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Benzocaina Formula qumica: C9H11NO2 MM= 165.

19 Pf: 89-92C Pe:172C Poco soluble en agua Cmo funciona La benzocana funciona creando una barrera qumica que detiene la produccin de sodio, el cual se acumula a medida que las terminales nerviosas son estimuladas por el dolor. Cuando el sodio se acumula, tambin se producen los impulsos elctricos en las terminales nerviosas. Estos son eventualmente transmitidos al cerebro, el cual interpreta las seales como dolor.

Efectos adversos Aunque la benzocana se consigue fcilmente, puede provocar efectos adversos. En la mayora de las personas estos consisten en molestias menores como aumento de la sudoracin, somnolencia, dolor de cabeza y picazn. Otros efectos ms serios pueden ser convulsiones y una reaccin extrema causada por una estructura de la benzocana llamada metahemoglobinemia. Este desorden de la sangre, la metahemoglobinemia, afecta la hemoglobina de la sangre; cuando los niveles de metahemoglobina son demasiado altos, el cuerpo tiene dificultad para llevar oxgeno a los tejidos.

La Benzocana es un anestsico local cuya estructura se muestra a continuacin: Al tratarse de un ster, realizaremos la desconexin tpica de este grupo (enlace C-O) obteniendo cido y alcohol. Continuaremos la retrosntesis mediante una IGF para el grupo cido y otra para el amino, puesto que ninguno de los dos se puede introducir directamente en el benceno.

Obsrvese la importancia en el orden de los eventos, es necesario alquilar el anillo puesto que el metilo es activante y orienta a orto/para, permitiendo introducir el nitro mayoritariamente en la posicin para. Si nitramos en la primera etapa nos resultar imposible introducir el metilo en la segunda (las alquilaciones no van con anillos desactivados).

Propiedades fsicas y qumicas Nomenclatura IUPAC: Etilo 4-aminobenzoato Sinnimo: Etil ster del cido 4-aminobenzoico Frmula qumica: C9H11NO2 Peso Molecular: 165.19 g/mol Biodisponibilidad: Variable (tpica) Metabolismo: Heptico Excrecin: Renal Punto de Fusin: 89-92C Apariencia, color, olor. Blanco o cristales colorantes o polvos cristalinos con un sabor amargo, seguido por el entumecimiento anestsico local de la lengua, casi sin olor. 6 Rango de fusin: El punto de fusin de la benzocana es entre los 89-91 C, pero el rango entre el inicio y el fin de la fusin no excede de 2. 6 Solubilidad: La solubilidad de la benzocana en varios solventes a 20 C es dada en la tabla 1 como primera parte preespecificando partes-solventes. 6

Solubilidad de benzocana a 20 C

Solvente Agua Alcohol Cloroformo ter Aceite de almendra o aceite de olivo cidos minerales

Solubilidad 2500 5 2 4 30-50 soluble dentro de la formacin de sal