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Srie Rumo ao ITA

Ensino Pr-Universitrio Sede N Turno Data ____/____/____

Professor(a) Mariano Oliveira


Aluno(a) Turma

TC

Qumica

Propriedades Fsicas dos Compostos Orgnicos


Nesta aula, vamos estudar duas propriedades fsicas dos compostos orgnicos: a temperatura de ebulio e a solubilidade.

Veja, a seguir, alguns exemplos de substncias formadas por molculas apolares, que interagem devido a esse tipo de fora intermolecular. gs hidrognio (H2) H H iodo (I2) I I

dixido de carbono (CO2)

tetracloreto de carbono (CC4)

Temperatura de ebulio
Essa propriedade depende das foras intermoleculares e do tamanho das molculas. A seguir, veremos como esses fatores podem ter influncia na temperatura de ebulio dos compostos orgnicos. gs metano (CH4) gs etano (C2H6)

Foras intermoleculares
Durante as mudanas de estado ocorre somente um afastamento ou uma aproximao das molculas, ou seja, somente as foras intermoleculares so rompidas ou formadas. As mudanas de estado fsico dos compostos ocorrem com o fornecimento ou a retirada de energia, que proporcional intensidade das foras intermoleculares. Genericamente, temos: Quanto maior a intensidade das foras intermoleculares maior a energia necessria para a mudana de estado maior a temperatura de ebulio Os hidrocarbonetos (CH) so as substncias orgnicas mais comuns que apresentam esse tipo de interao. Nas molculas apolares a nuvem eletrnica distribui-se de maneira uniforme em toda a sua extenso.

Dipolo permanente-dipolo permanente


Essas interaes, tambm chamadas dipolo-dipolo, so caractersticas de molculas polares e ocorrem entre os polos permanentes presentes nesse tipo de molcula. Observe a interao que existe no cloreto de hidrognio (HC) slido ou lquido, representada a seguir.
+ + +

As foras intermoleculares podem ser classificadas em: dipolo induzido-dipolo induzido. dipolo permanente-dipolo permanente (ou dipolo-dipolo). pontes de hidrognio.
14243

Foras de Van-der-Waals

Dipolo induzido-dipolo induzido


Essas interaes so caractersticas das substncias formadas por molculas apolares, embora ocorram em todos os tipos de molculas; ou seja, nas molculas apolares s ocorrem interaes dipolo induzido-dipolo induzido. Tanto no estado slido como no lquido, devido proximidade das molculas, ocorrem deformaes nas suas nuvens eletrnicas, originando polos.

dipolo

dipolo

As molculas da maioria das funes orgnicas interagem atravs desse tipo de fora. Veja alguns exemplos.
R aldedos + C H O

R cetonas + C R O

haletos orgnicos
R ter + R O

+ R

Nesses exemplos foram representadas as nuvens eletrnicas cujas regies de maior densidade correspondem aos polos negativos.
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Pontes de hidrognio
A ponte de hidrognio um exemplo extremo da interao dipolo-dipolo, por ser muito mais intensa. Esse tipo de interao intermolecular ocorre mais comumente em molculas que apresentam tomos de hidrognio ligados a tomos de flor, oxignio e nitrognio, que so altamente eletronegativos, originando polos acentuados.
H ligado a F, O, N

Polaridade e temperatura de ebulio dos compostos orgnicos


Pode-se considerar que as vrias funes orgnicas derivam de hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio por outros tomos ou grupos de tomos. Os hidrocarbonetos geralmente so apolares. No entanto, a substituio de tomos de hidrognio origina estruturas moleculares assimtricas, o que determina uma polarizao na estrutura resultante. Logo, os compostos pertencentes a outras funes, diferentes dos hidrocarbonetos, geralmente so polares. O quadro abaixo relaciona algumas funes com o tipo de interao intermolecular.
Dipolo induzido-dipolo induzido

Veja as representaes das pontes de hidrognio existentes entre as molculas de H2O.

Dipolo-dipolo aldedo R C O cetona R haleto R C X H O H

Pontes de hidrognio lcool R OH O C OH NH2

hidrocarboneto RH

cido R carboxlico aminas R

pares eletrnicos no compartilhados - - - pontes de hidrognio As pontes de hidrognio ocorrem em algumas funes orgnicas, sendo os alcois, os cidos carboxlicos e as aminas primrias as mais importantes.

Tamanho das molculas


Quanto maior for o tamanho das molculas, maior ser a sua superfcie, propiciando maior nmero de interaes com molculas vizinhas, o que acarreta uma elevao no seu ponto de ebulio.
maior o maior a maior o tamanho das nmero de superfcie o PE molculas interaes Quanto maior

A partir desse quadro, pode-se tirar algumas concluses, comparando-se molculas de tamanhos aproximadamente iguais. Os hidrocarbonetos devem apresentar temperaturas de ebulio menores que as das outras funes, pois apresentam foras intermoleculares menos intensas (dipolo induzido-dipolo induzido). Os alcois, cidos carboxlicos e aminas devem apresentar temperaturas de ebulio maiores que as das outras funes, pois apresentam foras intermoleculares mais intensas (pontes de hidrognio). Essas relaes podem ser verificadas por dados experimentais:
etano Composto H3C CH3 etanal O H3C C H 20,0 H3C etanol CH2 78,5 OH

Assim, considerando as interaes intermoleculares e o tamanho das molculas, podem-se estabelecer duas relaes: Para molculas com tamanhos aproximadamente iguais, temos: Quanto maior for a intensidade das foras intermoleculares, maior ser seu ponto de ebulio (PE). Para que se possa estabelecer essa relao, deve-se considerar a ordem crescente da intensidade das interaes, que dada por: dipolo induzidopontes de < dipolo-dipolo < dipolo induzido hidrognio

TE (C)

88,4

Como se pode perceber, os trs compostos apresentam o mesmo esqueleto carbnico, ou seja, o mesmo nmero de tomos de carbono na cadeia, embora pertenam a funes diferentes. Conjuntos de compostos iguais a esses formam uma srie heterloga.

Srie heterloga
Conjunto de compostos com o mesmo nmero de tomos de carbono na cadeia, pertencentes a funes diferentes. Nesse exemplo foram comparados compostos que apresentam diferentes foras intermoleculares; porm, tambm podem ser feitas comparaes entre compostos com os mesmos tipos de fora intermolecular, variando o tamanho das molculas, isto , o nmero de carbonos que constituem a cadeia dos compostos.

Para molculas com o mesmo tipo de interao, temos: Quanto maior for o tamanho da molcula, maior ser o seu ponto de ebulio.

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Composto TE (C) metanol H3C OH 64,0 etanol
H3C CH2 OH

1-propanol H3C CH2 CH2 OH 97,0

78,5

= par eletrnico no compartilhado - - - = pontes de hidrognio Veja, agora, uma tabela que mostra a solubilidade de alguns alcois em gua:
Solubilidade em gua (g/100 g de H2O a 25oC) infinita

Nesses exemplos, os compostos pertencem mesma funo e apresentam as mesmas foras intermoleculares, embora tenham diferentes quantidades de grupos CH2 na cadeia. Conjuntos de compostos iguais a esses formam uma srie homloga.

Srie homloga
Conjunto de compostos orgnicos pertencentes mesma funo e que diferem entre si pela quantidade de grupos CH2. Os compostos orgnicos podem ser agrupados ainda numa outra srie, denominada srie isloga, em que apresentam o mesmo nmero de tomos de carbono, diferindo apenas na sua insaturao (quantidade de H2).
lcool

H3C OH

metanol

H3C CH2 OH
etanol
H3C CH2 CH2 OH

infinita

H3C etano

CH3

H2C eteno

CH2

HC etino

CH

1-propanol

infinita

Para compostos pertencentes a uma mesma funo e de mesma frmula molecular, mas com diferentes frmulas estruturais, o tamanho continua sendo o fator determinante da temperatura de ebulio, conforme pode ser observado na tabela a seguir.
pentano
H3C CH2 CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH2 CH2 OH


1-butanol
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 OH

8,3

1-pentanol

2,4

2-metil-butano H3C CH CH2 CH3 CH3

neopentano CH3

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH


1-hexanol

0,6

Composto C5H12 TE (C) 36

H3C

C CH3

CH3

C5H12 28

C5H12 9,5

medida que aumenta a quantidade de ramificaes, a estrutura torna-se mais compacta, ou seja, sua superfcie diminui e, consequentemente, diminui sua temperatura de ebulio.

Pode-se notar, pela anlise da tabela, que, medida que aumenta a cadeia carbnica do lcool, sua solubilidade em gua diminui. Isso se deve ao fato de os alcois apresentarem em sua estrutura uma parte polar e outra apolar.
123

apolar

R OH 123 polar

Solubilidade
A solubilidade dos compostos orgnicos tambm depende das foras intermoleculares. Assim, substncias que apresentam os mesmos tipos de fora intermolecular tendem a se dissolver entre si. Generalizando, temos: substncias apolares tendem a se dissolver em solventes apolares. substncias polares tendem a se dissolver em solventes polares. O mais importante dos solventes polares a gua, considerada o solvente universal. Entre os solventes polares orgnicos, um dos mais conhecidos o lcool comum (etanol), que comercializado tanto nas farmcias e nos supermercados quanto nos postos de combustveis, misturado com uma certa quantidade de gua, formando uma mistura homognea (lcool hidratado). Isso se deve ao fato de essas substncias serem polares, sendo que suas molculas interagem por meio das pontes de hidrognio:

Nos alcois que apresentam quatro ou mais carbonos em sua estrutura, comea a ocorrer uma predominncia da parte apolar, o que acarreta uma diminuio da sua solubilidade em gua. Como consequncia, ocorre um aumento de sua solubilidade em solventes apolares (gasolina, leos etc). Assim como os alcois, existem outras substncias que podem se dissolver tanto em gua quanto em solventes apolares, por apresentarem em sua estrutura uma parte polar e outra apolar. Dessas substncias, as mais conhecidas so os sabes e os detergentes, que podem ser genericamente representados por:


apolar hidrofbica polar hidrfila

Esses compostos sero estudados posteriormente. Convm lembrar que os compostos orgnicos so todos solveis entre si.

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TC Qumica Propriedades dos compostos orgnicos


Grupo funcional Polaridade Foras intermoleculares Van der Waals dipolo permanente e induzido pontes de hidrognio pontes de hidrognio pontes de hidrognio dipolo permanente e induzido dipolo permanente e induzido dipolo permanente e induzido pontes de hidrognio ligao inica e dipolo induzido dipolo permanente e induzido dipolo permanente e induzido dipolo permanente e induzido ligao inica e dipolo induzido pontes de hidrognio dipolo induzido dipolo induzido pontes de hidrognio (primrias e secundrias) pontes de hidrognio dipolo permanente e induzido dipolo permanente e induzido dipolo permanente e induzido Pontos de fuso e de ebulio baixos mais altos que os dos alcanos mdios * Fase de agregao (25 oC, 1atm) 1 a 4 C: g 5 a 17 C: > 17 C: s 1 a 3 C: g a maioria: volteis lquidos ou slidos de baixo PF * Solubilidade em gua insolveis Densidade em relao gua menor menor, com algumas excees maior menor para monoalcois menor menor para os mais simples menor para as mais simples menor para os mais simples maior menor para os mais simples Reatividade ou carter baixa reatividade alta reatividade carter cido instvel anftero muito fraco fracamente bsico alta reatividade

Hidrocarboneto apolar apolar ou Haleto orgnico fracamente polar Fenol Enol lcool a maioria polar polar parte polar e parte apolar fracamente polar polar mais polar que de aldedos muito polar

insolveis pouco solveis at 4 C: solveis pouco solveis at 4 C: solveis at 4 C: solveis (mais que os aldedos) at 4 C: totalmente solveis solveis: de metais alcalinos e amnio ster simples: parcialmente solveis

ter

maiores que 1 a 12 C: os de hidrocarbonetos > 12 C: s 1 a 3 C: g prximos aos a maioria: dos alcanos volteis mais baixo que os alcois maiores que os de aldedos e menores que os de alcois maiores que os dos alcois bastante elevados mais baixos que os de alcois mais baixos que os de alcois maiores que os de steres e menores que os de cidos elevados elevados prximo aos dos alcanos prximo aos dos alcanos maiores que os de alcanos e menores que os de alcois maiores que os de cidos carboxlicos maiores que os de alcois maiores que os de alcois maiores que os de alcois 1 a 2: g a maioria: at 11 C: as demais: s at 9 C: os demais: s slidos a maioria lquido lquidos ou slidos de baixo PF os mais simples so lquidos slidos slidos os mais simples so lquidos volteis os mais simples so lquidos at 3 C: g 3 a 12 C: > 12 C: S com 1 C: as demais: slidas lquidos ou slidos explosivos de 1 a 14 C: os demais: slidos os mais simples so lquidos

Aldedo

Cetona cido carboxlico Sal de cido

alta reatividade

alta reatividade baixa reatividade fracamente bsico mais reativos que os cidos alta reatividade alta reatividade cido forte cido fracamente bsico bsico

muito polar

ster Anidrido de cido

polar polar

pouco solvel maior

Haleto de cido polar Composto de Grinard muito polar

pouco solvel maior reagem com a gua solveis pouco solveis insolveis at 5 C: solveis, depois praticamente insolveis as mais simples so solveis insolveis insolveis parcialmente solveis maior maior menor menor menor para alifticas e maior para aromticas maior maior em geral maior em geral maior

cido sulfnico polar Tio-lcool Tio-ter fracamente polar fracamente polar polar

Amina

Amida Nitrocomposto Nitrilo isonitrilo

muito polar muito polar polar polar

fracamente bsico alta reatividade fracamente bsico fracamente bsico

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Exerccios de Fixao
01. Observe as frmulas estruturais dos alcanos de frmula molecular C5H12

04. (PUCC-SP)

O emparelhamento da hipoxantina com a citosina se d por ligaes: A) covalentes simples. B) de hidrognio. C) covalentes duplas. D) de Van-der-Waals. E) de London.

e responda aos itens I e II. I. Quando essas substncias esto no estado lquido, que tipo de interao existe entre suas molculas? II. Indique a ordem crescente de suas temperaturas de ebulio. 02. (UFRGS) Um dos mais graves acidentes ecolgicos dos ltimos tempos ocorreu h alguns meses na costa atlntica da Europa. Um petroleiro carregado afundou, espalhando milhares de litros de petrleo na gua. Parte desse petrleo atingiu praias da Espanha, de Portugal e da Frana. Sobre o petrleo, considere as afirmaes abaixo. I. Trata-se de uma mistura formada principalmente por hidrocarbonetos. II. As ligaes intermoleculares predominantes nas substncias constituintes do petrleo so do tipo dipolo instantneodipolo induzido. III. A densidade do petrleo maior que a densidade da gua. IV. O petrleo forma com a gua uma soluo. Quais so corretas? A) Apenas I e II. B) Apenas II e III. C) Apenas III e IV. D) Apenas I, II e III. E) I, II, III e IV. 03. (Uni-Rio-RJ) O petrleo uma mistura de hidrocarbonetos composta de diversos tipos de molculas formadas por tomos de hidrognio e carbono e, em menor parte, de oxignio, nitrognio e enxofre, combinados de forma varivel, conferindo caractersticas diferenciadas aos diversos tipos de leos encontrados na natureza...
http://www.anp.gov.br/petro/refino_editorial.asp

05. Escreva em seu caderno as frmulas estruturais dos compostos da srie heterloga e coloque-os em ordem crescente de temperatura de ebulio: cido butanoico, butanol e butano. 06. (UFRGS) As temperaturas normais de ebulio da propilamina e da trimetilamina so iguais a 47,8 C e 2,9 C, respectivamente. A diferena entre os pontos de ebulio deve-se ao fato de que esses compostos apresentam diferentes: A) massas moleculares. B) geometrias moleculares. C) foras intermoleculares. D) basicidades. E) densidades. 07. (UFMG) Um adesivo tem como base um polmero do tipo lcool polivinlico, que pode ser representado por esta estrutura:

A ao adesiva desse polmero envolve, principalmente, a formao de ligaes de hidrognio entre o adesivo e a superfcie do material a que aplicado. Considere a estrutura destes quatro materiais:

Sabendo que os pontos de ebulio dos hidrocarbonetos n-octano (I), 2-metil-heptano (II) e 2,2,4-trimetil-pentano (III) podem ser influenciados por interaes intermoleculares em cada caso, possvel prever a relao dos pontos de ebulio das trs molculas como: A) (I) > (II) > (III). B) (I) = (II) > (III). C) (I) = (II) = (III). D) (I) < (II) < (III). E) (I) > (II) < (III).

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Com base nas informaes anteriores, correto afirmar que o adesivo descrito deve funcionar melhor para colar: A) celulose. B) cloreto de polivinila. C) polietileno. D) poliestireno. Considerando-se esse grfico e os compostos nele representados, incorreto afirmar que: A) as curvas I e ll correspondem, respectivamente, aos lcoois e aos alcanos. B) o aumento da cadeia carbnica aumenta a intensidade das interaes intermoleculares. C) a interao por ligaes de hidrognio a nica presente nos lcoois. D) a interao entre dipolos induzidos a nica presente nos alcanos.

08. (UFG-GO) Superfcies de vidro podem ser modificadas pelo tratamento com clorotrimetilsilano, como representado a seguir:

12. (Cefet-MG) A maneira mais eficiente para se retirar a mancha de graxa de um tecido empregar: A) lcool. B) acetona. C) gasolina. D) gua fria. E) gua quente. 13. (PUC-MG) Indique o par de solventes que no so miscveis entre si. A) gua/metanol B) hexano/pentano C) gua/heptano D) clorofrmio/diclorometano 14. (UEG-GO) Em um laboratrio de qumica, um estudante separou em frascos semelhantes trs solventes que utilizaria em seu experimento. Entretanto, esqueceu de rotular esses frascos no momento da coleta e, posteriormente, no tinha certeza a respeito do componente de cada um deles. Mas, conhecendo a densidade de cada um dos lquidos, para sanar sua dvida, efetuou o seguinte experimento. Adicionou 3 mL de cada solvente em tubos de ensaio separados e posteriormente adicionou 1 mL de gua. A anlise dos resultados permitiu a identificao inequvoca dos componentes presentes em cada frasco. Os resultados observados para cada tubo de ensaio e a tabela com as respectivas densidades dos lquidos esto mostrados na figura a seguir e na tabela abaixo: Lquido H2O CH3CH2OH gasolina HCC3 Justifique as diferenas entre os pontos de ebulio do butano/ ter etlico e do 1-butanol/2-metil-2-propanol. Densidade a 25 C [g mL1] 1,0 0,8 0,7 1,5

Em qual superfcie, se utilizada como janelas, a gua escoaria mais rapidamente? Justifique.

09. (UFRJ) Na produo industrial de lcool combustvel, a partir da fermentao do caldo de cana-de-acar, alm do etanol, so formados como subprodutos os lcoois: n-butanol, n-pentanol e n-propanol. Indique a ordem de sada desses compostos durante a destilao fracionada do meio fermentado realizada presso atmosfrica. Justifique a sua resposta.

10. (UFMA) Considere os seguintes compostos orgnicos com os seus respectivos pontos de ebulio. Composto butano ter etlico 1-butanol 2-metil-2-propanol PE [C] 135 36,6 117,7 82,5

11. (UFMG) Este grfico representa a variao da temperatura de ebulio, a 1 atm, de sries homlogas de lcoois e alcanos de cadeia linear em funo da massa molar:

A partir das informaes, responda ao que se pede. A) Determine as substncias presentes em cada um dos tubos, justificando em seguida o motivo de sua escolha. B) C o m e n t e a v a l i d a d e d a s e g u i n t e a f i r m a t i v a : Todos os lquidos indicados na tabela so exemplos de substncias puras.

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15. (UFRRJ) Observe os dados listados na tabela a seguir: Solubilidade a 20 C [g/100 g de gua) insolvel Densidade a 20 C [g/cm3] 1,00 0,7893 0,6553

Gabarito Exerccios de Fixao


01. I. dipolo induzido-dipolo induzido II. dimetilpropano < metilbutano < pentano 02. A 03. A 04. B 05. TE (butanol) < TE (butanal) < TE (cido butanoico) 06. C 07. A 08. Na superfcie tratada com clorometilsilano. 09. Etanol, propanol, butanol, pentanol. Aumento da cadeia carbnica. 10. As interaes intermoleculares no ter etlico so mais intensas que as estabelecidas pelo butano, por isso o ponto de ebulio do ter o mais elevado. A molcula do butan-1-ol possui uma maior superfcie e com isso estabelece uma maior quantidade de interaes intermoleculares, resultando em uma maior TE. 11. C 12. C 13. C 14. A) 1: CHCl 3; 2: CH3CH2OH; 3: gasolina. Pela densidade e polaridade da gua, podemos identificar as demais substncias. B) Afirmativa incorreta; a gasolina uma mistura. 15. E

Substncias gua lcool etlico (etanol) gasolina

Com base nessas propriedades fsicas, possvel, por exemplo, extrair o lcool que adicionado gasolina comercial. Este procedimento pode ser feito da seguinte maneira: a um determinado volume de gasolina adiciona-se o mesmo volume de gua. A mistura agitada e, a seguir, colocada em repouso. Forma-se, ento, um sistema bifsico que pode ser separado com a ajuda de um funil de separao. Tendo como base os dados da tabela, podemos afirmar que neste procedimento ocorre(m) o(s) seguinte(s) fenmeno(s): I. Quando a gasolina (que contm lcool) misturada gua, o lcool extrado pela gua, e o sistema resultante bifsico: gasolina/gua-lcool; II. Quando a gasolina (que contm lcool) misturada gua, a gasolina extrada pela gua, e o sistema resultante bifsico: lcool/gua-gasolina; III. A mistura gua-lcool formada um sistema homogneo (monofsico), com propriedades diferentes daquelas das substncias que a compem. Dessas consideraes, somente: A) I correta. B) II correta. C) III correta. D) II e III so corretas. E) I e III so corretas.

Exerccios Propostos
01. (UFRN) O metano (CH4) uma substncia constituinte do gs natural, utilizado como combustvel para a produo de energia. Nas condies ambiente (a 25 C e presso de 1,0 atm), o metano se apresenta no estado gasoso, pois suas molculas e suas interaes so, respectivamente: Tipo de molculas Tipo de interao A) B) C) D) apolar polar apolar polar dipolo instantneo-dipolo induzido dipolo-dipolo dipolo-dipolo dipolo instantneo-dipolo induzido

16. Etanol, butanol e hexanol. Estabelea uma relao entre a solubilidade em gua e o ponto de ebulio desses compostos. 17. Fenol, etanol, cido actico. Coloque os compostos em ordem crescente de acidez. 18. Relacione os compostos com as respectivas propriedades. I. Etanol; II. ter metlico; III. Butano; IV. Metanal. ( ( ( ( ) molcula apolar. ) molcula heterognea e voltil. ) forma com a gua o formol. ) forma pontes de hidrognio entre si.

19. (Cesgranrio-RJ) Assinale, entre os hidrocarbonetos abaixo, aquele que tem o maior ponto de ebulio. B) CH3CH2CH2CH3 A) CH3CH2CH3 C) CH3CH2CH2CH2CH3 D) CH3CH2CH(CH3)2 E) (CH3)4C 20. Qual dos compostos apresenta maior ponto de ebulio? A) cido etanoico B) etanamida C) etanal D) etanol

02. (UFRGS) O butano C4H10, o n-pentano C5H12 e o n-hexano C6H14 so alcanos que apresentam os respectivos pontos de ebulio, 0,5 C, 36,1 C e 68,7 C. O aumento do ponto de ebulio observado nesses compostos devido ao aumento: A) do peso molecular e diminuio da fora de Van-derWaals. B) do peso molecular e formao de pontes de hidrognio. C) do peso molecular e da fora de Van-der-Waals. D) das ramificaes e da fora de Van-der-Waals. E) do nmero de hidrognios e das interaes por pontes de hidrognio.

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03. (UFPR) Recentemente, anunciou-se que o Brasil atingiu a autossuficincia na produo do petrleo, uma importantssima matria-prima que a base da moderna sociedade tecnolgica. O petrleo uma complexa mistura de compostos orgnicos, principalmente hidrocarbonetos. Para a sua utilizao prtica, essa mistura deve passar por um processo de separao denominado destilao fracionada, em que se discriminam fraes com diferentes temperaturas de ebulio. O grfico a seguir contm os dados dos pontos de ebulio de alcanos no ramificados, desde o metano at o decano. 05. (UFMG) Analise este quadro, em que est apresentada a temperatura de ebulio de quatro substncias: Substncia CH4 CH3CH2CH2CH3 CH3OH CH3CH2CH2CH2OH Temperatura de ebulio/C 164,0 0,5 64 118

Considerando-se os dados desse quadro, correto afirmar que, medida que a cadeia carbnica aumenta, se tornam mais fortes as: A) ligaes covalentes. B) interaes dipolo instantneo-dipolo induzido. C) ligaes de hidrognio. D) interaes dipolo permanente-dipolo permanente.

06. (UFRJ) A tabela seguinte contm os pontos de ebulio (PE), a 1 atm, medidos em C, de diversos alcanos. Alcano metano Com base no grfico anterior, considere as seguintes afirmativas: 1. CH 4, C 2H 6, C 3H 8 e C 4H 10 so gasosos temperatura ambiente (cerca de 25 C). 2. O aumento da temperatura de ebulio com o tamanho da molcula o reflexo do aumento do momento dipolar da molcula. 3. Quando se efetua a separao dos referidos alcanos por destilao fracionada; destilam-se inicialmente os que tm molculas maiores. 4. Com o aumento do tamanho da molcula, a magnitude das interaes de Van-der-Waals aumenta, com o consequente aumento da temperatura de ebulio. A) Somente as afirmativas 1 e 2 so verdadeiras. B) Somente as afirmativas 1 e 3 so verdadeiras. C) Somente as afirmativas 1 e 4 so verdadeiras. D) Somente as afirmativas 2 e 3 so verdadeiras. E) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 so verdadeiras. etano propano n-butano PE 161,5 88,6 44,5 0,5 Alcano metilpropano n-pentano metilbutano dimetilpropano PE 10,5 36,0 27,9 9,5

Com base nos dados da tabela, estabelea a relao entre os pontos de ebulio e: A) a cadeia dos alcanos de cadeia normal. B) as ramificaes dos alcanos ismeros de cadeia ramificada.

07. (UFG-GO) A tabela a seguir apresenta alguns solventes oxigenados empregados na indstria de polmeros.

04. (Unesp) Dados os compostos I, II e III, a seguir: Composto I:

A) Quais os nomes dos compostos I e II? B) Os compostos I e II apresentam a mesma massa molar e diferentes temperaturas de ebulio. Comparando com as temperaturas de ebulio desses compostos, o que possvel afirmar sobre a temperatura de ebulio do composto III? Justifique sua resposta.

A taxa de evaporao relativa refere-se ao acetato de butila, cujo valor 100. Nesse sentido, o que explica as diferenas nesses valores : A) a diferena nas massas molares. B) a presena de ligaes de hidrognio. C) o nmero de estruturas de ressonncia. D) a funo orgnica. E) a presena de carbono saturado.
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08. (UFRJ) No preparo dos fogos de artifcio, as substncias so agregadas com o auxlio de um solvente. Diversos compostos, como a propanona (acetona) e o isopropanol; podem ser usados para tal fim. Escreva em seu caderno a frmula em basto desses dois compostos e indique qual deles possui a maior temperatura de ebulio presso atmosfrica. Justifique sua resposta. De acordo com essas estruturas, correto afirmar que: A) as molculas de cido oleico e de gua so incapazes de estabelecer ligao de hidrognio. B) a consistncia do pudim resultado da ligao covalente entre as molculas de amido e de gua. C) a molcula do amido contm grupos polares capazes de reter muitas molculas de gua. D) a total solubilizao do cido oleico em gua deve-se s fortes interaes entre suas partculas.

09. (UFSCar-SP) Compostos orgnicos oxigenados como lcoois (ROH), cetonas (RCOR), steres (RCOOR) e cidos carboxlicos (RCOOH) so bastante presentes em nosso cotidiano. Por exemplo, etanol usado como combustvel para veculos, cido actico encontrado no vinagre, acetona e acetato de metila servem para remover esmalte de unhas. As propriedades de compostos dessas classes variam muito e a tabela ilustra alguns exemplos. Composto etanol acetona formiato de metila Frmula H3CCH2OH H3CCOCH3 HCOOCH3 Ponto de fuso (C) 114,1 94,0 99,0 16,0 Ponto de ebulio (C) 78,5 56,5 31,7 118,0

11. (EEM-SP) H 50 anos, James Watson e Francis Crick determinaram a estrutura de dupla hlice do DNA, em que uma cadeia interage com a outra por meio do pareamento das suas bases nitrogenadas, conforme o exemplo ilustrado a seguir:

cido actico H3CCOOH

Indique a alternativa que explica corretamente as propriedades descritas nessa tabela. A) O ponto de ebulio do ster menor que o ponto de ebulio da cetona, porque o maior nmero de tomos de oxignio presente na molcula do ster aumenta as interaes dipolo-dipolo, que desfavorecem as interaes entre suas molculas. B) O cido carboxlico um composto polar e faz fortes ligaes hidrognio entre suas molculas, o que explica o elevado ponto de ebulio. C) O ster mais polar que o cido, por isso h mais interaes dipolo induzido entre suas molculas, o que explica o ponto de ebulio mais baixo observado para o ster. D) A cetona tem massa molecular menor que o cido, por isso seu ponto de ebulio menor. E) O lcool tem o menor ponto de fuso dentre os compostos listados, porque pode formar o maior nmero de ligaes hidrognio, devido ao maior nmero de tomos de hidrognio presente em sua molcula.

a) Identifique as bases nitrogenadas I e II representadas pelas estruturas acima. b) Escreva que tipo de interao ocorre com elas. 12. (Fatec-SP) Trem descarrila, derrama produtos qumicos e deixa cidade sem gua Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-Atlntica que transportava produtos qumicos de Camaari (BA) a Paulnia (SP) causou, na madrugada desta tera-feira, em Uberaba (472 km de Belo Horizonte), exploso, incndio e derramamento de substncias txicas no crrego Congonhas, afluente do nico rio que abastece a cidade mineira. O fornecimento de gua foi cortado por tempo indeterminado na cidade, de 260 mil habitantes. A composio era composta por trs locomotivas e 33 vages. Dos 18 vages que tombaram, oito transportavam 381 toneladas de metanol; cinco, 245 toneladas de octanol; dois, 94 toneladas de isobutanol, e trs, 147 toneladas de cloreto de potssio.
Thiago Guimares da Agncia Folha, em Belo Horizonte Folha On-line, 10 jun. 2003.

10. (Unimontes/PAES-MG) As estruturas a seguir representam macromolculas orgnicas que podem formar coloides disperses de partculas com dimetro entre 1 nm e 100 nm em um solvente , por exemplo, um pudim constitudo de partculas de amido dispersas em gua ou partculas de cido oleico dispersas em gua.

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Com relao s substncias mencionadas no texto anteriormente, so feitas as seguintes afirmaes: I. Todas so substncias pouco solveis em gua; II. O metanol extremamente txico e sua ingesto pode causar cegueira e at morte; III. No cloreto de potssio os tomos se unem por ligaes inicas; IV. Dentre os lcoois, o que apresenta menor ponto de ebulio o octanol; V. Isobutanol um lcool secundrio presente em todas as bebidas alcolicas. Dessas afirmaes, apenas: A) I e II so corretas. C) III e IV so corretas. E) I, III e V so corretas. B) II e III so corretas. D) III, IV e V so corretas. 1. Considerando as interaes intermoleculares entre a gua e a superfcie do polietileno e as interaes das molculas de gua entre si, justifique o fato de a gota de gua apresentar uma pequena rea de contato com o polietileno. 2. Considerando as interaes intermoleculares entre o dodecano e a superfcie do polietileno e as interaes intermoleculares das molculas de dodecano entre si, justifique o fato de a gota de dodecano apresentar uma grande rea de contato com o polietileno. 3. Nesta figura, est representada uma gota de gua depositada sobre uma superfcie de vidro limpo:
gua

13. (UPF-RS) Abaixo so fornecidas frmulas estruturais de algumas substncias.

vidro

Indique se, nesse caso, a superfcie do vidro apresenta caractersticas polares ou apolares.

16. (UFSC) Examine as estruturas moleculares do lcool benzlico e do etilbenzeno abaixo representadas.

Sobre essas, pode-se afirmar que: A) a substncia A deve ter um ponto de ebulio maior que o da substncia B. B) a substncia B deve apresentar interaes intermoleculares mais fortes entre suas molculas do que as outras substncias. C) a substncia C apresenta interaes de Van-der-Waals, que so interaes intermoleculares do tipo forte. D) o composto D mais apolar do que o composto B. E) o composto C inico, portanto deve apresentar o menor ponto de fuso. 14. (PUC-PR) Sabemos que ocorre um aumento na intensidade das foras intermoleculares medida que temos ligaes do tipo dipolo induzido-dipolo induzido, dipolo permanente-dipolo permanente e pontes de hidrognio. Assim, a ordem crescente de ponto de ebulio dos compostos ter metil-etlico, butano e propilomina est correta na alternativa: A) ter metil-etlico > butano > propilamina B) butano > propilamina > ter metil-etlico C) propilamina > butano > ter metil-etlico D) propilamina > ter metil-etlico > butano E) ter metil-etlico > propilamina > butano

Indique a(s) proposio(es) correta(s). 01. O ponto de ebulio do etilbenzeno deve ser menor que o do lcool benzlico. 02. O lcool benzlico deve ser menos solvel em gua do que o etilbenzeno, ambos mesma temperatura. 04. O lcool benzlico deve ter uma presso de vapor maior que aquela do etilbenzeno, ambos sob as mesmas condies. 08. As interaes intermoleculares existentes no lcool benzlico so do tipo dipolo permanente-dipolo permanente. 16. As interaes intermoleculares existentes no etilbenzeno so, basicamente, do tipo dipolo induzido-dipolo induzido.

17. (Fuvest-SP) Em um laboratrio, trs frascos com lquidos incolores esto sem os devidos rtulos. Ao lado deles, esto os trs rtulos com as seguintes identificaes: cido etanoico, pentano e 1-butanol. Para poder rotular corretamente os frascos, determinam-se, para esses lquidos, o ponto de ebulio (PE) sob 1 atm e a solubilidade em gua (S) a 25 C. Lquido X Y Z PE (C) 36 117 118 S (g/100 mL) 0,035 7,3 infinita

15. (UFMG) Observe as formas de uma gota de gua e de uma gota de dodecano, CH3(CH2)10CH3, colocadas sobre uma superfcie de polietileno, um polmero de frmula (CH2CH2)n, mostradas nesta figura:
gua dodecano

polietileno

Com base nessas propriedades, conclui-se que os lquidos X, Y e Z so, respectivamente: A) pentano, 1-butanol e cido etanoico. B) pentano, cido etanoico e 1-butanol. C) cido etanoico, pentano e 1-butanol. D) 1-butanol, cido etanoico e pentano. E) 1-butanol, pentano e cido etanoico.
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18. (UFPR) A necessidade diria de vitaminas pelo organismo de apenas alguns microgramas ou miligramas, j que elas preenchem funes catalticas. Vitaminas permitem o anabolismo e o catabolismo dos principais elementos nutritivos, dirigindo assim o metabolismo. Elas so classificadas em lipossolveis e hidrossolveis. Com base nessas informaes e nos conhecimentos sobre o assunto: A) Explique o significado dos termos lipossolvel e hidrossolvel. B) Classifique as estruturas abaixo em lipossolveis e hidrossolveis, justificando sua resposta. A seguir esto representadas quatro vitaminas:

Dentre elas, adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas, as seguintes: A) I e IV B) II e III C) III e IV D) III e II E) IV e II

20. (Vunesp) As vitaminas so substncias orgnicas necessrias em pequenas quantidades como coenzimas ou enzimas, em processos metablicos distintos que so fundamentais para o funcionamento normal do organismo. Dadas as estruturas das vitaminas, responda ao que se solicita.

19. (Fuvest-SP) Alguns alimentos so enriquecidos pela adio de vitaminas, que podem ser solveis em gordura ou em gua. As vitaminas solveis em gordura possuem uma estrutura molecular com poucos tomos de oxignio, semelhante de um hidrocarboneto de longa cadeia, predominando o carter apolar. J as vitaminas solveis em gua tm estrutura com alta proporo de tomos eletronegativos, como o oxignio e o nitrognio, que promovem forte interao com a gua.

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a) Com base nas interaes intermoleculares, explique por que (KOA) para o n-butano maior do que o (KOA) para o n-butanol, mas menor do que o (KOA) para o n-pentano. b) Usando os dados do coeficiente de partio, calcule a concentrao de n-hexano (em mol/L) contida nos lipdios de peixe de uma lagoa cuja gua contm 0,86 g de n-hexano em cada 1.000 litros. 23. (Cesgranrio-RJ) Determina-se experimentalmente que, num lcool R OH, a solubilidade em gua varia inversamente com o tamanho de R. Esse fato se deve: A) somente s propriedades hidrfilas do radical hidroxila. B) s propriedades hidrfilas de R, qualquer que seja seu tamanho. C) s propriedades hidrfobas de R, qualquer que seja seu tamanho. D) ao aumento de R corresponder ao aumento da parte apolar hidrofbica. E) diminuio de R corresponder a uma diminuio na polaridade da molcula. 24. (Fuvest-SP) Examinando as frmulas: I. H3C CH3 II. H3C CH2 OH

a) Comprimidos de vitaminas D e C foram triturados e misturados. O que voc faria para separ-los? Justifique sua resposta baseando-se nas estruturas das vitaminas. b) Indique as funes orgnicas presentes nas vitaminas A e E. 21. (Fuvest-SP)

III.

IV. H3C O CH3

O cido algnico, um polmero natural extrado de algas, tem a estrutura representada acima. solvel em gua, sendo utilizado para dar maior consistncia a sorvetes. a) Explique, com base em sua estrutura, por que o cido algnico hidrossolvel. b) Indique um reagente que transforma o cido algnico em um sal. Justifique.

podemos prever que so mais solveis em gua os compostos representados por: A) I e IV B) I e III C) II e III D) II e IV E) III e IV

22. (UFRJ) Nos ltimos anos, tem ocorrido um grande nmero de acidentes ambientais por derramamento de leos. Existem diversas tentativas de medir o impacto ambiental causado por esse tipo de poluio. Um parmetro aceito para medir o impacto ambiental o coeficiente de partio de uma substncia A entre os lquidos n-octanol e gua (KOA). O coeficiente de partio definido como a razo entre a concentrao de A (em mol/L) na fase orgnica e a concentrao de A (em mol/L) na fase aquosa. Por ter uma relao entre tomos de carbono e de oxignio similar dos lipdios de seres vivos, a solubilidade de compostos orgnicos na fase n-octanol parece representar bem o que seria solubilizado num ser vivo. A tabela a seguir mostra o coeficiente de partio no sistema n-octanol-gua para diversas substncias. Substncia A n-butanol n-pentanol n-hexanol n-butano n-pentano n-hexano (KOA) 7,6 14,5 107 794 3.980 12.589

25. (ITA-SP) Assinale a alternativa que contm a afirmao falsa em relao comparao das propriedades do 1-propanol com o 1-butanol. A) A temperatura de ebulio do 1-butanol maior. B) Na mesma temperatura, a presso de vapor do 1-propanol maior. C) Nas mesmas condies de operao, a volatilidade do 1-butanol maior. D) O 1-propanol mais solvel em gua. E) O 1-butanol mais solvel em n-hexano. 26. (Fuvest-SP) Em uma tabela de propriedades fsicas de compostos orgnicos foram encontrados os dados abaixo para compostos de cadeia linear I, II, III e IV. Esses compostos so etanol, heptano, hexano e 1-propanol, no necessariamente nesta ordem.
Composto Ponto de ebulio * I 69,0 II 78,5 III 97,4 IV 98,4 Solubilidade em gua

* em oC sob atmosfera. 1 atmosfera. * em oC1sob i composto insolvel em gua. i composto insolvel em gua. composto miscvel, com gua em todas as propores.

composto miscvel com gua em todas as propores. Os compostos I, II, III e IV so, respectivamente: A) etanol, heptano, hexano e 1-propanol. B) heptano, etanol, 1-propanol e hexano. C) 1-propanol, etanol, heptano e hexano. D) hexano, etanol, 1-propanol e heptano. E) hexano, 1-propanol, etanol e heptano.

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27. (Fuvest-SP) O fenol, substncia de carter cido, tem a frmula estrutural a seguir. 32. (Unimes-SP) Seja 1,8 g de um lcool, massa molecular 90, reagindo com sdio metlico para produzir 448 mL de gs hidrognio, s CNTP. O nmero de oxidrilas existentes no lcool : A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5

OH
A) Sob mesma presso, o ponto de ebulio do fenol deve ser maior ou menor do que o do benzeno? Explique sua resposta. B) Escreva a equao da reao do fenol, atuando como doador de prtons, com amnia. 28. (UFPR) Em um recipiente existem, misturados, lcool benzlico e p-metilfenol. Para separ-los, devemos: A) reagir a mistura com sdio metlico, para que o fenol, por ser mais cido, forme fenolato de sdio que, por ser solvel em gua, poder ser extrado por meio de lavagem. B) reagir a mistura com hidrxido de sdio, NaOH, porque o lcool, por ser menos cido que o fenol, no reagir. O fenol, ao reagir, formar o fenolato de sdio, que, por ser solvel em gua, poder ser extrado por esse solvente. C) reagir a mistura com bicarbonato de sdio, NaHCO3, porque este formar CO2 + H2O com lcool, tornando-o insolvel perante o fenol. D) lavar a mistura com gua, porque o fenol faz associao por pontes de hidrognio tornando-se solvel, o que no ocorre com o lcool. 29. (Unicamp-SP) Um dos tomos de hidrognio do anel benznico pode ser substitudo por CH3, OH, C ou COOH. A) Escreva as frmulas e os nomes dos derivados benznicos obtidos por meio dessas substituies. B) Quais desses derivados tm propriedades cidas? 30. (Fuvest-SP)

Gabarito Exerccios Propostos


01. A 02. C 03. C 04. A) I. 3,3-dimetilbutano; II. hex-1-eno. B) Maior que 63 C. 05. B 06. A) Quanto maior a cadeia carbnica, maior a superfcie da molcula e maior a quantidade de interaes intermoleculares. B) Quanto mais ramificada a molcula, menor a sua superfcie e menor o ponto de ebulio. 07. A

A) No topo do Monte Everest, a gua entra em ebulio a 76 C. Consultando o grfico, qual deve ser o ponto de ebulio do ter dietlico no mesmo local? Justifique. B) Atravs dos dados do grfico pode-se afirmar que, sob uma mesma presso, o ponto de ebulio do 1-butanol maior que o do ter dietlico. Explique esse comportamento com base na estrutura desses compostos. 31. (UFRGS-RS) Uma substncia orgnica de frmula R OH apresenta carter cido, no reage com cidos carboxlicos e forma o composto R ONa ao interagir com hidrxido de sdio. O radical R pode ser: A) B) CH3 D)

C) CH3 CH2 E)

09. B 10. C 11. A) base I: citosina; base II: guanina. B) ligao de hidrognio 12. B 13. A 14. D 15. 1) A gua polar e interage pouco com o polmero apolar. Por isso, ela no se espalha por ele. 2) O dodecano apolar e interage bem com o polmero, por isso se espalha por ele. 3) O vidro polar. 16. 1 + 16 = 17 17. A 18. A) lipossolvel: dissolve-se em lipdios, apolar. hidrossolvel: dissolve-se em gua, polar. B) 1-lipossolvel; 2-hidrossolvel; 3-hidrossolvel; 4-lipossolvel 19. E 20. A) Adio de gua e filtrao; a vitamina D no solvel em gua. B) Vitamina A: lcool; vitamina E: fenol e ter. 21. A) Grupos OH polares que fazem ligao de hidrognio com a gua. B) Uma base, como NaOH 22. A) O butan-1-ol estabelece ligaes de hidrognio e muito solvel em gua, portanto possui KOA baixo. O butano possui cadeia apolar e estabelece interaes dipolo induzido-dipolo induzido com octanol, portanto apresenta KOA alto. O pentano tem uma cadeia carbnica maior que a do butano, por isso seu KOA mais elevado. B) 0,126 mol/L

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Gabarito Exerccios Propostos 23 d 24 c 25 d 26 d 27 * 28 b 29 * 30 * 31 a 32 b

* 27: A) Maior. O fenol realiza ponte de hidrognio.

B)

* 28: A) Tolueno, Fenol, Clorobenzeno e cido benzoico. B) Fenol e cido benzoico. * 29: A) Diminuio da presso atmosfrica. B) 1-butanol lcool faz ponte de hidrognio.

Saiba Mais!
I. MISTURA BIODIESEL/DIESEL O biodiesel pode ser usado misturado ao leo diesel proveniente do petrleo em qualquer proporo, sem necessidade de qualquer alterao mecnica nos atuais motores a Diesel. Em alguns motores antigos, h a necessidade de alguns ajustes. A concentrao de biodiesel informada por meio de uma nomenclatura especfica, definida por BX, onde X refere-se porcentagem em volume do biodiesel ao qual misturado ao diesel do petrleo. Assim, B5, B20 e B100 referem-se, respectivamente s misturas de biodiesel/diesel contendo 5, 20 e 100% de biodiesel. II. FORMOL Os sintomas mais frequentes no caso de inalao so fortes dores de cabea, tosse, falta de ar, vertigem, dificuldade para respirar e edema pulmonar. O contato com o vapor ou com a soluo pode deixar a pele esbranquiada, spera e causar forte sensao de anestesia e necrose na pele superficial. Longos perodos de exposio podem causar dermatite e hipersensibilidade, rachaduras na pele (ressecamento) e ulceraes principalmente entre os dedos; podem ainda causar conjuntivite. O vapor de formaldedo irrita todas as partes do sistema respiratrio superior e tambm afeta os olhos. A maioria dos indivduos pode detectar o formol em concentraes to baixas como 0.5 p.p.m e, conforme for aumentando a concentrao at o atual limite de Exposio Mxima, a irritao se d mais pronunciada. III. INFLUNCIA DA QUMICA DOS CIDOS GRAXOS NAS CARACTERSTICAS DO COMBUSTVEL Os cidos graxos diferem entre si a partir de trs caractersticas: 1. o tamanho de sua cadeia hidrocarbnica; 2. o nmero de insaturaes; 3. presena de grupamentos qumicos. Quanto maior a cadeia hidrocarbnica da molcula, maior o nmero de cetano e a lubricidade do combustvel. Porm, maior o ponto de nvoa e o ponto de entupimento. Assim, molculas exageradamente grandes (steres alqulicos do cido ercico, araquidnico ou eicosanoico) devido ao processo de pr-aquecimento tornam o combustvel de uso difcil em regies com temperaturas baixas. Quanto s insaturaes, quanto menor o nmero de insaturaes (duplas ligaes) nas molculas, maior o nmero de cetano do combustvel, ocasionando uma melhor qualidade combusto. Por outro lado, um aumento no nmero de cetano ocasiona tambm um aumento no ponto de nvoa e de entupimento (maior sensibilidade aos climas frios).

AN 29/12/11 Rev.: JA

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