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COntEnIdOS
Introducción

LÍPIdOS

OBJEtIVOS dEL aPREndIZaJE
Conocer la clasificación de los lípidos en función de su composición y función en la célula. Conocer la composición química, estructura y función de los ácidos grasos. Comprender la naturaleza química, grupos funcionales y características de los distintos tipos de lípidos. Reconocer la variedad de funciones biológicas que presentan los lípidos. Valorar la importancia fisiológica de los distintos tipos de lípidos.

La naturaleza química de los lípidos Lípidos saponificables Lípidos insaponificables

Este capítulo, el tercero de la sección del libro dedicada a los materiales de la célula, se ocupa de las biomoléculas más hidrofóbicas y con mayor poder energético: los lípidos. Con su estudio se profundiza en el conocimiento de las moléculas biológicas, iniciado con los hidratos de carbono en el capítulo 2. A lo largo del presente capítulo se analiza la composición química, estructura y clasificación de los lípidos, así como sus principales funciones biológicas. Comprender la naturaleza química de los lípidos y su capacidad para formar bicapas, será fundamental a la hora de presentar el papel de estas moléculas en la formación de las membranas biológicas (Capítulo 9). Las variadas funciones biológicas que presentan los lípidos denotan su importancia fisiológica, así como su participación en diversas funciones celulares, algunas de las cuales se tratan en la Sección II. El conocimiento de estos aspectos resulta básico para la comprensión del metabolismo lipídico y su conexión con las rutas centrales del metabolismo intermediario (Capítulos 13 y 14).

Bioquímica ©2011. Editorial Médica Panamericana

que tiene 18 átomos de carbono y es insaturado (doble enlace entre C-9 y Bioquímica ©2011. La natURaLEZa qUÍMICa dE LOS LÍPIdOS Los ácidos grasos Estructura y composición química Son ácidos carboxílicos de cadena larga con un único grupo carboxílico y una “cola” hidrocarbonada no polar. pigmentos (carotenoides). Según su estructura los lípidos se pueden clasificar en: cia de NaOH o KOH. tales como vitaminas. y con tres dobles enlaces ácido octadecatrienoico. Por ejemplo. no pueden formar jabones: – Terpenos – Esteroides – Eicosanoides • Lípidos saponificables: formados por ésteres de ácidos grasos. dan jabones: – Acilglicéridos – Lípidos complejos (fosfoglicéridos. número y posición de los dobles enlaces. número y posición de dobles enlaces. a pesar de estar presentes en cantidades relativamente pequeñas en los organismos. hormonas y mensajeros intracelulares. Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran empezando por el extremo carboxilo. Los ácidos grasos difieren unos de otros en la longitud de la cadena y en la presencia. Por ejemplo. Son un grupo químicamente diverso y por tanto. el ácido oleico. un grupo metilo (es decir. con dos dobles enlaces ácido oc‑ tadecadienoico. sustituyendo la terminación ‑o por ‑oico. En la tabla 3‑1 se muestran diversos ejemplos de ácidos grasos naturales. La cola hidrocarbonada puede estar saturada si sólo contiene enlaces simples (todos los C están saturados con H). En presen- En función de la presencia o no de ésteres de ácidos grasos en su estructura. La nomenclatura de los ácidos grasos especifica la longitud de la cadena y el número de dobles enlaces separados por dos puntos. Además. al menos. � CH � CH � CH � CH � CH � CH � � CH � CH � CH2 � CH � CH � Conjugados No conjugados Los ácidos grasos se diferencian en la longitud de la cadena hidrocarbonada. Los fosfolípidos y los esfingolípidos constituyen los principales componentes estructurales de las membranas biológicas. son no conjugados). A un ácido graso C18 con un doble enlace se le llama ácido octadecanoico. o insaturada si posee uno o más enlaces dobles. los dobles enlaces en los ácidos grasos poliinsaturados están separados entre sí por. Así. por ello.42 SECCIÓn I. Una de sus propiedades más importantes es la hidrofobicidad. Editorial Médica Panamericana . Algunos son moléculas que almacenan gran cantidad de energía química. También existen lípidos que desempeñan funciones muy importantes. LOS MatERIaLES dE La CÉLULa IntROdUCCIÓn Los lípidos son moléculas orgánicas insolubles en agua. El nombre sistemático de un ácido graso deriva del nombre de su cadena hidrocarbonada. generalmente entre 14 y 24. mientras que 18:2 significa que tiene dos dobles enlaces. Otros lípidos desempeñan funciones de protección. los lípidos pueden ser saponificables o insaponificables. como los triacilglicéridos. como los que se encuentran en las superficies limitantes con el medio externo (ceras). y en la presencia. desempeñan funciones biológicas muy variadas. siendo los de 16 y 18 átomos de carbono los más abundantes. esfingolípidos) – Ceras • Lípidos insaponificables: no contienen ácidos grasos. Estos últimos son los más abundantes. Las posiciones de los dobles enlaces se especifican por exponentes que siguen a la letra delta (D). La mayor parte de los ácidos grasos presentes en los sistemas biológicos contienen un número par de átomos de carbono. la abreviatura 18:0 indica un ácido graso C18 sin dobles enlaces. al ácido graso saturado de 16 carbonos (C16) se le denomina ácido hexadecanoico porque su hidrocarburo de origen es el hexadecano.

se designa 20:2 D9. También se forman durante la hidrogenación de aceites de pescado y vegetales.12. aceite de laurel Nueces Grasas animales y vegetales Grasas animales y vegetales Aceite de cacahuete Aceite de cacahuete Animales de sangre fría Animales y vegetales Pescado.5 18:3D9. más bajos.5 81 1 a ‑0.12. Los ácidos grasos trans se producen durante la fermentación en el rumen de los animales productores de lácteos y de carne. Dado que las dietas ricas en ácidos grasos trans están correlacionadas con niveles elevados de LDL (colesterol “malo”) y bajos de HDL (colesterol “bueno”).6 °C. relacionados con niveles elevados de LDL y bajos de HDL. los ácidos grasos saturados tienen una consistencia cérea (sólidos blandos). Los puntos de fusión de los ácidos grasos poliinsaturados de la serie C18 son.11.CaPÍtULO 3. los ácidos grasos insaturados tienen un punto de fusión más bajo que los saturados (Tabla 3‑1).9 63.6 76. Así.12. A igual longitud de cadena. mientras que el del ácido oleico (con un único doble enlace) es de 13. Las propiedades de los ácidos grasos dependen de la longitud de su cadena y del grado de insaturación. pescado Punto de fusión (°C) 44. Los dobles enlaces de casi todos los ácidos grasos naturales están en la conformación cis.8. y otro entre C-12 y C-13. uno entre C-9 y C-10. por ejemplo.14 CH3(CH2)4CH � CHCH2CH � CHCH2CH � CHCH2CH � CH(CH2)3COOH 5. A temperatura ambiente.4 °C. araquidónico hígado C-10) ñ 18:1 D9.2 53. se recomienda evitar la ingestión de grandes cantidades de estos ácidos grasos (Recuadro 3‑1: “Mantequilla o margarina: ¿qué es más saludable?”). Propiedades de los ácidos grasos Es conveniente reducir al máximo la ingesta de ácidos grasos trans.5 13.4 1-5 ‑11 ‑49. huevos. vegetales Fosfolípidos.8.12octadecadienoico 69.15 CH3CH2CH � CHCH2CH � CHCH2CH � CH(CH2)7COOH Ácido cis-cis-cis-9. LÍPIdOS 43 tabla 3-1. La cadena hidrocarbonada apolar explica la escasa solubilidad de los ácidos grasos en agua. Un ácido graso de 20 carbonos con dos dobles enlaces. mientras que los insaturados son líquidos viscosos. la temperatura de fusión del ácido palmítico (C16) es 6. por ejemplo. nomenclatura y punto de fusión Símbolo Fórmula estructural nombre sistemático nombre común Ácido laúrico Ácido mirístico Ácido palmítico Ácido esteárico Ácido araquídico Ácido behénico Ácido palmitoleico Ácido oleico Ácido linoleico Presente en Nueces.14eicosatetraenoico Ácido Cerebro.Ácido octadecatrienoico a-linolénico Ácido cis-cis-cis-cis20:4D5. incluso.11.5 grados inferior a la del Bioquímica ©2011. Ejemplos de ácidos grasos naturales: estructura. el punto de fusión del ácido esteárico es de 69. La longitud de la cadena también afecta al punto de fusión.12 CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)20COOH CH3(CH2)5CH � CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH � CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH � CHCH2CH � CH(CH2)7COOH Ácido n-octadecanoico Ácido n-eicosanoico Ácido n-docosanoico Ácido cis-9hexadecanoico Ácido cis-9octadecanoico Ácido cis-cis-9. Editorial Médica Panamericana .15.1 12:0 14:0 16:0 CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH Ácido n-dodecanoico Ácido n-tetradecanoico Ácido n-hexadecanoico 18:0 20:0 22:0 16:1D9 18:1D9 18:2D9.

lo que se correlaciona con problemas cardiacos. lo que queda claro observando los datos de los puntos de fusión de la tabla 3-1. Una opción adecuada es el aceite de oliva. Así pues. 3‑1). Por otra parte. Esta diferencia es mucho más importante para determinar el punto de fusión que la longitud de la cadena hidrocarbonada. Otra alternativa son las margarinas. lo que los hace más saturados. una grasa totalmente saturada es un sólido bastante duro. o bien. Estudios recientes demuestran que los ácidos grasos trans incrementan la proporción del LDL (colesterol “malo”) frente al HDL (colesterol “bueno”). y como consecuencia las interacciones entre ellos son más débiles. y se forman mediante una reacción Bioquímica ©2011. grasas semisólidas que se obtienen mediante procedimientos industriales a partir de grasas insaturadas de origen 100% vegetal. los ácidos grasos insaturados tienen puntos de fusión claramente más bajos que los ácidos grasos saturados de la misma longitud de cadena. E y B2. En la tabla 3‑2 se indica la composición de ácido grasos de algunas grasas naturales. En los ácidos grasos insaturados. Por lo tanto.44 SECCIÓn I. durante el proceso de hidrogenación. Además. o enriquecidas con vitaminas A. Los ácidos grasos saturados presentan gran flexibilidad. tabla 3-2. en la que los impedimentos estéricos entre átomos vecinos están reducidos al mínimo. Dado que las enfermedades cardiovasculares se correlacionan con dietas altas en grasas saturadas. por lo que cuando se empaquetan tienden a establecer la conformación más estable. D. Porcentaje de ácidos grasos totales en algunas grasas naturales número de átomos de C en la cadena 4-12 Saturados 14 16 18 Insaturados 16-18 aceite de oliva 2 2 13 3 80 Mantequilla 12 10 26 12 40 Grasa bovina 2 2 29 21 46 Como consecuencia de su grado de empaquetamiento. un doble enlace cis provoca un giro en la cadena hidrocarbonada. los ácidos grasos saturados tienen puntos de fusión más altos que los insaturados. La principal diferencia entre las grasas y los aceites es el porcentaje de ácidos grasos insaturados en su composición. de un porcentaje de éstas complementadas con otras de procedencia animal (mixtas). La mantequilla aporta entre un 80 y un 85% de grasas. LOS MatERIaLES dE La CÉLULa Recuadro 3-1. se crearon sustitutos a partir de aceites poliinsaturados eliminando algunos de los dobles enlaces. Mantequilla o margarina: ¿qué es más saludable? La mantequilla y la margarina constituyen las grasas más utilizadas en la gastronomía en todo el mundo. Resulta curioso que. de las cuales un 60% son saturadas (véase tabla 3-2). una dieta con más grasas insaturadas podría reducir el riesgo de ataques cardiacos y accidentes cerebrovasculares. en especial si las cadenas hidrocarbonadas son largas. la materia prima se somete a un proceso de endurecimiento que le permite adquirir su consistencia sólida y untable. para evitar comer los ácidos grasos saturados de la mantequilla. por lo que resulta interesante analizar sus aportes a la salud. La mantequilla tiene un alto porcentaje de ácidos grasos de cadena corta. esteárico (C18). los efectos de los ácidos grasos trans son similares a los de los ácidos grasos saturados. que es la forma totalmente extendida. los alimentos ricos en grasas poliinsaturadas son más saludables. Esto se consigue hidrogenando de forma parcial los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados de los aceites. Para su elaboración. Estas diferencias en los puntos de fusión se deben a los diferentes grados de empaquetamiento de las moléculas de los ácidos grasos (Fig. La mejora en los procesos de producción de la margarina ha permitido disminuir el porcentaje de grasas trans. impidiendo que se puedan empaquetar tan fuertemente como los ácidos grasos saturados. mientras que las que tienen un contenido más elevado de ácidos grasos saturados (como la mantequilla) son más sólidas. Por este motivo. y por ese motivo “se derrite en la boca”. las longitudes cortas de la cadena y la insaturación aumentan la fluidez de los ácidos grasos y sus derivados. También han aparecido en el mercado nuevas margarinas: con fitosteroles que reducen el nivel de colesterol en sangre. LÍPIdOS SaPOnIFICaBLES Los acilglicéridos como almacén de energía acilglicéridos Los acilglicéridos son ésteres constituidos por el alcohol glicerol y ácidos grasos (tanto saturados como insaturados). Editorial Médica Panamericana . algunos dobles enlaces se convierten en la forma trans. pero en muchos países su consumo es escaso. Los diferentes puntos de fusión de los ácidos grasos determinan su consistencia a temperatura ambiente. Las grasas con abundantes ácidos grasos insaturados (como el aceite de oliva) son líquidas a temperatura ambiente. De hecho.

Se libera una molécula de agua: CH2OH � � CHOH + HOOC � R1 � CHOH CH2OH liberan dos moléculas de agua: CH2OH � � � CH2O � CO � R1 � + 1 H2O CH2OH • Diacilglicéridos: cuando la glicerina se esterifica con dos ácidos grasos. dos o tres ácidos grasos. Según el número de ácidos grasos que aparezcan esterificados. oleico 18:1 D9 Figura 3-1. El nivel de empaquetamiento de los ácidos grasos depende de su grado de saturación. LÍPIdOS 45 (a) Grupo carboxilo ‑ O C O ‑ O C O Cadena hidrocarbonada Ác. Editorial Médica Panamericana . CH2OH � � HOOC � R1 CH2O � CO � R1 � � CH2OH • Triacilglicéridos (Fig.CaPÍtULO 3. esteárico 18:0 (b) (c) Ác. Ácidos grasos saturados Mezcla de ácidos grasos saturados e insaturados de condensación denominada esterificación. 3‑2): ésteres de glicerol con tres ácidos grasos. Los dobles enlaces no permiten la rotación e introducen un giro rígido en la cola hidrocarbonada. son equivalentes en la nomenclatura) puede reaccionar con hasta tres moléculas de ácidos grasos. Se CHOH + HOOC � R2 � CHO � CO � R2 + 3 H2O CH2OH HOOC � R3 CH2O � CO � R3 � HOOC � R1 CH2O � CO � R1 � Los acilglicéridos son ésteres del glicerol con uno. (c) La presencia de uno o más dobles enlaces interfiere en este empaquetamiento dando lugar a agregados menos estables. estabilizados por múltiples interacciones hidrofóbicas. disposición espacial y empaquetamiento de los ácidos grasos. Bioquímica ©2011. Todos los demás enlaces de la cadena pueden rotar libremente. Cada línea del zigzag representa un enlace simple entre carbonos adyacentes. los acilglicéridos pueden ser de tres tipos: • Monoacilglicéridos: cuando el glicerol sólo se esterifica en un grupo alco- hol con un ácido graso. Una molécula de glicerol (o glicerina. puesto que tiene tres grupos hidroxilo. Se CHOH + HOOC � R2 � CHO � CO � R2 + 2 H2O CH2OH liberan tres moléculas de agua. (b) Los ácidos grasos saturados se empaquetan en ordenamientos casi cristalinos. (a) Representaciones de dos ácidos grasos mostrando su conformación normal extendida.

que impulsa los procesos metabólicos. 3‑3). triestearina (18:0). como las ballenas. se obtiene una mezcla de sales potásicas (jabones) de los ácidos grasos y glicerol: CHO � CO � R2 � CH2O � CO � R1 � CH2OH �� CHOH � KOH � CH2O � CO � R3 Triacilglicérido + R2 � COO K R1 � COO‑K+ ‑ + CH2OH Glicerol Jabones de K+ (sales) R3 � COO‑K+ Los fosfoglicéridos están constituidos por una molécula de glicerol. 3. en la que se obtiene como principal producto la sal correspondiente. y una base. que funciona como una reserva de energía de corto plazo. Los fosfoglicéridos se nombran según el alcohol polar en el grupo de cabeza (Fig. Como ejemplo. lo que es especialmente importante para los animales acuáticos de sangre caliente. El contenido medio de grasa en los seres humanos (21% para los hombres. (a) Representación de un triacilglicérido constituido por glicerol y dos ácidos grasos insaturados y uno saturado. 2.46 (a) SECCIÓn I. puede abastecer las necesidades de energía del cuerpo durante menos de un día. en el que X = H. constituyendo reservas de energía mucho más eficaces que los hidratos de carbono. Los fosfoglicéridos como principales constituyentes de las membranas Los fosfoglicéridos. El tercer grupo � OH está unido por un enlace fosfodiéster a un grupo de cabeza muy polar o cargado (X). si un triacilglicéridos se hidroliza con potasa (KOH). trioleína (18:1). Así. La esterificación con glicerol reduce considerablemente el carácter hidrofílico de los grupos de cabeza de los ácidos grasos. La mayor parte de la grasa de la mayoría de los animales se oxida para generar ATP. En los animales que viven en un entorno frío. El almacenamiento de grasas en los animales tiene tres funciones distintas: 1. la proporción de glucógeno del cuerpo. la fosfatidilcolina Bioquímica ©2011. Son mixtos si contienen dos o más ácidos grasos diferentes. y se denominan según el ácido graso. Los demás derivan de él y se forman por unión de diferentes compuestos al grupo fosfato. En los adipocitos. Producción de calor. que son las células animales especializadas en el almacenamiento de las grasas. los jabones son sales de ácidos grasos y metales alcalinos que se obtienen mediante este proceso. El fosfoglicérido más simple. generalmente uno saturado (C16 o C18 en la posición C-1 del fosfoglicérido) y otro insaturado (de C16 a C20. Las grasas y los aceites que se encuentran en plantas y animales son en gran medida mezclas de triacilglicéridos. Como consecuencia de ello. Los triacilglicéridos son el principal tipo de acilglicéridos. casi todo el volumen de una célula está ocupado por una gota de grasa. Por ejemplo: 1-estearoil. Aislamiento. Producción de energía. dos ácidos grasos y una cabeza polar. triacilglicéridos. en lugar de utilizarlos para formar ATP. es el ácido fosfatídico. la capa de grasa subcutánea proporciona aislamiento térmico. 3-palmitoil glicerol. Reacción de saponificación Ácidos grasos Figura 3-2. Por ejemplo. La saponificación es una reacción química entre un ácido graso o un lípido saponificable. Todos los fosfoglicéridos poseen dos colas no polares aportadas por los dos ácidos grasos de cadena larga. (b) Fórmula esquemática de un triacilglicérido con un solo ácido graso insaturado en la posición C-2. que están expuestos a bajas temperaturas. 2-oleil. Los triacilglicéridos funcionan como almacen de energía en las células. en la posición C-2 del fosfoglicérido). Estas células constituyen la mayor parte del tejido adiposo de los animales. Por el contrario. las focas o los pingüinos. 26% para las mujeres) les permitiría sobrevivir a la inanición durante 2 ó 3 meses. y desempeñan funciones de almacenamiento y reserva de energía. Además. Editorial Médica Panamericana . Por ejemplo: tripalmitina (16:0). Algunas células especializadas (como las de la “grasa parda” de los animales homeotermos) oxidan los triacilglicéridos para producir calor. LOS MatERIaLES dE La CÉLULa (b) H 2C O O�C HC O H2C C�O O C�O Glicerol Los triacilglicéridos son simples si los tres ácidos grasos son iguales. las capas de células adiposas situadas debajo de la piel actúan como un aislante térmico. fosfoacilglicéridos o glicerofosfolípidos están constituidos por dos ácidos grasos esterificados al primer y segundo � OH del glicerol. Las grasas acumuladas en las células vegetales y animales forman pequeñas gotas oleosas en el citoplasma. los triacilglicéridos son muy insolubles en agua.

Los esfingolípidos participan en el reconocimiento celular Una segunda clase importante de componentes de la membrana es la de los esfingolípidos. En el capítulo 9 se detalla la estructura y composición química de las membranas celulares. También tienen una cabeza polar y dos colas apolares pero. LÍPIdOS 47 O � Ácido graso saturado O�C � H2C O � � Ácido graso insaturado HC � O � C � H2C O � � O � P � O � X Cabeza polar � O‑ CaBEZa POLaR �H Etanolamina + � CH2 � CH2 � NH3 FOSFOLÍPIdOS Ácido fosfatídico Fostatidiletanolamina Fosfatidilcolina (Lecitinas) Colina CH3 � � CH2 � CH2 � N+ � CH3 � CH3 + � CH2 � CH � NH3 � C Serina Fosfatidilserina O O‑ Glicerol � CH2 � CH � CH2 � OH � OH OH Inositol OH � CH2 � HO � CH O � � C � O � P � O � CH2 � O O‑ � HC � O � C � R1 � H2C � O � C � R2 � O OH HO Fosfatidilinositol Fosfatidilglicerol Fosfatidiletanolamina OH Fosfatidilglicerol � difosfatidilglicerol (Cardiolipina) Figura 3-3. En la cardiolipina. Bioquímica ©2011. Sus interacciones. 3‑5). en sus grupos polares. una molécula de un ácido graso de cadena larga y un grupo polar en la cabeza. En los fosfoglicéridos. a diferencia de los fosfoglicéridos.CaPÍtULO 3. que puede ser un alcohol o un azúcar (Fig. el grupo de cabeza se une al glicerol mediante un enlace fosfodiéster. Los fosfoglicéridos son lípidos estructurales de las membranas biológicas. con el prefijo “fosfatidil-”. no contienen glicerol. 3‑4). dos ácidos fosfatídicos quedan unidos por una molécula de glicerol. es decir. Estas membranas están formadas por una doble capa lipídica que constituye una barrera al paso de moléculas polares e iones. En todos estos compuestos. . Los fosfoglicéridos están constituidos por el glicerol unido a dos ácidos grasos y a alcoholes del grupo de cabeza mediante un enlace fosfodiéster. e hidrofílicas con el agua. las regiones hidrofóbicas están compuestas por los dos ácidos grasos unidos al glicerol. La ceramida es la unidad estructural fundamental común de todos los esfingolípidos. hidrofóbicas entre ellos. Están formados por el aminoalcohol de cadena larga esfingosina. dirigen su empaquetamiento hacia la formación de bicapas (Fig. Los esfingolípidos están constituidos por una molécula de esfingosina. Cuando se une un ácido graso por un enlace amida al � NH2 del C-2 de la esfingosina. El carácter anfipático de los fosfoglicéridos hace que sean constituyentes fundamentales de las membranas biológicas. Esquema de la sección de una bicapa lipídica. Fosfoglicéridos. Editorial Médica Panamericana Figura 3-4. El ácido fosfatídico sólo posee un grupo fosfato como cabeza polar. un extremo de la molécula es hidrofóbico y el otro hidrofílico. un ácido graso y una cabeza polar. La parte hidrofílica de estos compuestos anfipáticos está constituida por el grupo fosfato y la “cabeza polar”. se obtiene una ceramida. y la fosfatidiletanolamina tienen colina y etanolamina. Los lípidos de las membranas son anfipáticos. respectivamente. Cada derivado se denomina según el alcohol del grupo de cabeza (X).

En esta figura puede observarse la semejanza estructural entre los fosfoglicéridos y los esfingolípidos.48 SECCIÓn I. Lípidos de membrana. LÍPIdOS dE MEMBRana FOSFOLÍPIDOS Glicerofosfolípido Alcohol P Glicerol Colina P Esfingosina Esfingolípido GLUCOLÍPIDOS Glúcido Esfingosina Colesterol Ác. Las esfingomielinas se encuentran en las membranas plasmáticas de las células animales. Esfingolípidos. el grupo de cabeza polar está unido por un enlace fosfodiéster. Los distintos esfingolípidos difieren en el grupo de cabeza polar (X) unido al C-1. Existen varias clases de esfingolípidos. también se encuentran (de ahí su nombre) en la vaina de mielina que rodea y aísla los axones de las neuronas mielinizadas. En los fosfolípidos. Editorial Médica Panamericana Ác. todos ellos derivados de la ceramida. mientras que los glucoesfingolípidos (glucolípidos) tienen una unión glucosídica directa entre el azúcar del grupo de cabeza y el glicerol. 3‑6). por lo que se clasifican como fosfolípidos junto con los glicerofosfolípidos (Fig. graso Ác. un importante componente de las membranas celulares eucariotas. Bioquímica ©2011. En los esfingolípidos. LOS MatERIaLES dE La CÉLULa HO CH � CH 3 � CH O � � 2 CH � NH � C � 1 CH � O � X 2 Esfingomielina Esfingosina (C18) trans-1. graso Enlace éster Enlace amida Enlace glucosídico Figura 3-6. graso .3-dihidroxi-2-amino-4-octadeceno Ácido Graso Cabeza Polar CaBEZa POLaR �H ESFInGOLÍPIdO Ceramida Fosfocolina O � � P � O � CH2 � CH2 � N+ � [CH3]3 � O‑ � glúcido Esfingomielina Glucolípido Figura 3-5. pero que difieren en sus grupos de cabeza: • Las esfingomielinas contienen fosfocolina o fosfoetanolamina como gru- po de cabeza polar. graso Ác. así como su carácter anfipático. También aparece representado el colesterol. el grupo amino en el C-2 lleva un ácido graso unido por un enlace amida.

carecen de grupo fosfato y. d-galactosa o n-acetil-d-galactosamina. Los cerebrósidos. en la figura 3‑8 se presenta la fórmula del triacontanilpalmitato. componente mayoritario de la cera de abeja. Muchas plantas. Sus complejas cabezas de hidratos de carbono actúan como receptores específicos para funciones fisiológicas importantes. que tienen que ver con su hidrofobicidad y su consistencia. los que contienen galactosa se encuentran de manera característica en las membranas plasmáticas de las células del tejido nervioso. Los grupos sanguíneos humanos (A. Los gangliósidos son los esfingolípidos más complejos. El ácido siálico aporta a los gangliósidos una carga negativa a pH = 7. saturados o insaturados. La porción glucídica de ciertos esfingolípidos define los grupos sanguíneos humanos y determina el tipo de sangre que los individuos pueden recibir en las transfusiones sanguíneas (Fig. También son receptores para determinadas toxinas proteicas de origen bacteriano. Dentro de este grupo. Los mismos tres oligosacáridos se encuentran también unidos a ciertas proteínas sanguíneas de individuos de los tipos A. tienen uno o más azúcares en su grupo de cabeza unidos al C-1 de la ceramida. con alcoholes de cadena larga (de 16 a 30 átomos de carbono). 3‑7). No contienen fosfato. lubricada e impermeable. Las ceras realizan diversas funciones en la naturaleza. Estructura de la cera de abeja. que se encuentran principalmente en la cara ex- terna de la membrana plasmática. pomadas. se utilizan en la fabricación de lociones. etc. como la toxina colérica. B y 0. 0) vienen determinados en parte por los grupos polares de estos glucolípidos. Como en el caso de los fosfoglicéridos. Las aves acuáticas las secretan para mantener la repelencia al agua en sus plumas. En humanos se han identificado al menos 60 esfingolípidos diferentes en las membranas celulares. Editorial Médica Panamericana El carácter extremadamente hidrofóbico de las ceras las hace desempeñar funciones de aislamiento y protección. Además las ceras biológicas tienen diversas aplicaciones en la industria farmacéutica o cosmética. O � CH3(CH2)14 � C � O � CH2 � (CH2)28 � CH3 Ácido palmítico 1-triacontanol Figura 3-8. B. pero sólo se ha descubierto la función específica de unos pocos. Los gangliósidos se concentran en la superficie exterior de las células.CaPÍtULO 3. Gal: galactosa. . Sus puntos de fusión (60 a 100 °C) son generalmente más elevados que los de los triacilglicéridos. Fuc: fucosa. Fig. Glucoesfingolípidos como determinantes de los grupos sanguíneos. los cerebrósidos tienen un único azúcar unido a la ceramida. Bioquímica ©2011. Ceras: protectores y aislantes Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga (de 14 a 36 átomos de carbono). y algunos actúan en procesos de reconocimiento en la superficie celular. Ceras como la lanolina o la cera de abeja. Contienen grupos de cabeza polares formados por oligosacáridos y uno o varios residuos terminales de ácido n-acetilneuramínico (ácido siálico) (véase capítulo 2. 2-8). GalNAc: n-acetil galactosamina. Muchos desempeñan un papel importante en las membranas plasmáticas de neuronas. antígeno B Gal Esfingosina Ácido graso Figura 3-7. mientras que los que contienen glucosa se hallan en las membranas plasmáticas de células de tejidos no nerviosos. antígeno O Glc Gal GalNAc Gal Fuc Ceramida antígeno a GalNAc Los esfingolípidos desempeñan diversas funciones relacionadas con el reconocimiento celular. tienen las hojas recubiertas de ceras para evitar la evaporación excesiva de agua y el ataque de parásitos. normalmente d-glucosa. Los globósidos son glucoesfingolípidos neutros (sin carga) con dos o más azúcares. LÍPIdOS 49 • Los glucoesfingolípidos. por lo tanto. Glc: Glucosa. Las glándulas de la piel de los vertebrados secretan ceras para mantenerla flexible. Como ejemplo. en contraposición con los fosfolípidos. el carácter anfipático de los esfingolípidos les permite formar parte de las membranas biológicas. no tienen carga. como el acebo.

El b-caroteno es el precursor de la vitamina A. triterpenos (ocho isoprenos. Actúan como pigmentos. proporcionándoles aromas y sabores característicos. como el escualeno). Por ese motivo. Estructura del ciclopentanoperhidrofenantreno. y tetraterpenos (ocho isoprenos. una unidad de cinco carbonos (Fig. • Colesterol: es el principal esteroide en los tejidos animales. terpenos: derivados del isopreno con múltiples funciones biológicas Se forman a partir del isopreno. fúngico y bacteriano. 3‑9). ácido giberélico). LOS MatERIaLES dE La CÉLULa LÍPIdOS InSaPOnIFICaBLES Estos lípidos se caracterizan por no poseer ácidos grasos en su composición. sesquiterpenos. 11 1 9 12 Esteroides: colesterol y sus derivados Estos lípidos derivan de una estructura rígida y casi plana llamada ciclopentano‑ perhidrofenantreno (Fig. En la figura 3-9 se muestra la fórmula del isopreno y ejemplos de distintos tipos de terpenos. como el licopeno y los carotenoides). Según el número de isoprenos que tengan se clasifican en: monoterpenos (dos moléculas de isopreno. que son aceites esenciales vegetales). etc. La mayoría son de origen vegetal. Se encuentra en las membranas de células animales y constituye típicamente del 30 al 40% de los lípidos de membrana. Tetraterpeno (8) b-Caroteno El colesterol es el principal precursor de los distintos tipos de esteroides. con tres isoprenos (como el farnesol). Los esteroides se encuentran presentes en la mayoría de las células eucariotas. localización de sustituyentes. di‑ terpenos. En su mayoría son de origen vegetal. Los terpenos se forman por la unión de unidades de isopreno. En los mamíferos es el precur- Bioquímica ©2011. como las vitaminas A. forman moléculas lineales o con anillos. Estructura del isopreno y ejemplos de terpenos. con una parte polar (� OH en el C-3) y una parte no polar (núcleo este- roideo y cadena lateral del C-17 con ocho átomos de C) (Fig. hormonas y agentes defensivos. Difieren unos de otros en el número y posición de los dobles enlaces. Constituyen el grupo más abundante de aceites de los vegetales. 3‑11). Al unirse. E o K. Destacan los siguientes: C 8 7 13 17 14 15 d 16 2 3 a 4 10 5 B 6 Ciclopentanoperhidrofenantreno Figura 3-10. Es anfipático. Editorial Médica Panamericana .50 SECCIÓn I. Los terpenos están constituidos por unidades de isopreno. 3‑10). con cuatro isoprenos (fitol. CH3 � CH2 � C � CH � CH2 terpenos Monoterpeno (2) Geraniol Sesquiterpeno (3) Farnesol Diterpeno (4) Fitol CH2 � OH ISOPREnO CH2OH Triterpeno (6) Escualeno Figura 3-9. no pueden ser sometidos a la reacción de saponificación y por ello no forman jabones (de ahí su nombre). En los vegetales actúan como pigmentos. A partir de ciertos terpenos se forman algunas vitaminas liposolubles. como el geraniol o el limoneno. señales moleculares (hormonas y feromonas) y agentes defensivos. tratadas al final del presente capítulo. Los terpenos pueden contener de una a ocho unidades de isopreno.

– Los andrógenos y los estrógenos (estradiol. emulsionando las grasas de la dieta para hacerlas más accesibles a las enzimas digestivas. pero sólo algunos vertebrados inferiores e invertebrados. y no son transportados por el torrente sanguíneo hasta su sitio de acción. • Ácidos biliares: actúan como detergentes en el intestino. Dentro de este grupo se encuentran (Fig.11. Son más solubles que el colesterol por tener varios grupos � OH.14). que regulan la excreción de sal y agua por los riñones. En el núcleo se unen a proteínas receptoras y provocan cambios en la expresión génica y el metabolismo. Actúan en muchos tejidos regulando la síntesis del mensajero intracelular AMP cíclico. • Hormonas esteroideas: se desplazan por la sangre en proteínas transportadoras desde su sitio de producción a su tejido diana. Los producen la mayor parte de los tejidos de los mamíferos. 3‑12): – Los glucocorticoides. como las hormonas sexuales.CaPÍtULO 3. algunas hormonas esteroideas representativas. Fórmula estructural del colesterol. proteínas y lípidos. Bioquímica ©2011. cerca de las células que los producen. Existen tres clases (Fig. donde se aislaron por primera vez. como el cortisol. LÍPIdOS 51 CH3 a HO B CH3 CH3 � � CH � CH2 � CH2 � CH2 � CH CH3 � CH3 C d Colesterol Figura 3-11. hormonas que influyen en el desarrollo y la función sexual.8. Si se esterifica con ácidos grasos se convierte en no polar. – La aldosterona y otros mineralocorticoides. las prostaglandinas afectan a muchas funCH2OH � C�O HO CH3 19 CH3 18 OH H 3C H3C OH O Cortisol (hidrocortisona) (un glucocorticoide) CH OH O � 2 � C�O HC O testosterona (un andrógeno) HO H3C H 3C OH O aldosterona (un mineralocorticoide) HO b-Estradiol (un estrógeno) Figura 3-12. Eicosanoides: mensajeros entre células Son compuestos que derivan del ácido araquidónico. 3‑13): • Prostaglandinas: Su nombre procede de la glándula prostática. donde entran en las células. Los eicosanoides tienden a actuar localmente. ácido graso poliinsaturado de 20 carbonos (20:4 D5. Las hormonas esteroideas provienen de los esteroles y actúan como señales biológicas importantes. que participan en el metabolismo de hidratos de carbono. testosterona). Editorial Médica Panamericana . e influyen en una amplia variedad de funciones vitales. sor metabólico de otros esteroides como hormonas y ácidos biliares. Como el AMPc interviene en la función de muchas hormonas.

Los antiinflamatorios naturales son derivados de corticoides. la elevación de la temperatura corporal y la inflamación con su consiguiente dolor. Un exceso de leucotrienos produce un ataque asmático. Editorial Médica Panamericana . son hormonas extremadamente potentes. tromboxanos y leucotrienos. y se consumen junto con alimentos que contienen grasa. con producción de dolor y elevación de la temperatura corporal. analgésica y antitérmica. Otro derivado es el retinal. Dos de ellas (D y A) son precursores hormonales. • Leucotrienos: Se aislaron de leucocitos. Los AINE (antiinflamatorios no esteroides) son fármacos empleados para reducir los efectos de prostaglandinas y tromboxanos. Dentro de estos fármacos se incluyen el ácido acetilsalicílico (aspirina). E y K son compuestos liposolubles que desempeñan papeles fundamentales en el metabolismo y la fisiología de los animales. pero con importantes y adversos efectos secundarios. El Recuadro 3‑2 se ocupa de ellos. La fuerte contracción de los músculos lisos del pulmón que tiene lugar en el shock anafiláctico es parte de la reacción alérgica. Las prostaglandinas. el dolor y la fiebre. LOS MatERIaLES dE La CÉLULa COO‑ CH3 HO OH Prostaglandina E2 O O OH tromboxano a2 (tXa2) COO‑ CH3 OH OH COO‑ CH3 Leucotrieno B4 Figura 3-13. a pesar de su poca acción antiinflamatoria. reducen los síntomas de la inflamación. Participan en la contracción del músculo liso del útero en el parto. El LTD4 induce la contracción del músculo que rodea las vías aéreas del pulmón. Estos fármacos ejercen sus efectos gracias a que son capaces de inhibir a enzimas que participan en la síntesis de prostaglandinas y tromboxanos (como la ciclooxigenasa). El paracetamol se incluye también entre los AINES. 3‑14). potencialmente letal. se aplica a los AINES el término “no esteroideo” para remarcar su estructura química no esteroidea y su menor cantidad de efectos secundarios. que es el pigmento encargado de iniciar la respuesta a la luz de los bastones y conos de la retina. son esteroides producidos por el propio organismo. penicilina u otros agentes. D. actúa a través de proteínas receptoras en el núcleo celular y regula la expresión génica en el desarrollo del tejido epitelial. Estimulan la vasoconstricción y la agregación plaquetaria que facilita el inicio de la coagulación sanguínea. ciones celulares y tisulares. E y K. Vitamina a (retinol) Las vitaminas A. • Tromboxanos: Los producen las plaquetas y actúan en la formación de coágulos sanguíneos y en la reducción del flujo sanguíneo hacia el sitio del coágulo. Son las vitaminas A. Funciona como hormona y como pigmento visual de los ojos de los vertebrados (Fig. Por ello. El ácido retinoico. o el naproxeno. produciendo una Bioquímica ©2011. Como se explica en el capítulo.52 O SECCIÓn I. No pueden ser sintetizadas por el ser humano y otros vertebrados. en individuos hipersensibles a las picaduras de abeja. Estructuras de varios eicosanoides. D. por lo que tienen que tomarse en la dieta. procedentes del ácido araquidónico. el control del flujo sanguíneo a determinados órganos. FOSFOLÍPIdOS dE MEMBRana CELULaR CORTICOIDES (‑) fosfolipasa AINE (‑) ÁCIDO ARAQUIDÓNICO lipooxigenasa ciclooxigenasa Leucotrienos Prostaglandinas Tromboxanos Vitaminas liposolubles Las vitaminas son esenciales para el buen funcionamiento del organismo. además de otros efectos. estos eicosanoides participan en procesos inflamatorios. Tienen una acción antiinflamatoria muy potente. Fármacos antiinflamatorios no esteroideos Los antiinflamatorios no esteroideos (abreviado aInE) son un grupo variado de fármacos con actividad antiinflamatoria. derivado de la vitamina A. Son señales biológicas muy potentes. el ibuprofeno. y en oposición a los corticoides. Por ello. Las vitaminas liposolubles son las que se disuelven en grasas y aceites. Recuadro 3-2.

el hígado y los cereales. O HO a-tocoferol (vitamina E) Bioquímica ©2011. Molécula de la vitamina d activa: 1. Los tocoferoles se encuentran en los huevos. pérdida de peso y esterilidad. Es esencial para la visión al incorporarse a la opsina para dar rodopsina (pigmento visual). La vitamina D2 (ergocalciferol) se produce de forma no enzimática en la piel de los animales mediante la acción fotolítica de la luz UV sobre el esterol vegetal ergosterol. el atún. una enfermedad caracterizada por una disminución en el crecimiento y la deformación de los huesos. Los tocoferoles son antioxidantes biológicos. sequedad de la piel. . La carencia de esta vitamina produce diversos síntomas en el ser humano.25-dihidroxicolecalciferol Dentro de este término se incluye un grupo de lípidos estrechamente relacionados. Vitamina a. En los vertebrados. Estos pueden atacar a los ácidos grasos insaturados presentes en los lípidos de membrana oxidándolos. Ambas son inactivas. retraso en el desarrollo y en el crecimiento. 3‑16). lo que promueve la absorción intestinal del Ca2+ de la dieta y. Se identifica la estructura del retinol (alcohol) y del retinal (aldehído). la deficiencia de esta vitamina es rara. La vitamina D3 (colecalciferol) se forma mediante la acción de la luz UV sobre el ergosterol. al ser capaces de reaccionar con las formas más reactivas del oxígeno y otros radicales libres. 3-9).CaPÍtULO 3. se produce en la piel a partir del 7‑deshidrocolesterol mediante una reacción fotoquímica desencadenada por la luz solar (Fig. Algunas fuentes son el aceite de hígado de pescado. lo que conlleva fragilidad celular.25-dihidroxicolecalciferol. debilidad muscular. Esta vitamina aumenta la concentración de Ca2+ sérico. C B HO R = X 7-deshidrocolesterol R = Y Ergosterol H3C HO HO R = X Vitamina d3 (colecalciferol) R = Y Vitamina d2 (ergocalciferol) CH3 CH3 H3C CH3 CH3 X= CH3 Y= Las vitaminas D2 y D3 no son biológicamente activas. leche entera o mantequilla. Editorial Médica Panamericana Figura 3-16. los ojos y las membranas mucosas. En los seres humanos. pigmento que confiere a las zanahorias y otras hortalizas amarillas su color. mientras que la vitamina D3 (colecalciferol). los aceites vegetales y el germen de trigo.25‑dihidroxicolecalciferol. su depósito en huesos y dientes. LÍPIdOS 53 señal neuronal hacia el cerebro. Vitamina d X X = CH2OH X = CHO Retinol (vitamina a) Retinal Figura 3-14. 3‑15). el b‑caroteno (véase Fig. Entre las fuentes de vitamina D destacan la yema de huevo. Las diversas formas de vitamina D son derivados de esteroles. estrechamente relacionada. que es la forma de la vitamina D activa (Fig. se puede convertir enzimáticamente en vitamina A. La deficiencia de vitamina D conduce a la formación defectuosa de los huesos propia del raquitismo. Proceso de formación de las vitaminas d3 y d2. Figura 3-17. entre los cuales el más abundante es el a-tocoferol (Fig. 3‑17). en consecuencia. mientras que la vitamina D2 (ergocalciferol) deriva de manera similar del 7-deshidrocolesterol. consecuencia de una mineralización ósea insuficiente. Molécula de la vitamina E. como ceguera nocturna. hígado. Su carencia en animales de laboratorio ocasiona piel escamosa. pero ciertas enzimas del hígado y los riñones las convierten en 1. huevos. así como los suplementos añadidos a leche y mantequilla. Vitamina E 1 H3C H3C 25 CH3 OH CH3 CH2 HO OH 1-a. H3C H3C a 10 9 R d radiación UV ���� H3C H 3C R espontáneo ��� H 3C H 2C R Figura 3-15.

y desempeñan funciones de almacenamiento y reserva de energía. glucocorticoides) y los ácidos biliares. unidas a un esqueleto de glicerol. Su carácter anfipático hace que formen parte fundamental de las membranas biológicas. El reino vegetal es rico en terpenos. convirtiéndola en fibrina. D. Los esfingolípidos también son moléculas anfipáticas. a la sazón la proteína que mantiene unidos los coágulos de sangre. La sustancia R es un ácido graso de cadena alifática muy larga. señales moleculares (hormonas y feromonas) y agentes defensivos. Las vitaminas A. que sirven como pigmentos. Los fosfoglicéridos son moléculas anfipáticas y tienen una cabeza polar y dos colas de ácidos grasos no polares. reduce los efectos del envejecimiento. La protrombrina es una enzima proteolítica que rompe enlaces peptídicos de la proteína sanguínea fibrinógeno. EJERCICIOS 3-1 Una sustancia M se aísla de membranas celulares. Los triacilglicéridos son el principal tipo de acilglicéridos. Esta vitamina participa en la carboxilación de los residuos de ácido glutámico de algunas de las proteínas involucradas en la coagulación sanguínea. ¿Qué sustancia es M? SOLUCIÓn En un principio se deberá ir descartando las moléculas que no cumplen las premisas que se indican en el enunciado. ácido fosfórico y un alcohol con carga positiva a pH 7. constituidos por una molécula de esfingosina. un ácido graso y una cabeza polar. Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos. Editorial Médica Panamericana . E y K son compuestos liposolubles que desempeñan papeles fundamentales en el metabolismo y la fisiología de los animales. La sustancia Q en medio acuoso forma bicapas lipídicas. Su carencia es rara en humanos: sólo se da en lactantes que padecen enfermedades hemorrágicas. por lo general con un número par de átomos de carbono. Los eicosanoides (prostaglandinas. Participan en el reconocimiento celular. Datos según el enunciado: Bioquímica ©2011. que oscila entre 12 y 20. participa en la formación de la protrombina activa. debido a su carácter extremadamente hidrofóbico. de esta forma.54 SECCIÓn I. La sustancia V es un aminoalcohol de cadena larga. tromboxanos y leucotrienos) actúan en concentraciones muy bajas y están involucrados en procesos como la producción del dolor y la fiebre. se trata con una enzima que rompe enlaces éster y da lugar a tres productos: Q. Cuando se trata la sustancia Q con una enzima que rompe enlaces amida da lugar a dos sustancias: R y V. LOS MatERIaLES dE La CÉLULa O R O R= R= Filoquinona (vitamina K1) Menaquinona (vitamina K2) La vitamina E suele añadirse en forma de suplemento alimenticio. una proteína del plasma sanguíneo esencial para la formación de coágulos. diferentes formas de la vitamina K. lo que se fundamenta en la hipótesis de que protege a las células contra el daño oxidativo y. El colesterol es el principal esteroide en los tejidos animales. formados por unidades de isopreno. Vitamina K 3 7 Figura 3-18. La vitamina K1 se encuentra en las hojas de las plantas verdes mientras que la vitamina K2 es sintetizada por las bacterias de la flora intestinal de vertebrados (Fig. Las ceras desempeñan funciones de aislamiento y protección. A partir de él se sintetizan las hormonas esteroideas (hormonas sexuales. 3‑18). Así. COnCEPtOS CLaVE Los lípidos son un grupo muy diverso de moléculas orgánicas hidrofóbicas. debido a su grado de empaquetamiento. la regulación de la presión y la coagulación sanguínea y la reproducción. Los ácidos grasos saturados tienen puntos de fusión más altos que los insaturados.

¿cuáles serán los productos de degradación? Continuando con la pregunta anterior ¿se podría formar algún lípido insaponificable a partir del fosfoglicérido. • Presenta un grupo fosfato. d) K. esfingolípidos o colesterol. formada por un ácido graso unido por enlace amida a una esfingosina. Indique cuál de las siguientes afirmaciones sobre los lípidos es cierta: a) Muchos contienen ácidos grasos unidos por enlaces éster o amida. b) B. Enlace éster-P 3-2 3-3 ¿Cuántos isómeros ópticos presenta la molécula de colesterol? Si se trata la fosfatidilserina con la enzima fosfolipasa A2 (que rompe enlace éster del C-2 del glicerol). • un ácido linolénico? 3-5 Si una molécula de colesterol formase enlaces éster con moléculas de ácido oleico. • Presenta un alcohol con carga positiva: pueden ser fosfoglicéridos y esfingolípidos. ¿aumentaría o disminuiría su solubilidad en agua?. M es la esfingomielina. puede formar bicapas lípídicas. c) Sólo desempeñan funciones de almacenamiento de energía. daría un alcohol sin carga (glicerol). LÍPIdOS 55 • Lípido de membrana: de todas las moléculas que constituyen los lípidos podría ser. si se rompen los enlaces éster de un fosfoglicérido. pero no son moléculas anfipáticas. a) Cera de abeja. d) Cerebrósido. 3-5 Indique cuál de las siguientes vitaminas no es liposoluble: a) E. b) Ceramida. un fosfato y un alcohol. c) Contienen dos ácidos grasos esterificados. c) Aldosterona. al ser anfipática. b) Testosterona. d) Son más solubles en agua que en disolventes orgánicos. b) Vitamina K. d) Cortisol. c) Los esteroides son solubles en agua. • un ácido oleico. no daría una sustancia como Q. c) Gangliósido. c) D. Además. Sin embargo. d) Pueden presentar carga. un fosfórico. b) Los esteroides se encuentran en las membranas de todas las células. Por lo tanto.CaPÍtULO 3. si el ácido graso del C-2 es bien: • un ácido araquidónico. por lo tanto. La esfingosina no es un componente de: a) Ácido fosfatídico. ácido graso y V la esfingosina unida a fosfócolina o fosfoetanolamina. 3-2 3-6 3-7 3-3 3-4 3-8 Bioquímica ©2011. Se descarta que sea un fosfoglicérido. se descarta el colesterol. dos ácidos grasos y un alcohol con carga como la etanolamina. Si se rompe los enlaces éster fosfórico de un esfingolípido (1 en la figura) quedaría una ceramida. d) Ninguna de las anteriores es cierta. fosfoglicéridos. Indique cuál de las siguientes moléculas no deriva del colesterol: a) Ácido araquidónico. Los fármacos antiinflamatorios no esteroideos (AINES) ejercen su función bloqueando la producción de: a) Esfingolípidos. V: Esfingosina (C18) HO CH � CH 3 � CH 2. Enlace amida O � 2 CH � NH � C O � 1 CH2 � O � P � O � CH2 � CH2 � N+ � [CH3]3 � P-colina O‑ 1. d) Ninguna de las anteriores es cierta. d) Esfingolípido. Después de romper el enlace amida de Q (2 en la figura) se obtienen R. c) Prostaglandinas. ya que ambos pueden contener la etanolamina o la colina. Editorial Médica Panamericana . b) Están formados por glicerol y ácidos grasos. b) La testosterona es un esfingolípido que se encuentra en la mielina. b) Ácidos biliares. Q es. la ceramida. ¿qué carga neta tendría entonces la molécula en solución acuosa a pH 7? R: Ácido graso 3-4 PREGUntaS dE aUtOEVaLUaCIÓn 3-1 Indique cuál de las siguientes moléculas no contiene ácidos grasos ni deriva de ellos. Indique cuál de las siguientes afirmaciones referidas a las esfingolípidos es cierta: a) Los cerebrósidos y los gangliósidos son esfingolípidos. Indique cuál de las siguientes afirmaciones sobre los esteroides es cierta: a) Todos los esteroides comparten una estructura formada por cuatro anillos unidos. pueden ser fosfoglicéridos y esfingolípidos. c) Prostaglandina.

LOS MatERIaLES dE La CÉLULa Indique cuál de los siguientes ácidos grasos tendrá menor punto de fusión: a) 20:0. Bioquímica ©2011.8. c) 18:0.12. Editorial Médica Panamericana .12. CH3 � (CH2)4 � CH � CH � CH2 � CH � CH � (CH2)7 � COOH: a) 18:2D9. c) 22:2D9. b) 20:3D9. d) 18:1D9. 3-10 Indique cuál es la nomenclatura correcta para el siguiente ácido graso.15. d) Ninguna de las anteriores es correcta.12.56 3-9 SECCIÓn I. b) 18:2D5.