bé gi¸o dôc vµ ®µo t¹o ®Ò thi dù bÞ

k× thi chän ®éi tuyÓn quèc gia dù thi olympic ho¸ häc Quèc tÕ n¨m 2006

Thêi gian: 180 phót (kh«ng kÓ thêi gian giao ®Ò) Ngµy thi thø hai: Theo quyÕt ®Þnh cña Bé (§Ò thi gåm 3 trang)

C©u I: Thuèc h¹ sèt etoheptazin ®−îc tæng hîp tõ PhMe, Br[CH2]3Cl, Br[CH2]2NMe2, EtOH, cïng c¸c chÊt v« c¬ vµ dung m«i cÇ thiÕt kh¸c. 1. ViÕt s¬ ®å c¸c ph¶n øng tæng hîp etoheptazin. 2. ViÕt tªn Br[CH2]2NMe2 vµ tr×nh bµy c¬ chÕ cña giai ®o¹n ph¶n øng cã sù tham gia cña chÊt nµy trong qu¸ tr×nh tæng hîp nªu trªn. C©u II: 1. Hoµn thµnh c¸c ph¶n øng sau : a/ 4-Metylpent-3-en-2-on + NH3 b/ Xiclohex-2-en-1-on + piperi®in c/ 1,3- §iphenylprop-2-en-1-on + morpholin
O d/ [CH2]3CH(NH2)[CH2]4CH3 C15H27NO
Me N

Ph

COOEt

2. Tõ (A), h·y viÕt s¬ ®å ®iÒu chÕ (B):
CH2COOCH3 CH3O OCH3 NO2 (A) CH3O NH ; (B) OCH3

3. Dïng mòi tªn cong chØ râ c¬ chÕ ph¶n øng : C6H11COCH3 + PhCOOOH 4. Hoµn thµnh s¬ ®å chuyÓn hãa sau : 5,5-§imetylxiclohex-2-en-1-on
CH3Li - 78o C

C6H11OCOCH3 + PhCOOH

A

PCC

B

Etilenglicol H+

C

(HOOC)2 H2O

D

C©u III: ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c s¶n phÈm t¹o thµnh trong c¸c ph¶n øng sau:
1/3 trang

OH HO HO O OH NHCH3 + CH3COO S N NH2 (C) Phæ hång ngo¹i cña s¶n phÈm D cã c¸c ®Ønh hÊp thô ®Æc tr−ng lµ : 3447cm-1. H·y chØ ra c¸c dao ®éng ®Æc tr−ng cña c¸c nhãm liªn kÕt øng víi c¸c ®Ønh hÊp thô hång ngo¹i cña s¶n phÈm D. RO RO (B) 3.HCl OR dm toluen + R NH2 dm toluen (A) 2. OCH3 + CN to 2/3 trang . CH3 1E. 1. + COOCH3 s-cis 3. 1562cm-1 vµ 1698 cm-1. 4E. 1647cm-1 . C©u IV: Hoµn thµnh c¸c ph−¬ng tr×nh hãa häc cña c¸c ph¶n øng sau (chó ý viÕt c«ng thøc cÊu h×nh vµ tªn ®Çy ®ñ cña chóng). CH3COO CH3COO OOCCH3 O N=C=S OOCCH3 CH2OH O N=C=S + CH3COCH2NH2. s-cis s-cis CH3 + COCH3 to COOCH3 to 2. CH3 + cis COOCH3 C C to 4.1. s-cis C©u V: H·y viÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c s¶n phÈm t¹o thµnh (cã gi¶i thÝch ) trong c¸c ph¶n øng sau : 1. 4Z. + CH3OOC trans COOCH3 to CH3 COOCH3 2E. 3362cm-1 . + CH3 s-cis COCH3 s-cis t o 2.

...... Thr-Ser-Cys... . Hîp chÊt X C19H22O6 kh«ng t¸c dông ®−îc víi 2. Somatostatin lµ mét tetra®ecapeptit.... Y...........S vµo c¹nh c¸c nguyªn tö cacbon bÊt ®èi. Khi cho Y t¸c dông víi dung dÞch NaOH lo·ng sau ®ã cho s¶n phÈm t¸c dông víi HIO4 thu ®−îc hîp chÊt Y1 vµ axit 2.... Ala-Gly-Cys-Lys-Asn-Phe.4-®ihi®roxibenzoic.4. Thuû ph©n tõng phÇn (chän läc) thu ®−îc c¸c s¶n phÈm sau : Phe-Trp...4-®ihi®roxibenzoic cã sè mol mçi chÊt b»ng sè mol Y ®· dïng.BiÓu diÔn cÊu h×nh cña c¸c ®ång ph©n cÊu h×nh cã thÓ cã cña c¸c s¶n phÈm vµ ®iÒn c¸c kÝ hiÖu cÊu h×nh R..6trihi®roxibenzoic. * Gi¸m thÞ kh«ng gi¶i thÝch g× thªm....... Y1. Asn-PhePhe-Trp-Lys....4-®initrophenylhi®razin. * ThÝ sinh kh«ng ®−îc sö dông tµi liÖu. X cho 4 mol CH3I vµ chÊt Y C15H16O5I2. Thr-Phe-Thr-Ser-Cys.... B»ng ph−¬ng ph¸p thuû ph©n nhê enzim aminopepti®aza cho hîp chÊt Ala.. X¸c ®Þnh cÊu t¹o cña somatostatin.. 2...... Lys-Thr-Phe.. khÝ CO2 vµ axit 2....... Khi t¸c dông víi HI d−. C©u VI: 1... kh«ng cã ph¶n øng io®ofom. Oxi hãa Y b»ng dung dÞch KMnO4 ®un nãng thu ®−îc axit 2..... 3/3 trang ... biÕt trong ph©n tö cña nã cã cÇu ®isunfua... X¸c ®Þnh cÊu t¹o cña X.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful