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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO LABORATORIO DE QMICA ORGNICA I

PRCTICA No. 8

ISOMERA CIS-TRANS
OBJETIVO:
-Ilustrar experimentalmente la isomera geomtrica caracterstica de los alquenos. -Comprobar la isomerizacin, verificando las propiedades de la materia prima y el producto.

INTRODUCCIN:
Iniciamos el anlisis de uno de los temas ms caractersticos de la qumica orgnica, el tema de la isomera. El fenmeno (de la isomera) se puede definir por el hecho que dos o ms compuestos, con la misma frmula molecular, posean diferentes frmulas estructurales, diferentes propiedades fsicas y, en la mayora de los casos, diferentes o diferencias sustanciales, en sus propiedades qumicas. Se distinguen dos grandes grupos dentro de la isomera. El primer grupo la isomera plana que seala las diferencias estructurales de los ismeros en la cadena carbonada, en la disposicin de los sustituyentes del hidrgeno en la cadena o las diferentes posibilidades de organizacin de los componentes de la frmula molecular para generar uno u otro tipo de grupo funcional, es decir diferente tipo de compuesto orgnicos. La isomera espacial o estreo-isomera muestra la manera como sustituyentes o grupos funcionales se disponen en el espacio, unos con relacin de otros o con relacin a la cadena carbonada. La diferencia, entonces, entre los dos grupos de la isomera, radica, en que en que en la isomera plana, los ismeros, poseen, fundamentalmente, cadenas distintas, mientras que en la isomera espacial, las cadenas carbonadas, incluso, pueden ser iguales, pero la disposicin de elementos de esa cadena en el espacio no es igual.

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ISOMERA PLANA: Se distinguen tres subtipos de isomera plana: la isomera de cadena, la isomera de posicin y la isomera de funcin. La isomera de cadena: En este caso los ismeros, aunque poseen la misma frmula condensada, presentan diferencias en la cadena carbonada y, en consecuencia, diferencias en sus propiedades fsicas y, tambin en la actividad qumica. El ejemplo ms sencillo, comnmente utilizado para mostrar la esencia de la Isomera de cadena es el del butano normal y el 2-metilpropano (isobutano).

La isomera de posicin: La esencia de la isomera de posicin consiste en que los ismeros poseen la misma cadena, pero difieren en la posicin que ocupan los sustituyentes del hidrgeno en esa cadena. Como ejemplos comunes se pueden citar al 1-cloropropano y al 2-cloropropano, de frmula molecular C3H7Cl Tambin al 1-butanol y al 2-butanol de frmula molecular C4H9O. Las frmulas estructurales, para cada caso, son las siguientes:

La isomera de funcin: Este es, tal vez, el tema ms caracterstico y representativo del fenmeno de la isomera plana. Los ismeros de funcin, a pesar de tener la misma frmula molecular, pertenecen a diferentes familias o grupos funcionales, por tanto poseen diferentes estructuras, propiedades fsicas, qumicas y organolpticas. Es decir, se comportan como sustancias individuales, diferentes porque son sustancias diferentes. Son innumerables los ejemplos de ismeros de funcin, sin embargo el ms comn es el corresponde a la frmula molecular C2H6O, en razn que a esta frmula corresponden dos estructuras que pertenecen a grupos funcionales distintos.

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En efecto, a la frmula molecular C2H6O corresponden las estructuras de un alcohol el etanol y de un ter el metoximetano, comnmente conocido como dimetil ter que se exponen a continuacin:

Otros ejemplos de isomera de funcin No slo los alcoholes y los teres pueden presentarse como ismeros de funcin. Las posibilidades son amplias, veamos los siguientes casos: a. Los aldehdos y cetonas. El ejemplo ms sencillo es el que corresponde a la frmula molecular C3H6O. Con base en esta frmula se pueden representar dosestructuras de ismeros de funcin - el propanal y la propanona, los que tambin se conocen como propanaldehdo y acetona respectivamente. Las frmulas estructurales son las siguientes:

Las propiedades qumicas de estos dos compuestos son similares. En la prctica el propanal y la propanona presentan las mismas reacciones caractersticas del grupo carbonilo (>C=O), a excepcin que el propanal, como todos los aldehdos, se oxida, fcilmente, al reaccionar con xidos de metales, hasta formar el cido carboxlico correspondiente, en presencia de soluciones alcalinas. b. cidos carboxlicos y esteres. Como ejemplo tomaremos al cido propanico y al etanoato de metilo de frmula molecular C3H6O. Las frmulas estructurales se exponen a continuacin:

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ISOMERA ESPACIAL O ESTREO ISOMERA: Como se hiciera alusin, en la isomera espacial, las cadenas carbonadas, son iguales, pero la disposicin de elementos o sustituyentes de esa cadena, entre s o con relacin a la cadena misma, no lo es, lo que hace que ciertas propiedades fsicas y qumicas, algunas veces todas, de los ismeros sean diferentes. Dentro de la isomera espacial se distinguen tres tipos: la isomera conformacional; la isomera configuracional y la isomera ptica. Isomera conformacional: La diferencia, sustancial, que distingue a los ismeros conformacionales, consiste en que el hidrgeno o sus sustituyentes ocupan posiciones diferentes en el espacio, unos con relacin de otros, al encontrarse unidos a los carbonos de un enlace sencillo carbonocarbono. En todo lo dems los ismeros son completamente iguales.

Isomera configuracional: Cuando se habla de isomera configuracional, se hace referencia a la posicin que ocupa el hidrgeno y sus sustituyentes con relacin al doble enlace carbono-carbono en la molcula de un compuesto orgnico. Como ejemplo para mostrar la esencia y particularidades del concepto de la isomera configuracional, se utiliza el 1,2-dicloroeteno, cuya frmula estructural semi-desarrollada es ClHC = CHCl. Condiciones estructurales de la Isomera configuracional: No todos los compuestos que poseen doble enlace presentan isomera configuracional o cis-trans. Se requiere que los dos sustituyentes de cada carbono, del doble enlace, sean diferentes. Sin embargo, los dos sustituyentes de un carbono pueden ser iguales a los sustituyentes del otro carbono como lo vimos en el ejemplo del 1,2-dicloroeteno.

La isomera ptica: La luz que emite una fuente es un conjunto de rayos y ondas que se desplazan en todas las direcciones, por esta razn se habla de luz policromtica. Esta situacin puede ser modificada, si al paso de la luz se coloca un instrumento que oriente la luz en una sola direccin. En este caso se habla de luz monocromtica o luz polarizada. La luz polarizada difunde rayos y ondas en un mismo plano. Se conocen compuestos orgnicos que poseen la capacidad de desviar el plano de la luz polarizada hacia uno u otro lado de la direccin original, es decir hacia la derecha o la izquierda. A las sustancias que presentan esta caracterstica especial se les denomina pticamente activas. Y si adems, presentan la misma frmula estructural y reacciones qumicas y slo se diferencian por la direccin del giro que le dan al plano de la luz polarizada, se les llama ismeros pticos.
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DIAGRAMA DE FLUJO
Isomera cis-trans

5mL de HCl conc.

Una vez que aparezcan los cristales detener el reflujo

Enfriar con agua fra a temperatura ambiente

3mL de agua caliente

2.5g de cido Malico


Flama moderada y constante.

Una vez 3 perlas de disuelto ebullicin EQUIPO

Calentar durante 20 minutos

Observe que no haya proyecciones

Determinar punto de fusin

Filtrar al vaco

Recristalizar de una solucin de HCl al 10%

Lavar con agua fra

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OBSERVACIONES:
En la prctica observamos que, al crear una solucin de agua caliente y anhdrido malico, despus de disolverla y agregarle gota a gota el HCl, se va creando una reaccin donde, de acuerdo a la investigacin previa realizada, comprobamos como se rompen enlaces y se va creando un nuevo compuesto; esto lo podemos observar por ejemplo, en cmo cambia un poco de color la mezcla al ir adicionando el cido clorhdrico. Posteriormente, al calentar a reflujo, podemos notar una serie de proyecciones y burbujeos dentro del matraz debido a que se est llevando a cabo la reaccin para obtener los nuevos cristales del nuevo compuesto. El calentar a reflujo nos sirve para enfriar los gases que salen en la combustin que ocurre dentro del matraz y as la reaccin se lleve a cabo ms lentamente y con menos proyecciones para obtener un buen resultado de la experimentacin. Al terminar el reflujo, enfriamos el matraz con agua fra lentamente y posteriormente filtramos al vaco para separar el lquido de los nuevos cristales. Para obtener los cristales que an quedaron atrapados en el matraz, lavamos con agua fra hasta tener todos los cristales en el papel filtro.

RESULTADOS:
Los cristales obtenidos fueron demasiado pequeos y muy finos. Logramos obtener satisfactoriamente cido fumrico; esto lo comprobamos calculando su punto de fusin en el Fisher-Johns. El punto de fusin del cido fumrico es de 170C. Nuestra muestra resultante de la prctica (cido fumrico), al medir su punto de fusin con el Fisher-Johns, nos dio una temperatura de 165C (a esta temperatura se fundi); mayor al punto de fusin del anhdrido malico, lo que nos quiere decir que logramos el resultado satisfactoriamente. Los puntos de fusin fueron: cido Fumrico 165C

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CONCLUSIONES:
En esta prctica logramos comprobar el cambio de un ismero cis a un ismero trans mediante un mecanismo de reaccin dnde se lleva a cabo una resonancia eliminando los hidrgenos hasta obtener el compuesto ms estable. Se obtuvo un ismero de configuracin trans, ya que esta configuracin es la ms estable. De esta prctica se obtuvo que el mecanismo de reaccin para que de un compuesto (anhidro malico) se formara cido fumrico, se necesita de una alta temperatura para que se puedan romper los dobles enlaces.

BIBLIOGRAFA:
1. Brewster R.Q., Vander Werf C.A. and Mc. Ewen W.E. Curso Prctico de Qumica Orgnica Editorial Alhambra S.A. Madrid, 1970 2. McMURRY, J.: Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica. Mxico, 2008. 3. http://blogquimica.files.wordpress.com/2011/01/la-isomeria.pdf 4. vila Z., Garca M., Gaviln G., Len C., Mndez S., Prez C., Rodrguez A., Salazar M., Santos S. y Soto H., Qumica Orgnica, Experimentos con un enfoque ecolgico, Direccin general de publicaciones y Fomento Editorial, U.N.A.M, Mxico, 2001. 5. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, 5 ed., Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 1990. 6. McMurry J., Qumica Orgnica, 5 ed., International Thomson Editores, Mxico, 2001.

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