You are on page 1of 13

P-15.3 Multiplikacijska nomenklatura P-15.3.

0 Uvod Sloenice koje ukljuuju dvije ili vie identinih matinih struktura povezanih dvo ili dvovievalentnim supstitucijskim skupinama imenuju se na dva naina: (a) obinom supstitucijskom nomenklaturom u kojoj je samo jedna od matinih struktura odabrana dok je ostatak strukture supstituiran na nju; (b) multiplikacijskom nomenklaturom, vrstom supstitucijske nomenklature u kojoj je uoljivo multipliciranje matine strukture. Sljedei spoj moe se imenovati jednostavnom supstitucijskom nomenklaturom kao 3 3-[(4karboksifenil)sulfanil]benzojeva kiselina [brojanje je prikazano pod (I)]; u ovom imenu oksifenil)sulfanil]benzojeva uoava se samo jedna skupina benzojeve kiseline kao matine strukture.

(I)

(II)

Alternativno, spoj se moe imenovati kao 3,4 sulfandiildibenzojeva kiselina (PIN) [brojanje 3,4-sulfandiildibenzojeva je prikazano pod (II)] koristei multiplikacijsku nomenklaturu; u ovom imenu uoavaju se obje skupine benzojeve kiseline kao matine strukture. Ova metoda bila je rezervirana za imenovanje spojeva kojima je karakteristina skupina imenovanje izraena sufiksima ili spojeva koji u sebi sadre zadrana imena te heteroaciklikim matinim hidridima. Sadanja je preporuka da se metoda proiri na ciklike strukture s ili bez karakteristine skupine. Lanci sastavljeni samo od atoma ugljika izuzeti su iz ove vrste anci nomenklature; za njih je preporuen tradicionalan pristup temeljen na supstitucijskoj nomenklaturi. Sustav je takoer proiren doputanjem supstitucije sredinje jedinke multiplicirajue skupine te koritenjem nesimetrinih sredinjih jedinki pod odreenim e uvjetima. P-15.3.1 Opa metodologija Sloenice identinih jedinki (matinih struktura) povezane dvo ili vievalentnim dvosupstitucijskim skupinama imenuju se multiplikacijskom nomenklaturom kad su identine jedinke:

(a) cikliki matini hidridi, mankudni ili zasieni; (b) mononuklearni ili polinuklearni acikliki matini hidridi uz izuzetak aciklikih ugljikovodika, zasienih ili nezasienih; (c) cikliki ili acikliki matini hidridi supstituirani karakteristinim skupinama izraenim sufiksima. Imena se tvore u skladu s brojem pojavljivanja identinih matinih struktura i svojstvima simetrije povezujueg multiplikacijskog supstituenta u odnosu na matine strukture. Dobiveno multiplikacijsko ime mora biti nedvosmisleno. P-15.3.2 Sloenice povezane simetrinim supstitucijskim skupinama P-15.3.2.1 Kad spoj sadri identine jedinke (kao to je definirano u P-15.3.1) povezane simetrinom dvo- ili vievalentnom supstitucijskom skupinom, tada se moe imenovati sukcesivnim utvrivanjem: (a) lokanata za poloaje supstitucije s dvo- ili vievalentnom multiplikacijskom supstitucijskom skupinom na identinim jedinkama (lokant 1 izostavlja se kad stoji sam u imenu mononuklearnog matinog hidrida); (b) imena dvo- ili vievalentne multiplikacijske supstitucijske skupine; (c) brojanih prefikasa di, tri itd., bez isputanja zavrnog samoglasnika ispred identinih jedinki; (d) imena jedne od identinih jedinki koje ukljuuje glavnu karakteristinu skupinu te, ako je potrebno, zatvaranje u odgovarajue zagrade. Brojanje u identinim jedinkama je zadrano; kad postoji dvojba, poloaji supstitucije s dvoili vievalentnim supstitucijskim skupinama na matinim strukturama numeriraju se to niim brojem. Izostavnici, dvostruki izostavnici itd. koriste se za razlikovanje lokanata identinih jedinki. I zadrana i sustavno tvorena imena koriste se za identine jedinke. Nesupstituirane matine strukture zatvaraju se u oble zagrade; matine strukture supstituirane atomima ili skupinama izraenim pomou prefikasa zatvaraju se u uglate zagrade. Primjeri:

1,1-peroksidibenzen (PIN) peroksidibenzen 1,1-dioksidibenzen dioksidibenzen

benzenheksailheksakis(silan) (PIN) [ne benzenheksailheksasilan; heksasilan oznauje predodabrano ime spoja H3Si-(SiH2)4-SiH3] brano

4,4-oksidi(cikloheksan oksidi(cikloheksan-1-karboksilna kiselina) (PIN)

1,1-[karbonilbis(oksi)]di(pirolidin [karbonilbis(oksi)]di(pirolidin-2,5-dion) (PIN) P-15.3.2.2 Ako postoji izbor, vei broj izostavnika dodjeljuje se lokantima jedinke koja ima viim brojem obiljeeno mjesto privrenja na dvo ili vievalentnu multiplikacijsku ljeeno dvosupstitucijsku skupinu. Primjeri:

2,2-metilendi(cikloheksan karboksilna kiselina) (PIN) metilendi(cikloheksan-1-karboksilna

2,3 2,3-oksidipropanska kiselina (PIN) P-15.3.2.3 Jednostavne multiplikacijske supstitucijske skupine Bilo koji polivalentni supstituent (v. P 29.1 za definicije) moe biti koriten kao P-29.1 multiplikacijski supstituent: CH2 O S metilen (PIN) oksi (PIN) sulfandiil (PIN) (tio vie nije preporueno) OO peroksi (PIN) dioksi SS disulfandiil (PIN) (ditio vie nije preporueno) N< C6H4 nitrilo (PIN) fenilen (1,2 1,3- i 1,4-izomer) (PIN) (1,2-, izomer)

butandioil (PIN) sukcinil Sljedea imena izvedena iz imena matinog hidrida azan preporuena su za neke multiplikacijske supstitucijske skupine izvedene iz NH3. NH N= Primjeri: azandiil (PIN; ne vie imino; jedino =NH ostaje imino) azanililiden (PIN; ne vie nitrilo; jedino N< ostaje nitrilo)

2,2,2-nitrilotrioctena kiselina (ne 2,2,2 2,2,2-azantriiltrioctena kiselina)

N N,N-bis(karboksimetil)glicin (PIN)

3,3-oksidipropanska ki oksidipropanska kiselina (PIN)

2,2,2-fosfantriiltrioctena kiselina (PIN) fosfantriiltrioctena

Supstitucija je doputena na jednostavnim multiplikacijskim supstitucijskim skupinama pri emu nastaju sloene multiplikacijske supstitucijske skupine (v. P emu P-35.3). Primjeri: Cl-CH< CH< CH3-N< N< klormetilen (PIN) metilazandiil (PIN) (ne vie metilimino) P-15.3.2.4 Viedjelne simetrine dvo i vievalentne multiplikacijske supstitucijske skupine dvoKonkatenacija (povezivanje u lanac) je metoda koritena za formiranje viedjelnih dvo i ivanje dvovievalentnih multiplikacijskih supstitucijskih skupina. U takvim supstitucijskim skupinama, sredinji supstituent navodi se prvi, a zatim po redoslijedu i smjeru prema jednoj od identin identinih jedinki navode se sukcesivno ostale dvo ili vievalentne supstitucijske skupine. dvoPrimjeri: O-CH2-O CH2-O-CH2 metilenbis(oksi) (PIN) (ne metilendioksi; dioksi je OO) oksibis(metilen) (PIN)

propandioilbis(azandiilmetilen) (PIN) malonilbis(azandiilmetilen)

oksibis(ciklopropilidenmetilen) (PIN)

(treba uoiti da sufiks iliden ranije nije bio ogranien samo na oznaavanje dvostrukih veza nije pa je dano ime moglo biti dvosmisleno. Moglo je oznaavati strukturu u kojoj su veze ciklopropana vezane i za CH2 skupinu i za atom kisika) Kad je potrebno, brojanje u komponentama viedjelne dvo ili vievalentne multiplikacijske dvoievalentne supstitucijske skupine postignuto je dodjeljivanjem najniih lokanata atomima koji su na kraju komponente najblie matinoj strukturi. Primjeri:

oksibis(1-kloretan-2,1-diil) (PIN) diil) oksibis(1-kloretilen)

peroksidi-4,1-fenilen (PIN) fenilen

2,2-[oksibis(etan [oksibis(etan-2,1-diiloksi)]dioctena kiselina (PIN)

2,2-[etan-1,2-diilbis(oksietan diilbis(oksietan-2,1-diiloksi)]dioctena kiselina (multiplikacijsko ime) diiloksi)]dioctena 3,6,9,12-tetr tetraoksatetradekanska dikiselina (PIN; v. P-51.4) 51.4) P-15.3.2.5 Izvedenice sloenica identinih matinih struktura Kad sloenice imenovane u skladu s P 15.3.2.1. sadre supstituente na identinim matinim P-15.3.2.1. strukturama, bez ozbira je li prisutna glavna karakteristina skupina ili ne, ove supstitucijske karakteristina skupine imenuju se pomou prefikasa, a navode na jedan od dva naina. P-15.3.2.5.1 Supstitucijske skupine na identinim matinim strukturama navode se kao prefiksi povezani s identinim matinim strukturama kad zadovoljavaju sljedea dva uvjeta: zadovoljavaju

(1) vezujua veza (jednostruka ili viestruka) izmeu sredinje jedinke multiplikacijske supstitucijske skupine i svih sljednih strukturnih jedinki su identine; (2) lokanti svih supstitucijskih skupina na identinim matinim strukturama koje se navode kao sufiksi i prefiksi su identini. Identine matine strukture, zajedno sa svojim prefiksima i sufiksima tretiraju se kao kompleksna skupina te se multiplicitet istih oznaava odgovarajuim brojanim prefiksima istih bis, tris, tetrakis itd. Primjeri:

1,1-metilenbis(pentafluordisilan) (PIN) metilenbis(pentafluordisilan)

N,N-oksibis(N-metilmetanamin) metilmetanamin) tetrametildiazoksan (PIN; v. P-21.2.3.1; P diazoksan je nefunkcijski matini hidrid)

N,N-[e [etenil(metil)silandiil]bis(N-metilacetamid) 1,1-(2-etenil-1,2,3 1,2,3-trimetildisilazan-1,3-diil)bis(etan-1-on) (PIN) on) (pseudoketon; disilazan je nefunkcijski matiki hidrid)

1,1-metilenbis(3-brombenzen) (PIN) brombenzen)

benzenheksailheksakis(trimetilsilan) (PIN) zenheksailheksakis(trimetilsilan)

3,3-sulfandiilbis( sulfandiilbis(N,N-dimetilpropanamid) (PIN)

1,1 1,1-karbonilbis(2-fenildiazen) (PIN) P-15.3.2.5.2 Kad uvjeti definirani u P 15.3.2.5.1 nisu ispunjeni, a prisutne su supstitucijske P-15.3.2.5.1 skupine (osim onih oznaenih sufiksima), tada se iste navode kao prefiksi ispred imena cijele sufiksima), sloenice. Ovim prefiksima dodjeljuju se najnii dostupni lokanti nakon prioriteta danog glavnim karakteristinim skupinama i poveznim dvo ili vievalentnim supstitucijskim dvoskupinama. Primjeri:

4-klor-2,3-metilendibenzonit (PIN) endibenzonitril

4,6-diklor-2,3-(etan-1,2-diil)difenol (PIN)

2,5 2,5-diklor-2,4-oksidipiridin (PIN)

1-klor-1,1-(etan-1,2-diil)bis(silan) (PIN) diil)bis(silan)

2,2,2-trimetil-1,1-disulfandiilbis(disilan) (PIN) disulfandiilbis(disilan)

P-15.3.2.5.3 Kad postoji izbor, lokanti bez izostavnika dodjeljuju se identinoj matinoj strukturi sa supstituentima koji se prvi navode po alfanumerikom redoslijedu. Primjeri:

3-brom-3-klor-1,1-metilendibenzen (PIN) 5-brom-5-fluor-2,2-oksidibenzojeva kiselina metilendibenzen oksidibenzojeva P-15.3.2.6 Kad je prisutno vie od dvije matine strukture, izostavnici se koriste za razlikovanje pojedinih lokanata identinih matinih struktura smjetenih na jednom kraju multiplicirajueg supstituenta, a potom na drugom kraju, ako je potrebno. Primjer:

2,2,2,2 2,2,2,2-(etan-1,2-diildinitrilo)tetraoctena kiselina (na jednom duiku vezani su atomi s lokantima 2 i 2, a na drugom 2 i 2) N,N-(etan (etan-1,2-diil)bis[N-(karboksimetil)glicin] (PIN) Ako postoji izbor, vei broj izostavnika dodjeljuje se lokantima identine matine strukture koja ima viim brojem obiljeeno mjesto privrenja na pojedini kraj vievalentne multiplikacijske supstitucijske skupine. jske Primjer:

2,2,3,3-(etan-1,2-diildinitrilo)tetrapropanska kiselina diildinitrilo)tetrapropanska

[na jednom duiku vezani su atomi s lokantima 2 i 3 (3 > 2), a na drugom 2 i 3 (3 > 2)] N,N-(etan (etan-1,2-diil)bis[N-(2-karboksietil)alanin] (PIN) P-15.3.3 Sloenice vezane nesimetrinim supstitucijskim skupinama ane Ova metoda uvodi dodatak nomenklaturi sloenica kao to je ranije reeno. P-15.3.3.1 Multiplikacijska nomenklatura takoer moe biti koritena za imenovanje sloenica identinih matinih struktura povezanih nesimetrinim supstitucijskim skupinama nesimetrinim pod uvjetom da sve matine strukure imaju identine lokante dodjeljene karakteristinim skupinama navedenim kao sufiksi i supstitucijskim skupinama navedenim kao prefiksi. Ova metoda identina je metodi opisanoj u P P-15.3.2.1. Lokanti bez ili s jednim, dva ili vie .2.1. izostavnika za mjesta privrenja nesimetrine supstitucijske skupine na identine matine strukture navode se po rastuem redoslijedu lokanata nesimetrine supstitucijske skupine. Primjeri:

1,1-metanililidendicikloheksan (PIN) lidendicikloheksan

1,1-(prop-1-en-1,3-diil)bis(4-brombenzen) (PIN) brombenzen)

propan-1,2-diilbis(trimetilsilan) (PIN) 4,4,4-(etan-1,1,2-triil)tribenzojeva kiselina (PIN) ilbis(trimetilsilan) triil)tribenzojeva [lokanti 4 i 4 navedeni su uz lokant 1 supstitucijske skupine (1 < 2), a lokant 4 uz lokant 2 supstitucijske skupine] P-15.3.3.2 Nesimetrine sredinje supstitucijske skupine doputene su ako su tvorene iz simetrine osnovne vievalentne supstitucijske skupine na koju su sljedne skupine privrene

identinim vezama (jednostrukim ili viestrukim). Ne postoji ogranienje broja pojedinih skupina na samom sredinjem supstituentu koje se koriste za multipliciranje. a P-15.3.3.2.1 Primjeri doputenih nesimetrinih multiplikacijskih supstitucijskih skupina:

(1-kloretan-1,2-diil) (PIN) diil)

[1,2,4-benzentriiltris(oksi)] (PIN) benzentriiltris(oksi)]

(etan-1,1,2-triiltrinitrilo) (PIN) P-15.3.3.2.2 Nedoputene nesimetrine multiplikacijske supstitucijske skupine. (a) Nesimetrine supstitucijske skupine koje se sastoje od dvije razliite komponente komponente. Primjeri: CH2-OO CH2-NH

(b) Nesimetrine supstitucijske skupine u kojima terminalni atomi imaju razliite redove veza.

Primjer: (c) Nesimetrine viedijelne supstitucijske skupine.

Primjer: P-15.3.4 Primjeri nedoputenih multiplikacijskih imena:

2-(etilsulfanil)-1,1 bis(propilsulfanil)eten (PIN; supstitucijsko ime) 1,1-bis(propilsulfanil)eten (ne 1,1-{[(2-etilsulfanil)eten-1,1-diil]bis(sulfanil)}dipropan; diil]bis(sulfanil)}dipropan;

multiplikacija alkana nije dozvoljena; v. P P-15.1.2.1)

2-fenil fenil-N-(2-feniletil)etan-1-amin (PIN) (funkcionalnost izraena sufiksom seniornija je od multiplikacijskog imena temeljenog na matinom ciklikom ugljikovodiku) P-15.3.5 Viestruko pojavljivanje identinih matinih struktura Kad je vie od dvije identine matine strukture prisutno u cijeloj strukturi, moraju se slijediti sljedea pravila. Preferirana IUPAC ova imena tvore se koritenjem fanske nomenklature kad IUPAC-ova su prisutna etiri prstena, od kojih su dva terminalna, u sustavu koji sadri najmanje sedam u vorova (v. P-52.5.3.2), a nomenklatura skeletne zamjene (a nomenklatura) koristi se kad su 52.5.3.2), zadovoljeni uvjeti za njenu uporabu (v. P P-15.4.3.2). P-15.3.5.1 Maksimalan broj matinih struktura mora biti izraen. malan Primjeri:

1,1,1-({[difenil(trifenilmetoksi)metil]sulfanil}metantriil)tribenzen (PIN) ({[difenil(trifenilmetoksi)metil]sulfanil}metantriil)tribenzen

3,3-[furan-3,4 3,4-diilbis(oksietan-2,1-diiloksi)]difuran (PIN) diiloksi)]difuran

P-15.3.5.2 Kada se matina struktura javlja vie od tri puta u cijeloj strukturi, tada su dvije tri matine strukture koje se moraju multiplicirati one najblie sredinjoj jedinki multiplikacijske supstitucijske skupine; ostale matine strukture supstituirane su multipliciranoj strukturi. Primjeri:

1,1-oksibis oksibis(3-fenoksibenzen) (multiplikacijsko ime) 2,4,6-trioksa-1,7(1),3,5(1,3) tetrabenzenaheptafan (PIN; fansko ime, v. P-51.4) 1,7(1),3,5(1,3)-tetrabenzenaheptafan P

3,3-[etan-1,2-diilbis(oksi)]bis{4 diilbis(oksi)]bis{4-[2-(furan-3-iloksi)etoksi]furan} (multiplikacijsko ime) iloksi)etoksi]furan} 2,5,7,10,12,15-heksaoksa heksaoksa-1,16(3),6,11(3,4)-tetrafuranaheksadekafan tetrafuranaheksadekafan (PIN; fansko ime, v. P-51.4)

3,3-[furan-3,4-diilbis(oksietan diilbis(oksietan-2,1-diiloksi)]bis{4-[2-(furan-3-iloksi)etoksi]furan} iloksi)etoksi]furan} (multiplikacijsko ime) 2,5,7,10,12,15,17,20-oktaoksa oktaoksa-1,21(3),6,11,16,21(3,4)-pentafuranahenikozafan (PIN) pentafuranahenikozafan