ALCOHOLES Y FENOLES

2011

INTRODUCCIÓN

OBJETIVOS

ANGARITA EDUARDO, ARIAS ANDRES, CARRILLO YENNER, OROZCO YARELIS, SOLANO DAISY Página1

Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus Isómeros. Por lo tanto. Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. CARRILLO YENNER. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua. Consecuentemente. pero son tóxicos e irritantes. SOLANO DAISY Página2 . poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgánicos. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad.ALCOHOLES Y FENOLES 2011 MARCO TEORICO Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. OROZCO YARELIS. Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílico experimentan atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con más facilidad. Algunos se usan como desinfectantes. ANGARITA EDUARDO. la fórmula general para un fenol se escribe como Ar – OH. ARIAS ANDRES. pero ésta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos. de olor característico. Los fenoles sencillos son líquidos o sólidos.

01 M.ALCOHOLES Y FENOLES 2011 Los fenoles son más ácidos que el agua y los alcoholes. Erlenmeyer pequeño. Agitadores. KOH. Vasos de precipitados. NaOH al 5% HNO3. ANGARITA EDUARDO. Espátulas. Soportes. debido a la estabilidad por resonancia del ión fenóxido. Solución KMnO4 0. como ocurre en el caso de los aniones alcóxido. Mecheros. Vidrio de reloj. Agua de Bromo. ARIAS ANDRES. SOLANO DAISY Página3 . Malla de Alambre. CARRILLO YENNER. El efecto de esta resonancia consiste en la distribución de la carga del anión sobre toda la molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo particular. Papel tornasol Azul. OROZCO YARELIS. MATERIALES Y REACTIVOS                    Tubos de Ensayos. Gradillas. Pipetas. Solución K2Cr2O7 al 1%. Éter.

ALCOHOLES Y FENOLES               H2SO4. n-Butanol. Etanol 95%. Fenol en solución. A uno adicione 10 gotas de etanol y al otro 10 gotas de fenol. color. Cloroformo. CARRILLO YENNER. ARIAS ANDRES. Alcohol secbutílico. 2. Fenol sólido. Anote el cambio del indicador en cada caso. densidad. encendiendo pequeñas porciones de cada uno en cápsulas de porcelana. Observe también la luminosidad y color de la llama. FeCl3 al 3%. ZnCl2. Agregue a cada uno 3 mL de HCl concentrado y observe el proceso de las reacciones.  En dos tubos de ensayo coloque: 2 mL de solución saturada de Ca (OH) 2 respectivamente. Después de 10 minutos introduzca en un beaker con agua aquellos tubos que no muestran reacción positiva y ebulla durante 15 minutos. Observe la desaparición del precipitado del hidróxido en uno de los tubos y formule la reacción correspondiente. Hidróxido de calcio. 2 mL de fenol y 2 mL de etanol respectivamente. Anote los resultados. 3. Alcohol tercbutílico. olor. Resorcinol. solubilidad en agua y en otros solventes como acetona. Ácido acético glacial. REACCIONES DE ACIDEZ:  En tres tubos de Ensayo coloque: 2 mL de agua. HCL concentrado. Éter. SOLANO DAISY Página4 . Introduzca en cada tubo un trozo pequeño de papel tornasol Azul. Observe los cambios q ocurren. B-Naftol. OROZCO YARELIS. secundario y terciario respectivamente. 2011 PROCEDIMIENTOS 1. ANGARITA EDUARDO. PROPIEDADES FÍSICAS: Observe las diversas propiedades físicas de los alcoholes y fenoles de que se disponga en el laboratorio: Estado natural. REACCIÓN CON HALOÁCIDOS: En tres tubos de ensayo coloque porciones de 1 mL de alcohol primario.

FORMACION DE ALCOXIDOS (REEMPLAZO DEL H DEL GRUPO -OH): Coloque 2 mL de etanol en un tubo de ensayo y adicione un trocito de sodio metálico (del tamaño de una lenteja). de acuerdo a la velocidad de las reacciones. agitar manteniendo el recipiente en un baño frío. ESTERIFICACION: En un tubo de ensayo mezcle 1 mL de ácido acético. PRUEBA DE LUCAS: Tome tres tubos de ensayo secos y adicione a cada uno 1 mL de Reactivo de Lucas. Observe el desprendimiento de un gas. Este ensayo sirve para diferenciar las clases de alcoholes. 6. Compare las velocidades de las reacciones. 9. REACCION CON CLORURO FÉRRICO: En tres tubos de ensayo.  Reactivo de Lucas: Disolver 17 gramos de ZnCl2 anhidro en 12 mL de HCl concentrado. 7. con relación al desprendimiento de hidrógeno. OXIDACIÓN: Tome tres tubos de ensayo y agregue a cada uno 2 mL de alcohol (primario. Observe cuanto se demora la aparición de la turbidez. secundario. SOLANO DAISY Página5 . ¿De qué son esos vapores? Escriba la ecuación correspondiente. Deje reposar la mezcla hasta que forme un gel. Anote sus resultados y saque las conclusiones. terciario) respectivamente. vertiendo las dos soluciones simultáneamente en un beaker pequeño. 5. Formule las ecuaciones correspondientes. Añada 3 mL de agua destilada y note el olor característico de los vapores formados. 8. El coloide formado se conoce como alcohol sólido y se utiliza como combustible. ALCOHOL SÓLIDO: Mezcle 20 mL de etanol al 95% con 2 mL de solución acuosa saturada de acetato de calcio. Agregue 2 mL de éter y note la formación de un precipitado.ALCOHOLES Y FENOLES 2011 4. Formule las reacciones correspondientes. Agite y caliente suavemente los tubos. ARIAS ANDRES. Al primer tubo agregue 5 gotas de un alcohol secundario y al último 5 gotas de un alcohol terciario. coloque unas 10 gotas diluidas de cada uno de los fenoles de que disponga y adicione a cada tubo 3 gotas de FeCl3 al 3%. Observe la coloración de cada uno de los tubos y anote el resultado. Escriba las ecuaciones. OROZCO YARELIS. Adicione 2 mL de KMnO4. Efectúe los mismos procedimientos con un alcohol secundario (secbutílico) y con uno terciario (terbuctílico). Tome una ANGARITA EDUARDO. Adicione unas gotas de ácido sulfúrico concentrado y caliente suavemente. CARRILLO YENNER. Observe el color de las soluciones durante un periodo de 15 minutos y las velocidades de las reacciones en cada caso.

118 ºC -90°C 43 ºC 83°C 78°C 83°C 182 ºC insoluble Insoluble Insoluble insoluble 810 kg/m.810 g/cm) 0.7918 g/cm 25°C . ANGARITA EDUARDO. OROZCO YARELIS.ALCOHOLES Y FENOLES 2011 porción pequeña del material y enciéndalo en una cuchara de combustión o en la punta de una escápula. PROCEDIMIENTOS Y RESULTADOS 1. el humo es negro porque indica falta de oxigeno. COMPORTAMIENTO QUIMICO  Combustión  METANOL: En una tapa agregamos 1 ml de metanol.la llama es luminosa.7863 g/cm 1. SOLANO DAISY Página6 . es completamente amarilla. ARIAS ANDRES. y desprende humo negro.06 2. (0. CARRILLO YENNER. se procede a prender un fosforo y acercarlo a la tapa. PROPIEDADES FÍSICAS ALCOHOL ESTADO NATURAL COLOR OLOR DENSIDAD PUNTO FUSIÓN 3 PUNTO EBULLICIÓN SOLUBILIDAD H2 O éter Soluble Soluble Soluble Insoluble HCL3 Soluble Soluble Soluble Soluble Metano Etanol Isopropanol ó propanol Fenol liquido Liquido Liquido Solido Incoloro Incoloro Incoloro Marron Alcohol Alcohol Alcohol antiséptico Fuerte 0.

se procede a prender un fosforo y acercarlo a la tapa. Luego fue disminuyendo y finalmente se apago. CARRILLO YENNER. Rx:  Fenol: En una tapa agregamos 1 ml de fenol. ANGARITA EDUARDO. ARIAS ANDRES. OROZCO YARELIS. SOLANO DAISY Página7 . fue la llama más estable y se desprende mucho humo negro. la llama es amarilla clara y no se desprende humo. se procede a prender un fosforo y acercarlo a la tapa no se presenta humo. es completamente amarilla. después de varios minutos la llama se apaga. la llama es amarilla y no luminosa.ALCOHOLES Y FENOLES 2011  Etanol: En una tapa agregamos 1 ml de etanol. la combustión es completa por qué no se presenta humo. la llama es luminosa.  isopropanol: En una tapa agregamos 1 ml de isopropanol. se procede a prender un fosforo y acercarlo a la tapa se presenta una llama no luminosa (es una llama pequeña).

se pudo percibir un olor a removedor podemos asegurar que se formo un ester. mas 10 gotas de isopropanol mas baño maria durante 10 minutos. este tubo se llevo al baño maría durante 10 minutos . ANGARITA EDUARDO.  Tubo 3: se agrego 1 ml de K2Cr2O7. pasados los 10 minutos el contenido del tubo se vierte en un erlen meyer mas 10 ml de H2O. más 3 gramos H2SO4. Ma siguió igual pero y con precipitaciones. Oxidación K2Cr2O7  Tubo 1: se agrego 1 ml de K2Cr2O7. después del Bo.5 ml de agua mas 1 ml etanol mas 5 gotasH2 SO4. Esterificación Tubo 1 : se agrego 0. RESULTADOS:los tubo inicialmente tenía un color transparente pero después del baño maria se oxidaron por que se torno de un color verde.ALCOHOLES Y FENOLES 2011 5. Resultado: antes del baño maría esta solución era incolora. mas 3 gramos H2SO4. OROZCO YARELIS.  Tubo 2: se agrego 1 ml de K2Cr2O7. CARRILLO YENNER.5 ml de acido acéticomas 1. mas 3 gramos H2SO4. Rx: 6.Entonces se dice que hubo oxidación. mas 10 gotas de etanol mas baño maria durante 10 minutos. mas 10 gotas de metanol mas baño maria durante 10 minutos. SOLANO DAISY Página8 . ARIAS ANDRES.

butanol. mas 1 ml de KMNO4 mas baño maria durante 5 minutos Resultado:los tubo inicialmente tenía un color purpura pero después del baño maria se oxidaron por que se torno de un color marrón oscuro. La oxidación se observa mediante la perdida de color purpura pasa a color café. SOLANO DAISY Página9 . CARRILLO YENNER. ARIAS ANDRES. OROZCO YARELIS.mas 1 ml de KMNO4 mas baño maria durante 5 minutos  Tubo 3: se agrego 1 ml de terc. Oxidación KMNO4  Tubo 1: se agrego 1 ml metanol mas 1 ml de KMNO4mas baño maria durante 5 minutos  Tubo 2: se agrego 1 ml de 2 –propanol. ANGARITA EDUARDO.ALCOHOLES Y FENOLES 2011 Etanol Methanol Isopropanol No reacciona 7.

CARRILLO YENNER. SOLANO DAISY Página10 . OROZCO YARELIS. ARIAS ANDRES.ALCOHOLES Y FENOLES 2011 Etanol metanol isopropanol No reacciona ANGARITA EDUARDO.

 El alcohol butílico terciario (2. y terciarios. y como base para perfumes y fijadores. Dichas formas tienen importantes aplicaciones industriales y se utilizan en la elaboración de disolventes. OROZCO YARELIS. Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades químicas específicas y que se les agrupe como una clase de compuestos aparte de los alcoholes.metil-1-propanol)  El alcohol etanol secundario (3-metil-2-butanol) ANGARITA EDUARDO. mientras que en los alcoholes es de carácter ácido mucho más débil (Ka aprox.ALCOHOLES Y FENOLES 2011 CUESTIONARIO 1. Y son:  El alcohol butílico terciario (metil-2-propanol). producto orgánico. en los hidrógenos unidos al oxígeno. ARIAS ANDRES. Escriba las fórmulas estructurales para los cuatro alcoholes isómeros de la formula general C4H9OH. detergentes. mientras que en los alcoholes alifáticos. CARRILLO YENNER. Este hecho marca diferencias. se utiliza para desnaturalizar alcohol etílico (etanol). el grupo OH está más fuertemente ligado al anillo bencénico que al carbono de los alcoholes. segundo. 2. el OH está ligado a un carbono hibridado sp3. 10-10). 10-16 a 10-18). primero. ¿En qué se diferencian los alcoholes de los fenoles con respecto a la estructura? RTA/ Se deben a que el OH está unido a un carbón hibridado sp2 en los fenoles. RTA/ Butanol o Alcohol butílico. Dé el nombre IUPAC para cada uno de ellos y clasifíquelos en primarios. plásticos. de fórmula C4H9OH. el hidrógeno en el fenol es de carácter ácido (Ka aprox. secundarios. Se presenta en cuatro formas diferentes dependiendo de la distribución de los átomos de carbono y de la situación del grupo OH. SOLANO DAISY Página11 .

centelleos. descenso variable del nivel de conciencia desde estupor hasta coma. c. Produce ceguera.Es toxico al ingerirse b. Etanol En pequeñas cantidades puede:             Perturbar la razón y el juicio Retardar los reflejos Dificultar el habla y el control muscular Provocar la pérdida del equilibrio Disminuir la agudeza visual y auditiva Relajar y disminuir la ansiedad Dificultar la capacidad de reacción Desinhibir. especialmente las vitaminas B Dilatar o expandir los capilares de la piel.ALCOHOLES Y FENOLES  El alcohol Isopropilico secundario (2-propanol)  Alcohol primario (metilpropan-1-ol)  El alcohol terbutilico terciario (2-metil-2-propanol) 2011 3. reducción del campo visual y pérdida de agudeza visual. ¿Qué incidencias genera en el organismo el consumo de etanol y metanol? RTA/ El metanol a. En grandes cantidades puede:    Provocar pérdida de conocimiento Dificultar la respiración Producir gastritis crónica ANGARITA EDUARDO. Las manifestaciones clínicas suelen aparecer a partir de las doce horas después de la intoxicación y se caracterizan por alteraciones de la visión con visión borrosa. SOLANO DAISY Página12 . d. provocar sensación de euforia y locuacidad Irritar las paredes del estómago e intestino Provocar náuseas y vómitos por irritación de las paredes del estómago Alterar la absorción de sustancias nutritivas. Daña los ganglios de la base. OROZCO YARELIS. CARRILLO YENNER. este compuesto daña el nervio óptico e incluso puede producir la muerte. ARIAS ANDRES.

5%. alcohol etílico al 96% y alcohol etílico desnaturalizado. SOLANO DAISY Página13 . c). a partir de acetileno y agua o mediante la oxidación del alcohol etílico. Explica la diferencia que existe entre alcohol etílico absoluto. Permanganato de potasio.ALCOHOLES Y FENOLES     2011 Alterar el funcionamiento general del hígado provocando un daño celular que se traduce. RTA/ a) Esta reacción es útil para identificar compuestos que poseen átomos de hidrogeno de fácil sustitución y esto se evidencia en que los alcoholes reaccionan con el sodio desprendiendo hidrogeno. Cómo reaccionaría el alcohol del punto anterior con: a). en cirrosis hepática. Provocar una hepatitis aguda. El etileno suele provenir del etano (un componente del gas natural) o de nafta (un derivado del petróleo). 5. 4. se presenta una turbidez. es aplicable a alcoholes hasta de 8 átomos de carbono. el alcohol etílico al 96% es el que solo tiene 96% de pureza y se puede usar solo como combustible (biocombustible) sustituyendo a la gasolina. casi siempre se le conoce como etanol grado reactivo. b). Reactivo de Lucas. ANGARITA EDUARDO. Su reacción presenta un olor penetrante. finalmente. RTA/ El alcohol etílico absoluto es el que tiene una pureza del 99. CARRILLO YENNER. Tras la síntesis se obtiene una mezcla de etanol y agua que posteriormente hay que purificar mediante alguno de los procesos descritos más arriba. que eventualmente puede llevar a la muerte Provocar hemorragia digestiva Causar la muerte por parálisis respiratoria y compromiso cardiovascular. d). c) El acido acético glacial se obtiene mediante la destilación destructiva de la madera. el cual también se denomina ácido del vinagre. OROZCO YARELIS. Acido acético glacial. y el alcohol etílico desnaturalizado es al que se le adicionan pequeñas cantidades de substancias nocivas para evitar su mal uso como bebida alcohólica. Esta reacción es aplicable para alcoholes hasta de 5 átomos de carbono. ARIAS ANDRES. ¿Qué método o métodos se utilizan para producir etanol a escala industrial? RTA/ El etanol para uso industrial se suele sintetizar mediante hidratación catalítica del etileno con ácido sulfúrico como catalizador. b) Al combinar el alcohol con el reactivo de Lucas y agitarlo durante un tiempo determinado. 6. Sodio metálico.

. Ese ácido reacciona con la creatinina de la sangre (la reacción produce un tono amarelado).N. los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.ALCOHOLES Y FENOLES 2011 d) La reacción del permanganato de potasio oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona. SOLANO DAISY Página14 . CARRILLO YENNER. También conocido como trinitrofenol. batirías eléctricas. el nombre según la IUPAC es propan-1. en la industria para tingimentos. Irritante para la piel. 7. altamente tóxico y de fuerte acidez. porque de otra manera el oxidante fuerte romperá los enlaces carbono ¾ carbono.  Además es producida como subproducto en producción oleoquímica y recientemente biodiesel. ANGARITA EDUARDO.). Las oxidaciones con permanganato de potasio se deben controlar con cuidado. Que es el acido pícrico ¿en que se utiliza? RTA/ El ácido pícrico es un compuesto altamente explosivo antiguamente utilizado en la fabricación de armamentos. La exposición crónica puede causar daños hepáticos o renales. ojos y trato respiratorio.El trinitrofenol tiende a formar sales de picrato que son peligrosas e inestables. es sensible al choque. es un explosivo que se utiliza como carga aumentadora para hacer explotar algún otro explosivo menos sensible como el T. en la producción de fármacos contra quemaduras.P. ataque químico la muestras de metales para análisis metalográfica. Se obtiene de diversas maneras:  La glicerina se obtiene en la producción de jabones duros y en la fabricación de ácidos esteáricos para velas. 8. higroscópico y dulce. El Trinitrofenol (T. los grupos de hidróxidos (OH -) son los responsables de su solubilidad en el agua. Con eso puede medirse la cantidad de creatinina en la sangre. de fórmula química C6H2OH (NO2)3. inodoro. Usos: en la medicina. OROZCO YARELIS.  También se producen grandes cantidades de glicerina por síntesis con gases de refinerías de petróleo.N.3-triol Es un lípido simple que está formado por una molécula de propanotriol al que se unen por enlaces lipídicos tres moléculas de ácidos grasos. ARIAS ANDRES.2. principalmente en la producción de granadas pero también. también denominado ácido pícrico. La inhalación puede causar daños a los pulmones.T. sólido de memoria amarilla. explota a 300 °C. ¿Cómo se obtiene y en que se emplea la glicerina? RTA/ La glicerina es un líquido viscoso incoloro.

en tintas de impresión. La oxidación se pudo observar mediante la perdida de color purpura pasa a color café. agente suavizador. La turbidez es la falta de transparencia de un líquido. córneas y otros tejidos. agente estabilizador y humectante para pastelería. ARIAS ANDRES. y como materia prima para la nitroglicerina. CONCLUSIONES      Como finalidad. mejor dispuesto para formar puentes intermoleculares. Los alcoholes tienen por lo tanto.ALCOHOLES Y FENOLES  A través de la hidrólisis alcalina de triglicéridos (grasas). en lociones corporales. esperma. 2011 La glicerina tiene una amplia variedad de aplicaciones. debido a que la resonancia del núcleo aromático de los fenoles hace al grupo . heladería y tabaquería. ANGARITA EDUARDO. OROZCO YARELIS. pero deficientes en enlaces de hidrógeno intermolecular. como medio protector para congelamiento de glóbulos rojos. Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. resinas de pinturas. pero no por los intramolecular.OH más polar dejando. debido a la presencia de partículas en suspensión. enjuagues bucales e innumerables preparados farmacéuticos y cosméticos. tales como emulsionante. Cuantos más sólidos en suspensión haya en el líquido. generalmente se hace referencia al agua. Los fenoles hierven más altos que los alcoholes. El punto de ebullición de los alcoholes es aumentado por los enlaces de hidrógeno intermolecular. mezclas anticongelantes. puntos de ebullición más alto que compuestos orgánicos con el mismo peso molecular. Los alcoholes se oxidan fácilmente con diferentes agentes oxidantes. SOLANO DAISY Página15 . Los fenoles son sustancias más ácidas que el agua. más sucia parecerá ésta y más alta será la turbidez. CARRILLO YENNER. plastificante. Los alcoholes son sustancias menos ácidas que el agua.

y con aniones. A medida que aumenta la longitud de la cadena. aumenta la su insolubilidad del alcohol. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo. Debido a la existencia de momento dipolar en los alcoholes. OROZCO YARELIS. ANGARITA EDUARDO. aumentan sus puntos de fusión y ebullición y al aumentar el tamaño de la moléculas disminuye su solubilidad en agua. CARRILLO YENNER. el grupo -OH. perfumes y en esencias vitales como la vainilla. el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos. ARIAS ANDRES. tienen poder de solvatación. por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. lo que permite su utilización como disolventes.ALCOHOLES Y FENOLES  2011       Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares. Al aumentar la masa molecular. que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras. SOLANO DAISY Página16 . Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados. con otras moléculas neutras.