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isomeria questes discursivas

Instrues: Leia atentamente os exerccios e tente resolv-los. No link de resposta, que est logo abaixo do exerccio, voc ir encontrar a resposta do teste Questo 01. (UFRJ) A adrenalina, um harmnio elaborado pela parte medular das glndulas supra-renais e liberado pela excitao das fibras nervosas, um potente vasoconstritor e hipertensor. A frmula estrutural da adrenalina : a) Qual a funo qumica que possui maior carter cido na molcula da adrenalina? b) D a frmula molecular de um ismero da adrenalina: Questo 02. (Fuvest-SP) Discuta cada um dos procedimentos abaixo para distinguir ter dietlico e lcool n-butlico. a) Determinao das porcentagens de carbono e hidrognio de cada uma das substncias. b) Determinao do ponto de ebulio de cada uma das substncias.

Questo 03. (UFGO) Existem duas substncias orgnicas com a frmula

molecular C2H6O. Com base nesta afirmao pede-se: a) Escreva a frmula estrutural plana que representa cada uma dessas substncias e d seus nomes segundo a conveno da IUPAC. b) Explique por que uma dessas substncias tem ponto de ebulio mais elevado do que a outra.

Questo 04. (Vunesp-SP) Para os hidrocarbonetos ismeros, de frmula molecular C4H6, escreva: a) b) as frmulas estruturais; os nomes oficiais.

Questo 05. (Unitau-SP) Escreva os ismeros de posio dos metilfenis ou cresis.

Questo 06. (Vunesp-SP) Represente as frmulas estruturais de todos os ismeros resultantes da substituio de dois tomos de hidrognio do benzeno por dois tomos de cloro. D os nomes dos compostos e o tipo de isomeria. Resposta: Questo 07.

(UFJF-MG) Que tipo de isomeria est representada abaixo?

Questo 08. (UFRJ) Um aditivo atualmente usado no lcool para veculos automotivos o MTE, sigla para metil-terciobutil-ter. a) b) Escreva a frmula estrutural desse ter. Escreva a frmula estrutural de um lcool ismero desse ter.

Questo 09. (PUC-SP) Entre os seguintes pares de substncias: 1-butanol e 2butanol; 2-penteno e metil-2-buteno; propanona e propanal; acetato de metila e metanoato de etila, escolha aquele que representa ismeros de: a) b) c) d) posio. funo. cadeia. compensao (metameria).

Questo 10. Escreva as frmulas estruturais e indique o tipo de isomeria que ocorre entre os seguintes pares de compostos orgnicos: I. cloreto de n-propila e cloreto de isopropila II. 3-pentanona e 3-metilbutanal III. n-butano e isobutano IV. orto-metil-fenilamina e metil-fenilamina V. 1-propen-l-ol e propanal

VI. ciclopentano e 3-metil-l-buteno

Questo 11. (UnB) Julgue os itens abaixo em falsos ou verdadeiros, justificando sua resposta, a partir dos seguintes dados: A.Um hidrocarboneto de frmula C6Hl0 tem uma das estruturas abaixo: I. II. III. H-C C-CH2-CH2-CH2-CH3 IV. CH3-C C-CH2-CH2-CH3 V. CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 VI. CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 B.O hidrocarboneto possui 4 tomos de carbono sp2. C.O hidrocarboneto no apresenta isomeria geomtrica Portanto, pode-se concluir que a(s) estrutura(s) possvel(is) do hidrocarboneto (so): 0. I ou II. 1. III ou IV 2. V ou VI. 3. II. 4. IV. 5. VI.

Questo 12. (Vunesp-SP) Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno. a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto? b) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros do item anterior, identificando-os.

Questo 13. (UFU-MG) Dicloroetenos tm aplicaes como solventes, agentes retardantes em reaes de fermentaes e como intermedirios nas preparaes de certos polmeros. Sabendo-se que existem trs dicloroetenos diferentes, pede-se: a) As frmulas estruturais desses compostos e seus nomes oficiais. b) Quais so polares ou apolares? Justifique.

Questo 14. (UFJF-MG)Escreva o nome do composto orgnico de cadeia aberta, peso molecular 56 e frmula mnima CH2 que apresenta estereoisomeria geomtrica. Dado: massas atmicas (C = 12; H = 1).

Questo 15. (UFPR) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros constitucionais com a frmula molecular C4H8.

Questo 16. (Unicamp-SP) O metanol uma alternativa como combustvel para veculos automotores. Na sua combusto incompleta com oxignio pode-se formar metanal (aldedo frmico). Escreva a equao

qumica (balanceada) que representa essa reao. a) os nomes de todos os grupos funcionais presentes nas substncias A e B. b) a indicao da dupla ligao (I, II ou III) que apresenta isomerismo geomtrico. c) A caracterstica principal para que uma substncia insaturada apresente isomerismo geomtrico.

Questo 17. Uma das reaes qumicas responsveis pela viso humana envolve dois ismeros da molcula retinal: Quando a luz incide sobre a rodopsina, que uma protena conjugada existente nos bastonetes da retina dos mamferos, transforma o cis-1 l-retinal em trans-1 l-retinal. essa transformao de um ismero geomtrico em outro que marca o incio do processo visual, isto , que age como o elo entre a incidncia da luz e a srie de reaes qumicas que geram o impulso nervoso que d origem viso. a) Explique as condies necessrias para que ocorra isomeria geomtrica em compostos de cadeia acclica e em compostos de cadeia cclica. b) Indique o grupo funcional e a frmula molecular de um ismero de funo do cis-1 1-retinal.

Questo 18. (Cesgranrio-RJ) O ciclo mostrado abaixo ocorre nas mitocndrias celulares e representa uma etapa muito importante no processo de degradao da glicose.

Observe as substncias numeradas de 1 a 7 e responda: a) Quais dessas substncias apresentam isomeria ptica? b) Quais dessas substncias apresentam isomeria geomtrica? Justifique suas respostas.

Questo 19. No ambiente marinho, as espcies que se reproduzem por

fecundao externa desenvolvem mecanismos qumicos para que os gametas masculinos (espermatozides) e os gametas femininos (oognios) se reconheam e se atraiam mutuamente. No caso das algas pardas do gnero Fucus, a liberao do oognio na gua acompanhada da produo de um hidrocarboneto denominado fucosserrateno, que, alm de induzir a liberao dos espermatozides, orienta aqueles que esto nadando sem rumo a nadarem em espiral na direo do oognio, promovendo a fecundao. Ocorre que o fucosserrateno pode ter seu efeito imitado pelo hexano, um hidrocarboneto derivado do petrleo. Quando h um vazamento de petrleo no mar, a concentrao de hexano aumenta muito na regio, estimulando a emisso de espermatozides na ausncia de oognios a serem fecundados, o que provoca uma queda significativa na populao dessas algas. Esse fato foi observado pela primeira vez em 1960 quando a Fucus desapareceu quase completamente da costa sudoeste da Inglaterra, aps o naufrgio de um navio petroleiro. A partir da frmula do fucossenateno: a) Indique o nome IUPAC dessa substncia. b) Com base na numerao dos carbonos na cadeia principal, fornea o nmero daqueles que apresentam isomeria geomtrica. c) Escreva a frmula estrutural dos ismeros geomtricos do fucossenateno.

Questo 20. (Fuvest-SP) O inseticida DDT tem a seguinte frmula estrutural: Diclorodifenil-tricloroetano Sua solubilidade em gua 1,0. 10-6 g/L. a) Existem DDT levgiro e DDT dextrgiro (ismeros pticos)? Justifique. b) Calcule o volume de gua, em litros, necessrio para espalhar

1,0g de DDT, sob forma de soluo saturada, em uma plantao.

Questo 21. Os ferombaios so substncias qumicas utilizadas para a comunicao entre membros de uma mesma espcie, como insetos, mamferos e organismos marinhos (algas, moluscos, crustceos e peixes). Podem ser: . Sexuais: modificam o metabolismo ou o comportamento sexual de indivduos do sexo oposto ou do mesmo sexo. . de alerta: alertam o resto da populao um perigo iminente. . de alarme: permite presa detectar o predador por substncia produzida por ele. . de pista: orientam os membros da mesma populao a seguir a trilha deixada por um indivduo da espcie. . de agrupamento: usados para manter juntos os indivduos da populao. . territoriais: marcam regies usadas por alguns organismos para Caa OU reproduo. . autotoxinas: substncias acumuladas por organismos que, quando liberadas, provocam a morte de indivduos da mesma populao (mars vermelhas). . auto-inibidores: controlam ou limitam o crescimento da populao. . de localizao: ajudam no reconhecimento interespecfico (cairomnios de simbiose). . de atrao: produzido por um dos membros para atrair seu parceiro. . de localizao de presas: o predador aprende a reconhecer e rastrear substncias produzidas pelas presas. . de competio: limitam o crescimento ou a colonizao do substrato por outras espcies. . de defesa: substncias produzidas ou acumuladas em organismos para evitar predao. A muscalura (cis-9-trieicoseno), cuja frmula encontra-se

esquematizada a seguir, um feromnio utilizado pela mosca domstica para atrair os machos e marcar trilhas. Sobre a muscalura, indique, justificando, quais os tipos de isomeria que esse composto no apresenta. Resposta:

(Vunesp-SP) A anfetamina utilizada ilegalmente como doping nos esportes. A molcula de anfetamina tem a frmula geral: em que X um grupo amino, Y um radical metil e Z um radical benzil. a) Escreva a frmula estrutural da anfetamina. b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molcula de anfetamina? Quais so as frmulas estruturais e como so denominados os ismeros?

Questo 23. (UFC) A frmula molecular C4H10O pode representar vrios ismeros. Escreva as frmulas estruturais e os nomes para um par de: a) b) c) d) e) ismeros de funo; ismeros de posio; ismeros de cadeia; ismeros de compensao (metameria); ismeros pticos.

Questo 24. (UFC) Alcalide extrado do pio, a morfina utilizada para aliviar as dores em pacientes terminais. Com relao estrutura da morfina, responda: a) b) c) d) e) Quantos anis tem a estrutura? Quantos anis so heterocclicos? Quantos anis so aromticos? Quais as funes orgnicas presentes? Quantos tomos de carbono so assimtricos (quirais)?

Questo 25. (Unicamp-SP) A frmula C3H8O representa um certo nmero de compostos ismeros. a) Escreva a frmula estrutural de cada ismero e identifique-o pelo nome. b) Algum desses ismeros apresenta atividade ptica? Justifique.

Questo 26. No livro de Qumica Orgnica de R. Morriam e R. Boyd, Fundao Calouste Gulbenlm, encontra-mos o seguinte relato: "Tem sido noticiada a presena de aminocidos, as unidades constituintes das protenas, em meteoritos, mas em quantidades to pequenas que se foi levado a especular se o que parecem ser passos celestiais no seriam mais provavelmente impresses de polegares terrestres. Uma das provas de que os aminocidos encontrados num meteorito por Cirilo Ponnamperuma (da Universidade de Maryland) so realmente

de origem extraterrestre reside no fato de eles serem opticamente inativos, ao contrrio do que seria de esperar se eles fossem contaminantes de origem biolgica terrestre". Indique o nmero de ismeros opticamente ativos e o nmero de misturas racmicas possveis do aminocido essencial treonina, cuja frmula encontra-se esquematizada a seguir.

Questo 27. A diferena na estrutura de compostos que sofrem isomeria ptica muito pequena; em funo disso suas propriedades qumicas e fsicas so quase todas iguais. Mas quando os ismeros pticos participam de processos biolgicos, seus efeitos com freqncia so completamente diferentes, observe: . A anfetamina dextrgira cerca de 10 vezes mais eficaz que a anfetamina levgira. . A morfina levgira utilizada para aliviar a dor em pacientes terminais. A morfina dextrgira no causa nenhum efeito. . A talidomida levgira provoca mutaes genticas no feto quando ingerida por mulheres grvidas. A talidomida dextrgira inofensiva. Em relao a talidomida, cuja frmula encontra-se esquematizada a seguir: a) Indique um grupo funcional presente nesse composto. b) Qual(is) (so) o(s) carbono(s) quiral(is)? c) Qual o nmero de ismeros opticamente ativos?

Questo 28. Responda os seguintes itens sobre isomeria ptica. a) Qual a frmula estrutural e o nome oficial dos ismeros pticos que possuem a frmula molecular C5H8?

b) Quantos ismeros pticos possui o haleto orgnico 2,3diclorobutano?

Questo 29. Em ambientes assolados por predadores fundamental para a sobrevivncia da espcie a capacidade de avisar seus semelhantes sobre a presena de um perigo. Ao ser molestada, a anmona-domar Anthopleura elegantissima libera na gua uma substncia denominada antopleurina, que atua como um alarme fazendo com que as outras anmonas que estejam nas proximidades se contraiam em atitude de defesa. Mais interessante ainda que, aps comer uma anmona, o nudibrnquio (seu predador natural) conserva em seus tecidos uma concentrao de antopleurina suficiente para provocar contraes em anmonas que esto distncia, impedindo que ele faa uma nova refeio por at 5 dias. A partir da frmula da antopleurina esquematizada a seguir, indique: a) Os grupos funcionais presentes nessa substncia b) O nmero de ismeros opticamente ativos, de misturas racmicas e de diastertmeros que essa substncia apresenta.

Questo 30. O livro Crimes Corporativos de Russel Mokhiber, Scritta, discute o crime e a violncia de grandes empresas contra a sociedade. Entre inmeros casos cita o ocorrido na fbrica da Union Carbide Judia Ltda, em Bophal, onde era armazenado o isocianato de metila, um gs txico e altamente voltil usado em pesticidas, que vazou para a atmosfera na manh de 3/12/84 matando aproximadamente 5 000 pessoas e ferindo 200 000. O relato aponta a srie de falhas que culminaram no acidente.

. A unidade de refrigerao destinada a manter o tanque de isocianato de metila a uma temperatura suficientemente baixa para prevenir reaes qumicas fora de controle estava desativada a cinco meses. . Os instrumentos destinados medio da temperatura e da presso do gs no tanque estavam danificados. O alarme indicador de temperatura dava leituras erradas h anos, e o indicador de presso estava com defeito. . O sistema emergencial de depurao de gs, para neutraliz-lo em caso de vazamento, estava fora de uso b seis semanas. . A torre de queima, projetada como linha final de defesa para a queima de isocianato de metila excessivo, tinha sido desativada dez dias antes do vazamento porque, devido a uma negligncia de manuteno, a linha de alimentao para a torre estava corroda . Os operadores desses equipamentos defeituosos eram maltreinados. O vazamento foi desencadeado aps um operrio no qualificado ter sido obrigado, por um supervisor novato, a lavar um encanamento que no estava devidamente selado. A mistura de gua e isocianato de metila disparou a reao qumica que deu origem ao vazamento. Escreva a frmula e o nome de trs compostos orgnicos que formam com o isocianato de metila: a) b) uma srie homloga. uma srie heterloga.

respostas: 1)
a) A adrenalina possui os seguintes grupos funcionais: fenol, lcool e amina. A funo qumica que possui maior carter cido na molcula de adrenalina o fenol. b) A frmula molecular de um Ismero da adrenalina a frmula molecular da adrenalina C9H13O3N. 2)

a) Ambos os compostos tem frmula molecular C4H10O; so isomeros, Portanto as porcentagens de carbono hidrognio e de oxignio so as mesmas para os dois compostos. Desse modo, este procedimento no adequado para distinguir uma substancia da outra. b) As molculas de ter dietlico ligam-se por foras de van der Waals e dipolo permanente As molculas de lcool n-butlico, apesar de terem mesma molecular que as do ter, ligam-se por pontes de hidrognio, que so ligaes mais intensas, portanto mais difceis de serem rompidas que as anteriores. Logo, o lcool tem maior ponto de ebulio que o ter, pois preciso maior energia para separar suas molculas. Este processo o mais adequado para se diferenciar o lcool do ter. 3) ) H3C O C3 metxi-metano

H3C C OH H2 Etanol b) As molculas de etanol estabelecem pontes de hidrognio, que so foras de atrao muito fortes e difceis de serem rompidas. As molculas de metxi-metano so atradas por foras de Van der Waals e foras de dipolo permanente, ambas mais fracas que as pontes de hidrognio. 4) a)

b) 1-butino 2-butino ciclobutano 1-metilciclopropeno 3- metilciclopropeno 5)

Observao: A creolina, utilizada como desinfetante e alvejante, uma soluo de gua e cresis. 6)

Esses compostos so ismeros de posio. 7)A equao acima indica um equilbrio dinmico entre compostos de

funes orgnicas diferentes pela deslocalizao da ligao dupla e de um tomo de hidrognio. Trata-se de uma tautomeria ou isomeria dinmica.

8)

b)

lcool n-pentilico ou 2,2-dimetil-1-propanol Posicionado o grupo -OH nos diversos radicais alquilas existentes com 5 carbonos, obtemos outros 7 lcoois ismeros deste. 9)

a) 1-butanol e 2-butanol diferente posio do grupo funcional -OH b) propanona e propanal, respectivamente funo cetona e funo aldedo c) 2-penteno e metil-2-buteno possuem respectivarnente cadeia normal e cadeia ramificada d) acetato de metila e metanoato de etila, diferente posio do oxignio(heterotomo) 10) I. Isomeria de posio

II. Isomeria de funo

III. Isomeria de cadeia (normal - ramificada)

IV. Isomeria de cadeia (homognea - heterognea)

V. Tautomeria

VI. Isomeria de cadeia (acclica - cclica)

11)

0. Falso. Os compostos I e II possuem ambos apenas 2 tomos de carbono com hibridao sp2. 1. Falso. Os compostos III e IV possuem carbonos com hibridao sp3 e hibridao sp. 2. Falso. O composto V possui 4 carbonos com hibridao sp2, mas possui isomeria geomtrica, O composto VI preenche todos os requisitos. 3. Falso. 4. Falso. 5. Verdadeiro. O computo VI possui 4 tomos de carbonos com hibridao sp2 e no possui isomeria geomtrica 12) a) isomeria geomtrica. Observao: ocorre tambm isomeria de cadeia (normal, ramificada,

acclica ou cclica), de posio (de insaturao e de radical) e ptica. b)

13) A)

b) O 1,1-dicloroeteno e o 1, 2-cis- dicloroeteno so simticos e apolares. O trans-l,2- dicloroeteno polar. 14) Clculo da formula molecular do composto: (1 . 12 + 2 . 1) n = 56 14n = 56 n = 4 Frmula molecular: C4H8

15)

1-buteno

cis-2-buteno

trans-2-buteno

metilpropeno

ciclobutano

metilciclopropano

16) a) Substncia A: fenol e acido carboxlico. Substncia B: haleto orgnico e fenol. b) I. No apresenta, pois um dos carbonos da ligao dupla possui dois ligantes iguais (radicais metil). II. Apresenta, pois os dois carbonos da dupla possuem ligantes diferentes entre si. III. No apresenta, pois um dos carbonos da ligao dupla possui dois ligantes iguais (radicais metil). c) necessrio que a insaturao seja uma dupla ligao entre carbonos (e no possua ligao tripla), e que cada carbono da dupla tenha dois ligantes diferentes entre si. 17) a) Em compostos de cadeia acclica necessrio que haja ligao dupla entre carbonos e que cada carbono da dupla tenha dois ligantes entre si. Em compostos de cadeia cclica e necessrio apenas que pelo menos dois carbonos do ciclo tenham dois ligantes diferentes entre si. b) O cis-11-retinal um aldedo. Um ismero funcional desse composto ter funo cetona. Sua frmula molecular ser a mesma que a do cis-11-retinal: C19H28O. Observao: protenas conjugadas so as que possuem outros componentes qumicos em adio aos aminocidos. 18) a) apresenta isomeria ptica a substancia 3, porque possui um carbono assimtrico.

b) apresenta isomeria geomtrica a substancia 6, porque possui ligao dupla entre carbonos e os ligantes de cada carbono da dupla so diferentes entre si. 19) a) 1, 3, 5 octatrieno b) Apresentam isomeria geomtrica os carbonos 3 e 4 e os carbonos 5e6 c)

Observao: o fucosserrateno um feromnio sexual. 20) a) Na molcula de DDT no h carbono assimtrico, logo no h Isomeros pticos. b) Solubilidade = 1,0 . 10-6 g/L 1,0L desoluao 1,0 . 10-6 g de DDT x 1,O g de DDT x = 1,0 . 10-6 L So necessrios 1 000 000 de litros de soluo aquosa saturada de DDT para espalhar 1,0 g de DDT em uma plantao. 21) Como a substncia pertence funo hidrocarboneto, a muscalura no sofre os seguintes tipos de isomeria: de funo, metameria (pois no possui heterotomo) e tautomeria. A muscalura apresenta ismeros geometricos, de cadeia, de posio e pticos. Observao: o ismero trans-9-treicoseno no atua como feromonio. 22) a)

b) A anfetamina possui carbono assimtrico e, portanto, apresenta isomeria ptica. Os ismeros so: anfetamina dextrgira e anfetamina levgira.

Observao: A anfetamina possui outros ismeros como: de cadeia (homognea - heterognea) e de posio do grupo amino. 23)Observao: A resposta a segur uma sugesto: a)

B)

c)

d)

e)

24) a) A estrutura da morfina possui 1 anel aromtico, 2 anis heterocclicos e dois anis alifaticos.5 anis no total. b) c) d) e) Dois, Um, Fenol amina e ter Apenas um.

25) a)

b) No, porque nenhum desses compostos possui carbono assimtrico. 26) O aminocido treonina no produzido no corpo humano e precisa

ser ingelido por meio da alimentao; por isso dito essencial. Possui 2 carbonos assimtricos diferentes. Pela regra de van't Hoff, o nmero de ismeros opticamente ativos : 2n = 22 = 4. O nmero de misturas racmicas a metade do o nmero de ismeros pticos ativos, ou seja, 2. 27) a) A talidomida possui o grupo funcional amida.

b)

c)c) A talidomida possui um carbono assimtrico e dois Ismeros opticamente ativos, um dextrgiro e um levgiro. 28) a)

2,3-pentadieno dextrgiro 2,3-pentadieno levgiro B)

O 2,3-diclorobutano possui 2 carbonos assimtricos iguais; desse modo, apresenta um ismero dextrgiro e um ismero levgiro, que so opticamente ativos, alm de um ismero meso, que

opticamente ativo por compensao interna.