“LARGO ES EL CAMINO DE TEORÍAS.

BREVE Y EFICAZ POR MEDIO D E EJEMPLOS”

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EN ESTE 3° BIMESTRE DESARROLLAREMOS: .

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INDICE

III BIMESTRE

Funciones Orgánicas Oxigenadas Alcohol Aldehidos Cetonas Ácidos Orgánicos Ésteres Éteres Funciones Orgánicas Nitrogenadas Amidas Aminas Nitrilos

5 5 9 12 14 20 22 24 24 28 30

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Después del CARBONO y el HIDRÓGENO, el OXÍGENO es el elemento que más se encuentra en las moléculas de los compuestos orgánicos oxigenados. Los compuestos orgánicos oxigenados están completamente distribuidos en la naturaleza, siendo de gran importancia biológica y de múltiples aplicaciones industriales. Entre las funciones orgánicas oxigenadas tenemos: Función alcohol Función aldehído Función cetona Función ácidos Función Esteres Función Éteres

Son compuestos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno en uno o más átomos de carbono de un hidrocarburo saturado por grupos OXIHIDRÍLOS (OH)

Nomenclatura: Sistema IUPAC. • Se elige la cadena más larga que contenga al grupo funcional (OH), luego se considera que el compuesto deriva de esta estructura por reemplazo de hidrógeno por varios grupos. • • Según el número de carbonos que tenga la cadena elegida se utiliza la terminación OL. Para indicar la posición del grupo funcional (OH) se enumera la cadena elegida empezando por aquel extremo donde se encuentra más cerca, se busca que el número que indique la posición sea el más bajo posible.
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• •

Si existen más de un grupo funcional oxihidrilo se usan las terminaciones, diol, triol etc. Los alcoholes presentan fórmulas: desarrolladas semidesarrolladas y globales.

Fórmulas Desarrolladas H H – C – OH H METANOL H H H – C – C – OH H H ETANOL H OH H

Fórmulas Semidesarrolladas

Fórmulas Globales

H – CH2OH

CH3OH

CH3 – CH2OH

C2 H5OH

H–C–C–C–H CH3 – CHOH – CH3 H H H PROPANOL H H H H C3 H7OH

H – C – C – C – C – OH CH3 – (CH2)2 – CH2OH H H H H BUTANOL C4 H9OH

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Clasificación de los alcoholes: Se clasifican:

1)

Según el número de OH en monoles y polioles.

Monoles

CH3 – CH2OH CH3 – CH2 – CH2OH

Etanol Propanol

Polioles

CH2OH – CH2 – CH2OH CH2OH – CHOH – CH2OH

Propanodiol 1, 3 Propanotriol 1, 2, 3

2)

Según la posición del grupo oxihidrilo; los alcoholes pueden ser: primarios, secundarios, terciarios.

a)

Alcohol primario: Cuando el grupo funcional se ubica en un carbono primario.

CH3 – CH2 – CHOH b)

Propanol 1

Alcohol secundario: Cuando el grupo funcional se ubica en un carbono secundario.

CH3 – CHOH – CH3 c)

Propanol 2

Alcohol terciario: Cuando el grupo funcional se ubica en un carbono terciario.

CH3 – CHOH – CH3 CH3

2 metil propanol 2

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Propiedades Físicas de los Alcoholes • • •

Los tres primeros alcoholes son solubles en el agua, pero disminuye la solubilidad a medida que se eleva el número de átomos de carbono. Los primeros alcoholes son líquidos, olorosos, incoloros de sabor característico, solubles en el agua. Del C5 al C11 son de consistencia aceitosa y de olor agradable. Los términos superiores son sólidos insolubles en agua e inodoros.

Propiedades Químicas del Alcohol • •

Se volatilizan rápidamente por acción del aire. En presencia de los ácidos hidrácidos forman alcoholes halogenados. CH3 – CH2OH Etanol + H Br → CH3 – CH2 Br + H2O Ácido Bromuro de Bromhídrico etilo

A 140° C se elimina una molécula de agua de 2 moléculas de alcohol obteniéndose un éter. El agente deshidratante es el ácido sulfúrico. CH3 – CH2 CH3 – CH2 OH CH3 – CH2 OH ETANOL H2 SO4 CH3 – CH2 ÉTER ETILICO O

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METANOL CH3OH: Alcohol Metílico o Alcohol de madera.

Propiedades Físicas: Es un líquido incoloro, olor característico, soluble en el agua. Es venenoso, ataca al nervio óptico. Usos: Como combustible, en radiadores de automóviles, en la industria de pinturas y barnices. Se usa en la preparación de bebidas alcohólicas pero no es biodegradable por el organismo la función hepática no la puede descomponer y por consiguiente ingresa directamente a la sangre causando la muerte. Síntomas: dolor de cabeza, depresión, afecta al sistema respiratorio, al cerebro y el sistema nervioso en general. ETANOL Alcohol Etílico Espíritu de vino C2 H5 OH

Propiedades Físicas: Es un líquido de olor agradable, ardiente, volátil, hierve a 70° C. Soluble en el agua y disolvente de sustancias orgánicas. Propiedades Químicas • • Es combustible (arde con llama azulada produciendo CO2 , H2O). Forma esteres.

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Usos • • • • • En la preparación de bebidas alcohólicas (pisco, vino, aguardientes). En medicina como desinfectante. En la conservación de piezas anatómicas coagula albúminas). En perfumería. En la preparación de productos químicos como alcohol alcanforado, alcohol iodado y silicatos.

La palabra aldehído proviene del alcohol deshidrogenado y resulta al sustituir en un carbono primario 2 átomos de hidrógeno por un átomo de oxígeno. H H–C–H H → H H–C=O

Presentan el grupo funcional CARBONILO (CHO)

Propanal

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Nomenclatura: • • • • Se elige la cadena continua más larga que contenga el grupo CHO, luego se denomina dicha cadena cambiando la terminación “O” por AL. Para indicar la posición de los substituyentes se enumera la cadena elegida empezando por aquel extremo donde se encuentra el grupo CHO. Cuando existen 2 grupos CHO se empleará el sufijo DIAL. Los aldehídos presentan fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas y globales.

Fórmulas Desarrolladas
H H – C – OH H METANAL H H H – C – C – OH H H H H H–C–C=O H ETANAL H H H H–C–C–C=O H H PROPANAL H H H H H H–C=O

Fórmulas Semidesarrolladas

Fórmulas Globales

H – CHO

CH2 O

CH3 – CHO

C2 H4 O

CH3 – CH2 – CHO

C3 H6 O

H–C– C– C–C=O H H H BUTANAL

CH3 – (CH2)2 – CHO

C4 H8 O

Los aldehídos también presentan en su fórmula doble y triple enlace. Ejemplos: • • CH2 = CH – CH2 – CHO CH C – CH2 CHO Butenal Butinal

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Aldehídos Alcoholes Ejemplos: • • Propanoldial Butanoldial CHO – CHOH – CHO CHO – CHOH – CH2 – CHO

Propiedades Físicas • • • El metanal o aldehído fórmico es gaseoso, de los restantes hasta el C12 son líquidos de olor desagradable. Su punto de ebullición es inferior a los alcoholes. Los últimos términos de la serie son inodoros, sólidos.

Propiedades Químicas • • •

Tienen gran actividad química. Tienen acción reductora energética, transformándose por oxidación en ácidos. Se polimerizan fácilmente originando monosacáridos y disacáridos.

Usos • • • •

Múltiples aplicaciones en fotografía. Son antisépticos. En plateados de espejos. En medicina para combatir infecciones urinarias y obtener urotropina.

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Son compuestos orgánicos que se forman al reemplazar 2 hidrógenos por un oxígeno en un carbono secundario.

Presentan el grupo funcional carbonilo (CETÓNICO) CO

Butanona

Nomenclatura Sistema IUPAC. • Se busca la cadena continua más larga que contenga al grupo carbonilo y luego se nombra cambiando la terminación “O” de hidrocarburo por ONA. •

Al indicar la posición del grupo carbonilo se enumera la cadena elegida, empezando por aquel extremo donde se encuentra mas cerca. Dicho grupo.

Si existe más de un grupo carbonilo se usarán las terminaciones diona, triona etc.

Las cetonas presentan fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas y globales. Ejemplos.

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Desarrolladas
H O H H–C–C–C–N H H

Semidesarrolladas

Globales

CH3 – CO – CH3

C3 H6 O

PROPANONA O ACETONA H H O H H–C–C–C–C–H H H H BUTANONA H H O H H H–C–C–C–C–C–H H H H H PENTANONA 3 CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH 3 C5 H10 O CH3 – CH2 – CO – CH3 C2 H4 O

Propiedades Físicas: • Los diez primeros de la serie son líquidos y de olor aromático. • Son sólidos, inodoros. • Su punto de ebullición es inferior a los alcoholes pero superior a los aldehídos. • Son solubles en alcoholes, éter y cloroformo. • El primer aldehído es la acetona que se encuentran a veces en la sangre, en diversos tumores y en la orina de enfermos afectados por trastornos del metabolismo de glúcidos y lípidos.

Propiedades Químicas • • Usos Se utilizan por sus propiedades disolventes en la fabricación de barnices y pinturas como disolvente de la nitrocelulosa. En la fabricación de pólvoras y esmaltes. Como desnaturalizador del alcohol. No son reductores. Son estables frente a los oxidantes.

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Son compuestos orgánicos que tienen el radical CARBOXILICO (COOH). Se forman al reemplazar: 2 hidrógenos por un oxígeno y un H por un radical Oxihidrilo en un carbono primario.

Ácido metanoico

Nomenclatura Sistema IUPAC • La cadena continua, más larga debe contener el grupo funcional, luego se nombra reemplazando la terminación (O) del hidrocarburo correspondiente por terminación OICO. • La enumera la cadena elegida empezando por aquel extremo donde se encuentra el grupo carboxilo, la finalidad es indicar la posesión de los diversos substituyentes. • Si existen enlaces dobles o triples se cambiará la terminación ICO por ENOICO, INOICO respectivamente. • Respecto a la numeración se inicia a partir del grupo CARBOXILO (prioridad), de tal manera que sólo se indica la posición del doble y triple enlace.

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Para el caso de los ácidos dicarbóxilos se emplea el sufijo DIOICO en vez de ICO. Los ácidos orgánicos presentan fórmulas:

Desarrolladas
O H – C – OH ÁCIDO METANOICO H O H – C – C – OH H ÁCIDO ETANOICO H H O H – C – C – C – OH H H ÁCIDO PROPANOICO

Semidesarrolladas

Globales

H – COOH

CH2 O2

CH3 – COOH

C2 H4 O2

CH3 – CH2 – COOH C2 H5 – COOH

C3 H6 O2

Desarrolladas
H H H O H – C – C – C – C – OH H H H ÁCIDO BUTANOICO H H H H O

Semidesarrolladas

Globales

CH3 – (CH2)2 – COOH C3 H7 – COOH

C4 H8 O2

H – C – C – C – C – C – OH H H H H ÁCIDO PENTANOICO CH3 – (CH2)3 – COOH C4 H9 – COOH

C5 H10 O2

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Clases de Ácidos I. Ácidos Monocarboxilicos (tienen un grupo carboxilo. 1) Ácido Metanoico o Ácido Fórmico H – COOH Este ácido causa ardor, es producido por la picadura de hormigas, avispas, abejas. Ácido Etanoico o Ácido Acético CH3 – COOH Se encuentra en forma diluida en el vinagre. Ácido Propanoico o Propiónico CH3 – CH2 – COOH Se encuentra muy poco en la naturaleza vegetal, animal. Ácido Butanoico o Butírico CH3 – (CH2)2 – COOH Se encuentra en la mantequilla rancia, quesos. Ácido Pentanoico o Ácido Valérico CH3 – (CH2)3 – COOH → C4 H9 – COOH Ácido Hexanoico o Ácido Caproico CH3 – (CH2)4 – COOH → C5 H11 – COOH Se encuentra en la leche de cabra. Ácido Heptanoico o Ácido Enántico CH3 – (CH2)5 – COOH → C6 H13 – COOH Se encuentra muy poco en la naturaleza. Ácido Octanoico o Ácido Caprílico CH3 – (CH2)6 – COOH → C7 H15 – COOH Se encuentra en la grasa de cabra. Ácido Decanoico o Ácido Cáprico CH3 – (CH2)8 – COOH → C9 H19 – COOH También se encuentra en la grasa de cabra.

2)

3)

4)

5)

6)

7)

8)

9)

10) Ácido Dodecanoico o Ácido Laúrico CH3 – (CH2)10 – COOH→ C11 H23 – COOH Se encuentra en las grasas de animales (aceite de ballena) y vegetales (aceite de coco) II.

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Ácidos Grasos Superiores 1) Ácido Tetradecanoico o Ácido Mirístico. CH3 – (CH2)12 – COOH → C13 H27 – COOH Se encuentra en el aceite de nuez moscada. 2) Ácido Hexadecanoico o Ácido Palmítico. CH3 – (CH2)14 – COOH → C15 H31 – COOH Se encuentra en el aceite de palma y semillas de algodón. 3) Ácido Heptadecanoico o Ácido Margárico. CH3 – (CH2)15 – COOH → C16 H33 – COOH Se encuentra en las margarinas. 4) Ácido Octadecanoico o Ácido Esteárico. CH3 – (CH2)16 – COOH → Se encuentra en el cebo de res. 5) Octadecen 9 oico o Ácido Oleico CH3 – (CH2)7 – CH = CH (CH2)7 – COOH Se encuentra en el maní y el aceite de oliva. → C17 H33 – COOH C17 H35 – COOH

III. Ácidos Dibásicos o dicarboxílicos 1) Ácido Etanodioico o Ácido Oxálico. COOH – COOH Se encuentra en forma de sal en la planta de trebol, se usa como blanqueador. 2) Ácido Propanodioico o Malónico. COOH – CH2 – COOH Se utiliza en la preparación de barbitúricos (sedantes para el sistema nervioso). 3) Ácido Butanodioico o Succinico. COOH – (CH2)2 – COOH Se usa en la fabricación de colorantes, perfumes.

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4)

Ácido Hexanodioico o Adípico. COOH – (CH2)4 – COOH Se usa en la fabricación del nylon.

5)

Ácido Butenodioico CIS Butenodioico o Maléico TRANS Butenodioico o Fumárico. CIS COOH C=C H H H COOH TRANS COOH C=C COOH H

IV. Ácidos Alcoholes 1) ÁCIDO PROPANOL – OICO o ÁCIDO LÁCTICO. CH3 – CHOH – COOH Se encuentra en la leche.

2)

ÁCIDO BUTANOL – DIOICO o ÁCIDO MÁLICO. COOH – CHOH – CH2 – COOH Se encuentra en las manzanas y frambuesas.

3)

ÁCIDO BUTANODIOL – DIOICO o ÁCIDO TARTÁRICO. COOH – CHOH – CHOH – COOH Se encuentra en las uvas.

4)

ÁCIDO CÍTRICO o 3 METILOICO. PENTANOL 3, DIOICO. Se encuentran en las naranjas, mandarinas, limones, papayas y camu camu. COOH COOH – CH2 – COH – CH2 – COOH

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Propiedades Físicas • • • • Desde el metanoico hasta el propanoico, son líquidos volátiles de olor desagradable. Desde el butanoico hasta el decanoico, son líquidos oleosos de olor desagradable. Los demás son sólidos y casi inodoros. La solubilidad con agua va disminuyendo a medida que aumenta el número de átomos de carbono.

Propiedades Químicas. • Forman sales orgánicas. H – COOH + Na OH → H – COO Na + H2O Metanoato de sodio Son pocos ionizables y de actividad química muy baja. Cuando reaccionan con los alcoholes forman ésteres. CH3 – COOH + C2 H5 OH → CH3 – COO C2 H5 + H2 O Etanoato de etilo

• •

CONCLUSIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

RADICAL ALCOHOL ALDEHIDO ACETONA ÁCIDO OH CHO CO COOH

GRUPO FUNCIONAL OXIHIDRILO CARBONILO CETÓNICO CARBOXÍLICO

NOMENCLATURA Terminación OL Terminación AL Terminación ONA Terminación OICO

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Te preguntaste alguna vez a que se debe el aroma de las frutas y de las flores... La respuesta es a la presencia de los esteres. De todos los derivados de los ácidos, los ésteres son los más importantes, no sólo porque muchos de ellos existen en la naturaleza,sino por su extenso campo de aplicación.

Estos compuestos orgánicos oxigenados resultan de la combinación de los ácidos orgánicos o inorgánicos con los alcoholes.

ÁCIDO + ALCOHOL

ESTER +

AGUA

Nomenclatura: 1) Los esteres se designan por los nombres del alcohol y del ácido de que derivan , cambiando la terminación ico del ácido por el sufijo ato seguido del nombre del grupo alcohólico. Ejm : El etanoato o acetato de etilo. 1) CH3 - COOH + C2 H5 OH ácido etanoico etanol CH3 - COO C2 H5 + H2 O etanoato o acetato de etilo CH3 - COO CH3 + H2 O etanoato o acetato de metilo

2)

CH3 - COOH + C H3 OH ácido etanoico metanol

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3)

CH3 - CH2 - COOH + C H3 OH ácido propanoico metanol

CH3 - CH2 - COO CH3 + H2 O propanoato de metilo

4)

CH3 - ( CH2 )2 - COOH + C2H5OH ácido butanoico etanol

CH3 -(CH2)2 - COOC2H5 + H2O butanoato de etilo

Propiedades físicas: • • • Los ésteres de ácidos inferiores son líquidos incoloros, de olor aromático característico a frutas y flores. Los primeros ésteres de 3 a 5 carbonos son solubles en el agua, los superiores son insolubles. Se disuelven en alcohol, cloroformo, éter etc.

Propiedades químicas: • Por calentamiento con el agua los esteres se descomponen en el alcohol y el ácido que lo forman (Hidrólisis) Ejm.

CH3 - COO CH3

+ H2 O

CH3 - COOH ácido etanoico

+

CH3 OH metanol

Etanoato de metilo

Ahora aprenderás el nombre químico del olor de algunas frutas. NOMBRE QUÍMICO Etanoato de etilo Etanoato de octilo Etanoato de pentilo Butanoato de pentilo Pentanoato de isopentilo FÓRMULA CH3 - COOC2 H5 CH3 - COOC8 H17 CH3 - COOC5 H11 CH3 - (CH2 )2 - COOC5 H11 CH3 - (CH2 )3 - COOC5 H11 OLOR DE LA FRUTA piña naranja plátano albaricoque manzana

Usos: * Se utilizan en la fabricación de perfumes, saborizantes, confiterias y refrescos.

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Son compuestos orgánicos oxigenados que se forman por la deshidratación de los alcoholes, por acción de una sustancia deshidratante como el H2 SO4 El grupo funcional que los caracteriza es: R - O - R’ Donde (R y R’) son radicales. Nomenclatura: 1) Según el sistema IUPAC se nombran los radicales que lo forman interponiendo la partícula oxí. Ejemplo. CH3 - O - CH3 metil oxi metil

2) Como Éteres: Tanto los éteres simples como mixtos se nombran de acuerdo a acuerdo a los grupos alquilo que lo contienen. Ejemplo.

CH3 - O - CH3 Ejemplo de Éteres:

éter di metílico

1) CH3 - O - CH3 2) C 2H5 - O - C 2 H5 3) C 3H7 - O - C 3 H7 Clases de Éteres :

: metil oxi metil : etil oxi etil : propil oxi propil

: : :

éter di metílico éter di etílico éter di propílico.

1) Eteres simples : Si los radicales son iguales . Ejemplos. CH3 - O - CH3 C 2H5 - O - C 2 H5 C 3H7 - O - C 3 H7 2) Eteres mixtos: CH3 - O - C 2 H5 C 2H5 - O - C 3 H7 C 3H7 - O - C 4 H9 : metil oxi etil : etil oxi propil : propil oxi butil : : : éter metil etílico éter etil propílico éter propil butílico. : metil oxi metil : etil oxi etil : propil oxi propil : : : éter di metílico éter di etílico éter di propílico.

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Obtención de los éteres: • Los éteres simples se obtienen tratando alcoholes con ácido sulfúrico. Ejemplo. H2 SO4 2 C2 H5 OH + C 2H5 - O - C 2 H5 + H2 O éter di etílico H2 SO4 2C3 H7 OH + C3 H7 – O – C3 H7 + H2 O éter di propílico * Los éteres mixtos se obtienen al hacer reaccionar un alcoholato de sodio con haluro de alquilo. Los alcoholatos de sodio se forman cuando el (H) del alcohol se reemplazan por el sodio. Ejm. CH3 ONa CH3 ONa + C2H5 ONa I C2 H5 + IC3 H5 CH3 - O - C2 H5 Metil oxi etil C2 H5 - O – C3 H7 Etil oxi propil Propiedades físicas: 1) Son insolubles en el agua y menos densos que ella. 2) Sus puntos de ebullición son inferiores a los alcoholes. + NaI + Na I

Propiedades químicas: 1) Son sustancias inflamables 2) Son compuestos muy estables, difícilmente atacados por los ácidos o por los alcalis, propiedad que se utiliza para usarlos como excelentes solventes. El más importante es el ÉTER DIETÍLICO C 2H5 - O - C 2 H5 Líquido incoloro, muy volátil, de olor etéreo, casi insoluble en el agua, hierve a 34°.6. Es sumamente inflamable. Sus vapores arden con violencia explosiva. Se usa como disolvente de grasas, resinas, yodo, bromo e hidrocarburos. El éter ordinario convenientemente purificado, se emplea como anestésico general, y ha constituido un avance fundamental en la práctica quirúrgica.

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Son cuerpos que tienen nitrógeno en su composición. Las principales funciones nitrogenadas son: amidas, aminas, aminoácidos y nitrilos.

Son compuestos nitrogenados que se obtienen cuando en la fórmula del ácido orgánico se reemplaza un radical oxidrilo (OH) por un amino (NH2).

El grupo amino resulta cuando el amoniaco pierde un hidrógeno y queda el grupo amino NH2 Nomenclatura Se nombra como hidrocarburo de acuerdo a la cantidad de carbono y se le agrega la palabra amida ejemplos:

ÁCIDOS 1) 2) 3) H – COOH CH3 – COOH CH3 – CH2 – COOH

AMIDA H – CO – NH2 CH3 – CO – NH2 CH3 – CH2 – CO – NH2 C2 H5 – CO – NH2 CH3 – (CH2)2 CO – NH2 C3 H7 – CO – NH2 CH3 – (CH2)3 – CO – NH2 C4 H9 – CO – NH2

NOMENCLATURA METANO AMIDA ETANO AMIDA PROPANO AMIDA

4)

CH3 – (CH2)2 – COOH

BUTANO AMIDA

5)

CH3 – (CH2)3 – COOH

PENTANO AMIDA

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Obtención de las Amidas Se obtienen tratando un haluro de ácido orgánico mas amoniaco se forma la amida y el ácido hidrácido. Haluro de ácido orgánico + NH3 → Amida Primero formaremos los haluros de ácidos orgánicos. 1) 2) 3) H – COOH → H – CO – Cl CH3 – COOH → CH3 – CO – Br CH3 – CH2 – COOH → CH3 – CH2 – CO – Cloruro de metanoilo Bromuro de etanoilo Ioduro de propanoilo

Obtención 1) H – CO – Cl + NH3 → H – CO – NH2 + HCl Cloruro de Metano Amida metanoilo CH3 – CO Cl + NH3 → CH3 – CO – NH2 + HCl Cloruro de Etano Amida etanoilo

2)

Clasificación de las Amidas I. II. I. Por el N° de hidrógenos reemplazados en el NH3 Por el tipo de radical que intervienen. Por el N° de hidrógenos reemplazados en el amoniaco las amidas se clasifican en: amidas primarias, secundarias y terciarias. 1) Amidas Primarias Cuando se sustituye un hidrógeno del amoniaco por un radical oxihidrilo del ácido, eliminando una molécula de H2O Ejemplo: a) H – COOH . H H H b) CH3 – COOH . H H H 2)

N

H – CO – NH2 Metano Amida

N

CH3 – CO – NH2 Etano Amida

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Amidas Secundarias Cuando se sustituyen 2 hidrógenos del amoniaco por 2 radicales oxidrilos del ácido, eliminando 2 moléculas de agua. a) H – COOH . H CH3 – COOH .H H H – CO N NH CH – CO Metano, Etano Amida C3 H5 O2 N CH3 – CO N CH3 – CH2 – CO Etano propano amida C5 H9 O2 N NH

b)

CH3 – COOH . H CH – CH – COOH . H H

3)

Amidas Terciarias Cuando se sustituyen los 3 hidrógenos del amoniaco por 3 radicales oxihidrilos del ácido, eliminando 3 moléculas de agua. H – COOH CH3 – COOH CH3 – CH2 – COOH H H H H – CO CH3 – CO N CH3 – CH2 – CO Metano, etano, propano amida C6 H9 O3 N

N

CH3 – CO CH3 – CH2 – CO N CH3 – CH2 – CH2 – CO Etano, propano, butano amida C9 H13 O3 N II. Por el tipo de radical que intervienen las amidas se clasifican: Amidas Simples y Amidas Mixtas. a) Amidas Simples Cuando interviene 1 sólo tipo de ácido o radical ACILO Ejemplo: H – CO H – CO H – CO Trimetano amida N

b) Amidas Mixtas Cuando intervienen 2 tipos de ácidos o radicales ACILOS ejemplos: H – CO CH3 – CO CH3 – CH2 – CO metano, etano, propano amida N

27 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del Liceo Naval “Almirante Guise”

ÚREA CO (NH2)2 Llamada CARBODIAMIDA En la fórmula del ácido carbónico (H2 C O3) se reemplazan sus (OH) por (NH2)

H2 CO3

HO – C – OH OH

H2 N – C – NH2 O

y nos queda la Siguiente . Fórmula CO (NH2)2

La úrea es el 1º compuesto orgánico que se obtuvo en laboratorio

Características • • La úrea es un producto final del metabolismo de las proteínas y que se elimina por la orina. Un adulto elimina de 20 a 30 gramos por litro de úrea y su exceso produce uremia.

Obtención de la Urea Tratando el dióxido de carbono con amoniaco se forma la urea y agua. CO2 + 2NH3 → CO (NH2)2 + H2O Propiedades • Usos • • • Es uno de los abonos nitrogenados mas importantes como fertilizantes. Usado también en la preparación de plásticos y resinas artificiales. En la preparación de barbitúricos como VERONAL y LUMINAL. La úrea es un sólido, blanco, cristalizable, soluble en el agua, alcohol.

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Cuando una molécula de alcohol reacciona con otra molécula de amoniaco (NH3), elimina una molécula de agua y el radical alcohólico se une al nitrógeno dando lugar a la formación de una amina.

Nomenclatura Se cita el radical alquilo seguido de la palabra amina. Las aminas se clasifican: 1) Por la cantidad de hidrógenos sustituidos por radicales alquilo.
CH3 N H H N CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3

N

NH2CH3

NH(CH3)2

N(CH3)3

Metil amina

Dimetil amina

Trimetil amina

2)

Por el tipo de radical

Se clasifican en simple y mixtos. • Simples: Cuando se utiliza el mismo tipo de radical.

N

CH3 CH3 H

NH(CH3)2 Dimetilamina

• Mixtas: Cuando se utilizan diferentes tipo de radical. CH3 C2 H5 H

N

NHCH3 C2 H5 Metil etil amina

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Propiedades • • • Los tres primeros términos son gaseosos, de olor desagradable (a pescado), soluble en el agua y combustibles. Las aminas de 3 a 11 átomos de carbono son líquidos incoloros no presentan olor desagradable soluble en el agua. Las aminas tienen reacción básica, es decir se comportan como bases en solución acuosa.

AMINAS BIOGÉNICAS Son bases orgánicas de bajo peso molecular que poseen actividad biológica. Se producen por decarboxilación de ciertos aminoácidos, debido a la actividad enzimática de microorganismos contaminantes o de los cultivos presentes en alimentos fermentados. Se encuentran en niveles variables en alimentos de alto contenido proteico, dependiendo esos niveles de las condiciones microbiológicas y de la actividad bioquímica del mismo. Son consideradas indeseables por sus posibles efectos tóxicos sobre el consumidor. Estas aminas son: Histamina En dosis fisiológicas regula funciones vitales como la producción de jugo gástrico, Consumida en altas concentraciones puede ser muy tóxica causando trastornos gastrointestinales, cutáneos y neurológicos. Es también un potente vaso dilatador, incrementando la permeabilidad de los tejidos y disminuyendo la presión sanguínea central. Putrecina y Cadaverina No presentan una gran actividad biológica, sin embargo pueden actuar potenciando la acción tóxica de la histamina. Tiramina Estimula la actividad cardíaca y consecuentemente aumenta la presión sanguínea central. Puede causar también severa cefalea y disminuir la circulación en el tracto intestinal, y el consumo voluntario de alimento ya que actúa a nivel cerebral como señal natural de saciedad alimentaria.
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Los Nitrilos o Cianuros Orgánicos se consideran como derivados de los ácidos carboxilos. Nomenclatura de Nitrilos Se nombran agregando la palabra nitrilo al nombre del alcano Ejm: etanonitrilo También se pueden nombrar como derivados del cianuro: cianuro de propilo. Formación: Se forman por deshidratación de una anida primaria. CH3 – CO – NH2 ETANO AMIDA CH3 – C N + H2O ETANO NITRILO

CH3 – CH2 – CO – NH2 PROPANO AMIDA CH3 – CH2 – CH2 – CO – NH2 BUTANO AMIDA CH3 – (CH2)3 – CO – NH2 PENTANO AMIDA

CH3 – CH2 – C N + H2 O PROPANO NITRILO CH3 – CH2 – CH2 – C BUTANO NITRILO CH3– (CH2 ) 3 – C N PENTANO NITRILO N + H2 O

+ H2 O

CH3 – (CH2)4 – CO – NH2 EXANO AMIDA CH3 – (CH2)5 – CO – NH2 HEPTANO AMIDA

CH3– (CH2 ) 4 – C EXANO NITRILO

N

+ H2 O

CH3– (CH2 ) 5 – C N + H2 O HEPTANO NITRILO

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FORMULAS DE LOS NITRILOS

H – C

N

Metano Nitrilo HCN

_

CH3 – C

N

Etano Nitrilo

CH3 - CN

CH3 – CH2 – C

N

Propano Nitrilo C2 H5 -- CN

CH3 – (CH2)2 – C

N

Butano Nitrilo C3 H7 -- CN

CH3 – (CH2) 3 – C

N

Pentano Nitrilo C4 H9 -- CN

CH3 – (CH2) 4 – C

N

Exano Nitrilo C5 H11 -- CN

CH3 – (CH2) 5 – C

N

Heptano Nitrilo C6 H13 -- CN

CH3 – (CH2) 6 – C

N

Octano Nitrilo C7 H15 -- CN

CH3 – (CH2) 7 – C

N

Nonano Nitrilo C8 H17 -- CN

CH3 – (CH2) 8 – C

N

Decano Nitrilo C9 H19 -- CN

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Propiedades: Los nitrilos tiene carácter polar debido al enlace C N

Son líquidos que presentan elevados puntos de ebullición. Los nitrilos de bajo peso molecular son incoloros De olor aromáticos. Los 1º son poco solubles en el agua, Los demás son soluble en alcohol y éter.

Aplicaciones Los nitrilos se utilizan para sintetizar productos orgánicos como aminas, ácidos carboxilicos o amidas. En la elaboración de fibras acrílicas y plásticas En agricultura para compuestos fungicidas e insecticidas.

El METANONITRILO Llamado ácido cianhídrico se encuentra en muchos vegetales, como las almendras amargas. Es muy venenoso. Se emplea en la agricultura como fungicida o insecticidas En metalurgia.

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