P. 1
BAB I

BAB I

|Views: 259|Likes:
Published by Pradipta Wahyudi

More info:

Published by: Pradipta Wahyudi on Oct 21, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

01/07/2015

pdf

text

original

BAB I PENDAHULUAN

A. Latar Belakang Masalah

Kurkumin adalah salah satu senyawa yang terdapat dalam Curcuma longa L. Berdasarkan hasil penelitian diketahui bahwa kurkumin memiliki aktivitas farmakologi sebagai antiinflamasi, antikanker (Sardjiman, 2000; Mills & Bone, 2000), antirheumatik (Aggarwal et al., 2006), antikarsinogenesis, maupun antimutasi (Majeed et al., 1995). Kurkumin juga merupakan senyawa penangkap radikal yang poten dan memiliki kemampuan untuk melindungi lipid, haemoglobin, maupun DNA dari degradasi oksidatif (Rao, 1997). Walaupun mekanisme aksi spesifiknya masih belum diketahui dengan pasti, kurkumin cukup menjanjikan untuk dijadikan sebagai senyawa induk dalam modifikasi molekul (Robinson et al., 2003). Banyak senyawa analog kurkumin telah dikembangkan untuk mendapatkan senyawa baru yang lebih poten dibandingkan kurkumin. Senyawa-senyawa tersebut menunjukkan aktivitas biologis yang mirip kurkumin dengan beberapa diantaranya lebih poten dibandingkan kurkumin. Gamavuton dilaporkan mempunyai aktivitas penghambatan peroksidase lipid (Sardjiman, 2000). Senyawa yang mirip gamavuton (1,3-dibenzilidin aseton) juga sudah disintesis dan hasil uji aktivitas biologisnya menunjukkan aktivitas antikanker (Robinson et al., 2003).

1

Daerah A yang terdiri dari cincin aromatik. 2003). Hasil komputasi menunjukkan adanya korelasi antara elektrofilisitas karbon β dengan aktivitas penghambatan proliferasi sel endotelial yang dimiliki oleh senyawa-senyawa analog enon dan dienon kurkumin seperti tampak dalam tabel I dan tabel II.. . Struktur gamavuton-0 Gambar 2. Model farmakofor kurkumin Adanya substitusi pada posisi 2 dan 6 pada cincin aromatik berpengaruh terhadap aktivitas penghambatan proliferasi sel endothelial yang dimiliki oleh senyawa-senyawa analog kurkumin melalui efek stereoelektronik (Robinson et al. dan daerah C yang juga berupa daerah cincin aromatik (Robinson et al. O O H3CO A HO B C OCH 3 OH Gambar 3.2 O O H3CO OCH3 HO OH Gambar 1. 2003). Hasil penelitian dengan kurkumin menunjukkan bahwa dua buah inti aromatik yang dimilikinya kemungkinan berperan penting dalam membentuk ikatan dengan reseptor. Sebuah model farmakofor membagi kurkumin menjadi tiga daerah.3-dibenzilidinaseton Senyawaan enon aromatik dan dienon aromatik analog kurkumin merupakan senyawa yang menunjukkan aktivitas antiangiogenesis.. Struktur 1. daerah B yang berupa ikatan diendion.

penurunan elektrofilisitas karbon β .3 Tabel I.014 94.6 Adanya tambahan cincin aromatik pada senyawaan analog enon kurkumin (tabel I). Peningkatan karakter elektrofilisitas karbon β tersebut cenderung meningkatkan aktivitas analog kurkumin.7 Tabel II.0.071 Persen Inhibisi (3 µg/mL) 94.4 O -0. Korelasi antara muatan relatif karbon β dengan persen inhibisi in-vitro analog dienon kurkumin pada proliferasi sel endothelial Struktur O Muatan Relatif C β . Berdasarkan hal tersebut dapat dilihat adanya hubungan antara elektrofilisitas karbon β dengan aktivitas biologis senyawa analog kurkumin. Sebaliknya.4 O .0.034 Persen Inhibisi (6 µg/mL) 94.034 96.5 (semiempirik AM 1). Korelasi antara muatan relatif karbon β dengan persen inhibisi in-vitro analog enon kurkumin pada proliferasi sel endothelial Struktur O Muatan Relatif C β -0. Peningkatan elektrofilisitas karbon β cenderung meningkatkan aktivitas antikanker senyawa analog kurkumin. maupun hilangnya cincin segi enam (tabel II) cenderung menyebabkan terjadinya peningkatan karakter elektrofilisitas karbon β yang tampak dari hasil perhitungan dengan menggunakan Hyperchem 7.

Tabel III.3-bis-(4-hidroksibenzilidin) urea yang mempunyai karbon β yang lebih elektrofil.5) -0. Prediksi muatan relatif karbon β pada senyawa 1.4 cenderung menurunkan aktivitas antikanker senyawa analog kurkumin. Sesuai dengan hal tersebut.3-dibenzilidinaseton. Karbon β senyawa ini lebih elektrofil jika dibandingkan dengan karbon β dari GVT-0. senyawa 1. Oleh karena itu.3-bis-(4-hidroksibenzilidin) urea berdasarkan perhitungan dengan menggunakan metode semiempirik AM1 dengan software Hyperchem 7. senyawa ini diharapkan memiliki aktivitas antikanker yang lebih baik jika dibandingkan dengan GVT-0. dan 1.3dibenzilidinaseton menjadi 1. maka penelitian ini dilakukan untuk memodifikasi 1.3-bis-(4-hidroksibenzilidin) urea dapat disintesis mengikuti mekanisme reaksi pembentukan senyawa imina dengan menggunakan starting material p-hidroksibenzaldehida dan urea dalam suasana asam klorida.077 N N HO OH Secara teori. GVT-0.033 HO OH O 0.037 O H3CO OCH3 -0.5 Struktur O Muatan Relatif C β (Hyperchem 7. Reaksi pembentukan senyawa imina umumnya berlangsung dalam suasana asam. Dengan adanya keragaman aktivitas biologis yang dimiliki oleh kurkumin dan turunannya membuat senyawa ini memiliki peluang untuk dikembangkan lebih .

5 lanjut menjadi senyawa yang memiliki aktivitas biologis yang lebih poten dan tidak toksik. Pentingnya Penelitian Hasil penelitian ini diharapkan dapat bermanfaat dalam proses pengembangan obat yang memiliki aktivitas farmakologi yang baik.3-bis-(4-hidroksibenzilidin) urea disintesis dengan menggunakan starting material p-hidroksibenzaldehida dan urea dalam suasana asam? 2. Tujuan Penelitian Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis 1. 1. Tinjauan Pustaka . B. yang diprediksi mempunyai aktivitas biologis sebagai antikanker. Dapatkah 1. dapat disampaikan rumusan masalah sebagai berikut: 1. yang nantinya dapat digunakan oleh masyarakat luas.3-bis-(4-hidroksibenzilidin) urea dengan menggunakan starting material p-hidroksibenzaldehida dan urea. E. Rumusan Masalah Berdasarkan uraian di atas. jika melihat hasil elusidasi strukturnya? C. D.3-bis-(4-hidroksibenzilidin) urea. Apakah senyawa yang diperoleh sesuai dengan senyawa target yang diharapkan.

Struktur kurkumin Penelitian tentang aktivitas kemopreventif kurkumin memperlihatkan bahwa kurkumin menghambat tumorogenesis pada fase inisiasi dan fase promosi pada beberapa model hewan (Huang et al.6 1. Senyawa p-hidroksibenzaldehida . Adams et al.. kesulitan mencerna makanan. Kurkumin Kurkumin (gambar 4) merupakan konstituen utama yang diperoleh dari rhizoma Curcuma longa L. Kurkumin sejak lama telah digunakan sebagai obat tradisional untuk penyakit kuning. Aktivitas induksi terhadap apoptosis diperlihatkan kurkumin dengan mekanisme yang sama seperti etoposida (Cordero et al. Kurkumin menghambat sitokrom P450 1A1 dan 1A2 yang terlibat dalam aktivasi karsinogenesis. dan apoptosis pada berbagai macam sel kanker secara in vitro dan penghambatan tumorogenesis dan angiogenesis in vivo (Mills & Bone. 2004). 1994. 2. 2000.. 1997). penyakit pada saluran urin dan rheumatoid arthritis.. 2003). 1994) serta pemblokiran pembentukan metabolit asam arakidonat.. Efek ini diperkirakan timbul karena adanya penghambatan siklooksigenase dan lipooksigenase (Huang et al. Senyawa ini juga menunjukkan adanya aktivitas antitumor termasuk penghambatan pertumbuhan. Gambar 4. Rao.

7 O H HO Gambar 5. Urea adalah senyawa organik pertama yang berhasil disintesis dengan starting material berupa senyawa anorganik. Senyawa p-hidroksibenzaldehida Senyawa p-hidroksibenzaldehida merupakan senyawa yang memiliki sifat berupa serbuk berwarna cokelat-merah. jarak lebur 116-1180 C. 2008). bobot jenis 1. Urea merupakan senyawa yang memiliki gugus amida. Senyawa ini sangat mudah larut dalam air. agrokimia. ampisilin). 2008). trimethobenzanamida. Molekulnya planar.129 g/cm3. Senyawa ini sering digunakan sebagai intermediate dalam sintesis senyawa (seperti itoprid. dan electroplating chemicals (Anonimb.12. dan simetri (Anonimc. Sebagai suatu senyawa yang berhubungan dengan amida. parfum. Sifat ini . larut dalam air panas. dengan bobot molekul sebesar 122. 3. titik didih antara 310-3110 C. Urea Urea merupakan suatu senyawa organik dengan rumus molekul (NH2)2CO. urea merupakan basa yang lebih lemah jika dibandingkan dengan amina. serta stabil pada suhu kamar. Urea Gambar 6. sulfanilamida.

sama-sama tidak bermuatan dan menunjukkan sifat fisik yang relatif sama. ukuran. 1995). Peranan Isoster dalam penemuan obat Istilah isoster telah digunakan secara luas untuk menggambarkan seleksi dari bagian struktur yang karena karakterisasi sterik. pertama kali dikemukakan oleh Irving Langmuir pada tahun 1919. kelompok atom-atom. 4. molekul N2 dan CO. bersifat isoelektrik dan mempunyai kemiripan sifat-sifat fisik. indeks refraksi. dan sifat kelarutannya. 1997). 1995). Erlenmeyer (1948). Misalnya. Adapun contohnya adalah sebagai berikut: . masing-masing mempunyai total elektron 14. yang memberi batasan bahwa isosteris adalah senyawa-senyawa. Konsep ini kemudian dimodifikasi oleh Grimm (1925) yang memperkenalkan hukum pergantian hidrida yang menyatakan bahwa penambahan atom H. seperti kekentalan. elektronik. pada atom atau molekul yang kekurangan elektron pada orbital terluarnya (pseudo atom).8 disebabkan oleh resonansi yang serupa dengan tautomeri keto-enol (Fessenden & Fessenden. ion. Definisi isoster yang diungkapkan oleh Grimm dan Erlenmeyer sama-sama menjelaskan konsep isoster klasik. dapat menghasilkan pasangan isosterik. kerapatan. dan polaritas elektron pada lapisan terluarnya sama (Siswandono & Soekardjo. suatu elektron sunyi. radikal atau molekul yang mempunyai jumlah dan pengaturan elektron sama. tetapan dielektrik. memperluas definisi isosteris yaitu atom. Konsep isoster ini. dan kelarutan. memungkinkan untuk saling dapat dipergantikan pada modifikasi struktur molekul obat (Siswandono & Soekardjo. atau molekul yang jumlah. bentuk.

1995). O S O H2N NH O NH C4H9 menjadi O S O H3C NH O NH C4H 9 Gambar 7. Karbamilkolin Penggantian gugus CH3 dengan gugus NH2 yang bersifat penarik elektron pada karbamilkolin dapat meningkatkan kestabilan ester terhadap proses metabolisme sehingga karbamilkolin mempunyai masa kerja muskarinik yang lebih panjang dibanding asetilkolin (Siswandono & Soekardjo.9 1. Tolbutamida Gugus NH2 pada karbutamida sangat mudah termetabolisis. NH2. Atom dan gugus divalen (-CH2-. Atom dan gugus univalen (CH3. . -S-) Sedangkan konsep isoster non-klasik tidak terpaku pada jumlah atom yang sama dan tidak memenuhi aturan sterik maupun elektronik seperti pada konsep isoster klasik (Silverman. F. Karbutamida Gambar 8. CH. penggantian gugus NH2 pada karbutamida dengan gugus CH3 pada tolbutamida cenderung memperpanjang waktu paro biologisnya serta menurunkan toksisitasnya. 1992). Contoh modifikasi molekul dengan penggantian isoster antara lain: karbutamida (antidiabetik oral) menjadi tolbutamida (gugus NH pada karbutamida diganti dengan isosternya CH2 pada tolbutamida) dan asetilkolin karbamilkolin (CH3 pada asetilkolin diganti isosternya NH2). -NH-. Sehingga. Cl) 2. H 3C O O CH2 CH3 N CH3 CH3 H 2N H2 C O O CH 2 H C 2 N CH3 CH3 CH3 Gambar 9. -O-. Asetilkolin Gambar 10.

10 C beta O C beta O N N Gambar 11. Reaksi Pembentukan Senyawa Imina (Basa Schiff) Basa Schiff yang disebut juga dengan azomethine.3-dibenzilidinaseton.3-dibenzilidinaseton Gambar 13.3-dibenzilidinaseton menjadi senyawa yang mempunyai karbon β lebih elektrofil. dilakukan penggantian gugus CH dengan isoster N (Gambar 11). Penggantian gugus CH pada 1. Muatan atom karbon β pada 1. dimana atom nitrogennya tidak mengikat atom hidrogen tetapi mengikat gugus aril . Muatan atom karbon β pada 1.5 mempunyai karbon β yang lebih elektrofil dibanding 1. Gambar 12. Untuk senyawa 1.3-dibenzilidinaseton dengan isoster N pada 1.3-bis-(4-hidroksibenzilidin) urea 5. berdasarkan perhitungan dengan metode AM1 semi empirik Hyperchem 7.3-bis-(4-hidroksibenzilidin) urea. merupakan gugus fungsional yang mempunyai ikatan rangkap dua antara atom karbon dan nitrogen.3-dibenzilidinurea Untuk memodifikasi molekul 1.

Tahap 1. maka akan terbentuk imina tersubstitusi yang lebih stabil. Lain halnya jika digunakan amina primer (RNH2) sebagai ganti amonia. yang diikuti dengan lepasnya proton dari nitrogen dan diperolehnya proton oleh oksigen. 2009). Secara umum. H+ kalor OH CH NH CH3 -H2O CH N CH3 (1) benzaldehida metilamina suatu imina Imina tak tersubstitusi yang terbentuk dari NH3 tidak stabil dan berpolimerisasi bila didiamkan. Aldehida aromatik (seperti benzaldehida) atau arilamina (seperti anilina) menghasilkan imina yang stabil. dimana R3 adalah gugus alkil atau aril yang membuat basa Schiff menjadi suatu imina yang stabil. Mekanisme untuk pembentukan imina pada hakikatnya merupakan proses dua tahap. O CH + H2N CH3 Benzena. adisi: O R C R cepat R NH2 O R C R NH2 + - + R cepat OH R C R R NH (2) . yang diikuti dengan hilangnya air untuk membentuk imina (Anonim. basa Schiff memiliki rumus struktur R1R2C=N-R3. dimana R3-nya merupakan gugus fenil atau fenil tersubtitusi disebut juga anil.11 atau alkil. Basa Schiff yang diturunkan dari anilin. Basa Schiff dapat disintesis dari suatu amina aromatik dan senyawaan yang mempunyai gugus karbonil dengan cara adisi nukleofilik hemiaminal. Tahap pertama adalah adisi amina nukleofilik pada karbon karbonil yang bermuataan positif parsial.

pada pH ini juga terdapat cukup asam sehingga eliminasi berjalan dengan laju yang pantas (Fessenden & Fessenden. 1994). Kromatografi Lapis Tipis . Tahap pertama ialah adisi amina tak terprotonkan yang bebas pada gugus karbonil. tahap adisi yang biasanya cepat itu akan menjadi lambat dan benar-benar menjadi tahap penentu laju dalam reaksi itu. Tidak seperti tahap pertama (adisi amina) laju tahap kedua meningkat dengan bertambahnya konsentrasi asam. konsentrasi amina bebas ini menjadi kecil sekali. Selain itu. Pada pH ini.12 Tahap 2 adalah protonasi gugus OH. Diantara kedua tahap ini terdapat pH optimum (sekitar pH 3-4) dimana laju reaksi keseluruhan paling tinggi. eliminasi: OH R2 C NHR H cepat + OH2 R2 C + NHR -H2O lam bat R2C NH R + -H cepat + (3) R2C imina NR Pembentukan imina adalah suatu reaksi yang tergantung pH. Dalam asam: R NH2 + H + R NH3 + (4) Tahap kedua dalam reaksi itu adalah eliminasi gugus OH yang terprotonkan sebagai air. sebagian amina terprotonkan. Bila larutan terlalu asam. 6. Jika hal ini terjadi. Akibatnya. Tahap 2. bertambahnya keasaman akan menyebabkan tahap 2 berjalan lebih cepat sedangkan tahap satu lebih lambat dan sebaliknya. tetapi sebagian lain berupa amina bebas yang mengawali adisi nukleofilik. yang kemudian dapat lepas sebagai air dalam suatu reaksi eliminasi.

Sedangkan fase diam yang bersifat non polar dengan fase gerak yang bersifat polar disebut kromatogarafi fase terbalik. Hal ini . Prinsip pemisahan dengan asas adsorpsi yaitu adanya distribusi komponen-komponen dalam fase diam dan fase gerak dengan memanfaatkan sifat-sifat fisik komponenkomponen yang hendak dipisahkan (Mulja & Suharman. Angka Rf berkisar antara 0.13 Kromatografi lapis tipis merupakan teknik pemisahan fisik suatu campuran zat-zat kimia berdasar pada perbedaan migrasi dari masing-masing komponen campuran yang terpisah pada fase diam karena pengaruh fase gerak.00. Pemeriksaan titik lebur berguna untuk identifikasi dan penentuan kemurnian suatu senyawa. Titik lebur merupakan salah satu sifat penting dari senyawa organik. Sedangkan hRf merupakan angka Rf dikalikan 100 (Hahn & Deinstrop.00 – 1. Fase diam berupa butir-butir padatan yang ditempatkan pada penyangga berupa lempeng gelas. Fase diam yang bersifat polar dengan fase gerak yang bersifat non polar disebut kromatografi fase normal. logam. jarak yang ditempuh senyawa Rf = jarak yang ditempuh fase gerak (5) 7. Jarak pengembangan senyawa pada kromatogram biasanya dinyatakan dengan Rf atau hRf. 2007). Titik Lebur Titik lebur merupakan tetapan fisika dimana pada suhu tersebut terjadi perubahan dari bentuk padatan menjadi cairan pada tekanan 1 atm. atau lapisan yang cocok. 1992). Fase gerak dapat berupa pelarut tunggal atau campuran pelarut yang dipilih berdasarkan kepolaran senyawa yang dipisahkan.

1989).. maka ada kemungkinan senyawa tersebut mengandung impurities. 1989). sebagai contoh dalam electron ionization: M + eM. Jika suatu senyawa mempunyai titik lebur yang lebih rendah atau lebih tinggi dan memiliki jarak yang lebar. 8. a. dikarenakan ion molekul ini merupakan kation radikal dengan jumlah elektron yang gasal.+ + 2e (6) Ion molekul ini biasanya akan mengalami reaksi fragmentasi. Senyawa murni mempunyai jarak lebur 1-2 oC (Sharp et al.14 berdasarkan fakta bahwa senyawa yang murni memiliki jarak lebur tertentu yang sempit yang berhubungan dengan struktur senyawa tersebut. Spektroskopi Spektroskopi Massa Spektroskopi massa adalah suatu metode analisis instrumental yang dipakai untuk identifikasi dan penentuan struktur dari komponen sampel dengan cara menunjukkan massa relatif dari molekul komponen dan massa relatif hasil fragmentasinya. 1992). Tujuan akhir pemakaian metode spektroskopi massa dalam analisis instrumental adalah untuk analisis kualitatif dan kuantitatif terhadap komponen sampel yang diketahui dan tidak diketahui (Mulja & Suharman. Langkah pertama dalam analisis senyawa dengan spektrometri massa adalah terbentuknya fase-gas ion dari senyawa. Ion .. Keberadaan impurities akan dapat menurunkan titik lebur dan memperlebar jarak lebur (Sharp et al.

Spektroskopi NMR pada dasarnya merupakan spektroskopi absorpsi . begitu seterusnya (Hoffman & Stroobant. Selain itu. setelah itu produk fragmentasi tersebut akan mengalami fragmentasi lagi. Spektra massa adalah plot dari kelimpahan relatif fragmen bermuatan positif dengan angka banding massa/muatan (m/z) dari fragmen-fragmen itu. Oleh karena itu. Tipe ion yang dihasilkan dalam analisis spektroskopi massa Kedua tipe ion tersebut memiliki sifat kimia yang berbeda. 2007). dari spektra massanya dimungkinkan untuk menentukan bobot molekul senyawa itu (McLafferty. akan mengalami fragmentasi. 1980). b. 2007). atau suatu molekul dan kation radikal baru (Hoffman & Stroobant. Pecahnya suatu molekul atau ion menjadi fragmen-fragmen bergantung pada kerangka karbon dan gugus fungsional yang ada. struktur dan massa fragmen memberikan petunjuk mengenai struktur molekul induknya. Masingmasing produk ion pertama yang dapat diketahui dari ion molekul.15 ini akan dapat terfragmentasi menghasilkan sebuah radikal dan sebuah ion dengan jumlah elektron genap. Spektroskopi Resonansi Magnetik Inti Spektroskopi Resonansi Magnetik inti atau Nuclear Magnetic Resonance (NMR) berhubungan dengan sifat magnet dari inti atom. Gambar 14.

suatu sampel dapat mengabsorpsi radiasi elektromagnetik. 2). dan 3). Pada kondisi yang sesuai. banyaknya atom hidrogen pada atom karbon tetangga. Spektroskopi NMR yang terdapat untuk elusidasi struktur yaitu spektroskopi H1-NMR dan C13-NMR (Silverstein & Webster. yaitu dari searah menjadi berlawanan arah dengan medan magnet eksternal. Setiap inti atom memiliki muatan. banyaknya jenis lingkungan hidrogen yang berbeda dalam suatu molekul. Fenomena NMR terjadi apabila inti yang searah dengan medan magnet eksternal dibuat mengabsorpsi energi (radiasi elektromagnetik) sehingga berubah orientasi spinnya.16 sebagaimana pada spektroskopi inframerah maupun ultraviolet. atau nomor atom dan nomor massa gasal yang dapat berlaku sebagai magnet. . nomor massa gasal. 1997). Suatu spektra H1 -NMR akan dapat memberi informasi parameterparameter sebagai berikut. Tidak semua inti dapat berlaku sebagai magnet. Muatan tersebut berputar pada sumbu inti tersebut. Hanya inti dengan nomor atom gasal. Peristiwa inilah yang disebut resonansi. banyaknya atom hidrogen yang ada pada masing-masing lingkungan hidrogen tersebut. Spektra H1-NMR adalah suatu plot dari frekuensi puncak-puncak absorpsi proton-proton dari suatu molekul versus intensitas puncak yang memberikan suatu informasi mengenai: 1).

Radiasi infra merah yang dipakai untuk analisis adalah pada rentang bilangan gelombang ( ) antara 4000 hingga 670 cm-1. sedangkan sampel gas dimasukkan ke dalam tempat khusus yang dapat mengatur keluar masuknya gas tersebut (Mulja & Suharman. Sampel padat dapat disiapkan dengan berbagai cara antara lain sampel dibuat tablet kempa dengan KBr dengan mencampurnya pada mortir agate. . cair. Sampel untuk spektroskopi infra merah dapat berupa sampel padat. 1992). Sampel cair yang tidak mengandung air dapat disiapkan dengan sel NaCl. Spektroskopi Inframerah Spektroskopi inframerah ditujukan untuk penentuan gugus-gugus fungsi molekul pada analisis kualitatif.17 1). δ) yang menunjukkan macam-macam lingkungan kimia yang berbeda dari proton-proton. 2). Geseran kimia (chemical shift. dapat juga digunakan untuk tujuan analisis kuantitatif. Peak-peak tersebut menunjukkan gugus-gugus fungsi yang terdapat dalam senyawa yang dianalisis. c. atau gas. Sasaran analisis kualitatif spektroskopi infra merah secara umum adalah zatzat organik. Selain itu. 1997). Integrasi yang menunjukkan jumlah relatif proton-proton yang ada dalam suatu lingkungan kimia. Spin-spin coupling yang menunjukkan hubungan posisi antara inti-inti yang saling berinteraksi (Silverstein & Webster. Dengan menggunakan spektroskopi inframerah akan dihasilkan spektra yang menunjukkan nilai bilangan gelombang dengan peak-peak tertentu. 3).

3-bis -(4-hidroksibenzilidin) urea O H2N NH2 HO p-hidroksibenzaldehida Gambar 15.3-bis-(4-hidroksibenzilidin) urea dapat didiskoneksi menjadi p-hidroksibenzaldehida dan urea berdasarkan mekanisme berikut ini : O N HO N OH C-N CH + O HO + O H :N: :N: 1. dengan perkiraan mekanisme reaksi sintesisnya adalah sebagai berikut: . Hipotesis Secara teori senyawa 1.3bis-(4-hidroksibenzilidin) urea dapat disintesis dari p-hidroksibenzaldehida dan urea dalam suasana asam klorida.18 F. Mekanisme diskoneksi 1.3-bis-(4-hidroksibenzilidin) urea urea Berdasarkan prediksi diskoneksi tersebut dapat dibuat hipotesis bahwa 1.

3-bis-(4-hidroksibenzilidin) urea . Perkiraan mekanisme sintesis 1.3-bis -(4-hidroksibenzilidin) urea Gambar 16.19 H O H HO + H O H H N NH2 HO OH N + O NH2 H + O NH NH2 p-hidroksibenzaldehida H O + urea H H O H O N H NH2 HO HO -H2O O N HO H H OH H N O H + OH H O N H + N OH HO p-hidroksibenzaldehida + O N H HO H O + H O H N OH HO H O N H N OH -H 2O O N HO N OH 1.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->