Pengertian Aldehida dan Keton

Aldehida dan keton merupakan nama dua golongan senyawa organik yang masingmasing mengandung unsur-unsur C, H, dan O. Kedua golongan senyawa ini mempunyai gugus fungsi C=O, oleh karena itu, di antara keduanya terdapat beberapa persamaan sifat. Rumus umum aldehida adalah R-CHO dan untuk keton adalah R-C(=O)R'. Dari rumus umum tersebut dapat diketahui perbedaan atara atom/gugus yang terikat pada gugus karbonil dalam aldehida dan keton. Perbedaan inilah yang mengakibatkan aldehida dan keton tidak memiliki sifat-sifat yang identik.

Manfaat Aldehida dan Keton

Aldehida ditemukan pada tumbuhan, yakni senyawa vanilin pada tanaman vanili, dan sinamaldehida pada kayu manis. Kebanyakan aldehida alami digunakan sebagai pemberi aroma pada makanan. Aldehida paling sederhana (formaldehida) digunakan untuk bahan pengawet mayat di dunia medis. Sedangkan keton diproduksi massal untuk keperluan pelarut dalam industri, prekursor polimer, dan farmasi.Aeton digunakan untuk pelarut getah dan resin. Isobutil metil keton dipakai dalam bdang polimer, terutama untuk melarutkan nitroselulosa dan getah.

Spektrum Aldehida dan Keton

Spektrum IR aldehida dan keton Spektrum inframerah (IR) sangat berguna untuk mendeteksi gugus karbonil dalam suatu keton atau aldehida. Namun suatu gugus karbonil juga terdapat pada senyawa lain (asam karboksilat, ester, amida, anhidrida, dll). Karena itu adanya pita gugus karbonil belum berarti bahwa zat yang tak diketahui itu pasti suatu aldehida atau keton. Untuk aldehida bukti yang saling menunjang dapat dicari dalam spektra inframerah dan NMR, karena serapan yang unik dari hidrogen aldehida. Sayang keton tak dapat diidentifikasi secara positif oleh metode spektral. Prosedur yang biasa ialah membuktikan bahwa senyawa karbonil yang lain tidaklah mungkin. Jika suatu senyawa karbonil bukan aldehida, asam karboksilat, ester, amida maka kemungkinan senyawa itu adalah keton. Serapan C=O dari aldehida atau keton tampak di sekitar 1700 cm -1. Jika gugus karbonil itu berkonjugasi dengan suatu ikatan rangkap atau cincin benzena, letak serapan bergeser ke frekuensi yang sedikit lebih rendah (sekitar 1675 cm -1). Uluran C-H gugus aldehida yang menunjukkan serapan tepat di sebelah kanan serapan C-H alifatik adalah karakteristik dari suatu aldehida. Biasanya dijumpai dua puncak dalam daerah ini. Kedua puncak aldehida itu tampak jelas.

Spektrum NMR aldehida dan keton Elektron dalam suatu gugus karbonil, seperti elektron dalam ikatan rangkap atau awan () pi aromatik, akan digerakkan oleh suatu medan magnet luar. Medan imbasan molekulnya yang dihasilkan mempunyai efek yang dalam pada absorpsi NMR proton aldehida. Serapan NMR suatu proton aldehida bergeser jauh ke bawah medan ( = 9 -10 ppm, di luar jangka spektral yang lazim). Geseran besar ini timbul oleh efek-efek aditif dari berkurangnya perisai (deshielding) anisotropik oleh elektron pi dan berkurangnya perisai induktif oleh karbon elektropositif gugus karbonil itu. Hidrogen-hidrogen alfa dari aldehida dan keton tidaklah terlalu dipengaruhi oleh gugus karbonilnya. Serapan NMR untuk proton alfa ( 2,1-2,6 ppm) muncul sedikit di bawah medan dibandingkan dengan serapan CH biasa (sekitar 1,5 ppm), karena ditariknya elektron oleh atom oksigen elektronegatif.

(http://www.ilmukimia.org/2013/03/golongan-aldehida-dan-keton.html) 11 maret 2013. Anonym. 19 maret 2013.

Aldehida
Aldehida merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil terminal. Gugus fungsi ini terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom hidrogen dan berikatan rangkap dengan atom oksigen. Golongan aldehida juga dinamakan golongan formil atau metanoil. Kata aldehida merupakan kependekan dari alcohol dehidrogenasi yang berarti alkohol yang terdehidrogenasi. Golongan aldehida bersifat polar. Struktur Aldehida merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CHO, dimana : R : Alkil

-CHO : Gugus fungsi aldehida

Contoh :

(http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/aldehida-dan-keton/) oleh Rolif Hartika. 19-3-13.

Seperti golongan senyawa organik lainnya, aldehida mempunyai tata nama IUPAC dan trivial (umum). Inilah pembahasan tata nama aldehida:

Nama IUPAC Aldehida

Secara sederhana, tata nama IUPAC untuk senyawa aldehida adalah dengan mengubah akhiran -a pada alkana dengan -al untuk aldehida dengan panjang rantai karbon yang sama. Sebagai contoh, jika dalam alkana ada senyawa etana, maka pada aldehida dengan panjang rantai karbon yang sama (2 atom karbon) disebut dengan etanal. Ada juga aldehida yang mempunyai atom H tersubstitusi dengan atom lain. Maka substituen tersebut dinomori sesuai urutan atom karbon yang mengikatnya.

Nama Trivial Aldehida

Nama trivial untuk golongan aldehida sangat tergantung dari senyawa hasil oksidasi aldehida yang bersangktan. Sebagai contoh, CH3COOH dapat diperoleh dari oksidasi senyawa CH3CHO. Oleh karena CH3COOH disebut dengan asam asetat, maka CH3CHO disebut dengan asetaldehida. Dengan cara yang sama, maka dapat diketahui bahwa asam benzoat berasak dari oksidasi benzaldehida. Substitusi atom H juga dipertimbankan untuk nama trivial. Untuk nama trivial aldehida, substituen dinomori dengan simbol , , dan seterusnya. Contoh:

Inilah perbandingan nama IUPAC dan trivial aldehida:

(http://www.ilmukimia.org/2013/03/tata-nama-aldehida.html) 12 maret 2013. Anonym. 19 maret 2013.

Pembuatan Aldehida
a. Oksidasi alkohol primer Alkohol primer dapat teroksidasi menghasilkan suatu aldehida dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat.

Contoh : b. Mengalirkan uap alkohol primer di atas tembaga panas Uap alkohol primer teroksidasi menghasilkan suatu aldehida dengan katalis tembaga panas.

Contoh : c. Memanaskan garam kalsium suatu asam monokarboksilat jenuh dengan kalsium format Pemanasam campuran garam kalsium asam monokarboksilat jenuh dengan kalsium format akan menghasilkan aldehida.

Contoh :

Kegunaan Aldehida
a. Formaldehida (metanal) digunakan sebagai pembunuh kuman dan mengawetkan. b. Formaldehida digunakan untuk membuat plastik termoset (plastic tahan panas). c. Paraldehida digunakan sebagai akselerator vulkanisasi karet

(http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/aldehida-danketon/pembuatan-dan-kegunaan/) rolif hartika. 19 maret 2013.

Keton
Keton merupakan senyawa organik yang diidentikkan dengan gugus karbonil yang terikat oleh 2 atom karbon. Atom karbon yang diikat gugus karbonil dinamakan karbon . Atom hidrogen yang diikat karbon dinamakan hidrogen . Dengan katalis asam, keton bertautomeri keto-enol. Reaksi dengan basa, keton menghasilkan enolat. Gugus karbonil bersifat polar sehingga keton merupakan senyawa polar sehingga dapat larut dalam air. Hidrogen dari keton lebih asam dari hidrogen pada alkana. Aseton, asetoasetat, dan -hidroksibutirat adalah keton yang terdapat dalam karbohidrat, asam lemak, dan asam amino sehingga terdapat dalam tubuh manusia.

1. Struktur
Keton merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CO-R, dimana: R : Alkil

-CO- : gugus fungsi keton (karbonil)

Contoh :

(http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/d-keton/) rolif hartika. 19 maret 2013

Tatanama Keton a. IUPAC

1) Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran a pada nama alkana dengan on.

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karbonil.

Contoh : 3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama.

Contoh : 4) Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah.

Contoh : 5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

Contoh : 6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh :

b. Trivial (Nama Umum)

1) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus karbonil (-CO-).

Contoh : 2) Tambahkan akhiran keton setelah nama-nama subtituen.

Contoh : 3) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

(http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/d-keton/tata-nama-keton/) rolif hartika. 19-3-13

Pembuatan Keton
a. Oksidasi alkohol sekunder Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan keton dan air.

Contoh : b. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis tembaga panas akan menghasilkan keton dan gas hidrogen.

Contoh : c. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat Keton dapat diperoleh dari pemanasam garam kalsium asam monokarboksilat.

Contoh :

Kegunaan Keton
a. Aseton digunakan sebagai pelarut organik. b. Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat parfum. c. Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku. d. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah.

(http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/d-keton/pembuatan-dankegunaan/). Rolif hartika. 19-3-13

Aldehida dan keton sama-sama mempunyai gugus karbonil. Dengan demikian, sifat fisika dan kimia aldehida dan keton hampir sama. Aldehida dan keton dapat dikenai reaksi reduksi maupun oksidasi, dan menghasilkan senyawa organik golongan lain.

Oksidasi Aldehida dan Keton

Reaksi oksidasi terhadap aldehida menggunakan reagen oksidator yang bervariasi akan menghasilkan asam karboksilat. Oksidator yang paling umum digunakan untuk aldehida adalah kalium dikromat. Aldehida juga dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat oleh oksigen bebas di udara.

Senyawa golongan keton sukar dioksidasi menggunakan oksidator apa pun, termasuk kalium dikromat dan oksigen molekuler. Aldehida mudah dioksidasi sedangkan keton tidak bisa dioksidasi. Perbedaan kedua golongan senyawa ini secara sederhana dapat diketahui melalui suatu uji. Untuk menentukan suatu zat apakah aldehida atau keton, dapat dilakukan langkah pengujian dengan oksidator ringan. Jika dapat dioksidasi, maka senyawa tersebut adalah aldehida, sedangkan jika tidak maka senyawa tersebut pasti golongan keton.

Pengujian sederhana ini dapat menggunakan pereaksi Tollens melalui reaksi cermin perak. Reaksi cermin perak adalah sebagai berikut:

Reduksi Aldehida dan Keton

Aldehida direduksi menghasilkan alkohol primer, sedangkan keton menghasilkan alkohol sekunder.

Reduksi ikatan rangkap C=O lebih sulit direduksi daripada ikatan rangkap C=C. Dengan demikian, jika suatu senyawa mengandung gugus C=O dan C=C dikenai reaksi reduksi, maka C=C akan tereduksi terlebih dahulu. (http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-reduksi-oksidasi-aldehida-dan.html) 15 maret 2013. Anonym. 19 maret 2013
perbedaan antara aldehid dan keton adalah keberadaan sebuah atom hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap C=O dalam aldehid, sedangkan pada keton tidak ditemukan hydrogen. Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi. Atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat. Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit dioksidasi. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Dengan tidak memperhitungkan agen pengoksidasi yang kuat ini, bisa dengan mudah dinjelaskan perbedaan antara sebuah aldehid dengan sebuah keton. Aldehid dapat dioksidasi dengan mudah menggunakan semua jenis agen pengoksidasi; sedangkan keton tidak.

Apabila aldehid dioksidasi, hasil yang terbentuk tergantung pada apakah reaksi dilakukan pada kondisi asam atau basa. Pada kondisi asam, aldehid dioksidasi menjadi sebuah asam karboksilat. Pada kondisi basa, asam karboksilat tidak bisa terbentuk karena dapat bereaksi dengan logam alkali. Olehnya itu yang terbentuk adalah garam dari asam karboksilat. Untuk mengetahui persamaan untuk reaksi-reaksi oksidasi ini, maka satu-satunya cara yang tepat digunakan untuk menuliskannya adalah dengan menggunakan persamaan setengah reaksi. Persamaan setengah reaksi untuk oksidasi aldehid berbeda-beda tergantung pada kondisi reaksi (apakah asam atau basa). Pada kondisi asam, persamaan setengah reaksinya adalah:

dan pada kondisi basa:

Persamaan-persamaan setengah reaksi ini selanjutnya digabungkan dengan persamaan setengah reaksi dari agen pengoksidasi yang digunakan. Penggunaan larutan kalium dikromat(VI) asam Sedikit larutan kalium dikromat(VI) diasamkan dengan asam sulfat encer dan beberapa tetes aldehid atau keton ditambahkan. Jika tidak ada yang terjadi pada suhu biasa, campuran dipanaskan secara perlahan selama beberapa menit misalnya, dalam sebuah labu kimia berisi air panas.

keton aldehid

Tidak ada perubahan warna pada larutan oranye. Larutan oranye berubah menjadi biru.

Ion-ion dikromat (VI) telah direduksi menjadi ion-ion kromium(III) yang berwarna hijau oleh aldehid. Selanjutnya aldehid dioksidasi menjadi asam karboksilat yang sesuai. Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion-ion dikromat(VI) adalah:

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah aldehid pada kondisi asam, yakni

akan menghasilkan persamaan lengkap sebagai berikut:

Penggunaan pereaksi Tollens (uji cermin perak) Pereaksi Tollens mengandung ion diamminperak(I), [Ag(NH3)2]+. Ion ini dibuat dari larutan perak(I) nitrat. Caranya dengan memasukkan setetes larutan natrium hidroksida ke dalam larutan perak(I) nitrat yang menghasilkan sebuah endapan perak(I) oksida, dan selanjutnya tambahkan larutan amonia encer secukupnya untuk melarutkan ulang endapan tersebut. Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes aldehid atau keton dimasukkan ke dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

keton aldehid

Tidak ada perubahan pada larutan yang tidak berwarna. Larutan tidak berwarna menghasilkan sebuah endapan perak berwarna abu-abu, atau sebuah cermin perak pada tabung uji.

Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak adalah sebagai berikut:

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah aldehid pada kondisi basa, yakni

akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap:

Penggunaan larutan Fehling atau larutan Benedict Larutan Fehling dan larutan Benedict adalah varian dari larutan yang secara ensensial sama. Keduanya mengandung ion-ion tembaga(II) yang dikompleks dalam sebuah larutan basa. Larutan Fehling mengandung ion tembaga(II) yang dikompleks dengan ion tartrat dalam larutan natrium hidroksida. Pengompleksan ion tembaga(II) dengan ion tartrat dapat mencegah terjadinya endapan tembaga(II) hidroksida. Larutan Benedict mengandung ion-ion tembaga(II) yang membentuk kompleks dengan ion-ion sitrat dalam larutan natrium karbonat. Lagi-lagi, pengompleksan ion-ion tembaga(II) dapat mencegah terbentuknya sebuah endapan kali ini endapan tembaga(II) karbonat.

Larutan Fehling dan larutan Benedict digunakan dengan cara yang sama. Beberapa tetes aldehid atau keton ditambahkan ke dalam reagen, dan campurannya dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

keton

Tidak ada perubahan warna pada larutan biru.

aldehid Larutan biru menghasilkan sebuah endapan merah gelap dari tembaga(I) oksida. Aldehid mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. Persamaan untuk reaksi-reaksi ini selalu disederhanakan untuk menghindari keharusan menuliskan ion tartrat atau sitrat pada kompleks tembaga dalam rumus struktur. Persamaan setengah-reaksi untuk larutan Fehling dan larutan Benedict bisa dituliskan sebagai:

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi untuk oksidasi aldehid pada kondisi basa yakni

akan menghasilkan persamaan lengkap:

(http://www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/oksidasi_aldehid_dan_keton /) jim clark. 2-11-2007. 19-3-13