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ndice
PG.

OBJETIVOS . ....................2

FUNDAMENTO TERICO ...2-4

DIAGRAMA DE FLUJO (RECRISTALIZACIN)....5

DIAGRAMA DE FLUJO (PUNTO DE FUSIN)...6

CUADRO DE DATOS Y RESULTADOS...7

OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES ....8-9

APLICACIONES INDUSTRIALES DE LA DESTILACIN.9-10

BIBLIOGRAFA.11

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Purificacin de Sustancias Lquidas y Criterios de Pureza

I.- OBJETIVOS: Adiestrar en tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos por destilacin. Adiestrar en tcnicas de determinacin del punto de ebullicin. Conocer los diferentes tipos de destilacin sus caractersticas y los factores que en ella intervienen. Elegir de entre estas cuatro tcnicas, la ms adecuada en funcin a la naturaleza de la sustancia a destilar.

II.- FUNDAMENTO TERICO. Destilacin, proceso que consiste en calentar un lquido hasta que sus componentes ms voltiles pasan a la fase de vapor y, a continuacin, enfriar el vapor para recuperar dichos componentes en forma lquida por medio de la condensacin. El objetivo principal de la destilacin es separar una mezcla de varios componentes aprovechando sus distintas volatilidades, o bien separar los materiales voltiles de los no voltiles. En la evaporacin y en el secado, normalmente el objetivo es obtener el componente menos voltil; el componente ms voltil, casi siempre agua, se desecha. Sin embargo, la finalidad principal de la destilacin es obtener el componente ms voltil en forma pura. Por ejemplo, la eliminacin del agua de la glicerina evaporando el agua, se llama evaporacin, pero la eliminacin del agua del alcohol evaporando el alcohol se llama destilacin, aunque se usan mecanismos similares en ambos casos. Si la diferencia en volatilidad (y por tanto en punto de ebullicin) entre los dos componentes es grande, puede realizarse fcilmente la separacin completa en una destilacin individual. El agua del mar, por ejemplo, que contiene un 4% de slidos disueltos (principalmente sal comn), puede purificarse fcilmente evaporando el agua, y condensando despus el vapor para recoger el producto: agua destilada. Para la mayora de los propsitos, este producto es equivalente al agua pura, aunque en realidad contiene algunas impurezas en forma de gases disueltos, siendo la ms importante el dixido de carbono. Si los puntos de ebullicin de los componentes de una mezcla slo difieren ligeramente, no se puede conseguir la separacin total en una destilacin individual. Un ejemplo importante es la separacin de agua, que hierve a 100 C, y alcohol, que hierve a 78,5 C. Si se hierve una mezcla de estos dos lquidos, el vapor que sale es ms rico en alcohol y ms pobre en agua que el lquido del que procede, pero no es alcohol puro. Con el fin de concentrar una disolucin que contenga un 10% de alcohol (como la que puede obtenerse por fermentacin) para obtener una disolucin que contenga un 50% de alcohol (frecuente en el whisky), el destilado ha de destilarse una o dos veces ms, y si se desea alcohol industrial (95%) son necesarias varias destilaciones. Teora de la destilacin
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En la mezcla simple de dos lquidos solubles entre s, la volatilidad de cada uno es perturbada por la presencia del otro. En este caso, el punto de ebullicin de una mezcla al 50%, por ejemplo, estara a mitad de camino entre los puntos de ebullicin de las sustancias puras, y el grado de separacin producido por una destilacin individual dependera solamente de la presin de vapor, o volatilidad de los componentes separados a esa temperatura. Esta sencilla relacin fue anunciada por vez primera por el qumico francs Franois Marie Raoult (1830-1901) y se llama ley de Raoult. Esta ley slo se aplica a mezclas de lquidos muy similares en su estructura qumica, como el benceno y el tolueno. En la mayora de los casos se producen amplias desviaciones de esta ley. Si un componente slo es ligeramente soluble en el otro, su volatilidad aumenta anormalmente. En el ejemplo anterior, la volatilidad del alcohol en disolucin acuosa diluida es varias veces mayor que la predicha por la ley de Raoult. En disoluciones de alcohol muy concentradas, la desviacin es an mayor: la destilacin de alcohol de 99% produce un vapor de menos de 99% de alcohol. Por esta razn el alcohol no puede ser concentrado por destilacin ms de un 97%, aunque se realice un nmero infinito de destilaciones. Destilacin fraccionada En el ejemplo anterior, si se consigue que una parte del destilado vuelva del condensador y gotee por una larga columna a una serie de placas, y que al mismo tiempo el vapor que se dirige al condensador burbujee en el lquido de esas placas, el vapor y el lquido interaccionarn de forma que parte del agua del vapor se condensar y parte del alcohol del lquido se evaporar. As pues, la interaccin en cada placa es equivalente a una redestilacin, y construyendo una columna con el suficiente nmero de placas, se puede obtener alcohol de 95% en una operacin individual. Adems, introduciendo gradualmente la disolucin original de 10% de alcohol en un punto en mitad de la columna, se podr extraer prcticamente todo el alcohol del agua mientras desciende hasta la placa inferior, de forma que no se desperdicie nada de alcohol. Este proceso, conocido como rectificacin o destilacin fraccionada, se utiliza mucho en la industria, no slo para mezclas simples de dos componentes (como alcohol y agua en los productos de fermentacin, u oxgeno y nitrgeno en el aire lquido), sino tambin para mezclas ms complejas como las que se encuentran en el alquitrn de hulla y en el petrleo. La columna fraccionadora que se usa con ms frecuencia es la llamada torre de burbujeo, en la que las placas estn dispuestas horizontalmente, separadas unos centmetros, y los vapores ascendentes suben por unas cpsulas de burbujeo a cada placa, donde burbujean a travs del lquido. Las placas estn escalonadas de forma que el lquido fluye de izquierda a derecha en una placa, luego cae a la placa de abajo y all fluye de derecha a izquierda. La interaccin entre el lquido y el vapor puede ser incompleta debido a que puede producirse espuma y arrastre de forma que parte del lquido sea transportado por el vapor a la placa superior. En este caso, pueden ser necesarias cinco placas para hacer el trabajo de cuatro placas tericas, que realizan cuatro destilaciones. Un equivalente barato de la torre de burbujeo es la llamada columna apilada, en la que el lquido fluye hacia abajo sobre una pila de anillos de barro o trocitos de tuberas de vidrio. La nica desventaja de la destilacin fraccionada es que una gran fraccin (ms o menos la mitad) del destilado condensado debe volver a la parte superior de la torre y eventualmente debe hervirse otra vez, con lo cual hay que suministrar ms calor. Por otra parte, el funcionamiento continuo permite grandes ahorros de calor, porque el destilado que sale puede ser utilizado para precalentar el material que entra.

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Cuando la mezcla est formada por varios componentes, estos se extraen en distintos puntos a lo largo de la torre. Las torres de destilacin industrial para petrleo tienen a menudo 100 placas, con al menos diez fracciones diferentes que son extradas en los puntos adecuados. Se han utilizado torres de ms de 500 placas para separar istopos por destilacin. Destilacin por vapor Si dos lquidos insolubles se calientan, ninguno de los dos es afectado por la presencia del otro (mientras se les remueva para que el lquido ms ligero no forme una capa impenetrable sobre el ms pesado) y se evaporan en un grado determinado solamente por su propia volatilidad. Por lo tanto, dicha mezcla siempre hierve a una temperatura menor que la de cada componente por separado. El porcentaje de cada componente en el vapor slo depende de su presin de vapor a esa temperatura. Este principio puede aplicarse a sustancias que podran verse perjudicadas por el exceso de calor si fueran destiladas en la forma habitual. Destilacin al vaco Otro mtodo para destilar sustancias a temperaturas por debajo de su punto normal de ebullicin es evacuar parcialmente el alambique. Por ejemplo, la anilina puede ser destilada a 100 C extrayendo el 93% del aire del alambique. Este mtodo es tan efectivo como la destilacin por vapor, pero ms caro. Cuanto mayor es el grado de vaco, menor es la temperatura de destilacin. Si la destilacin se efecta en un vaco prcticamente perfecto, el proceso se llama destilacin molecular. Este proceso se usa normalmente en la industria para purificar vitaminas y otros productos inestables. Se coloca la sustancia en una placa dentro de un espacio evacuado y se calienta. El condensador es una placa fra, colocada tan cerca de la primera como sea posible. La mayora del material pasa por el espacio entre las dos placas, y por lo tanto se pierde muy poco. Destilacin molecular centrfuga Si una columna larga que contiene una mezcla de gases se cierra hermticamente y se coloca en posicin vertical, se produce una separacin parcial de los gases como resultado de la gravedad. En una centrifugadora de alta velocidad, o en un instrumento llamado vrtice, las fuerzas que separan los componentes ms ligeros de los ms pesados son miles de veces mayores que las de la gravedad, haciendo la separacin ms eficaz. Por ejemplo, la separacin del hexafluoruro de uranio gaseoso, UF6, en molculas que contienen dos istopos diferentes del uranio, uranio 235 y uranio 238, puede ser llevada a cabo por medio de la destilacin molecular centrfuga. Destilacin destructiva Cuando se calienta una sustancia a una temperatura elevada, descomponindose en varios productos valiosos, y esos productos se separan por fraccionamiento en la misma operacin, el proceso se llama destilacin destructiva. Las aplicaciones ms importantes de este proceso son la destilacin destructiva del carbn para el coque, el alquitrn, el gas y el amonaco, y la destilacin destructiva de la madera para el carbn de lea, el cido etanoico, la propanona y el metanol. Este ltimo proceso ha sido ampliamente desplazado por procedimientos sintticos para fabricar distintos subproductos. El craqueo del petrleo es similar a la destilacin destructiva

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III.- DIAGRAMA DE FLUJO (DESTILACIN)

calentar

el

sistema

armar el equipo

agregar la muestra a

procesar

primeras gotas de destilacin

lle var
Diagrama de flujo (punto de ebullicin):

probeta llena 50ml eugenol + agua

embudo de decantacin

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IV.- CUADRO DE DATOS Y RESULTADOS IV.1.- CUADRO DE DATOS: 1.- DESTILACIN: Comenzamos la experiencia con 40 gramos de clavo de olor del cual extraeremos su aceite que es el Eugenol. 2.- PUNTO DE EBULLICIN:

Medicin#
Teb ( C)

1 104

2 106

3 104

IV.2.- CUADRO DE RESULTADOS: 1.- DESTILACIN: EUGENOL C3 H 5C6 H 3 (OH )OCH 3 Teb = 253.5C Despus de la destilacin obtuvimos como resultado un volumen de aceite destilado de 125ml pudiendo ser aun ms solo que cortamos la experiencia por falta de tiempo en el laboratorio. 2.- PUNTO DE EBULLICIN: PUNTO DE EBULLICIN EXPERIMENTAL PROMEDIO (MUESTRA 2)
ALTERNATIVAS PARA LAS SUSTANCIAS DESCONOCIDAS VALERIANICO CIDO(n) C 2 H 5CH 2 CH 2 CHO AMILAMINA(n) CH 3 (CH 2 ) 2 CO2 CH 3 AMILO, MERCAPTAN(n) (C 2 H 5 ) 2 CHSH CLOROACETILO, CLORURO ClCH 2 COCl

104.6C

PUNTO DE EBULLICIN (C) 103.4 103-104 105 105

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V.- OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES: A. DESTILACIN. Se coloc el clavo de olor en el baln junto con los ncleos de ebullicin (trocito de porcelana) para permitir la formacin de burbujas, necesarias para una destilacin con arrastre de vapor. Se calent a llama no luminosa hasta ebullicin constante, lo cual permita a evaporar los aceites esenciales del clavo de olor que son atrapados por el vapor de agua que se genera. Se procedi a armar el equipo de destilacin simple el cual se uso en este caso para un proceso de destilacin por arrastre de vapor, en el cual los vapores de agua formados por la ebullicin constante atrapan al eugenol presente en los clavos de olor, ya que el eugenol es soluble en vapor de agua, mas no en el agua liquida, formando con esta una emulsin. La velocidad de salida era de una gota cada 3 segundos, lo cual es cercano a lo sugerido por la gua de laboratorio, en el equipo de destilacin, se noto que en el condensador, la entrada de agua fra era para garantizar el cambio fsico de la mezcla gaseosa enfrindolo para obtener la emulsin propiamente dicha, el cual contiene el eugenol que es el aceite esencial a destilar, el cual de obtiene al dejar reposar la emulsin. CONCLUSIONES Se puede concluir que el eugenol, aceite esencial del clavo de olor, es mas pesado que el agua, su densidad es mayor, depositndose este en la parte inferior de la emulsin. La cantidad de eugenol depende mucho de las condiciones del clavo de olor, y del equipo de destilacin simple, en mayor proporcin la del mechero, ya que algunos mecheros calientan mas q otros. La solubilidad del eugenol es un caso particular, ya que es soluble en vapor de agua, y al condensarse se forma una emulsin de color blanco lechoso. El estado coloidal que presenta la mezcla de eugenol con agua, depende de la temperatura y energa de las molculas, ya que al dejar reposar la muestra se enfra, y se separa poco a poco el eugenol el cual desciende. PUNTO DE EBULLICIN. Se utilizo el mtodo del tubo capilar invertido, se coloco la muestra liquida problema en un tubo de ensayo, al cual se le introdujo un tubo capilar con el extremo sumergido abierto y el extremo superior cerrado. Se calent el sistema moderadamente hasta observar un burbujeo continuo desde el capilar (ebullicin del lquido), retiramos el mechero y observamos cuidadosamente la salida de la ltima burbuja. Es aqu donde medimos la temperatura que corresponde al punto de ebullicin del lquido. Inmediatamente despus de la salida de la ltima burbuja notamos que el capilar se llena de lquido. 7

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Tuvimos que repetir el proceso tres veces con la finalidad de obtener un punto de ebullicin mas o menos constante (una diferencia de +- 1C) CONCLUSIONES. Las soluciones que hierven a temperatura de ebullicin constante mantienen a esta temperatura una composicin invariable siendo una consecuencia particular de esta que la fase vapor tiene la misma composicin que la fase liquida, por lo tanto esa composicin no varia al hervir y el punto de ebullicin no cambia. Se cerr el tubo capilar por el extremo superior con la finalidad de que el vapor del lquido al hervir no se escape y las burbujas salgan por la parte sumergida del tubo. Las temperaturas que determinamos se aproximaron mucho a la obtenida experimentalmente (105C), es decir se realiz una buena medicin. Para obtener buenas mediciones en el punto de ebullicin de un compuesto debemos dejar que el termmetro baje su temperatura luego de cada medicin al mismo tiempo de realizar la mayor cantidad de pruebas posibles, pues a ms datos (bien medidos) mejor ser el resultado que obtengamos.

APLICACIN INDUSTRIAL DE LA DESTILACIN EN SUS DIVERSOS TIPOS: Destilacin Fraccionada (Destilacin fraccionada a presin reducida) La destilacin fraccionada es una operacin bsica de la industria qumica y afines, y se utiliza fundamentalmente en la separacin de mezclas de componentes lquidos. La eficacia de la separacin depende de mltiples factores como la diferencia de los puntos de ebullicin de los componentes de la mezcla, la presin de trabajo, y otros parmetros fisicoqumicos de los componentes; por una parte, y del diseo y construccin del equipo, por otra parte. El corazn de un sistema de destilacin fraccionada, es la columna de fraccionamiento, de cuyo diseo (tamao, nmero de platos, tipo de relleno, dimetro, etc.) depende en gran medida el xito de la separacin. Existen numerosos procesos industriales, donde la destilacin fraccionada es una operacin clave y de suma importancia para la obtencin y calidad de los productos fabricados. A continuacin se muestran algunas industrias y procesos que dependen en gran medida de las operaciones de destilacin. Industria Petroqumica En la industria del petrleo, siendo sta una mezcla muy compleja de componentes qumicos de estructuras, pesos moleculares, puntos de ebullicin, etc., muy diversos; todos los procesos de separacin, incluida la isomerizacin, el cracking trmico y cataltico, la alquilacin, etc., se realizan con sistemas de destilacin fraccionada a presin normal reducida. Industria de sntesis qumica En la industria sntesis qumica, ya sea de materias primas o productos finos (qumica fina), se emplea la destilacin fraccionada a presin normal, reducida, azeotrpica, etc., para lograr los distintos niveles de calidad de los productos, requeridos por los distintos mercados de aplicacin. Procesos qumicos tales como, la esterificacin, la hidrogenacin y la oxidacin cataltica, la alquilacin y la acilacin de Friedel-Crafts, la halogenacin
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fotoqumica, etc., requieren de operaciones de destilacin para purificar los productos de sntesis. Industria De Materia Primas (Rectificacin de aceites esenciales) Los aceites esenciales obtenidos por destilacin al vapor de plantas aromticas, son una mezcla de componentes terpnicos de diferentes estructuras y propiedades aromticas. Algunos aceites tienen componentes con aromas desagradables, principalmente en la fraccin voltil y de cola. Por esta razn para mejorar su calidad, se los fracciona a presin reducida, eliminando de esta manera aquellos componentes indeseables. As por ejemplo los aceites ctricos se desterpenan (esto es: reduccin del contenido en hidrocarburos terpnicos), para mejorar sus aromas y su solubilidad en matrices acuosas y polares. Tambin se destilan los aceites esenciales para separa algunos de sus componentes en forma pura. Algunos ejemplos son:
PRODUCTO DESTILADO Aceite de PALMARROSA Aceite de LEMONGRASS Aceite de EUCALIPTO Aceite de CITRONELA Aceite de ANIS Aceite de CLAVO DE OLOR Aceite de PINO GERANIOL CITRAL EUCALIPTOL CITRONELAL ANETOL EUGENOL TERPINEOL

En general, cabe sealar, que se necesitan varias etapas de fraccionamiento, para lograr un producto de alta pureza, con lo cul las operaciones de destilacin son de gran importancia. Esos ejemplos son slo algunos, de los muy numerosos procesos industriales donde, como se menciono al comienzo, la destilacin fraccionada es una operacin principal

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BIBLIOGRAFIA. o SCHRINGER, Ralph. "IDENTIFICACIN SISTEMTICA DE COMPUESTOS ORGNICOS". Limusa - Willey. Mxico, 1966. Pg. 39 - 45. o PERRY, Robert. "MANUAL DEL INGENIERO QUMICO". Edicin hispanoamericana. 1986. Tomo 1Captulo 3.31-3.56 o www.figmay.com.ar/destilador.php o www.alambiques.com/tecnicas_destilacion.htm o www.ugr.es/~quiored/micro/destilacions.htm

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