Ce este Acidul Acetic?

Acidul acetic este un derivat functional ce contine gruparea functionala hidroxil trivalenta. El face parte din grupa acizilor carboxilici. Aceasta e denumirea uzuala a acidului etanoic. Este cunoscut din cele mai cele mai vechi timpuri sub numele de otet (acetum=otet in lb. latina),deoarece constituie componentul majoritar al lichidului obtinut prin fermentarea naturala a vinului si numit otet de vin

Din trecut pn n prezent...

Cum l recunoatem?
E un lichid incolor, cu

miros caracteristic, intepator Se amesteca in orice proportii cu apa ; Temperaturile de topire/fierbere sunt 16,7C respectiv 118,2C Formeaza saruri:acetati; Puternic caustic;

Cum se obtine?
Acidul acetic este produs att prin fermentare bacterian, ct i prin sintez. La ora actual, doar 10 % din producia mondial de acid acetic se face pe cale biologic, cea care rmne de baz pentru obinerea oetului, cu att mai mult cu ct legislaia multor ri impune ca oetul de uz alimentar s fie de origine natural. Circa 75 % din acidul acetic produs pentru utilizarea chimic se obine prin carbonilarea metanolului . Restul de 25 % se obine prin metodele alternative

Carbonilarea metanolului
Cea mai mare cantitate de acid acetic pur se obine prin carbonilarea metanolului. n acest proces, metanolul i monoxidul de carbon reacioneaz pentru a produce acid acetic, conform ecuaiei chimice : CH3OH + CO CH3COOH Procesul implic apariia iodometanului ca intermediar i se realizeaz n trei etape. Un catalizator, de obicei un complex metalic, este necesar pentru carbonilare (etapa 2). (1) CH3OH + HI CH3I + H2O (2) CH3I + CO CH3COI (3) CH3COI + H2O CH3COOH + HI

Oxidarea acetaldehidei
nainte de aplicarea industrial a procedeului Monsanto, acidul acetic era produs, n mare parte, prin oxidarea acetaldehidei. Aceasta rmne a doua metod ca importan pentru producerea acidului acetic, dei nu se poate compara ca eficacitate cu metoda carbonilrii metanolului. Acetaldehida poate fi produs fie prin oxidarea butanului sau a benzinei uoare, fie prin hidratarea etilenei (etena). Cnd butanul sau benzina uoar sunt nclzite cu aer n prezena unor diferii ioni metalici, printre care cei de mangan, cobalt i crom, se formeaz un peroxid organic care apoi se descompune pentru a produce acid acetic, dup reacia

2 C4H10 + 5 O2 4 CH3COOH + 2 H2O

n condiii similare i folosind catalizatori similari ca n oxidarea butanului, acetaldehida poate fi oxidat de ctre oxigenul din aer pentru a produce acid acetic 2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH

Fermentaia oxidativ
Pentru o lung perioad a istoriei omului, acidul acetic, sub form de oet, a fost produs cu ajutorul bacteriilor din genul Acetobacter. n condiiile prezenei abundente de oxigen, aceste bacterii pot produce oet pornind de la o larg varietate de alimente fermentabile. Produsele utilizate n mod obinuit sunt cidrul de mere, vinul i cerealele fermentate, malul, orezul sau cartofii. Se obine prin fermentaie acetic, din etanol, conform ecuaiei chimice generale: C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O

Fermentaia anaerob
Unele specii de bacterii anaerobe, incluznd pe unele din genul Clostridium, pot transforma zaharidele direct n acid acetic, fr utilizarea etanolului ca produs intermediar.

Mai interesant sub aspectul chimiei industriale este faptul c aceste bacterii acetogene pot sintetiza acid acetic pornind de la compui monocarbonai (cu un singur atom de carbon), cum ar fi metanolul, monoxidul de carbon sau o mixtur de dioxid de carbon i hidrogen: 2 CO2 + 4 H2 CH3COOH + 2 H2O

C6H12O6 3 CH3COOH

Distilarea uscat a lemnului

n industrie, acidul acetic se obine i prin distilarea uscat a lemnului. Materialul lemnos se nclzete la 900-1000 C, n absena aerului, i astfel rezult mai muli produi: crbunele de lemn (mangalul, folosit drept combustibil i reductor), produi gazoi (CH4, CO, CO2) i un produs lichid, numit acid pirolignos. Acesta din urm este un amestec de substane, printre care acidul acetic, metanol, aceton i ali acizi superiori. Din acest amestec, acidul acetic este izolat prin extracie cu un solvent selectiv.

Cat de temperamental este?

Atomul de hidrogen (H) din gruparea carboxil (COOH) ai acizilor carboxilici, cum este i acidul acetic, poate fi eliberat ca ion (proton) H+, dndu-le acestora caracterul lor acid. Acidul acetic este un acid slab, n fapt un acid monoprotic n soluii apoase, cu o constant de aciditate pKa de 4,8. Baza sa conjugat este acetatul (CH3COO). O soluie de molaritate 1.0 M (aproape concentraia oetului de uz casnic) are un pH de 2,4, indicnd c abia 0,4 % din moleculele de acid acetic sunt disociate .

Proprietati chimice
Aciditate
Atomul de hidrogen (H) din gruparea carboxil (COOH) ai acizilor carboxilici, cum este i acidul acetic, poate fi eliberat ca ion (proton) H+, dndu-le acestora caracterul lor acid. Acidul acetic este un acid slab, n fapt un acid monoprotic n soluii apoase, cu o constant de aciditate pKa de 4,8. Baza sa conjugat este acetatul (CH3COO). O soluie de molaritate 1.0 M (aproape concentraia oetului de uz casnic) are un pH de 2,4, indicnd c abia 0,4 % din moleculele de acid acetic sunt disociate.

Dimer ciclic
Dimerul ciclic al acidului acetic; liniile punctate reprezint legturi de hidrogen. Structura cristalului de acetic acid arat c moleculele se grupeaz n perechi, formnd dimeri conectai prin puni de hidrogen. Dimerii pot fi detectai i n vapori la 120 C. De asemenea, ei pot s apar n faza lichid din soluiile cu solveni fr legturi (puni) de hidrogen, i ntr-o oarecare msur n acidul acetic pur, dar sunt desfcui de ctre solvenii cu puni de hidrogen

Solvent
Acidul acetic lichid este un solventprotic hidrofil (polar), similar etanolului i apei. Cu o constant dielectric (sau permitivitate relativ) moderat de 6,2, el poate dizolva nu doar compuii polari cum ar fi srurile anorganice i zaharurile, dar i compuii nepolari ca uleiurile i elemente ca sulful i iodul. Se amestec rapid cu muli ali solveni polari i nepolari ca apa, cloroformul i hexanul. Acest proprietate de dizolvare i de miscibilitate a acidului acetic determin larga sa utilizare n industria chimic.

Reacii chimice
Acidul acetic este coroziv pentru multe metale, incluznd fierul, magneziul i zincul, formnd gaz de hidrogen i sruri metalice numite acetai. Aluminiul, expus la oxigen, formeaz un strat subire de oxid de aluminiu la suprafaa sa, strat care este relativ rezistent, astfel nct cisternele de aluminiu pot fi utilizate pentru transportul acidului acetic. Acetaii metalici se pot obine din acid acetic i baza corespondent, ca n reacia dintre bicarbonatul alimentar i oet. Cu excepia acetatului de crom (II), aproape toi acetaii sunt solubili n ap.

Dintre toate reaciile sale, de remarcat este formarea etanolului prin reducere i formare de derivai de tipul clorurii de acetil prin intermediul substituiei nucleofilice a gruprii acetil. Alte derivative de substituie includ anhidrida acetic; aceast anhidrid este produs prin pierderea apei din dou molecule de acid acetic. n mod asemntor, esterii acidului acetic se pot forma prin esterificare (esterificarea Fischer); se pot obine i amide. nclzit la peste 440 C, acidul acetic se descompune n dioxid de carbon i metan sau poate da ceton i ap.

Utilizari:
Acidul acetic este folosit drept condiment si consumat in solutie 36% (solutia se numeste otet) dar si conservant.

dar si ca

...materie prima in industria farmaceutica, la

prepararea aspirinei (acid acetilsalicilic). Unele saruri ale sale (acetatii de Fe, Cr, Al) se folosesc ca mordanti in vopsitorie (mordantii sunt fixatori ai culorii pe fibra).

Toxicitate
Inhalare- Senzaie de arsur,Tuse, Ameeli, Dureri de cap,Dificulti de

respiraie,Durere n gt. Contacul cu pielea- Piele Roea. Arsuri ale pielii. Durere. Blistere. Contactul cu ochii- Roea. Durere. Pierderea vederii. Arsuri profunde severe. Ingerare -Dureri abdominale. Senzaie de arsur. Diaree. oc sau colaps. Durere n gt. Vrsturi.