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Série Rumo ao ITA

Ensino Pré-Universitário Sede Nº Turno Data ____/____/____

Professor(a) Mariano Oliveira
Aluno(a) Turma

TC

Química

Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos
Nesta aula, vamos estudar duas propriedades físicas dos compostos orgânicos: a temperatura de ebulição e a solubilidade.

Veja, a seguir, alguns exemplos de substâncias formadas por moléculas apolares, que interagem devido a esse tipo de força intermolecular. gás hidrogênio (H2) H — H iodo (I2) I — I

dióxido de carbono (CO2)

tetracloreto de carbono (CC4)

Temperatura de ebulição
Essa propriedade depende das forças intermoleculares e do tamanho das moléculas. A seguir, veremos como esses fatores podem ter influência na temperatura de ebulição dos compostos orgânicos. gás metano (CH4) gás etano (C2H6)

Forças intermoleculares
Durante as mudanças de estado ocorre somente um afastamento ou uma aproximação das moléculas, ou seja, somente as forças intermoleculares são rompidas ou formadas. As mudanças de estado físico dos compostos ocorrem com o fornecimento ou a retirada de energia, que é proporcional à intensidade das forças intermoleculares. Genericamente, temos: Quanto maior a intensidade das forças intermoleculares maior a energia necessária para a mudança de estado maior a temperatura de ebulição Os hidrocarbonetos (CH) são as substâncias orgânicas mais comuns que apresentam esse tipo de interação. Nas moléculas apolares a nuvem eletrônica distribui-se de maneira uniforme em toda a sua extensão.

Dipolo permanente-dipolo permanente
Essas interações, também chamadas dipolo-dipolo, são características de moléculas polares e ocorrem entre os polos permanentes presentes nesse tipo de molécula. Observe a interação que existe no cloreto de hidrogênio (HC) sólido ou líquido, representada a seguir.
+δ –δ +δ –δ +δ –δ

As forças intermoleculares podem ser classificadas em: • • • dipolo induzido-dipolo induzido. dipolo permanente-dipolo permanente (ou dipolo-dipolo). pontes de hidrogênio.
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Forças de Van-der-Waals

Dipolo induzido-dipolo induzido
Essas interações são características das substâncias formadas por moléculas apolares, embora ocorram em todos os tipos de moléculas; ou seja, nas moléculas apolares só ocorrem interações dipolo induzido-dipolo induzido. Tanto no estado sólido como no líquido, devido à proximidade das moléculas, ocorrem deformações nas suas nuvens eletrônicas, originando polos.

dipolo

dipolo

As moléculas da maioria das funções orgânicas interagem através desse tipo de força. Veja alguns exemplos.
R aldeídos +δ C H O –δ

R cetonas +δ C R O –δ

haletos orgânicos
R éter +δ R O –δ

+δ R

X –δ

Nesses exemplos foram representadas as nuvens eletrônicas cujas regiões de maior densidade correspondem aos polos negativos.
OSG.: 55201/11

Esse tipo de interação intermolecular ocorre mais comumente em moléculas que apresentam átomos de hidrogênio ligados a átomos de flúor. pois apresentam forças intermoleculares mais intensas (pontes de hidrogênio). Dipolo induzido-dipolo induzido Veja as representações das pontes de hidrogênio existentes entre as moléculas de H2O..pontes de hidrogênio As pontes de hidrogênio ocorrem em algumas funções orgânicas. Essas relações podem ser verificadas por dados experimentais: etano Composto H3C CH3 etanal O H3C C H 20. que é dada por: dipolo induzidopontes de < dipolo-dipolo < dipolo induzido hidrogênio TE (°C) −88. Tamanho das moléculas Quanto maior for o tamanho das moléculas. oxigênio e nitrogênio. comparando-se moléculas de tamanhos aproximadamente iguais. geralmente são polares. No entanto. isto é. pois apresentam forças intermoleculares menos intensas (dipolo induzido-dipolo induzido). deve-se considerar a ordem crescente da intensidade das interações. 2 OSG. Logo. Dipolo-dipolo aldeído R C O cetona R haleto R C X H O H Pontes de hidrogênio álcool R OH O C OH NH2 hidrocarboneto RH ácido R carboxílico aminas R pares eletrônicos não compartilhados .0 H3C etanol CH2 78. os três compostos apresentam o mesmo esqueleto carbônico. H ligado a F. propiciando maior número de interações com moléculas vizinhas. por ser muito mais intensa. porém.: 55201/11 . os ácidos carboxílicos e as aminas primárias as mais importantes.5 OH Assim. Para que se possa estabelecer essa relação. podem-se estabelecer duas relações: • Para moléculas com tamanhos aproximadamente iguais. • Os alcoóis. sendo os alcoóis. que são altamente eletronegativos. considerando as interações intermoleculares e o tamanho das moléculas. pode-se tirar algumas conclusões. maior o maior a maior o tamanho das → → número de → superfície o PE moléculas interações Quanto maior A partir desse quadro. variando o tamanho das moléculas. temos: Quanto maior for o tamanho da molécula. ou seja. maior será a sua superfície. Série heteróloga Conjunto de compostos com o mesmo número de átomos de carbono na cadeia. O. Nesse exemplo foram comparados compostos que apresentam diferentes forças intermoleculares. pertencentes a funções diferentes. o que determina uma polarização na estrutura resultante. Conjuntos de compostos iguais a esses formam uma série heteróloga. N Polaridade e temperatura de ebulição dos compostos orgânicos Pode-se considerar que as várias funções orgânicas derivam de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por outros átomos ou grupos de átomos. originando polos acentuados.4 Como se pode perceber.TC – Química Pontes de hidrogênio A ponte de hidrogênio é um exemplo extremo da interação dipolo-dipolo. O quadro abaixo relaciona algumas funções com o tipo de interação intermolecular. os compostos pertencentes a outras funções. maior será o seu ponto de ebulição. Os hidrocarbonetos geralmente são apolares. diferentes dos hidrocarbonetos. o mesmo número de átomos de carbono na cadeia. ácidos carboxílicos e aminas devem apresentar temperaturas de ebulição maiores que as das outras funções.. embora pertençam a funções diferentes. o número de carbonos que constituem a cadeia dos compostos. também podem ser feitas comparações entre compostos com os mesmos tipos de força intermolecular. o que acarreta uma elevação no seu ponto de ebulição. • Para moléculas com o mesmo tipo de interação. a substituição de átomos de hidrogênio origina estruturas moleculares assimétricas. maior será seu ponto de ebulição (PE). temos: Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares. • Os hidrocarbonetos devem apresentar temperaturas de ebulição menores que as das outras funções.

Generalizando.: 55201/11 . Assim como os alcoóis. Dessas substâncias. sendo que suas moléculas interagem por meio das pontes de hidrogênio: Nos alcoóis que apresentam quatro ou mais carbonos em sua estrutura. • substâncias polares tendem a se dissolver em solventes polares. pentano H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C — CH2 — CH2 — CH2 — OH 1-butanol H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH 8.. Assim. óleos etc). um dos mais conhecidos é o álcool comum (etanol). diferindo apenas na sua insaturação (quantidade de H2). diminui sua temperatura de ebulição. sua solubilidade em água diminui.3 1-pentanol 2. ocorre um aumento de sua solubilidade em solventes apolares (gasolina. à medida que aumenta a cadeia carbônica do álcool.= pontes de hidrogênio Veja. formando uma mistura homogênea (álcool hidratado). a estrutura torna-se mais compacta. Isso se deve ao fato de os alcoóis apresentarem em sua estrutura uma parte polar e outra apolar. Álcool H3C — OH metanol H3C — CH2 — OH etanol H3C — CH2 — CH2 — OH infinita H3C etano CH3 H2C eteno CH2 HC etino CH 1-propanol infinita Para compostos pertencentes a uma mesma função e de mesma fórmula molecular. existem outras substâncias que podem se dissolver tanto em água quanto em solventes apolares.. Convém lembrar que os compostos orgânicos são todos solúveis entre si. conforme pode ser observado na tabela a seguir. sua superfície diminui e.TC – Química Composto TE (°C) metanol H3C OH 64. temos: • substâncias apolares tendem a se dissolver em solventes apolares.6 Composto C5H12 TE (°C) 36 H3C C CH3 CH3 C5H12 28 C5H12 9. Os compostos orgânicos podem ser agrupados ainda numa outra série. o que acarreta uma diminuição da sua solubilidade em água. em que apresentam o mesmo número de átomos de carbono. Conjuntos de compostos iguais a esses formam uma série homóloga. Pode-se notar. que.0 etanol H3C CH2 OH 1-propanol H3C CH2 CH2 OH 97. uma tabela que mostra a solubilidade de alguns alcoóis em água: Solubilidade em água (g/100 g de H2O a 25oC) infinita Nesses exemplos. denominada série isóloga. as mais conhecidas são os sabões e os detergentes. substâncias que apresentam os mesmos tipos de força intermolecular tendem a se dissolver entre si. mas com diferentes fórmulas estruturais. ou seja. Como consequência. por apresentarem em sua estrutura uma parte polar e outra apolar. consequentemente.5 À medida que aumenta a quantidade de ramificações. Entre os solventes polares orgânicos. considerada o solvente universal.4 2-metil-butano H3C CH CH2 CH3 CH3 neopentano CH3 H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH 1-hexanol 0. os compostos pertencem à mesma função e apresentam as mesmas forças intermoleculares. Série homóloga Conjunto de compostos orgânicos pertencentes à mesma função e que diferem entre si pela quantidade de grupos CH2. embora tenham diferentes quantidades de grupos CH2 na cadeia. 3 OSG. O mais importante dos solventes polares é a água. misturado com uma certa quantidade de água. agora. que é comercializado tanto nas farmácias e nos supermercados quanto nos postos de combustíveis.0 78. que podem ser genericamente representados por:   apolar hidrofóbica polar hidrófila Esses compostos serão estudados posteriormente. 123 apolar R — OH  123  polar Solubilidade A solubilidade dos compostos orgânicos também depende das forças intermoleculares. começa a ocorrer uma predominância da parte apolar. o tamanho continua sendo o fator determinante da temperatura de ebulição.5 = par eletrônico não compartilhado . pela análise da tabela. Isso se deve ao fato de essas substâncias serem polares.

depois praticamente insolúveis as mais simples são solúveis insolúveis insolúveis parcialmente solúveis maior maior menor menor menor para alifáticas e maior para aromáticas maior maior em geral maior em geral maior Ácido sulfônico polar Tio-álcool Tio-éter fracamente polar fracamente polar polar Amina Amida Nitrocomposto Nitrilo isonitrilo muito polar muito polar polar polar fracamente básico alta reatividade fracamente básico fracamente básico 4 OSG. com algumas exceções maior — menor para monoalcoóis menor menor para os mais simples menor para as mais simples menor para os mais simples maior menor para os mais simples Reatividade ou caráter baixa reatividade alta reatividade caráter ácido instável anfótero muito fraco fracamente básico alta reatividade Hidrocarboneto apolar apolar ou Haleto orgânico fracamente polar Fenol Enol Álcool a maioria é polar polar parte polar e parte apolar fracamente polar polar mais polar que de aldeídos muito polar insolúveis pouco solúveis — até 4 C: solúveis pouco solúveis até 4 C: solúveis até 4 C: solúveis (mais que os aldeídos) até 4 C: totalmente solúveis solúveis: de metais alcalinos e amônio éster simples: parcialmente solúveis Éter maiores que 1 a 12 C: os de hidrocarbonetos > 12 C: s 1 a 3 C: g próximos aos a maioria: dos alcanos voláteis mais baixo que os alcoóis maiores que os de aldeídos e menores que os de alcoóis maiores que os dos alcoóis bastante elevados mais baixos que os de alcoóis mais baixos que os de alcoóis maiores que os de ésteres e menores que os de ácidos elevados elevados próximo aos dos alcanos próximo aos dos alcanos maiores que os de alcanos e menores que os de alcoóis maiores que os de ácidos carboxílicos maiores que os de alcoóis maiores que os de alcoóis maiores que os de alcoóis 1 a 2: g a maioria: até 11 C: as demais: s até 9 C: os demais: s sólidos a maioria é líquido líquidos ou sólidos de baixo PF os mais simples são líquidos sólidos sólidos os mais simples são líquidos voláteis os mais simples são líquidos até 3 C: g 3 a 12 C: > 12 C: S com 1 C: as demais: sólidas líquidos ou sólidos explosivos de 1 a 14 C: os demais: sólidos os mais simples são líquidos Aldeído Cetona Ácido carboxílico Sal de ácido alta reatividade alta reatividade baixa reatividade fracamente básico mais reativos que os ácidos alta reatividade alta reatividade ácido forte ácido fracamente básico básico muito polar Éster Anidrido de ácido polar polar pouco solúvel maior Haleto de ácido polar Composto de Grinard muito polar pouco solúvel maior reagem com a água solúveis pouco solúveis insolúveis até 5 C: solúveis. 1atm) 1 a 4 C: g 5 a 17 C: > 17 C: s 1 a 3 C: g a maioria: voláteis líquidos ou sólidos de baixo PF — * Solubilidade em água insolúveis Densidade em relação à água menor menor.: 55201/11 .TC – Química Propriedades dos compostos orgânicos Grupo funcional Polaridade Forças intermoleculares Van der Waals dipolo permanente e induzido pontes de hidrogênio pontes de hidrogênio pontes de hidrogênio dipolo permanente e induzido dipolo permanente e induzido dipolo permanente e induzido pontes de hidrogênio ligação iônica e dipolo induzido dipolo permanente e induzido dipolo permanente e induzido dipolo permanente e induzido ligação iônica e dipolo induzido pontes de hidrogênio dipolo induzido dipolo induzido pontes de hidrogênio (primárias e secundárias) pontes de hidrogênio dipolo permanente e induzido dipolo permanente e induzido dipolo permanente e induzido Pontos de fusão e de ebulição baixos mais altos que os dos alcanos médios — * Fase de agregação (25 oC.

III e IV. B) de hidrogênio. C) Apenas III e IV. II. D) (I) < (II) < (III). E) I. B) Apenas II e III. 07. C) (I) = (II) = (III). em menor parte. 06. e responda aos itens I e II. B) geometrias moleculares. Indique a ordem crescente de suas temperaturas de ebulição. que pode ser representado por esta estrutura: A ação adesiva desse polímero envolve. C) forças intermoleculares. é possível prever a relação dos pontos de ebulição das três moléculas como: A) (I) > (II) > (III). Um petroleiro carregado afundou. D) Apenas I.4-trimetil-pentano (III) podem ser influenciados por interações intermoleculares em cada caso. B) (I) = (II) > (III). E) (I) > (II) < (III). Sobre o petróleo. A densidade do petróleo é maior que a densidade da água. Quando essas substâncias estão no estado líquido. respectivamente. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais dos compostos da série heteróloga e coloque-os em ordem crescente de temperatura de ebulição: ácido butanoico.2. butanol e butano. I. (UFMG) Um adesivo tem como base um polímero do tipo álcool polivinílico.: 55201/11 . de oxigênio. de Portugal e da França. a formação de ligações de hidrogênio entre o adesivo e a superfície do material a que é aplicado.8 °C e 2. considere as afirmações abaixo.gov. Considere a estrutura destes quatro materiais: Sabendo que os pontos de ebulição dos hidrocarbonetos n-octano (I). II. D) de Van-der-Waals. 2-metil-heptano (II) e 2. IV. que tipo de interação existe entre suas moléculas? II. II e III..TC – Química Exercícios de Fixação 01. I. Observe as fórmulas estruturais dos alcanos de fórmula molecular C5H12 04. nitrogênio e enxofre..” http://www. 5 OSG. Parte desse petróleo atingiu praias da Espanha. Quais são corretas? A) Apenas I e II. As ligações intermoleculares predominantes nas substâncias constituintes do petróleo são do tipo dipolo instantâneodipolo induzido. Trata-se de uma mistura formada principalmente por hidrocarbonetos. espalhando milhares de litros de petróleo na água. combinados de forma variável. (PUCC-SP) O emparelhamento da hipoxantina com a citosina se dá por ligações: A) covalentes simples. A diferença entre os pontos de ebulição deve-se ao fato de que esses compostos apresentam diferentes: A) massas moleculares. (Uni-Rio-RJ) “O petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos composta de diversos tipos de moléculas formadas por átomos de hidrogênio e carbono e. 02. C) covalentes duplas.anp.9 °C. principalmente. D) basicidades. E) densidades. (UFRGS) As temperaturas normais de ebulição da propilamina e da trimetilamina são iguais a 47. O petróleo forma com a água uma solução. (UFRGS) Um dos mais graves acidentes ecológicos dos últimos tempos ocorreu há alguns meses na costa atlântica da Europa. conferindo características diferenciadas aos diversos tipos de óleos encontrados na natureza. 03.asp 05. E) de London.br/petro/refino_editorial. III.

Composto butano éter etílico 1-butanol 2-metil-2-propanol PE [ºC] –135 36. (UFMG) Este gráfico representa a variação da temperatura de ebulição. posteriormente. 09. (PUC-MG) Indique o par de solventes que não são miscíveis entre si. (UFRJ) Na produção industrial de álcool combustível. Indique a ordem de saída desses compostos durante a destilação fracionada do meio fermentado realizada à pressão atmosférica.0 0. B) C o m e n t e a v a l i d a d e d a s e g u i n t e a f i r m a t i v a : “Todos os líquidos indicados na tabela são exemplos de substâncias puras”. 10. a partir da fermentação do caldo de cana-de-açúcar. Mas. além do etanol.5 11. como representado a seguir: 12. C) gasolina. A) Determine as substâncias presentes em cada um dos tubos. a água escoaria mais rapidamente? Justifique. para sanar sua dúvida. A análise dos resultados permitiu a identificação inequívoca dos componentes presentes em cada frasco.8 0. um estudante separou em frascos semelhantes três solventes que utilizaria em seu experimento. aos álcoois e aos alcanos. B) cloreto de polivinila. 13. C) a interação por ligações de hidrogênio é a única presente nos álcoois. a 1 atm. são formados como subprodutos os álcoois: n-butanol. (UFMA) Considere os seguintes compostos orgânicos com os seus respectivos pontos de ebulição. responda ao que se pede. 08. Considerando-se esse gráfico e os compostos nele representados. Adicionou 3 mL de cada solvente em tubos de ensaio separados e posteriormente adicionou 1 mL de água. A) água/metanol B) hexano/pentano C) água/heptano D) clorofórmio/diclorometano 14. Os resultados observados para cada tubo de ensaio e a tabela com as respectivas densidades dos líquidos estão mostrados na figura a seguir e na tabela abaixo: Líquido H2O CH3CH2OH gasolina HCC3 Justifique as diferenças entre os pontos de ebulição do butano/ éter etílico e do 1-butanol/2-metil-2-propanol. E) água quente. (UFG-GO) Superfícies de vidro podem ser modificadas pelo tratamento com clorotrimetilsilano.7 82. D) água fria.5 Em qual superfície. se utilizada como janelas. (UEG-GO) Em um laboratório de química. não tinha certeza a respeito do componente de cada um deles. D) poliestireno. respectivamente. é incorreto afirmar que: A) as curvas I e ll correspondem.7 1. D) a interação entre dipolos induzidos é a única presente nos alcanos. n-pentanol e n-propanol. conhecendo a densidade de cada um dos líquidos. de séries homólogas de álcoois e alcanos de cadeia linear em função da massa molar: A partir das informações. (Cefet-MG) A maneira mais eficiente para se retirar a mancha de graxa de um tecido é empregar: A) álcool. é correto afirmar que o adesivo descrito deve funcionar melhor para colar: A) celulose. justificando em seguida o motivo de sua escolha. Entretanto. Densidade a 25 ºC [g · mL–1] 1.TC – Química Com base nas informações anteriores. Justifique a sua resposta. B) o aumento da cadeia carbônica aumenta a intensidade das interações intermoleculares. 6 OSG. esqueceu de rotular esses frascos no momento da coleta e. B) acetona.6 117. efetuou o seguinte experimento.: 55201/11 . C) polietileno.

e o sistema resultante é bifásico: álcool/água-gasolina. C) do peso molecular e da força de Van-der-Waals. Exercícios Propostos 01. IV. dimetilpropano < metilbutano < pentano 02. Tendo como base os dados da tabela. podemos afirmar que neste procedimento ocorre(m) o(s) seguinte(s) fenômeno(s): I. pois suas moléculas e suas interações são. butanol e hexanol. B) CH3CH2CH2CH3 A) CH3CH2CH3 C) CH3CH2CH2CH2CH3 D) CH3CH2CH(CH3)2 E) (CH3)4C 20. I. D) II e III são corretas. entre os hidrocarbonetos abaixo. ) forma pontes de hidrogênio entre si. etanol. butanol. C 12. As interações intermoleculares no éter etílico são mais intensas que as estabelecidas pelo butano. o n-pentano C5H12 e o n-hexano C6H14 são alcanos que apresentam os respectivos pontos de ebulição. Etanol. Etanol. Fenol. Estabeleça uma relação entre a solubilidade em água e o ponto de ebulição desses compostos. extrair o álcool que é adicionado à gasolina comercial. B) II é correta. Quando a gasolina (que contém álcool) é misturada à água. E Substâncias água álcool etílico (etanol) gasolina Com base nessas propriedades físicas. II. –0. 15. (UFRGS) O butano C4H10. ) molécula heterogênea e volátil.TC – Química 15. Na superfície tratada com clorometilsilano. e o sistema resultante é bifásico: gasolina/água-álcool. 11. propanol. por isso o ponto de ebulição do éter é o mais elevado. 3: gasolina. A molécula do butan-1-ol possui uma maior superfície e com isso estabelece uma maior quantidade de interações intermoleculares. ) forma com a água o formol. Pela densidade e polaridade da água. ácido acético. pentanol. C 07. a gasolina é extraída pela água. Nas condições ambiente (a 25 °C e pressão de 1. somente: A) I é correta. B) Afirmativa incorreta. Este procedimento pode ser feito da seguinte maneira: a um determinado volume de gasolina adiciona-se o mesmo volume de água. utilizado como combustível para a produção de energia. C 14. C) III é correta. podemos identificar as demais substâncias. B 05. (UFRRJ) Observe os dados listados na tabela a seguir: Solubilidade a 20 ºC [g/100 g de água) – ∞ insolúvel Densidade a 20 ºC [g/cm3] 1. (UFRN) O metano (CH4) é uma substância constituinte do gás natural. o metano se apresenta no estado gasoso.7893 0. 7 OSG. C 13. é possível. dipolo induzido-dipolo induzido II.0 atm). respectivamente: Tipo de moléculas Tipo de interação A) B) C) D) apolar polar apolar polar dipolo instantâneo-dipolo induzido dipolo-dipolo dipolo-dipolo dipolo instantâneo-dipolo induzido 16. E) I e III são corretas. Quando a gasolina (que contém álcool) é misturada à água. A mistura água-álcool formada é um sistema homogêneo (monofásico). Relacione os compostos com as respectivas propriedades. aquele que tem o maior ponto de ebulição. a gasolina é uma mistura. Éter metílico.5 °C. (Cesgranrio-RJ) Assinale.1 °C e 68. 2: CH3CH2OH. Aumento da cadeia carbônica. 17. D) das ramificações e da força de Van-der-Waals. Forma-se. O aumento do ponto de ebulição observado nesses compostos é devido ao aumento: A) do peso molecular e à diminuição da força de Van-derWaals. 36. III. ( ( ( ( ) molécula apolar. resultando em uma maior TE. o álcool é extraído pela água. A 03. Dessas considerações. 09. III. 19. E) do número de hidrogênios e das interações por pontes de hidrogênio. colocada em repouso.00 0. Etanol. 10. A 08. II.6553 Gabarito – Exercícios de Fixação 01. A mistura é agitada e. Qual dos compostos apresenta maior ponto de ebulição? A) ácido etanoico B) etanamida C) etanal D) etanol 02. B) do peso molecular e à formação de pontes de hidrogênio.7 °C. Butano. Coloque os compostos em ordem crescente de acidez. um sistema bifásico que pode ser separado com a ajuda de um funil de separação. A 04. A) 1: CHCl 3. I. 18. a seguir. com propriedades diferentes daquelas das substâncias que a compõem. por exemplo. TE (butanol) < TE (butanal) < TE (ácido butanoico) 06. Metanal. então.: 55201/11 .

o que é possível afirmar sobre a temperatura de ebulição do composto III? Justifique sua resposta. B) a presença de ligações de hidrogênio. Comparando com as temperaturas de ebulição desses compostos.0 27. principalmente hidrocarbonetos. 06. etano propano n-butano PE –161. C) ligações de hidrogênio. 3. 3 e 4 são verdadeiras.5 Alcano metilpropano n-pentano metilbutano dimetilpropano PE –10. considere as seguintes afirmativas: 1. II e III. B) as ramificações dos alcanos isômeros de cadeia ramificada. à medida que a cadeia carbônica aumenta. em que está apresentada a temperatura de ebulição de quatro substâncias: Substância CH4 CH3CH2CH2CH3 CH3OH CH3CH2CH2CH2OH Temperatura de ebulição/ºC –164. C) o número de estruturas de ressonância. (UFMG) Analise este quadro. O aumento da temperatura de ebulição com o tamanho da molécula é o reflexo do aumento do momento dipolar da molécula. essa mistura deve passar por um processo de separação denominado destilação fracionada. (UFRJ) A tabela seguinte contém os pontos de ebulição (PE). 4. 05.5 36. OSG. D) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. 04. E) Somente as afirmativas 2. Com o aumento do tamanho da molécula. se tornam mais fortes as: A) ligações covalentes. Nesse sentido. D) interações dipolo permanente-dipolo permanente. estabeleça a relação entre os pontos de ebulição e: A) a cadeia dos alcanos de cadeia normal. em que se discriminam frações com diferentes temperaturas de ebulição. E) a presença de carbono saturado.6 –44. anunciou-se que o Brasil atingiu a autossuficiência na produção do petróleo. CH 4.0 –0.5 Com base nos dados da tabela. cujo valor é 100. uma importantíssima matéria-prima que é a base da moderna sociedade tecnológica. Quando se efetua a separação dos referidos alcanos por destilação fracionada. a 1 atm. destilam-se inicialmente os que têm moléculas maiores.5 –88.5 –0. (UFG-GO) A tabela a seguir apresenta alguns solventes oxigenados empregados na indústria de polímeros.: 55201/11 8 . C 3H 8 e C 4H 10 são gasosos à temperatura ambiente (cerca de 25 ºC). D) a função orgânica. Para a sua utilização prática. B) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. (UFPR) Recentemente. A taxa de evaporação relativa refere-se ao acetato de butila. desde o metano até o decano. C 2H 6.5 64 118 Considerando-se os dados desse quadro. Alcano metano Com base no gráfico anterior.TC – Química 03. C) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras. A) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. a magnitude das interações de Van-der-Waals aumenta. é correto afirmar que. 07. 2. (Unesp) Dados os compostos I. O petróleo é uma complexa mistura de compostos orgânicos. com o consequente aumento da temperatura de ebulição. medidos em °C. de diversos alcanos. B) interações dipolo instantâneo-dipolo induzido. O gráfico a seguir contém os dados dos pontos de ebulição de alcanos não ramificados. a seguir: Composto I: A) Quais os nomes dos compostos I e II? B) Os compostos I e II apresentam a mesma massa molar e diferentes temperaturas de ebulição.9 9. o que explica as diferenças nesses valores é: A) a diferença nas massas molares.

245 toneladas de octanol. (Fatec-SP) Trem descarrila. 10 jun. B) a consistência do pudim é resultado da ligação covalente entre as moléculas de amido e de água.: 55201/11 . explosão. por isso há mais interações dipolo induzido entre suas moléculas. etanol é usado como combustível para veículos. 94 toneladas de isobutanol. cinco. oito transportavam 381 toneladas de metanol.TC – Química 08. podem ser usados para tal fim. um pudim constituído de partículas de amido dispersas em água ou partículas de ácido oleico dispersas em água. De acordo com essas estruturas. 9 OSG.5 56. 2003. 12. Escreva em seu caderno a fórmula em bastão desses dois compostos e indique qual deles possui a maior temperatura de ebulição à pressão atmosférica.0 Ponto de ebulição (ºC) 78. A) O ponto de ebulição do éster é menor que o ponto de ebulição da cetona. Justifique sua resposta. C) O éster é mais polar que o ácido. incêndio e derramamento de substâncias tóxicas no córrego Congonhas. b) Escreva que tipo de interação ocorre com elas. B) O ácido carboxílico é um composto polar e faz fortes ligações hidrogênio entre suas moléculas. como a propanona (acetona) e o isopropanol. as substâncias são agregadas com o auxílio de um solvente. a) Identifique as bases nitrogenadas I e II representadas pelas estruturas acima. por isso seu ponto de ebulição é menor. derrama produtos químicos e deixa cidade sem água Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-Atlântica que transportava produtos químicos de Camaçari (BA) a Paulínia (SP) causou. porque o maior número de átomos de oxigênio presente na molécula do éster aumenta as interações dipolo-dipolo.0 11. E) O álcool tem o menor ponto de fusão dentre os compostos listados. em Belo Horizonte Folha On-line. O fornecimento de água foi cortado por tempo indeterminado na cidade.0 –99. ácido acético é encontrado no vinagre. Thiago Guimarães da Agência Folha.0 16. o que explica o ponto de ebulição mais baixo observado para o éster. afluente do único rio que abastece a cidade mineira. em Uberaba (472 km de Belo Horizonte). Dos 18 vagões que tombaram. (EEM-SP) Há 50 anos. Por exemplo. (UFSCar-SP) Compostos orgânicos oxigenados como álcoois (ROH).5 31. que desfavorecem as interações entre suas moléculas. C) a molécula do amido contém grupos polares capazes de reter muitas moléculas de água. D) a total solubilização do ácido oleico em água deve-se às fortes interações entre suas partículas.7 118. conforme o exemplo ilustrado a seguir: ácido acético H3CCOOH Indique a alternativa que explica corretamente as propriedades descritas nessa tabela. ésteres (RCOOR’) e ácidos carboxílicos (RCOOH) são bastante presentes em nosso cotidiano. James Watson e Francis Crick determinaram a estrutura de dupla hélice do DNA. 10. em que uma cadeia interage com a outra por meio do pareamento das suas bases nitrogenadas. D) A cetona tem massa molecular menor que o ácido. (UFRJ) No preparo dos fogos de artifício. por exemplo. o que explica o elevado ponto de ebulição. cetonas (RCOR’).1 –94. A composição era composta por três locomotivas e 33 vagões. na madrugada desta terça-feira. dois. devido ao maior número de átomos de hidrogênio presente em sua molécula. Diversos compostos. de 260 mil habitantes. 147 toneladas de cloreto de potássio. e três. Composto etanol acetona formiato de metila Fórmula H3CCH2OH H3CCOCH3 HCOOCH3 Ponto de fusão (ºC) –114. (Unimontes/PAES-MG) As estruturas a seguir representam macromoléculas orgânicas que podem formar coloides – dispersões de partículas com diâmetro entre 1 nm e 100 nm em um solvente –. é correto afirmar que: A) as moléculas de ácido oleico e de água são incapazes de estabelecer ligação de hidrogênio. 09. As propriedades de compostos dessas classes variam muito e a tabela ilustra alguns exemplos. acetona e acetato de metila servem para remover esmalte de unhas. porque pode formar o maior número de ligações hidrogênio.

B) a substância B deve apresentar interações intermoleculares mais fortes entre suas moléculas do que as outras substâncias. (UFMG) Observe as formas de uma gota de água e de uma gota de dodecano. que são interações intermoleculares do tipo forte. colocadas sobre uma superfície de polietileno. III e V são corretas. vidro Indique se. O ponto de ebulição do etilbenzeno deve ser menor que o do álcool benzílico. conclui-se que os líquidos X. Considerando as interações intermoleculares entre a água e a superfície do polietileno e as interações das moléculas de água entre si. portanto deve apresentar o menor ponto de fusão. O álcool benzílico deve ter uma pressão de vapor maior que aquela do etilbenzeno. 14. ácido etanoico e pentano. a superfície do vidro apresenta características polares ou apolares. Dentre os álcoois. ácido etanoico e 1-butanol. Líquido X Y Z PE (ºC) 36 117 118 S (g/100 mL) 0. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas as bebidas alcoólicas.3 infinita 15. (UFSC) Examine as estruturas moleculares do álcool benzílico e do etilbenzeno abaixo representadas. pode-se afirmar que: A) a substância A deve ter um ponto de ebulição maior que o da substância B. um polímero de fórmula –(CH2CH2–)n. II. E) o composto C é iônico. ambos sob as mesmas condições. (UPF-RS) Abaixo são fornecidas fórmulas estruturais de algumas substâncias. justifique o fato de a gota de dodecano apresentar uma grande área de contato com o polietileno. Todas são substâncias pouco solúveis em água. 2. 1-butanol e ácido etanoico. justifique o fato de a gota de água apresentar uma pequena área de contato com o polietileno. 04. 1. IV e V são corretas. basicamente. 16. Para poder rotular corretamente os frascos. 08. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode causar cegueira e até morte. do tipo dipolo induzido-dipolo induzido. são feitas as seguintes afirmações: I. Assim. B) pentano. O álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do que o etilbenzeno. As interações intermoleculares existentes no etilbenzeno são. 3. D) 1-butanol. três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. pentano e 1-butanol. a ordem crescente de ponto de ebulição dos compostos éter metil-etílico. E) I. 17. dipolo permanente-dipolo permanente e pontes de hidrogênio. determinam-se. para esses líquidos. respectivamente: A) pentano. 16. C) a substância C apresenta interações de Van-der-Waals. Nesta figura. Sobre essas. o ponto de ebulição (PE) sob 1 atm e a solubilidade em água (S) a 25 °C. (Fuvest-SP) Em um laboratório. D) o composto D é mais apolar do que o composto B. C) III e IV são corretas. 02. nesse caso. As interações intermoleculares existentes no álcool benzílico são do tipo dipolo permanente-dipolo permanente. III. IV.: 55201/11 10 . o que apresenta menor ponto de ebulição é o octanol. V. Ao lado deles. (PUC-PR) Sabemos que ocorre um aumento na intensidade das forças intermoleculares à medida que temos ligações do tipo dipolo induzido-dipolo induzido. 01. está representada uma gota de água depositada sobre uma superfície de vidro limpo: água 13. pentano e 1-butanol. Considerando as interações intermoleculares entre o dodecano e a superfície do polietileno e as interações intermoleculares das moléculas de dodecano entre si. Dessas afirmações.035 7. mostradas nesta figura: água dodecano polietileno Com base nessas propriedades. E) 1-butanol. apenas: A) I e II são corretas. Y e Z são. pentano e ácido etanoico. CH3(CH2)10CH3. estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanoico. butano e propilomina está correta na alternativa: A) éter metil-etílico > butano > propilamina B) butano > propilamina > éter metil-etílico C) propilamina > butano > éter metil-etílico D) propilamina > éter metil-etílico > butano E) éter metil-etílico > propilamina > butano Indique a(s) proposição(ões) correta(s). D) III. C) ácido etanoico. B) II e III são corretas. ambos à mesma temperatura. OSG.TC – Química Com relação às substâncias mencionadas no texto anteriormente. No cloreto de potássio os átomos se unem por ligações iônicas.

19. que promovem forte interação com a água. justificando sua resposta. a sucos de frutas puros e a margarinas. (Vunesp) As vitaminas são substâncias orgânicas necessárias em pequenas quantidades como coenzimas ou enzimas. as seguintes: A) I e IV B) II e III C) III e IV D) III e II E) IV e II 20. em processos metabólicos distintos que são fundamentais para o funcionamento normal do organismo. semelhante à de um hidrocarboneto de longa cadeia. dirigindo assim o metabolismo. A seguir estão representadas quatro vitaminas: Dentre elas. (Fuvest-SP) Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas. B) Classifique as estruturas abaixo em lipossolúveis e hidrossolúveis. que podem ser solúveis em gordura ou em água. Com base nessas informações e nos conhecimentos sobre o assunto: A) Explique o significado dos termos lipossolúvel e hidrossolúvel. é adequado adicionar. já que elas preenchem funções catalíticas.TC – Química 18. Elas são classificadas em lipossolúveis e hidrossolúveis. Vitaminas permitem o anabolismo e o catabolismo dos principais elementos nutritivos.: 55201/11 . 11 OSG. Já as vitaminas solúveis em água têm estrutura com alta proporção de átomos eletronegativos. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estrutura molecular com poucos átomos de oxigênio. respectivamente. como o oxigênio e o nitrogênio. responda ao que se solicita. Dadas as estruturas das vitaminas. predominando o caráter apolar. (UFPR) A necessidade diária de vitaminas pelo organismo é de apenas alguns microgramas ou miligramas.

II. 26. (ITA-SP) Assinale a alternativa que contém a afirmação falsa em relação à comparação das propriedades do 1-propanol com o 1-butanol. Os compostos I.5 107 794 3. (Fuvest-SP) Em uma tabela de propriedades físicas de compostos orgânicos foram encontrados os dados abaixo para compostos de cadeia linear I.: 55201/11 . (Cesgranrio-RJ) Determina-se experimentalmente que. H3C — CH2 — OH a) Comprimidos de vitaminas D e C foram triturados e misturados. * – em oC1sob i – composto insolúvel em água. etanol e heptano. B) Na mesma temperatura. mas é menor do que o (KOA) para o n-pentano. b) Usando os dados do coeficiente de partição.0 II 78. (Fuvest-SP) III.86 g de n-hexano em cada 1. a pressão de vapor do 1-propanol é maior. H3C — CH3 II. heptano.000 litros. 12 OSG.4 Solubilidade em água i ∞ ∞ i * – em oC sob atmosfera. Um parâmetro aceito para medir o impacto ambiental é o coeficiente de partição de uma substância A entre os líquidos n-octanol e água (KOA).980 12. III e IV são. a solubilidade de compostos orgânicos na fase n-octanol parece representar bem o que seria solubilizado num ser vivo. (UFRJ) Nos últimos anos. A) A temperatura de ebulição do 1-butanol é maior. D) hexano. a) Explique. E) hexano. explique por que (KOA) para o n-butano é maior do que o (KOA) para o n-butanol. B) heptano. 23. Existem diversas tentativas de medir o impacto ambiental causado por esse tipo de poluição. ∞– composto miscível. 1-propanol. 1-propanol e hexano. Substância A n-butanol n-pentanol n-hexanol n-butano n-pentano n-hexano (KOA) 7. 21.4 IV 98. Esses compostos são etanol. heptano. A tabela a seguir mostra o coeficiente de partição no sistema n-octanol-água para diversas substâncias. um polímero natural extraído de algas.5 III 97. etanol. C) 1-propanol. b) Indique as funções orgânicas presentes nas vitaminas A e E. b) Indique um reagente que transforma o ácido algínico em um sal. etanol. II. etanol. qualquer que seja seu tamanho. C) às propriedades hidrófobas de R. podemos prever que são mais solúveis em água os compostos representados por: A) I e IV B) I e III C) II e III D) II e IV E) III e IV 22. sendo utilizado para dar maior consistência a sorvetes. por que o ácido algínico é hidrossolúvel. calcule a concentração de n-hexano (em mol/L) contida nos lipídios de peixe de uma lagoa cuja água contém 0. III e IV. O coeficiente de partição é definido como a razão entre a concentração de A (em mol/L) na fase orgânica e a concentração de A (em mol/L) na fase aquosa. a solubilidade em água varia inversamente com o tamanho de R. É solúvel em água. respectivamente: A) etanol. B) às propriedades hidrófilas de R. Composto Ponto de ebulição * I 69. E) à diminuição de R corresponder a uma diminuição na polaridade da molécula. C) Nas mesmas condições de operação. com água em todas as proporções. (Fuvest-SP) Examinando as fórmulas: I. 1-propanol e heptano. D) O 1-propanol é mais solúvel em água. num álcool R — OH. a volatilidade do 1-butanol é maior. Por ter uma relação entre átomos de carbono e de oxigênio similar à dos lipídios de seres vivos. IV. D) ao aumento de R corresponder ao aumento da parte apolar hidrofóbica. 1 atmosfera. hexano e 1-propanol. tem ocorrido um grande número de acidentes ambientais por derramamento de óleos. com base em sua estrutura.589 25.6 14. Esse fato se deve: A) somente às propriedades hidrófilas do radical hidroxila. hexano e 1-propanol. H3C — O — CH3 O ácido algínico. Justifique. tem a estrutura representada acima. não necessariamente nesta ordem.TC – Química a) Com base nas interações intermoleculares. O que você faria para separá-los? Justifique sua resposta baseando-se nas estruturas das vitaminas. 24. heptano e hexano. i – composto insolúvel em água. E) O 1-butanol é mais solúvel em n-hexano. ∞ – composto miscível com água em todas as proporções. qualquer que seja seu tamanho.

por ser solúvel em água. menor a sua superfície e menor o ponto de ebulição. A) Grupos OH polares que fazem ligação de hidrogênio com a água. C 04. O butano possui cadeia apolar e estabelece interações dipolo induzido-dipolo induzido com octanol. B) 0. B 06. 4-lipossolúvel 19. polar. 2-hidrossolúvel. o que não ocorre com o álcool. portanto apresenta KOA alto. forme fenolato de sódio que. 31. como NaOH 22. Explique esse comportamento com base na estrutura desses compostos. B 10. tornando-o insolúvel perante o fenol. (Fuvest-SP) O fenol. B) Maior que 63 ºC. às CNTP. por ser mais ácido. o ponto de ebulição do 1-butanol é maior que o do éter dietílico. A) Adição de água e filtração. Para separá-los. ao reagir. 07. por ser menos ácido que o fenol. com amônia. B) Uma base.: 55201/11 . que. A) Escreva as fórmulas e os nomes dos derivados benzênicos obtidos por meio dessas substituições. por isso seu KOA é mais elevado. A 02. hex-1-eno. não reage com ácidos carboxílicos e forma o composto R — ONa ao interagir com hidróxido de sódio. 28.126 mol/L 13 OSG. formará o fenolato de sódio. álcool benzílico e p-metilfenol. hidrossolúvel: dissolve-se em água. O radical R pode ser: A) B) CH3 — D) C) CH3 — CH2 — E) 09. A 18. NaHCO3. B) Quanto mais ramificada a molécula. não reagirá. devemos: A) reagir a mistura com sódio metálico. (Unimes-SP) Seja 1. 21. poderá ser extraído por esse solvente. 3-hidrossolúvel. B) Vitamina A: álcool. A) Quanto maior a cadeia carbônica. porque este formará CO2 + H2O com álcool. vitamina E: fenol e éter. O número de oxidrilas existentes no álcool é: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 OH A) Sob mesma pressão. reagindo com sódio metálico para produzir 448 mL de gás hidrogênio. B) Quais desses derivados têm propriedades ácidas? 30. A 14. base II: guanina. qual deve ser o ponto de ebulição do éter dietílico no mesmo local? Justifique. C ou COOH. 1 + 16 = 17 17.TC – Química 27. ela não se espalha por ele. C 03. OH. A) base I: citosina. 3. 16. E 20. massa molecular 90. C 11. porque o fenol faz associação por pontes de hidrogênio tornando-se solúvel. tem a fórmula estrutural a seguir. maior a superfície da molécula e maior a quantidade de interações intermoleculares. A A) No topo do Monte Everest. substância de caráter ácido. o ponto de ebulição do fenol deve ser maior ou menor do que o do benzeno? Explique sua resposta. O pentano tem uma cadeia carbônica maior que a do butano. 29. (Unicamp-SP) Um dos átomos de hidrogênio do anel benzênico pode ser substituído por CH3. portanto possui KOA baixo. Por isso. (Fuvest-SP) Gabarito – Exercícios Propostos 01. B) 1-lipossolúvel. a água entra em ebulição a 76 ºC. Consultando o gráfico.8 g de um álcool. C) reagir a mistura com bicarbonato de sódio. B) Escreva a equação da reação do fenol. (UFRGS-RS) Uma substância orgânica de fórmula R — OH apresenta caráter ácido. B 13. II. A) O butan-1-ol estabelece ligações de hidrogênio e é muito solúvel em água. por isso se espalha por ele. 3) O vidro é polar. (UFPR) Em um recipiente existem. NaOH. misturados.3-dimetilbutano. por ser solúvel em água. 05. A) I. porque o álcool. 1) A água é polar e interage pouco com o polímero apolar. 32. D) lavar a mistura com água. D 15. para que o fenol. apolar. B) ligação de hidrogênio 12. a vitamina D não é solúvel em água. O fenol. sob uma mesma pressão. atuando como doador de prótons. A) lipossolúvel: dissolve-se em lipídios. B) reagir a mistura com hidróxido de sódio. poderá ser extraído por meio de lavagem. 2) O dodecano é apolar e interage bem com o polímero. B) Através dos dados do gráfico pode-se afirmar que.

O vapor de formaldeído irrita todas as partes do sistema respiratório superior e também afeta os olhos. maior o ponto de névoa e o ponto de entupimento. falta de ar. maior o número de cetano do combustível. podem ainda causar conjuntivite. A maioria dos indivíduos pode detectar o formol em concentrações tão baixas como 0. Por outro lado. ocasionando uma melhor “qualidade à combustão”. Fenol. presença de grupamentos químicos. O fenol realiza ponte de hidrogênio.m e. quanto menor o número de insaturações (duplas ligações) nas moléculas. FORMOL Os sintomas mais frequentes no caso de inalação são fortes dores de cabeça. maior o número de cetano e a lubricidade do combustível. araquidônico ou eicosanoico) devido ao processo de pré-aquecimento tornam o combustível de uso difícil em regiões com temperaturas baixas. A concentração de biodiesel é informada por meio de uma nomenclatura específica. dificuldade para respirar e edema pulmonar. 20 e 100% de biodiesel. B) Fenol e ácido benzoico. um aumento no número de cetano ocasiona também um aumento no ponto de névoa e de entupimento (maior sensibilidade aos climas frios). Em alguns motores antigos.: JA 14 OSG. a irritação se dá mais pronunciada. sem necessidade de qualquer alteração mecânica nos atuais motores a Diesel. Porém. II. Quanto às insaturações. conforme for aumentando a concentração até o atual limite de Exposição Máxima.p. Clorobenzeno e Ácido benzoico. B) * 28: A) Tolueno.TC – Química Gabarito – Exercícios Propostos 23 d 24 c 25 d 26 d 27 * 28 b 29 * 30 * 31 a 32 b * 27: A) Maior. O contato com o vapor ou com a solução pode deixar a pele esbranquiçada. 2. INFLUÊNCIA DA QUÍMICA DOS ÁCIDOS GRAXOS NAS CARACTERÍSTICAS DO COMBUSTÍVEL Os ácidos graxos diferem entre si a partir de três características: 1.: 55201/11 . B20 e B100 referem-se. Longos períodos de exposição podem causar dermatite e hipersensibilidade. Assim. B) 1-butanol – álcool faz ponte de hidrogênio. áspera e causar forte sensação de anestesia e necrose na pele superficial. vertigem. onde X refere-se à porcentagem em volume do biodiesel ao qual é misturado ao diesel do petróleo. definida por “BX”. o tamanho de sua cadeia hidrocarbônica. 3. tosse. há a necessidade de alguns ajustes. Quanto maior a cadeia hidrocarbônica da molécula. rachaduras na pele (ressecamento) e ulcerações principalmente entre os dedos. AN – 29/12/11 – Rev.5 p. * 29: A) Diminuição da pressão atmosférica. respectivamente às misturas de biodiesel/diesel contendo 5. B5. MISTURA BIODIESEL/DIESEL O biodiesel pode ser usado misturado ao óleo diesel proveniente do petróleo em qualquer proporção. Assim. III. moléculas exageradamente grandes (ésteres alquílicos do ácido erúcico. o número de insaturações. Saiba Mais! I.