-H + CI-C-CI +HCI
I -- I
H H
diclorometan de metilen)
CI CI
I hu I
CI-C- H + CI-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI
I I
H H
triclorometan
de metin, cloroform)
CI CI
I hu I
CI-C- H + CI..-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI
I I
CI CI
tetraclorometan
de carbon).
Exercitiu
,. Scrie chi-
mice de monobromurare
dibromurare a metanului

modelul
deschis al derivatului
CH2Br2 (vezi fig. 2.15).
Rezolvare:
hu
CH
4
+ Br2 -. CH
3
Br + HBr
bromometan
CH
4
+ 2Br2 CH2Br2 + 2HBr
Fluorurarea iod urarea alcanilor nu au loc n mod direct, ci
prin procedee indirecte.
Monohalogenarea alcanilor cu mai mare de doi atomi
de carbon duce la obtinerea de amestecuri de mono-
,
care sunt izomeri de De exemplu, la mono-
clorurarea a propanului, se un amestec de

l-cloropropan de propil) 2-cloropropan
de izopropil).

,. 1. Scrie formulele de struc-
ale
care se pot prin
diclorurarea propanului.
2. Scrie formulele de
ale
care se pot la monobro-
murarea 2-metilbutanului.
Fig. 2. 15. Modelul
deschis al moleculei de
dibromometan, CH2Br2'
25
26
C.D.
( 1902-1970)
u
)0
-o
uo

o
Lt')
Fig. 2. 16. Modelarea
de izomerizare a
butanului.
Fig. 2. 17. de
alimentare cu
REACTIA DE IZOMERIZARE
,
prin care n-alcanii se n izoalcani
invers, un amestec de hidroca rb uri izomere, se
numesc reactii de izomerizare.
,
de izomerizare au loc n de ca talizatori:
clorura de aluminiu, AICI
3
sau bromura de aluminiu, AIBr3
(umede) la temperaturi relativ joase, (50 - 100
0
C) de
aluminiu (naturali sau sintetici), la temperaturi ceva
mai ridicate (250-300
0
C).
de izomerizare Alcan Izoalcan este n
cazul butanului are loc n ambele sensuri. La
procesului , se un amestec care 80%
izobutan 20% n-butan:
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
4AICI3; 50-100 CH -CH-CH
3 I 2
CH
3
butan (n- butan) 2-metilpropan (izobutan).
de izomerizare a butanului a fost de
savantul romn C.D. numele acestuia, n
semn de a sale aduse la
studierea acestui echilibru de
Dintre practice ale de izomerizare, cea mai
este benzinelor de calitate care
izoalcani.
Calitatea benzinei se prin cifra C.O. (vezi
fig. 2. 17). Stabilirea C.O. se face cu ajutorul unei
nale. C.O. este un parametru prin care se rezis-
la a benzinelor. Astfel , izooctanul , 2,2,4-trimetilpen-
tan, deosebit de rezistent la detonare, are cifra
C.O. = 100, n timp ce n-heptanul , puternic detonant, are C.O. = O.
C. O. procentul masic de izooctan dintr-un amestec
cu n-heptan, care are la ca benzina

REACTIA DE DESCOMPUNERE
,
Descompunerea a alcanilor se produce numai la tem-
peraturi relativ mari. Se un amestec de alcani alchene
care n molecule un mai mic de atomi de carbon.
Descompunerea a alcanilor la temperaturi de la
650
0
C este cracare (din limba to
crack = a sparge); are loc ruperea de C - C formarea
unui amestec de alcani alchene inferioare.
Descompunerea a alcanilor la peste 650
o
C, se
(din limba piros = foc, lisis = scindare);
au loc de dehidrogenare (pe de cracare) .
Moleculele alcanilor se descompun termic la temperaturi cu
att mai joase, cu ct dimensiunile lor sunt mai mari:
- metanul este stabil la - 900
o
C;
- alcanii superiori se descompun la temperaturi mai
(400 - 600
0
C); au loc att de cracare, ct de
dehidrogenare.
ACfIVITATE
Mod de lucru. ntr-o mare (1) din
termic, introdu cteva de (o de pa-
poate fi o lumnarea de la care ai fitilul).
montajul experimental din fig. 2.18. n vasul (2) de brom
n CCI
4
. eprubeta (1). n caiet.
n urma eprubetei (1) se n vasul (2)
un gaz care de brom n CCI
4
. De ce ?
La descompunerea a n-butanului la 600
0
C au loc
chimice:
- de cracare:
Fig. 2. 18. Descompunerea ter-
a alcanilor (alchenele
rezultate de
brom n CCI
4
).
<
CH
3
+- CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
4
+ CH
2
=CH-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
- metan
n-butan CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
3
+ CH
2
=CH
2
- de dehidrogenare:

,. Scrie chimice care au loc la descompunerea
a propanului.
4
PiroJiza metanului
La temperaturi mai mari de 1200
0
C are loc de
a metanului (vezi fig. 2. 19):
2CH
4
t > HC=CH + 3H
2
Echilibrul se ntr-o stare
acetilenei la temperaturi de peste 1200
o
C, cnd acetilena
este Pentru a mpiedica descompunerea acetilenei for-
mate, temperatura trebuie rapid sub 100
o
C.
Ca produs secundar la piroliza metan ului se carbon
elemental, sub de praf foarte fin, numit negru de fum.
negru
de fum
etan
H H
--1- - 1-
H-Ct H + Ht C- H
- 1- 1-
H H
1 1
H-C- -C-H + 6H-
I I
H-C=C-H +3H
2
Fig. 2.19.
Reprezentarea a
pirolizei metanului.
27
a.
c.
Fig. 2. 20. Unii alcani sunt
drept combustibili :
a. aragaz; b. automobil;
c. avion.
(")
ro Lemn
"'"
ro
brun
Antracit
Fig. 2. 21. Puterea a
ctorva combustibili.
28
REACTIA DE OXIDARE
,
Oxidarea organici poate fi, n de de
oxidare care din
- oxidare de obicei ardere. Indiferent de natura
organici, din CO
2
H
2
0 se o
mare cantitate de energie, sub de
- oxidare sau de obicei oxidare;
din organici cu grupe care
oxigen. n de de oxidare de
de oxidarea poate fi: sau
Arderea 'alcanilor
Arderea este un proces de transformare caracteristic
tuturor chimice,
Arderea organice este de degajarea unei
mari de energie:
Prin ardere n oxigen sau aer, orice alcan se n
CO
2
H
2
0 .
a de ardere a alcanilor este:
3n+1
C
n
H
2n
+
2
+ -2-O
2
nC0
2
+ (n + 1 )H
2
0 + Q
n care Q este cantitatea de din
Degajarea mare de la arderea n aer a alcanilor a
determinat utilizarea acestora drept combustibili (vezi fig. 2. 20).
De exemplu: gazul metan, aragazul (amestec de propan
butan), butanul sunt folosite pentru gazul
natural aragazul pentru hranei, iar benzinele pentru
punerea n a vehiculelor echipate cu motoare cu com-
bustie cu gaz lampant au nlocuit
folosite la iluminatul nainte de
descoperirea curentului electric. Gazul metan a fost folosit la
nceputul secolului trecut pentru iluminatul public. a
fost printre primele din lume ale au fost ilumi-
nate de felinare stradale cu gaz.
de ardere
de ardere, Q la arderea
unui moi de se n kJ sau kcal.
Puterea a combustibililor este (vezi fig. 2. 21).
Puterea a unui combustibil este cantitatea de
la arderea a unei mase de 1 kg de combustibil
solid sau lichid, sau a unui volum de 1 m
3
de combustibil gazos.

,. 1. Scrie chimice de ardere a metanului.
la arderea unui moi de CH
4
se 212 kcal,
puterea a metanului.
Rezolvare:
CH
4
+ 20
2
-------. CO
2
+ 2H
2
0 + Q
Puterea a metanului cantitatea de
la arderea unui volum de 1 m
3
(c.n.) de metan.
1 m
3
= 1000 L 1 moi CH4 .................. 212 kcal
n = nr. de moli 44,64 moli. ..................... x kcal
1000
n = --= 44,64 moli CH
4
. x = 44,64212 = 9463,68 kcal.
22,4
Q = 9463,68 kcal / m
3
.
2. Scrie chimice de ardere a butanului.
puterea a butanului la arderea
unui moi de butan se 2877 kJ. 4
De arderea nu se produce n mod spontan; combustibilul
trebuie mai nti (de exemplu se aprinde cu unui chi-
brit sau cu o scnteie
Oxidarea (Oxidare)
-
n clasa a IX-a ai n de oxido-reducere are
loc modificarea de oxida re , N.O. al unor elemente din
care n de oxidare N.O. al ele-
mentului chimic iar n de reducere N.O scade.
lucru se n de oxidare de reducere
la care organici.
n chimia se n plus, ca un criteriu practic
de sistematizare a de oxido-reducere,
tului de oxigen sau de hidrogen al lor organici, n urma
chimice.
de oxida re cuprind care conduc: la
de oxigen al unei molecule, la
de chimice prin care oxigenul se de carbon, sau la
de hidrogen al moleculei.
acest criteriu, organici se n ordinea:
gradul de oxidare al compusului organic
R-CH
2
-OH
/lO

"
H
Ne reamintim!
1cal = 4,18J
hidrocarburi < hidroxilici < carbonilici < acizi carboxilici
de oxidare al atomului de carbon
Alcanii sunt stabili la n
unor catalizatori , alcanii superiori (parafina) se (cu sau
ruperea moleculei) formndu-se acizi carboxilici superiori
(cu mare de atomi de carbon, acizi la fabri-
carea de exemplu:
R+CH
2
+nCH
3
-------.
alcan superior acid carboxilic superior
29
Fig. 2. 22. Metanul este un
component major al atmosferei
planetelor Jupiter, Saturn,
Uranus Neptun. A fost
detectat chiar n
interstelar.
Fig. 2. 23. Bec de gaz cu
reglarea admisiei de aer.
Fig. 2. 24. Ardere
a metanului.
30
. Chimizarea metanului prin oxidare
Metanul, CH
4
, denumit de VoIta (1770), descoperitorul
gaz de se n prin a
unor bacterii asupra resturilor animale vegetale de pe fundul
lacurilor. Acest proces natural de putrezire este folosit n
controlate, pentru a descompune n produse netoxice
organice din apele reziduale ale marilor
Metanul este componentul principal din gazele naturale.
are de gaz metan cu puritate
(98-99%). Astfel, de la gaz metan
n de 99,18%.
Metanul este component al gazelor de de etan,
propan, n-butan izo-butan, precum al gazului de cocserie
(25%). Metan n minele de n mare
poate forma cu aerul amestecul exploziv denumit gaz grizu.
Metanul este folosit n mari drept combustibil gazos
cu mare putere (vezi de ardere).
Din metan n urma unor chimice se pot alte sub-
cu de oxidare a
metanului, n diferite de lucru, constituie o de
chimizare a metanului (vezi fig. 2. 25).
ACTIVITATE
Mod de lucru: Aprinde un bec de gaz (vezi fig. 2. 23)
admisia aerului astfel nct fie n galben, ceea ce
o ardere a gazului metan. Cu ajutorul unui
de metal deasupra o de expe-
dar n loc de deasupra un pahar cu gura n jos.
n caiet.
de se de un strat de (vezi
fig. 2. 24). Pe peretele pe fundul paharului apar de De ce?
O Prin arderea metanului n aer, n n oxigen,
se carbon fin divizat (vezi fig. 2. 24) numit negru de fum
CH
4
+ O
2
----+ C + 2H
2
0
negru de fum
Negrul de fum este folosit la fabricarea vopselelor a
anvelopelor de automobile.
O Prin arderea a metanului se gazul de sin-
(un amestec de monoxid de carbon hidrogen, n raport
molar de 1 : 2):
1
CH
4
+ 202----+ CO + 2H
2
gaz de
Gazul de este folosit n sinteza alcanilor superiori a
metanolului (alcool metilic). Hidrogenul poate fi folosit n
sinteza amoniacului pentru alte scopuri.
O Metanul trecut cu vapori de peste un catali-
zator de nichel la circa 800
0
C o de oxidare incom-
formnd un amesctec de monoxid de carbon hidrogen:
gaz de
O Prin la 400
0
C sub o presiune de 60 atm a
amestecului de metan oxigen se metanolul (alcoolul
metilic):
rnetanol (alcool rnetilic)
O Prin la 400-600
0
C, dar n catalizatorilor
oxizi de azot, metanul se la metanal
CH
4
+ O
2
oxizi de CH
2
0 + H
2
0
400-600 aC

rnetanal
O Metanul se la fabricarea acidului cianhidric, HCN,
utilizat n special n industria polimerilor (pentru fibrelor
sintetice) . de oxidare a metanului n de
amoniac, se de amonoxidare (are loc la tem-
peraturi ridicate, 1000
0
C este de Pt):
CH
4
+NH
3
+ O
2
ac! HCN + 3H
2
0 .
ACTIUNEA ALCANILOR ASUPRA
,
MEDIULUI ASUPRA OAMENILOR
Alcanii sunt organ ici nepolari sunt practic insolubili
n dar sunt buni pentru alte organice cu
molecule nepolare. acestor face
att utilizarea alcanilor ca materii prime sau auxiliare n fabri-
carea unor produse utile, ct evaluarea reducerea riscurilor
n cazul dezastrelor ecologice.
Alcanii superiori n stare sau care au
un grad mare de puritate, se folosesc ca auxiliare la
fabricarea unor produse farmaceutice sau cosmetice comercia-
lizate sub de Vaselina are efect emolient la a.
pielii (vezi fig. 2. 26.a).
Benzina este un bun solvent pentru n contact direct
cu pielea sau prin inhalarea vaporilor, benzina
de la nivelul membranelor celulelor determinnd efecte fiziolo-
gice grave: sau chiar arsuri chimice. Din acest
motiv se folosirea de cauciuc chiar n
cazul autovehiculelor cu acest fapt putut
observa n de care pun la b.
de cauciuc de (vezi fig. 2. 26.b).
Fig. 2. 25. Chirnizarea
rnetanului.
Fig. 2. 26.
Este interzis se vopseaua de pe mini direct cu ben-
n acest scop se folosesc speciali care nu
membrana celulelor. Atunci cnd materiale textile
mbibate cu sunt folosite la vopselei de pe
murdare se purtarea lor de cauciuc.
a. Crerne care vase
b. de cauciuc.
31
a.
de petrol sau de n apele
oceanelor n cele dezastre ecologice
(vezi fig. 2. 27). Petrolul benzinele plutesc la apei
schimbul de oxigen ntre aer ceea ce duce la
moartea faunei a subacvatice. La fel de
sunt la solului, deoarece lor n
a aerului a apei distruge
structura a acestuia afectnd dramatic echilibrul
ecosistemelor.
practice
b.
Metanul are numeroase practice (vezi fig. 2. 28).
Fig. 2. 27. Deversarea de petrol
n ocean:
a. strat de petrol pe
apei ;
b. animal afectat de accident.
Cerneluri Combustibil
Fibre
sintetice


Vopsele
Negru
METAN
de fum
Acid

cianhidric
frigorifici
Prelucrarea Gaz de
cauciucului

Metanol
....... Narcotice
Hidrogen
Amoniac
Fig. 2. 28. Cteva de practice ale metanului.
Concluzii
Activitate de tip proiect: D Hidrocarburile sunt ai carbonului cu hidrogenul ;
cu 2-3 ele pot fi : saturate, nesaturate aromatice.
colegi , un referat cu tema: D Alcanii sunt hidrocarburi saturate cu formula
de valorificare a C
n
H2n+
2

metanului: de la combustibil la D Primii patru termeni din seria a alcanilor au de-
de chimizare". numiri specifice; ncepnd cu cel de al cincilea termen denumirea
Pentru documentare: se face prin sufixului an la cuvntul grecesc cores-
- de atomi de carbon din
biogaz.html D Molecula metanului are geometrie de tetraedru regulat, iar
- http://www.ch4.com.au/ catenele alcanilor au o n de zig-zag.
- http://www. ch4.org.uk/ n de masa lor alcanii pot fi lichizi sau solizi.
D Alcanii nu sunt solubili n dar sunt solubili n
nepolari.
D Alcanii dau chimice numai n energice cnd
au loc: rupere de C-C de cracare, izomerizare,
ardere) rupere de C-H de dehidro-
gerrare oxidare).
PROBLEME
1. Scrie formulele de ale
izoalcani:
2. Scrie formulele de n
ordinea punctului de fierbere
alcani izoalcani: etan, izobutan, butan
metan.
32
a) 2,2-dimetilbutan;
b) 3-etil-2-metilpentan;
e) 2,2,3-trimetilhexan.
3. a) conform IUPAC
izoalcani :
A: CH
3
-CH
2
-CH -CH
2
-CH
3
'
I
CH
2
I
CH
3
B: CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
,
I
CH
3
C: CH
3
I
CH
3
-?H-?-CH
3
, D:
CH
3
CH
3
b) care dintre izoalcanii denu-
la punctul a) sunt omologi care sunt
izomeri.
4. 2,2 g X, cu
masa 44 prin ardere (analiza
6,6 g CO
2
3,6 g H
2
0 . Se cere:
a) formulele
ale X;
b) scrie formula de a X;
e) scrie chimice de ardere a
substantei X.
5. Un a'lcan gazos este supus combustiei.
formula a alcanului
gazos prin combustia a 1,45 g din
alcanul necunoscut s-au degajat 2,24 L CO
2
n normale).
6. formulele moleculare denu-
alcanii care ntr-o
a) 8 atomi de hidrogen;
b) 14 atomi (carbon hidrogen) ;
e) 5 C- C.
7. Scrie formulele de
a) un izomer al hexanului care un
atom de carbon cuaternar;
b) un izomer al pentanului care un
atom de carbon tertiar;
e) un izomer ai pentanului care la mono-
clorurare un singur
compus.
8. Se ard 44,8 cm
3
C
2
H
6
.
a) volumul de aer (cu 20% 02 n volume),
n conditii normale, cosumat;
b) moli de CO
2
degajat;
e) masa de n urma de
ardere.
9. Se schema de
C3Ha A (alcan) + B
+2CI2/hu C + HCI
A-G:
D
+
E
+ Q
Se cere:
a) scrie chimi-
ce din substan-
tele necunoscute: A - E;
, b) scrie chimice de cracare
a unui alcan din care se propan;
e) a pro-
panului.
10*. Prin clorurarea a metanului
s-au obtinut patru organici : A, B, C, D.
cei patru au un
de clor: A<B<C<D ei s-au
n raport molar: 1 :2:2: 1, se cere:
a) scrie chimice de
a celor patru organici : A, B, C, D din
metan;
b) volumul de metan introdus,
surat n normale, din proces se
30 mmoli HCI.
11*. Metanalul (aldehida se poate
obtine prin oxidarea metan ului n
de azot. de de
concentratie 40% se formol se
conservarea preparatelor anatomice.
Se cere:
a) scrie chimice de
a aldehidei formice din metan;
b) masa de formol
s-au supus 89,6 L CH
4
, n
normale iar oxidarea are loc cu un ran-
dament de 80%.
12*. Una din de chimizare a metanului este
reactia de amonoxidare.
a') volumul de metan de puritate
98% necesar pentru a 4 moli de acid
cianhidric, HCN, a avut loc cu un
randament de 90%;
b) Ce cantitate de metan pur s-ar putea arde
folsind volum de oxigen ca n de
amonoxidare?
13. Se supun arderii 416 g amestec de metan,
etan propan, n care cei trei alcani se
n raport molar 1 :2:3.
a) volumul de aer necesar arderii amestecu-
lui;
b) n procente masice a ameste-
cului de alcani.
14. Prin clorurarea a metanului se ob-
un compus care 83,53% CI. Se cere:
a) formula a compusu-
lui clorurat scrie chi-
mice
b) volumul de clor (c.n.) consumat
la clorurarea a 2 moli de metan.
33
TESTE
Test 1
1. Scrie cuvntul/cuvintele dintre paranteze
care corect fiecare dintre afir-
matiile date:
1. Alcanii au formula .... ..... .
(C
n
H
n+2 / C
n
H
2n
+
2
)
2. Alcanul cu formula C
S
H
12
are
... ... ..... izomeri. (3 / 5)
3. Omologul superior al etanului este .... ... .
(propanul / pentanul)
4. Butanul n molecula sa ...... ... atomi.
II.
(4/14)
1 punct
a) Propanul la de
izomerizare.
b) Prin cracarea butanului se poate
propan.
c) La 25C neopentanul se n stare

d) La arderea unui moi de propan se 5
moli CO
2
.
1 punct
III. a) Scrie chimice de ardere
a metanului. 1 punct
b) care se la arde-
rea a 3 moli de metan puterea
a metanului este 9463,68 kcal / m
3
.
1 punct
IV. Un alcan necunoscut, A, n pro-
cente masice 16,28% H. Se cere:
a) formula a alcanului;
1 punct
b) scrie formulele de
izomerii alcanului A. 2 puncte
V. Triclorometanul , cloroformul , este un
anestezic foarte puternic un bun
solvent folsit n sinteze organice.
a) Scrie chimice de a
cloroformului din metan. 1 punct
b) volumul de clor la
27C 1 atm. necesar a 3 moli de
metan cu de cloroform. 1 punct
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
34
Test 2
1. Scrie cuvntul/cuvintele dintre paranteze
care corect fiecare dintre afirma-
tiile date:
1. Prin chimizarea metanului cu vapori de
pe catalizator de nichel se ... ...... .
(gazul de / negru de fum)
2. Prin cracarea .......... .... nu se etan .
(propan ului / butanului)
3 . ....... ......... are densitatea de azot
cu 1,07. (Metanul / Etanul)
4. Izopentanul ..... . atomi de carboni pri-
mari. (2 / 3) 1 punct
II.
a) Hexanul 5 izomeri.
b) Izomerizarea alcanilor este o

c) Prin oxidarea metan ului la 400
0
C 60 atm se
ce H
2
.
d) Omologul metanului este etanul.
1 punct
III. Negrul de fum se printr-o oxidare
a metanului este o materie
n industria vopselelor negre a
anvelopelor de cauciuc.
a) Scrie chimice de a
negrului de fum din metan. 1 punct
b) masa de fin care se
prin oxidarea din 6,72 m
3
metan de puritate 96%. 1 punct
IV. 9,2 g amestec echimolecular de metan
etan se supun arderii.
a) Scrie chimice de ardere ale
celor doi alcani. 1 punct
b) volumul de aer necesar arderii
amestecului. 1 punct
V. Un volum de 150 m
3
de metan de puritate
98%, n normale, se supune
pirolizei. doar 80% din metan se
n iar restul se descom-
pune n elemente, se cere:
a) scrie chimice care au loc;
1 punct
b) n pro-
cente molare a amestecului gazos
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
1 punct
2.2. ALCHENE
DEFINITIE, SERIE DENUMIRE
,
Alchenele sunt hidrocarburi acic/ice, nesaturate care n
molecula lor o ntre doi atomi de carbon.
Formula a alchenelor este C
n
H2n.
se n n formula a alchenelor, C
n
H
2n
cu valori ntregi succesive ncepnd cu 2 se seria
a alchenelor (n = 2,3, 4 ... ); primul termen din serie
este etena (vezi fig. 2. 29).
Denumire
Denumirea alchenelor se face prin nlocuirea, n denumirea
alcanului, a sufixului an cu sufixul Cteva exemple sunt date
n tabelul 2.3.
Tabelul 2.3. Fonnulele denumirile alchenelor cu C
2
- C
4
.
Formula
Formula de Formula de Denu-
n molecu-
mire

H-C=C-H
1
C
2
H
4 I I CH
2
=CH
2

H H
H
I
2 C
3
H
e H-C=C-C-H
CH
2
=CH-CH
3

I I I
H H H
H H
I I
3
C
4
H
a
H-C=C-C-C-H
I I I I
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3

H H H H
H H
4
C
4
H
a
I I
H-C-C=C-C-H CH
3
-CH=CH-CH
3

I I I I
H H H H
ncepnd cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alch-
enelor, n denumire se dublei (vezi
tabelul 2.3).

,. Scrie formulele de ale alchene:
"'"
Denumirea alchenelor cu se face
regulile IUPAC, stabilite pentru alcani , la care se mai

1. Catena de trebuie dubla chiar
o cu mai atomi de carbon, dar n
care nu se dubla de exemplu:
a.
b.
c.

H H
H-C=C-H
I I
H H
1.
2.
Fig. 2. 29. Modelarea
structurii etenei:
a. fonnula Lewis;
b. fonnula de
c. imaginea moleculei:
1. model deschis;
2. model compact.
35
a.
b.
2------3 1 4 -5- - 6".,
CH3 - eB3l cCl::l a - CH2-- 71-yH:-
CH
2- a
H
3
CH
2
CH
3
alegere deoarece este cea mai alegere deoarece nu
n care se dubla dubla n catena cea mai

2. Catena de se astfel nct un atom de
carbon din dubla cel mai mic:
CH
3
5 -.AL __
CH
3
- _y-? = CH-GH
3
CH
3
CH
3
alegere deoarece dubla
se la atomul de carbon cu
2;
CH
3
1 5
r T = CJ::I--.CH
3
CH
3
CH
3
alegere deoarece dubla
se la atomul de carbon cu
3.
Denumirea radicalilor de la alchene se
folosind sufixul potrivit, conform regulilor stabilite la alcani ; sunt
radicali care au denumiri uzuale, de exemplu (vezi fig. 2. 30):
,.
CH
2
=CH- CH
2
=CH-CH
2
-
etenil (vinil)
Exercitii
.
propenil (alil).
1. conform IUPAC alchene cu

a) alchenele din exemplele date pentru denumirea alchenelor
cu
Fig. 2. 30. I!1laginea unor
radicali (model deschis):
b) CH
3
-CH
2
-CH
2
-C -CH-CH-CH
3
II I I
CH CH
3
CH
3
I
a. etenil (vinil);
b. propenil (alil).
36
CH
3
c) CH
3
-CH
2
-C =C -CH-CH
3
I I I
CH
3
CH
2
CH
3
I
CH
3
Rezolvare:
a) 2-etil-3-metil-1-pentena 3,4,4-trimetil-2-pentena;
b)
c)
2. conform IUPAC
CH
3
-C=CH-CH-CH
2
-CH
3
.
I I
CH
2
CH
2
I I
CH
3
CH
3
""""
STRUCTURA ALCHENELOR
Structura unei alchene se de cea a alcanului cu
de atomi de carbon prin unei
covalente duble ntre doi atomi de carbon,
'C=C/
/ , .
Pentru cercul de chimie
Cum se Pentru a
la ntrebare fig. 2. 31.a. n starea de
se 1 orbital de tip s cu 2 orbitali de tip p se
trei orbitali cu geometrie energie (vezi fig.
2. 31.b) care se numesc orbitali Sp2. Fiecare dintre
orbitali Sp2 este ocupat cu cte un electron. n starea de
atomul de carbon are trei orbitali de tip Sp2 un orbital p care nu
modificat forma energia (fig. 2. 31.b). Orbitalii de tip Sp2 au
geometrie (fig. 2. 31.c).
Atomul de carbon aflat n stare de se
cu alt atom de carbon aflat n stare de
(fig. 2. 31 .d). Fiecare atom de carbon la formarea
turii chimice dintre ei cu cte un orbital de tip Sp2 cu cte un
orbital de tip p.
ntre cei doi orbitali de tip p, perpendicular
pe planul (fig. 2. 31.d), formarea unei
de tip 1t . Prin orbitalilor de tip Sp2 se o
de tip er.
Astfel, ntre cei doi atomi de carbon s-a format o
atom de carbon participant la i
mai cte doi orbitali de tip Sp2 prin care formeze
turi simple er cu hidrogenul. Compusul care se are for-
mula C
2
H
4
geometria n fig. 2. 31 .e. Un model al
compusului cu formula C
2
H
4
n care sunt indicate unghiurile dintre
precum lungimea acestora este prezentat n fig. 2. 32.a.
t.m*

a.
b.
I t
d. e.
Fig. 2.31. Reprezentarea
a
duble:
a. structura de
electroni al atomului de C;
b. formarea celor 3 orbitali sp2;
c. geometria orbitalilor sp2;
d. formarea er 1t
ntre 2 atomi de C;
e. chimice n mole-
cula de C
2
H
4
.
este dintr-o er o 1t.
Atomul de carbon implicat ntr-o trei a. 120
0
(
er coplanare cu unghiuri de 120
0
ntre ele (fig. 2. 32.a).
-pianul 1
1t
J
Legatura 1t se ntr-un plan sitLJat perpendicular pe
planul n care este er , ceea ce produce o mpiedi-
care a libere n jurul dublei (fig. 2. 32.b) , spre
deosebire de cazul simple C-C n jurul este
b.
Lungimea unei duble ntre doi atomi de carbon este
o
de 1,33 A.
1t este mai dect er, ceea ce
reactivitatea mare a alchenelor.
Alchenele la chimice n care 1t se
cei 2 atomi de carbon, fiecare cu cte o
la formarea unor noi er , mai sta-
bile (vezi chimice ale alchenelor) .
Fig. 2. 32. Structura alchenelor:
a. model structural
deschis al etenei;
b. orientarea n a pla-
nurilor er 1t n
alchene.
37
a.
b.
Fig. 2. 33. Imaginea
izomerilor de ai
butenei (modele deschise):
a. l-butena; b. 2-butena.
Fig. 2. 34. Imaginile
moleculelor izomerilor
geometriei ai 2-butenei :
a. cis-2-butena;
b. trans-2-butena.
38
IZOMERIA ALCHENELOR
Alchenele cu cel patru atomi de carbon n dau
tipuri de izomeri:
Izomeri de de exemplu: butena, C
4
H
a
se
sub forma a doi izomeri de
CH
2
=C-CH
3
CH
2
='cH-CH
2
-CH
3
I
CH
3
l-butena 2-metilpropena sau izobutena

Izomeri de care au
dar se deosebesc prin unei
structurale sau a unei grupe sunt izomeri de
Izomerii de ai alchenelor se deosebesc ntre ei prin
dublei De exemplu, alchena cu formula molecu-
C
4
H
a
are 2 izomeri de (vezi fig. 2. 33):
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH=CH-CH
3
l-butena 2-butena.

,. Scrie formulele de ale izomerilor de de
ai hidrocarburii cu formula CSHlO.
Izomeri geometriei
Orientarea a planului 7t: pe planul n
care este (J produce mpiedicarea libere
n jurul dublei izomeriei geometrice.
O cu la fiecare dintre cei doi atomi
de carbon la dubla are izomeri geometriei.
Cnd la cei doi atomi de carbon la dubla
pereche de doi ntre ei, alchena
are doi izomeri geometrici care se numesc: cis trans.
De exemplu, n cazul 2-butenei, CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
, fie-
care atom de carbon participant la dubla are cte doi
un atom de hidrogen un radical metil
(fig. 2. 34). 2-butena este o simetric are
2 izomeri geometrlci.
Cei doi izomeri se denumesc n de orientarea sub-
identici: cis cnd sunt de parte trans cnd
se de opuse ale planului dublei (fig. 2. 34):
H, /H H, /CH3
/C=C, /C=C,
H
3
C CH
3
H
3
C H
cis-2-butena trans-2-butena.
Exercitii
,
'f. care dintre alchenele izomerie
a) 1-butena; b) 3-hexena.
Rezolvare
a) 1-butena, CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
' are la unul dintre atomii de
carbon la dubla cei doi identi-
ci , anume doi atomi de hidrogen: H, /CH
3
/C=C"
H CH
2
-CH
3
1-butena nu are izomeri geometrici.
b) 3-hexena, CH
3
-CH
2
-CH=CH-CH
2
-CH
3
, are cte doi
la fiecare din cei doi atomi de carbon par-
ticipanti la dubla
, H H
, /
/C=C"
CH
3
-CH
2
CH
2
-CH
3
3-hexena are doi izomeri geometrici: cis trans.
2. formulele de ale celor doi izomeri geo-
metrici ai 3-hexenei. """""
FIZICE
,
Alchenele nu se deosebesc prea mult de alcani n
fizice.
Stare de agregare
Primii termeni C
2
- C
4
(etena, propena cele 4 butene
izomere) sunt gaze, la C
1S
) sunt lichide, iar alche-
nele superioare sunt solide (vezi fig. 2. 35).
Puncte de fierbere (p.f.) de topire (p.t.)
datele din tabelul 2.4. apoi cu cele
din fig. 2. 10. Ce concluzii tragi?
Temperaturile sau punctele de fierbere de topire cresc
cu masei molare a alchenei sunt mai coborte
dect ale alcanilor care au de atomi de carbon.
Densitate
Alchenele au le mai mari dect ale alcanilor

Solubilitate
Alchenele sunt insolubile n dar n
organici (cloroform, benzen, alcani).
n general, izomerii trans au puncte de topire mai nalte
mai dect izomerii cis.
Punctul de fierbere densitatea sunt mai nalte la izomerul cis
dect la trans (vezi tabelul 2.4).
CHIMICE
,
Ai este dintr-o O'
o 1t. 1t este mai dect O' ceea ce
reactivitatea mare a alchenelor lor de a parti-
cipa la care au loc, fie cu scindarea 1t, fie cu
ruperea a dublei
chimice ale.alchenelor sunt rezumate n fig. 2. 36.
' (ii

c:
CII
s=
u
'E!!!!
ia
ni
:1
'I!
<1 8
.. u
cu eD
ni
CII-
'O
'a
0
-E
E
2 1:
ni
L
,ni-
l/)
E'a
ni
:1 1:
E 1:0
CII eD-f
..
.. ni
Ih>

IhU
!
! CII
U
G cz
U'a
Fig. 2. 35. de
agregare a alchenei de
de atomi de carbon din
Tabelul 2.4. Punctele de
fierbere de topire ale
alchenelor C
2
- C
s
-
Alchena
p.f.oC
etena -103,9
propena -47,7
1-butena -6,5
cis-2-
+3,7
butena
trans-2-
+0,96
butena
izobutena -6,6
1-pentena +30,1
w
p.t.C
-165,5
-185,2
-190
-139,8
-105,8
-140,7
-165,2
o r--
R iti
_ ea II spec ce _ oxidare
5 duble
j::. polimerizare
>
tu l '
ii: comune
g; cu cele ale alcanilor
a:: ardere
o.
Fig. 2. 36. chimice
ale alchenelor.
39
Fig. 2. 37. Modelarea
de a hidrogenului la

Fig. 2. 38. Modelarea catalizei
eterogne de a hidrogenului
la modelarea moleculei de
n structura catalizatorului
de Ni , la microscopul
electronic.
40
REACTIA DE ADITIE
, ,
Reactiile caracteristice alchenelor sunt reactiile de aditie la
)C=C( . n aceste se n'umai
1t se cte o a, la fiecare atom
de carbon participant la Au loc de tipul :
1 1t / I
R-CH- -"" CH-R' + ----+. R-CH.2..CH-R'
a r I la la
X y
n care cu R R' s-au notat radicalii alchil (R poate fi identic sau
diferit de R') .
n urma de se o cu
n care atom de carbon sunt orientate
vrfurile unui tetraedru regulat.
hidrogenului
de a hidrogenului la alchene de hidro-
genare) are loc n de catalizatori metale fin divizate: Ni,
Pt, Pd (Ia temperaturi cuprinse ntre 80 - 180
0
C presiuni de
la 200 atm) .
n urma de hidrogenare a alchenelor se alcanii

lr--n;-----,I N'
R - CH.:!;LCH-R' + HAi --' .... R - CH.2..CH-R'
a r I fC, p lai a
H H
De exemplu, prin de a hidrogenului la se
etan (fig. 2. 37): CH
2
=CH
2
+ H 2 CH
3
- CH
3
de hidrogenare a alchenelor are loc n sistem hetero-
gen deoarece n de lucru: hidrogenul este n stare
alchenele pot fi gaze sau sub de
de (alcanii) sunt n stare iar catalizatorul este solid
(vezi fig. 2. 38).
Exercitii
,. 1. de a hidrogenului la
produsul de
Rezolvare: 1 I N'
CH
2
..../ CH - CH
3
+ H...t'H IDcl p. CH
3
- CH
2
- CH
3
r I ( ,
propan
2. Scrie de a hidrogenului la: a)
a) de 4
halogenilor
Prin halogenilor, X
2
(X
2
= C1
2
, Br2' 1
2
) la
de halogenare) se n care
cei doi ato.mi de halogen sunt
vicinall):
R-CH-UCH-R' + ----+. R-CH.2..CH-R'
ar I la la
X X
derivat dihalogenat vici nal
De exemplu, de a clorului la este
(vezi fig. 2. 39):
1,2 - dicloroetan.
Numele de olefine, care a fost dat alchenelor, se
lor de a se transforma prin halogenare n
cu aspect uleios.
Exercitiu
,. Scrie de a CI
2
la
produsul de t!!!!I!I
Cel mai se clorul, apoi bromul cel mai greu
iodul (vezi fig. 2. 40.).
de halogenare a alchenelor are loc, de ntr-un
solvent inert de carbon, CCI
4
, diclorometan, CH
2
CI
2
,
de carbon, CS
2
). de clor de brom este instanta-
nee se pentru (identifi-
carea) alchenelor pentru determinarea lor
ACTIVITATE
se sub de profesor!
Mod de lucru. Se prin deshidratarea etanolului
(alcoolului etilic) folosind montajul din fig. 2. 4l. Se introduc n balon
5 mL alcool etilic cteva de (se poate folosi un balon
Wurtz) . Cu ajutorul plniei se n mici, 15
mL de acid sulfuric concentrat. balonului se face cu
ct mai uniform. La temperatura de aproximativ 170
0
C ncepe dega-
jarea etenei se
Etena este ntr-o de Br2 n CCl
4
de culoare brun-
Ce observi?
n din vasul de prindere un gaz care de-
de brom n de carbon (vezi fig. 2. 4l.). De ce?
Etena cu bromul conform chimice:
CH
2
=CH
2
+ CH
2
- CH
2
I I
Br Br
1,2- dibromoetan.
Bromul din de brom se n urma cu
etena devine

,. Scrie de a Br2 la
produsul de
Fig. 2. 39. Modelarea de
adi a dorului la
CI
2
Br2 1
2
Fig. 2. 40. Reactivitatea
halogenilor n de adi
la alchene.
Fig. 2. 41. Decolorarea de
a de Br2 / CCI
4
.
a. naintea de producerea
b. producerea
41
Fig. 2. 42. Reacti vitatea hidra-
cizilor n de adi la
alchene: HI>HBr>HCl.
Vladimir Vasilievici
Markovnikov (1 837-1901).
42
Aditia hidracizilor
,
Hidracizii, HX (HX = HCI, HBr, HI) se la alchene
formndu-se satura
Aditia hidracizilor la alchenele simetrice
,
+ Hr X - --.. R-CH-
a
CH-R
a r I la la
H X
derivat monohalogenat.
De exemplu:
CH
2
=CH
2
+ H CI - --'. CH
3
- CH
2
I
CI
l-cloroetan de etil).
Clorura de etil , sub numele de kelen, este unul
dintre primele anestezice locale folosite n
Cel mai se acidul iodhidric, apoi acidul
bromhidric cel mai greu acidul clorhidric (vezi fig. 2. 42.).
Aditia hidracizilor la alchenele nesimetrice
,
n cazul alchenelor nesimetrice, de exemplu propena,
de a atomilor hidracidului , se
ntotdeauna un singur izomer (vezi fig. 2. 43).
r--'' ,
T I
7t ,
CH
2
=CH-CH
3
+ H-X
i __ J

I
X
Fig. 2. 43. Posibilitatea de a hidracizilor la
n anul 1870, chimistul rus V V Markovnikov a stabilit regula
care i numele, cu ajutorul se poate prevedea modul
n care se face hidracizilor la alchene nesimetrice. Ea se
poate astfel :
Atomul de hidrogen din molecula hidracidului se la
atomul de carbon (participant la dubla care are cel mai
mare de atomi de hidrogen, iar halogenul la atomul de
carbon al dublei legaturi care are mai mic de atomi de
hidrogen.
chimice de a acid ului clorhidric la
este:
1 I
CH -CH-CH
3 I 3


CI
2-cloropropan
de izopropil).
,. Scrie chimice de a acid ului bromhidric,
HBr, la produsul de 4
apei
apei la alchene are loc n acidului sulfuric con-
centrat conduce la de alcooli:
1 I
+ Hr OH
a
a
R-CH-CH-R
lai a
H OH
alcool.
De exemplu, prin apei la se etanol:
_ H
2
S0
4
CH
2
-CH
2
+ H- OH CH
3
- CH
2
I
OH
etanol.
apei la alchenele nesimetrice se face conform regulii lui
Markovnikov:
1 I
+ Hr OH CH
3
-CH-R
I
OH
alcool secundar
(gruparea hidroxil, - OH este
de un atom de carbon secundar).
De exemplu, prin apei la se 2-propanol
(fig. 2. 44):
1 I H
2
S0
4
CH
2
= CH-CH
3
+Hr OH CH
3
-CH-CH
3
I
OH
2- propanol (alcool izopropilic).
REACTIA DE POLIMERIZARE
,
Procesul n care mai multe molecule ale unui compus,
monomer (sau mer), se ntre ele, formnd o macromole-
(polimer), este numit polimerizare.
Denumirea de polimerizare vine de la cuvintele
poly = numeros meros = parte.
de molecule de monomer care polimerul
se grad de polimerizare, n.
De exemplu prin polimerizarea a n molecule de monomer A se
polimerul An:
nA -- -fA1n
monomer polimer
Gradul de polimerizare, n masa M care j:aracte-
un polimer sunt valori medii (uneori notate fi M).
Alchenele au capacitatea de a se uni ntre ele pentru a forma
molecule compuse din identice care se de zeci,
sute sau mii de ori , numite macromolecule.
Polimerizarea alchenelor este o de care are
loc cu ruperea 1t din fiecare de
(monomer) formarea de noi a, carbon-carbon.
Fig. 2. 44. Imaginea moleculei
de 2-propanol (model deschis).
43
n
Fig. 2. 45. Modelarea
de polimerizare a etenei.
44
a chimice de polimerizare a unei
alchene este:
n CH -----+
I
R
monomer polimer.
De exemplu, prin polimerizarea etenei se polietena
(polietilena) (fig. 2. 45):
n CH
2
=CH
2
-----+ -fCH
2
- CH21n

Exercitii
.
,. 1. Scrie chimice de polimerizare a propenei
polimerul.
Rezolvare: n CH
2
= CH -----+ CHr
lin
CH
3
CH
3

2. Scrie chimice de polimerizare a cloroetenei,
uzual de vinil.
Rezolvare: n CH
2
= CH -----+
I
CI

,. Pnn pOhmerizarea a 2 kg de se polietena cu
masa 42000 g / moI. doar 80% din etena
se cere:
a) scrie chimice care are loc;
b) gradul de polimerizare al polietenei;
c) masa de
Rezolvare:
a) cu mai sus.
b) n = Mpolimer = 42000 = 1500 .
Mmonomer 28
c) ntr-o de polimerizare ce are loc cu un randament de
100%, se poate considera masa de monomer este
cu masa de polimer
, 80
mmonomer = mpolimer, deci 100 . 2 = 1,6
se 1,6 kg
kg
4
REACTII DE OXIDARE

Alchenele se mai dect alcanii : de oxi-
dare a alchenelor au loc sub
de oxidare a alchenelor decurg n mod diferit con-
duc la n de agentul oxidant folosit de
de lucru.
Oxida rea
de oxidare a alchenelor cu sau
slab de permanganat de potasiu (reactiv Bayer) este
oxidare
Sub agentului oxidant se rupe numai 7t din
se dioli: care
hidroxil, - OH la cei doi atomi de carbon vecini (dioli vicinall).
n are loc ruperea 7t, ca n cazul
unei de se un compus saturat stabil.
a chimice de oxidare a
alchenelor poate fi n mod simplificat punnd n
doar reactivii de organici :
.1JL KMn04' HO-, H
2
0 a
R-CH-CH-R'
I a la
OH OH
diol vicinal
R R' pot fi radicali alchil identici sau
De exemplu, prin oxidarea a etenei se etandiol:
KMn04' HO-, H
2
0
CH
2
=CH
2

1,2-etandiol (glicol).
ACTIVITATE
se sub de profesor!
Mod de lucru. Se ca n experimentului descris la pag.
41. Etena se ntr-un vas n care se 20 mL
de KMn04 0,5% 5 mL de Na2C03 5%. Ce observi?
se decolorarea de KMn0
4

unui precipitat brun (fig. 2. 46). De ce?
Etena cu de KMn04 conform
chimice:
chimice de oxida re a alchenelor se pot
scrie complet, cu tuturor reactivilor a
de precizarea lor stoechiometrici.
Pentru a calcula n chimice de
oxidare a organ ici se procedeul n
clasa a IX-a la capitolul echilibre cu transfer de electroni.
Pentru stabilirea numerelor de oxidare ale atomi/or de car-
bon din organici se

Fiecare atom de carbon dintr-un compus organic,
cu lui (exclusiv atomi de carbon) este considerat
o entitate n care suma a numerelor de oxidare ale
tuturor elementelor componente este O.
Fig. 2. 46. etenei
cu KMn0
4
n mediu
neutru sau bazic:
a. nainte de producerea
b. producerea
45
OH
Sau se poate proceda astfel :
- pentru fieGare C-H, i se atribuie carbonului
N.O. = -1 ;
- pentru fiecare C - C i se atribuie carbonului N. O. = O;
- pentru fiecare C - heteroatom i se atribuie carbo-
nului N. O. = +1 .
Exercitiu
Pentru cercul de chimie
Fig. 2. 47. Calcularea N.O.
al atomului de C.
,. N.O. pentru fiecare din atomii de C din molecula
etanolului (vezi fig. 2. 47).
Rezolvare:
46
C legat numai de atomi de H de alt atom de Care N.O. = -3,
atom de C, legat n plus de un atom de O din grupa
-OH, are NO = -1 .
Pentru a stabili stoechiometrici se parcurg
toarele etape:
1. Scrii redox
CH
2
=CH-CH
3
+ KMn04 + H
2
0 CH
2
-CH - CH3 + + KOH
I I
OH OH
2. N.O. pentru fiecare atom din fiecare compus
(reactivi de redox) :
-2 +1 -1 +1 +1 +7 -2 -1+1 0+1 +4 -2
CH
2
=CH-CH
3
+ KMn04 + H
2
0 - ---+. CH
2
- CH - CH
3
+ + KOH
-21 +1 -21 +1
I
OH OH
3. Identifici atomii care N.O. scrii procesele par-
de oxidare de reducere care au loc:
-1e-
1
-2 +1 -1 +1 +1 +7 -2 -1+1 L 1 +4 -2
CH
2
=CH-CH
3
+ KMn04 + H
2
0
I
CH
2
-CH-CH
3
+
+ KOH
-21 +1 ..21 +1
J
OH OH
-2
-1e- -1
C

C
-1
-1e-
o
C
C
+7
+3e-
+4
Mn

Mn
4. Echilibrezi scrise n etapa 3 seama de:
- legea masei a sarcinii electrice de faptul
electronilor n procesul de oxidare trebuie fie
egal cu cel al electronilor n procesul de reducere:
-2 -1 e- -1
C C ,
-1
C
x3
Mn +3e-. Mn I x 2
5. Scrii astfel pentru cele
drept ai speciilor oxidante
participante la redox:
3CH
2
=CH-CH
3
+2 KMn04 + H
2
0 ------. 3CH
2
- CH - CH
3
+ 2Mn02+ + KOH
I I
OH OH
6. Calculezi celorlalte specii chimice participante la
pe baza legii masei :

,. cantitate de 0,15 moli de se cu o
de KMn04 de 0,5 M. Calculeaza volumul
apoase de KMn04 consumat masa de diol .
.4
Oxidarea
ACTIVITATE
se sub de profesor!
Mod de lucru. Se ca n experimentului descris la pag. a.
41. Etena se ntr-un vas n care se 20 mL
de KMn04 0,5% 5 mL de H
2
S0
4
20%. Ce observi?
dar n vas pune 20mL portocalie de
K2Cr20 7 0,5% 5mL de H
2
S0
4
20%. Ce observi?
se decolorarea de KMn04 (fig. 2. 48.a)
schimbarea culorii de K2Cr20 7 (fig. 2. 48. b). De ce?
Etena a cu de n mediu acid
conform chimice:
KMn04' H
2
S0
4
CH
2
=CH
2
2 CO
2
+ 2 H
2
0
K2Cr207,H2S04
CH
2
=CH
2
2 CO
2
+ 2 H
2
0
Oxida rea a alchenelor se face cu K
2
Cr 207 n
de H
2
S0
4
sau cu KMn0
4
n de H
2
S0
4
.
Se produce ruperea duble C = C se
amestecuri de de oxida re, n de structura
a alchenei. Astfel:
- cnd atomul de carbon implicat n dubla hidro-
gen, se un acid carboxilic, R - COOH (fig. 2. 49);
- cnd atomul de carbon implicat n dubla este la
catenei, deci are doi atomi de hidrogen (=CH
2
) radicalul
se la CO
2
H
2
0 ;
- cnd atomul de carbon implicat n dubla nu
hidrogen se un compus carbonilic, o R - CO - R
(fig. 2. 50).
Exemple:

CO
2
+ H
2
0 + R- COOH
acid carboxilic.
b.
Fig. 2. 48.
etenei n mediu acid:
a. cu de KMn04;
b. cu de K2Cr20 7:
l. de K2Cr207;
2. care Cr
3
+;
oxidarea etenei).
Fig. 2. 49. Imaginea grupei
-eOOH.
Fig. 2. 50. Imaginea grupei
carbonil 5c=O.
47
a.
b.
Fig. 2. 51. Imaginea
moleculelor de:
a. acidul propanoic;
b.
(modele deschise).
I
I I

I
R'

I I

1"
R
K2Cr207, H
3
O+

K2Cr207, H
3
O+
R-Ci =C-R'"
1, 1"
R R
Exercitiu
1
1

CO
2
+ H
2
0 +
R-9 =O
R'

1 1

R-COOH +R'-COOH
acid carboxilic acid carboxilic
1
R-COOH +
acid carboxilic
, 1
R-9 =O
R"

1 1
R-9 =O + R"'-9 =O
R' R"
ce
,. alchena care prin oxidare cu KMn0
4
n
de H
2
S0
4
concentrat acid propanoic,
CH
3
-CH
2
-COOH y
H
3 (vezi fig. 2. 51).
Rezolvare: 0= C - CH
3

,. O cantitate de 0,2 moli de se cu o
0,4 M de KMn04 n mediu de H
2
S0
4
. volu-
mul de de KMn04 consumat n
Rezolvare:
Scrii de oxidare
cum ai la pag. 46:
-2+1 o -2 +1 +7 -2 +4 -2 +2 -2
5CH
2
= C-CH
2
- CH
3
+8KMn04 +12H
2
S0
4
---+ 5C0
2
+17H
2
0 + 50=C - CH
2
-CH
3
+4K
2
S0
4
+ 8MnS04
I I
CH
3
CH
3
-2
-6e- +4
C
C
+7
+5e-
+2
Ix 8
o +2
x5 Mn

Mn
-2e-
C C
48
Calculezi , pe baza chimice, de moli
de KMn04 care se n de oxidare:
5 moli .. ..... ....... ........ 8 moli KMn04
0,2 moli ... .... .. ....... ........... .... .. . x moli KMn04
x = 0,32 moli KMn04.
Volumul de de KMn04 0,4 M, se astfel:
1000 mL KMn04 0,4 M. ....... ... .. ........ 0,4 moli KMn04
V mL KMn04 0,4 M. .... .. .... ... .... .. ..... 0,32 moli KMn04
V = 800 mL KMn04 0,4 M.
OXIDAREA (ARDEREA)
Alchenele ard n oxigen sau n aer. Ele se complet
la dioxid de carbon elibernd o cantitate de energie,
Q. a de ardere a alchenelor este:
3n
C
n
H
2n
+ 202 .. nC0
2
+ nH
2
0 + Q.

,. Scrie chimice de ardere a etenei n oxigen.
Rezolvare:
C
2
H
4
+ 2C0
2
+ 2H
2
0 + Q .
Alchenele nu se folosesc drept combustibili deoarece la tem-
peratura de ardere pot avea loc de polimerizare. Din
motiv trebuie alchenelor n
REACTIA DE SUBSTITUTIE
, ,
de halogenarea n
de nu sunt caracteristice alchenelor, ci
hidrocarburilor saturate.
la are loc anumitor
atomi de hidrogen (mai reactivi) din catena a alchenelor
cu atomi de clor sau de brom.
Atomii de hidrogen de la atomul de carbon legat de un atom de
carbon implicat ntr-o din
dublei sunt mai reactivi dect atomii de hidrogen de la
atomi de carbon din catena unei alchene (vezi fig. 2. 52).
Prin tratarea unor alchene inferioare, cu clor sau brom, la tem-
peraturi ridicate (500-600
0
C) , are loc atomului de
hidrogen aflat in Se un compus mono-
halogenat nesaturat. De exemplu clorurarea propenei la 500
0
C
(vezi fig. 2. 53) :
CH
2
=CH-
V
r-
l
' H- +-C-
I
J----, bl SDDoC .. CH
2
=CH-b-CI + HCI
I - I
H H
de alil).
Clorura de al il este pentru a
glicerinei.
atomi de carbon alilici
atomi de hidrogen in
Fig. 2. 52. Atomi de C alilici
atomi de H din
+

1
+
de alii
Fig. 2. 53. Modelarea
de clorurare a propenei
n
49
. ; .
':J:k.-
',i .
\ .
. I
, ,,' .. . q .. c;
' 1- .. ,t . I
'. ' \ t: ..1'. ..
, , (" , , -' .1 ,', "
. - , o' I t'
. "' . ' . , . 1. ... " \ -
, . ,ti! , _
. {4f , ,
Fig. 2. 55. Fructele legumele
se coc mai repede (coacere
n etenei.
optice superioare
la
chimiei
L .
Izolatori
chimiei
termici
de cost redus
Elasticitate
MASE PLASTICE
11l#$h:!.iGifi
1


Conductivitate

Fig, 2. 56. Cteva avantaje
dezavantaje ale maselor plastice.
50

,. Scrie ecuatia reactiei chimice care are loc ntre
clor la 5aa
O
C. ' 4
IMPORTANTA A ALCHENELOR
,
Alchenele cu cele mai multe de valorificare sunt
etena (vezi exemple n fig. 2. 54) propena. Ele sunt folosite ca:
- materii prime pentru altor chimici: etanol,
propanol , etilenglicol (folosit ca antigel), glicerina, n
industria acid acetic;
- stimulatori ai proceselor vegetative: etena
precum nflorirea coacerea fructelor
a legumelor (vezi fig. 2. 55) ;
- monomeri pentru de mase plastice; etena prope-
na sunt monomeri pentru polietenei respectiv a
polipropenei (vezi "Mase plastice").
Industria



alcoolice
Etanol

Industria
cosmetica
Etandiol
(Etilenglicol)

Lichid
anllcongelant


Oltld

ClorurA
deelll
1,2 dicloroetan


Fig. 2. 54. de valorificare a etenei.
MASE PLASTICE
PVC
Materialele plastice sunt produse tehnologice de n
un compus macromolecular sintetic
alte pen-
tru a le conferi superioare.
macromoleculari, (mase plastice) nlocuiesc meta-
lele, lemnul , pielea, n fabricarea unor articole tehnice, ambalaje,
etc., dar n ei pot fi mate-
riale noi cu superioare naturali , cu
utilizare, att n industrie ct n de zi cu zi.
n raport cu materialele pe de produse din mase-
le plastice au att avantaje ct dezavantaje, sub aspectul
lor (vezi fig. 2. 56).
Dezavantajul lor major este nu sunt biodegradabile. Din
acest motiv obiectele din materiale plastice folosite trebuie fie
colectate separat distruse sau reciclate industrial.
La folosirea unui polimer trebuie n considerare
- utilizare. Astfel, o proprietate poate deveni
avantaj sau dezavantaj. De exemplu, calitatea de izolant termic
este un avantaj polimerul se la de
tip termopan, dar este un dezavantaj n cazul vaselor
de cu interiorul acoperit cu polimeri, unde transferul ter-
mic o a
CLASIFICAREA MASELOR PLASTICE
O comportarea la deformare, masele plastice pot fi:
- plastomeri - pot suferi permanente;
- elastomeri - pot fi numai temporar, fi ind marea
lor elasticitate.
O comportarea la se cunosc mase plastice:
- termoplaste - se nmoaie la se la
- termorigide - se numai la rece, deoarece nu se
topesc la (vezi fig. 2. 57).
n tabelul 2.5 sunt monomeri vinilici, (etena prin-
cipipalii monomeri din ea) polimerii din
Tabelul 2. 5. Principalii polimeri vinilici.
Monomer Polimer
Denumire Denumire
CH
2
=CH
2

-f CH
2
- CHi1-
n

CH
2
=CH
I

-fCH
2
- CH7-
I n
CH
3
CH
3
CH
2
-CH
-fCH
2
- CH7-
I stiren
I n polistiren
C
6
H
5
C
6
H
5
CH
2
=CH
de
-fCH
2
- CH7-
de
I
vinil
I n
vinil (PVC)
CI
CI
CF
2
=CF
2
tetrafluo-
-fCF
2
-CF
2
7-
politetrafluo-
roetena
n
roetena (teflon)
APLICATII PRACTICE
,
a.
Polietena este produsul de polimerizare a etenei, n care
gradul de polimerizare ntre limite foarte mari (18000 -
800000) . n de presiune (5-1500 atm) de celelalte
de se cu grade diferite de
polimerizare deci cu diferite. b.
Cu ct presiunea de polimerizare este mai mare, cu att den-
sitatea elasticitatea polimerului sunt mai mici , n schimb rezis-
sa la chimici Cele mai ultilizate tipuri de poli- c.
sunt cele de presiune cele de presiune
Polietena se la: izolarea conductorilor cablurilor
electrice; fabricarea de tuburi, ambalaje obiecte de uz caznic;
protejarea mpotriva coroziunii ; ambalaje pentru pro-
duse alimentare farmaceutice (vezi fig. 2. 58.a) ..
Polipropena are utilizari cu
polietena; n plus, ea poate fi n fire.
Din se pot folii , cutii, flacoane, seringi.
Polipropena este pentru articole care vin n contact
cu alcoolul etilic concentrat (vezi fig. 2. 58.b).
Polistirenul este un polimer cu dielectrice foarte
bune, stabil la chimici. Se la
polistirenului expandat (vezi fig. 2. 58.c) a unei largi
o -
Comportaref la deformare
MASE PLASTICE
* Corn ortarea la
i@uiolo!@1t'J Termorigide
Fig. 2. 57. Clasificarea
maselor plastice.
Fig. 2. 58. Obiecte din:
a.
b.
c. polistiren.
51
a.
b.
52
Fig. 2. 59. Obiecte din:
a. de vinil;
b. teflon.
game de articole de uz casnic sau de interes sanitar igienic.
Polistirenul expandat este prin tratarea perlelor de polistiren
cu n-butan sub presiune, de lor, cnd are loc
expandarea diametrul perlelor acestea se ntre
ele). Produsul rezultat sub de blocuri este mai dect
pluta, fiind folosit la ambalaje pentru piese casabile sau deformabile
ca material izolator termic fonic.
,-. Policlorura de vinil (PVC) este pentru
de tuburi precum a unor foi cu sau suport textil
(linoleum). Articolele din de vinil la
chimiei atomsferici, dar nu sunt rezistente la
O utilizare a articolelor din de
vinil se caracterului de izolant termic electric.
termopan este din de vinil
(vezi fig. 2. 59.a) .
Politetrafluoroetena (teflonul) este un foarte bun izolator
electric. Se n industria sub
de piese sau straturi izolatoare, care n medii
corosive sau la temperaturi ridicate (vezi fig. 2. 59.b). .
Teflonul este inert la chimiei, chiar la tem-
nu este inflamabil. Aceste au fost
valorificate practic prin fabricarea vaselor de care au
partea cu un strat de teflon.
Teme care pot fi dezvoltate n realizarea de referate:
1. Poli(2-metil-propena) ca este compo-
nentul principal al produselor utilizate la depoluarea de
petroliere n apele marine. Acest polimer se cu petroliere,
conducnd la o ce la apei un timp
ndelungat, putnd fi Avantajul metodei n aceea
polimerul poate fi regenerat, iar petroliere nglobate pot fi recu-
perate prin distilarea acestora din amestecul rezultat la depoluare.
3. Conductivitatea a unor polimeri este de cel 200 de ori
mai dect a practice.
4. Poluarea cu mase plastice uzate de mpotri-
va acestui tip de poluare, pe plan local localitate,
Concluzii
o Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care o
)C=C( au formula C
n
H
2n
(n > 2).
O Denumirea alchenelor se face prin nlocuirea sufixului an cu
n numele alcanului
O Alchenele au izomerie de (n 4), de (n 3)
(n 4).
O Alchenele au fizice alcanilor cu
de atomi de carbon.
O Alchenele la de oxidare, polimerizare
(specifice sistemelor nesaturate) precum la de substi-
n
O Etena propena au o mare fiind
materii prime pentru sinteza altor organici, deosebit de
n de zi cu zi.
O Masele plastice stau la baza unor obiecte folosite n toate
domeniile de activitate. trebuie colectate distruse sau
reciclate.
PROBLEME
1. a) conform IUPAC
alchene:
*
b ) care dintre alchenele de la
punctul a) izomerie
2. Scrie formulele de ale
alchene:
a)
b)
e)
d)
care dintre alchenele de mai sus sunt
izomere ntre ele pro-
a acestor alchene. .
-3*. Scrie formulele de ale
alchene conform IUPAC.
care dintre ele izomerie geo-

a)
b)
e)
4. Se dau formule moleculare: C
3
H
s
;
C
4
H
s
; C
6
H
14
; C
5
H1Q.
care dintre aceste formule molecu-
lare corespund unor alchene scrie formulele de
ale izomerilor alchenelor respective.
5. Se schema de
C
4
H1Q t<6S0oC CH
4
+ A
+HCl B

Se cere:
a) scrie chimice din
necunoscute:
A-C;
b) masa de compus C
s-au supus 67,2 cm
3
de C
4
H
10

doar 30% din alchena A cantitativ n
procesul de cracare) la cu clorul.
6. A, 6 atomi n
Se cere:
a) determina formula a alchenei
necunoscute, A;
b) scrie formula de a omolog ului su-
perior al alchenei A;
e) scrie chimice de polime-
rizare a omolog ului alchenei A.
7. ntr-un vas cu de brom de
2% s-au barbotat 6,72 cm
3
amestec de etan
s-a constatat o a masei vasului
cu 2,8 mg. Se cere:
a) amestecului de hi-
drocarburi n % molare;
b) masa de de brom care a
fost de amestecul de hidrocarburi.
8. 1,05 9 de
560 cm
3
de H
2
.
a) formula a alchenei
necunoscute scrie formula ei de
b) masa de alcan
are loc cu un randament de 60%.
9. de a etenei n laborator se
pe deshidratarea alcoolului etilic.
chimice este:
CH
3
-
CH
2 CH
2
=
CH
2 +H2
0
I
OH
a) volumul de care se poate
din 400 mL de alcool etilic de
96% avnd densitatea 0,8 g/mL.
b) ntreaga cantitate de la
punctul a) se arde. Se cere:
1) volumul de aer necesar arderii ;
2) n pro-
cente molare, a amestecului gazos (apa
este n stare de vapori).
10*. Un volum de 134,4 cm
3
n
normale) de amestec de aflate
n raport molar 1 :2, este trecut ntr-un vas care
de KMn04 0,02 M. Se
cere:
a) scrie chimice care au loc;
b) volumul de KMn04 ne-
cesar amestecului de alchene;
e) masa de precipitat brun depus,
considernd ntregul volum de alchene a fost
oxidat.
11*. Scrie formulele de ale alchenelor
care prin oxidare cu KMn04 n de
H
2
S0
4

a) acid acetic (CH
3
- COOH) , CO
2
H
2
0 ;
b) (CH
3
- CO - CH
3
) acid
propanoic (CH
3
- CH
2
- COOH).
53
TESTE
Test 1
1. Scrie cuvntul/cuvintele dintre paranteze
care corect fiecare dintre afir-
date:
1. Alchenele au formula .... .... . .
(C
n
Hn+2 / C
n
H
2n
)
2. Hexena ........ ... izomeri de
(3/4)
3. n de se
............ (cr/7t)
4. Propena .. ... . n / nu este)
1 punct
II. a) Scrie formulele de ale al-
chenelor izomere cu formula C
4
H
a
. .
1 punct
b) Scrie chimice de a
apei la alchena C
4
H
a
, care un atom de
carbon cuaternar.
1 punct
III. Kelenu! (clorura de etil) este utilizat n
diverse sinteze organice ca anestezic slab
n stomatologie.
a) Scrie chimice prin care se
clorura de etil din
. 1 punct
b) volumul de de puritate
80% necesar a 90,3 kg de kelen,
randamentul este de 70%.
2 puncte
IV. n urma de polimerizare a etenei
s-au 150 t polimer. Cunoscnd
masa a polimerului este 39200 g/mol
15% din etena nu polime-
se cere:
a) scrie reactiei chimice de
polimerizare a etenei ;
1 punct
. b) gradul de polimerizare al poli-
etenei masa de
2 puncte
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
54
Test 2
1. Scrie cuvntul/cuvintele dintre paranteze
care corect fiecare dintre afir-
date:
1. 2-pentena ........... .... izomerie
/ nu
2. La oxidarea cu de KMn04 se
rup .... .. .. .. (cr / 7t)
3. Alchena care prin oxidare
numai acid acetic, CH
3
- COOH,
este .......... (2-butena / propena)
4. a alchenelor cu alcanii
este ...... .... ... / 1 punct
II.
a) Alchenele la de
b) Cis-2-butena are punctul de fiebere mai
mare dect trans-2-butena .
c) Prin arderea a 2 moli de se 4
moli de CO
2
.
d) Pentena este omologul superior al etenei.
1 punct
III. A, are densitatea n raport cu
aerul 1,453. alchena A, com-
ale
chimice:
A + CI
2
5aaOc
A
A + H
2
0
2 puncte
IV. 89,6 cm
3
amestec de se
ntr-un vas cu de brom. Scrie
chimice care au loc.
amestecului de alchene,
n procente molare, s-au 188
mg de 1,2-dibromoetan. 2 puncte
V. ntr-o de K2Cr207 de con-
0,1 M se introduc 1,4 g de
C
5
H
10
. n care are loc se con-
200 mL de K2Cr207, se cere:
a) scrie formula de a pentenei care a
fost 2 puncte
b) scrie chimice de oxidare cu
K2Cr207 n de H
2
S0
4
a pentenei
determinate la punctul a). 1 punct
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
2.3. ALCHINE
DEFINITIE, DENUMIRE, SERIE
,
Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care n
moleculele lor o ntre doi atomi de carbon.
Alchinele au C
n
H
2n
-
2
, (n 2).
Denumire
Denumirea alchinelor se face prin nlocuirea sufixului an cu
n numele alcanului Cteva exemple sunt
date n tabelul 4.1.
Tabelul 4.1. Formulele denumirile alchinelor C
2
- C
4
.
Formula
Formula de Formula Denu-
n
de mire
1
C
2
H
2
H-C=C-H HC=CH

H
I
2
C
3
H
4
H-C=C-C-H CH=C-CH
3
I
H
H H
I I
3
C
4
H
6
H-C=C-C-C-H CH=C-CH
2
-CH
3
I I
H H
H H
C
4
H
6
I I
4
H-C-C=C-C-H CH
3
-C=C-CH
3

I I
H H
Alchinele se mai numesc acetilene de la denumirea
de C
2
H
2
a primului termen din seria alchinelor (vezi fig.
2.60).
n formula a alchinelor, C
n
H
2n
-
2
, se
n cu valori ntregi succesive, ncepnd cu 2, se seria
a alchinelor.
ncepnd cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a
alchinelor, n denumire se triplei Din
acest punct de vedere alchinele pot fi:
- cu la catenei
- cu tripla n interiorul catenei
Denumirea radicalilor de la alchine se
face prin nlocuirea sufixului cu inil ---. de
exemplu (vezi fig. 2. 61): radicalul HC=C- se etinil, iar
radicalul HC=C-CH
2
- se 2-propinil (sau propargil).
Denumirea alchinelor cu se face re-
guli cu cele stabilite de IUPAC pentru denumirea
alchenelor cu la capitolul Alchene.
a.
b.
c.
d.
H .. C:: CH
H-C=C-H
CH=CH
1.
2.
Fig. 2. 60. Formule de
pentru
(
a. formula Lewis;
b. de
c. de

d. imaginea moleculei:
1. model
2. model compact.
a. b.
Fig. 2. 61. Imaginea a doi
radicali alchinil:
a. etinil; b. 2-propinil.
55
b.
c.
Fig. 2. 62. Reprezentarea for-
triple:
a. structura de elec-
troni al atomului de C;
b. formarea celor 2 orbitati sp;
c. geometria orbitalilor sp;
d. formarea cr a celor
2 7t , ntre 2 atomi de C;
e. chimice n molecula
de C
2
H
2
.
Fig. 2. 63. Structura a1chinelor:
a. model deshis al etinei;
b. orientarea n a
turilor 7t din
a.
56
Fig. 2. 64. Imaginile
moleculelor de:
a. b.
STRUCTURA ALCHINELOR
Structura unei alchine se de structura alcanului
(care are de atomi de carbon), prin
unei covalente triple ntre doi atomi de carbon
-C=C- .
Pentru cercul de chimie
Cum se Pentru a
la ntrebare fig. 2. 62.a. n starea de
se 1 orbital de tip s cu 1 orbital de tip p se for-
2 orbita li cu geometrie energie (v. fig. 2. 62.b)
care se numesc orbitali sp. Fiecare dintre orbitali sp
este ocupat cu cte un electron. Geometria orbitalilor sp este una
vezi fig. 2. 62.c.
n starea de atomul de carbon are acum doi orbitali de
tip sp doi orbitali p (care nu modificat forma energia).
Atomul de carbon aflat n stare de se
cu alt atom de carbon aflat n stare de Fiecare
atom de carbon la formarea chimice dintre 2
atomi C cu cte un orbital de tip sp cu cte doi orbitali de tip p.
Prin orbitalilor de tip sp se o
de tip 0' . ntre orbitalii de tip p, perpendicular
ntre ei perpendicular pe planul n care se 0',
formarea a de tip 7t.
Astfel ntre cei doi atomi de carbon s-a format o
(fig. 2. 62.d).
atom de carbon i mai cte un orbital de tip sp prin
care formeze simple o' cu hidrogenul. Compusul care se
are formula C
2
H
2
geometria n fig. 2. 62.e.
Imaginea celei mai simple alchine, C
2
H
2
: etina sau acetilena
este n fig. 2. 63. (modelul deschis), n care sunt indicate
unghiurile dintre precum lungimea acestora.
este dintr-o o' 7t.
Atomul de carbon implicat ntr-o
coplanare, cu unghi de 180
0
ntre ele 7t
(vezi fig. 2. 63.a) .
Planurile n care se cele 7t sunt perpen-
diculare, att ntre ele, ct pe planul n care se
tura o' (fig. 2. 63.b). Acest lucru face n
jurul triple. o
Lungimea triple -C=C- este de 1,204 A a
turii, =C;;-H dintre carbonul participant la tripla H este
de 1,57 A (vezi fig. 2. 63.a) .
celor 7t face ca din ace-
din alchinele marginale (care au la
tul catenei) fie avnd polul pozitiv la atomul de hidro-
gen polul negativ la atomul de carbon triplu legat:
f\. n 0+ 8- 0- 8+
H':""C=C":"H -+ H-C=C-H
n atomii de hidrogen de atomi de carbon
la o au caracter slab acid.
IZOMERIA ALCHINELOR
Achinele pot prezente izomerie de
- alchinele cu cel patru atomi de carbon n pre-
izomerie de de exemplu, n fig. 2. 65 sunt desenate
structurile izomerilor de ai alchinei C
4
H
4
: 1-butina
2- butina;
- alchinele cu mai mult de patru atomi de carbon au izomerie
de
Exercitii
Scrie de
alchine-
le izomere cu formula mole-
CsHa.
Rezolvare:
Formulei moleculare CsHa i
corespund mai multe alchi-
ne izomeri :
- izomeri de
HC=C- CH
2
-CH
2
-CH
3

CH
3
-C=C-CH
2
-CH
3

- izomer de
HC=C-CH-CH
3
I
CH
3

FIZICE
,
Starea de agregare
Primii termeni din seria a alchinelor (acetilena,
propina 1-butina) sunt gaze n (vezi tabelul
r2 .7). Termenii ncepnd cu 2-butina sunt
lichide; cei superiori sunt solizi.
Punctele de topire de fierbere.
Valorile temperaturilor de topire, p.t, de fierbere, p.f ale den-
alchinelor sunt mai mari dect ale alcanilor alche-
nelor cu de atomi de carbon.
n seria a alchinelor se o regularitate n
valorilor fizice cu masei
(vezi tabelul 2.7).
Solubilitate
(vezi structura alchinelor) acetilena
este n La OCC, 1 volum de 1,7
volume de Acetilena este n organici.
Acetilena nu poate fi n stare n tuburi sub
presiune, deoarece n aceste Pentru
transportarea ei , se folosesc tuburi de umplute cu o
n n care acetilena este forte
1 volum de poate dizolva la 300 volume de
la presiunea de 12 atm.
a.
b.
Fig. 2. 65. Imaginile
moleculelor de:
a. l-butina; b. 2-butina.
Tabelul 2. 7. Punctele de
fierbere de topire ale
alchinelor C
2
- C
s
.
Alchina p.f.oC
p.t.C
Etina -84 -82
Propina -23 -103
1-butina +8 -122
2-butina +27 -32
1-pentina +40 -106
57
Davy a descoperit acetilena n
anul 1836.
De
Metoda de a
carbidului se pe
toarele chimice:
tOC
CaC0
3
CaO + CO
2
piatra
de var
var
nestins
CaO + 3 + CO
carbid
CaC
2
are o
2.
C- 2+
III Ca
C-
Fig. 2. 66. acetilenei
din carbid
H
2

de X
2
- HX
ffi t H
2
0
::::! .------ Metale din
tu de grupele 1 2
() ai
unor metale

de Oxidare
- oxidare Ardere
Fig. 2. 67. chimice
ale acetilenei.
58
ETINA (ACETILENA)
Etina sau acetilena, C
2
H
2
(vezi fig. 2. 60), este primul termen al
seriei omoloage a hidrocarburilor nesaturate cu da-
multiplelor ei este cea mai dintre alchine.
METODE DE OBTINERE
,
de preparare a unor mici de este
pe carbidului de calciu), CaC
2
, cu apa.
acetilenei prin a fost pentru
prima de chimistul german Friedrich Wohler n anul 1862.
ACTIVITATE
se sub
Mod de lucru. Ca vas de din
termic) se poate folosi : un pahar conic avnd un tub lateral (vas de
sau un balon cu fund rotund,cu tub lateral n partea
a gtului (balon Wurtz). folosi o de tipul celei din fig.
2.66: n balonul (1), n care s-a pus carbid, se dintr-o plnie
cu robinet (2). Acetilena din ajunge n vasul
de prindere (3) prin intermediul unor tuburi de (4) racorduri de
cauciuc (5). n vasul de prindere se pune o de reactiv care va
cu acetilena (pentru lucrare pune ca solvent).
n vasul de are loc o din care se
un gaz care n din vasul de prindere al insta-
vasul de se De ce?
chimice care are avut loc ntre carbid
este: CaC
2
+ 2 H
2
0 ----. HC=CHt +
Vasul n care se produce se pentru
este puternic
CHIMICE
,
Comportarea a acetilenei este n princi-
pal, de triplei (vezi fig. 2. 67.). Aceasta, fiind for-
dintr-o (J 1t, acetilenei un
caracter nesaturat mai dect al alchenelor.
Reactii de aditie
, ,
caracteristice alchinelor sunt de
hidrogenului (hidrogenarea)
hidrogenului la poate fi fie la
stadiul de fie total la etan (vezi fig. 2. 68.), n
de catalizatorul metalic folosit.
- Pentru hidrogenarea la etan se folosesc cata-
lizatori de nichel, sau paladiu exces de hidrogen:
I Ni
HC:;CH + 2H7"- H ---.
, I
etan.
- Hidrogenarea cu de are loc cu ran-
dament mic (produsul de majoritar fiind tot etanul) cnd
se drept catalizator paladiu (depus pe un suport solid)
cu de plumb (Pd/Pb
2
+):
+ H CH
2
=CH
2
t I

halogenilor
Acetilena bromul n etape (Ia fel
clorul atunci cnd se n solvent inert). Se pot izola
dihalogenoetene vicinali care
ulterior, cu exces de halogen} trec n tetrahalogenoetan:
1 fii X X
+ CH = CH + 6H - tH
tii I I I
X X X X

ACTIVITATE
1, l ,2,2- tetrahalogenoetan.
se sub de profesor!
Mod de lucru. Se ntr-o de tipul celei din
fig. 2.66. prin dintre carbid Acetilena
ntr-o de Br2 n de carbon, CCI4, de culoare brun-
Ce observi ?
se decolorarea de brom (vezi fig. 2. 69). De ce?
Acetilena cu bromul conform reactiei chimice:
, 1 fii Br ' Br
+ I B I I
+ Br.L Br----+ CH = CH + r - r CH - CH
tii I I
Br Br Br Br
1,1 ,2,2-tetrabromoetan.
n fig. 2. 70 este reprezentarea prin modele
deschise a molecule lor lor la bro-
murarea clorurarea (n a acetilenei.
(n faza a clorului cu acetilena este o
fiind puternic
C
2
H
2
+ CI
2
----+ 2C + 2HCI + Q
Aditia hidracizilor

.hidracizilor, HX (X CI, Br) are loc la 170-200
o
C n
clorurii de mercur, HgCI
2
, drept catalizator.
decurge n etape: se
n final dihalogenoetan geminal (atomii de halogen 'se
la atom de carbon) :
+ I .aC 1 f H
1
xl
+H.LX H C=CH + - H C-CH
t I HgCI
2
2 . I 3 I
X X
1, l-dihalogenoetan.
Fig. 2. 68. Modelarea
de hidrogen are a acetilenei.
Fig. 2. 69. Decolorarea de
a
" A
de Br2 10 CCI
4
.
a .
b.
Fig. 2. 70. Reprezentarea prin
modele deschise a .
la
bromurarea acetilenei:
a. 1,1 ,2,2-tetrabromoetan;
b. 1,1 ,2,2-tetracloroetan.
59
Fig. 2. 71. Modelarea
de a apei la
4+-===
Fig. 2. 72. Generator de

1 - de calciu; 2 - rezer-
vor de 3 - manta de
4 - evacuare
Fig. 2. 73. Sudura metalelor
folosind
oxiacetilenic.
60
Prin acidului clorhidric se cloroetena sau cloru-
ra de vinil (n de lucru care oprirea la
prima de
H C=CH
t I HgCI
2
2 I
CI
cloroetena (clorura de vinil).
Clorura de vinil este un monomer deosebit de important n
industria polimerilor cum ai la Mase plastice).

,. Scrie chimice de a acid ului bromhidric,
HBr, la cu unui compus saturat.
produsul final de
apei
apei la Kucerov) are loc n
de catalizator sulfat de mercur, HgS0
4
de acid sulfuric, H
2
S0
4
.
ntr-o se alcool vinilic (enol) instabil , care
se intramolecular trecnd n etanal sau
(fig. 2. 71 ).
HC=9
H
H
2
SO: H2C'\...YH..
..L I HgS04 [ 1 tautomerie
QH
alcool vinilic etanal
. (eno1; instabil)
Reactia de ardere a acetilenei
,
chimice de ardere a acetilenei este:
_ 5
HC=CH + 2" O
2
----+ 2C0
2
+ H
2
0 + Q .
Acetilena arde cu o cu foarte
se mult fum din cauza la temperaturi
nalte, de particule fine de care devin incandescente.
Particulele de C, se descompuneri i ter-
mice a unei din n elemente:
C
2
H
2
te. 2C + H
2
.
prin arderea acetilenei, atinge o
de 3000
o
C, mult mai dect a altor gaze com-
bustibile. n oxiacetilenic
cu acetilena ntr-un generator de tipul celui din fig. 2. 72,
se pentru sudura metalelor (vezi fig. 2. 73).
Reactia de substitutie * \ \/
, ,
Atomii de hidrogen din cel de la catenei
alchinelor cu au caracter slab acid (vezi
pag. 56) . Ei pot fi cu ioni de metale, rezultnd acetiluri
metalice.
Acetiluri ale metalelor din grupele I A a II-a A
Acetilena cu metalele din grupa I A (alcaline)
din grupa a II-a A prin cu schimb de
electroni.
Acetilena cu sodiul metalic la temperatura de
150
0
C
CH 150
0
C C- Na+ 1
+ Na +"2 H
2

Acetilura la rndul ei cu sodiul me-
talic, la temperatura de 150
o
C; se acetilura
C- Na+ 2200 C C- Na+ 1
III + Na III + + - H
2
CH C-Na 2

,. Carbidul, CaC
2
, este Rezolvare:
de calciu. Scrie reac-
chimice de a ace-
tilurii de calciu din
Acetilurile metalelor alcaline alcalino - sunt
ionici, stabili la temperatura Ele
energic cu apa, regenernd alchina (vezi
acetilenei din carbid
Acetiluri ale unor metale tranzitionale
,
Acetilena cu unele complexe ale me-
talelor Cu(l) Ag(l) se greu solu-
bili n apoase (precipitate) .
acetilurii de diargint

Mod de lucru. mai nti hidroxidul de diaminoargint (1),
[Ag(NH
3
)2]OH (reactivul Tollens) . Pentru aceasta, volume
egale de de AgN0
3
10% NaOH 10%. de amo-
niac 5% la dizolvarea a precipitatului Introdu
ntr-o 10 mL reactiv Tollens, n care acetilena
n modul descris la activitatea de la pag. 58).
n caiet.
acetilena a cu reactivul Tollens s-a format
un precipitat (vezi fig. 2.74). De ce?
chimice de preparare a reactivului Tollens
de a acetilurii de diargint, care au avut loc n activitatea
sunt:
2AgN0
3
+ 2NaOH ----. A9
2
0 + H
2
0 + 2NaN0
3
A9
2
0 + 4NH
3
+ H
2
0 ----. 2[Ag(NH
3
h]OH
HC=CH + 2[Ag(NH
3
h]OH ----. AgC=CAg + 4NH
3
+ 2H
2
0
de diargint
(precipitat alb
a.

b.
Fig. 2. 74. acetilurii
de diargint:
a.
b. acetilura de diargint.
61
a.
b.
Fig. 2. 75. acetilurii
de dicupru:
a.
b. acetilura de dicupru.
62
acetilurii de dicupru (1)
ACTIVITATE
Mod de lucru. mai nti de diamino-cupru (1),
[Cu(NH
3
h]Cl. Pentru aceasta 1 g de sulfat de cupru n mini-
mum de ntr-un pahar conic. Peste
n de amoniac concentrat paharul la dis-
precipitatului albastru cu 50 mL
3 g de c10rhidrat de n aceast amestec
acetilena ntr- o de tipul celei din fig. 2.66).
n caiet (vezi fig. 2.75).
Se unui precipitat brun. De ce?
chimice de a acetilurii de dicupru (1):
HC=CH + 2[Cu(NH
3
h]CI--' CuC=CCu + 2NH
3
+ 2NH
4
CI
Acetilurile metalelor sunt stabile de dar
n stare prin lovire la sunt puternic explozive.
Formarea precipitatelor colorate de acetiluri de cupru de
argint se ca de identificare a acetilenei.
a acetilenei
Acetilena are numeroase practice, att prin ardere n
oxiacetilenic, ct ca materie de pentru
unor organici cu largi domenii de utilizare
(vezi fig. 2. 76) .

Cauciuc sintetic - Cloropren





Acetat de vinil
Clorunl
de vinii
Mase
plastice
Fig. 2. 76. de folosire a acetilenei a din ea.
Concluzii
o Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate care o
C=C au formula C
n
H
2n
-
2
.
O Denumirea alchinelor se face prin nlocuirea sufixului an cu
sufixul n numele alcanului
O Alchinele pot prezenta izomerie de de
de dar de
O Alchinele au fizice alcan"ilor
alchenelor cu de atomi de carbon.
O Acetilena este n are caracter slab acid.
O prin arderea acetilenei este
la suda rea metalelor.
O Alchinele la de oxidare la ato-
mul de H legat de atomul de C dintr-o
PROBLEME
1. a) conform IUPAC
rele alchine:
CH
3
I
CH =C-C-CH
3
'
I '
CH
3
-CH
2
-C=C-CH
3
;
C-CH -CH
2
.
III 2 I
CH CH
3
*
CH
3
b ) care dintre alchinele de la
punctual a) pot forma acetiluri.
2. Scrie formulele de ale
toarelor alchene:
a)
b)
c)
care dintre alchinele de mai sus
sunt omologi.
*
3 . Scrie formulele de ale
toarelor alchine conform
IUPAC. care dintre ele
acetiluri.
a)
b)
c)
*
4 . Se schema de reactii :
(1)CH
4
1S00OC. A+H
2
'
(2) A + [Ag(NH
3
h]OH -. Bl + C + D
(3) B + HCI-' A + El
a) Scrie ecuatiile reactiilor
chimice din
necunoscute: A - E.
b) (1) are loc cu un randament de
40% s-au supus pirolizei 2000 m
3
CH
4
de
puritate 98%. La (2) ntreaga
cantitate de produs A n (1).
masa de produs B n
(2).
*
5 . 2,7 9 de A, cu
masa 54 g/mol 2,24 L de
H
2
transformndu-se ntr-o sa-

a) formula a hidro-
carburii A.
b) Scrie izomerii aciclici cu formula mole-

6. Etanalul sau aldehida este un lichid
incolor cu miros de mere verzi , folosit n mari
la unor sintetice.
a) Scrie chimice de
a etanalului din
b) masa de etanal care se
poate prin apei la 280 cm
3
C
2
H
2
de puritate 80%.
7. Din 30 9 de carbid se prin
8,96 dm
3
de
a) puritatea carbidului folosit.
b) masa de de brom de
2% care poate fi de
cei 8,96 dm
3
de
8. Raportul dintre masa a unei alchene,
A, masa a unei alchine, B, cu
de atomi de carbon este 1,077.
a) formulele moleculare ale
celor hidrocarburi , A B.
b) Scrie ecuatia reactiei chimice de
, ,
a alchenei A din alchina B.
c) volumul de aer necesar
ardeii a 0,5 dm
3
de amestec echimolecular
din cele hidrocarburi A B.
9. Prin acidului clorhidric la se
clorura de vinil, monomer important n
industria polimerilor.
a) Scrie chimice de
a clorurii de vinil din
b) masa de de vinil
care se poate din clorura de vinil
din 200 kg de cu un randa-
ment de 70%.
*
10 . 20 9 amestec de alchine izomere cu for-
mula C4H6 cu
26,7 9 de de diamino-cupru (1).
a) Scrie formulele de ale
alchinelor izomere cu formula
C4
H
6'
b) Scrie chimice care are
loc.
c) n procente
masice a amestecului de alchine izomere.
*
11 . Prin unui moi de acid clorhidric la o
A, masa acesteia
cu 53,67%. formula a
alchinei necunoscute. Scrie formulele de
ale alchinelor izomere cu A.
63
Test 1
TESTE
Test 2
1. Scrie cuvntul I cuvintele dintre paranteze
care corect fiecare dintre
date:
1. Alchinele au formula ..... .... .
(C
n
H
2n
-
2
I C
n
H
2n
)
2. Prin apei la se .... .. .
(propanoll
3. Tn de la alchine se
...... ... ... (o- 17t)
4. Propina ,: ...... .. .. n stare (n
de presiune).(este I nu
este)
1 punct
II. a) Scrie formulele de ale alchinelor
izomere cu formula C
5
H
a
denu-

1 punct
b) Scrie chimice de a
hidrogenului n de nichel , la o
cu formula C
6
H
10
care 2
atomi de carbon cuaternari unul
1 punct
III. A, are raportul masic C: H = 12: 1.
alchina A, comple-
ale chimice:
(1) A+ H20 B;
(2) A + HCI C;
(3) A + 2 CI2 D.
de pentru fiecare
dintre cele trei
3 puncte
IV.
a) Scrie chimice de ardere a
acetilenei.
1 punct
b) volumul de aer (cu 20% O
2
n vo-
lume) necesar arderii a 672 cm
3
de
1 punct
c) de molecule de CO
2
care se prin arderea unui volum de 1 m
3
(c.n.)
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu
64
1 punct
1. Scrie cuvntul I cuvintele dintre paranteze
care corect fiecare dintre afirma-
date:
1. 2-pentina este ........... cu 2-butina.
(izomer I omolog)
2. Alchinele n molecula lor ... ... .... .. .
7t. (1 12)
3. Acetilura de cupru .. ......... ...... , cu refacerea
acetilenei. cu apa I nu
cu apa)
4. Reactia a alchinelor cu alcanii este
... .......... ' I 1 punct
II.
a) Prin apei la alchine se ntot-
deauna o
b) Acetilena este n ca etena.
c) 2-butina izomerie
d) 1-butina cu sodiu metalic.
1 punct
III. Din 200 g de carbid de puritate 64% se
31 ,36 dm
3
(c.n.) de
a) randamentul carbidului cu
apa. 1 punct
b) Ce cantitate de se la arderea
acetilenei la punctul a) , pu-
terea a acetilenei este 14060 kcal I moI.
1 punct
IV. Se schema de
A+ H
2
CH2=CH-CH3
A + H
2
0 B
necunoscute A B
scrie ecuatiile reactiilor chimice ale substantei A
cu HCI Na. ' 2 pun'cte
V. Se supun pirolizei 4000 m
3
de CH
4
(c.n.) .
Gazele ce cuptorul 15% C
2
H
2
,
60% H2 restul metan Se cere:
a) volumul de n
normale) 2 puncte
b) ct metan s-a transformat n
ct n elemente ct a
netransformat (n procente molare) . 1 punct
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu
2.4. ALCADIENE
DEFINITIE, DENUMIRE, SERIE
,
Alcadienele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care
n molecula lor duble.
Formula a alcadienelor este C
n
H
2n
-
2
.
Alcadienele au cu alchinele.
cu dar n care atomii sunt
n mod diferit, astfel nct fac parte din clase de
diferite sunt izomeri de Alcadienele sunt izomeri de
cu alchinele.
n formula a alcadienelor, C
n
H2n-2' se
n cu valori ntregi succesive ncepnd cu n = 3 se
seria a alcadienelor.
Denumirea alcadienelor se prin nlocuirea literei finale
n din numele alcanului cu sufixul
De exemplu:
a.
b.
H:C::C:C::C:H
. ...... .
H H H H
H-C =C-C=C-H
I I I I
H H H H
CH
2
=C=CH
2
CH
2
=C=CH -CH
3
CH
2
=CH-CH=CH
2
c. CH
2
= CH - CH = CH
2

ncepnd cu cel de al doilea termen al seriei omoloage a alca- d.
dienelor (butadiena - vezi fig. 2. 77.) n denumire se
dublelor 1.
Clasificare. a celor duble
alcadienele pot fi:
- alcadiene cu duble cumulate, de exemplu:
CH
2
=C=CH
2
CH
2
=C=CH -CH
3

- alcadiene cu duble conjugate, de exemplu:
CH
2
=CH-CH=CH
2
CH
2
=?-CH=CH
2
CH
3
(izopren);
- alcadiene cu duble izolate sau disjuncte, de exemplu:
CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH
2

CH
3
-CH=CH-CH
2
-CH
2
-CH=CH -CH
3

TI CHIMICE ALE
,
ALCADIENELOR CU DUBLE
CONJUGATE
Alcadienele, au n molecula lor duble ceea ce
vor da toate chimice la alchene.
caracteristice hidrocarburilor nesaturate sunt reac-
de la C = C de polimerizare.
2.
Fig. 2. 77. Formule de
pentru

a. formula Lewis;
b. formula de
c. formula
d. imaginea moleculei:
1. model deschis;
2. model compact.
65
Fig. 2. 78. Modelarea
de a
bromului la
66
REACTIA DE ADITIE
, ,
halogenilor
Alcadienele cu duble conjugate au un caracter
nesaturat, Ele dau de
n 1,4; n urma acestei se 2-butena
n 1,4;
n 1,2 sau 3,4; n urma acestor se
1-butena n 3,4.
De exemplu, bromului la se face n
1,4 3,4 se un amestec de nesa-
n care derivatul 1,4 este majoritar (vezi fig. 2. 78):
1
1
2- 3 I 14
+ Br ..t' Br

1,3-butadiena 1,4-dibromo-2-butena.
se n de 90%.
1 2- 31 .A... I 34
+ Br ..t' Br CH
2
=CH-CH-CH
2
t I
3,4-dibromo-l-butena.
se n de 10%.
se cu exces de brom se un derivat
tetr,bromwat sjltural (vezi fig. 2. 78):
CH
2
="cH-CH=CH
2
+ 2Br2 CH
2
-CH-CH-CH
2
I I I I
Br Br Br Br
1,3-butadiena 1,2,3,4-tetrabromobutan.

,. clorului la 1 are loc n mod cu
bromului. Scrie chimice care au locA
de polimerizare
Ai de polimerizare a alchenelor.
Exercitii
.
,. 1. de polimerizare.
2. Scrie chimice de polimerizare a 1-butene.!;,
Polimerizarea alcadienelor cu duble conjugate are
loc prin 1,4 formndu-se macromolecule filiforme. De
exemplu:
- 1 ,3-butadiena prin polimerizare
nCH
2
=CH-CH=CH
2
---+ +CH
2
-CH=CH-CH
2
-1n
1,3-butadiena (butadiena) polibutadiena;
- 2-metil-1,3-butadiena, izopren este monomerul care
la baza cauciucului natural a diferitelor tipuri de
cauciuc sintetic.
chimice de.polimerizare a izoprenului (fig. 2. 79.)
este: nCH
2
=C-CH=CH
2
----+ -fCH
2
-C=CH-CH
2
+':
lin
CH
3
CH
3
izopren poliizopren.
n de polimerizare, n de de
folosite, pot avea loc 1,2 polimeri cu
dar
n macromolecula poliizoprenului o n
fiecare unitate care se de n ori. Dubla
a structurale din punct de vedere
geometric: forma cis-poliizopren respectiv trans-poliizopren.
Cauciucul natural este forma cis a poliizoprenului :
CH
3
H CH
3
H
"-_/ "-_/
/c-C" /CH
2
/CH
2
/c-c"
-CH, CH, 5c=c" 'CH, CH,-
CH
3
H
cis-poliizopren
Forma trans a poliizoprenului este tot un
compus natural macromolecular:
trans-poliizopren
Se n coaja frunzele plantei Palaquium (vezi fig. 2. 80).
Are mai practice deoarece este lip-
sit de elasticitate (exemple: folii hidroizolatoare folosite n


,. 1. Scrie formula de a formei trans-poliizopren.
2. Scrie chimice de polimerizare a
2-cloro-1,3-butadienei (cloroprenul), monomer important n
industria cauciucului sintetic. 4
CAUCIUCUL SINTETIC
CAUCIUCUL NATURAL
Cauciucul natural , produs de origine se
sub de dispersie n sucul (latex) al unor
plante tropicale, dintre care cea mai este Hevea
brasiliensis, mai ales n Brazilia, Indonezia, Malaezia
Vietnam (vezi fig. 2. 81).
Din punct de vedere chimic, cauciucul natural este o hidrocar-
poliizopren, cu formula
(C
5
Ha)n .
Fig. 2. 79. Imaginea
moleculei de izopren:
a. model deschis;
b. model compact.
Fig. 2. 80. Planta
Palaquium din care se
extrage gutaperca.
Fig. 2. 81. Colectarea
latexului produs de
arborele de cauciuc.
67
Fig. 2. 82. Obiecte din
cauciuc sintetic.
Cauciucul natural brut are culoare slab este insolu-
bil n alcool , dar este solubil n benzen,
de carbon. prin dizolvarea cauciucului
natural n este ca adeziv, sub numele de
prenandez.
Cuciucul este elastic, el are proprietatea de a suferi alungiri
mari (100-800%) la aplicarea unei slabe de a reveni la
dimensiunile cnd elas-
ticitate se ntre O 30
o
C; peste 30
0
C cauciucul se
nmoaie, devine lipicios, iar sub OoC devine ca-
sant (se sparge la lovire).
Sub oxigenului cauciucul
devine inutilizabil.
Aceste inconveniente sunt prin vuloanizare, ope-
care n cauciucului cu mici de sulf
(0,5-5%) la 130-140
o
C. n cursul acestui tratament se
C-S-S-C ntre macromoleculele de poliizopren.
Cauciucul vulcanizat nu este plastic, limitele de
ale sunt (-10 - +140
0
C), la rupere, nu
este solubil n hidrocarburi se foarte n
n procesul de vulcanizare se folosesc mari de
sulf (25-40%) se un produs dur, cu mare
care nu este elastic numit Ebonita se
ca izolator electric.
CAUCIUCUL SINTETIC
Cauciucul sintetic este un compus macromolecular cu pro-
celor ale cauciucului natural. EI poate fi
prelucrat vulcanizat n mod
Deoarece de cauciuc natural nu a mai ce-
de consum, s-a trecut la fabricarea a cau-
ciucului sintetic, care este ntr-o (vezi tabelul
2.8.), n din ce n ce mai mari.
Tabelul 2. 8. Tipuri de cauciuc sintetic.
Denumire Caracteristici
Are mult deosebite de ale cauciucului natural, dar
Cauciuc butadienic (Buna) vulcanizare materiale cu cele
din cauciucul natural.
Cauciuc poliizoprenic Are aproximativ identice cu ale cauciucului natural.
Cauciuc policloroprenic (Neopren)
Vulcanizat are mecanice foarte bune, comparabile cu
ale cauciucului natural mai bine dect acesta la oxidare.
Cauciuc butadienstirenic (Buna S)
Este cel mai potrivit pentru fabricarea de anvelope.
Cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N)
Are este insolubil n
alcani.
68
Utilizarea cauciucului sintetic este practic de toate
domeniile economiei (cteva exemple sunt n fig. 2. 82). Cel mai
mare consumator este industria de anvelope, i revine mai
mult de din de cauciuc. Cauciucul
sintetic este de asemenea utilizat n fabricarea benzilor trans-
portoare, curelelor de transmisie, furtunurilor, garniturilor altor
repere pentru industria a autovehiculelor. Domenii
importante de utilizare a cauciucului sintetic se n pro-
de cauciucate, articole bio-medicale,
articole de sport n izolarea cablurilor electrice, n fabri-
carea adezivilor, n anticorozive.
REACTII DE COPOLIMERIZARE

de polimerizare a tipuri diferite de
monomeri, cu unui produs macromolecular se
de copolimerizare.
a de copolimerizare este:
nxA + nyB ---+ ftA-7fB }y]n
unde: A B sunt cei doi monomeri, n gradul de
polimerizare, iar raportul molar al celor doi monomeri n
y
copolimerul
Copolimerii au diferite de ale polimerilor din
cei doi monomeri n parte de asemenea, diferite de ale
amestecului acestor polimeri. n structura lor resturile de polimeri
a.
b.
pot fi repartizate simetric sau n mod
Fig. 2. 83. Imaginea moleculei
de copolimerizare este deosebit de n de acrilonitril:
industria elastomerilor pentru diverselor tipuri de
cauciuc sintetic.
De exemplu, prin copolimerizarea 1,3-butadienei cu acriloni-
trilul , CH
2
=CH-CN (vezi fig. 2.83) se cauciucul sintetic
butadien-acrilonitrilic denumit uzual Buna N sau S.K.N.: .
a. model deschis;
b. model compact.
nXCH
2
=CH-CH=CH
2
+ ny CH
2
=CH --. -&CH
2
-CH=CH-CH
2
M CH 2-
CH
1r3;
lin
CN CN
Cauciucul butadien-acrilonitrilic se la
furtunurilor pentru transportul produselor petroliere, deoarece
este insolubil n alcani.

,. Cauciucul sintetic prin copolimerizarea 1,3-butadienei
cu vinil-benzenul (stirenul - vezi fig. 2. 84) se cauciuc
butadien-stirenic sau Buna S.
Scrie chimice de copolimerizare a
1,3-butadienei cu stirenul. 4
Concluzii
o Alcadienele sunt hidrocarburi nesaturate care
covalente duble C=C au formula C
n
H2n.
O Denumirea alcadienelor se face prin nlocuirea literei finale
n cu sufixul n numele alcanului
O Alcadienele au izomerie de de
O Alcadienele la de oxidare,
polimerizare, copolimerizare.
O Cauciucul natural este izomerul cis al poliizoprenului.
O Cauciucul sintetic se prin de polimerizare sau
de copolimerizare poate fi prelucrat vulcanizat n mod
cauciucului natural.
a.
b. 1.
2.
Fig. 2. 84. Stirenul:
a. formula
b. imaginea moleculei :
1. model deschis;
2. model compact.
69
PROBLEME
1 *. Scrie formulele de ale
alcadiene:
a)
b) 2.3-dimetil-1
c)
2*. O A. are raportul
masic C:H = 15:2. formula
a alcadienei A. Scrie formulele de
alcadienele izomere cu A.
3. Cauciucul sintetic polibutadienic (Buna) a fost
la pentru prima de
Lebedev colaboratorii n anul 1932.
Formula a acestui cauciuc este:
(C
4
H
6
)n' Se cere:
a) masa a cauciucului Buna
gradul de polimerizare al lui este 1200;
b) a cau-
ciucului Buna.
4. Cauciucul sintetic poliizoprenic are
aproape identice cu ale cauciucului natural se
prin polimerizarea izoprenului . conform
chimice: nCsHa -(C5Ha)n-
a) 15% din izoprenul introdus n
nu masa de
cauciuc din 250 kg de izopren.
b) Un cauciuc poliizoprenic are masa
170000g/mol. gradul de polimerizare
al polimerului.
5*. Un cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N) se
prin copolimerizarea 1.3-butadienei cu
acrilonitrilul . CH
2
=CH-CN. n cauciuc
8.7% N (procente masice) . scrie
chimice de a cauciucului butadi-
enacrilonitrilic raportul molar al
celor doi monomeri n cauciuc.
6*. Primul cauciuc sintetic s-a fabricat la
n Germania de ntreprinderea F.
Bayer Co. n timpul primului mondial .
prin polimerizarea 2.3-dimetil-1 .3-butadienei.
a) Scrie chimice de polimeri-
zare a acestei alcadiene.
b) masa de cauciuc din 2 t
de de po-
limerizare s-a realizat cu un randament de 60%.
7*. Se supun 354 g de
(cloroprenul) .
a) Scrie chimice care are loc.
b) gradul de polimerizare pro-
centul de clor (n procente masice) pentru cau-
ciucul are masa 132750
g/mol.
70
TEST
1. Scrie cuvntul/cuvintele dintre paranteze care
corect fiecare dintre date:
1. 1.3-butadiena este o cu duble
turi .. .. .... .. . (cumulate / conjugate)
2. Alcadienele n molecula lor .. .. .... ..
turi 7t . (2/4)
3. Polimerizarea 1.3-butadienei are loc prepon-
derent prin .. ........ .. .. .. (1 .2/1,4)
4. alcadienelor este
.... .. ...... . /
1 punct
II. O A. are densitatea n
raport cu azotul 2,429. alcadiena A.
are
ecuati i ale reactiilor chimice:
. .
A+ CI
2

A+ 2 H
2

de
2 puncte
III. Butadiena. monomer important n industria
cauciucului sintetic. se prin deshidratarea
dehidrogenarea a alcoolului etilic n
ZnO la 400
0
C (metoda Lebedev) con-
form chimice:
2CH
3
-CH
2
-OH -'t CH
2
=CH-CH=CH
2
+2H
2
0+H
2

Se cere:
a) masa de cu un
randament de 80% din 1 L de de alcool
etilic 94% cu densitate de 0.76 g/mL;
2 puncte
b) scrie de polimerizare a
1.3-butadienei masa de polibutadi-
90% din butadiena
la punctul a)
2 puncte
IV. Se 150 moli cu
de vinil (acrilonitril . n raport
molar 1 :3. Scrie chimice care are
loc masa de copolimer
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu
2 puncte
2.5. ARENE
Scurt istoric
Benzenul este cel mai simplu compus din clasa arene. EI a
fost izolat de Michael Faraday n anul 1825 din gazul degajat la
arderea seului de care se folosea n vremea aceea la
iluminat.
Benzenul a fost sintetizat pentru prima de Mitscherlich n
anul 1834 prin decarboxilarea acidului benzoic, C
6
H
s
-COOH ,
care i-a dat numele de benzin. (Acidul benzoic, la rndul a
fost denumit deoarece a fost extras din arborelui ben-
zoe sau - vezi fig. 2. 85).
Laurent, n anul 1837, a propus numele de fen (de la pheno =
care n semn de omagiu adus lui Faraday Acest
termen s-a doar pentru radicalul fenil formal din
benzen prin eliminarea unui atom de hidrogen).
Armstrong, n anul 1882 a impus numele benzen, denumire

Toluenu/, omologul benzenului, a fost izolat din balsamul de
Tolu extras din plante din America de Sud.
mirosului aromat al acestor arenele, clasa
hidrocarburilor din care fac parte, sunt numite hidrocarburi aro-
matice.
Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care
unul sau mai multe cicluri benzenice.
STRUCTURA BENZENULUI
Pe baza analizei elementale, Mitscherich a stabilit n anul
1835 formula (CH)6 ulterior au fost propuse pentru
benzen mai multe formule de aciclice ciclice.
Prima a benzenului a fost pro-
n 1865 de F. A. Kekule i numele.
Kekule a reprezentat benzenul ca un ciclu hexagonal regulat,
din atomi de carbon n vrfurile hexagonului
ntre ei prin trei duble conjugate, repartizate
simetric. Fiecare atom de carbon este legat, la rndul de
un atom de hidrogen (fig. 2. 86):
H H
I I

II I I II
H-C...... /C-H
C C
I sau I sau
H H
Michael Faraday
(1791-1867).
Fig. 2. 85. Arborele benzoe sau

a.
b.
Fig. 2. 86. Imaginea
moleculei de benzen:
a. model deschis (Kekule);
b. model compact.
71
72
Friederich August
Kekule von Stradonitz
( 1829-1896)
care structura Kekule
a benzenului
1. Structura Kekuh corespunde raportului atomic C:H egal cu
1:1 din formula a benzenului, C
6
H
6
.
2. Cei atomi de hidrogen din molecula benzenului sunt
Experimental s-a dovedit prin nlocuirea unui sin-
gur atom de hidrogen din ciclul benzenic cu un substituent, se
un singur derivat monosubstituit al benzenului, indiferent
de atomul de hidrogen care a fost nlocuit. De exemplu, o
toluen, C
6
H
5
- CH
3
:
== rl == H
3
CY)
V Y H
3
CA)J V
CH
3
3. celor trei duble n molecula benzenului este
prin de a H
2
la benzen. n energice,
la 1?O-200
0
C, n catalizatorului de
nichel, un moi de benzen 3 moli de H2' conform
chimice:
Ni
V + 3H
21
-:-::
7
=O-'-'--'=2-=-OO-=-::":oC
benzen
H
2
H C"",C'CH
2 I I 2
H
2
C, ..... CH
2
C
H
2
ciclohexan.
care vin n cu structura
Kekule a benzenului
1. Formula lui Kekule prevede existenta a 5 izomeri disubsti-
ai benzenului. n realitate benzenui conduce la 3
: 9
A A A A
_
lJ lJ BA) B

&0
2. formula lui Kekule, cu 3 duble benzenul ar
trebui un caracter nesaturat, dea toate
reactiile caracteristice alchenelor.
n' realitate, benzenul se ca o avnd
caracter saturat: la de nu se
cu KMn04' nu cu apa de brom, nu
n caracter slab nesaturat
participnd la de numai n energice (vezi
H
2
) .
3. se seama de lungimea dintre atomii de
carbon, conform formulei lui Kekule, ciclul benzenic ar
trei simple C-C cu lungi.r;nea de 1,54 trei
duble C=C cu lungimea de 1,33 .
Studiul benzenului prin metoda razelor X
dintre doi atomi de carbon vecini sunt egale anume
au valoarea de 1 ,39 A ntre lungimile C - C
C = C (vezi fig. 2. 87). valoare se la
omologii sau benzenului.
Pentru cercul de chimie
Structura a benzenului
date la subcapitolul Alchene despre for-
marea duble.
Cei 6 atomi de C din structura benzenului se ntre ei prin
a: fiecare atom de C cu 2 orbitali de tip Sp2 la
C - C cu un alt orbital de tip Sp2 cu
orbitalul sai atomului de H o a.Toate aceste
a sunt situate ntr-un plan. Cei 6 atomi de C prin (J"
un ciclu cu de hexagon regulat plan.
Fiecare atom de C din acest ciclu mai are cte un orbital 2p
perpendicular pe planul ciclului. orbitali un sis-
tem de 7t. Electronii la 7t nu sunt
ntre 2 atomi de C; ei sunt un
" nor" de electroni situate de o parte de alta a planului
turilor a (vezi fig. 2. 88).
Structura a benzenului a fost prin metode
de care folosesc raze X, spectre n domeniul
IR, alte metode fizice de cercetare.
S-a stabilit benzenul are o sub de
hexagon regulat plan, cu laturi egale unghiuri de 120.
Lungimea dintre doi atomi de carbon este de 1,39A
a C - H de 1,09A (fig. 2. 89).
dintre atomii de carbon se
faptului electronii 7t nu sunt localiza ntre atomi de
carbon; ei sunt uniform pe ntregul ciclu
(conjugarea electronilor 7t - vezi fig. 2. 89) ca un nor, de o parte
de alta a acestuia (vezi fig. 2. 90).
Formulele de ale moleculei benzenului
a electronilor 7t ntre atomi de carbon:
H
I
.... C, O O
H-C . . C-H .' "
H-C': .... . :. C-H sau ':' " .,:' sau
'c""
I
H
stabilitatea a benzenului ,
i sunt caracteristice de nu cele de
polimerizare oxidare. Astfel de chimice sunt
proprii caracterului aromatic. Arenele au caracter aromatic.
scade lungimea
dintre atomii de carbon
Alcani > Arene> Alchene
Fig. 2. 87. Lungimile
dintre 2 atomi
de C n hidrocarburi din
clase diferite,
Fig. 2. 88. Structura
a benzenului .
Fig. 2. 89. Reprezentarea
moleculei de benzen
(model deschis).
Fig. 2. 90. Modelarea noru-
lui de electronii 7t
de ambele ale planului
ciclului.
73
Benzen
Cu

"/
Mononucleare
Arene
Cu nuclee Cu nuclee
izolate condensate
Fig. 2. 91. Clasificarea
arenelor.
toluen
etilbenzen
sti ren
Fig. 2. 92. Imaginea molecule-
lor unor monoa1chilbenzeni.
74
Fig. 2. 93. Imaginea
moleculei de o-xilen.
CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR
A ROMA TICE
Hidrocarburile aromatice se mpart de cicluri
(nuclee) benzenice din n (vezi fig. 2. 91):
- hidrocarburi aromatice mononucleare;
- hidrocarburi aromatice polinucleare.
Hidrocarburile aromatice mononucleare
un singur ciclu benzenic. Ele pot fi:
- benzenul;
- cu Atomi de hidrogen de la atomi de carbon
din ciclul benzenic au fost cu unul sau mai radi-
cali alchil; se numesc alchilbenzeni (sau fenilalcani, deoarece
radicalul C6HS - se fenil) .
Exemplu de alchil ai benzenului
(vezi fig. 2. 92):
6 6-
CH3
6-CH2-CH3 H3Cr6CH3
metilbenzen etilbenzen
(toluen)
n- propilbenzen izopropilbenzen
(cumen).
Radicalii din catenele laterale pot fi de exemplu
vinilbenzen sau stiren (vezi fig. 2. 92): .
6=
CH
2
etenilbenzen (vinilbenzen, stiren). .
Denumirea hidrocarburilor aromatice se face conform re-
gulilor IUPAC, dar arenele cu cele mai multe practice au
denumiri uzuale.
n cazul ai benzenului sub-
se prin cifre sau folosind prefixele: orto
(o -), meta (m - ), para (p - ). De exemplu cei trei
dimetilbenzen, xileni sunt:
1,2-dimetilbenzen
(orto-J\ilen)
(vezi fig. 2. 93).
1,3- dimetilbenzen
(meta-xilen)
1,4-dimetilbenzen
(para-xilen)
Hidrocarburile aromatice polinucleare
sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice care pot fi :
- condensate, de exemplu (vezi fig. 2. 94.a) :
naftalen antracen fenantren;
- izolate, de exemplu (vezi fig. 2. 94.b) :
difenil.
a.
b.
Fig. 2. 94. Reprezentarea mole-
cuIelor de: a.
b. difenil.
Radicalii de /a arene se numesc arii, Ar - . Numele Tabelul 2.9. Numele ctoI'Va
ctorva radicali de la arene sunt date n tabelul 2.9. radicali de la arene.

,. hidrocarburi aromatice:
CHIMICE
,
Hidrocarburile aromatice la de de
de oxidare care pot avea loc, att la nucleul benzenic,
ct la catena
REACTII LA NUCLEU

Reactii de substitutie


,. de la capitolul A/cani . .4
de halogenare
n de ha/ogenare a arene/or /a nuc/eu, un atom de
hidrogen legat de un atom de carbon din ciclul aromatic este sub-
stituit cu un atom de halogen, X. Se deriva ha/oge-
aromatici, Ar - X, unde X = CI , Br, 1.
OHa/ogenarea benzenu/ui prin de se face
n de catalizatori : FeCI
3
, FeBr3' sau AICI
3
pentru CI
2
Br2
HN0
3
pentru 1
2
(vezi fig. 2. 95):
;El
g . 2< X catallza!o,. Q . HX
halogenobenzen.
Radical
C
6
H
5
- fenil benzen
C
6
H
5
-CH
2
- benzii toluen
C1QH
7
- naftil naftalina
a.
b.
Fig. 2. 95. Modelarea
de a benzenului cu:
a. brom; b. iod.
75
a.
b.
Fig. 2. 96. Imaginea
moleculelor de:
a.
b.
+
1
+
Fig. 2. 97. Modelarea
de nitrare a benzenului
(modele compacte).
76
Fig. 2. 98. Imaginea
a-nitronaftalinei
(model compact).

,. 1. Scrie chimice de clorurare a benzenului.
Rezolvare: H CI
rO CI
2
FeCl" rO HCI
clorobenzen.
2. Scrie chimice de iod urare a benzenului. .4
O Halogenarea naftalinei
Teoretic, se pot 2 deriva n
de atomului de carbon la care s-a
H cu halogen: cele 8 grupe - CH - nu sunt toate echivalente
ntre ele; sunt echivalente numai 1, 4, 5, 8, care se
cu a, precum 2, 3, 6, 7, care se cu p
(fig. 2. 96). Naftalina poate avea 2 a p.
a este mai dect p. n mod practic:


CI
1,2,3 ,4-tetracloronaftalina
(neizolabil) (nu se direct) (produs final de
Reactia de nitrare
,
Prin de nitrare a arenelor un atom de hidrogen de la un
atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o
nitro, - N0
2
. Se ai arenelor, Ar - N0
2
.
Nitrarea arenelor la nucleu se face cu un amestec de acid azotic
concentrat acid sulfuric concentrat numit amestec sulfonitric.
O Prin nitrarf!a benzenului se nitrobenzen (fig. 2. 97):
!FI __ I N0
2
rO H
2
SO., 6 H20
nitrobenzen
(pentru a mai s-a scris HN0
3
n forma HO - N0
2
).
Nitrobenzenul, compus toxic, a fost folosit la parfumarea
sub numele de de Mirban, mirosului
de migdale amare.
O Prin nitrarea naftalinei cu amestec sulfonitric se
izomerul a-nitronaftalina (vezi fig. 2. 98):



( a-ni
Izomerul p se prin metode indirecte.
Reactia de sulfonare
,
Prin de sulfonare a arenelor un atom de hidrogen de la
un atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o grupare
- S03H. Se acizi arilsulfonici, Ar - S03H.
Spre deosebire de nitrare halogenare, de sulfonare
este o
Sulfonarea arenelor se face cu acid sulfuric concentrat sau cu
oleum (H
2
S0
4
concentrat care S03) '
O Sulfonarea benzenului conduce la acid benzensulfonic
(vezi fig. 2. 99.b.):
H S03H
rO ' I::!QtS03
H
6 H
2
0
acid benzensulfonic
n care HO - S03H este o de scriere a formulei acidului
sulfuric, H
2
S0
4
(vezi fig. 2. 99. a).
O Sulfonarea naftalinei .
Prin sulfonarea naftalinei se poate n de tem-
acid a-naftalinsulfonic sau acid p- naftalinsulfonic (vezi
fig. 2. 100): 8O'C :3
H

acid - a naftalinsulfonic
1600C
VV
acid - p naftalinsulfonic.
Reactia de alchilare Friede/-Crafts
,
hidrogenulu( de la atomi de carbon din nucleele
aromatice cu un radical alchil se de alchilare
Friedel-Crafts.
Prin de alchilare a arenelor se arene cu

Alchilarea arenelor se poate face cu: R - X,
alchene sau alcooli, R - OH.
Exemple de de alchilare a benzenului:
cu n de AICI3
H CH
3
rO CI- CH
3
6 HCI
metilbenzen (toluen)
a.
b.
Fig. 2. 99. Imaginea mole-
cuIelor: a. acidului sulfuric;
b. acidului benzensulfonic
(modele compacte).
a.
Fig. 2. 100. Imaginea
moleculelor de:
a. acid a-naftalinsulfonic;
b. acid p-naftalinsulfonic
(modele compacte).
Charles Friedel
(1832-1899).
77
Fig. 2. 101. Reprezentarea
moleculei de izopropilbenzen.
James Mason Crafts
(1839-1917).
n anul 1877 chimistul
francez Charles Friedel, profesor
la Sorbona colaboratorul
american James M Crafts au
descoperit o de
reparare a alchilbenzenilor
acilbenzenilor folosind drept
catalizator AICI
3
. Aceste
sunt denumite alchilarea
respectiv acilarea Friedel-Crafts.
OH
acid carboxilic
/ " il
1/0 R-C
R-C
CI


Fig. 2. 102. Formulele generale
ale acidului carboxilic, c10rurii
acide anhidridei acide.
78
cu alchene n de AICI3
H
3
C-CH-CH
3
10 .CH,=CH-
CH
3 6
izopropilbenzen.
Imaginea moleculei de izopropilbenzen (model deschis) este
n fig. 2. 101 .
Pentru cercul de chimie
Alchilarea arenelor cu alchene se face n de AICI
3
Se poate considera are loc n etape:
AICI
3
cu urmele de formnd HCI care se
la Derivatul halogenat format la
de alchilare a arenei. AICI
3
n
de alchilare drept catalizator. chimice
sunt:
AICI
3
+ 3H
2
0 AI(OHh,1, + 3HCI
I
CH2'== CH-CH
3
+ HCI ----+ CH
3
-CH-CH
3
ti i
CI
AI(OHh + 3HCI
cu alcooli n de acid sulfuric:
IH -- I CH3
6 + h.9JCH3 H,SO, . rO + H,O
metanol metilbenzen (toluen)

,. Scrie ecuatiile reactiilor chimice prin care se poate obtine etil-
benzen, a)' un derivat halogenat; b) o c) un
alcool. .....
Reactia de acilare Friede/-Crafts
,
Prin de acilare Friedel-Crafts, un atom de hidrogen
legat de un atom de carbon din nuc/eul aroma tic este substituit
cu grupa acil, R - CO.
I
Acilarea arenelor se poate face cu ai
acizilor carboxilici, de exemplu c/oruri acide, R-COCI anhidride
ale acizilor carboxilici (R-COhO (vezi fig. 2. 102), n de
catalizator AICI
3
; exemplu:
H
6

+ CH
3
-C
II
_.1
+ HCI
de acetil fenil-metil-cetona
(acetofenona).
,. Scrie de acilare Friedel-Crafts prin care se
etil-fenil-cetona, CH3-CH'60 din benzen.
lV .4
Orientarea pe nucleul
benzenic
n cazul n care ai benzenului sunt
la rndul lor, unor de n care
al doilea substituent nu este ci ea este diri-
prin natura primului sub.stituent (a celui care legat de
un atom de carbon din ciclul benzenic, preexistent) .
pe nucleul aromatic se mpart n
categorii (vezi fig. 2. 103):
Substituenti de ordinul 1, care cel de-al doilea
,
substituent n orto, 0-, para, p- (vezi fig. 2. 104). Din
categorie fac parte: halogenii (-F, -CI , -Br, -1) , grupele:
alchil, -R, (-CH
3
,-CH
2
-CH
3
hidroxil, -OH, amino, -NH
2
.
De exemplu, la nitrarea toluenului se un amestec de
o-nftotoluen p-nitrotoluen (vezi fig. 2. 105):
2HO"NO, H,SO,. +2H,O
H
o- nitrotoluen p- nitrotoluen.
de ordinul 1, cu halogenilor,
nucleul benzenic pe care se astfel nct de substi-
decurg mai dect pe nucleul benzenic nesubstituit
Exercitiu
,
,. Scrie chimice de alchilare a clorobenzenului
cu clorometan de metil) CH
3
-CI. .4
Substituenti de ordinul II, care cel de-al doilea
,
substituent n meta, m- (vezi fig. 2. 106). Dintre fac
parte grupele: nitro, -N0
2
, -S03H, carboxil ,
-COOH, carbonil , )C=O , nitril , -CN.

z
UJ
::l
l-
i -De ordinul f
II )C=O
-C=N
Fig. 2. 103. Clasificarea

:t
9
t y
Fig. 2. 104. Orientarea celui
de al 2-lea substituent, Y n
0- p- de
de ordinul 1, A.
a.
b.
Fig. 2. 105. Imaginea mole-
cuIelor de: a. o-nitrotoluen;
b. p-nitrotoluen
(modele compacte).
Fig. 2. 106. Orientarea celui
de al 2-lea substituent, Y n
m- de
de ordinul II, B.
79
a.
b.
80
Fig. 2. 107. Imaginea
moleculei de
m-cloronitrobenzen
(model compact).
Fig. 2. 108. Imaginea
moleculelor de:
a. 1,3,5-trinitrobenzen;
b. 2,4,6-trinitrotoluen
(modele compacte).
De exemplu, prin clorurarea nitrobenzenului se
m-cloronitrobenzen (vezi fig. 2. 107):
N0
2
N0
2
6 +,CI + CI FeCl, , 6 + HCI
lVlrH _ CI
meta--cloronitrobenzen.
de ordinul 1/ nucleul benzenic pe
care se astfel nct de decurg mai greu
dect pe nucleul benzenic nesubstituit.
Exercitiu
,
,. Scrie chimice de alchilare a acidului
benzensulfonic cu
Pentru cercul de chimie
Un nucleu benzenic poate fi substituit cu 1, 2 sau chiar mai

Pe nucleul benzenului se pot introduce maximum 6 atomi de halo-
gen, -x la trei grupe alchil, - R, nitro, - N0
2
, acid sulfonic,
- S03H. Prin nitrarea benzenului cu amestec sulfonitric n exces se
trinitrobenzen (vezi fig. 2. 108. a.):
H
o + 3HO-NO, H,SO, , 0 3H,O

1,3,5- trinitrobenzen.
Nitrarea toluenului prin a amestecului sulfonitric
conduce la formarea 2, 4, 6-trinitrotoluenului (trotilu/) , care este o sub-
puternic
+ 3HO-N0
2
CH
3

H,SO. , 9 3H,O
N0
2
2,4,6-trinitrotoluen.
Trinitrotoluenul, TNT (vezi fig. 2. 108.b.) este n
amestec cu azotatul de amoniu, NH
4
N0
3
, ca explozibil (folosit mai ales
n miniere).
explozibile se descompun (prin lovire) cu
formarea unui volum mare de n stare cu degajarea
unei mari de energie. De exemplu, chimice care
are loc la explozia trotilului este:

,. 1. de ce grupele -N0
2
n 1, 3 5 pe
nucleul benzenic nesubstituit.
2. de ce -N0
2
n 2, 4, 6 pe
nucleul benzenic din toluen.
Rezolvare:
1. Gruparea nitro, -N0
2
este substituent de ordinul II.
2. Radicalul alchil , -CH
3
este substituent de ordinul 1. """""
Reactii de aditie
, ,
Hidrocarburile aromatice la de numai n
energice.
hidrogenului
o Benzenul hidrogen n catalizatorilor
de nichel, Ni, la 200
0
C transformndu-se n hidrocarbura
ciclohexan: H
2
O
Ni
-1 +3H21 ?0 200
0
e
-
benzen

H C"",C'CH
2 I I 2
H2C'C ..... CH2
H
2
ciclohexan.
,. volumul de hidrogen (c.n.) care poate fi
la 2 moli de benzen. """"
O hidrogen ului la are loc n etape
(ciclurile benzenice se pe rnd), n de
catalizatori de: Ni , Pt, Pd:
ro
tetrahidronaftalina decahidronaftalina
(tetralina) ( decalina).
Tetralina decalina (vezi fig. 2. 109) sunt lichide utilizate ca

Naftalina. mai la de ceea ce
are un caracter aromatic mai slab dect benzenul.
n seria hidrocarburilor aromatice polinucleare cu nuclee con-
densate, caracterul aromatic scade cu
lui de nuc/e condensate (vezi fig. 2. 110).
te caracterul aromatic



de cicluri _"""n=d"""",-,,,,,,,,,,,,,,,,,-...,,
Fig. 2. 110. caracterului aromatic n de de
nuclee condensate.
a.
b.
Fig. 2. 109. Imaginea
moleculelor de:
a.
b.
(modele deschise).
81
Fig. 2. 111. Imaginea
moleculei de H.C.H.
1
+
Fig. 2. 112. Modelarea
de a anhidridei
maleice.
Fig. 2. 113. Reprezentarea
moleculei de
82
halogenilor
Clorul bromul se la benzen n
lor ultraviolete sau a luminii solare (sau termic). Prin
clorului asupra benzenului, n luminii solare (c/orurare
se 1 ,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexan (H.C.H):
H, .... CI
O
CI......C""C'C .... H
I
h H/ I I ,CI
+3C1
2
CI'C C/H
.o H/ 'C"" 'CI
CI"" 'H
.' 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexan (H.C.H.).
Hexacloranul sau gamexanu/, unul dintre izomerii compusului
1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexan (vezi fig. 2. 111) este folosit ca
insecticid.
Exerci iu
Scrie chimice de a bromului la benzen
produsul de ,4
Reactii de oxidare
,
o Oxidarea benzenului.
Benzenul are o mare stabilitate este foarte rezistent
la EI se numai la
n de catalizator, cu ruperea
ciclului.
La 5aa
o
C, n pentaoxidului de vanadiu, V
2
0
S
, ben-
zenul se se acid maleic; la temperatura de
acidul maleic o de trecnd n
anhidrida (vezi fig. 2. 112):
o
acid maleic
Acidul maleic este izomerul cis al acidului 1,4-butendioic:
HOOC=CH-CH=COOH
Izomerul tra!1s al acid se acid fumaric, nu
se la oxidarea benzenului nu poate forma
O Oxidarea naftalinei
Naftalina, cu un caracter aromatic mai slab dect benzenul
(vezi pag. 81) se la ceva mai dar tot cu
ruperea unuia din cicluri; se acid ftalic, care poate elimina
o de trecnd n (vezi fig. 2. 113):
O O
ij ij
00
1
+ V2sl350oC h-C'OH _flC
::::::".. # 2 2 -2C02; ...... OH

O O
acid ftalic
o Oxidarea antracenului
Antracenul are caracter aromatic mai slab dect naftalina (vezi
pag. 81) de aceea se poate oxida mult mai chiar cu
K2Cr207 n de CH
3
-COOH; oxidarea are loc la
atomi de carbon din ciclul din mijloc, ruperea acestuia:


antrachinona.
Antrachinona (vezi fig. 2. 114) se n industria
sintetici (clasa antrachinonici) .

,. n industrie se prin oxidarea antracenului ,
trecnd vapori de antracen, cu aer, peste catalizator de pen-
taoxid de vanadiu la'300
o
C. Scrie ecuatia acestei reactii chimice.
, ' 4
REACTII LA CATENA
J
Hidrocarburile aromatice care au att
la chimice caracteristice nucleului aromatic, ct la
care au loc la catena n continuare sunt ilustrate
ile la catena
Halogenarea n
nucleului aromatic din catena a hidro-
carburilor aromatice este (fig. 2. 115).
Clorurarea toluen ului n luminii ar.e loc la catena
nu la nucleul aromatic, rezultnd un amestec de

CH
3
CH
2
CI CHCI
2
CCI
3
AQ + Clihu, AQ + Clihu, AQ + Clihu, AQ
V -Hei V -Hei V -Hei V

benzil
de
benziliden
Oxidarea la catena
de
benzin.
n sau a oxigenului molecular
cataJizatori) are loc oxidarea catenei laterale (alchil) de un
atom de carbon dintr-un ciclu aromatic.
n energice, cu permanganat de potasiu n mediu de
acid sulfuric, catena alchil se la gruparea
carboxil, -COOH. Ciclul benzenic, rezistent la oxidare,
intact. Se acizi carboxilici aromatici.
Fig. 2.114. Imaginea
moleculei de
toluen
2)
radical benzii

/'
"-A-CHoH2CJV
Fig. 2. 115.
radicalul
benziI.
83
84
Fig. 2. 116. Oxidarea
toluenului.
a.
b.
c.
Fig. 2. 117. Imaginile
moleculelor de:
a. acid izoftalic;
b. acid tereftalic;
c. acid benzoic.

Mod de lucru. n eprubete pune cte 3 mL de KMn0
4
1 %
2 mL H
2
S0
4
20%. cu numai una din eprubete.
Introdu n ambele eprubete cte 2 mL de toluen. Ce observi?
de KMn04' n mediu de H
2
S0
4
20%, la rece, n
toluenului nu culoarea. de KMn04' n
mediu de H
2
S0
4
20%, a fost de toluen (vezi
fig. 2. 116). De ce?
Toluenul cu de KMn04' n de acid
sulfuric, la (vezi fig. 2. 116), conform chimice:
toluen
COOH
KM;g4
H
; 6 + H20
acid benzoic.
Cnd pe nucleul aromatic grupe alchil, se
De exemplu, prin oxidarea o-xilenului se
acid ftalic care poate elimina o de trecnd n
(vezi fig. 2. 113):
O O
CH II II
o:
rc'o
- 2H
2
0 " H -H
2
0 I
C . C
CH3 \\ \\
O O
o-xilen acid ftalic

,. Scrie chimice de oxidare a m-xilenului a
p-xilenului cu oxigen molecular n de catalizatori,
se acizii carboxilici acid izoflalic
acid tereftalic (vezi fig. 2. 117). A
Formarea de este numai la acidul ftahc,
apropierii celor grupe carboxilice, ceea ce permite
nchiderea unui ciclu stabil de 5 atomi nu este la acizii
izoftalic tereftalic.
Radicalii alchil din catena (indiferent de lungimea
acesteia) sunt oxida la acizi n care grupa carboxil-COOH este
direct de atomi de carbon care fac parte din nucleul aro-
matic; de exemplu, la oxidarea propilbenzenului se acid
benzoic:
n a catenei laterale nu hidrogen,
oxidarea cu nu poate avea loc.
Oxidarea catenei laterale a alchilbenzenilor este n
anumite procese metabolice. Astfel , vaporii de toluen sunt mult
mai toxici dect cei de benzen.
Toluenul care a intrat n organism poate fi oxidat (n
unei enzime n ficat) la acid benzoic de eliminat
prin
Benzenul, lipsit de nu poate fi oxidat n
enzime este capabil n ADN.
Aceasta ar putea fi o a faptului benzenul alte
hidrocarburi aromatice sunt cancerigene iar
toluenul , nu.
practice ale unor hidrocarburi
aromatice
dintre hidrocarburile aromatice: benzenul, toluenul
naftal ina au practice importante, fie ca atare, fie prin
chimici la care conduc prin procese industriale.
n fig. 2. 118 sunt prezentate schematic principalele de
a acestora.
Concluzii
o Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care
n unul sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice.
O Hidrocarburile aromatice se mpart n hidrocarburi aroma-
tice mononucleare hidrocarburi aromatice polinucleare . .
O Caracterul aromatic scade cu de
nuclee benzenice condensate.
O Arenele la chimice proprii caracterului aro-
matic: dau de (halogenare, nitrare, sul-
fonare, alchilare, acilare) numai n energice dau
de (hidrogenare, halogenare). Nu nu se
cu KMn04n
O Hidrocarburile aromatice care au
att la chimice caracteristice nucleului aromatic, ct la
care au loc la catena (halogenare, oxidare) .
a.
b.
Industria Industria
medicamentelor
'--___ -+
Industria Industria
medicamentelor
Industria
---- -+explozlvllor
---.


Insecticid
MedicinA-

Dezinfectant
Fig. 2. 118. practice
ale unor arene: a. benzen;
b. toluen; c.
PROBLEME
1. a) hidrocarburi aro-
matice:
UCH3 Q
CH
3
CH
3
b) Scrie formulele de ale
1,2-dimetilbenzen, naftalina, 1,3,5-trinitrotoluen,
clorobenzen.
2 Se catalitic 200 cm
3
benzen
(p = 0,88 g / cm
3
). are loc cu un
randament de 70% se cere:
a) volumul de clor necesar
n normale;
b) masa de clorobenzen
a clorobenzenului, n pro-
cente masice.
3. Scrie chimice de a
trinitrotoluenului din toluen. Care este masa de
acid azotic de 70%
a 2 kg trinitrotoluen?
85
4. La arderea unui moi de
A, se 352 g de CO
2
90 g
de H
2
0. formula a hidro-
carburii A scrie formulele de ale hidro-
carburilor aromatice izomere cu A.
*
5 . Lindanul, insecticid foarte puternic, este un
izomer al hexaclorociclohexanului, n care se
n procent de 13%. Se cere:
a) scrie chimice de a
hexaclorociclohexanului;
b) masa de benzen a
151,32 kg de lindan.
*
6. Se 18,4 g de toluen.
amestecul final o-nitrotoluen, p-nitrotoluen
toluen n raport moi ar 1: 3: 1,
masa de p-nitrotoluen
*
7 . La clorurarea a unui compus aroma-
tic cu formula C
a
H
10
se un sin-
gur compus clorurat. hidrocarbura
scrie de clorurare.
volumul de clor la 1 atm
25C) necesar a 2 moli de
*
8 . Un amestec de 46,8 g de o-xilen
7,692% H. pro-
a amestecului de hidrocarburi.
ntreg amestecul de hidrocarburi este supus
cu aer pe catalizator de V
2
0
5
. Se cere:
a) scrie chimice care au loc;
b) masa de
volumul de aer n normale),
necesar amestecului. '
*
9 . A,
8,69% H. formula
a hidrocarburii
ale chimice:
(1) A
KMn04
Hi304
(2) A + CH
3
-CI AICI
3

(3)
acidul clorhidric n (3),
dizolvat n 2 L de de con-
0,1 M, masa de
A n
10*. chimice
de
86
+CI
2
*
11 . Nitrarea a 312 g de benzen se cu
un amestec sulfonitric format din de HN0
3
de 92% de acid sulfuric de
98%. n amestecul sulfoni-
tric, HN0
3
H
2
S0
4
se n raport molar 1:2
nu HN0
3
n exces, se cere:
a) masa de amestec sulfonitric
masa de acid benzensulfonic
b) a acidului
sulfuric rezidual (aflat n nde-
compusului organic.
*
12 . Se schema de
CH
3
-C=CH
2
O + A AICI" .m"",. B - H
2
' 6
necunoscute din
scrie chimice
toare. masa de a-metilstiren,
din 400 g de benzen cu 22%
13*. chimice de oxidare a antra-
cenului cu K2Cr207 n de CH
3
COOH
este:


I + KPrP7 + 8CH
3
-COOH-----+
h h
O
O
+ COOHhCr + 5Hp
volumul de K2Cr207 de con-
0,2 M necesar a doi moli de
antracen. Ce de se
randamentul este de 70%?
TESTE
Test 1
1. Scrie cuvntul/cuvintele dintre paranteze care
co'rect fiecare dintre date:
1. C
9
H
12
.. .. .. .. .. fi o
(poate / nu poate)
2. Naftalina este o
.... .. .. .... /
3. Naftalina n molecula ei .. ..... . atomi de
carbon. (10/12)
4. Toluenul .. .. .. .. . participa la de
(poate / nu poate)
1 punct
II.
a) Toluenul este o

b) Benzenul are n 12 atomi.
c) Nitrarea benzenului se cu amestec
sulfonitric.
d) Benzenul nu poate participa la de sub-

1 punct
III. a) Scrie chimice de a
trinitrotoluenului prin nitrarea toluenului.
1 punct
b) a trinitro-
toluenului.
1 punct
IV. Din 400 9 de de puritate 89,6% se
prin nitrare 387,52 9
a) Scrie chimice care are loc.
1 punct
b) randamentul de nitrare a
naftalinei.
1 punct
V. Se supun catalitice 200 mL de
benzen cu p = 0,88 9 / mL.
a) masa de clorobenzen
randamentul este de 70%.
Test 2
1. Scrie cuvntul/cuvintele dintre paranteze care
corect fiecare dintre date:
1. Alchilarea benzenului este o de .. ........ ..
/
2. Benzenul .. ...... ...... se oxideze cu KMn04 n
de H2S04' (poate / nu poate)
3. Naftalina are caracter aromatic .......... ..... dect
benzenul. (mai slab / mai puternic)
4. .... ...... . izomeri dimetilbenzen. (3/ 5)
1 punct
II. Scrie chimice de din
benzen a
a) izoproplibenzen;
b) nitrobenzen;
c) fenil-metil-cetona;
d) hexaclorociclohexan.
2 puncte
III. Un amestec echimolecular de benzen tolu-
en se supune cu de
0,1 M de KMn04 n mediu de acid sulfuric.
se 24,4 9 de acid benzoic,
masa amestecului -de hidrocarburi
volumul de KMn04 consumat
n de oxidare.
2 puncte
IV. n de sulfonare a benzenului se intro-
duc 300 9 de H
2
S0
4
de 98%.
masa de benzen n
de moli de acid benzensulfonic
doar 80% din benzen

2 puncte
V. Se n luminii ultraviolete 2
moli de toluen se un compus clorurat
care 44,1 % CI.
a) formula a compusului
clorurat scrie chimice
care are loc.
2 puncte
b) volumul de clor n
1 punct
1 punct b) masa de compus clorurat
volumul de clor (c.n.) consumat.
normale), necesar benzenului.
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
1 punct
87
2.6. PETROLUL SI CARBUNII
FOSILI SURSE DE MATERII PRIME ORGANICE
Fig. 2. 119. a
petrolului brut.
Fig. 2. 120.
Fig. 2. 121. Tanc petrolier.
Fig. 2. 122. Vedere de ansam-
blu a unei
88
PETROLUL
Petrolul brut, numit este un combustibil fosil, de
cunoscut folosit din antichitate. Produsele
prin prelucrarea petrolului brut au devenit indispensabile
moderne
1
; petrolul brut este considerat la fel de valoros
ca aurul , de aceea a fost numit aurul negru.
Formarea petrolului
Petrolul brut s-a format n cu milioane de ani este
rezultatul lor chimice fizice ale amestecului de ml
(resturi vegetale animale) existent pe fundul
oceanelor. Acumularea de sedimente a scufundat n
subsolul la o adncime de aproximativ 3 km, mlul
bogat n materii organice, numit sapropelic. Sub
presiunii a temperaturii s-a transformat n
iar materia de bacterii
anaerobe) ntr-un amestec de petrol brut, gaze. Sub
unea gazelor, petrolul brut de la o la alta se acu-
doar n cele impermeabile, ca ntr-un recipient perfect
numit (sau o de petrol) .
nchis ermetic n amestecul de gaze o pre-
siune foarte mare n acest sistem face
petrolului brut fie prin pe baza presiunii proprii
(vezi fig. 2. 119) a fie prin prin
pompare (vezi fig. 2. 120).
petrolului
Petrolul brut este un amestec complex a
de la un la altul. Principalele clase de
care se n orice de petrol brut sunt: hidrocar-
burile (alcani, cicloalcani arene) , organici cu oxigen,
azot sau sulf unele metale (vanadiu, molibden, nichel).
fizice ale petrolului sunt determinate de com-
sa. Este un lichid vscos, a culoare de la
galben la negru, cu miros caracteristic; este insolubil n
Petrolul - de materii prime
produse finite
Petrolul brut este extras din este transportat pe
sau (cu vapoare numite tancuri petroliere -
vezi fig. 2. 121) spre unde n speciale (vezi fig.
2. 122) este separat n componente, este rafinat.
Procedeul care la baza este distilarea.
1 petrolul se la marile burse americane, japoneze sau europene.
Distilarea este procedeul fizic de separare a componentelor
amestecuri lor de lichide miscibile; n la fier-
bere, a amestecului de lichide condensarea vaporilor n dis-
pozitive, numite condensatoare (refrigerente - vezi. fig. 2. 123).
Deoarece n urma petrolului brut se amestecuri de
hidrocarburi saturate, cu puncte de fierbere apropiate, numite
se distilare Ea se face indus-
trial n coloane de distilare (vezi fig. 2. 124).
Componentele rezultate n urma la pre-
siune a petrolului brut, sunt:
- C
1
- C
4
, gaze este att ca
materie n petrochimie ct ca gaz combustibil;
- C
s
- C
6
, eter de petrol respectiv C
6
- C
7
,
solvent nafta sunt folosite ca de aseme-
nea, nafta este principalul constituent al benzinei,
de aceea se mai
- C
6
- C
10
, nafta constituie materia att
pentru benzinelor (se mai grea),
ct n petrochimie;
- C
11
- C
1S
, cherosen sau petrollampant, este
drept carburant n turboreactoare (pentru avioane), dar
pentru
- C
12
- C
20
, este drept carbu-
rant n motoarele Diesel;
- C
20
, se reziduu atmosferic este rezidu-
ul solid distilarea petrolului brut; este materie
n urma la presiune a reziduului atmosferic se
se iar ca reziduu, asfaltul.
Chimizarea petrolului
principale n urma pot fi folosite ca
atare sau pot fi supuse unor procedee de rafinare cu
scopul de a produse noi. Prelucrarea petrolului se mai
chimizare.
Chimizarea petrolului se poate face prin:
procedee fizice: distilare sub presiune distilare sub vid;
procedee chimice: cracare la - 440
o
C; cracare la
{- BODoC) ; reformare
Cu > C
20
, toate celelalte petroliere sunt
transformate n benzine de calitate Toate
petroliere sunt transformate n care sunt la rndullor materii
prime pentru diferite ramuri industriale (vezi fig. 2. 125).
Produsele la rafinarea petrolului sunt transportate, cel
mai ieftin practic pri n conducte de mare capacitate, numite
oleoducte, (vezi fig. 2. 126) de la spre centre, fie pentru
comercializare (cazul combustibililor a benzinelor), fie pentru
prelucrare (cazul care sunt ca
'materie
transportul petrolului brut precum a
prin rafinarea acestuia sunt riguros supravegheate cu
scopul mediului De de
control al mediului n
transportatorii ,
Fig. 2. 123. de
distilare n laborator.
Fig. 2. 124. Coloane de
distilare
Adezivi

"
Aditivi
Gaz petrol
lichefiat Polisti ren Sti ren
(GPL) Elastomeri
Fig. 2. 125. Domenii de valori-
ficare a petrolului .
Fig. 2. 126. Conducte de
capacitate (oleoconducte).
De
Gazele care vor fi arse n
se apele de-
versate se se
conductele tancurile petroliere
cu scopul scurgerilor.
89
De
- a fost primul
n lume iluminat cu petrol lam-
pant. n anul 1857.
- Edeleanu a elaborat n
1908 procedeul de rafinare a
petrolului folosind bioxid de
sulf n scopul selec-
ti e a hidrocarburilor aromatice;
procedeul a fost brevetat
folosit ulterior n toata lumea.
(fig. 2. 127).
lIt_ a.m
UlEU: ..... , ......
__ fUlIUIJll'I"
(
Fig. 2. 127. Brevet pentru
rafinarea petrolului.
Fig. 2. 128.
Fig. 2. 129. Vedere a unei
centrale termoelectrice.
Benzine. Cifra
Ai n capitolul Alcani un parametru important pentru
stabilirea benzinei este cifra
La nceputul secolului bEmzinele la rafina rea petrolului
aveau cifra n intervalul 50 - 60, ceea ce dificil
demarajul autovehiculelor. Studiile au tetraetilplumbul este
un aditiv ideal pentru benzinei a
autovehiculelor. n anul 1939 cifra a benzinei comerciale era
de 78; n anii '90 cifra varia ntre 95 98.
Gazele eliminate prin arderea benzinelor aditivate cu tetraetil-
plumb oxid de plumb, compus cu toxicitate mare, nociv
att pentru om ct pentru
din anii '70 n Statele Unite s-a o cu octa-
98 care nu tetraetil-plumb plumb.
Benzina plumb se cu de potasiu sau
eteri. Consiliul Europei a stabilit din anul 1998 ca autove-
hiculele fie echipate cu motoare care folosesc
plumb, n scopul ecosistemelor a
aerului, apei solului subsolului prin eliminarea factorului
- oxid de plumb.

naturali sunt combustibili fosili, ca petrolul,
prin acumularea depozitarea resturilor vegetale animale la
nivelul uscate ale terestre (vezi fig. 2. 128).
Procentul de carbon este un criteriu de clasificare a
- superiori , precum antracitul, huila lignitul, care au
procent de carbon mare putere mare;
- inferiori, precum brun turba, care au un
procent de carbon mic putere
sunt majoritar pentru producerea energiei electrice
termice (vezi fig. 2. 129), drept combustibili solizi precum ca
materie pentru cocsului, gudroanelor a gazelor de
cocserie (principalele rezultate la distilarea
Concluzii
o Petrolul brut sunt combustibili fosili se
n naturale.
O Petrol este o de materii prime organice; acestea se
extrag din petrolul brut prin distilare
O Chimizarea petrolului se poate face prin procedeee fizice
chimice.
O sunt combustibili materii prime pentru
cocsului.
PROBLEME
1. n cteva fraze denumirea petrolului
de aur negru.
2. Scrie formulele moleculare
hidrocarburi care fac parte din

3. Puterea a antracitului este de
90
aproximativ 8000 kcal / kg.
la arderea a 100 kg antracit.
4. Carbonul cu hidrogenul n
de nichel, formnd la 300
0
C CH
4
.
masa de antracit cu 90% C necesar
a 2' m
3
metan cu un randament de 70%.
Capitolul 3
ORGANICI

3.1. ALCOOLI
Scurt istoric
n chimie, care este o strns de activitatea
oamenilor, sunt numeroase cazurile n care un compus foarte
folosit n numele unei ntregi clase de
s-a ntmplat n cazul alcoolui etilic (etanol), cunoscut folosit
din antichitate n ntreaga lume, ca alcool, de la care provine
numele clasei de "organici: alcooli.
Cuvntul alcool are originea n cuvntul arab al Kohl care
dar are sensul de a unui lucru; n
particular se la lichidul prin distilarea vinului : alcoolul ,
care acestuia.
Vinul a fost cunoscut folosit de oameni din cele mai vechi tim-
puri. Frescele din piramide dovedesc faptul vechii egipteni,
vin din struguri (fig. 3. 1), din secolul al XV-lea . Hr.
Fig. 3. 1. din Egipt, sec.
XV-lea . Hr. vinului
din struguri).
Alcoolii sunt organici care n grupa
hidroxil, -OH de un atom de carbon ce numai la
formare de simple, a.
Denumirea alcoolilor
Denumirea unui alcool se face prin sufixului -01 la a.
numele alcanului cu de atomi de carbon; de exem-
plu:
CH
2
-CH-CH
2
CH3 - OH CH3 -CH2 -OH 6H 6H 6H
metanol etanol 1,2,3-propantriol (glicerina).
Pentru alcoolii care 3 sau mai atomi de carbon
este necesar se precizeze grupei -OH; pentru cei care
mai multe grupe -OH se lor prin pre-
fixul di, tri etc .
b.
. Tn unele cazuri se mai un mod mai vechi de for-
mare a numelui, din cuvntul alcool urmat de numele radicalului c.
hidrocarbonat, la care se sufixul -Ic; de exemplu:
metanol sau alcool meti llc, etanol sau alcool eti lic.
Unii alcooli au denumiri uzuale: spirt alb, glicol,
Clasificarea alcoolilor
Alcoolii se
- natura catenei hidrocarbonate;
Fig. 3. 2. Imaginile moleculelor
de: a. metanol; b. etanol;
- de hidroxil din
c. glicerina.
- tipul de atom de carbon de care este grupa -OH.
Imaginile a trei alcooli sunt redate n fig. 3. 2.
91

H 1050 H
1 2
a.
b.
Fig. 3. 3. ntre struc-
turile moleculelor de de
alcool:
a) molecula de
b) molecula de alcool ;
1- formule plane;
2- modele
8')/ O", 8'+ 8"+/ 0"'8'+
H H H
3
C H
a. b.
1.
a.
2.
b.
zone cu densitate de


Fig. 3.4. Moleculele de (a)
de alcool (b) sunt polare;
l-modele plane;
2-modele deschise.
a. b.
Fig. 3. 5. ntre moleculele de
alcool se stabilesc de
hidrogen, ca ntre moleculele
de
92
a. molecule de
b. molecule de etanol.
Structura alcoolilor
Exercitiu
,
,. structura apei, cum ai n clasa a IX-a.
polaritatea moleculei de pe desen, den-
de 0+ 0- pe fiecare atom de O H.
, 4
Pentru a mai structura unui alcool , for-
mula lui R-OH cu formula apei , H
2
0 sau H-OH,
despre a ai n clasa a IX-a. Din fig. 3. 3 se
se atomul de H din molecula de
cu un radical alchil, R-, se formula alcoolului , R-OH. S-a
experimental unghiul dintre C-O-H este, n
majoritatea alcoolilor, de 109, foarte apropiat de valoarea
unghiului dintre H-O-H care este de 105.
Exercitiu
,. elementele H, C O n de electronegati-
vitatea lor, pe baza datelor din tabelul periodic.
Rezolvare:
H C
electronegativitatea atomului
C-O-H din alcooli sunt polare: pe atomul de oxigen
se o densitate de (deoarece el este mai
de electroni), iar pe atomii de H C apar de
(vezi fig. 3. 4).
polarizare a moleculei de alcool face ca ntre atomul
de hidrogen al unei grupe hidroxil, -OH atomul de oxigen al
altei grupe se exercite de
ntre moleculele de alcool se stabilesc de fi-
numite de hidrogen .
Moleculele de alcool de hidrogen ntre ele,
cu moleculele de sau cu molecule ale altor care
atomi de oxigen, O (vezi fig. 3. 5).
FIZICE
, .
fizice ale alcoolilor inferiori sunt mai
mult de n a grupei -OH, dect de a radicalu-
lui hidrocarbonat.
n stare alcoolii asocieri moleculare
de tipul (R-OH)n' n care n este de molecule asociate
prin de hidrogen. n se n mod continuu, astfel
nct roiuri
l
de molecule asociate sunt unite ntre ele.
Moleculele asociate prin de hidrogen au puncte de
fierbere de topire ridicate, vscozitate tensiune de
(tensiune mari.
Alcoolii inferiori (cu mase molare mici) sunt lichizi; de exem-
plu: metanol , etanol,
1. Margareta Avram, Chimie volumul 1, Editura Academiei R.S.R.,
1983, pag. 456.
Punctele de fierbere ale alcoolilor sunt mult mai ridicate dect
ale alcanilor (vezi fig. 3. 6) cresc cu
de grupe -OH din
Punctele de fierbere ale metanolului, etanolului glicerinei
cresc n ordinea:
p.fmeta;ol < p.fetanol <

Mod de lucru. ntr-un stativ eprubete curate uscate.
Fiecare din organici: etanol se
introduce n cte eprubete, astfel nct ocupe din volu-
mul eprubetei. Pentru fiecare pereche de eprubete, se folosesc
anume: ntr-o iar n cea de a 2-a
un solvent organic, de exemplu de carbon, CCl
4
n volume
de mL. fiecare concluziile
ntr-un tabel cu rubricile din tabelul 3.1.
sunt nscrise n tabelul 3.1.
Tabelul 3.1. Rezultatele concluziile din activitatea
Nr.
Solvent Observatii Concluzii

.
1.
H
2
0
Parafina nu se
n
2.
CCI
4

Parafina se
se
n CCI
4
.
3. Etanol
H
2
0
Nu se nici Etanolul se
o modificare. n
4. Etanol
CCI
4
Se
Etanolul nu se
straturi de lichid.
n CCI
4
.
5.
H
2
0
Nu se nici Glicerina se
o modificare. n
CCI
4
Se
Glicerina nu se
6.
straturi de lichid.
n CCI
4
.
Alcoolii sunt solubili n Metanolul etanolul
amestecuri omogene cu apa n orice
Exercitiu
,. de ce alcoolii sunt solubili n expli-
pentru o de metanol n printr-un desen n
care molecule de de metanol prin modele
compacte. ce ai rezolvat
desenul cu fig. 3. 7. 4

Mod de lucru. ntr-un cilindru gradat (sau etanol
n alta observnd lichidul care curge. eprubetele
apoi lichidul n contact cu de
glicerina curge mai ncet dect etanolul ; agitare,
glicerina ntrzie pe eprubetei ; n ambele eprubete lichidul
un menisc (Fig. 3. 8). De ce?
'60


120


80

ei


40


"
o
..,

.. o

"
I!!
.8Q

120
J!l
160

de atomi de carbon
din catana:
Hg. 3. 6. ntre tem-
peraturile de fierbere ale unor
alcooli alcani.
Fig. 3. 7. Modelarea
de hidrogen ntre
moleculele de cele de
metano!.
b. a.
Fig. 3. 8. Alcoolii lichizi
la vasului formnd un
menisc tensiunii de
mari):
a. etanol; b.
93
a.
b.
Fig. 3. 9. Imaginea moleculei
de metanol:
a. model deschis;
b. model compact.
a.
b.
Fig. 3. 10. Imaginea mole-
cuIelor de: a.
b. acid formic: .,
Fig. 3. 11. Furnica.
Glicerina este un alcool trihidroxilic (triol); fiecare de
are trei grupe -OH prin intermediul
de hidrogen cu molecule vecine; coeziunea dintre mole-
cule este mai mare n dect n etanol.
Glicerina are vscozitate tensiune mai mari
dect etanolul.
ALCOOLI CU
,
BIOLOGICA
METANOLUL
Metanolul sau alcoolul metilic, CH
3
-OH (vezi fig. 3. 9) este
cunoscut sub numele de alcool de lemn, pentru a fost
pentru prima din lemn (prin distilare). metanoHn can-
extrem de mici (Ia nivel de urme) n fumul de la arderea lem-
nelor n vinul nou (contribuind la buchetul acestuia) .
Exercitiu
,. metode de a metanolului
prin chimizarea metanului.
Rezolvare: 1- din gaz de 2- la 400
0
C sub
presiune a amestecului de metan oxigen (vezi pag. 31) .
.4
fizice
Metanolul este un lichid incolor, volatil, cu miros dulceag
(foarte cu al etanolului); este foarte solubil n
n alcooli: se perfect cu apa cu etanolul n
orice De aici , pericolul provocate de con-
sumarea lui n loc de etanol , cu care se foarte
a metanolului
Metanolul are asupra organismului uman. EI nu
este o dar are indirect o extrem de
Toxicitatea metanolului se faptului ce este
introdus n organism, el este transformat n toxici (aldehida
acidul formic, H vezi (fig. 3. 10.),
sub unei enzime (alcool dehidrogenaza) de
corpul omenesc. n cantitate celule
ale retinei, o degenerare a nervului optic, care duce la
orbire; n cantitate mai mare moartea. Doza de
metanol pentru om este de - 0,15 g/kg corp.
Acidul formic (formica = n limba este unul din-
tre veninului injectat de furnici (vezi fig. 3. 11) de
unele omizi.
Arderea metanolului
Metanolul este foarte inflamabil arde cu o
Fig. 3. 12. Arderea metanolului. deschis, aproape (fig. 3. 12), transformndu-se n CO
2

94
CH
3
- OH + O
2
------+ CO
2
+ 2H
2
0 + Q .
numeroase avantaje: are o putere mare
(- 7000 kcal/kg) , de care nu
atmosfera poate fi fabricat pe cale metanolul
nu este folosit n prezent drept combustibil, din cauza
sale toxice. EI o la folosirea benzinei o vari-
de combustibil pentru viitor.
practice
Metanolul se tot mai rar ca solvent combustibil, din
cauza EI constituie materia pentru sinteza altor
organici, pentru de mase plastice, co-
sintetice etc.
'ETANOLUL
Etanolul sau alcoolul etilic, C
2
H
5
-OH (vezi fig. 3. 13) este cunos-
cut n ntreaga lume sub numele de alcool; el se mai
spirt alb (spiritus = "spirit" n limba Din antichitate
este constituentul al tuturor alcoolice.
a.
Etanolul se din cele mai vechi timpuri
f
b.
prin a lor dulci (zaharide) din ructe
(fig. 3. 14) sau din de la fabricarea sub
unor ciuperci (Saccharomyces cerevisiae) care n
drojdia de bere.
Ca materie se pot folosi produse naturale bogate n
amidon: cereale (porumb, gru, orez, vezi fig. 3. 15) legume
(cartofi , dar acestea nu se supun direct
alcoolice; este o prelucrare n urma
se fermentabili.
n urma alcoolice o care
contine alcool n concentratii de 12% - 18%, de alti
chimici. n vinul de din 20 de molecule numai
este de etanol , restul fiind moleculele altor (majoritar
molecule de
apoase avnd mai mari de etanol se
prin procese de distilare; se poate ajunge la o de
etanol 95-96%. Etanolul anhidru (care nu deloc se
prin unor reactivi avizi de asupra etanolului
concentrat.
Vinul , berea alcoolice au variabil de
alcool , care este nscris pe sub de grade alcoolice
(care % volum de etanol n
Exercitiu
,. Ce se pentru a
etanolului? Scrie unei chimice de fabricare
a etanolului.
Rezolvare: (pentru verificarea vezi pag. 43).
Fig. 3. 13. Imaginea moleculei
etanolului :
a. model deschis;
b. model compact.
Fig. 3. 14. Fructe din care se
poate etanol.
a.
b. c.
Fig. 3. 15. Cereale din care se
poate etanol:
a. orez; b. orz; c. porumb.
95
Fig. 3. 16. de
K2Cr207 culoarea
n etanolului:
1. etanol;
2. etanol + K2Cr207'
a.
b.
r--------------------------,
: CONSUMUL EXCESIV DE :
: ALCOOL :
: GRAV

Fig. 3. 17. de metabo-
lizare a etanol ului au
asupra organismului.
a. Imaginea moleculei de alde-
(etanal);
b. Avertizare care trebuie
pe reclamele la
alcoolice.
alcoolice
Dezinfectant
Solvent
Fig. 3. 18. Cteva de
practice ale etanolului
96
a etanolului.
Etanolul asupra organismului, att direct, ct
prin n care se pe cale
Din punct de vedere fiziologic, el are o
ca un anestezic. Persoanele care au
alcoolice percep alcoolului n organism ca un stimulent,
dar n realitate alcoolul la nivelul membranelor
celulelor nervoase, n mod ca medicamentele cu
une unor astfel de medica-
mente cu alcoolice poate provoca moartea).
Din aceste motive, este conducerea autovehicolelor
ce au fost consumate alcoolice. Pentru a constata
sau etanolului n organismul unui
auto se testul cu fiola care dicromat de potasiu.
cum ai n clasa a IX-a, o portocalie de dicro-
mat de potasiu, K2Cr207 (n H
2
S0
4
) culoarea,
devenind verde n de etanol (vezi fig. 3. 16).
Alte efecte fiziologice legate de alcoolului etilic n
organism sunt:
- producerea unor hormoni diuretici, care deter-
de de apare o de
deshidratare;
- dilatarea vaselor de snge, astfel nct flu-
xul de snge prin vasele capilare sub-cutanate, ceea ce conduce
la unor ale pielii la de
Prin metabolizarea etanolului n ficat, el se ntr-un
produs toxic (etanal sau aldehida - vezi fig.
3. 17.a) a crizele de ficat. Abuzul ndelun-
gat de alcool are ca efect ficatului chiar
distrugerea lui.
alcoolice, n mici, pot ca un stimu-
lent pentru sistemul nervos central pentru sistemul circulator.
Consumul de etanol n mari n timp ndelungat,
este toxic produce cu alcool
poate provoca moartea (vezi fig. 3. 17.b).
Etanolul se ca antidot, celor care au sau au
inhalat metanol. Enzima (alcool dehidrogenaza) din organism
asupra etanolului, astfel nct metanolul
netransformat este eliminat din corp.
practice
Etanolul se n domenii diferite de activitate (fig. 3.18).
Cteva exemple sunt date n continuare. Etanolul se
- ca dezinfectant, sub de care poate sau
nu parfum); este comer-
cializat sub numele de alcool sau spirt medicinal sau sanitar,
- drept component de la prepararea alcoolice
a
- n sinteza de medicamente la prepararea unor
folosite ca medicamente;
- ca solvent la fabricarea lacurilor vopselelor, sau sub denu-
mirea de alcool (spirt) tehnic;
- n industria parfumurilor,
- pentru conservarea unor preparate biologice; _
- ca lichid n unele tipuri de termometre folosite la temperaturi
sub + 78C (punctul lui de fierbere) , ce a fost colorat prin
dizolvarea unui colorant (cel mai frecvent
- drept combustibil; de exemplu, n spirtierele folosite n unele
laboratoare de chimie;
- ca materie pentru sinteza altor organ ici.
GLiCERINA (glicerol)
Glicerina este numele uzual al triolului 1,2,3-propantriol (vezi
fig. 3. 19.a.). Este un lichid incolor, miros, are gust dulce
vscozitate mare; este n alcooli.
practice
Cele mai importante ale glicerinei (vezi fig. 3. 19.b),
pot fi grupate n categorii :
a. care au la capacitatea mare a glicerinei
de a forma de hidrogen, att intramolecular, ct cu
moleculele de sau cu grupe -OH, -SH, -NH
2
din
organici ; astfel glicerina:
a.
- n unor farmaceutice de uz extern (cu rol
de antiseptic calmant), a unor produse cosmetice (are
pielea uscarea ei) n pastele
de uscarea); b.
- se n bomboanelor pentru a mpiedica pro-
cesul de cristalizare a
- se pune pe frunzele de tutun ca mpiedice lor
chiar n tutun pentru a- umiditatea;
- se n unele materiale plastice, pentru a le
plasticitatea, deoarece ca un lubrifiant ntre moleculele
de polimeri;
- este un constituent valoros al vinurilor de calitate, contribuind la
gustul dulce catifelat (datorat formarea unui strat
care la paharului , ce vinul a fost agitat se
glicerolului care vscozitatea face
ca vinul se mai lent de pe de (este un indi-
ciu al
- se ca lichid n termometrele care sunt folosite la tem-
peraturi sub +290C (cnd ncepe
b. care au la chimice ale
glicerinei:
- este componenta de a din care se
la fabricarea
- se ca materie pentru fabricarea unor
sintetice;
- este materia de pentru fabricarea trinitratului de

Produse cosmetice
Produse alimentare
Materiale plastice
a

Fig. 3. 19. Glicerina.
a. Imaginea - moleculei de
( model deschis);
b. Cteva de
practice ale glicerinei .
97
Fig. 3.20. Imaginea molecului
de TNG (model compact).
98
Alfred Nobel
(1833-1896)
Trinitratul de
Trinitratul de se n urma dintre glice-
acid azotic:
---
acid azotic trinitrat de
Trinitratul de TNG este un lichid uleios incolor, care
foarte EI se descompune prin autooxidare, din
cauza mare de oxigen din (vezi fig. 3. 20).
Un mecanic orict de mic, molecula de trinitrat
de astfel nct atomii de C, H O pot schimba
partenerii, formndu-se un foarte mare de molecule n
stare chimice este:
4C
3
H
s
(ON0
2
b --+ 12C0
2
+ 10H
2
0 + 6N
2
+ O
2
+ Q.
1
Faptul din numai gaze, produce o
foarte mare de volum de degajarea unei can-
mari de energie), un nor gazos n expansiune
care constituie explozia.
Pentru cercul de chimie
Pentru a mpiedica explozia sa (sub unor: lovituri
sau trinitratul de se , prin amestecare cu un
material anorganic inert (silicatu1 natural kiselgur) se astfel
dinamita; n se introduce o care fulminat de
mercur, prin intermediul se explozia dinamitei numai
prin detonare, atunci cnd este nesesar. n dinamita care se n
prezent, kiselgurul a fost nlocuit cu un amestec de materiale organice
anorganice.
Dinamita a fost de chimistul suedez Alfred Bernhard Nobel
n anul 1867. Averea pe care i-a adus-o valorificarea sale
dezastrelor victimelor pe care le poate provoca folosirea
dinamitei n scopuri l-au determinat pe Alfred Nobel insti-
tuie, la premiul care i numele (acordat pentru
prima n anul 1909). Premiul Nobel este considerat cea mai
n lumea este de o
de bani. Fondurile pentru acest premiu au la
ntreaga avere a lui A. Nobel, care a crescut an de an prin
Premiul Nobel se anual, pentru chimie,
pentru pace.
Trinitratul de sub numele de este folosit
ca medicament, n boli de
Concluzii
O Alcoolii sunt organici care grupa -OH.
O Alcoolii inferiori se n orice n
O Metanolul, etanolul glicerina au pre-
numeroase practice.
O Trinitratul de n dinamitei.
PROBLEME
1. Se ard 9,6 9 de metanol cu o cantitate stoe-
de aer. Considernd apa n
stare de vapori , se cere:
a) volumul de aer (cu 20% 02) nece-
sar arderii;
b) (n pro-
cente de volum) , a amestecului gazos
2*. Prin oxidarea metanului la 60
0
C 400 atm se
metanol.
a) Scrie chimice de a
metanolului din metan.
b) masa de metanol din 200
m
3
(c.n.) de CH
4
, de puritate 98%, oxi-
. darea a avut loc cu un randament de 80%.
c) Ce vplum de avnd concen-
de 20% metanol se poate cu
metanolul la punctul b)?
3. Un alcool monohidroxilic saturat este supus
arderii. prin arderea a 18,4 9 de alcool
s-au 35,2 9 de CO
2
, se cere:
a) formula a alcoolului.
b) volumul de aer (20% 02) consumat
n de ardere;
c) scrie trei de utilizare a alcoolului deter-
minat.
4. n urma analizei elementale a 0,96 9 de sub-
se 672 mL CO
2
1,8 9
H
2
0 . masa a compusului ana-
lizat este 32 9 /mol formula lui mole-
Scrie formula de a compusului
determinat
5. Prin apei la alchene n acid ului
sulfuric concentrat se alcooli.
a) Scrie chimice de a
etanolului prin apei la
b) volumul de la 2
atm 20
0
C necesar a 400 9 de
etanol de 15%.
6. n urma arderii unui amestec echimolecular de
TEST
1. Scrie cuvntul/cuvintele dintre paranteze care
corect fiecare dintre date:
1. Alcoolii n molecula lor grupa .. ....... ..... .
(-OH / -COOH)
2. intre moleculele de alcool se stabilesc
..... .. ....... (covalente / de hidrogen)
3. Metanolul. .. .. .... ... .... solubil n
(este / nu este)
4. Glicerina n grupe
hidroxil, - OH. / trei) 1 punct
II.
a) Alcoolii au punctele de fierbere mai ridicate
dect hidrocarburile cu de atomi
de carbon .
b) Metanolul este comercializat sub numele de
spirt medicinal sau sanitar.
c) Glicerina n unor produse cos-
metice care pielea.
d) Trinitratul de n dina-
mitei. 1 punct
III. 11 9 amestec de metanol etanol se ard cu
02' se 12,6 9 de H
2
0, se cere: .
a) amestecului de alcooli
n procente molare;
b) volumul de O
2
(c.n.) consumat la
arderea metanolului. 2 puncte
IV. Metanolul este foarte inflamabil arde cu o

a) Scrie chimice de ardere a
metanolului. 1 punct
b) volumul de aer (20% 02),
la 1 atm 27
0
C necesar arderii a 200 9 de
metanol de puritate 64%. nu
la procesul de ardere. 2 puncte
V. Scrie chimice de a
trinitratului de din
masa de amestec sulfonitric necesar a 3
moli de acesta 60%
acid azotic.
2 puncte
metanol etanol se 6,72 dm
3
de CO
2
. Timp de lucru: 50 minute.
amestecului n procente 1 punct din oficiu.
de volumul de aer (20% 02), n
normale, necesar arderii amestecului de
alcooli.
99
3.2. ACIZI CARBOXILICI
a.
b.
Fig. 3. 21. Imaginea moleculei
de acid acetic:
a. model deschis;
b. model compact.
100
Acizii carboxilici sunt organici care n
grupa carboxil, -COOH.
Denumirea acizilor carboxilici se din: cuvntul acid
urmat de numele hidrocarburii cu de atomi de
carbon, la care se sufixul -oic; de exemplu:
H-COOH, CH
3
-COOH CH
3
-CH
2
-COOH
acid metanoic acid etanoic acid propanoic.
(acid formic) (acid acetic)
n cazul acizilor care au n catene ramificate (sau
la formarea numelui trebuie se precizeze pozi-
lor. n acest scop, se atomii de C din catena de
ncepnd cu atomul din grupa -COOH; de exemplu:
321 432 - 1
CH
3
- OH - COOH CH
3
- CH
2
- CH - COOH
I I
CH
3
CH
2
- CH
3
acid 2-metilpropanoic acid 2-etilbutanoic.
acizi carboxilici au denumiri uzuale, care se folosesc n prac-
de exemplu: acid formic, H-COOH, acid acetic, CH
3
-COOH.
AC/DUL ACET/C
Acid acetic este denumirea a acidului etanoic,
CH
3
-COOH. EI este cunoscut folosit din cele mai vechi timpuri
sub numele de (acetum = n limba deoarece
constituie componentul majoritar al lichidului prin fer-
mentarea a vinului numit de vin.
Imaginea moleculei de acid acetic este n fig. 3.21.
FERMENTATIA
,
etanolului prin a condus la obser-
procesul fermentativ nu se la stadiul de alcool. n
de chimice) n contact
cu aerul, vinul natural fermenteze proprie-
de gust, miros, aciditate; un timp se practic
transformarea vinului n proces numit vinului.
ACTIVITATE
Mod de lucru. Pune 50 - 100 mL de vin alb ntr-un pahar (sau sti-
pH-ul paharul cu o hrtie. O sau de
ori pe pH-ul vinului din pahar scrie rezul-
tatele ntr-un tabel (vezi tabelul 3.2.). Experimentul se
ncheiat, atunci cnd ajungi la valori de pH < 3.
Tabelul 3.2. Rezultatele experimentului privind a
etanol ului dintr-o de vin.
Data pH
Culoarea indica-
Miros Concluzii
torului de pH
pH-ul alimentar din Miroase lichidul din
pahar toate rezultatele o concluzie.
pH -ul probei de vin scade cu trecerea timpului
(vezi fig. 3. 22.); n final , valoarea lui se apropie sau chiar devine
cu pH-ul n final, proba din pahar miroase a De ce?
Un lichid care etanol, cum este vinul, n con-
tact cu aerul, este supus unor bacterii (Micoderma acet/)
existente n aer care, prin enzima (alcooloxidaza) pe care o produc,
oxidarea etanolului, la acid acetic.
Are loc
+0 / . ...:;0
CH -CH -OH 2 CH _C
v
+ H O
3 2 3 'OH 2
Procesul de transformare a etanolului n acid
acetic se
Acidul acetic de uz alimentar se numai prin
a etanolului din vin se sub numele
de de vin.
Acid.ul acetic se poate fabrica industrial din materii prime
la rndullor, prin metode de Acidul acetic
industrial este toxic pentru organism, din cauza sub-
pe care le ca secundari de
Din acest motiv, este interzis fie comercializat ca
alimentar.
PROPRIET TI FIZICE
,
Acidul acetic anhidru, numit acid acetic glacial, este un lichid
incolor, cu miros caracteristic acizi lor. Are p. t. p. t.
ridicate, ceea ce I face fie volatil (p.t. = 118C) la temperatura
camerei n stare la temperaturi
de doar 16,SoC. Acidul acetic este foarte solubil n
cu ea un amestec omogen n orice deoarece
se de hidrogen (vezi fig. 3. 23).
CHIMICE
,
chimice ale acizilor carboxilici sunt de
n att a grupei carboxil , - COOH, ct a
radicalului hidrocarbonat.
Structura grupei carboxil
grupelor carboxil n moleculele acizi lor carboxilici le
fizice chimice specifice acestei clase de
organici, care sunt datorate structurii grupei
(imaginea acesteia este n fig. 3. 24).
n structura grupei carboxil doi atomi de oxigen de
atom de carbon: unul printr-o -C = O,
printr-o -C-O-H ntruct face parte din
grupa hidroxil -O-H.
de electronegativitate dintre atomii de C, O H,
care n grupei -COOH, polarizarea
acesteia.

a. b
b.
Fig. 3. 22. pH-ul culoarea
indicatorului de metil n
probe de vin: a. la nceperea
experimentului (proba
etanol); b. ce a avut loc
(proba
acid acetic).
Fig. 3. 23. de
hidrogen ntre moleculele de
acid ace tic de
.
-c
'OH
Fig. 3. 24. Grupa carboxil.
101
zone cu densitate de


Fig. 3. 25. Reprezentarea
a grupei
carboxil.
CH
3
-COOH H30 +
CH
3
-COO- H
2
0
Fig. 3. 26. Reprezentarea
a acidului
acetic n
I
/
/
a. b. .c.
Fig. 3. 27. Culoarea indicatoru-
lui de metil n
apoase de acizi: a. HCI;
b. CH
3
COOH;
c.
102
Polarizarea grupei carboxil (vezi fig. 3. 25.), care are ca efect
dintre atomii de O H din grupa - OH, face ca
hidrogenul fi cedat ca ion H+ (proton) n unele
chimice.
Caracterul acid
Acidul acetic, CH
3
COOH poate cedeze atomul de hidrogen
al grupei -OH din grupa carboxil se n ionul acetat,
CH
3
COO-. Acidul acetic este un acid .
Caracterul de acid al acidului acetic se n
chimice la care baze.
acidului acetic cu apa
Acidul acetic se n ca urmare a stabilirii de
turi de hidrogen. n un anumit de molecule
de acid acetic ionii n pot la
rndul lor, pentru a reface acidul acetic:
CH
3
-COOH + CH
3
-COO- + H30+ (3.1).
n de acid acetic (n stare att
molecule de CH
3
COOH, ct anioni acetat, CH
3
COO- ioni
hidroniu, H
3
0+. Acidul acetic este un acid slab, deoarece n
urma proceselor care au loc la dizolvarea lui n
numai astfel nct n molecule de acid
acetic cu ionii din ionizare (vezi fig. 3. 26.);
C H
3
0+ < C Acid acetic
ACTIVITATE
Mod de lucru. n pahare sau eprubete
apoase 3%: acid c10rhidric HCI, acid acetic, CH
3
COOH car-
sau sifon). n fiecare 1-2
turi de de indicator de pH (metiloranj , de metil sau tur-
nesol). pH-ul cu hrtie indicatoare de pH.
n caiet.
n toate 3 paharele s-au colorat n de inten-
diferite (vezi fig. 3. 27). De ce?
n urma acizilor n se care au caracter acid.
Culoarea indicatorului acido-bazic calitative despre
puterea sau acizi lor (vezi fig. 3. 27): acidul acetic este mai pu-
ternic dect acidul carbonic (apa dar amndoi,
parte din clasa acizi slabi sunt mai puternici (sunt mai
slabi) dect HCI, care face parte din clasa de acizi tari.
acidului acetic
Echilibrul chimic stabilit n urma acidului acetic cu apa
(3.1) este caracterizat prin constanta de echilibru, Kc (a
expresie se scrie aplicnd legea maselor), din care se
scoate expresia constantei de aciditate a acidului acetic, Ka:
K -
c-
[CH
3
COO-] [H
3
0+]
[CH
3
COOH] [H
2
0]
[H
2
0] = const.; Kc [H
2
0] = const. = Ka
K -
[CH
3
COO-] [H
3
0+]
[CH
3
COOH]
Constanta de aciditate a acidului acetic are valoarea,
Ka = 1,80'10-
5
molL-1.
valorii constantei de aciditate permite aprecierea
acidului, compararea lui cu acizi, calcularea concen-
de ioni hidroniu dintr-o de acid

,. 1. acizii carboxilici n ordinea a
lor: acid formic (Ka = 17,70'10-
5
mOI'L-1), acid propionic
(Ka = 1,34'10-
5
mol ' L-1 ), acid acetic (Ka = 1,80'10-
5
mOI L-1).
2. [H
3
0+] a unei de CH
3
COOH 0,01 M
(Ka = 1,80,10-
5
).
Rezolvare. [H
3
0+] =.j Ka' C; [H
3
0+] = -11,80,10-
5
,10-
2
;
[H
3
0+] = 4,25'10-4 mol'L-1 .
Caracterul acid al acidului acetic se n lui
cu apa, metale active, oxizi de metale, hidroxizi ale unor
acizi mai slabi dect el, de exemplu
ACTIVITATE
Mod de lucru. 6 eprubete. n eprubetele 1 - 4 pune
cte unul din metalele: magneziu, Mg, fier, Fe, zinc, Zn cupru, Cu. n
alte eprubete, 5 6 pune oxid de calciu, CaO (var nestins).
n fiecare din eprubetele 1 - 5 5 roL de de acid acetic
10%. n eprubeta 6 doar Ce observi?
n eprubetele 1 - 3, cu Mg, Fe Zn au loc din
care se un gaz; n eprubeta 4, care Cu nu se produce nici
o (vezi fig. 3. 28). De ce? n eprubetele 5 6 au avut loc
chimice: n cea cu acid acetic s-a o limpede iar n cea cu
un precipitat alb (vezi fig. 3. 29)De ce ?
Reactii cu metale reactive
I
Acidul acetic cu metalele situate naintea hidro-
genului n seria Beketov - VoIta cu degajare de hidrogen, H
2

formarea (vezi fig. 3. 28); de exemplu, n
cazul acidului acetic cu zincul:
2CH
3
COOH + Zn ..... (CH
3
COOhZn + H
2
t
acid acetic acetat de zinc
acid ului acetic se numesc cei mai sunt
solubili n

,. Se dau metale: K, Hg, Ca, Ni, Ag, Sn. Se cere:
a) alege metalele care pot cu acidul acetic (scrie
simbolurile lor); alegerea
b) scrie chimice dintre acidul acetic meta-
lele de la punctual a); de
a-
l" ....
, '" .
,. - .-
... ,,;:rii;...
--r l: ' ,
Fig. 3. 28. ntre acidul
acetic metale: a. Mg; b. Fe;
c. Zn; d. Cu (nu
103
a. b.
Fig. 3. 29. ale CaO cu:
a. b. acid acetic.
Fig. 3. 30. Titrarea unei
de acid acetic cu
de NaOH n
de
a.
b.
Fig. 3. 31. acidului
acetic cu carbonat de calciu:
a. componente ale insta-
b. identifi-
carea CO
2
.
104
Reactii cu oxizi ai metalelor
,
Acidul acetic cu oxizii metalelor, cu formarea
a apei (vezi fig. 3. 29); de exemplu, ntre
acidul acetic oxidul de calciu, are loc
2CH
3
COOH + CaO -+ (CH
3
COOhCa + H
2
0
acid acetic acetat de calciu.
Exercitiu
,
r Scrie chimice care are loc ntre CaO
(vezi activitatea scrie numele uzuale ale
lor care calciu.
Rezolvare: CaO + H
2
0 -+ Ca(OHh
var nestins var stins
Reactii cu hidroxizi
,
Acidul acetic cu hidroxizii, cu formarea acetatu-
lui a apei. Are loc o de neutralizare.
n urma dintre acidul acetic hidroxizii alcalini: hidroxid
de sodiu, NaOH hidroxid de potasiu, KOH se
alcalini care sunt solubili n exemplu:
CH
3
COOH + KOH -+ CH
3
COOK + H
2
0
acetat de potasiu
de neutralizare stau la baza metodelor de deter-
minare prin titrimetrie (volumetrie) pe
acido-bazice.
Acidul acetic poate fi determinat cantitativ prin titrare cu o
de tare (NaOH sau KOH) care are
n fenolftaleinei ca indicator acido-bazic
folosind o de tipul celei din fig. 3. 30.

r ce volum de de NaOH 1 M este necesar
pentru a neutraliza 10 mL de de acid acetic 0,5 M.
R: 5 mL.
Reactia cu carbonati
, ,

Mod de lucru. componente ale sunt date n fig.
3. 31.a. n eprubeta (1) pune carbonat de calciu, CaC0
3
de
var, praf de sau de n eprubeta (1) 5
mL de de acid acetic 10%, rapid dopul prin care
trece tubul n de U introdu liber al lui n de
de var din eprubeta (2). n caiet.
n ambele eprubete au avut loc chimice: din epru-
beta (1) s-a degajat un gaz care a barbotat n din eprubeta (2), n
care s-a format un pecipitat alb (vezi fig. 3. 31.b). De ce?
Acidul acetic cu care sunt ale
acidului carbonic, H
2
C0
3
un acid mai slab dect el. n urma
se acidul carbonic.
Acidul carbonic este instabil se descompune n dioxid de car-
bon, CO
2
De exemplu, chimice dintre
acidul acetic carbonatul de calciu, CaC0
3
este: I CO
2
2CH3COOH + CaC03 + H2C03,
acid ace tic acetat de calciu H
2
0
CO
2
degajat din a fost pus n n activitatea
(vezi fig. 3. 31), prin lui cu hidroxidul de
calciu CaC0
3
).
Reactia de esterificare
,
dintre un acid un alcool, prin care se o mo-
de se un ester se de
esterificare.
de esterificare ale acizilor carboxilici au loc n
unui acid tare (HCI sau H
2
S0
4
) capabil n li-
bertate o cantitate mare de ioni H+, care au rol de catalizator.
n urma dintre acidul acetic etanol (n de
acid tare) se o de se acetatul
de etil. Dar acetatul de etil format poate cu apa rezul-
din astfel reactivii (vezi fig. 3. 32. a.).
Cele n sensuri opuse reversibile):
90 W 90
CH
3
-C,_ + H
2
0 (3.11)
pFr_ 0-CH
2
- CH
3
- n sensul ..... se esterificare;
- n sensul +- se
S-a experimental amestecul de ne
1 moi de acid acetic un moi de etanol , au loc n cele
sensuri, cnd n vasul de se vor 0,33 moli de
acidul acetic, 0,33 moli de etanol , 0,66 moli de acetat de etil 0,66
moli de din acel moment s-a ajuns la starea de echilibru (con-
tuturor din sistem constante).
Echilibrul de esterificare a acidului acetic cu etanol (3.11) este
caracterizat de constanta de echilibru, Kc a expresie este:
[CH
3
COOC
2
H
s
] [H
2
0]
K = Kc = 4 la 25
0
C.
c [CH
3
COOH] [C
2
H
s
OH]
uaca se ce la un amestec echimolar de acid acetic
etanol, amestecului de la echilibru este tot-
deauna anume: 1/3 moli acid, 1/3 moli etanol, 2/3 moli
acetat de etil 2/3 moli de
Exercitiu
,. n clasa a IX-a la Echilibrul
chimic) prin care se poate deplasa un sistem de n
lor de """"
Pentru a scoate sistemul de din starea de echilibru,
sau pentru a realiza n sensul n care se
ester, se poate n moduri :
+
11
+
Fig. 3. 32. a. Modelarea
de esterificare ntre
acidul acetic etanol.
105
II
Fig. 3. 32. b. Modelarea
de esterificare ntre
acid acetic etanol care
oxigen marcat,
18
0.
106
- se unul dintre reactivi n exces, de obicei alcoolul
(de exemplu etanolul);
- se scoate din vasul de unul din pe
ce se de obicei se prin distilare produsul
cel mai volatil, care este esterul.
Pentru a stabili de la care dintre grupele ale reac-
tivilor se oxigenul care n apei , s-a lucrat
cu alcool care
18
0 (
18
0 este un izotop radioactiv al oxi-
genului, o specie de atomi de oxigen care are masa atomi-
A = 18 care emite spontan care pot fi detectate cu
aparate speciale). Tn urma s-a constatat esterul era
radioactiv apa nu, deci esterul
18
0 (vezi fig. 3. 32. b.).
S-a dovedit astfel eliminarea apei se face ntre grupa
hidroxil a acidului atomul de hidrogen din grupa hidroxil a
alcoolului :
. 18 W
CH
3
-C, IL + H
2
0
OR i u -CH -CH
- . 2 3
de esterificare, n care se o de
ntre o de acid acetic una de etanol (vezi fig. 3. 32.
b.), este un exemplu de de condensare.
Reactiile de condensare sunt reactii n care molecule
, ,
se pentru a forma o mai mare, eliminnd o
mai (de obicei H
2
0)1.
Cnd la de esterificare molecule de acizi
dicarboxilici de dioli (sau triolt) , au loc de policonden-
sare (polimerizare prin de condensare) se
poliesteri, care sunt polimeri de condensare. Asfel de polimeri
sunt ca fire fibre sintetice, despre care vei n sub-
capitolul cu acest titlu (pag. 124).
Denumirea esterilor se face n mod cu denumirea
anume: se sufixul -oic (sau -ic) din numele
acidului cu sufixul -at, se de apoi numele
radicalului hidrocarbonat din alcool; de exemplu: etanoat de etil
sau acetat de etil.
Acetatul de etil, ca esteri , are un miros
Esterii sunt n naturali; de exemplu, ei
contribuie la aroma fructelor la parfumul florilor. (Despre arome
parfumuri vei afla mai multe lucruri n subcapitolul cu acest titlu
de la pag. 126).
Esterii se n sub de uleiuri.
ulei urile sunt esteri ai glicerinei cu acizi
1. Clayden, Greeves, Warren and Wothers, Organic Chemistry, Oxford
University Press (2001, pag. 692).
ACIZI
Acizii carboxilici care au n o cu un
par de atomi de carbon (n 4), se numesc acizi
Acizii se mpart n categorii, n de natura a.
catenei (radical hidrocarbonat):
- acizi care numai simple, a
ntre atomii de carbon vecini; ei au formula
CH3-(CH2)n-COOH;
- acizi care cel o
C=C (pe simple, a).
Acizii se n principal , sub de esteri cu
glicerina, n materiile organice grase uleiuri) .
Modelele compacte ale unor acizi n produse
naturale, intrnd n de origine de
sunt prezentate n fig. 3. 33 fig. 3. 34.
ACIZI SATURA
Acizi se preponderent n de
origine
- acidul butanoic (acid butiric) , CH
T
CH
2
-CH
2
-COOH sau
CH
3
-(CH
2
h-COOH, este acidul cu 4 atomi de C (vezi fig. 3. 33),
primul din seria acizi lor el se n untul
din lapte de
- acizii capronic, caprilic caprinic (n = 6, 8, respectiv 10
atomi de C) , se n untul din lapte de
- acidul lauric, CH
3
-(CH
2
)1Q-COOH, (n = 12) n
untul de origine din laptele din nuca de cocos;
- acidul palmitic, CH3-(CH2)14-COOH (acidul cu n = 16)
acidul stearic, CH3-(CH2)16-COOH, (n = 18) (vezi fig. 3. 33) sunt
principali ai din corpurile animalelor.
ACIZI
Acizi n ulei uri lor care se
extrag din sau fructele unor plante:
- acidul oleic (vezi fig. 3. 34) are n 18 atomi de carbon
(n = 18) o C=C; el are formula de
CH
3
-(CH
2
h-CH=CH-(CH
2
h-COOH este constituentul principal
(n forma cis) al din untul de cacao din unele uleiuri;
- acidul linoleic (n = 18 3 duble C=C) face parte din
esterii care se n uleiuri vegetale: ulei de soia, de porumb.
Acizii n produse indispen-
sabile pentru igiena oamenilor. Din acest motiv, ce-
de acizi pe plan mondial a crescut, cu dez-
voltarea cu nivelului de
Exercitiu
,. metode de a acizi lor pornind de la
care n (vezi echilibrul de esterificare
oxidarea alcanilor superiori).
Rezolvare: din (esterii lor cu glicerina) prin de
prin oxidarea a parafinei. .....
b.
Fig. 3. 33. Imaginea a doi acizi

a. acid butanoic;
b. acid stearic.
Fig. 3. 34. Imaginea
acidului oleic.
107

Acizi se n can-
foarte mici (sub 1%) n
petrol, de unde se prin pre-
lucrarea cu hidroxid de sodiu a
unor petroliere. Ei sunt
ai acizi/or naftenici
au fost de
Markovnikov n anul 1892.
Structura unor acizi naftenici
din petrolul romnesc a fost sta-
n anul 1938, de C.
D. D.
Fig. 3. 35. Imaginea
stearatului de sodiu.
Fig. 3. 36. Reprezentarea
a modului de
une a unui la
(sau
a. b.
108

sunt pentru a elimina petele
grase din de pe piele, etc., pe care le
le duc n apa de
Consumul de pe cap de locuitor este un indicator folosit
pentru aprecierea gradului de al unei comu-
umane.
moderni sunt ilustrarea a
regulii cine se se despre care ai n
clasa a IX-a la capitolul Aceasta se
n care au (recapi-
cele despre: dizolvare, solubilitate,
urile unor clase de
organici diferite, dar moleculele lor sunt din
componente caracteristice: o (radical hidrocar-
bonat) care are la una dintre o
n cap.

sunt de sodiu (sau de potasiu, calciu) ale
acizi/or
Exemple de stearatul de sodiu, CHT(CH2h6-COONa
(vezi fig. 3. 35) palmitatul de sodiu, CHT(CH2)14-COONa, sunt
solide; de potasiu, K ale acizi sunt
moi ; medicinale antiseptice.
Pentru a mai modul n care
acidul stearic n modul general , R-COOH;
stearatul de sodiu, se scrie simplificat: R-COONa. Stearatul de
sodiu (vezi fig. 3. 35) este o sare; grupa -COONa este
n n n ioni: R-COO- Na+.
Anionii R-COO- sunt dintr-o R- nepo-
care are la una din o -COO-
de cap sau, pe scurt, cap.
anioni R-COO- un caracter dublu, polar
nepolar, care le capacitatea de
Cele componente ale anionului pot fi caracterizate
astfel :
- partea (radical hidrocarbonat), care consti-
tuie coada este (hidrofob = care respinge apa); ea
poate n foarte mici de n mur-
sau le nconjoare izolndu-Ie, n timp ce,
- grupa -COO-, care constituie capul polar este
(hidrofil = care apa) la lor.
un ansamblu care este: printr-o parte a sa
solubil n de hidrogen) prin alta se
poate amesteca sau chiar este n (vezi fig.3. 36).
n acest fel , apa cu mur-
din de pe suporturile solide murdare deci
Moleculele care au un caracter dublu pot fi ,
hidrofobe hidrofile sunt numite activi de sau
pentru se la nivelul
de contact.
sunt activi de Ei
la nivelul care desparte apa de
(sau de
se prin hidroliza animale sau ve-
getale cu baze tari, saponificare. se
cu o de hidroxid de sodiu
amestecul se fierbe la foc mic un timp se
sare de de sodiu). Solidul prin
este
DETERGENTI
,
sunt activi de de
Modurile de a ale sunt
identice.
Moleculele ca cele ale uri lor, o
- cap - o parte - coada.
Partea este din catene care pot fi alifa-
tice: radicali alchil , R-, aromatice: radicali arii , Ar- sau mixte
ambele tipuri de radicali) (vezi fig. 3.37).
Partea poate fi de diferite tipuri de grupe
ionice sau neionice (dar care pot forma de
hidrogen), pe baza se face clasificarea n:
ionici neionici.
Clasificarea natura grupelor hidrofile:
a. ionici, care pot fi:
D anionici: pot
- grupa acid sulfonic, -S03H sub de sare,
-S03 -Na+; de exemplu sarea de sodiu a unui acid alchil
sulfonic, R-S0
3
-Na+ sau a unui acid alchil-arilsulfonic
(de exemplu, p-dodecilbenzensulfonat de sodiu) ;
- grupa a unor esteri ai acidului sulfuric

Nu se poate cu
folosind deoarece
ionii de Ca
2
+ Mg2+
cu precipitate de
(R-COOhCa (R-COOhMg.
Pentru a evita acest incon-
venient, se ionii de cal-
ciu magneziu n
prin precipitarea lor cu ajutorul
unor care se
nainte de folosirea
De exemplu, atunci cnd se
rufe foarte murdare sau
cu se
de rufe (carbonat de sodiu,
Na2C03) n apa de (pre-
de calciu de
magneziu) abia apoi
a.
(HO-S0
3
H) cu alcooli (R-OH), acizi de alchil, b.
R-0-S0
3
H, sub de sare de sodiu, R-0-S0
3
-Na+;
D cationici: sunt de amoniu cuatemar ale
unor alchil-amine.
b. neionici : polieteri, care un mare
(n = 10) de grupe etoxi , -CH
2
-CH
2
-O-, de exemplu: polietoxi-
etilen, R-0-(CH2-CH2-O-)nH.
n comerciali se aditivi care le con-
suplimentare.
Fig. 3. 37. Imaginile unor
molecule de ionici:
a. aniQnic; b. cationic.
109
a.
110
Fig. 3. 38. Trigliceride:
a. tributanoil glicerol;
b.
Activitate de tip proiect
un referat cu tema ,,Aditivi n cteva
exemple:
- jluorescente (care absorb razele ultraviolete emit
n domeniul vizibil al spectrului) destinate dea impresia de
de o mai a
- ioni care ionii Ca
2
+ n
apa i se cu anionii de detergent deci
precipite; sunt chimice cu mare putere
care dezvoltarea microorganismelor a acvatice
din apele poluate cu putndu-se ajunge la distrugerea faunei
chiar la transformarea lacurilor n
- anumite enzime care n din de rufe
pot schimba comportarea proteinelor din interiorul
afecteze fi brele din materialul
Principalul dezavantaj al este faptul
ei nu sunt biodegradabili, cum sunt Acest fapt are
ecologice importante: atunci cnd sunt n
ruri lacuri, bacteriile nu sunt capabile catenele lor
laterale ramificate apele din se de
Problema a fost prin sinteza care au n
molecule catene liniare (vezi fig. 3. 37), care pot fi distruse de
bacterii n aerobe. Au astfel
biodegradabili, a putere de este la fel de ca
a izomerilor lor cu
neionici au drept de cap a moleculei , grupa
-O-CH
2
-CH
2
-OH, care se la prin de hidro-
gen. Acest tip de spuma mai dect cei
ion ici este mai eficient la la
Aceste avantaje pentru folosirea lor
n de ntruct nu
economie de energie prin folosirea apei mai calde.

sunt amestecuri de esteri simpli sau ai glice-
rinei cu acizi sau
Toate sunt triesteri ai glicerinei cu acizi
trigliceride (vezi fig. 3. 38). Ele au n componente:
partea din (glicerol) din acizii care
au catene (radicali lungi.
Exemplu de formare a celei mai simple trigliceride,
1 ,2,3-tributanoil-glicerol (vezi fig. 3. 38.a):
CH
3
f
cH
2\cobH Hb-CH
2
CH2-0-cofcH2\CH3
r. I I f l
CH
3
f CH
2
t2COOH + HO - C H -3HCt C H - O - CO CH
2
fr:2 CH
3
I 2 I
CH3fcH2\COOH HrO-CH
2
CH2-0-cofcH2\CH3
acid butanoic 1,2,3-tributanoil-glicerol
natura resturilor de acizi pe care i n mole-
triesterii glicerinei pot fi:
- trigliceride simple: se n urma glicerinei cu
un singur tip de acid gras; de exemplu: 1,2,3-tributanoil-glicerol
(vezi fig. 3. 38. a.), 1 ,2,3-tristearil-glicerol (tristearina - fig. 3. 39.);
- trigliceride mixte: se n urma glicerinei cu 2
sau 3 acizi de exemplu: 1-palmitil-2-stearil-3-oleil-
glicerol (vezi fig. 3. 38.b.).
La se pot n
stare sau Se n mod curent, se
solizi uleiuri cei fluizi.
dintre uleiuri corespund din-
tre acizii de la care provin, ale resturi fac parte din
molecula de
Materiile grase care se n stare n organis-
mele vii (plante animale) sunt amestecuri, avnd
variate, de molecule de trigliceride ale unor acizi
SATURATE
Tristearina este esterul triplu al glicerinei, n urma
dintre 3 molecule de acid stearic o de glicerol
(vezi fig. 3. 39).
Acidul stearic, CH3-(CH2)16-COOH, este un exemplu de acid
gras saturat.
atomilor de carbon numai prin
turi simple, cr este unei catene flexibile: fiecare element
structural -CH
2
-CH
2
- rolul unei axe de Drept urmare,
acidul stearic se poate fie sub de n zig -
zag, fie poate lua o mai
n stare n trigliceride, catenele de acid gras se
se unele n altele, precum cu catenele
moleculelor vecine, conducnd la structuri compacte.
de ce saturate sunt solide
la
fizice
ACTIVITATE
Mod de lucru. a. n 3 eprubete numerotate cte 3-5 mL dintr-
unul din etanol. n fiecare
introdu o (- 1 cm
3
) de unt, sau
eprubeta. cu dopuri eprubetele cu etanol
pe baie de (ntr-un pahar cu obser-
b. ntr-o de ars sau ntr-o de pune
la o se apoi las-o se
de agregare.
a. nu se n la ei,
dar se n organici (n etanol la (vezi fig. 3.40).
b. se la cald se din nou la De ce?
naturale care se n hidrocarburi n alcooli,
dar nu se n se numesc lipide. sunt lipide.
Pe baza structurii moleculare a tristearinei, prevedea pro-
fizice ale saturate. nu n
atomi de H de atomi de O deci nu pot forma
turi de hidrogen. Acest fapt are practice importante.
Fig. 3. 39. Formula moleculei
de
Fig. 3. 40. fizice
ale
solubilitate n:
a.
b. toluen.
111
Fig. 3. 41. este
ca de
energie ca strat izolator ter-
mic (n
De
Atunci cnd se un ulei
pentru procesul de rupere a
duble este accelerat,
deoarece el este favorizat de tem-
n urma unor de
oxidare cu O
2
din aer se
radicali liberi care
polimerizarea resturilor de acizi
din ulei: se
fonnarea unui strat de material
solid - produsul de polimerizare.
Radicalii liberi sunt foarte
tori pentru organismul uman. n
nu este bine se
adauge ulei peste un ulei
folosit deja la din
motive: radicalilor liberi
polime-
rizarea uleiului nou introdus (se
mai repede) concen-
lor n preparatul alimentar
efectul
asupra organismului).
112
nu sunt solubile n proprietate este un
avantaj pentru organism: moleculele de pot fi nmagazi-
nate (stocate) n corp, constituind rezerva lui de combustibil. n
plus, nu cer corpului rezervoare speciale pentru stocare
servesc drept strat izolator (vezi fig. 3. 41).
sunt solubile n organici nepolari,
catenelor voluminoase nepolare din structura lor.
au densitate mai dect a apei (plutesc pe
deoarece n structurile compacte catenele nu sunt stns legate
ntre ele goluri cu aer.
se topesc la o prin devin solide.
saturate sunt fabricate n organismele animalelor
se n corpul acestora. animale se
din n care sunt prin topire.
se n timp, la temperatura animale
sunt suficient de pure pentru a se folosi direct n
a fi rafinate.
NESATURATE
nesaturate - ulei uri sunt triesteri ai glicerinei cu
acizi care n lor resturi de acizi

Aciduloleic, C1sH3402 este un acid nesaturat care o
C=C. Molecula de acid oleic nu mai poate
se n jurul duble (vezi pag. 37) catena
este mai dect n molecula de acid stearic
(vezi fig. 3. 34 3. 33. b).
dublei are un efect important asupra formei
moleculei de 1,2,3- trioleilglicerol. Moleculele
trigliceridei acidului oleic nu se nu se la
fel de ca cele de deci ele sunt mult mai
compacte. nesaturate nu pot exista n stare la
temperatura ci sunt fluide: sunt u/eiuri.
Acidul lino/eic este un acid gras polinesaturat deoarece
3 duble C=C n Esterii lui cu glicerina
sunt lichizi se n ulei uri vegetale: ulei de soia, de
porumb.
PrinCipalele ale asupra
nesaturate sunt: rigiditatea mult mai mare a moleculei
de reactivitatea
Uleiul vegetal polinesaturat, n contact cu aerul, produce o
fie la sa, fie pe pe care este aplicat,
deoarece duble se sub oxigenului
din aer are loc o de polimerizare.
Aceste stau la baza practice ale uleiurilor
polinesaturate care sunt uleiuri sicative.
Vopselele n ulei sunt dintr-un colorant (de tip
pigment), aflat n suspensie ntr-un ulei sicativ (de exemplu ulei
de in, la care se de oxizi de metale
cu rol de catalizator).
Activitate de tip proiect
un referat cu tema de uleiuri".
utile n cele ce
Plantele rezervele de n
bulbi frunze, sub de polizaharide. Din acest motiv,
plante lor, care sunt uleiuri se preponderent n
fructele acestora. Ele constituie rezerva de pentru dez-
voltarea embrionului. Cteva exemple sunt date n fig. 3.42.
Pentru a fi folosite n uleiurile brute, prin
presare, se
vegetale, fluide, pot fi transformate n solide
prin de hidrogenare: resturile de acizi din
trigliceride devin catene saturate se saturate de
origine Tn acest fel se margarina.

a
Rolul al este acela de de com-
bustibil pentru organism.
Atunci cnd sunt oxidate complet, n cadrul proceselor de
ardere din corp, se n CO
2
se
o cantitate mare de energie.
Materiile grase din au alte roluri secundare foarle variate.
Activitate de tip proiect
un referat n care tema "Rolul n
organism". Cteva n continuare.
au rol de solvent pentru care dau gust
alimentelor pentru unele molecule care le dau culoare.
sunt folosite de oameni animale pentru a unge (a
lubrifia) firele de pielea.
Organismul poate folosi carbonul din catene lungi flexibile
furnizate de saturate, pentru a fabrica colesterol (vezi fig. 3.
43). n acest fel se acestuia n plasma
peste valoarea Colesterolul (compus indispensabil pentru.
buna a organismului) se poate depune pe vaselor de
snge unor boli cardio-vasculare.
Untul de cacao, din uleiul extras din boabe de cacao,
trioleil-glicerol se la prepararea ciocolatei. Proprietatea cio-
colatei de a se topi brusc la 34
0
C (aproape de temperatura corpului) se
acidului oleic n untul de cacao din ei
i calitatea.
Laptele este un amestec de care o emulsie cu apa
n care ele se dispersate n de dimensiuni minuscule.
de saponificare
cu apoase de baze tari (NaOH
sau KOH); are loc o de n urma se
de sodiu (sau de potasiu) ale acizi lor din
se reface glicerina:
a.
b.
c.
d.
e.
. .
1:'" -
. .' :.;" l' r
I ....' ti ' : 1-4.
4
j') ()
.' j.',.; Il i .
. : ' .. :
Fig. 3. 42. de origine
se n fructe
ale unor plante:
a. b. avocado; c. floarea
soarelui; d. soia; e.
Fig. 3. 43. Imaginea moleculei
de colesterol.
113
114
Fig. 3. 44.
n laborator.
CH2-0-CO-R
I o
C H - o - CO - R' + 3NaOH ---.U4
I
CH
2
-O-CO-R"
CH2-0H
I
CH-OH
I
CH
2
-OH
+
R - COO-Na+
R'- COO-Na+
R"- COO-Na+
amestec de
de sodiu a 3 acizi

ntruct ale acizi lor sunt folosite ca
de a se saponificare.

ACTIVITATE
Mod de lucru. Pune 5 g de ntr-o de
(vezi fig. 3. 44.), 20 mL de de hidroxid de
sodiu, NaOH 40% folosind o sau o de sti-
la unui bec de gaz. n timpul fierberii ,
din cnd n cnd 30 de minute,
saponificarea este (proba de solubilizare n
n sub agitare 25 mL de
de de sodiu, NaeI. se amestecul apoi
solid de
prin hidroxidului de sodiu asupra unei
la fierbere, s-a
animale sunt folosite pentru fabricarea prin
sode.i caustice (hidroxid de sodiu, NaOH) asupra lor, la
fierbere, att n individuale, ct la
Concluzii
o Acizii sunt ai hidrocarburilor care
una sau mai multe grupe carboxil, -COOH.
O Acizii carboxilici au caracter acid dau toate ca-
racteristice acizi lor.
O Acizii carboxilici cu alcoolii, formndu-se esteri;
se esterificare poate avea loc n ambele sen-
suri. este de
O Acizii carboxilici care au n o cu un
par de atomi de carbon (n 4) sunt acizi
O de sodiu sau de potasiu ale acizilor sunt
se prin de saponificare a
O sunt activi de (sur-
ei au capacitate mare de
O sunt amestecuri de esteri simpli sau ai
glicerinei cu acizi sau
O denumite lipide sunt insolubile n solu-
bile n hidrocarburi n alcooli. rezerva de
combustibil (de energie) a organismelor vii.
O saturate sunt solide, se topesc la o
sunt mai ales de origine
O nesaturate sunt fluide se n
fructele plantelor. Din acestea se saturate de ori-
gine (margarina) prin hidrogenare.
PROBLEME
1. Un acid monocarboxilic saturat, C
n
H
2n
0
2
,
40% C. formula a
acidului. Scrie formula de
acidul determinat.
2. Se 110 9 de de acid acetic
ar cu 122,6 9 de Na. Scrie
chimice care are loc con-
a de acid acetic.
3. Peste 200 9 de de acid acetic de con-
20 % se de hidroxid de
potasiu de 10%.
a) masa de de hidroxid de
potasiu ntregii de
acid.
b) masa de acetat de potasiu
4. Se schema de
+a
/;:b\.
CH
3
- (CH
3
- COO hMg
necunoscute a, b, c.
Scrie chimice
schemei.
5. Se supun acetice 300 9 de
etanol de 46%. 30% din acidul
acetic cu pulbere de alu-
miniu acetatul de
aluminiu, n sub
numele de de Burow". Se cere:
a) masa de acid acetic prin
a etanolului ;
b) masa de aluminiu de puritate 80%
cu acidul acetic masa de
acetat de aluminiu randamen-
tul este de 75%.
6. Peste 20 9 de CaC0
3
se de
acid acetic n exces. n urma care are loc
se 3,584 dm
3
CO
2
(c.n.).
a) puritatea carbonatului de calciu.
b) masa de acetat de calciu
7. 200 9 de acid acetic de
98% se supune de esterificare cu etanol.
Scrie chimice care are loc cal-
masa de acetat de etil
randamentul este de 66%.
*
8 . Constanta de echilibru, Kc, a de este-
rificare a acidului acetic cu etanolul este 4.
se supun 48 9 de acid acetic 46
9 de etanol , n procente
molare, a amestecului la echilibru.
*
9 . Se supun 8,90 9 cu
de KOH de 40%.
a) masa de
cantitatea a
b) Hidroxidul de potasiu s-a introdus n exces de
10%. masa de de hidroxid de
potasiu introdus n procesul de saponificare.
*
10. In urma de saponificare a unei
trigliceride mixte cu de NaOH de concen-
20% se 55,6 9 palmitat de sodiu
30,4 9 oleat de sodiu. Scrie formulele de struc-
ale trigliceridelor masa de
de NaOH n de
saponificare.
*
12 . Un de calciu 6,644% Ca.
a) formula a
scrie formula lui de
b) Scrie formula trigliceridei simple din care s-a

*
13 . Un detergent de tip alchil sulfonat de sodiu
11 ,76 % sulf. formula molecu-
a detergentului.
de ale
*
14 . 16,12 9 de se
cu 80 mL de de NaOH de 1
M. Excesul de NaOH este neutralizat de 10 mL
de HCI de 2 M.
formula de a trigliceridei

15*. 7,4 9 acid monocarboxilic saturat, A,
cu 100 cm
3
de NaOH de
concentratie 1 M. Se cere:
. '
a) formula a acid ului car-
boxilic, A;
b) scrie chimice date de acidul
A cu Fe AI(OHh;
c) scrie formula de a omologului inferior
al acidului A.
115
TESTE
Test 1
1. Scrie cuvntul/cuvintele dintre paranteze care
corect fiecare dintre date:
1. Acizii carboxilici .......... cu alcoolii.
/ nu
2. Acidul acetic ... ... .. .. % O.
(23,33/ 53,33)
3. Acidul acetic ........... cu cupru. /
nu
4. Acidul acetic este folosit n ca
....... .... (vin /
1 punct
II. pH-ul unei apoase de acid acetic poate fi:.
a) 8;
b) 4;
e) 12;
d) 11.
1 punct
III. 20 g de oxid de calciu, CaO, se cu
de acid acetic de 10%.
se 39,5 g de acetat de calciu, se cere:
a) scrie chimice dintre oxidul de
calciu acidul acetic; 1 punct
b) randamentul care a avut
loc. 1 punct
IV. 200 g solutie de acid acetic de
40% stoechiometric cu carbonatul
de calciu.
a) Scrie chimice.
1 punct
b) volumul de CO
2

n normale.
1 punct
V. a) Scrie trei ale unor chimice
posibile, de a acetatului de magneziu,
din acid acetic trei anorganice
diferite.
2 puncte
b) a
acetatului de sodiu.
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
116
1 punct
Test 2
1. Scrie cuvntul/cuvintele dintre paranteze care
corect fiecare dintre date.
1. Acidul acetic are punctul de fiebere ... ........ .
dect etanolul. ( mai mare / mai mic)
2. O de acid acetic poate avea pH-ul
. .. .. .. ..... .. . (3/13)
3. Acidul cu formula CH3-(CH2)WCOOH .......... .
un acid gras. (este / nu este)
4. Radicalul hidrocarbonat este partea ..... ... .. . a
/
1 punct
II. care dintre cele patru chimi-
ce nu este
a)
2CH
3
-COOH +
b) 2
CH
3
-COOH + Ag -
e)
CH
3
- COOH + KOH -=HO CH
3
- COOK
d) 2
CH
3
-COOH + Na
1 punct
III. Se supun 12 9 de CH
3
-COOH cu
etanol. Constanta de echilibru a de
esterificare este 4 la echilibru se 0,15
moli de acetat de etil. masa de etanol

2 puncte
IV. Un acid gras saturat 12,5% O.
formula a acid ului scrie
formula lui de Scrie formula trigliceridei
simple care se din acidul gras
determinat.
2 puncte
V. Se 20 mL de acid acetic de con-
0,2 M cu de NaOH, folosind ca
indicator fenolftaleina.
a) volumul de de NaOH de
0,1 M necesar totale a
acidului acetic. 2 puncte
b) de culoare care se
n timpul 1 punct
Timp de lucru: 50 minute.
1 pun.ct din oficiu
Capitolul 4
ORGANICI CU
IMPORTANTA PRACTICA
,
4.1. COMPUSI ORGANICI CU ACTIUNE
,
,
Zaharidele, proteinele sunt cei mai
organ ici cu sunt
macromoleculari prin policondensare.
de policondensare se prin eliminarea
unor molecule mici (de obicei ntre moleculele unor
di- sau Despre ai la subcapitolul
cu titlu (vezi pag. 110-114).
ZAHAR/DE
Zaharidele o de naturali
nali cu o care constituie o indis-
din hrana omului.
Zaharidele n structura peretilor celulelor tuturor organis-
melor vii. n organismelor superioare ele constituie
una din sursele de energie. de plante prin
(vezi fig. 4. 1.) de zaharide pe an atinge incredibila
cantitate de 10
11
tone.
Cuvntul provine din limba saccharum =
Denumirea "hidrati de carbon" sub care, mai sunt cunoscuti
, ,
se faptului frecvent, formula lor
este n forma C
n
(H
2
0)m, formal,
ar carbon Ei mai sunt glu-
cide, de la latinescul glicos = dulce, care proprietatea lor
gustul dulce.
Zaharidele se n de comportarea lor n
cu apa (vezi fig. 4. 2.):
monozaharide: polihidroxicarbonilici (polihidroxi-
aldehide sau polihidroxi-cetone) care nu
zaharide de policondensare: care
prin ei n mai multe
structurale de Monozaharidele au fost
unite ntre ele n urma unei molecule de ntre
grupe hidroxil. Frecvent, formula zaharidelor de policondensare
este (C
S
H
10
0
5
)n. cu 2 n < 10 se numesc oligoza-
ha ride iar cei cu n 10, polizaharide.
Fig. 4. 1. Zaharidele sunt sinte-
tizate n plante n urma proce-
sului de
Fig. 4. 2. Clasificarea
zaharidelor.
117
Fig. 4. 3. Imaginea moleculei
de
Fig. 4. 4. Glucoza se
n miere de albine.
Fig. 4. 5.
Fig. 4. 6. oglinzii de
argint.
118
GLUCOZA
Monozaharidele sunt din catene lungi, n care de
fiecare atom de carbon este o -OH, cu
unuia care face parte dintr-o carbonil )c=o sau

Glucoza, C
6
H
12
0
6
(vezi fig. 4. 3.) este cea mai
Se n mari n fructele dulci
n mierea de albine (vezi fig. 4. 4.); ea este n snge
(0,06 - 0,10%), lichidul cefalo-rahidian etc. , n mici.
fizice
Glucoza este o cu punctul de
topire de 1670. Glucoza poate exista sub forme: a-glucoza
care prin n a unei grupe -OH.
Este n greu n organici.

Glucoza este "combustibilul' specific pentru creier sistemul ner-
vos. De asemenea, glucoza energia care permite
a temperaturii corpului, contractarea
n a sistemelor digestiv respirator.
Pentru a furniza continuu combustibil pentru creier, nervi,
alte sisteme din corpul uman, trebuie n
snge o de de 0,06 la 0,11%. Sub limi-
ta creierul ncepe abilitatea de a
eficient. Peste o de 0,16%, glucoza ncepe
prin intermediul rinichilor, n producnd unul dintre
simptomele diabetului zaharat.

,
Glucoza este n deoarece este un compus
asimilabil n organismul uman un bun furnizor de energie (fig. 4. 5).
Industrial se la prepararea produselor
zaharoase, a gluconatului de calciu, a pastilelor de C, n
industria la imprimarea lor la fabricarea oglinzilor.
ACTIVITATE
Mod de lucru. reactivul Tollens (vezi pag. 61). Introdu ntr-
o 5 mL reactiv Tollens preparat 5 mL de glu-
de 5 %. eprubeta cu n
la 70-80
o
C. Ce observi ? n caiet.
Glucoza a redus reactivul Tollens la Ag metalic, care s-a
depus pe eprubetei (vezi fig. 4. 6.). De ce?
Glucoza are caracter Proprietatea glucozei de a
reduce ionii Ag+ la Ag metalic, la baza folosirii ei pentru
argintarea oglinzilor.
proprietate a glucozei este aceea ea
n unor enzime din drojdia de bere, cu for-
mare de alcool etilic dioxid de carbon:
CeH120e - 2CH
3
-CH
2
-OH + 2C0
2
Pe proprietate se alco-
olice prin fermentarea sucurilor dulci din fructe.
Glucoza n multor oligozaharide pol iza-
haride, dintre care cele mai importante sunt: zaharoza, celuloza
amidonul.
ZAHAROZA
Zaharoza, C12H22011 (vezi fig. 4. 7) este o care se
n tulpina trestiei de (fig. 4. 8) ntr-o
de 14-20% n sfecla de (fig. 4. 9) 16-20%, plante din care
se extrage industrial. Ea se mai n morcovi, pepeni
galbeni, piersici, caise etc.
Denumirea ei este
solid din trestia de era cunoscut de
indieni cu 3000 de ani .Hr. din sfecla de a fost
n anul 1747 (de chimistul german Margraff).
fizice
Zaharoza este o
Este n greu n alcool are gust dulce.
Zaharoza se la 185
0
C.
chimice
Zaharoza se prin (n mediu acid) ntr-o
de una de (fructoza este o monoza-
cu glucoza):
C12H22011 + H
2
0 = C
6
H
12
0
6
+ C
6
H
12
0
6

Amestecul de rezultat hidroliza
zaharozei se invertit sau miere
ACTIVITATE
Mod de lucru:
1. Introdu ntr-o 5 g de capsula n
(fig. 4. la.) n caiet.
2. Introdu ntr-un pahar Berzelius 3 g de cu
H
2
S0
4
concentrat peste din pahar. n caiet.
1. Prin mai nti s-a topit s-a colorat
n brun (s-a caramelizat) apoi s-a carbonizat (vezi fig. 4. 10. a b-l)
Dece?
2. tratat cu H
2
S0
4
concentrat s-a carbonizat (vezi fig. 4. Ia.
b-2). De ce?
Zaharoza se prin Prin
zaharoza se ntr-o care
peste 1850 devine (se apoi se car-
(devine
cu H
2
S0
4
concentrat zaharoza proces
de carbonizare. H
2
S0
4
concentrat este higroscopic: scoate H
2
0
din structura a zaharozei, din care numai
carbonul poros).

Zaharoza este aproape exclusiv n fiind
de organism. Prin asimilarea unui
gram de n organism se obtin 3,7 - 4,2 cal.
Tn industrie, zaharoza este n fabricile de pro-
duse zaharoase (bomboane, etc.).
Fig. 4. 7. Imaginea moleculei
de (model compact).
Fig. 4. 8. Trestia de
Fig. 4. 9. Sfecla de
a.
b.l.
b.2.
Fig. 4. 10. Caramelizarea (a)
carbonizarea (b)
1. prin
2. cu H
2
S0
4
.
119
Fig. 4. 11. Imaginea moleculei
de (model compact).
Fig. 4. 12. Celuloza face parte
din scheletul
lemnoase, dar al ierbii.
Tabelul 4.1. de
(%) din diferite plante.
Plante (%)
foioase
40-50%
conifere
45-50%
ierburi
25-40%
bumbac, in,
80-95%

Fig. 4. 13. Prepararea
reactivului Schweitzer n care
celuloza se
120
CELULOZA
Celuloza (vezi fig. 4. 11) este o din res-
turi ale unui izomer al glucozei, unite prin eliminare de
ntre -OH. Are formula (C
6
H
10
0
5
)n'
Celuloza scheletul lemnoase ale plan-
telor superioare (40%) (vezi fig. 4. 12. tabelul 4.1). Din acest
motiv ea este cel mai compus organic, din punct de
vedere cantitativ, de pe
Celuloza are Fibre celulozice sunt firele de
bumbac. n industrie se mai din lemn n stare stuf
paie, plante cu un bogat n (vezi tabelul 4. 1.).
fizice
Celuloza este o slab
n n marea majoritate a

chimice
La celuloza se a se topi.
Activitate
Mod de lucru. Prepararea reactivului Schweitzer (vezi fig. 4. 13):
introdu ntr-o 5 mL de de CUS04 5% peste care
NaOH 10% n exces. precipitatul de Cu(OHh
bine cu apoi n de amoniac 25%. Ce
observi? Se o de culoare reactivul Schweitzer.
,,Dizolvarea celulozei" : n eprubete introdu: n prima 5 mL de
iar n cea de a doua 5 mL de reactiv Schweitzer. n fiecare
introdu cteva de hrtie sau de Ce observi?
n caiet.
Hrtia sau vata nu se n dar se n
reactivul Schweitzer.
Celuloza se n hidroxid de tetraaminocupru (II),
[Cu(NH
3
)4](OHh, numit reactiv Schweitzer (vezi fig. 4. 13.).
prin dizolvarea celulozei n reactivul
Schweitzer prin orificii foarte nguste (proces de filare)
apoi prin duce la artificiale
(cuproxam).
Celuloza n molecula ei grupe hidroxil, -OH, care per-
mit o serie de caracteristice, cu deo-

Principalele de valorificarea a celulozei
sunt:
prin amestecului nitrant (HN0
3
H
2
S0
4
) asupra
celulozei se esteri sau de
Trinitratul de (care are un de azot de - 13%)
este folosit ca explozibil. Esteri ai celulozei cu un mai
redus de azot (-11 %) sunt pentru fabricarea lnei de
colodiu din care se celuloidul ;
celuloza cu acid acetic, CH
3
-COOH
(vezi fig. 2. 102), de la
fabricarea de fibre, folii, filme de lacuri;
prin tratarea celulozei cu hidroxid de sodiu, NaOH,
de carbon, CS
2
, se xantogenatul de
compus intermediar folosit n procesul de fabricare a
artificiale de tip la celofanului.

,
Principala utilizare a celulozei este hrtiei. Ea mai
este la artificiale (de tip
acetat), a unor materiale pentru bandaj a unor
explozive a altor ai celulozei (vezi fig. 4. 14).
AMIDONUL
Amidonul este o din resturi ale unui alt
izomer al glucozei (diferit de cel care la baza celulozei)
unite prin eliminare de ntre -OH. Are formula
(C
6
H
10
0
5
)n este foarte n tot regnul vegetal.
Amidonul nu este o fiind format din
(20%) (80%) (vezi fig. 4. 15). Amiloza este partea
din amidon, care n cu iodul o albas-
n timp ce amilopectina este cu iodul o
(vezi fig. 4. 16).
Amidonul se n verzi ale plantelor, de unde o
parte este ntr-o care ca
plantei, iar parte se depune n tulpinile semin-
plantelor (vezi tabelul 4.2) , servind drept de
pentru perioadele ulterioare de
Sinteza amidon ului din CO
2
H
2
0 n celulele verzi ale
plantelor, sub luminii solare n clorofilei, se
face n procesul de
care au loc n procesul fotosintezei pot fi reprezen-
tate simplificat prin chimice:
6C0
2
+ 6H
2
0 C
6
H
12
0
6
+ 60
2

n C
6
H
12
0
6
(C
6
H
10
0
5
)n + nH
2
0
amidon.
Amiaonul poate fi industrial din diverse produse vege-
tale (vezi tabelul 4.2.).
fizice
Amidonul este o pulbere gust dulce, insolu-
n rece.
n la 90
0
C granulele de amidon se apoi se
sparg formnd vscoase. La rece ele se n gel
numit sau clei de amidon. Coca este doar din
n
Amidonul cu iodul o n urma se
de culoare de incluziune ai io-
dului n golurile din structura amidonului); la rece apare o
(vezi fig. 4. 17). Ea este pentru identificarea ami-
donului n produse alimentare. Celuloza nu cu iodul.
COLODIU
EXPLOZIBIL
t
TRINITRAT DE

FILME
'\ /'
ACETATDE

'FOLII
Fig. 4. 14. de valorifi-
care a celulozei.
a.
Fig. 4. 15. Imaginea
moleculelor de:
a. b.
(modele compacte).
Tabelul 4.2. de
amidon (%) din diferite plante.
Produse
Amidon (%)
vegetale
tuberculii de
cartofi
24
de
75
gru
poabe de
70
porumb
boabe de
orez
80
121
I
AmilozA
Amidon
!
AmllopectinA
Fig. 4. 16. Colorarea
amidonului cu iod.
Fig. 4. 17. Amidonul din cartof
cu iodul o
celuloza din nu
cu iodul.
A TIVlTATE
Mod de lucru: o de de potasiu prin dizolvarea a
4 g de KI n 100 g n 2 g de iod. Ai o
de iod n de potasiu Ii KI. Taie cte o felie de dimensiuni
ct mai apropiate de cartof de Cu o de pune pe fiecare
felie cte o de de iod. 1
2
/ KI pe smn-
cu Ce observi? n caiet.
din cartofului cu iodul
o iar cea din aproape
culoarea de iod (vezi fig. 4. 16. 4. 17. ). De e?

,
Amidonul este folosit la etanolului, ca agent de
ncleiere apretare n industria la fabricarea de
aditivi de tablete pansamente n industria Sub
de sau este folosit n
PROTEINE
Proteinele sunt macromoleculari n urma
unor de policondensare la care aminoacizi.
Aminoacizii sunt care n
grupe amino, -NH
2
carboxil, -COOH (vezi fig. 1. 17)
n general , un aminoacid care n o amino
una carboxil legate de un radical hidrocarbonat, -R- se scrie
H2N- R-COOH sau H2N - CH-COOH .
I
R
n cazul aminoacizi lor cu mai mult de trei atomi de carbon n
n denumire se grupei amina pe
catena acidului carboxilic. Aceasta se poate face n moduri :
prin numerotarea atomilor de carbon ncepnd cu cel din grupa
carboxil sau prin notarea cu litere din alfabetul grecesc: a, p etc.
ncepnd cu atomul de carbon vecin carboxil ; de exemplu:
3(P) 2(a) 1 3(P) 2:a) 1
CH
3
- CH -COOH CH
2
- CH
2
-COOH
I I
NH2 NH2
a-aminoacid p-aminoacid.
Aminoacizii la de condensare. Prin eliminarea
unei molecule de ntre grupa amino, -NH
2
, a unui
a-aminoacid grupa carboxil-COOH, a altuia, identici sau
se o Prin de
condensare se o
H2N-CH-COOH +H-N-CH-COOH ---+ H2N-CH-CO-NH-CH-COOH+H20
122
I I I I I
R H R R R
aminoacid aminoacid
n continuare, prin reactii de policondensare se
polipeptide n final proteine.
Proteinele sunt macromoleculari naturali prin
policondensarea a-aminoacizi/or; resturile de aminoacizi sunt
unite ntre ele prin peptidice.
n structura proteinelor aproximativ 20 de a-aminoacizi;
gradul de policondensare poate fi de ordinul miilor.
Clasificarea proteinelor
Principalele criterii de clasificare a proteinelor sunt:
solubilitatea lor.
O Clasificarea proteinelor
Proteinele se mpart lor n:
- proteine simple, care prin dau numai aminoacizi ;
de exemplu: albumina din snge;
- proteine conjugate sau proteide, care prin dau
pe aminoacizi. Molecula unei proteide include
n structura sa o parte una (resturi .
de aminoacizi) (vezi tabelul 4.3).
Proteidele n celulelor vii , dar n
enzimelor virusurilor.
Virusurile sunt responsabile de multor
boli (ei sunt germeni patogem) . Proteinele provenite
din virusuri, numite antigeni formarea n organismul
animal a altor proteine, de mpotriva virusurilor, numite
anticorpi.
Vaccin urile anticorpi care dau imunitate organismului
de diferitele virusuri.
O Clasificarea proteinelor solubilitate.
solubilitatea lor proteinele se mpart n:
- proteine insolubile sau scleroproteine - se n
organismul animal n stare au de a conferi
organelor sau mpotriva
exteriori. Cteva exemple sunt date n tabelul 4.4. Proteinele
insolubile nu sunt hidrolizate de enzimele digestiei de aceea nu
au valoare
- proteine solubile - apar n celule, n stare sau
sub de geluri hidratate. Marea majoritate a proteinelor
solubile au fiziologice importante. Ele se mpart n:
albumine, solubile n n de (acizi ,
baze,
globulinele, solubile numai n de
Cteva exemple sunt date n tabelul 4.5.
Denaturarea proteinelor
Denaturarea proteinelor este un proces fizico-chimic, prin care
este structura proteinei are loc pierderea
fiziologice (biochimice) a acesteia.
Factorii pot fi: chimici (acizi baze tari, ale
metalelor grele etc.) sau fizici radioactive,
ultrasunetele etc.)
Tabelul 4.3. Exemple de proteide.
Proteine
Grupa

glicoproteide

lipoproteide

fosfoproteide
acid fosforic
metaloproteide
metal
Tabelul 4.4. Exemple de
proteine insolubile.
Proteine
keratina
unghii,

colagenul
plee, oase,
tendoane
fibroina


Tabelul 4.5. Exemple de
proteine solubile.
Proteine Provenienta
hemoglobina
snge
fibrinogenul
snge
insulina
pa ereas
albumina

caseina
lapte
gluteina
gru
zeina
porumb
123
Fig. 4. 18. Denaturarea
proteinelor prin
(coagulare) .
124
Fig. 4. 19. Denaturarea
proteinelor:
a. prin lovire;
b. n mediu bazic.
ACTIVITATE
Mod de lucru: ntr-un vas 500 mL de ncepe
Sparge un ou pune-i ntr-un pahar.
introdu n apa fierbinte oul aflat n pahar.
n caiet.
de ou aspectul: devine opac se
(vezi fig. 4. 18.). De ce?
Sub proteinele din de ou se dena-
ireversibil: ele se Coagularea proteinelor,
prin de ce organismele animale nu au o
La o protoplasma
celulelor, care este o de proteine, ar coagula
ar duce la moartea celulelor.
ACTIVITATE
Mod de lucru: Sparge un ou de
din pune-l ntr-un pahar cu o bate-l bine. Peste
din de ou de NaOH de
10%. Ce observi? n caiet.
de ou aspectul cnd este lovit sau
cnd vine n contact cu NaOH (vezi fig. 4. 19.). De ce?
Denaturarea proteinei din de ou se poate face prin
lovire sau sub unei cu caracter bazic (care va
ridica pH-ul proteinei suficient de mult nct
denaturarea).
n
Proteinele se n corpurile animalelor n ale
plantelor. Colagenul contribuie la forma corpului nostru. Alte
proteine (keratina) unghiile. cu apa,
proteinele sunt principalele din
organelor interne ale pielii. Tot proteine sunt moleculele
enzimelor din corpurile vii care chimice prin
care se hrana, se corpul cu energie se
corpului.
Organismul unui om matur are nevoie zilnic de 70-80 g de
proteine. n tabelul 4.6. este prezentat n proteine al
unor alimente.
Tabelul 4.6. procentual n proteine al unor alimente.
Aliment Proteine (%) Aliment Proteine (%)
9 de gru
11-13
parmezan 36 cartofi
2
alune 27 fasole
8
,
carne de pui 21 orez
7
15-21
4
carne de 16-20 de porumb
9
lapte 8
1
13 morcovi 1
Proteinele au un rol important n fenomenele vitale. Rolul
proteinelor n organisme este complex variat (vezi fig. 4. 20):
n materialului constitutiv al organismului
uman cu rol fundamental sau auxiliar (suport mecanic pentru
piele oase).
Sunt transportatori, de exemplu hemoglobina din snge
este de oxigen de la la nivelul celulelor de
fier care este transportat stocat n ficat.
n cadrul unor fotoreceptori, de exemplu
rodopsina la transmiterea impulsuri lor nervoase spre
celulele retinei, asigurnd formarea imaginilor, vederea.
Sunt biocatalizatori (enzime): procesele
chimice majore din organism.
Sunt responsabili de de
controlul n corelare cu individualitatea specifi-
citatea organismului uman; ele pot prelua o parte din
stocate n ADN.
Constituie de exemplu 1 g de
organismului 17,6 kJ prin oxidare
Activitate de tip proiect
un referat cu tema "Proteinele ca de energie pentru
organism specificitate, n ".
Pentru documentare consulta site-urile:
- www.friedli.com/herbs/phytochemlproteins.html
- www.schoolscience.co.uklcontentiS/chemistry/proteins/
-
Concluzii
o Cele mai monozaharide sunt glucoza
fructoza.
O Zaharoza este o care se obtine din
trestie de sau din de n sa un
rest de unul de
O Celuloza este o de schelet din resturi
de unite prin eliminare de ntre -OH.
O Amidonul este polizaharida de n regnul vegetal
este din resturi de unite prin eliminare de
ntre -OH.
O Amidonul este format din
O Proteinele sunt produse naturale de condensare ale
a-aminoacizi lor. Prin hidroliza proteinelor s-au
aproximativ 20 de aminoacizi naturali;
O n moleculele proteinelor resturile de a-aminoacizi sunt
legate prin peptidice -CO-NH-.
O proteinele se n: simple
conjugate sau proteide; solubilitate n solubile insolubile;
O Proteinele un rol vital n organismele vii;
O Distrugerea structurii proteinelor se denaturare.
T ransportori
Fotoreceptori
Biocatalizatori
(enzime)
PROTEINE

Material de



Responsabtl e de
imunitatea organismuluI
Fig. 4. 20. Rolul unor proteine
n organismele vii.
125
4.2. ESENTE. AROME. PARFUMURI
a. Arome de uz alimentar
1
2
3
(dau gust savoare)
AROMATE
odorante
(uleiuri aromate, parfumuri)
Fig. 4. 21. aromate.
a. Clasificare.
b. Produse alimentare cu gust:
1. dulce; 2. acru;
3. amar (arbore de chinina).
126
,
de la biologie prin neuroni , celula spe-
structural n primirea transmiterea exci-
Prin intermediul neuronilor, organele de recep-
din mediul le transmit sub
de influx nervos cerebrale, unde se n
de gust, miros, auz, tactile, dureroase termice.
Afli la chimie se pe o
a moleculelor din mediul extern de moleculele
(proteinele) organelor de cum pentru a fi o
o cheie. Pentru elucidarea mecanismu-
lui de chimistul francez Jean Marie
Lehn americani Gharles J. Pedersen Donald James
Gram au primit n anul 1987 Premiul Nobel pentru chimie. Cu
toate acestea ntre structura moleculelor pe
care acestea o produc un mister.
AROME DE UZ ALIMENTAR
o care are gust este de anumite proteine
(receptori) aflate la limbii, organul de al gustului.
Moleculele care de gust se numesc generic
arome.
Aromele naturale au fost folosite din cele mai vechi timpuri ,
att pentru a da savoare felurilor de mncare ct
n scop terapeutic. se folosesc att arome naturale (vezi
fig. 4. 21 . 4. 22.) ct artificiale, care sunt organici
n laborator.
a Gustul dulce este dat de molecule care au toate grupe
hidroxil, - OH (alcool) : glicerina, zaharoza, glucoza fructoza.
Industria a creat arome artificiale ca zaharoza
aspartamul. au mai dar care
este de receptori care conduc la de
dulce.
a Gustul acru (acid) este dat n special de n cavi-
tatea a ionilor H
3
0+, din ionizarea acizilor. Unele
soiuri de mere sunt acide: ele acid malic, un acid organic
care are trei atomi de carbon, grupe carboxilice o
-OH. acid citric sunt folosite la prepararea
ceaiurilor a
a Gustul amar este asociat cu organici
alcaloizi; au n cel un ciclu format din
atomi de carbon unul sau mai atomi de azot. Multe dintre
moleculele alcaloizilor sunt capacitatea de a le
detecta gust este rezultatul unei la mediu a orga-
nismelor. Ghinina este n mici pentru a da
savoare unor sau a unor
alcoolice (gin tonic), este componenta a medica-
mentelor anti-malarie; n mare
musculare la nivel abdominal Hameiul, folosit la fa-
bricarea berii care berii
gustul amar.
o Gusturile piperat, iute aromat specifice pentru condi-
mente apar n urma stimulilor durerii. Pentru a elimina
durerea creierul sinteza n organism a unor cu
de calm
o foarte Gustul piperat, atribuit vari-
de piper negru alb este determinat de interactia unui alt
alcaloid, piperina cu receptori ai durerii. Gustul specific
ardeiului iute, verde sau (paprica) se prin a.
n acestora a capsaicinei (fig. 4. 22). Att piperina ct
capsaicina digestia.
O Gustul rece atribuit mentei se prin
unea mentolului asupra receptorilor termici de la nivelul limbii.
PARFUMURI
Pentru a fi o trebuie fie solu-
n ea ajunge mai nti la organul mirosului, nasul (unde
se dizolva n mucoasa apoi la receptorii olfactivi. lipsa
de miros se n unele cazuri prin faptul unele molecule,
insolubile n nu ajung la receptori.
Moleculele care de miros se
numesc generic ele semnale olfactive la
nivelul sistemului responsabil de producerea se
faptul volatile sunt folosite din antichitate
pentru efectul lor terapeutic sunt folosite n proceduri
de aromoterapie (vezi fig. 4. 23).
se extrag prin antrenare cu vapori, macerare la cald
1
sau cu din diferite ale plantelor.
O sau amestecuri de se
dizolvate ntr-un solvent organic cu care o
cu aspect uleios.
Se sub numele de uleiuri esentiale. Unele
,
dintre ele sunt folosite la fabricarea parfumurilof utilizate n cos-
iar altele n industria
Parfumul este un amestec omogen format din dizol-
va te n din alcool etilic Industria par-
fumurilor prin crearea de parfumuri noi, prin recom-
binarea naturale sau prin n lab-
orator a unor organ ici ca sau amestecuri
de
sunt organici care au n
duble, cicluri aromatice, grupe de tip: alcool, alde-
eter, ester sau cicluri care atomi de carbon
unul sau mai heteroatomi (N O).
b.
Fig. 4. 22. Produse vegetale
cu gust:
a. iute (piper, ardei);
b. de rece
(menta).
Fig. 4. 23. volatile
(uleiuri
Activitate de tip proiect
un referat cu tema naturale". Cteva exemple
sunt discutate n cel e ce (vezi fig. 4. 24.).
Compusul de a-pinen n numai atomi de carbon
hidrogen. Este o care se n uleiul de
1 pentru prima acum 3000 de ani de o anume Maria; aceasta a
introdus vasul care ulei de petale de flori intr-un alt vas cu
fierbinte (- 85
o
C); sistemul se bain Marie (baia Mariei);
Apa de colonie (colonie) -
de n etanol - a
fost pentru prima
n anul 1812, cnd trupele lui
Napoleon n
german K61n, numit n
C61ogne.
2 parfum are originea in expresia din limba per tumum care prin inter-
mediul tumului ; cu referire la ritualul de a arde parfumate ca ofrande aduse zeilor;
127
(geranium)
iasomie
dafin
Fig. 4. 24. Plante din care se
extrag
Activitate de tip proiect:
Teme pentru referat:
Arome naturale folosite n
romnea tarhon,
patrunjel cimbru (se
poate e tinde tema la alte
E el/re notllralefolo ife n aro-
moterapie: lemnul de santal
de portocal. de
ucalipt.
consulta:
- w, .aroma eb.com
- \\ arome. corn
128
extras din diferite specii de conifere, n special din pin.
Compusul a-octanol este din Se n
industria
Geranio/u/ este un compus organic care are n duble
grupa hidroxil. Acest compus cu 2-feniletanolul
amestecul de care se extrag din petalele de trandafiri se numesc
generic de trandafiri. n Bulgaria, la Kazanlc, se extrage de
trandafiri prin distilarea petalelor de trandafir. este foarte
fiind la bursa de valori, asemeni aurului petrolului.
Acetatul de benzii este un ester format prin condensarea acidului
acetic cu alcoolul benzilic este componenta a uleiului de
iasomie. Deoarece acetatul de benzil este de sintetizat foarte
ieftin se n foarte multe parfumuri produsele cosmetice
derivate gel de spumant de baie, creme) care au toate miros
de iasomie.
Carvona este un compus organic care duble grupa
carbonil de tip Este din menta verde se la
gumei de mestecat a pastelor de
Aldehida este un compus organic care are n un
ciclu aromatic, o o carbonil. Se extrage din
arborelui de n afara parfumului are

Eugenolul este un compus organic care n un ciclu
aromatic, o eter o - OH de nucleul aromatic este
din frunzele de dafin.
Vanilina este un compus organic care un nucleu aromatic
substituit cu grupe de tip: alcool, - OH, - CHO eter metilic,
- O- CH
3
. Este din vanilie, orhidee care n
Madagascar, Mexic Tahiti. Se n laborator se
att n industria (pulbere cu numele de praf de vanilie) ct
n cea
O n laborator, 2,6- dimetilpirazina, are gust
de identic cu din de cacao.
molecule al miros este Acestea sunt n ge-
neral organici care sulf n Speciile de usturoi
(Allium, Allium sativum sau Allium cepa ) de
dialil, respectiv de propil. Mirosul specific apare cnd ustu-
roiul ceapa sunt mai ales deoarece sub en-
zimelor a oxigenului urt mirositori sunt n

Concluzii
o Aromele sunt ale molecule sunt
recunoscute de proteinele-receptori din organele de
O Aromele cuprind moleculele care sau de gust:
dulce, acid, amar, iute, aromat, (rece).
O sunt volatile care produc de
miros.
O se extrag din plante se folosesc ca uleiuri
n industria n aromoterapie.
4.3. MEDICAMENTE. DROGURI. VITAMINE
MEDICAMENTE
Sunt cuvinte pe care le folosim zi de zi al sens pare a fi
de cnd lumea. uneori chiar este! Cu toate acestea
medicament drog nseamnau nu demult
lucru: folosite pentru a ameliora a trata o
Ele se preparau se vindeau n drogherii, sinonim al den-
umirii folosite azi farmacii .
n prezent este unanim acceptat
- medicament este orice compus sau amestec de
chimiei (naturali sau de administrat sub de compri-
mate, capsule sau cu scopul de a ameliora sau vindeca;
- drog este asociat nocive care depen-
moarte.
Pragul de la care un medicament devine drog este greu de pre-
cizat; important este ca administrarea de medicamente fie
cu avizul medicului sau al farmacistului.
Primele n domeniul medicamentului au fost
de egipteni (2000 . Hr.) s-au bazat pe rezultate
experimentale precum: folosirea pinii pentru tratarea
(mucegaiul fiind materia din care Alexander Fleming
a n anul 1928 penicilina, primul antibiotic), a de
mac pentru calmarea durerilor (opiul, unul dintre primele
anestezice, se extrage din de mac) sau a uleiului de
ricin, component important n industria
medicamentului se pe mecanism de
despre care ai aflat la subcapitolul
Arome.
ASPIRINA
Aspirina (vezi fig. 4. 25) este primul medicament de
este cel mai vndut din toate timpurile are
durerea) antiinflamatoare. Compusul
natural n coaja de salcie (vezi fig. 4. 26.).
n mari este ulcere stomacale, boli
ale ficatului reduce n vitamina A din organism.
MEDICAMENTE ANTIBACTERIENE
Prin descoperirea microbilor, de Luis Pasteur a bacilu-
lui care tuberculoza (numit bacilul Koch, numele
descoperitorului Robert Koch) s-a deschis o de
cercetare: omorrea microbi lor prin orice mijloace.
SULFAMIDE
Primul medicament din sulfamida a fost
de un biolog, care a studiat efectul asupra
microorganismelor.
Sulfamidele au dezvoltarea
bacteriilor) .
Fig. 4. 25. Imaginea moleculei
de (model compact).
Fig. 4. 26. Sa1cia.
Descopcrlt'Ctl tl 1}lrln 1
n finul 1763 t!l)etonll SIOl/fl
fi prozentut 111 Lontll'H o confe
rlntA in etU'e pretentu efect 1
antlplretl e (8 del' t\ febl'ol)
ale extffi tulul din coaJ d !iol
le. Acesta online sali Ilin un
derivat uln t\ Idulul 1111 Ilie
(compus o I'glln I core Ilr li 11
Imcleu uromatl , o grup Ill'
boxlI, = OOH n pozitia Ol'lo
falA de neensla o inlP OII)
dupA eum Il efi sA s descop l' fi
abia in anul 1 H3R, in Ilnul 185
J, Gt'rllal'tit slmetl zeuz in luho
ratoI' fi Idul ncelil oII ilie. pe
Cfire Hqllill ti Il II. chimist In
uzln le Bayt!l\ in (Jcrmllnlft. 11
lanseaza in finul I H99 p plfil
sub numele de Hspll'ln .
129
Fig. 4. 27. Imaginea moleculei
de
(model compact).
n practica se un mare de sulfamide
care sunt prin sunt ai sulfamidei albe
(fig. 4. 27.) . Un astfel de produs este sulfatiazolul, utilizat mai ales
n tratarea unor ale tubului digestiv.
ANTIBIOTICE
Penicilina a fost de A. Fleming n anul 1929 din
ntmplare: el a uitat descoperite n atmosfera de laborator cul-
turi de bacterii pe care s-a dezvoltat mucegai. Examinnd la
microscop cultura a constatat n
zonelor cu mucegai toate bacteriile erau moarte. Faptul a sugerat
ideea mucegaiul cu puterinc efect antimi-
crobian. Acestea au fost denumite anitbiotice (anti - mpotriva,
bios - cu referire la bacteriilor).
Penicilina se industrial prin unor mucegaiuri de
tip Penicillium natatum Penicillium chisogenum pe medii nutritive.
Orice de origine se prin
.. administrarea de antibiotice. n functie de natura infectiei se admi-
un anumit tip de antibiotic: cu o astfel
nct fie boala fie
Abuzul de antibiotice are ca efect diminuarea lor
Fig. 4. 28. Medicamente:
comprimate capsule.
Descoperirea sulfamldel albe
Paul Ehrlic:h, asistentul lui
Robert Koch laureat al
Premiului Nobe/ln anul 1908, a
fost un biolog cu interesante rea-
n domeniul sintezei orga-
nice. EI este autorul dictonului
"o cu/oare un microb"
bazat pe experimentele pe eare
le-a prin care a observat
un colorant numit Tripan
unele mieroorganisme din
clasa Tripanofioma); se vindeca
astfel hoala somnului se anihi-
Iau sifilisuJui. 1n
anul 1932 Gerhardt Domagk a
propus utilizarea colorantlllui
numit PronlOsii ca agent
bacteriostatlc. Aceasta este prima
n practica

S-a descoperit Pranta-
si/ului este activ n organis-
mele vii deoarece se decompune
ub actiunea enzimelor for-
Prolltosi! A lb sau
u(j'C/l1/ida com-
pus cu
130
prin bacteriilor la acestora. '
Activitate de tip proiect
un referat. Propuneri de teme pentru referat:
- Busuiocul sa
- Aspirina - beneficii riscuri
Grigorescu, E - Din ierburi s-au
medicamentele, Ed. Albatros, 1987.
DROGURI
n cu 6000 de ani, sumerienii foloseau pentru calmarea
durerii extractul de mac, care opiu. Grecii beau lethe,
pe de mandragora, care scopola-
care induce de uitare de sine
De la greci a cuvntul narkotikos (care induce
folosit att pentru extractul de mac ct pentru lethe. In
limbajul contemporan cuvintele drog narcotic sunt sinonime.
ntre aliment, medicament (vezi fig. 4. 28)
doar n
Alcaloizii sunt un exemplu: pot fi alimentare, medica-
mente (administrate sub de tincturi, extracte
pure) sau pot fi droguri.
Morfina (vezi fig. 4. 29.) al nume din numele
Morpheus (zeul roman al viselor) este principalul constituent al
extractului de mac, numit opiu (care n limba
suc de mac); a fost pentru prima n anul 1803 de far-
macistul german Friederich SertDrner. Este calmantu/ durerii pro-
funde cu cea mai n mari devine
drog: induce de apatie, de euforie, deces.
Tot n extractul de mac pentru cal-
marea tusei, precum pentru relaxarea
alca/ozi care nu sunt droguri.
Activitate de tip proiect
un referat cu tema "Efectele biologice ale drogurilor".
n cele ce (vezi fig. 4. 30):
Canabisul memoria de logica, abilitatea de
abilitatea de a efectua efort fizic complex. Canabisul este mai
periculos cnd este combinat cu alcoolul. Efectele pe tennen lung sunt
riscului de a a cancerului pulmonar precum
lor psihice.
Heroina este cel mai periculos drog; starea de euforie de drog
n mod 4-6 ore. Sub heroinei pupilele sunt con-
tractate, pleoapele sunt apare depresie, apatie activi-
tatea Doze mai mari de pot induce somn,
O poate cauza convulsii, moarte.
Barbituricele sunt cele mai folosite medicamente prescrise pentru
inducerea a somnului. Administrate n
mare sistemul nervos central: apar de pierdere
a echilibrului, puls accelerat. O induce coma
moarte.
Cocaina este un compus natural care se extrage din frunzele unei
plante originare din America de Sud, numit arborele de coca. Cocaina
este o pulbere Este n ca anestezic puternic. n
mari devine drog! O poate cauza
stop respirator, stop cardiac moarte.
Ecstazy, numit Adam, MDMA sau X-TC este un drog sintetic, psi-
hoactiv halucinogen. Ecstazy este un "designer drug" (drog
proiectat). Efectele asociate consumului de Ecstazy sunt: probleme psi-
hice, ale somnului, anxietate nevoia de a con-
suma drogul paranoia. n doze mari este mortal.
LSD (dietilamida acidului lisergic) este unul dintre cele mai puter-
nice si mai bine studiate halucinogene. Efectele fizice includ: dilatarea
pupilelor, temperaturii corpului, "piele de
glicemiei a .ritmului cardiac. n faza halucinatorie, drogatul
are n a timpului, de
a formei obiectelor, a culorilor,
sunetelor, atingerii n abilitatea consumatorului de a percepe obiecte
prin intermediul
VITAMINE
n anul 1912 Casimir Funk, biochimist american de origIne
descoperea organ ici pentru
tate. Deoarece a crezut fac parte din clasa
aminelor i-a numit vital amine, nume care, n timp, prin
specifice limbii vorbite apoi scrise, a devenit vitamine. Timpul i-a dat
dreptate lui C. Funk anume vitaminele sunt vitale (dar l-a infir-
mat n faptul toate sunt amine).
Vitaminele sunt organici pe care organismul nu-i poate
sintetiza pe nevoilor sale, de aceea asigurarea necesarului
de vitamine este posibil numai printr-o
(vezi fig. 4. 31). O pe alimente semi-
preparate lipsa legumelor a fructelor din dieta fac imposi-
asigurarea minimului de vitamine n organism.
de vitamine din organism
instalarea bolii cunoscute sub numele de
Fig. 4. 29. Imaginea moleculei
de (model compact).
mac

Fig. 4. 30. Plante cu
practice industriale. Din unele
ale lor se pot extrage
cu efecte de drog.
Fig. 4. 31. Surse de vitamine:
a. legume fructe;
b. medicamente de
131
etl Ittlte dQ tip proleet.
n vitamine se printr-o
printr-o administrare, sub control medical , a vitaminelor
n laborator, prin acestea sunt ca
medicamentele sunt comercializate sub de comprimate,
comprimate efervescente, capsule sau fiole_
ntoeme,te un l'eferat.
Pl'{')punerl de teme:
= Pl'()vlftl1nin@;
= AvltamilltJ:d.
Pentr-u doeumenhu'e:
= www.vltlmlne=lnfo.nl:
Luate unele vitamine nu se din
organism produc hipervitaminoze, boli cu efecte grave la
nivelul sistemului nervos.
= WWw.vltlmln/l=nutrltion.org.
Clasificarea vitaminelor se face solubilitatea lor, deter-
de structura moleculei. vitamine care sunt solubile
n numite hidrosolubile (vezi tabel 4.7) vitamine care sunt
solubile n organici , numite liposolubile (vezi
tabel 4.8).
Tabelul 4. 7. Vitamine hidrosolubile; surse alimentare;
Nr. Vitamina
Surse alimentare
crt. (Necesar zilnic)
Vitamina 8
1
drojdia de bere; cortexul ger- intervine n metabolismul glucide-
menii cerealelor; legume lor; contribuie la buna a
1
tiamina
fasole, n carne (creier) ; rinichilor, ficatului inimii.
(2 mg)
fructe (nuci, prune, struguri) .
Vitamina 8
2
lapte produse lactate; intervine n procese redox n
2
riboflavina
carne; vegetale (tomate, organism.
1,6 mg;
femei : 1,2 mg)
Vitamina 8
6
drojdia de bere; cortexul boabelor intervine n metabolismul celulelor
3
piridoxina
de cereale; n legume; carne nervoase a centri/or hematopo-
(2 mg)
(ficat). etici.
Vitamina 8
12
carne (ficat, rinichi, de la sinteza acizi/or nucleici;
4
cobalamina
produse lactate. contribuie la sinteza unor aminoa-
(3 g)
cizi.
Vitamina PP
prin degradarea intervine n procese redox n
niacina
a triptofanului ; organism.
5 18 mg;
carne (ficat) ; lapte;
femei: 13 mg;
legume fasole, cartofi) .
copii: 9-16 mg)
Acidul
drojdie de bere; cereale; biosinteza acizi lor a coles-
6 pantotenic
de ou; flora terolului ; degradarea a
(aprox. 30 mg)
catenelor hidrocarbonate.
ficat; de ou; lapte; intervine n procesele de fixare a
7
8iotina
drojdie de bere; orez nedecorticat. CO
2
pe unii n metabo-
(150-300 mg) lismul lipide lor; formarea
degradarea acizi lor
8
Acidul folie
drojdie de bere; carne (ficat, rinichi, la sinteza acizi lor nucleici.
(400 g)
vegetale verzi.
Vitamina C
legume (tomate, spanac, la procese redox n orga-
9 acid ascorbic
ardei) ; fructe (citrice, pepene gal- nism; la degradarea oxida-
(1 mg/kg corp zi)
ben, a unor aminoacizi.
132
Tabelul 4. 8. Vitamine liposilubile; surse alimentare;
Nr. Vitamina
Surse alimentare
crt. (Necesar zilnic)
Vitamina A
n legume (morcovi , - al pigmentului vizual;
1
(1,7 mg/zi)
spanac); unt, de - la sinteza glicopro-
carne (ficat); ou. teinelor (acid retinoic).
Vitamina O
- este n metabolismul
de lapte, unt, smn-
2
(51lg 03
de ou; carne (ficat).
fosforului a calciului, favoriznd
cristalizat)
depunerea lor n oase.
germenele din bobul de gru;
Vitamina E legume andive, spanac, - fertilitatea;
3 (0,1 mg/kg corpi lapte; de ou; - rol de antioxidant glo-
zi) ulei de carne (rinichi, bulele de toxici

de flora intesti-
- implicare n biosinteza unor factori
lapte, de ou;
4
Vitamina K
uleiuri vegetale nesatu-
de coagulare);
(2 mg/zi)
rate; frunze verzi;
- intervine n procese de fosforilare
de gru.

Vitaminele hidrosolubile se pot pierde n timpul
fierberii etc. produselor alimentare
lor n se absorb n tubul digestiv mai ales n medii
acide; excesul se prin nu dau dect rar hipervita-
minoze; organismul nu face rezerve importante pentru aceste
vitamine; avitaminozele apar imediat.
Vitaminele liposolubile se pierd prin lipidelor
din dar nu se pierd la prelucrarea alimentelor; la
necesarului zilnic excesul se n lipidele
din mai ales n cele din ficat, ceea ce face ca avita-
minozele trziu; pot provoca hipervitaminoze.
dintre tipul de sau
necesarului de vitamine n organism
acestora, este schematic n fig. 4. 32.
Concluzii
o Medicamentele sunt sau amestecuri de
chim ici administrate organismelor vii n scopul de a ameliora sau
vindeca.
O Orogurile sunt nocive care
pot provoca moartea.
O Aspirina este primul medicament de
O Medicamente antibacteriene sunt: sulfamide antibiotice.
O Vitaminele sunt asigurate organismului printr-o
prin administrarea de vitamine de
O Vitaminele se solubilitatea lor n: hidrosolu-
bile liposolubile.
acumulare de
vitamine A D

hlpervll ;' nllrlOlii
ale
f--------+metabolismului
de vedere,
eczeme,
de
anemii
rahitism
calciului,
fosforului ,
lipidelor
sCade
'----_ organismului
la
Fig. 4. 32. Vitaminele
organismul.
133
4.4. FIBRE NATURALE, ARTIFICIALE
SI SINTETICE
,
Cele mai multe materiale textile utilizate de om mai ales pen-
tru tricotaje etc.) sunt din
fibre textile prin procedee mecanice de prelucrare: tricotat,
mpslit etc., o nnobilare prin finisare: vopsire,
antistatizare etc.
Fibrele textile se mpart lor n:
- fibre naturale - mai importante sunt cele proteice (lna
cele celulozice (bumbacul - fig. 4. 33), inul,
Fig. 4. 33. de bumbac. cnepa, iuta etc.);
Fig. 4. 34. Viermi ce produc
fire de
Fig. 4. 35. Sortarea
viermilor de
134
Fig. 4. 36. Fir de
la microscopul
elctronic ).
- fibre artificiale - denumite astfel ntruct sunt fabricate din
materii prime organice naturale. mai
sunt acetat (vezi pag. 121);
- fibre sintetice - sunt cele fabricate din materii prime orga-
nice de cele mai importante fiind fibrele poliamidice, poli-
esterice poliacrilonitrilice.
FIBRE NATURALE
Fibre proteice naturale
(vezi fig. 4.34 4. 35) lna (vezi fig. 4. 36)
sunt constituite din catene macromoleculare cu de pro-
(vezi pag. 122) de forma:
Fibre celulozice naturale
Printre fibrele de acest tip se cele din: bum-
bac, in, etc.
Bumbacul este constituit din aproape iar cele-
lalte tipuri de fibre n variabile alte
cu care celuloza este intim
minerale etc.).
Gradul de policondensare de la un material celulozic la altul.
Celuloza din bumbac are un grad de policondensare foarte mare,
situat ntre 1200 1300, avnd catene macromoleculare lungi, n
timp ce n cazul inului cnepii, el se ntre 800 1000.
FIBRE ARTIFICIALE
Fibrele artificiale din
Cel mai important produs de acest tip este vscoza (vezi pag.
121 ).
Vscoza este din macromolecule de
aproape cu un grad de polimerizare mai mic dect al celu-
lozei din bumbac cu o mai
Fibrele de sunt mai hidrofile' dect cele de bumbac.
o de este
cuproxam (vezi pag. 120). Comportarea acestei fibre artificiale
este cu cea a vscozei.
Fibre artificiale din
chimic
Importante sunt n prezent fibrele de acetat de
numita acetat. din acetat sunt mai
rezistente dar mai higroscopice dect cele din vs-

FIBRE SINTETICE
Fibrele poliamidice sunt constituite din macromolecule fili-
forme catene laterale) n care grupele amidice, care sunt
polare hidrofile, cu de catene hidrocarbo-
nate nepolare hidrofobe, cu structura fibrelor pro-
teinelor (vezi pag. 122).
Dintre fibrele poliamidice cele mai folosite Nylon
6,6 Nylon 6 (Relon, Perlon L, Capron). Aceste fibre sunt
folosite pentru articolelor turnate, a textilelor (vezi fig.
4. 37) a suturi lor medicale. Fibrele de nylon sunt rezistente
mult mai elastice dect relativ insensibile la
mucegai.
Fibrele poliesterice au ca reprezentant important Terilena
(Terom, Dacron) care prin poliesterificarea (cu eliminare
de a acidului tereftalic (vezi fig. 2. 117.b.) cu 1,2-etandiol
(etilenglicol - vezi pag. 45). Acest tip de fibre au caracter puternic
hidrofob sunt rezistente la
Fibrele poliacrilonitrilice PNA, Acrilon) se
prin polimerizarea acrilonitrilului (fig. 2. 83).
Fibrele sintetice artificiale n mare se
apropie de aspectul fibrelor naturale. Astfel,
acetat fibrele poliamidice poli-
acrilonitrilice, lna iar fibrele poliesterice, bumbacul. Pentru
diminuarea inconvenientelor ce apar la utilizarea acestora la fab-
ricarea inconveniente legate mai ales de carac-
terul lor hidrofob, ele se de multe ori n amestecuri cu
fibrele naturale al aspect l
Concluzii
o fibrele pot fi : naturale, aritificiale sin-
tetice.
O Cele mai importante fibre naturale sunt lna (tip proteic)
celuloza (tip
O'Fibrele artificiale pot fi pornind de la fie
prin purificarea acesteia fie prin modi-
chimice (acilare, nitrare, etc.);
O n raport cu fibrele naturale, fibrele sintetice au ca incon-
venient hidrofobia lor. Ele sunt utilizate mai ales n amestecuri cu
fibrele naturale.
Fig. 4. 37. de filare a
fibrelor sintetice.
Activitate de tip proiect
un referat cu titlul:
"Fihre carbon: propri-

Pentru documentare con-
sulta site-urile:
www.netcomposites.com
www.mbdevelopments.co.uk
www.psrc.usm.edu.
135
4.5. COLORANTI NATURALI SI SINTETICI.
Tabelul 4.9. Grupe cromofore.
Grupa
Denumire

-N=O
nitrozo
-N0
2 nitro
-N=N-
azo
...
/C=O
...
oxo
/C=C ......
conjugate

VOPSELE
COLORANTI
,
Culoarea este o proprietate a materialelor. de co-
lorant este indispensabil de culoare.
Un colorant este o sau
care are culoare proprie, care are proprietatea de a colora sub-
straturile pe care este (textile, piele,
hrtie etc.).
Pentru ca o posede o culoare proprie
bine ea trebuie n grupe de atomi,
numite grupe cromofore sau cromofori (vezi tabelul 4. 9.).
n general culorii este de dublelor
conjugate ntr-o
care n molecula lor unul sau mai
Tabelul 4.i O. Grupe auxocrome. cromofori se numesc cromogene sunt colorate.
Grupa
Denumire

-NH
2 amino
-NH-R
amino-

-NR
2
amino-

hidroxil legat
Ar-OH
de radical
aromatic
Fig. 4. 38. Planta indigo/era
tinetoria din care se extrage
indigoul.
Fig. 4. 39. Covor din
vopsit cu naturali.
136
Pentru ca o
colora la rndul ei), trebuie n pe
cromofori alte grupe, numite auxocrome (vezi tabelul
4.10.). Grupele auxocrome proprietatea de a
colora, produce o intensificare a culorii dau o
mai culorii existente n lor.
organici pot fi lor n:
naturali de
COLORANTI ORGAN ICI NATURALI
,
Primii organici au fost produse naturale de
origine numai n de origine
Colorantii de origine provin din anumite plante, ca de
exemplu: (roiba) din plantelor din
familia Rubiaceelor, indigoul (extras din plante din familia
Indigofera) (vezi fig. 4. 38), colorantul albastru extras din
lemnul de extractele de lemn de
vopsesc materialele textile numai n unor
numite (oxizi hidroxizi de aluminiu, fier, crom, etc).
Dintre de origine este din anti-
chitate purpura, din unele de melci pe
coastele Mediterane (vezi fig. 1. 2.) carminul (extras
dintr-un gndac parazit care se pe diverse specii de
stejar pitic n Asia sudul Europei) .
lor naturali n decursul timpului drept
a fost foarte mare, numai dintre sunt
din punct de vedere al culorii pe suportul pe
care se (vezi fig. 4. 39).
COLORANTI ORGAN ICI DE
,
Marea majoritate a n prezent n practica
vopsirii sunt de sunt att
sub aspectul paletei coloristice ct al la
exteriori : umiditate, gaze industriale, etc.,
Primul colorant sintetic, moveina a fost sintetizat n 1856 n
Anglia de WH. Perkin.
organici de pot fi n cteva categorii ,
n de modul general de fixare a lor pe suport textil :
- solubili n au caracter ionic (cationic sau
anionic) sunt ca atare din pe materialul
text il sau pe piele. n categorie sunt acizi
(vopsesc fibre poliamide), sau substantivi (vopsesc fibrele
celulozice) bazici sau cationici (care vopsesc fibrele PNA);
- greu solubili n (neionici) : sunt pe
materialul textil din suspensii apoase fin dispersate. Din
categorie fac parte de' dispersie, pentru fibrele Fig. 4. 40. Insecta Coccus ilicis
de tip acetat triacetat de pentru fibrele sintetice din care se extrage un colorant.
(poliesterice, poliamidice n mai pentru cele poli-
acrilonitrilice). Astfel de fibre ca un solvent hidrofob
care extrage colorantul greu solubil n
- insolubili n (neionici) care nu pot fi ca
atare de materialul textil. Ei trebuie provizoriu
ntr-o n care este de materi-
alul textil. Ulterior se reface colorantul printr-un tratament a.
potrivit, el fixat n suport. Din categorie fac
parte de de suit. Majoritatea aces-
tor se pentru vopsirea fibrelor celulozice
numai o parte pentru vopsirea lnii ;
- insolubili n
se folosesc sub de amestecuri de particule mici dispersate
n lichide peliculogene se numesc vopsele (vezi fig. 4. 41). b.
Vopselele sunt folosite pentru colorarea a
diverselor obiecte. Lichidele peliculogene pot fi uleiuri sicative
(vezi pag. 112) (de exemplu ulei de in) sau
macromoleculare dizolvate n volatili. evaporarea
solventului aceste lichide pe pelicula
n care este nglobat colorantul.
O posibilitate de utilizare a este colorarea n
a unor materiale plastice, fibre (fig. 4. 42) a cauciucului.
are loc ntr-un malaxor n care se materialul care
trebuie colorat.
COLORANTI ALIMENTARI
,
alimentari sunt care redau sau intensi-
culoarea produselor alimentare. Ei pot fi naturali
ai produselor alimentare / sau naturali , care n
mod normal nu sunt ca alimente nu sunt ca
ingrediente caracteristice n alimentari
sunt n scop comercial , deoarece prin culoare se
impresia unei mai bune se apetitul. Sunt uti-
n: dulciuri , limonade, n
diverse produse din carne.
alimentari pot fi criterii :
- n de lor, se mpart n: naturali
si sintetici;
Fig. 4. 41. Vopsele:
a. Vopsele industriale;
b. Acuarele.
Fig. 4. 42. Fibre colorate
folosind sintetici.
137
a.
. 138
Fig. 4. 43.
a. planta;
b. colorant natural;
c.
- n de culoarea pe care o o pro-
duselor, pot fi de culoare: galben, oranj, albastru, verde,
brun etc;
Unii pot fi n produsele alimentare, sunt
pentru colorarea unor textile, mase plastice, vopsele etc.
COLORANTI ALiMENTARI NATURALI
,
alimentari naturali sunt complexe
prin din planta sau din diferite ale aces-
teia. au tinctoriale bune, fiind solubili
n sau naturali au dezavantajul nu
sunt la tratament termic ca atare, utilizarea lor este

n cazul clorofilei a colorantului din sau (suc de
sau se poate imprima produsului alimentar gust
caracteristic colorantului , adaosul este suficient de mare.
elorofila este colorantul verde din plante este folosit drept
colorant alimentar verde smarald de mare intensitate. Clorofila
este un complex de magneziu cu un ligand heterociclic. la
prepararea produselor alimentare verzi de
caise verzi , nuci verzi etc.) se un cristal de CUS04' aces-
ta induce o culoare verde com-
plexului de cupru cu clorofila.
{3- carotenul, tinde fie tot mai mult perceput ca un nutritiv
care n plus are colorante. Este unul dintre
cei mai n produsele alimentare. n mod
natural n fructe legume. este
n vitamina A are antioxidante.
{3-carotenul se n laptele folosit pentru
brnzei. n de culoarea se o cantitate de
6-30 g pentru 1000 kg de n pastele se reco-
o de {3-caroten de 25-100 mg/kg de Prin uti-
lizarea lor diferite de {3-caroten se o de culori
de la galben la portocaliu.
{3-carotenul a fost prin avnd
celui extras din fructe legume.
este o cu florile albastre-violacee (vezi fig. 4. 43.).
Din se extrag uleiuri eterice alte care sunt
folosite drept condiment colorant alimentar. EI este folosit n
la unor rujuri. Practic, este mirode-
nia cea mai din lume: din 200 de flori uscate se
de-abia un gram de (staminele florii) .
COLORANTII ALiMENTARI SINTETICI
,
Marea majoritate a alimentari n industria
sunt sintetici.
Un exemplu de colorant alimentar sintetic este caramelul
din porumb, trestie de sau prin simpla topire a
a altor zaharuri n speciale.
E-urile codificarea unor aditivi alimentari, inclusiv
alimentari, a utilizare este
din punct de vedere al alimentare n Uniunii Tabelul 4. 11.
Europene (vezi tabelul 4.11). alimentari.
Acest mod de simbolizare consumatorii n
aditivilor in alimente, indiferent de limba n care
este eticheta, garantnd astfel fac parte din
lista celor
Denumire
Galben de

Indicativ
E 104
Activitate de tip proiect. .
un referat cu titlul: "E-urile (aditivii alimentari) n alimen-

E 123
Avantaje riscuri".
Pentru documentare consulta site-urile:
- http://www.fda.gov/
- http: //www.foodsafety.gov/
Concluzii
Indigotln
E 132
(albastru)
(verde)
E 140
(galben)
E 160 a
o sunt ce culoare proprie sunt
capabili confere culoare unor substraturi printr-un proces de
fixare. Ei pot fi naturali sau de
(oranJ)
E 160 s
O Orice colorant n un cromofor auxocromi.
O modul de fixare, pot fi: acizi (vopsesc lna
poliamidele), (vopsesc celuloza), de (vopsesc
bumbacul) care, n produse peliculogene, con-
duc la vopsele.
O alimentari pot fi naturali sau sintetici sunt indi-
pe etichetele produselor alimentare sub numere de cod, care
literei E.
PROBLEME
1. Scrie cuvntul/cuvintele dintre paranteze
care corect fiecare dintre
ile date:
1. Monozaharidele .. ........ .. ...... .. .. Ia
de / nu .
2. n zaharide, n general, raportul atomic H:O
este ........ .. ...... . (1 :2 / 2:1)
3. Zaharoza este o .. ...... ...... ......... /

4. Celuloza este .. .. .... .. .. ........ .... n (solu-
/
5. Amidonul ........ .. ...... gust dulce. (are / nu are)
2. n pro-
cente de a zaharozei.
Se schema de
trestie
de
a) trestia de 15 %
masa de
cu un randament de 80% din 1 t de
trestie de
b) Scrie chimice de a
zaharozei masa de
ntreaga cantitate de
la punctul a)
3. Sngele aproximativ 8% din masa
unui adult Cte grame de cir-
prin corpul unui adult de 80 kg,
sngele lui 0,08%
4. Glucoza se poate din amidon prin
conform chimice:
(C
6
H
10
0
S
)n + n H
2
0 --. n C
6
H
12
0
6
amidon
a) Glucoza n unor enzime
din drojdia de bere Scrie
chimice prin care se etanol
dioxid de carbon din n de
enzime.
b) masa de de etanol de
10 % care se poate prin
a 720 g
Care este masa de amidon hidrolizei
pentru celor 720 g
5. Prin tratarea a 50 mL lapte cu acid acetic
concentrat 2 g amestec de
(proteine) amestecul
62,5% cantitatea
de din lapte. rezultatul n: g
L lapte.
139
6.
a) Toate proteinele sunt solubile n
b) Keratina este o care se n
snge.
c) Proteinele simple includ n structura lor o
grupare una
d) Vaccinurile anticorpi care dau imuni-
tate organismului de diferite virusuri.
7. Referitor la proteide este afirmatia:
a) proteidele n
virusuri lor;
b) n structura unei proteide cel o
grupare
c) prin numai u- aminoacizi' ,
d) o poate fi ntr-o

8. n urma hidrolizei unei proteine a fost sepa-
rat un u- aminoacid numit cu formula de

CH
3
- CH- CH-COOH
I I
CH3 NH2 Se cere:
a) scrie formula a valinei ' ,
b) n pro-
cente de a valinei.
c) gruparea carboxil , -COOH, din
aminoacizi la reactii comune cu acizii
carboxilici, scrie ecuatiile chimice ale
valinei cu NaOH Mg. '
9. descrie
arome, parfumuri.
10. dintre un medicament un
drog. un scurt referat despre
deosebiri ntre medicamente
droguri.
11. Vitamina C din portocale sau
are formula de
CH
2
0H
I
H-C-OH O
.............. C ........... '-..... C=O
H/ \ /
CH=CH
HO/ "OH
a) Scrie formula a vitaminei C
(n pro-
cente de
b) n cteva fraze a
vitaminei C.
TEST
1. Scrie cuvntul/cuvintele dintre paranteze
care corect fiecare dintre afirmati-
ile date: '
1. Vscoza ....... ..... compozitie cu
celofanul. (are / nu are) ,
2. Amidonul , n. reactie cu iodul o co-
..... ......... /
3. Proteinele ... .... .. ... ... azot n (contin
/ nu '
4. Moleculele care de gust
se numesc ....... ..... / arome)
1 punct
II . posibilitatea folosirii morfinei ca
medic<;lment ca drog. 2 exemple de alte
medicamente care, folosite dis-
n mari pot deveni
droguri. "
2 puneti
III. Descrie pe scurt doi alimentari.
Care este E-urilor scrise pe
etichetele alimentelor?
2 puneti
IV. Vitamina A este o care
se n morcovi , unt, alte
alimente. Ea are formula de
CH
3
CH3

\ .CH
2
0H
"" CH 1;
CH
3
CH
3
Se cere:
a) scrie formula a vitaminei A
(n pro-
cente de
2 puneti
b) scrie formula de o
de tine care grupa
pe care o n formula de
a vitaminei A.
2 puneti
12. vitaminele de Timp de lucru: 30 minute
1 punot din oficiu.
140
PROBLEME RECAPITULATIVE
1. Scrie formulele de ale
hidrocarburi :
a)
b)
e) 2,2,3-trimetilpentan;
d) metilbenzen.
2. cu formula C
5
H
s
contine n o
n structura ei se 2 atomi de
carbon scrie formula de a
hidrocarburii
3. a) Pentru formula C
5
H
lO
scrie o
de o for-

b) Pentru formulele de de la punctul a)
tipul atomilor de carbon.
4. 5,2 g dintr-o A,
8,96 dm
3
H
2
n nor-
maie) transformndu-se ntr-o satu-

a) formula a hidrocarburii
A.
b) Scrie chimice de hidrogenare
a hidrocarburii A masa de hidro-
randamentul
reactiei este de 60%.
5*. A'cetilena din 200 g CaC
2
de puritate
64% cu un randament de 80% este la
prepararea policlorurii de vinil.
HClla de polimerizare au loc
pierderi , masa de de
vinil
6*. n u;ma benzenului cu de etil
se obtine un amestec format din etilbenzen,
benzen n raport
molar 3:2:1. Acidul clorhidric prin
dizolvare n 700 mL de
concentratie 2 M. Se cere:
a) scrie reactiilor chimice care au loc.
b) masa benzen
masa de etilbenzen
7*. Un amestec de benzen, toluen etilbenzen,
n care cele trei hidrocarburi se n raport
molar 1: 1 :2, este supus cu de
KMn0
4
. n urma se 36,6g
acid benzoic masa amestecului de
hidrocarburi
8. n prezenta catalizatorului de nichel car-
bonul cu hidrogenul formnd
metan la stabilirea unui echilibru. La
300
0
C amestecul de gaze 97% CH
4

3% H
2
. Se cere:
a) scrie chimice de formare a
metanului din carbon hidrogen ;
b) masa de cu 70% C din
care se poate la echilibru 100 m
3
gaze
(c.n.)
e) volumul de hidrogen
n conditii normale necesar obtineri i la echil i-
, ,
bru a celor 100 m
3
gaze.
9. Etanolul se prin a
glucozei conform chimice:
C
6
H
12
0
6
2C0
2
+ 2CH
3
-CH
T
OH
Se cere:
a) masa de etanol din 540 g
are loc cu un randa-
ment de 70%;
b) etanolul poate fi folosit drept combustibil
avnd puterea 7100 kcal/moI.
la arderea etanolu-
lui obtinut la punctul precedent.
10*. Constanta de echilibru a de esteri -
ficare dintre acidul etanoic alcoolul etilic este
Kc = 4. Se cere:
a) scrie chimice de esterificare a
acid ului etanoic cu alcoolul etilic;
b) de moli de alcool etil ic
n s-au introdus
6 moli acid etanoic iar la echilibru se 4
moli ester;
e) n procente de a
amestecului la echilibru n
prezentate la punctul a) .
11. Referitor la nu este afir-
matia:
a) prin n
raport molar 1: 1 ;
b) cu H
2
S0
4
se
e) prin mai nti se
apoi se
d) este o
12.
a) Amilopectina este partea din
b) Amiloza 80% din granula de ami -
don.
e) Amiloza n cu iodul O co-
loratie intens.
d) Amidonul , fiind ca celuloza o
este utilizat la fabricarea artificiale.
13. vitaminele de avita-

141
TESTE FINALE DE EVALUARE
Test 1
1. Scrie formulele moleculare de ale
benzen,
metanol,
1 punct
II. necunoscute din
toarea
chimice
H +
CH
3
- COOH + A ( ) B + H
2
0;
CH == CH + HCI HgC/
2
170
0
) C.
cte o utilizare pentru
determinate: A, B, C. 2 puncte
III. n urma analizei elementale a 6 9 de sub-
s-au 8,8 9 CO
2
3,6 9
H
2
0 . 4 atomi de
hidrogen n formula molecu-
a Scrie o de
formulei moleculare determi-
nate, care corespunde unui compus studiat.
2 puncte
IV.
a) Se ard 300 9 de metanol de puritate 96%.
volumul de aer (20% 02), n
normale, necesar arderii metanolului.
1 punct
b) puterea a metanolului este de
aproximativ 7000 kcal / kg,
la arderea metanolului de la punctul a) .
1 punct
V. n urma acid ului acetic cu calciu se
1,2044 x 10
24
molecule de hidrogen.
Scrie chimice care are loc cal-
masa de de acid acetic de con-
20%
1 punct
VI. Amidonul celuloza sunt polizaharide
naturale.
a) rolul amidonului al celulozei n
plante.
0,5 puncte
b) componente ale amidonului
din punct de vedere al
al cu iodul.
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
142
0,5 puncte
Test 2
1. Scrie formulele de ale
etilbenzen. Scrie
izomerii de de ai acestor sub-
conform IUPAC.
2 punct
II.
a) necunoscute din
toarea apoi scrie
chimice
1300
A + H
2
;
A+ H - CN
) B;
polimerizare
B - ) C.
1 punct
b) masa de compus C
se de la 4 kg CH
4
de puritate 96% iar ran-
damentul global al celor trei este de 40%.
1 punct
III. Se supun arderii 0,9 9 de
A, cu densitatea vapori lor n raport cu aerul
3,114. Volumul amestecului gazos trecut
prin de NaOH scade cu 896 cm
3
.
formula a
organice A, s-au 0,9 9 de
1,5 puncte
IV. 1,96 9 de amestec echimolecular de
se cu o de KMn04
0,1 M n mediu de H
2
S0
4
.
este n 100 9 Se cere:
a) volumul de de KMn04
folosit; 1 punct
b) a
de n final;
1 punct
c) scrie practice ale
organice n urma
0,5 puncte
V. Scrie cte un exemplu de: fire naturale, artifi-
ciale sintetice. o
ntre acestor tipuri de fire
lor.
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
1 punct
REZULTATE LA PROBLEME TESTE
CAPITOLUL 1

(1) a) C
3
H
s
O; b) C
3
H
10
N
2
; c) CH
2
.
(2) C
S
H
12
0
2
. (3) C
S
H
12
. (4) C
3
HgN. (5) C
4
H
s
CI
2
.
(6) C
S
H
1S
0
2
(7) C
4
H
s
.
Test: (III) C
2
H
4
0
2
(IV) a) 66,66% C; 11 ,11% H;
22,22% O; C
4
H
s
O
CAPITOLUL 2
2.1Alcani . . a) 81,82 %C; 18,18%
O; C
3
H
s
; b) CH
3
-CH
2
-CH
3
(5) C
4
H
10
. (6) a) C
3
H
s
;
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
; propan; b) C
4
H
10
; CH
3
-CH
2
-CH
2
-
CH
3
; butan; c) C
S
H
14
; CH
3
-(CH
2
kCH
3
, hexan. (7) a)
2,2-dimetilbutan; b) 2-metilbutan; c) 2,2-dimetil-
propan. (8) a) 0,784 L aer; b) 4 mmoli CO
2
; c) 108
mg H
2
0 . (9) a) A-CH
4
; B-C
2
H
4
; C-CH
2
CI
2
; D-C0
2
; E-
H
2
0 ; c) 81 ,82% C; 18,18% H. (10) b) 26,88 cm
3
CH
4
. (11) b) 240 9 formol. (12) a) 101 ,59 L CH
4
; b)
3,33 moli CH
4
. (13) a) 2352 L aer; b) 7,69% CH
4
;
28,84% C
2
H
s
; 63,46% C
3
Hs. (14) a) CH
2
CI
2
; b)
89,6 L C1
2
.
Test 1: (II) c. (III) b; b) 635,96Kcal. (IV) a) C
S
H
14
; (V)
221,4 L CH
4
.
Test 2: (II) c; (III) b) 3,456 9 C; (IV) b) 123,2 L aer;
(V) b) 20% C
2
H
2
si 80% H
2
.
2.2 Alchene. (4) C
4
H
s
CsHjo. (5) b)
101,7 mg compus C. (6) a) C
2
H
4
b) CH
2
=CH-CH
3
.
(7) a) 66,66% etan si 33,33% etena; b) 800 mg
Br
2
22%. (8) a) C
3
Hs, propena; b) 0,66 9
propan. (9) a) 149,6 L etena; b) 1 - 2243,9 L aer, 2
- 75% N
2
; 12,5% CO
2
; 12,5% H
2
0. (10) b) 200 mL
sol. KMn0
4
0,02 M c) 348 mg Mn0
2
.
Test 1: (III) b) 56 m
3
C
2
H
4
; (IV) b) 1400; c) 135 t
Test 2: (II) d; (IV) 25% C
2
H
4
; 75% C
3
H
s
; (V)
2 -meti 1-2 -butena.
2.3 Alchine. (4) a) A-C
2
H
2
; B-C
2
Ag
2
;
C-Ag; C-NH
3
; D-H
2
0; E-AgCI; b) 4200 kg C
2
A9
2
. (5)
C
4
H
s
. (6) 440 mg etanal. (7) a) 85,33%; b) 6400 g.
(8) a) C
2
H
4
; C
2
H
2
; c) 6,875 dm
3
aer. (9) b) 336,538
kg (10) c) 54% 1-butina; 46% 2-butina. (11) CsHs.
Test 1: (III) C
2
H
2
. (IV) b) 8,4 L aer; c) 5,376'10
25
molecule CO
2
.
Test 2: (III) a) 70%; b) 19684 kcal. (IV) A-CH= C-CH
3
B-CH
3
-C0-CH
3
. M a) 960 m
3
C
2
H
2
. b) 48%; 12%; 40%.
2.4 Alcadiene. (2) CsHs. (3) a) 64800;
b) 88,88%% C; 11,125 H. (4) a) 2125 kg; b) 2500.
(5) 2:1 . (6) 1200 kg. (7) b) 1500; 40,11%CI.
Test: (II) CsHs-izoprenulo (III) a) 335,46 g;
b) 301 ,91 g. (IV) 3195 g.
2.5 Arene. (2) a) 50,54LC1
2
b) 177,7g
clorobenzen; 64% C; 4,44% H; 31,55% CI.
(3) 2378,85 9 HN0
3
. (4) C
s
H1Q. (5) 312 kg. (6) 16,32
g. (7) para-xilen; 48,872 L C1
2
. (8) 50% C
s
H1Q; 50%
C1QH
s
; 168 L aer. (9) C
7
H
s
- toluen; 9,2 9 toluen. (11)
1073,9 9 amestec sulfonitric. b) 87,7%. (12) 472 g.
(13) 10 L sol. K
2
Cr
2
0
7
; 291,2 9 antrachinona.
Test 1: (III) b) 37% C; 2,2% H; 18,5% N; 42,3% O.
(IV) b) 80%. (V) a) 177,6 9 CsHsCI; b) 50,53 L C1
2
.
Test 2: (III) 34 9 amestec; 2,4 L KMn0
4
. (IV)
292,5 9 benzen introdus; 3 moli acid benzensulfonic
(V) a) C
7
H
s
CI
2
; b) 322g C
7
H
s
CI
2
; 89,6 L C1
2
.
CAPITOLUL 3
3.1 Alcooli. (1) a) 50,4 L aer; b)
66,66% N
2
; 11,11 % CO
2
; 22,22% H
2
0 . (2) a) 224 kg
CH
3
0H; b) 1120 kg (3) a) C
2
H
s
O; b) 134,4 L.
(4) CH
3
-OH, metanol. (5) 15,61 L (6) 41 %
CH
3
0H; 59% C
2
H
s
O; 50,4 L aer ..
Test: (III) 66,66% CH
3
0H; 33,33% C
2
H
2
0 ; 67,2 L
aer. (IV) b) 7382 L aer (V) 945 9 amestec sulfonitric.
3.2 Acizi carboxilici. (1) CH
3
COOH.
(2) 29%. (3) a) 373,33 9 sol. KOH; b) 65,33 9 acetat
de potasiu. (4) Mg; MgO; Mg(OHh. (5) a) 180 9
CH
3
-COOH; b) 10,125 gAl; 45,9 9 acetat de alu-
miniu. (6) 80%. (7) 189,73 9 acetat de etil
(8) 11,72% acid acetic; 22,83% alcool etilic; 36,61 %
acetat de etil. (9) a) 9,66 9 b) 4,62 9
KOH. (10) dioleopalmitina; 60g de NaOH
20%. (11) oleat de calciu; C
3s
H
ss
0
4
Ca; b) trioleina.
(12) C
12
H
s
S0
3
Na. (13) tripalmitina. (14) a) C
3
H
s
0
2
;
acid propanoic. c) C
2
H
4
0
2
acid etanoic.
Test 1: (III) 70% (IV) 14,93 L. (V) 29,27% C;
3,66% H; 39% O; 28% Na.
Test 2: (III) 12 g. (IV) C
1s
H
3
P2; acid pal mitic.
(V) 40 mL NaOH 0,1 M;
CAPITOLUL 4
(2) 120 kg. (3) 5,12 g. (4) a) 1840 9
etanol ; b) 648 g. (8) b) 51,28 % C; 9,4 % H;
27,35 % O; 11,96 % N. (11) CsHsOs; 40,9 % C;
45,45 % H; 54,54 % O.
Test: (IV) C
2o
H
30
0; 83,91 % C; 10,49 % H; 5,6 % O.
PROBLEME RECAPITULATIVE: (4) a) C
2
H
2
; b)
3,6 g. (5) 100 9 PVC. (6) b) 93,6 9 benzen; 63,6 9
etilbenzen; (7) 38,2 9 (8) b) 74,23 kg
(9) a) 93,2 9 etanol; b) 29820 kcal. (10) b)
6 moli alcool etilic; c) 18,86% acid; 14,46 % alcool ;
55,35 % ester; 11,32%
TESTE DE EVALUARE FINALA:
Test 1: (III) CH
3
- COOH. (IV) a) 1512 L aer; b) 2016
kcal. (V) 1200 9 CH
3
- COOH.
Test 2: (II) b) 2544 kg poliacrilonitril. (III) C
4
H
10
0
2
(IV) a) 720 mL KMn0
4
; b) 3,47%.
143
DERI NALI AI HIDROCARBURILOR
Anexa
CLASA DE
ORGANICE

hidroxilici
Amine
carbonilici
carboxilici
Esteri
Cloruri ale
acizilor carboxilici
Anhidride ale
acizi lor carboxilici
Amide

Acizi sulfonici
Tioli
Eteri
BIBLIOGRAFIE
GRUPA

-x
x = F, CI, Br, I
-OH
-C
,
-SH
-O-R
Denumire
halogeno
hidroxil



carboxil
ester
de acid


nitro

tiol
eter
1. Nenitescu, C. D., Chimie - val. 1 val. II, Ed.
1980.
2. Avram, M., Chimie - va/. I val. II, Ed. Academiei ,
1982.
3. Becker, H., ORGANl CUM - Chimie Ed.
1982.
4. Davis, J. , MacNab, K. , Haeni sch, E., McClellan, A., CHIMIE:
principii, Ed. 1983.
5. L. , Badea, 1. , Doicin, L. I. , Chimie. Manual pentru clasa
a-9-a, Grup Editorial Art, 2004.
144
Formula de

(denumirea)
CH
3
-CH
2
-CI
monocloroetan
CH
3
-CH
2
-OH
etanol
CH
3
-CH
2
-NH
2

q
CH
3
-C
'CH
3

qO
CH
3
-C
'O
/
CH
3
-C

anh
qO
CH
3
-C
'NH
2
CH
3
-CH
2
- N0
2
nitroetan
EXEMPLE
CH
3
-CH
2
-S0
3
H
acid etan sulfonic
CH
3
-CH
2
- SH
tioetan
CH
3
-O-CH
3
dimetileter
Imaginea
moleculei
AUTORILOR:
Capitolul 1 - Prof.univ.Dr. Luminita
Prof.univ.Dr. Corneliu
Capitolul 2 - Prof.gr.l. dmd. Luminita Doicin
Prof.univ.Dr. Luminita
Capitolul 3 - Prof.univ.Dr. Luminita
Capitolul 4, subcapitolul 2.6. Mase plastice - Prof.univ.Dr.
Corneliu
probleme teste - Prof.gr.1. dmd. Luminita Doicin.
COORDONATOR: Prof univ. Dr. LUMINITA
T
A
B
E
L
U
L

P
E
R
I
O
D
I
C

A
L

E
L
E
M
E
N
T
E
L
O
R

2

{
!
I
A
)

I

3

1
"

L
i

'
1
B
e

L
i
t
i
u

B
e
r
i
l
1
l
1

6
,
9
4
1

/
1
,
0

9
,
0
1
2
1
8

1
,
5

1
s
'
2
s
'

1
s
'
2
s
'

I

o
=
'
,
,
'
o
m
k

-
-
1
1

1

-
-
n
u
m
a
r

d
c

o
x
i
d
a
r
e

,

N
a

-
s
i
m
b
o
l

c
h
i
m
i
C

'

d
e
n
u
m
i
r
e
-
-
s
o
o
h
i

I

(
s
t
a
r
e
:

I

m
a
s
a

0
,
9

-
-
e
J
e
c
1
T
O
n
e
g
a
t
l
v
l
t
a
t
e

[
N
e
)
3
s
'

1
4
0
V
A
)

1

1
2

1
3

,
.
A
I

A
l
u
m
i
n
i
u
'

,

2
4
,
3
0
5

Z
2
,
9
8
9
n

0
,
9

,

(
N
e
J
3
s
'

3

(
I
I
I
B
)

4

(
V
I
B
)

5

(
V
B
)

6

(
V
1
8
)

7

(
V
I
I
B
)

8

(
V
I
I
I
B
)

9

(
V
I
l
I
B
)

[
O

(
V
m
B
)

I

J

(
l
B
)

1
2

(
l
I
B
)

3
0

2
6
,
0
0

1
,
5
'
1
2
8
,
0
8

1
:
8

[
N
e
)
3
s
'3
p
'

(
N
e
)
3
s
'3
p
'

1
9

1

'
2
0

2

2
1

,
'
3

2
2

,

3

2
3

,

3

2
4

6
.

3

2
5

7

2

'
K

C
a

S
e

T
i

V

C
r

M
n

P
o
t
a
s
i
u

'
(
a
l
c
i
u

S
c
a
"o
g
l
u
v

'1

T
i
t
a
n

V
a
o
a
d
i
u

C
r
o
m

M
a
n
g
a
n

4
0
,
0
8

'

1
,
0

1
,
3

,
4
7
,
8
8

I
l
"

1
,
5

5
0
,
9
4

1
,
6

5
1
,
0
0

1
,
6

5
4
,
9
3

1
,
5

3
9
,
0
9
8
3

0
,
8

1

[
'
\
'
1
4
s
'

,

!
A
r
]
4
s
'

,
:

[
A
r
)
3
o
'4
s
'

,
(
A
r
)
3
d
'
4
s
'

[
A
r
)
3
<
f
,
.
4
s
'

(
A
r
]
3
d
'
4
s
'

-
,

.
.

-
3

2

2
6

P
e

2
7

2

2
8

2

2
9

2

1

2

3
1

o

3

4
'

2

3
2
,
G
e

'
C
O

N
i

C
U
'

Z
n

G
a

F
i
e
r

,

C
o
b
a
l
t

N
i
c
h
e
l

C
u
p
n
l

Z
i
n
c

G
a
l
i
u

G
e
n
h
a
n
i
u

5
5
,
8
4

1
,
8
'

'
5
8
,
9
3

1
,
8

5
8
,
6
9

1
,
,
8

6
3
,
5
4

1
,
9

6
5
,
3
9

1
,
6

6
9
,
7
2
'

1
.
6
'.
,
7
2
.
6
1

1
,
8

[
A
r
}
3
a
'4
s
'

[
A
r
I
3
d
'
4
s
'

[
A
r
}
3
a
'
4
s
'

1
,

[
A
r
}
3
d
"
4
s
'

[
A
r
}
3
d
"
4
s
'

_
[
Z
n
]
4
p
'
,

[
Z
n
]
4
p
'

1
5

(
V
A
)

1
8

(
V
l
l
I
A
)

H
e

H
c
l
i
u

,

4
,
0
0

,

1
6

(
V
I
A
)

1
7

(
V
I
l
A
)


1
s
'

8

,
2
,

9

,

1
0

F

N
e

F
l
u
o
r

N
e
o
n
.

1
8
,
9
9

4
,
0

2
0
,
1
7
9

.
.

f
s
'
2
s
'
2
p
'

,

1
s
'
2
i
2
p
'

1
7

,

1
8

C
I

A
r

C
l
o
r

A
r
g
o
n

3
9
,
9
4

[
N
e
l
3
s
'
3
p
'

f
f
'
3
6

,

, K
r

K
{
i
P
1
o
n

8
3
,
8
0

[
Z
n
)
4
p
'

,

,
3
7

1

3
8

4
6

2

4
7

;
1

4
8

2
!

4
9

!
.
.

5
0
"
'

.

4
1
2

5
1

2

3
9

3

4
0
'

'
5

'
,
4
2

6

4
3

.
Z
r

"
,
N
b

M
o

T
e
,

7

'
4
4

4
5

5

3

1
:

5
4

R
b

R
u
h
i
.
d
i
u

S
r

S
n

S
t
a
n
i
u

"
C
d

C
a
d
m
i
u

'
l
n

J
n
d
i
u

Z
i
r
c
o
n
i
u

N
i
o
b
i
u

M
o
l
i
b
d
c
h

y

V
t
r
i
u

R
u

R
U
l
e
n
i
u

R
h

R
o
d
i
u

P
d

P
a
l
a
d
i
u

S
b

S
t
i
b
;
u

X
e

X
e
n
O
i
l

8
5
,4
6
7
8

0
,
8

8
7
,
6
2

1
,
0

8
8
,
9
0
5
9

1
,
3

9
1
,
2
2

1
,
4

9
2
,
9
0

1
,
6

9
5
,
9
4

1
,
8

(
9
8
)

1
,
9

1
0
1
,
0
7

2
.
2

1
0
2
,
9
0

2
,
2

.
1
0
6
,
4
2

2
,
2

1
0
7
,
8
6

1
,
9

1
1
2
.
4
1

1
,
7

1
1
4
,
8
2

1
,
7

1
1
8
,
7
1

1
,
8

1
2
1
.
7
5

1
,
9

1
2
6
,
9
0

i
,
S

1
3
1
,
2
9

.
'
,

[
K
r
J
5
s
'

[
K
r
]
S
s
'

,

(
K
r
]
4
d
'
5
s
'

[
K
r
]
4
d
'
5
s
'

[
K
r
]
4
d
'
5
s
'

"
[
K
r
]
4
d
'
5
s
'

,
,
[
K
r
]
4
d
'
S
s
'

[
K
r
]
4
d
"

[
K
r
]
4
d
"
S
s
'

[
K
r
]
4
d
"
5
s
'

[
C
d
]
5
p
'

[
C
d
)
5
p
'

[
C
d
J
5
P
'

[
C
d
}
5
p
'
,

[
C
d
J
S
p
'

5
5

-
1

5
6
,

2

5
7

3

7
2

4

1
3

5

7
4

6

7
5

7
'

4
'
7
6

8

7
7

4

7
8

4

7
9

3

8
0

2

'
8
1

3

1

8
2

4

2

8
3

5

3

8
4

8
5

8
6

R
n

R
"
d
o
n

-
C
e
s
i
u

B
a
r
i
u

l
a
n
t
a
n

}
r
!
f
u
i
u

T
a
n
t
a
l

W
o
l
f
r
a
m

R
e
n
i
u

O
s
m
i
u

l
r
i
d
i
u

A
u
r

M
e
r
c
u
r

.

T
a
J
i
u

P
l
u
m
b

B
i
s
m
u
t

P
o
l
o
n
i
u

A
s
t
a
t
,
"

C
s

B
a

L
a

,
H
f

T
a
"

W

R
e
-
O
s

I
r

P
t

A
u

:
-
'
T
I

P
b

B
i

P
o

I

A
t

1
3
2
,
9
(
1
5
-
\

0
,
7

1
3
7
,
3
3

0
,
9

1
3
8
,
9
0
5
5

1
,
3

1
1
8
.
(
9

1
,
3

1
8
0
,
9
4

t
,
S

1
8
3
,
8
5

1
,
7

1
8
6
,
2
0
,

1
,
9

1
9
0
,
2

2
.
2

1
9
2
,
2
2

2
,
2
,

1
9
5
,
0
8

2
,
2

1
9
6
,
9
6

2
,
4
'

2
0
0
,
5
9

2
0
4
,
3
8

1
,
8

2
0
7
,
2

1
,
8

2
0
8
,
9
8
,

1
,
9

2
0
9

2
,
0

2
1
0

2
,
2

2
2
2

[
X
e
]
6
s
'

[
X
e
)
6
s
'

[
X
e
]
5
d
'
6
s
'

(
X
e
]
4
f
'
5
,
f
'
6
s
'

[
X
e
W
'
5
d
'
6
s
'

[
X
e
]
4
f
"
5
d
'
6
s
'
,

J
X
e
]
4
f
"
5
d
'
6
s
'

[
X
e
]
4
f
"
5
d
"
G
s
'

[
X
e
]
4
f
"
S
d
'
'
6
s
'

[
H
g
]
6
p
'

,

[
H
g
]
6
p
'

[
t
!
9
]
6
p
'

0
(
',

[
H
g
)
6
p
'

'
(
H
g
)
6
p
'

8
7

1

8
8

2

8
9

1
0
4

1
0
5

1
0
6

-
1
0
7

1
0
8

1
0
9

1
1
0

1
1
1

F
r

,
R
a

.
R
a
d
i
u

A
c

A
c
t
i
n
i
u

F
r
.
l
Q
C
i
u

R
f

R
u
t
b
e
r
f
o
r
d
i
u

2
2
3
'

,
)
,
7

0
,
9
1
2
7
,
0
2
8

1
,
1
1

2
6
1
,
1
0
8
8

[
R
r
.
]
7
s
'

,.

D
b

U
u
b
n
i
u

2
6
2
,
1
1
4
1

:
,
"
.

2
6
6
,
1
2
1
9

,

B
h

H
s

N
i
t

D
s

S
o
h
r
i
u

H
a
s
s
i
u

M
e
i
t
n
e
r
i
u

.

D
a
n
n
s
t
a
d
t
l
u

N
e
d
e
l
l
u
m
i
t

2
6
4
,
1
2

2
7
7

2
6
8
,
1
3
8
8

2
7
1

2
7
2

5
7

L
a

4

3

5
8

C
e

5
9

3

2

'
<
'"

6
0

4

3

;
.
G
1

6
2

4

3

3

2

'
,
6
4

6
3

E
u

3

6
5

4

3

6
6

4

3

6
7

H
o
'
3

6
8

P
r

N
d
'

P
m

S
t
n

G
d

T
b

,L
a
n
t
a
n

C
e
r
i
u

P
r
a
s
e
o
d
i
m

N
e
o
d
i
m

P
r
o
l
l
l
e
l
i
u

S
a
m
a
r
i
u

E
u
r
o
p
i
u

G
a
d
o
l
i
n
i
u

T
e
r
b
i
u

1
4
0
,
1
2

1
,
1

1
4
0
:
9
0

1
,
1

1
4
4
,
2
4
'
1
,
2

(
1
4
5
)

(
,
2

1
5
0
,
3
6

1
,
2
,
1
5
1
,
9
6

1
,
0

1
5
7
,
2
5

1
,
1

1
5
8
,
,3
2

1
.
2

[
X
e
)
4
f
'
6
s
'

IX
e
)
4
f
'
6
s
'

(
X
e
]
4
f
'
6
s
'
,

(
X
e
]
4
f
'
6
S
'
,

,

[
X
e
]
4
f
'
6
s
'

[
X
e
)
4
f
'
S
G
'
'
6
.
'

(
X
e
]
j
;
'
G
s
'
8
9

A
c

A
c
t
i
n
i
u

9
0

o

3

T
h

'
:
T
o
r
i
u

L
'

9
1
,
'
0
3
9
2

O
'

3

9
3

3

9
4

P
a
'

.
,
.
.

'
,
;
,
5

;

.
P
u

P
l
u
t
o
n
i
u

U

U
r
a
n
i
u
:

N
'

N
e
l
l
:
'
1
12
1
1

1
)

2
3
7
,
0
4

,
1
}

.

2
3
<
>
,

9
5
A
m

A
m
e
r
i
e
i
...
9
6
C
m
'

C
u
r
i
u

2
4
7

9
7
B
k

E
t
r
k
l
;
;
i
u

2
4
7

i
R
"
l
5
f
'
7
s
'"

1
6
2
,
5
0

1
,
2

.
,

9
8

C
f

C
a
l
i
f
o
m
i
u

E
r

H
Q
l
m
i
u

1
6
4
,
9
3

1
,
2

1
6
7
,
2
6

1
,
2

[
X
e
)
4
f
"
6
s
'

[
X
e
j
4
f
"
6
s
'

9
9
<
E
s

S
i
n
s
l
e
i
n
i
u

1
0
0

F
I
T
i

.

F
e
n
n
i
u

:
5
1

,
',

2
5
2

:

'
2
5
7

.
.
.
.
.

.
.
.
.


.
[
R
n
)
S
f
"
7
s
'

6
9

T
m

'
3
.
,

7
0

3

2

7
1

Y
b

L
u

T
u
l
i
u

Y
t
e
r
b
i
u

1
8
8
,
9
3

.
'-
'!
!

1
7
3
,
0
4

1
,
1

1
7
4
,
9
6

1
,
2

(
X
e
]
4
f
"
6
s
'

r

"

1
l
"

)
4
f
"
6
s
'

(
X
e
]
4
f
"
S
d

'
6
.
'

1
0
j

1
0
3

J
,..

"

J
'

...
.
.
.
.

.
'

!
v
i
d

N
o

.
.
'
.
.
.
.

L
r

M
e
n
d
e
l
w
\
i
i
"
l

N
c
..

\
t
w
n
:
m
q
u

2
5
'
!

,
'
,

2
6
2
'

"
,
.
,

[
R
n
}
5
}
"
6
d
'
l
s
'

2
5
8
,

.
:

"

[
R
n
]
S
r
a
s
"