PIRIDINA

Estructura

Niacina (vitamina), participa en biosíntesis

Niacina (vitamina B6), participa como coenzima de las transaminasas

Nicotina alcaloide que se encuentra en el tabaco, es una de los drogas más adictivas

Coenzima Dinucleótido adeninanicotina, participa en procesos metabólicos de Óxido-reducción

posible analgésico Nemertelina Toxina de un gusano .Isoniazida Antituberculoso Sulfapiridina Antibactericida Prialdoxima Antidoto contra venenos conteniendo fosfatos Amlodipina Antihipertensivo Paracuat Herbicida Davicil Fungicida Epibatidina Se aisló de una rana de sudamérica.

SÍNTESIS DE HANTZSCH PARA 1.4-DIHIDROPIRIDINAS Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935) .

Síntesis de Hantzsch para 1.4-dihidropiridinas a las piridinas correspondientes .4-dihidropiridinas Oxidación de las 1.

β-insaturado: 2) Una enamina éster: .4-Dihidropiridinas Dos intermediarios clave: 1) Producto de la Condensación de Knoevenagel.Mecanismo de la síntesis de Hantzsch para obtener 1. formación de un compuesto carbonílico α.

3) Adición de Michael. ciclización y deshidratación: .

4-DIHIDROPIRIDINAS ASIMÉTRICAS .1.

Maurya. A. . R. 2008.Efficient Synthesis of Hantzsch Esters and Polyhydroquinoline Derivatives in Aqueous Micelles A. Synlett. 883-885. Kumar.

.

R. Sharma.'In situ'.An Efficient Catalyst for Solvent-Free Hantzsch Reaction at Room Temperature: Synthesis of New Dihydropyridine Glycoconjugates G. P. V. L. . . 55-58. Krishna. S. Synthesis. 2006. Reddy. Lakshmi. Generated 'HCl'. K. P. M.

Boulcina.4-Dihydropyridines via a Phenylboronic Acid Catalyzed Hantzsch ThreeComponent Reaction A. Synlett. R. Carboni. A. S. 2008. Rhouati. Belfaitah. Debache.One-Pot Synthesis of 1. . B. 509-512.

S. 2007. Paul. R. A. Loupy. Synthesis. 2835-2838. . Gupta. Gupta.Covalently Anchored Sulfonic Acid on Silica Gel as an Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Synthesis of Hantzsch 1.4-Dihydropyridines under Solvent-Free Conditions R.

.

Han.Yb(OTf)3 catalyzed an efficient. Zhang. L. Sheng. 2005.-Y. Wang. Fan. 1539-1543. C.-T. Tian. 61. operationally simple and environmentally benign Hantzsch reaction via a four-component coupling reaction of aldehydes. ethyl acetoacetate and ammonium acetate at ambient temperature to yield polyhydroquinoline derivatives in excellent yield. J. dimedone.-M. . Z. L. J.-W. H. Tetrahedron. Qian.

.

Lubinu. This rapid procedure gives the dehydrogenated or 4-dealkylated product in excellent yield. Synthesis. M. 1283-1288. C.4-Substituted-1. C. 2006. .4-dihydropyridines are readily and efficiently aromatized in only one minute using commercial manganese dioxide in the absence of an inorganic support at 100 °C under microwave irradiation. Bagley. M.

Synthesis.4-dihydropyridines undergo smooth aromatization catalyzed by iodoxybenzoic acid (IBX) to afford the corresponding pyridine derivatives in high yields. Yadav. G. Basak. 2006. K. S. V. Reddy. B. Narsaiah. S. . V.Hantzsch 1. A. A. J. Baishya. 451-454. All the reactions were carried out in DMSO solvent at 80-85 °C for a period of two to four hours to complete conversion of the substrates.

B. Ranu. . and thiophenols to produce highly substituted pyridines in high yields. Sowmiah.bmim]OH. R. Org. 72. C.. S. malononitrile. Chem. Jana. J. The ionic liquid can be recovered and recycled. 3152-3154. a basic ionic liquid. 2007. efficiently promotes a one-pot condensation of aldehydes.

.

.

.

SÍNTESIS DE KRÖHNKE

W. Zecher, F. Kröhnke, Ber. 94, 690, 698 (1961); idem., Angew. Chem. Int. Ed. 1, 626 (1962).

Sintesis de Bohlmann-Rahtz

La síntesis de Bohlmann-Rahtz permite obtener piridinas sustituidas en dos pasos. El primer paso es la condensación de una enamina con una etinilcetonas para formar un aminodieno como intermediario el cual posteriormente por medio de una isomería E/Z, sufre una reacción de ciclodeshidratación para formar finalmente piridinas 2,3,6trisustituídas.

MECANISMO DE LA SINTESIS DE BOHLMANN-RAHTZ Adición-1,4

Isomería E → Z y ciclodeshidratación

.

W. 2001. Bower. J. . 1149-1151. J. Synlett. Dale. C. Bagley.A NEW MODIFICATION OF THE BOHLMANN-RAHTZ PYRIDINE SYNTHESIS M.

.

Tetrahedron Lett. M. . 45.A new mild method for the one-pot synthesis of pyridines X. K. C. Chapaneri.. Bagley. 2004. 6121-6124. Xiong.

.

Chapaneri. 6121-6124. Xiong. K. . 45. Bagley. C. 2004.A new mild method for the one-pot synthesis of pyridines X.. M. Tetrahedron Lett.

.

C.A new one-step synthesis of pyridines under microwave-assisted conditions M. 8331-8334. X. . 2002. 43. Bagley. R. Xiong. Lunn. Tetrahedron Lett..

46. 1765. 11. 1465 (1920). 127.Síntesis de Guareschi-Thorpe Icilio Guareschi (24 de diciembre. 117. Mem. Reale Accad. 686 (1919). Guareschi. F. 287 (1905) J. 99. químico italiano Jocelyn Field Thorpe (1º de diciembre. 422 (1911). 2358 (1925) . Soc. Thorpe et al. Torino II. 115. 7. Mem. Guareschi. Reale Accad. Chem. Sci.1821 (1922). 1872 a 10 de junio de 1940) fue un químico inglés I.. J. 25 (1896) I. 121. Sci. Torino II. 55. 1847 a 20 de junio de 1918).

Jocelyn Field Thorpe .

Mecanismo de la reacción de Guareschi-Thorpe .

.

.

POR REACCIONES DE CICLOADICIÓN .

PROPIEDADES QUÍMICAS .

.

Yoduro de 1-aminopiridinio N-óxido de la priridina .

.

Tribromuro de priridinio .

4-dimetilaminopiridina (DMPA) .

N-SUSTITUCIÓN N-sustitución ó perácido Bromuro de 1-etilpiridinio Cloruro de 1-acetilpiridinio N-óxido de la lpiridina Algunos reactivos comunes Poli-(fluoruro de hidrógeno)piridinio Clorocromato de piridinio Tribromuro de piridinio Complejo trióxido de azufre priridina (sulfonato de 1-piridinio) Complejo borano priridina .

Reacciones de sustitución electrofílica aromática .

NITRACIÓN .

NITRACIÓN .

SULFONACIÓN .

HALOGENACIÓN .

PIRIDINAS SUSTITUÍDAS 4-PIRIDONAS .

PIRIDINAS SUSTITUÍDAS. 4-PIRIDONAS Posiciones en las que ocurre el ataque en la SEA .

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA .

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA .

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA Las N-piridonas no sustituidas son ácidas. en los que se presentan aniones mesoméricos . con lo cual se forman bases débiles. con valores de pKa de alrededor de 11 para la desprotonación.

REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN DEL OXÍGENO EN LAS PIRIDONAS .

PIRIDINAS SUSTITUÍDAS AMINOPIRIDINAS .

.

.

Bt = benzotriazol .

REACCIONES DEL GRUPO AMINO .

REACCIÓN SNA POR MEISENHEIMER .

Reacciones de sustitución nucleofílica aromática (Meisenheimer) .

REACCIONES CON NUCLEÓFILOS Y BASES Una reacción similar ocurre con la 4-cloropiridina. El isómero 3-cloropiridina no reacciona .

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA (MEISENHEIMER) .

Obshch (J. 29 de marzo 1871. Soc. Khim. Paris 15 de agosto. Chem. Russ. Zhur. Russ. . Fiz. Zeide (1914). Phys.REACCIÓN DE CHICHIBABIN Alekséy Yevgényevich Chichibábin (EN RUSO: Алексей Евгеньевич Чичибабин. Su nombre también se escribe Alexei Yevgenievich Chichibabin y como Alexei Euguenievich Tchitchibabine A. en la actualidad Poltava Oblast. A. E. 1945) fue un químico orgánico Ruso (Soviético). Chichibabin and O. Villa de Kuzemino.) 46: 1212.

REACCIÓN DE CHICHIBABIN (SNA POR MEISENHEIMER) REACCIÓN SNA VICARIA .

REACCIÓN SNA A TRAVÉS DEL BENCINO .

.

Reacciones en la cadena lateral de alquilpiridinas .

REACCIONES DE ALQUILPIRIDINAS .

.

.

.

.

.

5-azaindol .

.

.

N-ÓXIDOS DE LAS PIRIDINAS .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful