__________________________________________________________________________

OLIMPIADA DE CHIMIE Clasa a XI-a Etapa local - Februarie 2011 Subiectul I.....30 puncte Fiecare item are un singur rspuns corect. Pentru fiecare item noteaz pe foaia de concurs litera corespunztoare rspunsului corect. 1) Ordinea corect a descreterii punctelor de fierbere este: A) n- butanol < izobutanol < t-butanol < dietileter B) dietileter < n butanol < izobutanol <t-butanol C) n butanol > izobutanol > t-butanol > dietileter D) t-butanol > izobutanol > n-butanol > dietileter 2) 18,6, g amestec de fenol i acool etilic reacioneaz cu 6,9 g de sodiu metalic. Volumul de soluie de hidroxid de sodiu de concentraie 0,1 M, care va reaciona cu amestecul de mai sus, este egal cu: A) 2 L B) 1 L C) 0,1 L D) 3 L 3) Prezint izomerie optic: A) CH3 CH C CH3 B) CH2 CH CH CH CH2

CH3 O
C) HOOC CH COOH NH2 D) CH2 OH

OH
O CH C OH H

4) Prin introducerea a 10 mL din soluia unui enantiomer al colesterolului n tubul unui polarimetru se msoar o rotaie a planului luminii polarizate, = - 390. Ce volum din soluia de aceeai concentraie a celuilalt enantiomer trebuie adugat, astfel nct rotaia observat s fie = + 390? A) 10 mL B) 20 mL C) 30 mL D) 60 mL 5) Nu poate alchila benzenul: A) Clorura de benzil B) Clorura de vinil C) clorura de alil D) clorura de etil 6) La clorurarea propanului se consum 56 L clor (c.n) rezultnd doi derivai monoclorurai n raport molar 4 : 1. Volumul de propan msurat la 1270 C i 2 atm consumat este : A) 13,0175 L B) 41 L C) 56 L D) 22,4 L 7) Numrul de derivai clorurai izomeri cu nucleu aromatic care au formula molecular C8H9Cl ce reacioneaz cu Mg, dar nu reacioneaz cu KCN este: A) 9 B) 8 C) 10 D) 7 8) Se dau compuii anilina (1); p toluidina (2); dimetilamina (3); N-metil toluidina (4); benzoil benzilamina (5); m fenilendiamina (6). Formeaz sruri de diazoniu: A) 1, 2,4,5,6 B) 1,2,3,4,5,6 C) 1,2,3,6 D) 1,2,6. 9) Masa de dodecilamin care reacioneaz cu clorura de metil cu un randament de 80% i formeaz 80 kg de detergent este: A) 56,16 kg B) 44,93 kg C) 561, 16 kg D) 70,2 kg 10) Pentru a obine 13,2 g acetaldehid prin oxidarea etanolului cu un randament de 60% este necesar un volum de K2Cr2O7 1/3 M de: A) 1,5 L B) 1 L C) 0,75 L D) 0,5 L
1

__________________________________________________________________________
Subiectul II.......30 puncte La esterificarea discontinu a acidului acetic cu alcoolul etilic se indroduc n reactorul de sintez 10 kmoli de acid acetic i 30 kmoli de etanol. Cunoscnd c valoarea constantei de echilibru Kc = 4, se cere: a) S se calculeze conversia acidului acetic n momentul stabilirii echilibrului; b) Dac din masa de reacie se distileaz azeotropul cu compoziia (% mas) 83,2 % acetat de etil, 9,0% etanol i 7,8% ap pn n momentul n care conversia acidului acetic devine 89%, s se stabileasc masa de acetat de etil pur preparat. c) Masa i compoziia (n kg) a amestecului lichid rmas n reactor dup terminarea distilrii azeotropului (Not: nu se va lua n considerare masa catalizatorului). Subiectul III.....30 puncte 1. O substan organic ternar A, ce conine n molecula sa i azot, adiioneaz un acid halogenat, n condiii obinuite, pentru a forma o alt substan cu densitatea vaporilor fa de aer egal cu 4,273356. Prin adiie procentul de azot din molecul variaz cu 8,382268%. S se deduc formula de structur a substanei A, tiind c prin ozonoliza acesteia rezult compui cu acelai numr de atomi de carbon. 2. Amestecul a dou amine izomere A i B cu formula molecular C7H9N n reacie cu HONO i HBr formeaz 0,224 L (c.n.) gaz Y i doi compui organici C i D care sunt separabili. Prin oxidarea lui C rezult compusul E ( C7H6O2). Jumtate din cantitatea de substan D este nclzit n prezena apei rezultnd substana F i 0,336 L (c.n.) gaz Y. Cealalt jumtate din cantitatea de substan D se transform n compusul G n prezen de CuCN i apoi n compusul H cu formula C8H6O4. Substana H prezint 3 izomeri de poziie monoclorurai. a. Scriei formulele de structur pentru substanele notate cu literele A.H. b. Calculai cantitatea (n moli) de amine din amestecului initial. NOT: Se acord 10 puncte din oficiu. Timp de lucru: 3 ore. Mase atomice: C-12; O-16; N-14; H-1; Cl-35,5; Na-23 Constanta molar a gazelor: R 0,082 L atm/(mol K) Subiecte selectate i prelucrate de: Prof. Luminia Grdinariu Colegiul Naional Mihai Eminescu Iai Prof. Cecilia Foia Colegiul Naional Mihai Eminescu Iai