“Aldehído Cinámico”

Integrantes: Bustamante Agustina – Alonso Daniel–Denis Verónica –Ibarra Aldo –Villanueva Flavia –Ochoa Marta. Profesora: Liliana Viera Instructoras : Capello Mariana – Orellana Mariana

Materia : Química Organica I Primer cuatrimestre del 2010 .

Extracción de Aldehído Cinámico Resumen: No pudo concretarse el objetivo propuesto debido a la falta de tiempo para encontrar un solvente adecuado para el armado de una CC para separar al compuesto de interés. Objetivo: Aislar el Aldehído Cinámico . Reactivos y solventes: Agua destilada Aldehído cinámico 30 gr Canela (ramas) Cloruro de sodio Diclorometano (20 ml) Eluyente ( 10% tolueno. Sin embargo pudieron realizarse calculos estimativos de la cantidad de aldehido cinámico presente en las muestras obtenidas de aceite. Equipos y material de vidrio: Alargadera Ampolla de decantación (250 ml) Balón (50 ml) Balanza granataria Cabezal de destilación Cámara de luz U. Materiales y métodos: 1.V. 90% metanol) Sulfato de sodio anihidro (2g) 2. Capilares Codo de destilación . un compuesto que se encuentra presente en el aceite esencial de la canela.

se tritura un poco con espatula y se introduce en el matraz de fondo redondo. Hay que asegurarse de engrasar todas las uniones. Se procede a realizar el montaje adecuado para la destilación con arrastre de vapor.- Embudo de gravitaciónal Gradilla Mechero Mangueras Matraz colector graduado (250 ml) Matraz de fondo redondo (250 ml) Matraz generador de vapor (250 ml) Manta o placa calefactora Nueces Pinzas Refrigerante Sílicagel para columna de decantación Soportes universales Tela de amianto Termómetro Vidrio reloj Varilla de vidrio Protocolos a desarrollar: 1. 2. se agregan 100 ml de agua destilada al matraz generador de vapor. algo inclinado. y un segundo balón (matraz de fondo redondo) en el cual se introducirá la canela. con termómetro por la parte superior y un refrigerante de reflujo en la otra salida. unos 20 g. Consta de un balón (matraz) de 250 ml.al final de el cual se engancha una alargadera y un matraz colector en un baño de hielo. de conectar el agua al condensador correctamente. que se se utilizará como el generador de vapor. y de colocar el termómetro en la posición adecuada. Éste último se conecta a una T de destilación. . Se toma la canela. junto con unos 200 ml de agua.

lo cual favorecerá el pasaje de la misma a la fase del solvente orgánico de extracción. agua y trazas de otros componentes de la canela. más o menos la mitad de lo que se tenía en un principio. Se continua destilando hasta colectar aproximadamente 100 ml de destilado. Se agrega cloruro de sodio a la fase acuosa. obteniendo el aceite esencial de canela. 5. esta sal aumenta la fuerza iónica del agua haciendo descender el valor de solubilidad del aceite en dicha fase. la orgánica y la acuosa. Éste (de un color lechoso) contendrá aldehído cinamico. arrastrando con tolueno y metanol (1:19) y se revela con ácido vainillinsulfúrico al 1%. Se comienza a destilar. bajo extractor (este solvente es cancerígeno asi que evitar hacer contacto directo con él). Se seca la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro (2 gr). El aceite esencial de canela se extrae de la mezcla con dos o tres porciones de diclorometano (unos 20 ml en total aproximadamente). Se . El aceite esencial comenzará a destilar a un punto de ebullición menor que el común debido a que el vapor de agua ejerce presión que ayuda a equiparar la presión externa total. 7. que sería el punto en el que ya no se notaran gotas de aceite en el condensado. calentando fuertemente el generador de vapor y de vez en cuando el balón con la canela. la cual implica un previa dilución de la esencia en etanol ( 1:10). Se aplican unos 10 pl de muestra sobre una cromatoplaca de Silicagel. utilizando un embudo. 4. Hay que evitar la formación de espuma en el balón. en las que se distribuyen sus solutos según sus solubilidades. y agregando agua al balón a medida que esta se destila (para mantener un volumen constante). Se evapora el diclorometano en la placa calefactora. Se identifican los distintos componentes del aceite mediante una cromatografía en capa delgada. Se transfiere el destilado a un ampolla de decantación y se lleva a cabo la extracción inerte. el cual es inmiscible con agua y permite la formación de dos fases. al 1:3 con etanol absoluto.3.antes de pulverizar. 6. el cual se diluye. y luego se filtra por gravedad. 8.

Se realiza una cromatografía en columna para poder obtener el Aldheído Cinámico por separado basándose en la diferencia de polaridad de los compuestos de la escencia. que permite la rápida separación y el análisis cualitativo de pequeñas muestras de material. de la cual se esperarían los siguientes desplazamientos: Aldehido cinámico: mancha gris que pasa al verde-café al UV 365 con un Rf de 0.62 Acido cinámico: en el punto de partida.desorción. La velocidad de elusión debe ser lenta para poder obtener al aldheido por separado permitiendo alcanzar un correcto equilibrio adsorción. la cromatografía se detiene en este paso y el resto de la siembra se descarta. que por sus propiedades físicas y químicas es el menos polar y el primero en eluir. pero tampoco debe ser demasiado lenta para evitar fenómenos de difusión y para que la columna no llegue a secarse nunca.45 Eugenol: mancha de color café (pardo) que pasa a amarillo. lal UV 365 Linanol: como mancha azul pardusca que pasa al amarillento. 10. de polaridad muy similar. al UV 365 con un Rf de 0. Se caracteriza el aldehído cinamico obtenido (tipo y grado de pureza) utilizando nuevamente la técnica de cromatografía en capa delgada. como mancha grisacéa que pasa al verde. Para el armado de la columna se utiliza como adsorbente silicagel o alumina. al UV 365 con un Rf DE 0. ya que el primero es cancerígeno. 9. De esta forma. pero utilizamos este último.verdoso. Para encontrar el solvente adecuado para la cromatografia en columna lo que se hará es probar con distintos solventes empezando con tolueno-metanol (1:19) que es el utilizado en la ccd. Debido a que nuestro compuesto de interés es el Aldehído Cinámico.V. tanto una muestra del aldehído cinámico extraído como un patrón. Se toma una muestra de eluato para realizar una CCD. son ubicados en una fase estacionaria polar.54 Aclaración: Los datos corresponden a benceno en lugar de tolueno. para ser sometidos a una fase líquida móvil y apolar que eluirá sus componentes mostrando diferencias en la adhesión de .seca la cromatoplaca y se revela al U.

Procedimiento: Se realizaron algunas modificaciones en el protocolo debido a que no se disponía de todos los materiales necesarios para realizar el objetivo propuesto. Laboratorio nº 2: ● Se ralló más canela. si ambos datos coinciden podemos afirmar que se trata del aldehído. Luego de un tiempo.V. pero al tener de la bibliografia asegurados los valores de corrida del aldehído en esos solventes.. Laboratorio nº 1: ● Primeramente se ralló canela en rama.01 gr en un balón de 250 ml con 125 ml de agua destilada (la destilación se hizo en menor proporción debido a la falta de material) y se comenzó el proceso de destilación. no se puede asegurar ni su pureza ni que se trate del aldehído. y no aparecen manchas extra. Es decir.las moléculas a dicha fase móvil. El destilado recolectado fue colocado en un recipiente de vidrio. y se colocaron 10. se agregó aproximadamente 50 ml de agua (previamente calentada en un vaso de precipitado utilizando un mechero y un trípode) para redestilar la muestra. . y almacenado en un gabinete (evitando el contacto con la luz solar). posteriormente se pesaron 20 gr de la ralladura en una balanza analítica y luego se la colocó en un balón de 500 ml con 250 ml de agua destilada. La muestra que se colocó a destilar fue posteriormente descartada debido a la posible formación de bacterias debido a la temperatura de la misma y al tiempo q debía pasar guardada. Se recolectaron menos de 100 ml de destilado ya que la destilación no fue concluída por inconvenientes con el instrumental de calentamiento. utilizará el valor negativo de este resultado. de tal forma que si los movimientos de la muestra y del patrón son similares. Este procedimiento se repitió 1 vez más. Se armó un equipo de destilación simple debido a que no estaba disponible el equipo de destilación por arrastre de vapor de agua. el desplazamiento generado en la placa es revelado a través de una cámara de luz U.

se tomó desde allí con un capilar y se la colocó en una placa de las siguientes dimensiones: 1 cm de ancho y 8. Se utilizó el solvente propuesto en el protocolo. Se evaporó el diclorometano utilizando . en 2 veces. Se realizaron 3 extracciones utilizando 10 ml de diclorometano como solvente de extracción y se agregó una sal saturada de cloruro de sodio para realizar el salting out. La información brindada es de la ultima placa perfectamente manipulada).. utilizando el equipo adecuado para dicha técnica (previamente especificado en el protocolo). Primeramente se saturó la cuba con papel de filtro unos 20 min.V. con la fase orgánica. Luego se dicha cuba. se realizaron cromatografías de capa delgada (1 cm de línea de siembra). Para sembrar nuevamente. Luego se evaporó el solvente (diclorometano) con rotavapor. luego se filtró (con un embudo y papel de filtro) para separar la sal anhidro. Los procedimientos y cantidades de reactivos utilizados en la extracción fueron los mismos que en la primera extracción. Se prodeció al secado de la fase orgánica (recolectada en un erlenmeyer rotulado) con sulfato de sodio anhidro. Laboratorio nº 3: ● Se realizó una tercera destilación a partir de 10 gr de canela rallada y utilizando un balón de 250 ml y 125 ml de agua. Posteriormente. sembrada con un capilar. aproximadamente. para redestilar la muestra. Luego de esto se observaron las manchas presentes en la placa bajo U. y se marcaron los lugares correspondientes a las manchas.4 cm de largo . en metanol:tolueno (19:1). Se obtuvieron 64 ml de destilado a partir de la segunda destilacion. colocó la placa.V.En la otra mesada se realizó la extracción al destilado obtenido en el laboratorio n º1 (43ml). (Aclaración: la muestra sembrada estaba solubilizada en el solvente de extracción). la cual se encontraba en la parte inferior de la ampolla ya que esta fase presenta una mayor densidad que la fase acuosa. Se recolectó la fase orgánica. y se marcaron las mismas. Una vez finalizada la corrida. (Aclaración: se descartaron varias placas ya que tocaron la zona de siembra o cayeron sobre el solvente. 100 ml de agua previemente calentada. se observó la CCD bajo rayos U. se depositó una gota de la muestra en un vidrio de reloj. Posteriormente se agregaron.

éter de petróleo 100% . Por ende.30:70 (tolueno: metanol) . (Aclaración: la CCD con mezcla 19:1 cayó dentro de la cuba) Laboratorio n º 5: ● Se procedió a repetir la CCD con mezcla 19:1 (éter de petróleo: acetona) y se verificó una correcta separación de los componentes. Se realizaron 4 cromatografías utilizando las siguientes mezclas de solventes: .7:3 (éter de petróleo: tetracloruro de carbono) Se observó el resultado de la corrida bajo UV. .17:3 (éter de petróleo: acetona) . es decir que presente un rf menor a 0. Laboratorio n º 4: ● Se obtuvieron 110 ml de destilado en la tercera destilación.5 y que en la columna no desplace el segundo compuesto. Se realizaron las extracciones correspondientes con diclorometano (en total se utilizaron 60 ml de dicho solvente) y la sal saturada siguiendo la metodología aplicada anteriormente. 50:50 (tolueno:metanol). y la mezcla correcta para desplazar al compuesto de interés. y se marcaron las manchas.50: 50 (tolueno: metanol) . Uno de ellos se debe a que no se llego armar la cromatografía en columna para obtenerlo. A partir del aceite esencial extraído se realizó una CCD utilizando una mezcla de solventes.Tolueno 100 % . Se debe aclarar que no se logro llegar a objetivo propuesto en el protocolo por distintos factores. Se prepararon 4 cubas con mezclas de solventes y solventes puros: . y se marcaron las posiciones de las manchas.19:1 (éter de petróleo: acetona) Posteriormente se observaron bajo U. Para realizar las extracciones se debió separar el destilado en dos partes de 55 ml cada una.18:2 (éter de petróleo: acetona) .V.rotavapor. se buscó la mezcla de solventes o solvente adecuado para comenzar la cromatografía en columna.

3º muestra : 0.3% (rendimiento teórico: 4%).8 gr .2º destilación: 64 ml .1º destilación: 43 ml .1º muestra : 0. 1:19): . Cromatografías en capa delgada:  De la 1ª muestra Sin evaporar el solvente (Tolueno: metanol.31 gr Cantidad total de aceite esencial = 1.Resultados: ● Destilación: se obtuvo un liquido de color blanco que contenía el aceite esencial y agua.3º destilación: 110ml Extracción: luego de evaporar el solvente de extracción se obtuvo la siguiente cantidad de aceite esencial. 1:19): ● ● - Con el solvente evaporado (Tolueno: metanol.32 gr Rendimiento: 3.21gr .2º muestra : 0. . correspondiente a cada destilación: .

Tolueno: metanol (50:50)  De la 3ª muestra : Tolueno: metanol (50:50) . De la 2ª muestra : .Metanol: tolueno (70:30) .

.Eter de petróleo: acetona (19:1) .Eter de petróleo: acetona (19:1) (CCD que cayó en la cuba) .Tolueno 100% .

Solvente D = éter de petróleo: tretracloruro de carbono (7:3) ● Se observó que la mezcla de solventes que logró un rf menor o igual a 0.5 era la composicion C y se armó la columna con dicho solvente.Solvente C = éter de petróleo 100 % . (no se marco el frente de corrida) .Se puede ver que la mezcla éter de pétroleo:acetona 19:1 es la que mejor separa al aceite esencial.que tambien sería el primero de elusión al ser el compuesto de interés el de menor polaridad.Solvente B = éter de petróleo : acetona (17:3) . . distinguindose 5 componentes y observandose que el de menor polaridad es el que se encuentra en mayor cantidad. Luego del armado de la columna se verificó que la muestra no era soluble en dicho solvente y se procedió al descarte de la columna. Busqueda de mezclas de solventes para utilizar en el armado y elusión de la cromatografía en columna: .Solvente A = éter de petróleo: acetona (18:2).

924 gr (del aldehído cinámico. luego de la extracción y evaporación del solvente.32 gr 70% ________ X = 0. Hay que tener en cuenta que no se pudo concluir con el paso final establecido en el protocolo debido al tiempo que nos demandaron algunas acciones dentro del laboratorio como la realización de las distintas cromatografías en capa delgada (4 clases). Proporción de aldehído: de aldehido cinámico ● A partir de los datos obtenidos. muchas de las cuales no fueron “exitosas” debido a los distintos errores que se cometieron como la manipulación de la placas a la hora de colocarlas dentro de los frascos y la imprudencia al no tener en cuenta la solubilidad del compuesto a extraer. algunos debido a la falta de materiales en el laboratorio y otros debido a inconvenientes o inquietudes que surgieron en el momento. Por estos motivos no pudimos extraer el compuesto de interés.Posteriormente se procedió a solubilizar la muestra con el solvente D y se observó la presencia de cristales blancos.) Discusión: Se realizaron muy pocos cambios al protocolo establecido inicialmente. ya se obtuvo un rendimiento del 3. se calculó la proporción del compuesto de interés en los 1. Para descartar posibles errores cometidos en pasos anteriores (como por ejemplo un incorrecto filtrado del desecante) se prodeció al agregado de diclorometano. y se verificó que el precipitado blanco era soluble obteniendo una mezcla homogénea.3 % (aceite/canela) cuando el teórico es del 4%. Por falta de tiempo no pudo realizarse una CCD con una mezcla de eter de petróleo y diclorometano para verificar los valores de rf de corrida. . lo que derivó en el armado de una nueva columna.32 gr de aceite: 100%________ 1. y los datos bibliográficos sobre el porcentaje presente en el aceite esencial (un 70 % aproximadamente). pero vale destacar que los resultados de lo realizado hasta la instancia final fue acorde a lo esperado. no cambió notablemente la realización del trabajo. a pocas horas de finalizar el laboratorio. es decir se debe a que la muestra no se solubilizó en su totalidad. Esto en si.

el rendimiento final debe va a ser muy próximo al teórico. ya que es el menos polar (comparando con las polaridades de los otro compuestos presente en la muestra) . luego de esto comienza a aparecer la presencia del aldehido cinamico . luego de recolectar todo . se puede afirmar que debido a la polaridad del aldehido cinamico. Se debe destacar que las primera fracciones recolectadas no es el aldehído cinámico sino el solvente de elusion. esto se debe a que el compuesto menos polar se ubica en la parte inferior de esta . a pesar de que no se logro obtener el compuesto de interés mediante la técnica de cromatografía en columna. .Conclusión : Finalmente se puede concluir que. Por último debe analizarse el compuesto obtenido mediante una CCD como criterio de identificación para determinar que se trate efectivamente de aldheido cinámico y como criterio de purificacion siempre utilizando estos criterios por su valor negativo. es el que eluira primero . denominado eluato.

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