P. 1
Amina

Amina

|Views: 404|Likes:
Published by Hananun Zharfa
Materi Semester 2, Bu Yuliana.
Kalo mau mengedit dimohn menyertakan nama penulisnya. sebagai etika dan ucapan terima kasih. suwun :)
Materi Semester 2, Bu Yuliana.
Kalo mau mengedit dimohn menyertakan nama penulisnya. sebagai etika dan ucapan terima kasih. suwun :)

More info:

Published by: Hananun Zharfa on Jan 16, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPT, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

03/08/2015

pdf

text

original

AMINA

YULIANA PURWANINGSIH, M.Si.

Amina
HO HO norepinafrina (stimulan) OH C CH2NH2 H HO HO epinafrina (adrenalina) OH C CH2NH2CH3 H

CH3 H C C NHCH3 H CH3 efedrina (dekongestan)

Klasifikasi amina
Amina primer
H3C NH2
metil amina

R N H H

Contoh :

Amina sekunder

R N H R

Contoh :

N CH3 H
N-metilanilina

H H3C N CH3
dimetilamina

Amina tersier

R N R R

Contoh :

CH3 N CH3
N,N-dimetilanilina

Amina kuartener Dalam bentuk garam amonium kuartener R R R N R X- CH3 Contoh : H3C N CH3 H Cl- trimetilamonium klorida .

kemudian ditambah akhiran –amina H3C C C NH2 H2 H2 propilamina NH2 sikloheksilamina H3C C N C CH3 H2 H H2 dietilamina • Diamina diberi nama dari alkana induknya.3-propanadiamina .Tata nama amina • Amina sederhana biasanya diberi nama berdasarkan sistem gugus fungsional. diikuti akhiran -diamina H2N C C C NH2 H2 H2 H2 1. Gugus alkil atau aril disebut lebih dulu.

N-dimetil-2-propilamina . gugus alkil terbesar dianggap sebagai induk.N-dimetilpropilamina H2 C H2 C CH3 H3C N induk induk N-etil-N-metilsikloheksilamina CH3 H3C C N CH3 H H N-metil-2-propilamina CH3 H3C C N CH3 H CH3 N. Gugus alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-alkilcabang cabang H2 C CH3 cabang H3C N H3C cabang N.• Jika lebih dari satu tipe gugus alkil terikat pada N.

4-diaminobenzoat .• Jika terdapat kefungsionalan yang memiliki prioritas tata nama yang lebih tinggi maka digunakan nama awalan amino H2N C C OH H2 H2 2-aminoetanol NHCH3 H3C C COOH H asam-2-(N-metilamino) propanoat O O H2N H2 C H2 C C CH3 C OH NH2 4-amino-2-butanon NH2 asam 2.

• Amina heterosiklik 4 3 2 N 1 N H pirola piridina 5 6 4 3 2 4 5 6 7 3 7 8 Quinolin N 1 2 N indol H 1 .

Sifat fisis amina • Amina primer dan sekunder dapat membentuk ikatan hidrogen R R' ikatan hidrogen ikatan hidrogen H N R R' R N H N R' H • Amina primer. sekunder maupun tersier berbobot molekul rendah larut dalam air karena mampu membentuk ikatan ikatan hidrogen hidrogen dengan air R "R N R' amina H O air H .

Sifat fisis amina • Amina atsiri mempunyai bau yang khas dan biasanya merangsang/tajam • Aril amina seperti anilina bersifat racun dan berbahaya karena dapat menembus kulit • Beberapa seperti betanaftilamina bersifat karsinogenik • Garam amina dan garam amonium kuartener bersifat seperti garam anorganik yaitu larut dalam air dan tidak berbau .

 RNH2 + H2O basa kuat basa lemah NH3 CH3NH2 CH3NHCH3 Bertambahnya kebasaan • pada umumnya.Kebasaan amina • Amina lebih bersifat basa daripada air dan kurang basa dibandingkan dengan ion hidroksida. dan gugus penarik elektron menurunkan kebasaannya . gugus pemberi elektron menaikkan kebasaan amina. RNH2 + H3O+  RNH3+ + H2O basa kuat basa lemah RNH3+ + OH.

5 x 10-4 • Kebasaan amina jauh lebih besar dibandingkan kebasaan amida.2 x 10-10 Ka = 5. karena adanya delokalisasi elektron pada amida. larutan amida bersifat netral dalam air.• Amina aromatik merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan amin alifatik atau amonia. yang tidak terdapat pada amina alifatik • Contoh : NH2 NH2 Ka = 4. . hal ini disebabkan delokalisasi resonansi dari pasangan elektron bebas pada amina aromatik.

OH CH2 Br - H2N CH2 + H2O + Br - .Pembuatan amina a. Substitusi nukleofilik RX + NH3 alkil halida SN2 - RNH3+ X - OH RNH2 amina Contoh : CH3 NH3 : + + CH3 Br H3N CH2 Br - C H2 pengolahan dengan basa : CH3 H3N + CH3 + .

HCl (2) OH2.b. Reduksi senyawa nitro O2N H3C NO2 (1) Fe.4-dinitrotoluena 2.4-toluenadiamina H3N H3C NH3 .

H2O imina NH CH H2. 90 atm CH2NH2 benzilamina (85 %) . Aminasi reduktif O CH benzaldehida NH3 . Ni 60 o.c.

Mekanisme reaksi pembentukan amina dari aldehida O C H : NH3 (1) benzaldehida NH -H2O (2) suatu imina C H H2/Ni (3) benzilamina karbolamina OH C NH2 H NH2 C H H Keterangan : 1) Amonia menyerang gugus karbonil melalui reaksi adisi nukleofilik menghasilkan Karbolamina sebagai intermediate 2) Intermediate melepaskan air (H2O) dan menghasilkan imina 3) imina direduksi menghasilkan produk amina .

d. Penataan ulang amida O R CNH2 amida X2. OH- CH3CH2 CH3 C NH2 H 2-metil-2-butanamida 2-butilamina . OH- RNH2 amina CH3CH2 CH3 O C CNH2 H Br2.

Pembentukan garam • Reaksi amina dengan suatu asam mineral dapat membentuk garam • Garam diberi nama: garam amonium tersubstitusi atau sebagai kompleks amina asam CH3 H3C N CH3 trimetilamina + HCl H3C CH3 N CH3 trimetilamonium klorida atau trimetilamina hidroklorida H Cl- .Reaksi-reaksi amina a.

amina yang tak larut dalam air dapat dilarutkan dengan mengolahnya dengan asam encer (CH3CH2)2NCH2CH2 O O C HCl NH2 O + (CH3CH2)2NCH2CH2 O C novokaina hidroklorida larut alam air NH2 novokaina tak larut dalam air Reaksi pembentukan garam amina juga dapat dimanfaatkan untuk Mengekstrak Senyawa-senyawa amin alam yang mempunyai aktivitas biologis .H2 H3C NH2 C etilamina + CH3COOH asam asetat H3C H2 C NH3 O2CCH3 etilamonium asetat atau etilamina asetat • karena kemampuannya membentuk garam.

b. Pembentukan amida R2NH + amina O R' CCl klorida asam O R2N CR' amida Contoh : CH3NH2 O + H C CCl 3 O H3C C NH2CH3 N-metilasetamida .

Mekamisme pembentukan amida dari amina O H 3C C Cl + CH3NH2 metilamina H 3C O C HN H O -HCl H3 C C H N CH3 Cl CH3 klorida asam N-etilasetamida (suatu amida) .

diantaranya adalah : O H 2N S O NH 2 H 2N O S O N H S N sulfanilamida sulfatiazol .Pembuatan obat-obatan sulfonamida dari amina • Sulfonamida : senyawa dimana nitrogen terikat pada gugus sulfonil • Dibuat dengan mereaksikan arilsulfonil klorida dengan amonia atau amina primer/sekunder O S O Cl O + R2NH amina S O NR 2 + HCl benzena sulfonil klorida sulfonamida • Banyak paraamino sulfonamida digunakan sebagai zat bakteriostatik efektif.

sekunder atau tersier • Pereaksi yang digunakan adalah benzena sulfonil klorida amina 1o+ benzena sulfonil klorida  endapan sulfonamida ` yang larut dalam basa tapi tidak dalam asam Amina 2o + benzena sulfonil klorida  endapan sulfonamida yang tak larut dalam basa maupun asam Amina 3o + benzena sulfonil klorida  tak ada reaksi .Uji Hinsberg • Reaksi untuk membedakan amina primer.

Uji Hinsberg pada amina primer asam H OHRNH2 + Cl S R N S O amina primer O benzena sulfonil klorida O OHH2O H+ R N S O anion sulfonamida (larut dalam basa) R H N O O O S O suatu sulfonamida (tidak larut dalam asam) .

Reaksi amina dengan asam nitrit • Amina primer : RNH2 + HONO  ROH + H2O + N2 CH3 H3C C NH2 H isopropilamina (amina primer) -N2 -ClNaNO2 HCl 0o C H3C CH3 C H N N Cl- isopropildiazonium klorida CH3 CH3 H2 O H3C C CH2 C OH + H3C H H 2-propanol propena H3C CH .c.

• Amina sekunder R2NH + HONO  R2N-NO + H2O N-nitrosoamina (minyak berwarna kuning) gugus nitroso H N NaNO2 CH3 HCl CH3 N-metilanilina suatu N-nitrosoamina (93 %) N N O • Amina tersier R3N + HONO  R3N+HONO Trialkilamonium nitrit (larutan) .

ELIMINASI HOFMANN • Garam amonium kuartener hidroksida (padat) akan terjadi reaksi eliminasi jika dipanaskan  eliminasi Hofmann • Reaksi E2 • Produk eliminasi : alkena dengan gugus alkil yang lebih sedikit pada karbon ikatan pi  NR3 kalor R2C CH2 H OH NR3 R2C CH  R3N: + R2C alkena + H2O OH CH2 H garam amonium hidroksida keadaan transisi E2 .

REAKSI ARIL AMINA • Substitusi elektrofilik aromatik • Reaksi SandMeyer (garam diazonium) • Reaksi coupling diazonium .

dan paradalam reaksi substitusi elektrofilik aromatik.3. • Contoh reaksi antara anilin dengan Br2 NH2 Br NH2 Br Br2 H2O anilin Br 2.Substitusi elektrofilik aromatik (aril amina) • Gugus amino (-NH2) adalah gugus pengarah orto-.5-tribromoanilin (100%) .

Reaksi SandMeyer (garam diazonium) • Amin aromatik primer direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0°C menghasilkan garam arildiazonium. reaksi ini disebut reaksi diazotasi NH2 N N Cl- + HONO + H Cl + - 0-5oC + 2H2O anilin benzenadiazonium klorida • Nitrogen pada ion diazonium dapat diganti dengan berbagai macam nukleofilik dalam reaksi substitusi .

Reaksi substitusi ion benzenadiazonium H Cl Br N N CN I OH .

Reaksi coupling diazonium • Ion arildiazonium bersifat elektrofil. dapat bereaksi dengan cincin aromatik yang diaktifkan (seperti fenol atau amina aromatik) menghasilkan senyawa-senyawa azo. • Reaksi ini sering disebut reaksi penggabungan azo (coupling azo) OH N N OH N N + ion benzena diazonium fenol senyawa azo (p-hidroksi azobenzena) . Ar-N=N-Ar’.

LATIHAN 1. N. Urutkan dan jelaskan kebasaan dari senyawa –senyawa berikut : a.metilpropilamina c. 1. 2. trimetilamina dan tetrametilamonium hidroksida . Tetra metil amonium klorida h. N-metil-1-sikloheksil-2-propilamina j. N-etil-N-fenil anilina b. N-metil sikloheksamina e. m-nitroanilin. beri nama. anilin.N-dietil benzilamina 2. sekunder. atau tersier) senyawa amina berikut : a. dan klasifikasikan (primer. p-nitroanilin dan o-nitroanilin b. N. Sikloheksamina f.N-dimetilpiperidium klorida g.2-propanadiamina d. Asam 2-amino-3-fenilpropanoat i. Tuliskan struktur.

3. Bila n-butilamina diolah dengan larutan (berair) dingin HCl dan NaNO3. Sikloheksilamina 5. 2-butena dan gas nitrogen. propilamina c. Dimetil amina murni b. 2-butanol. Sarankan suatu (atau beberapa) mekanisme yang mencakup masing-masing produk ini! . dimetil amina dalam air 4. maka diperoleh produk-produk berikut : 1klorobutana. 1-butena. Benzilamina b. Tunjukkan tipe ikatan hidrogen yang dapat terjadi dalam a. 1-butanol. Bagaimanakah membuat senyawa-senyawa berikut dari suatu amida dan alkil halida? a.

Bagaimana memisahkan amina primer. dan tersier? .5. Ramalkan produk organik utamanya bila senyawa di bawah ini dipanaskan : CH3 H3C H2 C H2 C H2 C N CH3 H2 C CH3 OH- 6. sekunder.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->