You are on page 1of 6

Jurnal Natur Indonesia, 4 (1) ISSN 1410-9379

(2002)

GALLOKATEKIN : SENYAWA FLAVONOID LAINNYA DARI KULIT BATANG RENGAS (Gluta renghas Linn.)
Jimmi Copriady*, Miharty, Herdini Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan Universitas Riau Diterima tanggal : 20-8-2001 Disetujui tanggal: 18-9-2001

ABSTRACT
Isolation and identification the flavonoid compound have been conducted. Extraction was done by maseration, followed by chromatographic separation on silica gel colomn using various eluent systems. The result of purification was an oranye amorphous solid (fraction C3.3) with melting point of 213-215oC. This Compound identified as ,7,3’,4’,5’-pentahidroksiflavan-3-ol (gallokatekin). The specific rotation gave [α]D25 +66,7 in aceton-water 1:1 v/v. Elucidation for structur determination was done by spectroscopy techniques such as ultraviolet spectrometry, infrared spectrometry, nuclear magnetic resonance (NMR-1H and NMR-13C) Keywords: Gluta renghas .Linn, flavonoid, gallokatekin, isolation, Identification

PENDAHULUAN Tumbuhan merupakan salah satu sumber daya alam penting, yang memiliki nilai khusus baik dari segi ekonomi maupun sebagai paru-paru planet bumi. Tumbuhan merupakan tempat terjadinya sintesis senyawa organik yang kompleks menghasilkan sederet golongan senyawa dengan berbagai macam struktur. Usaha pencarian senyawa baru terhadap tumbuhan yang belum banyak diteliti akan lebih me∗ Penulis untuk korespondensi HP. 08127537668, E-mail : Jimmi@unri.ac.id

narik dan prospektif karena kemungkinan lebih besar menemukan senyawa baru atau mungkin senyawa eksotis. Tumbuhan rengas termasuk famili Anacardiaceae merupakan sumber kayu yang penting di Indonesia. Spesies ini dikenal karena getahnya sangat beracun yang dapat menyebabkan iritasi berat pada kulit dan dapat melumpuhkan orang. Kadang-kadang penduduk asli menggunakan getahnya sebagai racun untuk berburu binatang (Heyne, 1987).

sedangkan penelitian pada bagian tumbuhan lainnya seperti akar. Spesies ini dideterminasi di Herbarium Bandungense Institut Teknologi Bandung dan spesimennya disimpan disana.Jurnal Natur Indonesia. Riau. B.1979). dikumpulkan pada bulan Maret tahun 2001 dari pinggiran sungai Siak Pekanbaru.al.. Sebanyak 1.2 kg kulit batang rengas yang telah dibersihkan dan dikeringkan di udara terbuka (kadar air 8. C. C2 (20-29) 2 . Heksan . glutarengol. Dari pemisahan tadi dianalisis KLT dan diperoleh empat fraksi utama yaitu fraksi Cl (1-19) 62. benzenoid dan flavonoid (Imamura.5 mg. rengol. Peralatan yang digunakan untuk keperluan ekstraksi yaitu: seperangkat alat destilasi. et. Penelitian sebelumnya pada getah rengas dilaporkan senyawa ursiol. spektrometri ultraviolet (UV). pengisat gasing hampa. tumbuhan ini belum banyak diteliti. buah. dimaserasi dengan heksen selama 3x24 jam. Ekstrak heksen dikisatkan dan residu dikeringkan di udara terbuka sampai bau heksen hilang. bunga. pengukur titik leleh “Fisher Jhon”. laccol dan thitsiol (Backer.Fraksi fraksi yang diperoleh dipekatkan dan diuji flavonoid. 1941). Metanol 100%.5% dan kadar abu 5. Penelitian pada kayu rengas dilaporkan senyawa golongan steroid. Untuk penentuan struktur digunakan alat-alat sebagai berikut. Fraksi C (heksan-aseton 3:7) dipisahkan dengan kromatografi kolom gravitasi (KKG) dengan eluen kloroform-etil asetat-aseton. 4 (1) ISSN 1410-9379 (2002) Berdasarkan studi pustaka. Fraksi metanol kemudian difraksinasi menggunakan kromatografi kolom cair vakum (KCV) pada silika gel 60 (230-400 mesh) dengan eluen: A. Dengan cara yang sama residu dimaserasi kembali masing-masing dengan pelarut diklorometan dan metanol. pemanas air elektrik. spektrometri resonansi magnet inti proton (RMI-1H) dan spektrometri resonansi magnet inti karbon-13 (RMI-13C).2 %) digiling halus (100 mesh). BAHAN DAN METODE Bahan tumbuhan yang akan diteliti adalah kulit batang rengas. kulit batang dan lain-lain belum banyak dilaporkan.Heksen-aseton (7:3). dan E. Aseton 100%. ditampung 70 fraksi @ 5 ml. lipid. kolom kromatografi berbagai ukuran. Heksen-aseton (1:1).aseton (3:7) . spektrometri FTIR 8501 Shimadzu. D. maserator. lampu UV dan alat-alat gelas yang biasa digunakan di laboratorium kimia organik.

[α] D25 = +66. 6. Spektrum RMI-13C (aseton d6.2 mg.1 mg. 1520. J = 8.Jurnal Natur Indonesia.et. Data spektrum IR menunjukkan adanya serapan gugus hidroksi pada γmaks 3200-3400 cm-1. C-3 (-CH-O-) dan C-(-CH2-).8 mg dan fraksi C4 (47-70) 525. 2. Analisis ini didukung oleh data spektrum IR yang tidak memperlihatkan serapan gugus karbonil di daerah 16501700 cm-1. 2. bs).48). titik leleh 213-215oC terurai. 68. 1994 ).4 Hz). 67.3 (45-60) 73. Dari pengamatan KLT terlihat fraksi C3. J = 2.87 (1H.1988). 3.7 masing-masing untuk C-2 (-CH-O-). J = 2.1 dan 16.45 (2H. 270 MHz) menunjukkan adanya sinyal pada δ ppm.9 mg dan fraksi C3. 2. Hasil analisis KLT dikelompokkan menjadi tiga fraksi yaitu C3.2 (29-42) 87.70) dan 306 (bh. al. HASIL DAN PEMBAHASAN Gallokatekin diperoleh sebagai padatan amorf berwarna jingga. H4α dan H-4β (Markham.d. karakteristik suatu flavan-3-ol ( Markham. uji FeCl3 memberikan warna hijau tua dan uji Mg-HCl negatif yang menunjukkan senyawa fenol .1 (15-24) 45. d. UV (MeOH) λmaks nm (log ε) 272 (2. J = 5.3 menunjukkan satu noda (dengan sedikit pengotor) selanjutnya dimurnikan dengan penambahan arang aktif.5 ppm diduga berasal dari dua pasang 3 .2 Hz) yang merupakan karakteristik dari suatu kerangka flavan-3-ol. masing-masing untuk resonansi proton pada H-2.3 diperoleh padatan amorf berwarna jingga seberat 41.52 (1H.1 dan 16.87 (1H.2 mg. 4. Sinyal pada δ 106 dan 146.2 dan 28. 4 (1) ISSN 1410-9379 (2002) 48.5. C3.51 (1H.0 mg. Hasil pemurnian fraksi C3. yang terdiri dari tiga karbon sp3 dan sepuluh karbon sp2 yang teroksigensi maupun tidak.7 dalam aseton-air 1:1 v/v. C3 (30-46) 340. Ketiga atom karbon sp3 beresonansi pada 82. Fraksi C3 selanjutnya dipisahkan kembali dengan KKG.5 ml dan dianalisis KLT. Satu sinyal yang muncul pada pergeseran kimia 6.96 (1H. 1462 cm-1.6). s) berasal dari proton aromatik yaitu H-2’ dan H-6’ yang setara lingkungan kimia.1 mg. J = 7.al.5 MHz) senyawa gallokatekin memperlihatkan adanya 13 atom karbon. Spektrum RMI-1H (aseton d6. Dua sinyal yang muncul pada δ ppm 5. et. ditampung 60 fraksi @ 2.dd. 1994). d. yang bere-sonansi meta.4 Hz) berasal dari proton H-8 dan H-6 pada cincin A.02 (1H. menunjukkan senyawa ini mempunyai kerangka flavan (Markham. sedangkan vibrasi ulur C-H alifatik ditandai dengan munculnya puncak serapan di daerah 2923 & 2852 cm-1.H-3. dan cincin benzen pada 1626. dd.2 Hz).

4 100.3 127.2 6 95..2 95.7 8 85.9 Tabel 2.0 145. 1) yang Gambar 1.A. Struktur senyawa gallokatekin (A).0 106. 4’.0 106.1999) C Gallokatekin Dihirdomirisetin 2 82.4 29. Dari analisis spektrum RMI-13C dapat diambil kesimpulan bahwa jumlah atom karbon adalah 15 sesuai dengan kerangka flavan-3-ol.2 68. dihidromirisetin (B) dan katekin (C) Tabel 1.9 3’ 146. Geseran kimia (δ ppm ) spektrum RMI-13C senyawa gallokatekin hasil isolasi karbon adalah 15 dengan senyawa dihidromirisetin yang dilaporkan Chien-Chang Shen (1993) C Gallokatekin Dihirdomirisetin 1’ 131. IR. Data RMI-13C dari senyawa dihidromirisetin (Gambar. S.1 133.4 5’ 146.6 4 .9 10 100.6 82.4 157. RMI-1H dan RMI-13C dapat diambil kesimpulan bahwa senyawa turunan flavan-3-ol yang teroksigensi pada C-5.1 7 157.7 3 68.4 9 156.0 145. 7. 3’.6 6’ 107.3 4 28.1 2’ 107.7 5 156. 4 (1) ISSN 1410-9379 (2002) atom karbon aromatik yang mempunyai kedudukan ekivalen geseran kimia yaitu C-2’ dan C-6’ serta C-3’ dan C-5’. Berdasarkan analisis UV.8 96.Jurnal Natur Indonesia.9 157. 5’.6 4’ 133.5 156. Geseran kimia (δ ppm) spektrum RMI-13C senyawa gallokatekin hasil isolasi dengan senyawa katekin yang dilaporkan (Achmad.

-pentahidroksiflavan-3-ol atau gallokatekin sebanyak 41. 4 (1) ISSN 1410-9379 (2002) mempunyai pola oksigensi yang sama dengan gallokatekin mempertegas posisi atom karbon pada cincin B kerangka senyawa hasil isolasi.. Jepang. atas bantuan pengukuran spektrum NMR-1H dan NMR-13C.M. sebagai pembanding adalah senyawa katekin yang mempunyai kerangka dan pola oksigenasi yang sama (Tabel 2. UCAPAN TERIMA KASIH Penelitian ini sebahagian didukung oleh dana Dik Suplemen (DPP-SPP) tahun anggaran 2001 Lembaga Penelitian Univesitas Riau. Prosiding Seminar Nasional Kimia Bahan Alam ’99.5’. sedangkan untuk cincin A dan C. Y. E. Agustini.5’.). L.A. spektrometri resonansi magnet inti proton (RMI-1H) dan spektrometri resonansi magnet inti karbon (RMI13 C). Unang Supratman dari Osaka Prefecture University.1 mg. Terima kasih kami sampaikan kepada Prof. 5 . Senyawa gallokatekin ditunjukkan oleh struktur pada Gambar 1. namun dari analisis data yang ada dan segi perolehan struktur dirasa sudah cukup. Hakim.Jurnal Natur Indonesia.7. spektrometri infra-merah (IR). Ghisalberti. D.M.3’.L.4’..-pentahidroksiflavan-3-ol).. Penentuan struktur gallokatekin hasil isolasi dilakukan dengan metode spektroskopi antara lain: spektrometri ultraviolet (UV). Pada Tabel 2 terlihat adanya kesamaan pergeseran untuk setiap atom karbon pada cincin A dan C dari kedua senyawa ini.. Dengan demikian dapat disimpulkan bahwa senyawa ini adalah gallokatekin (5.4’. Dr. Sakai-Osaka.. DAFTAR PUSTAKA Achmad. S. Mak mur. KESIMPULAN Berdasarkan analisis data yang diperoleh. seperti yang terlihat pada tabel 1. Hideo Hayashi dan Dr. Universitas Indonesia. Dari studi literatur yang kami lakukan senyawa ini (gallokatekin) belum pernah dilaporkan sebelumnya pada spesies Gluta renghas Linn. dari ekstrak MeOH kulit batang Gluta renghas Linn telah berhasil diisolasi senyawa flavonoid 5. Penentuan sementara struktur molekul ini sebenarnya harus dibuktikan dengan pengukuran spektrum massa (MS). (1999). Jakarta. E.. Syah.H.3’.7. Perbandingan pergeseran untuk setiap atom karbon pada cincin B dari hasil isolasi dengan senyawa dihidromirisetin memperlihatkan kesamaan.

4 (1) ISSN 1410-9379 (2002) Backer. Ohta.Chang.C-C. Phytochemistry. 6 .H. Rec. (1994).. H. Le Principle toxique du Gluta renghas Linn.b. 60. Trav.J. Netherland. 117-122.Ohashi. The Flavonoids: Advances in Reseacsh Scince. (1941).H. Gifu. Markham. Kiriyama.Y-S.and Geiger. Japan. Nuclear magnetic resonance studies of 5. (1987). Res. Imamura. Pays-Bas.Jurnal Natur Indonesia. Agr. Jilid III. (1993).R.. Chim. H Nuclear magnetic resonance spectroscopy of flavonoids and their glycosides in heksadeuterodimethylsulfoxide. Jakarta. gluta sp. Heart Wood constituent of Rengas.7 dihidroxyflavonoids. Chapman and Hall Limited London. Univ. Heyne. Tumbuhan Berguna Indonesia. H. Shen... Yayasan Sarana Warna Jaya. Japan. K.Ho L-K. a. (1979).K. 656660.H..B. Bull. S. Hack. N. 843-845. 34 (3)..H. Didalam Harborn J. Badan Litbang Kehutanan Jakarta.