You are on page 1of 2

Phn ng ngng t Claisen

Este cng nh andehit v xeton cng u c kh nng chuyn thnh dng enol, nhng khi nng este trong dung dch qa cao th s dn n vic enolat mi sinh ra tn cng vo nhm C = O ca este theo mt c ch tng t nh andol ha to thnh mt trng thi chuyn tip t din, sau dn n s tch loi anion etoxit hnh thnh sn phm ngng t. Phn ng nh vy c gi l ngng t Claisen Cng tng t nh andol ha, vic ngng t hai este khc nhau cng cho mt lot 4 sn phm, trnh tnh trng th ngi ta s dng mt este khng c hydro anpha. Xt v d v s ngng t gia etylaxetat v etyl benzoat s thy r vn :

Cc beta - xetoeste sinh ra t phn ng Claisen thng khng bn v d tch loi nhm cacboxyl thnh xeton tng ng. Phn ng decacboxyl ha i theo cc bc l thu phn tr v nhm -COOH. Phn ng decacboxyl ha xy ra theo c ch to thnh trng thi chuyn tip vng, trong beta - xetoaxit s chuyn thnh dng enol.

Nu nh ta bt u phn ng vi cng mt este th ta s thu c mt xeton i xng. Nh vy

y l mt phng php ht sc hu hiu tng hp xeton i xng. Nu hai este khc nhau th s xy ra s ngng t hn tp v xeton nhn c khng cn i xng na. Mt v d v phn ng ngng t Claisen trong tng hp hu c l s tng hp 2,6 - dimetyl-4heptanon nh c dn ra di y:

Phn ng ngng t Dieckmann l mt trng hp ring ca phn ng Claisen khi hai nhm chc este u trn cng mt phn t. Phn ng ny ch xy ra khi hai nhm este v tr 1, 6 v 1,7. Do sn phm sinh ra l vng 5 v 6 cnh l bn vng.