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Taller de Alcoholes

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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO GUIAS DE ESTUDIO

QUIMICA 2010

ALCOHOLES Y FENOLES

ELABORADO POR: LICDA. BARBARA TOLEDO DE CHAJÓN INFORMACION ADICIONAL. NOMENCLATURA UIQPA: Reglas: -Buscar la cadena más larga que contenga el grupo “OH”. -Numerar la cadena a partir del extremo al que se encuentra más próximo el grupo hidroxilo. -Al nombre del hidrocarburo alcano se agrega la terminación “l” de alcohol Ej: metano Etano Metanol Etanol

-Por lo que la terminación “ol” identifica un alcohol -Si en la estructura aparecen más de un grupo “OH”, se emplean los sufijos: diol triol poliol Ej: OH OH OH OH OH OH OH 1) CH2 – CH2 1,2-Etano diol (Etilenglicol) 2) CH2 – CH2 – CH2 1,3-Propanodiol (Trimetilenglicol) 3) CH2 – CH – CH2 1,2,3-Propanotriol (Glicerol)

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS. seguida del nombre del alcano eliminando el sufijo “ano” y cambiarlo por la terminación “ìlico”. CCl4.5 Completamente soluble Los alcoholes de 1-4 átomos de carbono son solubles en agua. incoloros de olor característico de 11 átomos en adelante son sólidos. Acetona). CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA. Los puntos de ebullición son relativamente altos por la capacidad de formar puentes de hidrógeno. sin embargo no todos son solubles en agua. Cuando no son solubles en agua son solubles en solventes no polares (cloroformo. PROPIEDADES FISICAS: Los alcoholes son moléculas polares.5 97 C3H8 CH3CH2OH n-C4H10 CH3CH2CH2OH SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES BUTÌLICOS EN EL AGUA SOLUBILIDAD (g/100 g de agua) ALCOHOL FORMULA n-Butìlico Isobutìlico Sec-butìlico t-Butìlico CH3CH2CH2CH2OH (CH3)2CHCH2OH CH3CH2CH(OH)CH3 (CH3)2COH 8 11 12. . blancos. PRIMER AÑO GUIAS DE ESTUDIO QUIMICA 2010 NOMBRE COMUN: Se antepone la palabra alcohol. de 5 átomos de carbono en adelante son insolubles en agua pero solubles en solventes apolares. cristalinos. COMPARACION DE PUNTOS DE EBULLICIÒN Y MASAS MOLARES FORMULA CH4 HOH C2H6 CH3OH NOMBRE Metano Agua Etano Metanol Propano Etanol n-Butano 1-Propanol M 16 18 30 32 44 46 58 60 Pe (oC) -161 100 -89 65 -45 78 -0. De 1 a 10 átomos de carbono son líquidos.

¿Cuál de los siguientes pares de alcoholes son solubles en agua? (Marque con una “X” la letra que corresponda) a) CH3-CH2-CH2OH / CH3OH b) CH3-(CH2)6-CH2OH / CH3-CH-CH2CH2CH2-CH3 OH c) CH3-CH -CH2OH / CH3 – CH – CH3 CH3 OH CH3 d) CH3-CH2-CH2-CH2. ¿Cuál de los siguientes alcoholes se presenta en estado sólido (marque con una “X”)? a) CH3 CH2CH2 CH2CH2OH d) CH3(CH2)11-CH2OH 4. PRIMER AÑO GUIAS DE ESTUDIO QUIMICA 2010 CUESTIONARIO 1. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullición. a) alcohol isopropílico b) alcohol secbutílico c) alcohol terbutílico d) alcohol isobutílico e) alcohol n-butílico 3.OH / CH3-C-CH3 OH 2.UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS. CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA. Existen alcoholes que a temperatura ambiente se encuentran en estado gaseoso: Si____ No____ b) CH3CH2OH c) CH3-CH2CH2-OH .

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS. CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA. PRIMER AÑO GUIAS DE ESTUDIO QUIMICA 2010 NOMENCLATURA: Completar el cuadro según lo que haga falta: FORMULA SEMIDESARROLLADA NOMBRE UIQPA NOMBRE COMUN Alcohol n-propílico 2-metil-2-propanol Alcohol isopropìlico 3-etil-2-metil-1-heptanol No Alcohol neopentìlico 2-cloro-1-butanol No Alcohol sec-butìlico Br CH3-CH2-CH-CH-CH3 No OH OH OH CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3 No Cl Alcohol bencìlico .

1. Escriba los usos del metanol: 8. Usos y características del etilenglicol: . Escriba la fórmula estructural condensada del alcohol de madera: 7. Qué otros usos tiene el alcohol etílico? 10. CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA. ¿Para qué se utiliza principalmente el etanol? 9. Qué sucede cuando se ingiere metanol? 9. PRIMER AÑO GUIAS DE ESTUDIO QUIMICA 2010 5. Marque con una “X” la letra que contenga al compuesto con el punto de ebullición más alto. a) CH3-CH2CH2CH2-OH b) CH3-CH2-CH2-CH3 c) CH3-CH2-O-CH2-CH3 d) CH3-CH2-CH2-CH2-Cl 6. ¿Cuál es el uso principal del alcohol isopropìlico? 11.UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS.

CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA.2. OH b) R-C-R’ H Cetona OH b) R – C – R R O No hay reacción bajo las mismas condiciones que el alcohol 1o y 2o O Aldehído O R-C-R’ .3-propanotriol (glicerol o glicerina)? Para qué se utiliza? En que productos lo podemos encontrar? REACCIONES QUIMICAS Reacciones Químicas: 1. OXIDACION. Rep. General: O a) R-CH2OH O R–C H Alcohol 1o. Los alcoholes primarios se oxidan para formar aldehídos. los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y los terciarios que son más estables no se oxidan bajo las mismas condiciones que los alcoholes secundarios y primarios. Como se obtiene el 1. Escriba otros nombres con los que se conoce el etanol: 13. PRIMER AÑO GUIAS DE ESTUDIO QUIMICA 2010 12.UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS.

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS. El orden de reactividad es: 1º > 2º > 3º (estos últimos no reaccionan bajo las mismas condiciones. . PRIMER AÑO GUIAS DE ESTUDIO QUIMICA 2010 EJEMPLO: a) CH3CH2OH + KMnO4 CH3 – C O + MnO2 + KOH H Ejercicios: b) CH3-CH2-CH2-OH + KMnO4 c) CH3-CH-CH2-CH3 + KMnO4 OH CH3 d) CH3 – C – OH CH3 e) CH3-CH2-CH2-CH2-OH + KMnO4 CH3 f) CH3-C-CH2-CH2-OH + KMnO4 CH3 + KMnO4 2. DESHIDRATACION DE ALCOHOLES: (Formación de Alquenos) Los alcoholes forman alquenos cuando están en presencia de ácido sulfúrico y a 180oC. CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA.

Ejemplo: H2SO4 CH3-CH2-CH-CH3 18OoC CH3-CH = CH-CH3 OH 2-Butanol 2-Buteno (80%) + CH3CH2-CH = CH2 1-Buteno (20%) + H2O . generalmente predomina el alqueno que tiene el mayor número de sustituyentes sobre el doble enlace. PRIMER AÑO GUIAS DE ESTUDIO QUIMICA 2010 Representación General: a) R – CH2OH H2SO4 180oC b) R – CH.CH2-R OH R c) R–C-R H2SO4 18OoC OH no hay reacción bajo las mismas condiciones R-CH = CH2 + H2O H2SO4 18OoC R-CH = CH –R + H2O Para la obtención de alquenos isomèricos por deshidratación catalizada con ácido de un alcohol.UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS. CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA. esto se conoce como regla de Zaitsev.

El orden de reactividad frente a la prueba de Lucas es la siguiente: 3º > 2º > 1º > o . PRIMER AÑO GUIAS DE ESTUDIO QUIMICA 2010 EJERCICIOS: 2.3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 OH H2SO4 H2SO4 18OoC ________________________ _________________________ 180 C 3.UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS.1 CH3-CH2-CH2CH2OH H2SO4 180oC _________________________ OH 2. PRUEBA DE LUCAS: Es una prueba utilizada para la identificación de alcoholes y reconocer entre alcoholes 1º. CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA. 2º y 3o.2 CH3-CH-CH-CH3 CH3 H2SO4 18OoC H2SO4 _________________________ _________________________ 180oC 2.

OH R Alcohol 3° ZnCl2 + HCl R R – C – Cl + H2O R Derivado halogenado 3° (turbidez inmediata) R b) R – CH .3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH + HCl ZnCl2 .UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS.OH + HCl Alcohol 2° ZnCl2 R R – CH – Cl + H2O Derivado Halogenado 2° (turbidez después de baño de maría) c) R – CH2 – OH + HCl Alcohol 1° ZnCl2 R – CH2 – Cl + H2O Derivado Halogenado 1° (no tiene manifestación) EJERCICIOS: CH3 ZnCl2 3. CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA.2 CH3 – CH – CH2 – CH3 + HCl OH ZnCl2 3. PRIMER AÑO GUIAS DE ESTUDIO QUIMICA 2010 REPRESENTACION GENERAL: R a) R – C .1 CH3-CH2-C-OH + HCl CH3 3.

PRIMER AÑO .UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS. CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA. raras veces se emplea como antiséptico.4 ________________ + _________ FENOLES Son moléculas que contienen el grupo hidroxilo unido al anillo aromático. posee un olor característico. en forma pura es sólido. entre ellos tenemos a: CH3-C-CH3 + H2O Cl Fenol Clasificaciòn α. cristalino. debido a su extrema toxicidad. Se le conoce también como ácido fénico. Se inflama fácilmente es corrosivo y sus gases son explosivos con la llama.naftol PROPIEDADES FISICAS DEL FENOL: Compuesto ligeramente soluble en agua. se comporta como un veneno violento se absorbe a través de la piel. Es cáustico para la piel y cuando se ingiere.naftol β . PRIMER AÑO GUIAS DE ESTUDIO QUIMICA 2010 CH3 ZnCl2 3. Es germicida poderoso. CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA. UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS.

dan coloraciones intensas características al añadirles unas gotas de disolución de FeCl 3 (0.01 M). El fenol da un color violeta al formar compuestos de coordinación con el hierro (III) FeCl3 Benzoquinona Esta prueba se utiliza para identificación del fenol. Con reactivo de FeCl3 1% (Prueba coloreada) Los fenoles y enoles en disolución acuosa o hidroalcohòlica. .GUIAS DE ESTUDIO QUIMICA 2010 Reacción Química del Fenol. 1. Nomenclatura: Los fenoles sustituidos se nombran ya sea como derivados del fenol o por su nombre común.

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