3.

Compui halogenai
1*. Care din compuii halogenai de mai jos corespund formulei moleculare CnH2nCl2? a) 1,2-dicloropropen; b) 2,3-dicloropentan; c) 3,4-dicloro-1-hexen; d) 1,3-diclorociclopentan; e) 3,4-dicloro-1-hexin. 2*. Care este valoarea minim a lui x pentru ca formula C xHClx s corespund unei formule moleculare reale cu N.E. = 2? a) 5; b) 2; c) 4; d) 3; e) 6. 3*. Care din reaciile menionate poate fi folosit pentru obinerea p-cloro-toluenului? a) p-clorofenol i CH3Cl/AlCl3 anhidr; b) toluen i Cl2/FeCl3; c) clorobenzen i Cl2/FeCl3; d) toluen i HCl; e) nici una dintre reaciile de mai sus. 4*. Care este izomerul corespunztor formulei moleculare C7H6Cl2 ce poate hidroliza n mediu bazic? a) clorur de benziliden; b) p-clorotoluen; c) clorur de benzil; d) o-clorotoluen; e) m-clorotoluen. 5*. Care este compusul ce nu reacioneaz cu o soluie apoas de hidroxid de sodiu? a) clorur de sec-butil; b) clorur de fenil; c) clorur de alil; d) clorur de n-propil; e) clorur de izopropil. 6*. Compusul care d cel mai uor reacia de hidroliz, n soluie apoas de hidroxid de sodiu, este: a) C6H5-CH2-Cl; b) Cl-C6H4-CH3; c) C10H7Cl; d) Br-C6H4-C2H5; e) C6H5Br. 7*. Ci izomeri se pot obine prin monoclorurarea, la 500 0C, a hidrocarburilor aciclice cu formula molecular C4H8? a) 5; b) 2; c) 4; d) 3; e) 6. 8*. n urma clorurrii fotochimice a metanului se obine un amestec de: a) triclorometan i tetraclorometan; b) mono- i diclorometan; c) mono-, di- i triclorometan; d) mono-, di- i tetraclorometan; e) mono-, di-, tri- i tetraclorometan.

9*. n urma reaciei dintre nitrobenzen i clorobenzen, n prezena clorurii de aluminiu anhidre, rezult: a) 3,5-dinitrodifenil; b) amestec de o-nitro- i p-nitro-difenilmetan; c) p-nitro-difenilmetan; d) m-nitro-difenilmetan; e) reacia nu are loc. 10*. Prin hidroliza bazic a derivailor dihalogenai geminali ai p-metil-n-propilbenzenului rezult: a) dou aldehide i trei cetone; b) o aldehid i trei cetone; c) trei aldehide i trei cetone; d) dou aldehide i dou cetone; e) trei aldehide i o ceton. 11*. Dac substana X este al patrulea termen din seria de omologi ai alchenelor i are un atom de carbon teriar n molecul, care este substana Y, din reacia de mai jos? X + Br2 > Y a) 1,2-dibromopentan; b) 1,3-dibromopentan; c) 1,4-dibromopentan; d) 2,3-dibromopentan; e) 2,4-dibromopentan. 12*. 1,2,3-Tricloropropanul se obine din clorura de alil prin: a) adiia HCl; b) reacia cu Cl2 la lumin; c) adiia HCl, urmat de eliminare; d) adiia Cl2, n prezena unui solvent inert; e) reacia cu Cl2, n prezena FeCl3. 13*. Care este formula general a derivailor monohalogenai alifatici saturai? a) CnH2n+2X; b) CnH2n-1X; c) CnH2n+1X; d) CnH2nX; e) CnHnX. 14*. Compusul monobromurat alifatic cu N.E. = 1 este: a) bromura de alil; b) bromura de neopentil; c) bromura de benzil; d) bromura de benziliden; e) bromura de terbutil. 15*. Numrul minim de atomi de carbon al unui derivat monoclorurat saturat care poate prezenta izomerie de poziie a clorului este: a) 6; b) 2; c) 3; d) 5; e) 4.

16*. Hidrocarbura aromatic cu formula C9H12 care prin bromurare, n prezena bromurii ferice, d un singur monobromoderivat este: a) m-metil-etilbenzenul; b) 4-metil-etilbenzenul; c) izopropilbenzenul; d) cumenul; e) 1,3,5-trimetilbenzenul. 17*. Hexaclorociclohexanul se obine prin: a) clorurarea ciclohexanului; b) adiia acidului clorhidric la benzen, n prezena luminii; c) adiia clorului la benzen, n prezena luminii; d) clorurarea benzenului, n prezena AlCl3; e) adiia clorului la benzen, n prezena Pt la 2500C. 18*. Clorurarea toluenului cu 3 moli de Cl2, n prezena luminii, conduce la: a) p-clorotoluen; b) feniltriclorometan; c) o- i p-clorotoluen; d) clorur de benzil; e) clorur de benziliden. 19*. Numrul de izomeri corespunztori formulei moleculare C4H8Cl2 este: a) 8; b) 11; c) 9; d) 5; e) 10. 20*. Compusul cu grupa funcional monovalent este: a) CH3-CH2-CH2-COOH; b) CH3-CH2-CH2-CN; c) CH3-CH2-CH2-CHO; d) CH3-CH2-CH2-CH2-Cl; e) CH3-CH2-CH2-CO-CH3. 21*. Hidroliza n mediu bazic a feniltriclorometanului conduce la: a) acid benzoic; b) aldehida benzoic; c) alcool benzilic; d) acetofenon; e) acid fenilacetic. 22*. Compuii dihalogenai geminali dau prin hidroliz n mediu bazic: a) numai cetone; b) alcooli; c) compui carbonilici; d) dioli geminali stabili; e) dioli vicinali. 23*. Compuii trihalogenai geminali formeaz prin reacii de hidroliz n mediu bazic: a) hidroxialdehide; b) hidroxicetone; c) trioli geminali stabili; d) att hidroxialdehide ct i hidroxicetone; e) acizi carboxilici.

24*. Ce rezult n reacia toluenului cu clorura de benzil, n prezena AlCl3 anhidr? a) difenilmetan; b) meta-clorodifenilmetan; c) orto- i para-clorodifenilmetan; d) orto- i para-metildifenilmetan; e) reacia menionat nu este posibil. 25*. Prin hidroliza n mediu bazic a compuilor monohalogenai alifatici saturai rezult: a) alcooli; b) aldehide sau cetone; c) dioli; d) acizi; e) compui hidroxicarbonilici. 26*. Care sunt reaciile ce au loc la tratarea clorurii de sec-butil cu o soluie apoas de NaOH i separat, la cald, cu soluie alcoolic de NaOH? a) n ambele cazuri nu se ntmpl nimic; b) n primul caz substituie, n al doilea caz eliminare; c) n ambele cazuri, reacii de eliminare; d) n ambele cazuri, substituii; e) n primul caz eliminare i, n al doilea caz, substituie. 27*. n prezena AlCl3 anhidr nu este posibil una din reaciile: a) clorur de benzil cu toluen; b) clorur de etil cu etilbenzen; c) cumen cu clorur de n-propil; d) clorobenzen cu clorur de vinil; e) clorur de benzil cu benzen. 28*. Prin reacia dintre bromobenzen i HBr, n prezena AlBr3 anhidr, rezult: a) m-dibromobenzen; b) bromur de benzil; c) o- i p-dibromobenzen; d) 1,3,5-tribromobenzen; e) nu reacioneaz. 29*. Eliminarea hidracizilor din derivaii halogenai R-CH2-CH2-X este posibil: a) n prezena KOH la rece; b) la cald, cu baze tari, n mediu alcoolic; c) n prezena H2SO4; d) la rece, n mediu alcoolic; e) n prezena NaOH la cald. 30*. Prin hidroliza n mediu bazic a unui amestec de tetrabromoetani izomeri rezult: a) o dialdehid i un hidroxiacid; b) o diceton i un hidroxiacid; c) doi hidroxiacizi; d) doi cetoacizi; e) dou aldocetone.

31*. Referitor la hidroliza n mediu bazic a compuilor CH3-CH2-CH2-CHCl2 i CH3-CH2-CH2-CCl3 sunt adevrate afirmaiile: a) rezult produi de reacie diferii. b) rezult acelai produs de reacie; c) are loc n prezena unor catalizatori diferii; d) compuii rezultai sunt alcooli; e) se desfoar n condiii de reacie diferite. 32*. n extinctoarele pentru incendii se folosete: a) clorura de benzil; b) clorura de metilen; c) clorura de vinil; d) tetraclorura de carbon; e) cloroformul. 33*. Care din afirmaiile de mai jos este incorect? a) cloroformul se folosete ca anestezic n medicin; b) clorura de metil este agent frigorific; c) monoclorobenzenul este materie prim pentru obinerea DDT-ului; d) clorura de benzil este substan lacrimogen; e) clorura de metil se mai numete i chelen. 34*. Care este substana A din schema de mai jos?
A + Br2 B + 2 H2O/NaOH - 2 HBr CH2 OH CH2 OH

a) etina; b) etanul; c) etena; d) metanul; e) acetilena. 35*. Se dau reaciile:

A + Cl2 B + HOH h NaOH B + HCl C + HCl

Compusul A este o hidrocarbur, iar din 9,2 g compus C, prin tratare cu sodiu, rezult 2,24 litri hidrogen (condiii normale). Care sunt substanele A i C? a) etanul, etanolul; b) metanul, etanolul; c) etena, etanolul; d) metanul, metanolul; e) etanul, metanolul.

36. Clorurarea unui mol de ortoxilen, la lumin, cu 2 moli de clor, conduce la:
Cl Cl a) Cl Cl CH3 CH3 CH2Cl CHCl2 CHCl2 CHCl2 CH2Cl

; b)
CH3

; c)

; d)

; e)
CH3

.
CH2Cl

37. Care dintre compuii de mai jos sunt folosii ca anestezice? a) clorura de metil; b) clorura de benzil; c) cloroformul; d) clorobenzenul; e) clorura de etil. 38. Dintre compuii de mai jos, indicai-i pe cei care nu pot fi obinui printr-o reacie cu apa: a) compui alifatici dihalogenai; b) aldehide; c) cetone; d) acizi carboxilici; e) compui alifatici monohalogenai. 39. Etilfenilcetona se poate obine prin: a) hidroliza bazic a 1-fenil-1,2-dicloropropanului; b) hidroliza bazic a 1-fenil-1,1-dicloropropanului; c) hidroliza bazic a 1,1-dicloro-2-fenilpropanului; d) acilarea benzenului cu clorur de propanoil, n prezena AlCl3; e) alchilarea benzenului cu clorur de n-propil, n prezena AlCl3. 40. Alegei afirmaiile incorecte referitoare la clorura de vinil i cloropren: a) sunt compui halogenai cu reactivitate mrit; b) au aceeai formul molecular; c) se pot obine folosind ca materie prim acetilena; d) au acelai coninut de clor; e) polimerizeaz. 41. Reacioneaz cu apa de brom: a) m-xilenul; b) toluenul; c) benzenul; d) 1,2-dibromoetena; e) m-divinilbenzenul. 42. n condiii adecvate, p-clorotoluenul reacioneaz cu: a) Cl2/lumin; b) Cl2/FeCl3; c) CH3Cl/AlCl3 anhidr; d) apa; e) NH3.

43. Compuii halogenai se clasific dup urmtoarele criterii: a) natura atomului de halogen; b) natura radicalului de hidrocarbur de care se leag atomul sau atomii de halogen; c) poziia atomilor de carbon; d) numrul de atomi de carbon; e) numrul de atomi de halogen. 44. Alegei afirmaiile incorecte referitoare la compuii halogenai: a) sunt substane solubile n grsimi, benzen; b) se pot obine prin reacii de substituie i adiie; c) au reactivitate diferit, n funcie de natura atomului de carbon de care se leag halogenul; d) sunt substane solubile n ap; e) halogenii se leag numai de atomi de carbon hibridizat sp2. 45. Compuii monohalogenai cu reactivitate normal sau mrit pot reaciona cu: a) clorur de sodiu; b) ap; c) amoniac; d) clorur de potasiu; e) acid acetic. 46. Care sunt reaciile prin care compuii monohalogenai cu reactivitate normal sau mrit formeaz o nou legtur C-C? a) reacia cu apa; b) reacia cu aminele; c) reacia cu arenele, n prezena AlCl3 anhidr; d) reacia cu amoniacul; e) reacia de alchilare Friedel Crafts. 47. Sunt compui halogenai cu reactivitate mrit: a) clorura de alil; b) clorura de izopropil; c) clorura de metil; d) clorura de benzil; e) clorura de vinil. 48. Formeaz amine prin reacia cu amoniacul: a) clorura de fenil; b) clorura de benzil; c) clorobenzenul; d) clorura de n-propil; e) clorura de vinil. 49. Compusul CxHyCly/x este saturat i poate avea formulele: a) C2H4Cl; b) C2H2Cl; c) C5H10Cl2; d) C3H3Cl; e) C4H8Cl2. 50. Compui monohalogenai cu N.E. = 4 sunt:

a) clorura de fenil; b) iodura de neopentil; c) clorura de benzil; d) iodura de izopropil; e) o-clorotoluenul. 51. Referitor la 1,2-diclorociclobutan, sunt corecte afirmaiile: a) se poate obine prin reacia de adiie a clorului la ciclobuten; b) atomii de carbon sunt hibridizai sp2; c) atomii de carbon sunt hibridizai sp3; d) se poate obine prin reacia de substituie a clorului la ciclobuten; e) prezint izomerie geometric. 52. Reaciile date att de clorura de benzil ct i de clorura de sec-butil sunt: a) reacia cu amoniacul; b) reacia de hidroliz; c) reacia cu arenele, n prezena AlCl3 anhidr; d) reacia Friedel-Crafts; e) reacia de hidratare. 53. Referitor la derivaii halogenai, sunt corecte afirmaiile? a) sunt solubili n ap; b) pot fi utilizai ca intermediari n sinteza organic; c) pot fi utilizai ca antiduntori; d) termenii lichizi pot fi folosii ca i solveni; e) sunt insolubili n solveni organici. 54. Benzenul poate da reacie Friedel-Crafts cu: a) clorura de metil; b) clorura de fenil; c) clorura de n-butil; d) clorura de vinil; e) clorura de alil. 55. Care din urmtorii compui pot da, prin reacii adecvate, alcooli? a) 3-bromopropena; b) bromofenilmetanul; c) bromura de izopropil; d) bromura de fenil; e) 2-bromopropena. 56. ntr-o singura etap, n condiii adecvate, compuii monohalogenai cu reactivitate normal se pot transforma n: a) amine; b) aldehide; c) alchine; d) cetone; e) alcooli.

57. Alegei afirmaiile incorecte:

a) n mediu bazic, hidrolizeaz toi compuii halogenai, indiferent de reactivitatea lor; b) amoniacul reacioneaz cu toi compuii halogenai, indiferent de reactivitatea lor; c) amoniacul poate reaciona cu compuii monohalogenai alifatici saturai; d) la alchilarea arenelor (Friedel-Crafts) pot participa compui monohalogenai cu halogenul legat de un atom de carbon hibridizat sp2; e) la alchilarea arenelor (Friedel-Crafts) pot participa compui monohalogenai cu halogenul legat de un atom de carbon hibridizat sp3. 58. Compuii halogenai ce formeaz prin hidroliz bazic acizi monocarboxilici sunt: a) 1,1-dicloropropanul; b) 1,1-diclorobutanul; c) 1,1,2-tricloropropanul; d) triclorofenilmetanul; e) 1,1,1-triclorobutanul. 59. Sunt folosite ca insecticide: a) cloroformul; b) clorura de etil; c) DDT-ul; d) clorura devinil; e) naftalina. 60. Ca ageni frigorifici se folosesc: a) clorura de metil; b) clorura de etil; c) freonul; d) monoclorobenzenul; e) tetraclorura de carbon. 61. Ce compui halogenai se folosesc pentru obinerea compuilor macromoleculari? a) clorura de vinil; b) tetrafluoroetena; c) 2-cloro-1,3-butadiena; d) clorura de benzil; e) clorobenzenul. 62. n ce condiii se realizeaz eliminarea de hidracid din derivai halogenai, n vederea obinerii alchenelor? a) la cald, cu baze tari, n soluii alcoolice; b) la rece, cu baze tari, n soluie apoas; c) la cald, cu hidroxid de sodiu, n soluie etanolic; d) la cald, cu baze tari, n soluie apoas; e) la rece, cu acizi tari, n soluie apoas.