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PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS

Oscar Antonio Acosta1 Juan Jos Cruz2 Jimmy Albert Bent3 1 Oskitar0123@hotmail.com, 2Juanchocruzvalencia@hotmail.com, 3 jbent124@hotmail.com Laboratorio de Qumica Orgnica Facultad de Ciencias Naturales y Exactas - Universidad del Valle RESUMEN: La prctica de laboratorio tuvo como objetivo general identificar sustancias por medio de reacciones cualitativas los carbohidratos, como la prueba de Molish as poder diferenciar aldosas de cetosas, hexosas de pentosas, azucares reductores y no reductores entre otras. Usando diferentes reactivos como el de Fehling, se identifico el comportamiento de los carbohidratos en contraste con otras molcula. _______________________________________________________________ DATOS: Los carbohidratos o sacridos son las molculas biolgicas ms abundantes. Contienen solo tres elementos: Carbono, Oxigeno, Hidrogeno. Las unidades bsicas de los carbohidratos se llaman monosacridos. Hay numerosos tipos de monosacridos cada uno difiere en el nmero de tomos de carbono y la ubicacin de los tomos de O y H unidos a esos carbonos. Los carbohidratos se presentan en forma de azucares, almidones, fibras y adems de su importante uso industrial, son unos de los tres principales macronutrientes que aportan energa al cuerpo humano.(1) La primera Reaccin general de los carbohidratos con -naftol, se denomina prueba de Molish, se usa para reconocimiento general de carbohidratos en el que los polisacridos y disacridos se hidrolizan con cido sulfrico concentrado hasta monosacridos y se convierten en derivados del furfural o 5hidroximetil furfural los cuales reaccionan con -naftol formando un color prpura violeta. Prueba de Molish 1.1 g 1.1 g 1.1 g gluc sacar suspensin osa osa almidn Agitar 1 ml de HCL Forman un precipitado pardo caf

- 2 ml H2O Incoloro - 3 gotas naftol mor en alcohol 10% ado Caf oscuro

El reactivo de Fehling, es una solucin que se utiliza como reactivo para la determinacin de azcares reductores. Los azcares reductores son aquellos azcares que poseen su grupo carbonilo intacto, y que a travs del mismo pueden reaccionar con otras molculas. Se obtuvo de la mezcla uniforme del tipo A y B, Es de color ndigo, cuando reacciona con soluciones acuosas de glucosa, lactosa y maltosa se observan soluciones de color azul claro, luego, al calentarse empieza a aparecer un color naranja en la parte superior de la solucin, hasta que toda la solucin toma esta coloracin.

Rxs Fehling: 1 ml de HCL calentar al bao maria

1.5 ml DE SOLUCIN Glucosa Sacar osa Lactos a Maltos a

color rosada, a esta se le adicion un exceso de hidrxido de sodio, as se obtuvo una coloracin resultante azulvioleta. La Reaccin cualitativa con el almidn. Consiste en crear pegante de almidn, calentando un gramo de almidn en 5 ml agua, luego llevarlo a ebullicin en un vaso con 50 ml de agua, se realizaron las siguientes pruebas: I. Se adicion 2 gotas de solucin de yodo en ioduro de potasio a 5 ml del pegante, la solucin tom una coloracin azul oscura y despus del calentamiento se observ una intensificacin del color que tiende a oscurecerse. Se adicion 0.5 ml de reactivo de Fehling a un poco de pegante y se calent hasta ebullicin, la solucin fue de color amarillo-caf con un precipitado rojo. No se observ ningn cambio en la solucin despus del calentamiento. Se mezcla un poco de pegante de almidn con solucin concentrada de Ba(OH)2. En este momento la solucin tiene un color transparente, al poner a hervir la solucin toma un color amarillento.

Tendencia azul Naranja + precip. Inmut able Pardo Naranja + claro + precip precip.

Para la reaccin de los monosacridos con cidos minerales, mezcl D-ribosa con cido clorhdrico concentrado y se observ una solucin de tonalidad amarilla muy tenue, al someter esta solucin a calentamiento para deshidratar la muestra, se observ la formacin de burbujas y un cambio de coloracin, hacia un amarillo ms intenso, luego marrn y finalmente verde oscuro, al agregar la anilina se observ una coloracin vino tinto, la solucin final fue de coloracin marrn-oscuro. Para la Hidrlisis (inversin) de la sacarosa, se mezclo 4 ml de solucin de sacarosa al 12% y 7 gotas de cido sulfrico y se dej hervir, esta solucin incolora se dividi en dos porciones: 1 2 Seliwa nOff Se Basific con NaOH Color azul oscuro Se adicionan 5 gotas HCl concentrado incoloro Se calent Color Pardo + cristales de resorcinol Pardo - rojo

II.

III.

IV.

En la realizacin de la reaccin cualitativa de la sacarosa se adicion 5 gotas de solucin de sulfato de cobalto (color azul rey) a 2 ml de solucin acuosa de sacarosa, la solucin resultante fue de

Esta vez el pegante se mezcl con saliva, se adicion solucin de yodoioduro de potasio y se obtuvo una solucin de color azul intenso, despus de un tiempo se observ una capa de color amarillo en la superficie de esta. La textura de la muestra se vuelve una gel. ANLISIS DE LOS RESULTADOS:

1. PRUEBA DE MOLISH Un carbohidrato monosacrido al reaccionar con un alcohol en medio cido produce un glucsido o acetal, esto es lo que ocurre con la glucosa y el -naftol en H2SO4, en la que se forma un enlace entre el carbono anomrico de la glucosa y el grupo hidroxilo del alcohol produciendo as el -glucopiransido de naftilo en mayor proporcin y el glucopiransido en menor cantidad. La reaccin positiva de la glucosa se evidenci por las dos fases que se formaron, la de arriba correspondiente a la glucosa con -naftol y la de abajo al cido sulfrico, entre estas dos se debi formar otra transparentosa la cual es el glucsido.

obtener sus mencionados.

dos

monmeros

H CH2 OH H O HO HO H H OH OH OHCH2 H H

OH

O OH
CH2 OH H

No Reacciona
H2SO4

Sacarosa

OH
CH 2OH CH 2OH CH 2OH

Con el almidn la solucin se torn de un violeta ms claro que con la glucosa, as que hubo reaccin pero menos fuerte. El almidn es un polisacrido que en solucin caliente est compuesto por amilosa y amilopectina, formadas por enlaces acetales 1,4- -D glucosa, y gracias a que la amilopectina tiene ramificaciones, posee glucosas terminales, con enlaces hemiacetlicos, que pueden enlazarse al -naftol.

O HO HO OH OH

HO HO

o
OH

HO HO OH

H2SO4

o
CH 2OH CH 2OH
OH

Glucosa
B-Glucopiransido de naftil Alfa-Glucopiransido de naftil
OH

O O HO OH

OH

CH 2OH

O
O
CH 2

CH 2OH

O
O
CH 2

Por el contrario con la sacarosa no se observ el color violeta, ya que no hay reaccin con el -naftol, debido a que este disacrido solo tiene carbonos acetlicos, puesto que los carbonos anomricos de la glucosa y la fructosa estn involucrados en el enlace glucosdico, por tanto esta no puede estar en equilibrio con la forma aldehdica o cetnica, respectivamente, siendo imposible la reaccin, para hacerla viable habra que hidrolizar y

OH OH

H2SO 4

HO OH

O
OH OH

O
HO OH

amilopectina

Almidn + grupo naftil

2. REACCIN CON REACTIVO DE FEHLING En un primer momento al haber agregado el reactivo de fheling A y fheling B al tubo de ensayo estos mostraron una coloracin azul, pero

luego de adicionar el carbohidrato y colocar a bao mara, tomaron un coloracin rojiza en el fondo del recipiente demostrando que la sal cprica se redujo a una sal cuprosa en este caso el oxido cuproso. Esta prueba solo dio positiva para la glucosa, la lactosa, la maltosa y por el contrario la sacarosa dio negativa. La glucosa da positiva porque el OH del carbono carbonilo esta libre, por lo que reacciona con el sulfato de cobre del Fehling (azul y soluble) reducindolo a xido de cobre (rojo anaranjado y menos soluble). La lactosa da positiva porque el OH del carbono carbonilo (que no participa en el enlace o-glucosdico) est libre, al igual que en la glucosa. La sacarosa por su parte, da negativa porque, en este disacrido, ambos grupos OH de los carbonos carbonilos participan en el enlace o-glucosdico. La influencia de los grupos aldehdicos potenciales muestran la caracterstica principal de las azucares reductores, por ende en la sacarosa que es un disacrido formado por glucosa (en forma piransica) y fructosa (en forma de furanosa) el grupo aldehido potencial de la glucopiranosa se bloquea precisamente con el grupo cetnico potencial de la fructopiranosa, el resultado final es que quedan bloqueados los dos grupos y la sacarosa e una azcar no reductor. La prueba de fehling es utilizada para la determinacin de la presencia de los grupos aldehdos cuya ecuacin general est determinada por la reaccin:

El reactivo de Fehling A esta compuesto por sulfato de cobre cristalizado y agua destilada y el reactivo Fehling B est compuesto por la sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), solucin de hidrxido de sodio y agua que en unin dan el Cupritartatro de sodio encargado de oxidar el grupo aldehdo a la sal del acido carboxlico. A continuacin se representan reacciones llevadas a cabo:
a) CHO H NaOOC C O 2Na2 NaOOC C O H Cu O C COONa H H O C COONa HO + H H H OH OH CH2OH CUPITARTATRO DE SODIO GLUCOSA H OH H HO H H COONa OH H OH OH CH2OH COONa H + H OH OH + Cu2O + 3NaOH COONa

las

b)
CH2OH O H OH OH O OH MALTOSA OH CH2OH H OH

CH2OH

CH2OH H OH O

OH H

H H NaOOCC O O C COONa + 2Na2 Cu O NaOOC C O O C COONa H H CUPITARTATRO DE SODIO

O H OH OH OH

OH ONa
+ O Cu2O OH

OH OH O H OH H H H OH H H O

CH2OH OH H H OH H H NaOOC C O O + NaOOC C O H H OH


Cu

OH H O C COONa O C COONa H OH O H OH H H H OH H H O

CH2OH OH H ONa OH H O

OH

LACTOSA

CUPITARTATRO DE SODIO

d) CH2OH O OH OH OH SACAROSA O H O OH CH2OH HO CH2OH H + 2Na2 NaOOC C O NaOOC C O H H O C COONa Cu O C COONa H No hay reaccin

CUPITARTATRO DE SODIO

3. REACCIN DE LOS MONOSACRIDOS CON CIDOS MINERALES

La reaccin de la D-ribosa (monosacridos de 5 carbonos) con acido clorhdrico concentrado produce el furfural por deshidratacin de la molcula en cuestin. El furfural obtenido posteriormente reacciono con la anilina en presencia del anhdrido actico como agente deshidratante produciendo la osazona por perdida de agua, este compuesto se encuentra en alta estabilidad por la conjugacin presentada entre el doble enlace del carbono carbonilico y el benceno proveniente de la anilina. Esta reaccin es caracteristica de carbohidratos con compuestos carbonilicos como aldehidos y cetonas, donde por deshidratacin del monosacarido por medio de un acido concentrado produce el fufural. Es importante aclarar que los monosacridos no presentan esta clase de reaccin cuando se adiciona cidos diluidos, cabe destacar la relativa estabilidad de estos compuestos en dichos cidos.
HO H OH C H C H HO C H O

hidrlisis, se hace la prueba de fehling la cual da positiva por el carcter reductor del grupo aldehdo de la glucosa y del grupo cetnico de la fructosa, los cuales se oxidan a cido carboxlico y por ende reducen el Cu2+ a Cu+1, dando un color amarillo opaco. Tambin se realiz la prueba de seliwanoff, en la cual se hacen reaccionar cristales de resorcinol con el producto de la hidrlisis, con esta prueba se busca detectar presencia de cetosas, en este caso fructosa, as que se observa el color rojo cristalino por el complejo que resorcinol-fructosa que se forma.
COOH H HO H H C C C C OH H OH OH

Cu2O

Reactivo de fehling
Cu(OH)2

CH2OH

O
C

CH2OH
C

H CH2 OH H O HO HO H H OH OH OHCH2 H OH H

O
H OH OH

C C C C

OH H OH OH H C

O
CH2 OH

H2SO4

HO H

HO H

C C

o
H

CH2OH

CH2OH

Sacarosa
O
C H HO H C C C C OH H OH OH

Glucosa
OH OH
CH2OH
C HO C C C H OH OH

Fructosa
Resorcinol
OH

OH

OH

2
OH

C
H CH HO

H H

+ HCl
HO O H

O + 3H2O

CH2OH

CH2OH

Glucosa

D-RIBOSA
NH2 O HO O H

FURFURAL

Complejo de la fructosa con el resorcinol

(CH3COO)2O
N HO O H

+ 2 CH3COOH

FURFURAL

5. REACCIN CUALITATIVA DE LA SACAROSA El sulfato de cobre en solucin se disocia en sus iones Co2+ y SO4=, en solucin, se tiene sacarosa la cual tiene grupos OHque pueden aportar pares de electrones libres para coordinar al metal solucin, formando un complejo coloreado, en el cual el contraion es el sulfato.

4. HIDRLISIS DE LA SACAROSA: Al tratar la sacarosa con cido sulfrico se rompe el enlace glucosdico obtenindose la glucosa y la fructosa. Para comprobar la realizacin de la

Inmediatamente se adicion hidrxido de sodio, la solucin cambio de color, esto se debi a que el contraion sulfato es cambiado por el grupo OH- el cual hace que el complejo cambie ligeramente de color. El complejo formado por la reaccin de la sacarosa y el sulfato de cobalto se muestra a continuacin:
H HO OH O H OH H HO H O HO HO H H H O HO HH O OHH OH H OH H O H OH

Estructura de la amilopectina.

++

Co
H OH HO O OH H H OH O OH H O H H OH H

Estructura de la amilosa

H O O H H HO H OH HO HO O OH H

Complejo Sacarosa-Cobalto. En los oxgenos que participan en la coordinacin del cobalto, son aquellos que se encuentran menos impedidos, es decir, esta aproximacin se realiza, porque la sacarosa tiene muchos grupos OH- en la molcula y no se sabe por cul de ellos se lleva a cabo la unin, se intuye que la unin que devenga menor gasto energtico es la explicada.

En la primera reaccin cualitativa del almidn, se estudi el comportamiento frente a la adicin de solucin de Ioduro en Ioduro de Potasio, se produjo una solucin azul oscura, por lo cual se dice que hubo un cambio, este cambio se debe a la formacin de un complejo entre la amilosa y el iodo gracias al plegamiento helicoidal de la amilosa que permite una interaccin fsica entre el iodo y la amilosa en los intersticios del polisacrido.

6. REACCIN CUALITATIVA CON EL ALMIDN Para las reacciones cualitativas del almidn, se preparo una suspensin la cual se calent para formar una solucin casi transparente la cual se someti a 4 experimentos, el almidn est constituido en su gran mayora de amilopectina y amilosa, estructuras que se muestran a continuacin:

Reactivo de fehling: la formacin de precipitado evidencia el carcter reductor del almidn, efectuado por las ramificaciones de amilopectina que poseen la unidad de glucosa libre. La reaccin con hidrxido de bario no se pudo realizar por cuestiones de tiempo pero lo que se pudo investigar la reaccin si debera dejar en evidencia la presencia de grupos OH- en el polisacrido. Cuando

se adiciona el hidrxido, se tena que formar un slido en suspensin de color blanco, este slido corresponde a una especie de complejo formado entre el bario el almidn. A lo largo del polisacrido, cationes bario se acomodan cerca a los oxgenos con -, mediante interaccin electrosttica para formar el slido blanco observado.

cetosa, ya que al ser tratados con cido se form el furfural que se condensa con anillos, como el resorcinol. En general las pruebas cualitativas sirven para la determinacin del tipo de carbohidrato mediante el estudio de cada reaccin y su comportamiento frente a diferentes reactivos, teniendo en cuenta los grupos funcionales presentes en el carbohidrato. Los polisacridos, se caracterizan por enlaces glucosidicos, los cuales para ser caracterizados, se necesit la hidrlisis cida para estudiar el comportamiento del monosacridos que lo componen. El almidn el cual est constituido mayoritariamente por amilosa y amilopectina, se caracteriz por prueba con iodo, la cual form un complejo que permiti comprobar la existencia de los polisacridos.

La reaccin del almidn con la saliva, produce la hidrlisis del almidn gracias a la enzima ptialina que es responsable de dividir las uniones -1,4 formando el disacrido, maltosa, dextrina y maltotriosa. Ninguno de los productos de la hidrlisis da positiva la prueba con iodo, pues lo que permite que de positiva esta prueba es la interaccin entre el polisacrido y el iydo.

CONCLUSIONES En la prueba de Molish el cambio de coloracin violeta demuestra positivo para monosacridos en donde la unin con el -naftol es donde realmente se da el cambio de coloracin al reaccionar con el derivado furfurilico producido por la accin del cido sulfrico el cual deshidrata al monosacrido. La prueba de Fehling, es positiva para carbohidratos de tipo aldosa, ya que el buen carcter reductor del grupo carbonilo es quien permite la reduccin del ion cobre (II). La prueba de seliwanoff fue posible para carbohidratos de tipo SOLUCIN AL CUESTIONARIO. 1. Dibuje las estructuras simplificadas de cadena abierta para todas las aldosas y cetosas posibles hasta de 4 tomos de carbono, y d los nombre IUPAC y los triviales para cada uno.

especfica de +112 iniciales hasta +52.7. Por otra parte, al disolver cristales de D-(+)-glucosa de p.f. 150 (obtenida por cristalizacin a temperaturas superiores a 98C) en agua, aumenta gradualmente la rotacin especfica de +19 iniciales hasta +52.7. La rotacin especfica ms positiva se llama -D-(+)-glucosa, y la de rotacin inferior, -D-(+)-glucosa.

Epimerizacin. La enolizacin de una aldosa modifica la estereoqumica en el C-2. Este proceso se denomina epimerizacin. Los diasteroismeros que difieren en la estereoqumica e uno solo de sus centros estereognicos se denominan epmeros. D-Glucosa y D-Manosa, por ejemplo son epmeros.

2. Defina brevemente los trminos mutarrotacin y epimerizacin.

Mutarrotacin. La representacin de la glucosa en proyecciones lineales como la de Fischer no explica todas las caractersticas qumicas de la glucosa. En primer lugar, la glucosa no da todas las reacciones propias de los aldehdos, y en segundo lugar, las disoluciones de D-glucosa presentan el fenmeno llamado mutarrotacin. La mutarrotacin consiste en la variacin del ngulo de la desviacin de la luz polarizada de los carbohidratos en soluciones acuosas, hasta alcanzar el valor del equilibrio. Al disolver cristales de D-(+)-glucosa ordinaria, de p.f. 146 en agua, disminuye gradualmente su rotacin

O CHOH H HO H H OH H OH OH HO H H OH H OH OH OH Enodiol HO HO H H

O H H OH OH

OH D-Glucosa

OH D-Manosa

Este equilibrio puede ser catalizado por hidrxido

3. Escriba los nombres y estructuras de los productos obtenidos mediante la

reaccin de: a) D-fructosa y b) D-manosa con los siguientes reactivos:


HO

OH COOH O H OH OH HNO 3 NaNO 2, 0C HO H H O H OH OH

Fenilhidracina
O HO HO H H H H OH OH H2N-NHC 6H5 HO HO H H N-NHC 6H5 H H OH OH

H H

OH D-Fructosa

COOH cido 3, 4, 5-trihidroxi- 2-oxo1, 6-hexanodioico

OH D-Manosa H2N-NHC 6H5 exceso N-NHC 6H5

OH Fenilhidrazona de la D-Manosa

HCN
O CN H HCN HO HO H H OH H H OH OH OH cianohidrina de la D-Manosa H2O COOH H HO HO H H OH H H OH OH HO HO H2O COOH H H H OH OH HO HO CN H H H OH OH OH

N-NHC 6H5 HO H H H OH OH OH D-Manosazona

HO HO H H
OH N-NHC 6H5 H2N-NHC 6H5 HO H H H OH OH

H H OH OH OH D-Manosa

HO H H

OH O HO H H H OH OH OH D-Fructosa H2N-NHC 6H5 exceso N-NHC 6H5 N-NHC 6H5 HO H H H OH OH OH D-Fructosazona

OH Fenilhidrazona de la D-Fructosa

HO H H

OH OH cido 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidroxi-heptanoico

OH O HO H H OH OH OH D-Fructosa H 2O HCN HO HO H H

OH CN H OH OH OH NC

OH OH H OH OH OH

HO H H

HNO3, NaNO2 a 0C
O HO HO H H H H HNO 3 HO HO HO H H O H H OH OH

2- cianohidrina de la D-fructosa H2O

OH NaNO , 0C 2 OH OH D-Manosa

OH HO COOH H OH OH OH HOOC

OH OH H OH OH OH

HO O cido D-Manrico

HO H H

HO H H

El HCN es un cido dbil, por lo tanto su reaccin se debe realizar a un pH

moderadamente cido, en un pH de 9 no hay reaccin. Br2, H2O


O HO HO H H H H OH OH OH D-Manosa Br 2, H 2O HO HO HO H H O H H OH OH

OH O HO H H H OH OH CH 3COCH H2SO 4
3

OAc O AcO H H H OAc OAc

OH D-Fructosa

OAc Penta-O-acetil-D-Fructosa

OH cido D-Mannico

4. Describa una experiencia para determinar el almidn en la papa y en el trigo. Una tcnica muy sencilla que nos permite detectar el almidn en distintos tipos de alimentos, consiste en el aprovechamiento de la propiedad que tiene el almidn de reaccionar con el yodo tomando un color azul oscuro o violeta. Normalmente, para esta reaccin se utiliza un reactivo de laboratorio que recibe el nombre de lugol (disolucin de yodo, al 5 %, y yoduro de potasio, al 10%, en agua). Pero tambin podemos desarrollar esta tcnica en casa a partir de los productos farmacuticos yodados que se utilizan habitualmente para tratar las heridas. Tradicionalmente se ha utilizado la tintura de yodo. En primer lugar hay que preparar el reactivo que vamos a utilizar y para ello es necesario diluir la tintura de yodo en agua, se mezcla 1 gota de la tintura con 10 gotas de agua. En un plato se ponen pequeas cantidades de los alimentos: el trigo y la papa y se aade una gota del reactivo a cada muestra. Se observa cmo poco a poco aparece el color azul oscuro

OH O HO H H H OH OH OH D-Fructosa Br 2, H 2O

No reacciona

HIO4
OH O HO H H H OH OH OH D-fructosa HIO 4 HCHO Formaldehdo

HCOOH cido frmico

O HO HO H H H H OH OH OH D-Manosa HIO
4

HCHO Formaldehdo

5 HCOOH cido frmico

CH3COCH3 (H2SO4)
O HO HO H H H H OH OH OH D-Manosa CH 3COCH H2SO 4
3

O AcO AcO H H H H OAc OAc OAc Penta-O-acetil-D-Manosa

caracterstico de la reaccin del yodo con el almidn.

H OH H O HO HO H O H OH H HO HO

H H

OH H OH HO

5. Cules carbohidratos dan positiva la prueba del espejo de plata? La prueba del espejo de plata o prueba de Tollens consiste en la reaccin en medio bsico de un aldehdo y una solucin que contenga el in diaminaplata Ag(NH3)2+. La oxidacin del aldehdo se acompaa por reduccin del in plata a plata elemetal (en forma de espejo), la reaccin que se presenta se muestra en el esquema.
RCHO Ag ( NH 3 ) RCOO Ag 2
H OH

(+)-Lactosa

H O HO HO H H H OH O

OH O H OH OH HO H H

(+)-Sacarosa
H OH H O HO HO H H H OH OH

OH O H HO HO H OH OH H

Los carbohidratos que reducen el reactivo de Tollens se conocen como azcares reductores. Todos los monosacrido, sean aldosas (como la glucosa o la manosa) o cetosas (como la fructosa), son azcares reductores como lo son tambin la mayora de los disacridos, siendo una excepcin importante la sacarosa, que no es reductora. 6. Escriba las frmulas cclicas de la glucosa, la fructuosa, la sacarosa y la lactosa.

(+)-Glucosa

(-)-Fructosa

BIBLIOGRAFA: ROGELIO OCAMPO. Curso Prctico de Qumica Orgnica. 2008. LAGUNA J, BIOQUIMICA, Ed. Fournier, S.A., 2 ed, Mexico, p 167. EDUARDO PRIMO. Qumica orgnica bsica y aplicada. nica edicin. espaa: editorial reverte. s.a 1995. PAG:895-900. MORRISON, R. T. and BOYD, R. N. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Boston: Allyn and Bacon, Inc. 1990. p1060. WADE, LG, Jr. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Madrid: Pearson Educacin, S.A. 2004. 1065-1097p

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Qumica Revert. Qumica Cengage