UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE TECNOLOGIA FACULDADE DE ENGENHARIA QUÍMICA QUIMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

PROFESSORA: ELOISA HELENA DE AGUIAR ANDRADE

ISOLAMENTO DA CAFEÍNA E SUA PURIFICAÇÃO POR SUBLIMAÇÃO

CAROLINA ALMEIDA DE LIMA CARLOS ADRIANO MOREIRA DA SILVA DAYRIANE DO SOCORRO DE OLIVEIRA COSTA MARCO ROGERIO SCIENZA MARCUS VINICIUS COSTA SILVA RÔMULO ARTHUR MATHEWS DA SILVA

BELÉM-PA 2010

Depois será feita a purificação por sublimação através do método de aquecimento direto em chapa e o cálculo do rendimento do processo de extração. Neste trabalho apresentaremos uma forma de extração da Cafeína (um alcalóide – classe de produtos naturais – que apresenta propriedades de bases nitrogenadas) de fácil execução.RESUMO A separação de substâncias presentes em materiais de uso comum é atrativa. . E vários reagentes como: Solução saturada de carbonato de sódio. diclorometano e certa quantidade de Chá Preto. filtração simples e partição. Utilizaremos várias técnicas como: Extração com água.

os reagentes empregados são de baixo custo e não tóxicos. Possivelmente. as xantinas são os . (BRENELLI. Ela pertence a uma classe de compostos de ocorrência natural chamada xantina. (Site 01) A Cafeína é um alcalóide que se encontra na natureza. onde são apresentadas as principais técnicas de isolamento. uma altura mais conveniente para colheita. 1998) Esse experimento geralmente é empregado nas disciplinas iniciais de química orgânica. embora de forma menos abundante. a literatura cita a extração de cafeína a partir de outras fontes como. (PAVIA et al. ao aprendizado de técnicas de extração com solventes e purificação de substâncias naturais. no caso a cafeína. o café (Coffea arabica) e o chá preto (Camellia sinensis). O experimento alia a motivação do estudante. Com o mesmo propósito. 2003) O chá preto (Camelia sinensis) é um arbusto sempre-verde que cresce em regiões tropicais ou sub-tropicais. Pode atingir mais de 10 metros de altura. através de podas regulares.INTRODUÇÃO O isolamento de compostos orgânicos a partir de fontes naturais é um tipo de experimento muito empregado em disciplinas experimentais de graduação em química orgânica. A extração de cafeína das folhas de chá mate (Ilex paraguariensis) é um exemplo bastante popular em livros texto de química orgânica experimental. através da utilização de um produto de uso cotidiano. purificação e caracterização de substâncias. Além disso. mas é mantido. por exemplo. em mais de 63 espécies de plantas (Site 02). nos 90 a 110 cm.

Ela é metabolizada no fígado e tem uma meia vida de cerca de 3-6 h. causa o aumento da taxa metabólica. É considerada como a substância psicoativa mais consumida do mundo. A ingestão de cafeína em excesso pode causar vários sintomas desagradáveis incluindo a irritabilidade. a cafeína pode ser detectada em todo o corpo humano. neste contexto. A dose letal para uma pessoa adulta pesando 70 kg é cerca de 10 g o que é equivalente a se tomar 100 xícaras de café ou 200 latas de Coca-Cola ou ingerir 50 kg de chocolate (OTTEWILL. o relaxamento da musculatura lisa dos brônquios. 2000).estimulantes mais antigos conhecidos sendo que. Entre outros efeitos. A cafeína pura é inodora e possui sabor amargo. a cafeína é um dos mais potentes (IKAN. do trato gastrintestinal e de partes do sistema vascular. dores de cabeça. do trato biliar. o efeito diurético e a dependência química. insônia. 65% produtos de chocolate (56% em barra e 38% em pó) e 37% chá. atingindo o seu máximo depois de 20-30 min (COTTON. Dados estatísticos referem que 81% das pessoas consomem refrigerante. diarreia. o que por . 1991). palpitações do coração. Após cinco minutos do consumo. 75% café. 120 000 toneladas/ano. é estável a variações de temperatura e pH e possui alta solubilidade em água e determinados solventes orgânicos. como também do tempo de permanência da cafeína no plasma sanguíneo. Os efeitos fisiológicos dependem da sensibilidade de cada pessoa. (Site 02) Os principais efeitos (FAUST. 1999). não acumulando no corpo. 1993) fisiológicos da atuação da cafeína no organismo humano são o efeito estimulante.

(Site 02) . sendo o ácido 1metilúrico o principal produto de excreção. a cafeína é rapidamente absorvida pelo trato gastrointestinal. sendo quase totalmente metabolizada pelo fígado e seus metabólitos eliminados pelos rins. porem não recupera a atividade psicomotora e o raciocínio perdido. tanto na qualidade quanto na redução do tempo de sono. ao mesmo tempo em que diminui a resposta visual e auditiva. e distribuída para todos os tecidos do corpo. quando ingerida de 30 a 60 minutos antes do repouso. Mostram ainda que a cafeína prejudica o sono marcantemente.(Site 02) Ao contrário da opinião popular. Alguns estudos incluem a potencialização dos efeitos do álcool e outros a ausência de efeitos associados. (Site 02) Depois de ingerida. (Site 02) Estudos mostram que a cafeína atua tanto aumentando a vigilância quanto a capacidade de raciocínio. a cafeína não tem o efeito de deixar sóbria uma pessoa alcoolizada. Normalmente são mais sensíveis as pessoas que não costumam ingerir cafeína. No homem 70% da cafeína é convertida em paraxantina. doses ao redor de 300 mg podem levar ao estado de hiperatividade e como conseqüência a queda de atenção. O café diminui a sonolência causada pela ressaca. atuando de modo a retardar o início.sua vez depende de muitos outros fatores.

. .Placa de Petri. .Água.Carbonato de Sódio.Chapa de aquecimento.Frascos de vidro.Garra. Oetker (duas caixas). . .Suporte universal com suporte para funil.Funil. . .Funil de decantação. . . .Panela.Tela de amianto. . .Chá Preto Dr.Diclorometano. . .Erlenmeyer. . .Papel Alumínio.MATERIAIS UTILIZADOS .Bastão de vidro.Papel de filtro. .

Produto utilizado Em seguida. seguida de alívio de pressão. adicionou-se 20 mL de solução saturada de carbonato de sódio. . mantendo o cuidado para não deixar o material cair sobre o papel de filtro. Esperou-se esfriar a solução até a temperatura ambiente. para um erlenmeyer. Metade do volume contido no erlenmeyer (chá + Na2CO3) foi transferida para um funil de separação onde foram adicionados 15 mL de diclorometano realizando uma leve agitação. colocou-se 300 mL de água destilada.massa correspondente = 36 g) deixando em infusão durante 15 minutos.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Em uma panela. Figura 1 . aqueceu-se em fogão até a ebulição. Observa-se a formação de duas fases. conforma mostra a figura 01. filtrou-se o chá por filtração simples. e adicionou-se os sachês ( 2 caixas do produto . Após o término da filtração.

Despejou-se a emulsão no mesmo frasco. superior. Coletou-se a fase inferior (fase diclorometânica) resultantes das duas extrações e colocou-se em um frasco de massa determinada (110. À fase castanha (menos densa) adicionaram-se mais 15 mL de diclometano. despejando-a em um frasco de massa determinada (110. Depois de seco. seguida de alívio de pressão. pesou-se a quantidade de cafeína obtida. vedado com papel alumínio e armazenado na capela.8g. que correspondeu a 110. A outra metade da solução chá + carbonato de sódio (resultante da filtração simples) foi submetida ao mesmo procedimento (duas extrações com diclorometano).Figura 2 .3g). através da massa do frasco contendo o mesmo.3g). Depois das extrações descartou-se a fase aquosa. . realizando uma leve agitação. etiquetado.Mistura bifásica Separou-se a fase mais densa (incolor).

o aparelho foi desligado. Após a visualização da formação de cristais no papel de filtro.Método do aquecimento direto em chapa Ligou-se a chapa de aquecimento e a cafeína foi aquecida durante cerca de 2 horas. Forrou-se um funil (de dimensões compatíveis com a placa) com papel de filtro e colocou-se sobre a placa. .PURIFICAÇÃO POR SUBLIMAÇÃO Colocou-se a cafeína em uma placa de Petri e esta sobre a chapa de aquecimento com a proteção de uma tela de amianto. prendendo-o com a garra (figura 03). Figura 3 .

de caráter básico. Para minimizar este problema utiliza-se uma solução aquosa de carbonato de cálcio.7-trimetil-1H-purina-2. A utilização de solução de carbonato de cálcio. outros inúmeros compostos orgânicos são extraídos. e a mistura destes compostos é que dá o aroma característico ao chá e ao café. a presença desta mistura de compostos interfere na etapa de extração da cafeína com um solvente orgânico. Entretanto. das folhas do chá. A fórmula da cafeína (3. O meio básico promove a hidrólise do sal de cafeína-tanino.3. pois o mesmo consegue extrair não só a cafeína. provocando a formação de uma emulsão difícil de ser tratada.6-diona) é mostrada abaixo: O H3C N CH3 N N O N CH3 . mas vários outros alcalóides que contem as folhas. então pode ser extraída de grãos de café ou das folhas de chá com água quente. pois a cafeína encontrada nas plantas apresenta-se na forma livre ou combinada com taninos fracamente ácidos.RESULTADOS E DISCUSSÕES Neste trabalho foi realizado o isolamento da cafeína. que é um alcalóide. usando água destilada quente. A cafeína é solúvel em água. aumentando assim o rendimento de cafeína extraída.7-diidro-1. é necessária. Junto com a cafeína.

39% Cafeína massa inicial 36 Este valor obtido está muito próximo ao da literatura (1. volta ao estado sólido.8 – 110.3 = mobtida = 0. em contato com o papel de filtro. Não é possível medir quantitativamente a eficiência do processo já que não foi determinada nenhuma massa após o método do aquecimento direto em chapa. passando do estado sólido para o estado gasoso. e. na forma de cristais puros.5 g.5 g de cafeína % Cafeína = massa obtida 0.5 – 3. O sólido é então contido na superfície fria enquanto as impurezas permanecem no recipiente original. PURIFICAÇÃO POR SUBLIMAÇÃO A cafeína foi aquecida. .0%) (Site 03). 0.5 x100 = x100 = 1.A partir da quantidade de cafeína obtida. pode-se calcular o rendimento da extração: mobtida = 110.

A sublimação pode ser usada para purificar sólidos. na forma de cristais puros da substância. no entanto. Explicar a sublimação como método para purificação de substâncias. e.RESOLUÇÃO DAS QUESTÕES PRESENTES NO ROTEIRO 01. pois é difícil lidar com a similaridade de pressão de vapor entre os sólidos. em contato com uma superfície fria (papel de filtro). volta ao estado sólido. passando facilmente do estado sólido para o estado gasoso. O sólido é aquecido. A vantagem que esta técnica apresenta é que nenhum solvente é necessário e assim não é preciso removê-lo depois. não é tão seletiva. Ela consiste num método mais rápido de purificação do que a cristalização. O sólido é então contido na superfície fria enquanto as impurezas permanecem no recipiente original. .

7-trimetil-1Hpurina-2. Portanto. técnica de grande empregabilidade em indústrias farmacêuticas.39 % (m/m). por exemplo.5 g.0 %). A técnica de purificação por sublimação pelo método do aquecimento direto em chapa não pode ser avaliado quantitativamente.CONCLUSÃO Este processo de isolamento da cafeína (3. visto que parte do isolamento de compostos orgânicos a partir de fontes naturais.5 -3. E a partir dos cálculos realizados. No final do processo obteve-se uma massa de cafeína correspondente a 0.3. concluiu-se que houve um rendimento de 1.6-diona) é um tipo de experimento comum em laboratórios de química orgânica. porém a visualização do processo pôde ser observada. com valores próximos ao previsto na literatura. . Este teor obtido foi menor do que o encontrado na literatura consultada (1.7-diidro-1. foi possível o isolamento de cafeína a partir de técnicas usuais e simples de recristalização.

p. COTTON.htm.REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS BRENELLI. B. G. L. G. v. 2003. 71. G. Chem. 1999.fct.pt/qoa/qpn1/2002/cafeina/cafeina. KRIZ. 2010 (12:15h) . 1991. C. Educ. 1993. 2010 (12:00 h) Site 02: http://www. R.. 226p. M. Acessado em 13 de junho. PAVIA. v.br/orgexp1/consid_cafeina.36. LAMPMAN. Chem. 26. C.. FAUST. 2000. ENGEL. Natural Products: A Laboratory Guide. A extração de cafeína em bebidas estimulantes – uma nova abordagem para um experimento clássico em química orgânica. S. R. 4p.37. S. G.unl.. Chem. 34p.dq.justo. v. 1998. Química Nova. nº 1.comercio.pdf. 149p.htm. IKAN. Educ.. Site 01: http://reviravolta.30. S. E. vol. Saunders College Publishing: Forth Worth. OTTEWILL. 2010 (12:10 h) Site 03: http://labjeduardo. Acessado em 16 de junho. Educ. São Paulo..iq. Acessado em 13 de junho.unesp. D. Harcourt Brace Jovanovich Publishers: New York. Introduction to Organic Laboratory Techniques: Small Sacale Approach.org/new%2ofolder/plantaacha.

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