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“Almirante Guise”

INDICE

II BIMESTRE Química Orgánica Propiedades de los átomos de Carbono Cadenas Carbonadas Clases de Carbono Funciones Químicas Orgánicas Hidrocarburos Alcanos Alquenos Alquinos Hidrocarburos Cíclicos Serie Cíclica 5 5 7 8 9 9 10 19 26 33 33

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Es la ciencia que estudia los EDIFICIOS MOLECULARES más complejos. Tiene como elemento fundamental al CARBONO, de el se derivan infinidad de compuestos excluyendo al monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2) y carbonatos. ¿Por qué el átomo de CARBONO forma una gran variedad de compuestos? Por ser un elemento único en su género debido a sus propiedades. En la actualidad en la química orgánica hay más de 2 000 000 de compuestos entre naturales (de los seres vivos) y artificiales que son muy numerosos e importantes; mencionaremos algunos: nylon, plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, sueros, vacunas, antibióticos, vitaminas etc. EL ÁTOMO DE CARBONO: SÍMBOLO Nº ATÓMICO Nº DE MASA PERÍODO GRUPO VALENCIAS C 6 12 2 IV A 4,2 El CARBONO es un elemento muy difundido en la naturaleza. Puede encontrarse en: ESTADO NATURAL ► ESTADO PURO (grafito, diamante) ► COMPUESTOS INORGÁNICOS (CO, CO2) COMPUESTOS ORGÁNICOS (alcoholes, carbohidratos, proteínas y grasas)

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PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO Tenemos: Tetravalencia Autosaturación Isovalencia I. Tetravalencia Es la capacidad del átomo de carbono, capaz de compartir sus electrones de valencia recordemos la configuración electrónica del átomo de carbono para establecer su forma no hibridizada.

6

C:

1s2 2s2 2p2 1s2 2s2 2p1 x 2p1 y

a)

El carbono normal en forma no hibridizada posee la siguiente estructura. Y • • • • • X

b)

Cuando el carbono se hibridiza adquiere la forma geométrica.

Hibridización: Es la mezcla de 2 o más orbitales del mismo nivel pero diferentes subniveles, originando nuevos orbitales de igual forma y tamaño. La estructura electrónica del átomo de carbono en estado basal o fundamental es: 1s2 2s2 2p1 x 2p1 y 2p0 z De acuerdo a esta estructura el átomo de carbono tendría valencia dos porque podría compartir sólo dos electrones.

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Pero en todos los compuestos orgánicos el carbono actúa con valencia cuatro, lo que se explica por el fenómeno de hibridación. La hibridación se produce cuando el átomo de carbono se excita, lo que da lugar a que un electrón de la reempe 2s2 salte a la reempe 2p °z que esta vacía, de esta manera la estructura del átomo de carbono hibridizado sería: 1s2 . 2sp3 . 2sp3 . 2sp3 . 2sp3 Esta hibridación explica la tetravalencia del carbono. Los 4 electrones son iguales entre si y del mismo valor energético y forma. Híbrido sp3 Esta forma geométrica es la figura más estable para el átomo de carbono pero solo la adquiere cuando se combina con otro átomo. Las 4 valencias están ubicadas en los vectores de un tetraedro regular. Representa el modelo tetraédrico que se caracteriza por tener 4 enlaces dirigidos hacia los vectores del tetraedro.

Representación del CARBONO

De acuerdo a esta estructura el átomo de carbono es tetravalente porque puede compartir 4 electrones. Se representa de la siguiente manera Tetravalencia

C

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II.

Autosaturación: Es la propiedad del átomo de carbono, de combinarse consigo mismo formando cadenas carbonadas a esta propiedad se debe la existencia de elevado número de compuestos orgánicos. La unión de carbonos pueden ser de 3 clases: a) Enlaces Simples: Es aquel enlace de carbono -carbono los que comparten un par de electrones. –C–C–

b) Enlaces Dobles: Es aquel enlace de carbono -carbono los cuales comparten dos pares de electrones. –C=C–

c) Enlaces Triples: Es aquel enlace de carbono -carbono los cuales comparten tres pares de electrones. –C C–

CADENAS CARBONADAS: Se forman debido a la propiedad de autosaturación del carbono y pueden ser de 3 clases. a) Cadenas Abiertas: –C–C–C– b) Cadenas Cerradas: –C– –C C– –C –C C– C– –C C–C–C–

c)

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Cadenas Ramificadas –C–C–C–C–C– –C– III. Isovalencia: Las 4 valencias son iguales.

CLASES DE CARBONO 1) Carbono Primario: Es aquel que se une mediante una valencia a otro átomo de carbono, quedándole 3 valencias libres. –C–C–C–C– CP 2) CP

Carbono Secundario: Es aquel que se une mediante 2 valencias a otros átomos de carbono quedándole 2 valencias libres. –C–C–C–C–

3)

Carbono Terciario: Es aquel que se une mediante 3 valencias a otros átomos de carbono quedándole 1 valencia libre –C–C–C–C–C– –C–

4)

Carbono Cuaternario: Es aquel que se une mediante 4 valencias a otros átomos de carbono no quedándole ninguna valencia libre. –C– –C–C–C–C–C– –C–

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Los CLOROFLUOROCARBONOS (CFC) o FREONES son sustancias que deterioran las capas de ozono. Se emplean en refrigeradoras y aparatos de aire acondicionado. La mayoría de naciones los han prohibido y sustituido por cloruro de metileno, que a su vez es cancerígeno….¿?

Es el conjunto de sustancias que tienen propiedades y estructuras similares.

Grupo de átomos que caracteriza a una determinada función química. Las principales funciones de la Química Orgánica son:

I. II.

Función Hidrocarburo. Funciones Orgánicas Oxigenadas.

III. Funciones Orgánicas Nitrogenadas.

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HIDROCARBUROS

Son compuestos orgánicos binarios formados de CARBONO e HIDRÓGENO. Clases: Acíclicos (de cadena abierta) a) Por la forma de cadena Cíclicos (de cadena cerrada)

• • •

Alicíciclicos Aromáticos Heterocíclicos

Saturados: b) Por la clase de enlace

Alcanos Alquenos

No saturados : Alquinos

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CARACTERÍSTICAS: 1) 2) 3) Son llamados también Parafinas. Estos hidrocarburos tienen enlace simple. Su fórmula es. Cn H2n + 2 El 1º alcano es el Metano NOMENCLATURA: 1) Según el sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura Aplicada). En este sistema se usan determinados prefijos que van de acuerdo al número de átomos de carbono de la cadena principal que se encuentran en forma continua pero todos ellos terminados en ano.

2)

Para enumerar la cadena carbonada principal, se debe tener en cuenta la presencia de al radial más cercano al extremo.

3)

Los nombres de los cuatro primeros alcanos eran de uso tan general que cuando se implantó el sistema IUPAC se conservaron, los demás miembros de la fórmula son prefijos que derivan del griego o latín así tenemos:

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CANTIDAD DE CARBONOS

NOMENCLATURA

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 20 21 22 23 -

METANO ETANO PROPANO BUTANO PENTANO HEXANO HEPTANO OCTANO NONANO DECANO UNDECANO DODECANO TRIDECANO TETRADECANO PENTADECANO ELCOSANO ENEICOSANO DOCOSANO TRICOSANO

A partir del (30) llevan las prefijos que indican la cantidad de carbonos y se agrega la terminación CONTANO. 30 40 50 60 70 100 TRICONTANO TETRACONTANO PENTACONTANO HEXACONTANO HEPTACONTANO HECTANO

Nota: El Gas Propano (C H ) es usado como gas 3 8 doméstico.

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ALCANOS Propiedades Físicas 1) Los 4 primeros hidrocarburos son gaseosos a temperatura ambiental. A partir del pentano hasta el hexadecano son líquidos Los demás son sólidos. Los puntos de ebullición y de presión aumentan gradualmente en los alcanos, a medida que aumente el n° de átomos de carbonos. Son insolubles en agua, pero se pueden disolver con solventes orgánicos. Esto se explica porque los alcanos son apolares y el agua sólo disuelve con facilidad compuestos polares. En cambio los alcanos son solubles en solventes no polares, como el benceno, éter, tetracloruro de carbono y otros solventes orgánicos derivados del petróleo. Son menos densos que el agua.

2) 3)

4)

Propiedades Químicas 1) Normalmente no son muy reactivos. No reaccionan con la mayoría de los ácidos, bases y oxidantes débiles, por lo que se les llama parafinas (de poca afinidad). Pero bajo condiciones adecuadas (alta temperatura, catalizadores, etc.) son capaces de producir reacciones, de combustión y sustitución. Tienen propiedades de halogenación. Se trata de una reacción de sustitución y requiere de luz o calor. Por ejemplo. a) CH4 + Cl2 → CH3 Cl + HCl
ÁCIDO CLORHÍDRICO

2)

METANO

CLORO

CLORO METANO

b)

CH3 Cl

+

CLORO METANO

Cl2

CH2 Cl2

+

HCl

DICLORO METANO

c)

CH2 Cl2

+

DICLORO METANO

Cl2

TRICLORO METANO

CH Cl3 +

HCl

d)

CHCl 3

+

TRICLORO METANO

Cl2

TETRACLORO METANO

CCl4

+

HCl

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3)

Combustión: Es la reacción más importante de los alcanos. Los alcanos de cadena corta (C1 al C4) son gases naturales que se usan como combustibles domésticos, principalmente el propano que se expande en balones para su uso en cocinas a gas, y el butano que se usa en encendedores de gas. Los alcanos de C7 a C10 constituyen la gasolina, siendo el octanaje o proporción de octano presente, una medida de la calidad de la gasolina. Experimentan 2 clases de combustión. a) Completa. b) Incompleta. a) Combustión Completa: El alcano reacciona con el oxígeno (O2) y forma gas carbónico (CO2) más agua Ej. CH4 + + 2 O2 5 O2 → → CO2 + + 2H2 O 4H2 O

METANO

GAS CARBÓNICO

C3 H8

PROPANO

3CO2

b) Combustión Incompleta: El alcano reacciona con el oxígeno y forma monóxido de carbono (CO) más agua. 2CH4 + + 3 O2 9 O2 → → 2CO 8 CO + + 4H2 O 10 H2 O

METANO

2C4 H10

BUTANO

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TIPO DE FÓRMULAS DE ALCANOS 1) Fórmula Desarrollada: Son fórmulas completas y explicativas donde se representan todos los enlaces Ej. Metano (1C) H H–C–H H 2) Etano (2C) H H H–C–C–H H H Propano (3C) H H H H–C–C–C–H H H H

Fórmulas Semidesarrolladas: Son fórmulas en las que se omite las líneas de los enlaces carbono – hidrógeno, escribiéndose los símbolos de los hidrógenos a la derecha del átomo de carbono al cual van unidos, con subíndices que indica la proporción de hidrógeno por cada carbono. Ej. Si la fórmula desarrollada es: H H H H–C–C–C–H H H H Si la fórmula desarrollada es De molécula larga se puede abreviar Ej. H H H H H H H–C–C–C–C–C–C–H H H H H H H CH3 – (CH2)4 – CH3 La semidesarrollada será. CH3 – CH2 – CH3 La semidesarrollada será:

3)

Fórmulas Globales: Son fórmulas más reducidas, constan de los símbolos C ē H con subíndice que indican el total de átomos. Ej. METANO CH4 ETANO C2H6 PROPANO C3 H8

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Si consideramos la fórmula general de alcanos, comprobaremos nuestras fórmulas Ej. 1) Cn H2n + 2 METANO C1 H2(1) + 2 CH4 2) Cn H2n + 2 ETANO C2 H2(2) + 2 C2 H6 3) Cn H2n + 2 PROPANO C3 H2(3) + 2 C3 H8

Radicales Alquilo: Resultan al disminuir un (H) en la fórmula global de los alcanos, para nombrarlas se agrega la terminación (il) o (ilo) Ej.

ALCANO CH4 C2 H6 C3 H8 C4 H10 C5 H12

RADICAL ALQUILO CH3 C2 H5 C3 H7 C4 H9 C5 H11

NOMENCLATURA metil o metilo etil o etilo propil o propilo butil o butilo pentil o pentilo

Su fórmula general es Cn H2n +1

Ejemplo:

1) De (3C)

Cn H2n +1 C3 H2(3) +1 C3 H7

2) De (5C)

Cn H2n C5 H2(5) +1 C5 H11

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EJERCICIOS Vamos a trabajar alcanos con radicales alquilo, revisa el tema de (radicales alquilo). 1) Metil Butano a) El radical metil es (CH3) como no indica ubicación, se puede poner en cualquier lugar. Así tenemos: b) Se debe tener en cuenta el alcano (Butano) realizamos la fórmula desarrollada. H CH3 H H

H–C–C–C–C–H H H H H

c) Para obtener la fórmula semidesarrollada procedemos de la siguiente manera. CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3 2)

3 Etil hexano a) Radical etil (C2 H5) ¿Qué significa el n° 3? Su ubicación. b) Su fórmula del hexano y el radical será. H H
C2H5 H

H H

H–C–C–C–C–C–C–H H H H H H H

Pero también podemos descomponer el radical C2 H5 y obtener la siguiente fórmula.
H H–C–H H–C–H H H H H H

H–C–C–C–C–C–C–H H H H H H H

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3)

3,3 dimetil pentano a) El radical metil es (CH3); 3,3 significa ubicación en el carbono (3). b) El alcano es pentano, entonces tenemos: H H
CH3 H

H

H–C–C–C–C–C–H H H CH3 H H

Si descomponemos el radical metilo (CH3) obtenemos. H H–C–H H H H H

H–C–C–C–C–C–H H H H H

H–C–H H ¡RECUERDA! Para enumerar la Cadena Carbonada, se debe tener en cuenta la presencia de el radical más cercano al extremo

En los siguientes ejercicios dar el nombre a las siguientes fórmulas. 1) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 El radical metilo está más hacia el lado izquierdo por consiguiente el carbono (1) está en el extremo izquierdo. 2) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 3 metil hexano 2 metil pentano

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El radical metilo está más cerca hacia el lado derecho por consiguiente el carbono (1) está en el extremo derecho. También pueden presentarse cadenas carbonadas ramificadas. La cadena carbonada principal es la que tiene el mayor número de carbonos, los demás son radicales. Ejemplo: Dar el nombre de la siguiente cadena carbonada. Observemos ¿Cuál es la cadena que tiene el mayor número de carbonos? ¿Es la horizontal? ... no, es ramificada por consiguiente enumeremos el C (1) y encerremos la cadena carbonada principal, lo demás son radicales. 1)
1

CH3 CH2

H3 C – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH2 CH2
10

CH3

3, 7 dimetil Decano

Nota: H3 C es lo mismo que CH3 2) CH3 CH2 CH2 CH3

H3 C – CH – CH2 – C – CH – CH2 – CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 4, 6, 6 trimetil, 7 etil Decano

Observamos ¿Cuál es la cadena carbonada que tiene el mayor número de carbonos?... y la encerramos. Lo demás son radicales.

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ALQUENOS ALQUINOS

EL primer alqueno es el ETENO. CARACTERÍSTICAS: a) Son llamados olefinas. b) Se caracteriza por presentar un doble enlace en su cadena carbonada. c) Su fórmula general es Cn H2n d) Los polialquenos llevan más de un doble enlace. NOMENCLATURA: Sistema IUPAC a) Se utilizan los prefijos indicando anteriormente, pero todos terminados en ENO. b) Si la molécula contiene más de un doble enlace entonces se usarán las terminaciones DIENO (2 enlaces) TRIENO (3 enlaces). c) Se debe enumerar la cadena principal empezando por aquel extremo donde se encuentre mas cerca el doble enlace. d) Los alquenos también presentan tres tipos de fórmulas. Desarrollada, semidesarrolla, global. Nomenclatura de alquenos. Eteno Propeno Buteno Penteno Hexeno Hepteno Octeno Noneno Deceno (2) C (3) C (4) C (5) C (6) C (7) C (8) C (9) C (10) C

NOTA: Las raíces son iguales que los alcanos pero terminan en ENO.
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1.

Fórmula Desarrollada: Es importante recordar que deben llevar un doble enlace entre sus carbonos, pero cada carbono deberá tener 4 valencias. a) H H H–C=C–H ETENO b) H H H

H–C=C–C–H H PROPENO c) H H H H

H–C–C=C–C–H H BUTENO 2. Fórmula Semidesarrollada: Observa la fórmula desarrollada. a) CH2 = CH2 ETENO b) CH2 = CH – CH3 PROPENO c) CH3 – CH = CH – CH3 BUTENO 3. Fórmula Global: Puedes deducirla de la fórmula desarrollada, semidesarrollada sólo tienes que contar el total de carbonos e hidrógenos. ETENO BUTENO C2 H4 C4 H8 H

PROPENO C3 H6

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Aplicando la fórmula general Cn H2n Ejemplo: a. De (2) C Cn H2n C2 H2(2) C2 H4 b. De 4 (C) Cn H2n C4 H2(4) C4 H8 c. De 6 (C) Cn H2n C6 H2(6) C6 H12

ALQUENOS Propiedades Físicas: Los alquenos de 2 a 4 carbonos son gases a temperatura ambiente. Los de 5 – 18 carbonos son líquidos. Los demás son sólidos. Son insolubles en el agua. Son solubles en líquidos apolares como el benceno éter, el cloroformo.

Propiedades Químicas: 1) Son combustibles dan lugar a dos clases de combustión. a. Combustión completa: El alqueno reacciona con el oxígeno y forma gas carbónico más agua). 1. 2. b.
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C2 H4 + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2 O Eteno C4 H8 + 6 O2 → 4 CO2 + 4 H2 O Buteno

Combustión incompleta: El alqueno reacciona con el oxígeno y forma carbono más agua. 1. 2. 2) C2 H4 + O2 → 2 C + 2 H2 O 2 C5 H10 + 5 O2 → 10 C + 10 H2 O

Tienen propiedad de hidrogenación (se le adiciona H2 al alqueno y se trasforma en alcano) Ej. H H H – C = C – H + H2 H H H–C–C–H H H Eteno CH2 = CH2 + H2 C2 H4 + H2 Eteno + H2 Etano Etano CH3 – CH3 C2 H6

3)

Tienen propiedad de halogenación (se le adiciona halógenos y dan lugar a derivados halogenados). H H H – C = C – H + Cl2 H H H–C–C–H Cl Cl CH2 = CH2 + Cl2 C2 H4 + Cl2 CH2 Cl – CH2 Cl C2 H4 Cl2 Dicloro etano

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Ejercicios: Realizar las fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas de los siguientes alquenos. Vamos a trabajar alquenos con radicales alquilo. 1) Metil Buteno El doble enlace y el radical van en cualquier lugar porque no se indica ubicación. H CH3 H H H–C=C–C–C–H H CH3 CH2 = C – CH2 – CH3 2) 3 etil Hexeno H H
C2H5 H H

H

H

H–C=C–C– C–C–C–H H C2H5 CH2 = CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 3) 3, 4 dimetil heptadieno (1, 2) polialqueno. H CH3 CH3 H H H H H H

H–C=C=C– C–C–C–C–H H CH3 CH3 CH2 = C = C – CH – CH2 – CH2 – CH3 H H H

24 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del Liceo Naval “Almirante Guise”

¡CONTINUA ACTIVANDO TUS MOTORES MENTALES A SU MÁXIMA VELOCIDAD! Y RESUELVE LOS SIGUIENTES EJERCICIOS! I. ¿ESCRIBE LAS FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS ABREVIADA DE LOS ALQUENOS, UBICANDO EL DOBLE ENLACE EN EL 2° CARBONO? 1) 2) 3) 4) II. 8 C → CH3 – CH = CH – (CH2)4 – CH3 15 C → CH3 – CH = CH – (CH2)11 – CH3 20 C → CH3 – CH = CH – (CH2)16 – CH3 35 C → CH3 – CH = CH – (CH2)31 – CH3 DE LOS SIGUIENTES ALQUENOS O

¿DAR EL NOMBRE POLIALQUENOS? 1) 2) 3) 4)

CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 CH2 = C = C = CH2 CH2 = C = C = CH – (CH2)7 – CH3

Hexeno 3 Buteno 2 Butatrieno 1, 2, 3 Dodecatrieno 1, 2, 3

III. ¿DAR EL NOMBRE A LAS SIGUIENTES FÓRMULAS? Recuerda que se elige la estructura más larga que contiene al doble enlace y se enumeran los carbonos a partir del extremo más cercano a un doble enlace. 1) CH2 = C – CH3 CH3 2) CH3 CH3 CH3 CH2 = C – CH – C – CH2 – CH3 CH3 3) C2H5 C2H5 CH2 = C – C – CH – CH3 CH3 CH2 CH2 CH3
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2 metil propeno 1

2, 3, 4, 4 tetra metil hexeno 1

2, 3 dietil, 3, 4 dimetil hepteno 1

4) CH3

CH3 CH2 3 Etil, 4, 5, 6 trimetil Octatrieno 1, 3, 5

CH3 – CH2 – C = C – C = C – CH = CH2 CH3 CH3 5) CH3 CH2 = CH – C = C = CH – C – CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

6, 6 dimetil, 3 etil nnonatrieno 1, 3, 4

26 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del Liceo Naval “Almirante Guise”

El primer alquino es el Etino. CARACTERÍSTICAS: a) Son llamados acetilénicos. b) Se caracterizan por presentar un triple enlace en su cadena carbonada. c) Su fórmula general es Cn H2n – 2 d) Los polialquinos llevan más de un triple enlace. NOMENCLATURA: Mediante el sistema IUPAC. a) Se utilizan los prefijos ya conocidos, pero todos ellos terminados en INO. b) Si la molécula contiene más de un triple enlace se usarán las terminaciones: Diino (2 enlaces) Triino (3 enlaces) etc. c) Se enumera la cadena principal, empezando por aquel extremo donde se encuentra mas cerca el triple enlace. d) Los alquinos presentan 3 tipos de fórmulas: Desarrollada, semidesarrollada y global. Nomenclatura de Alquinos Etino Propino Butino Pentino Hexino 2 3 4 5 6 (C) (C) (C) (C) (C) Heptino Octino Nonino Decino 7 8 9 10 (C) (C) (C) (C)

Es importante que recuerdes que los alquinos llevan un triple enlace en su cadena carbonada. 1) Fórmulas desarrolladas: a) H–C ETINO b) H–C H C–C–H H PROPINO C–H

27 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del Liceo Naval “Almirante Guise”

c) H–C

H H C–C–C–H H BUTINO H

d) H–C

H H H C–C–C–C–H H H H PENTINO

2)

Fórmulas Semidesarrolladas: Deduce de las fórmulas desarrollas. a) Etino CH CH

b)

Propino CH C – CH3

c)

Butino CH C – CH2 – CH3

d)

Pentino CH CH C – CH2 – CH2 – CH3 C – (CH2)2 – CH3

3)

28 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del Liceo Naval “Almirante Guise”

Fórmula Global: Puedes deducirla de la fórmula desarrollada, semidesarrollada solo tener que contar el total de carbonos e hidrógenos. Etino Propino Butino Pentino C2 H2 C3 H4 C4 H6 C5 H8

Aplicando la fórmula general Cn H2n – 2 a) De 2 C Cn H2n – 2 C2 H2(2) – 2 C2 H2 b) De 5 C Cn H2n – 2 C2 H2(5) – 2 C5 H10 – 2 C5 H8 c) De 8 C Cn H2n – 2 C8 H2(8) – 2 C8 H14

29 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del Liceo Naval “Almirante Guise”

ALQUINOS Propiedades Físicas: 1) 2) 3) Los alquinos. Son insolubles en el agua. Son solubles en compuestos orgánicos de baja polaridad como el benceno, éter, tetracloruro de carbono etc.

Propiedades Químicas: 1) Son combustibles, arden con llama fuliginosa y con desprendimiento de calor, produciendo anhídrido carbónico y agua. a) 2 C2 H2 + 5 O2 → 4 CO2 + 2 H2O

b)

C3 H4 + 4 O2 → 3 CO2 + 2 H2O

c)

2C4 H6 + 11 O2 → 8 CO2 + 6 H2O

2)

Tiene propiedades de hidrogenación, el alquino reacciona con el hidrógeno en presencia de catalizadores para formar alcanos. a) CH CH + H2 → CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3 Etino Eteno Etano CH C – CH3 + H2 → CH2 = CH – CH3 + H2 → CH3 – CH2 – CH3 Propino Propeno Propano

b)

3)

Con los halógenos dan derivados de adición. a) CH CH + 2 Cl2 → CHCl2 – CHCl2 Etino + Cloro → Derivado halogenado tetra cloro etano.

30 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del Liceo Naval “Almirante Guise”

b)

CH

C – CH3 + 2 Br2 → CH Br2 – C Br2 – CH3 tetrabromopropano

4)

Con los metales forman compuestos de sustitución que se llaman acetiluros. CH CH + 2 Ag → Ag C C Ag + H2 Acetiluro de plata

Realizar las fórmulas desarrolladas, semidesarrollas de los siguientes alquinos con radicales alquilo.

EJERCICIOS 1) metil pentino CH3 H H H–C C–C–C–C–H H CH3 CH C – CH – CH2 – CH3 H H

2)

4, 4 dimetil heptino 2 H H–C–C H CH3 H H H

C–C–C–C–C–H CH3 H H CH3 H

CH3 – C

C – C – CH2 – CH2 – CH3 CH3

31 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del Liceo Naval “Almirante Guise”

3)

3, 3 di etil hexadiino 1, 4 (polialquino). C2H5 H–C C–C–C C2H5 C2H5 CH C–C–C C2H5 C – CH3 H C–C–H H

Ahora vamos a practicar más ejercicios de alquinos: I. Escribir las fórmulas semidesarrolladas abreviados de los alquinos, ubicando el triple enlace en el 1° carbono. 1) 2) 3) 4) II. 5C 10 C 15 C 20 C CH CH CH CH C – (CH2)2 – CH3 C – (CH2)7 – CH3 C – (CH2)12 – CH3 C – (CH2)17 – CH3

Dar el nombre de los siguientes alquinos o polialquinos. 1) 2) 3) 4) CH3 – C CH CH CH C – CH3 C – (CH2)2 – CH3 Butino 2 Octino 1 Nonadiino 1, 5 Pentadiino 1, 3

C – (CH2)5 – CH3 C – (CH2)2 – C C–C C – CH3

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III. Dar el nombre de las siguientes fórmulas. Recuerda que se elige la estructura más larga que contiene el triple enlace y enumeran los carbonos a partir del extremo más cercano al triple enlace. 1) CH3 – CH – CH – C CH3 CH2 CH3 CH3 2) CH2 – CH – C CH2 CH3 3) CH CH3 C – CH – CH – CH2 – CH3 CH2 CH2 CH3 4) CH3 CH2 H3C – CH – C C – CH2 – CH – CH3 CH2 CH2 CH3 3, 7 dimetil decino 4 3 metil, 4 etil heptino 1 C – CH3 4 metil heptino 2 CH 3 etil, 4 metil pentino 1

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Son aquellos compuestos orgánicos que poseen en su molécula una cadena carbonada cerrada, cuyos átomos de carbono se unen formando anillos o ciclos. Los compuestos Cíclicos se dividen en: ISOCÍCLICOS: Son compuestos cuya cadena carbonada está formada por CARBONO e HIDRÓGENO y se dividen en.

♣ SERIE ALICILICA Los compuestos ALI CÍCLICOS se nombran anteponiendo los prefijos: tri, tetra, penta etc. A la palabra metileno (CH2) según hayan 2, 3, 4 etc. Grupo de metileno. También se utilizan los nombres de los Hidrocarburos saturados de cadena abierta precedidos del prefijo Ciclo Ejemplos. CICLO PROPANO (Trimetileno) CH2

H2C

CH2

CICLO BUTANO (Tetrametileno)

H2C

CH2

H2C

CH2

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CICLO PENTANO (Pentametileno) CH2 H2C H2C CH2 CH2

CICLO HEXANO (Exametileno) CH2 H2C H2C CH2 CH2

CH2

Los compuestos ali cíclicos no saturados, llevan uno o más dobles o triples enlaces. Estos compuestos se nombran utilizando los nombres de los hidrocarburos no saturados precedidos del prefijo ciclo. CICLO BUTENO H2C CH

H2C

CH

CICLO BUTADIENO H2C H2C CH CH

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CICLO BUTINO H2C H2C C C

CICLO PENTENO CH2 H2C CH

H2C

CH

CICLO PENTINO CH2 H2C C

H2C

C

CICLO HEXADIENO CH2 HC HC CH CH

CH2

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SERIE AROMATICA Entre los Hidrocarburos de cadena cerrada, los más importantes son los que derivan del benceno. Muchos de estos compuestos tienen olor agradable por lo que se les designa con el nombre de HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.

BENCENO

Fórmula

C6H6

Sinonimia: Benceno o Feno Nombre químico: 2, 4, 6 ciclo exatrieno por tener 3 enlaces dobles alternados. H CH HC HC CH CH H H C C C H Preparación: El benceno y otros hidrocarburos aromáticos se pueden obtener en cantidades industriales a partir del petróleo. C C C H H

CH

Propiedades: Líquido, incoloro, de olor aromático, inflamable, insoluble en el agua, soluble en alcohol y acetona.

Derivados de Sustitución: Se forman reemplazando los hidrógenos del benceno por radicales monovalentes.
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Derivados Monosustituidos: Cuando se sustituye el hidrógeno por un radical monovalente, el derivado monosustituido es el mismo cualquiera sea el hidrógeno reemplazado. Ejemplos.

C-Cl HC CH

C6H5 Cl Monocloro benceno

HC CH

CH

C - NO2 HC CH C6H5 NO2 HC CH CH Nitro benceno

C -CH3 HC CH C6 H5 CH3 HC CH CH Metil benceno o tolueno

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Derivados Bisustituidos: Cuando se sustituye 2 hidrógenos por monovalentes. Existen 3 isómeros de posición:Según su ubicación. Orto: 1,2 Meta 1,3 Para 1,4 C-Cl HC HC C - Cl C6H4 Cl2 CH Ortodicloro benceno CH

C-Cl HC CH C-Cl C6H4 Cl2 Metadicloro benceno

HC

CH

C -Cl HC CH C6H4 Cl2 HC CH Paradicloro benceno

C -Cl

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Derivados trisustuidos. Existen 3 isómeros se nombran indicando la posición del catrbono en donde se ha realizado la sustitución. Vecino: 1,2,3 Asimétrico: 1,2,4 Simétrico: 1,3,5

C-CH3 HC

C-CH3

C6H3 (CH3)3 1,2,3 trimetil benceno (Vecino)

HC

C-CH3 CH

C-CH3 HC C-CH3 C 6H3 (CH3 )3 HC C-CH3 HC

1,2,4 trimetil benceno (Asimétrico)

C-CH3 HC C6 H5 (CH3)3

CH C-CH3

CH3- C

1,3,5 trimetil benceno (Simétrico)

CH

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Aplicaciones del Benceno y sus derivados: El benceno se emplea como disolvente de grasas y otros compuestos orgánicos y para preparar algunos de sus derivados. Sus derivados tienen multiples aplicaciones como desinfectantes, colorantes, reveladores footográficos en la preparación de resinas sintéticas, medicamentos insecticidas y detergentes. HIDROCARBUROS CON NÚCLEOS AROMATICOS CONDENSADOS Resultan de la unión de 2 o más núcleos bencénicos. Naftaleno Antraceno HC HC HC
C C

CH CH

CH Naftaleno: C10 H8 CH HC

CH
C

CH
C

CH CH

HC

HC
C C

CH

Antraceno: C14 H10

CH

CH

CH

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HETEROCICLICOS: Son compuestos Orgánicos que llevan en el anillo un elemento distinto al CARBONO e HIDRÓGENO. Los núcleos más importantes son los que tienen formas pentagonales y exagonales. FURANO HC HC CH

CH

O

TIOFENO

HC HC

CH

CH

S

PIRROL

HC HC

CH

CH

NH

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TIAZOL

HC HC

CH

CH

S

PIRIDINA

CH HC HC CH CH

NH

QUINOLEINA

CH HC HC CH C

CH CH CH N

C

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