UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS CARRERA DE QUÍMICA FARMACÉUTICA

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA: HALOGENUROS DE ARILO
OLMOS WENDY P1 QUÍMICA ORGÁNICA

Los halogenuros de arilo son compuestos en los que un sustituyente halógeno está unido directamente a un anillo aromático (derivados del benceno). .

y p-. m.• Momosustituidos: Los halógenos se designan con los prefijos fluoro-.seguidos de la palabra benceno si se encuentra sustituyendo este. a este carbono se le asigna el número 1. especificando su sustitución. . cloro-. También se puede utilizar números para indicar la localización de los sustituyentes. meta y para. yodo. Ejemplo: • Disustituidos: Al ser derivados del benceno se utiliza los prefijos orto. • Tri o más sustituidos: se utiliza números para indicar las posiciones de forma que los sustituyentes les correspondan los números más bajos posibles. Los abreviados son o-. bromo-. Cuando algún carbono va unido a otro grupo funcional que define el nombre base.

 El alejamiento de la densidad electrónica del carbono.  La fuerza de los enlaces carbono-halógeno hace que los halogenuros de sean estables.  Presentan poca reactividad. Ejemplo los dihalogenados.  El carbono tiene hibridación sp2 en los halogenuros de arilo. debido al halógeno. . es más electronegativo que el carbono de hibridación sp3 que los halogenuros de alquilo. es menos pronunciado en los halogenuros de arilo que en los halogenuros de alquilo.  Los puntos de ebullición están relacionados con los momentos dipolares que presente la molécula. y el momento dipolar molecular es menor.  Los puntos de fusión son más altos cuando mejor empaquetada se encuentre la estructura cristalina. ya que su enlace carbono-halógeno es más corto y al mismo tiempo más fuerte. porque sus moléculas tiene fuerzas intermoleculares diferentes y no puede formar puentes de hidrógeno.  Los halogenuros de arilo son moléculas polares pero menos polares que los halogenuros de alquilo. Ejemplo los dihalogenados. Son prácticamente insolubles en agua y más densos que ella.

Ejemplo: acililación del bromobenceno Los halogenuros de arilo reaccionan con magnesio para formar el halogenuro de arilmagnesio correspondiente. para formar reactivos de aril-litio. y los fluoruros los menos reactivos.Los sustituyentes halógeno son ligeramente desactivadores y directores orto y para. . Una reacción parecida sucede con el litio. Los yoduros de arilo son los más reactivos.

oMecanismo adición-eliminación oMecanismo eliminación-adición .

Características: .

nucleófilo Paso 2: Etapa de eliminación. que se estabiliza al deslocalizar la carga negativa por efecto inductivo y resonante. La pérdida del sustitución nucleofílica aromática. El se adiciona al átomo de carbono que tiene el grupo saliente para dar lugar al Complejo de Meisenheimer . ion halogenuro del ciclohexadienilo intermediario restablece la aromaticidad del anillo. y forma el producto de la .Paso 1: Etapa de adición.

Características: .

Paso 1: : Etapa de eliminación. . formando el bencino. Paso 3: Terminación de la fase de adición. Paso 2: Inicio de la fase de adición. El anión arilo sustrae un protón del amoniaco que se usa como disolvente en la reacción. La base fuerte (ion amida) retira un protón del carbono adyacente al que tiene el grupo saliente que se elimina. El ion amida se comporta como nucleófilo y se adiciona a uno de los carbonos del enlace triple. El producto de este paso es un carbanión.

1500-1600 Fuerte C-Cl Estiramiento 800-600 Fuerte .5-16.00 12.14-10.0 20.7 16.7-20.0 CM-1 1400-1000 800-600 600-500 500 Intensidad Fuerte Fuerte Fuerte Fuerte C=C arom.Absorciones en compuestos halogenados: VIBRACIÓN Estiramiento Estiramiento Estiramiento Estiramiento ENLACE C-F C-Cl C-Br C-I m 7.

Química Orgánica. impreso en México por McGraw-Hill Interamericana. sexta edición.• [1] CAREY. . Francis.

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