2.

Glucide
2.1. Aspecte generale
Glucidele, numite şi zaharuri, sunt o clasă importantă de substanţe naturale care se întâlnesc în toate organismele vii. Cu excepţia unor derivaţi azotaţi, glucidele sunt substanţe ternare, formate din C, H şi O. La majoritatea glucidelor, O şi H se găsesc în acelaşi raport ca în molecula apei. Glucidele participă în proporţie de peste 50% din materia uscată la construcţia majorităţii organismelor vegetale, ocupând din punct de vedere cantitativ locul de frunte printre substanţele organice vegetale. În comparaţie cu organismele vegetale, cantitatea de glucide din organismele animale este mică, totuşi pentru om şi animale importanţa lor biologică este foarte mare, ele reprezentând principala sursă energetică. Glucidele furnizează 50 – 60% din energia totală produsă în organismele animale. Multe glucide complexe joacă un rol structural important, intrând în constituţia pereţilor celulari ai plantelor şi bacteriilor. Adesea, în ţesuturile animale, glucidele se găsesc în combinaţie cu proteinele. Sub aspect structural, glucidele sunt polihidroxialdehide sau polihidroxicetone sau produşi de condensare ai acestora. Toate zaharurile se împart în două grupe: zaharuri simple (monozaharide sau monoze) şi zaharuri complexe rezultate prin condensarea mai multor monozaharide de acelaşi fel sau diferite. Zaharurile complexe la rândul lor pot fi oligozaharide (dizaharide, trizaharide etc.) sau polizaharide (amidon, glicogen, substanţe pectice, celuloză). Unele zaharuri complexe conţin pe lângă o componentă glucidică şi o componentă neglucidică (mucopolizaharide, glicozizi etc.).

Biochimia produselor alimentare Schema clasificării glucidelor în diferite grupe poate fi prezentată in Figura 2.1. Trioze Tetroze Zaharuri s im ple (m onoz aharide ) Pentoze Hexoze Riboză Xiloză Glucoză Fructoză Manoză Dizaharide Oligozaharide Trizaharide Tetrazaharide Zaharuri com ple xe Glucani Polizaharide Fructani Fig. 2.1. Schema clasificării glucidelor

Glucid e

Zaharoză Maltoză Lactoză Rafinoză Stahioză

Am idon Glicogen Celuloză Inulină

2.2. Monozaharide
2.2.1. Proprietăţi structurale
Monozaharidele pot fi privite ca derivaţi ai polialcoolilor din care se pot forma prin oxidare. Astfel, prin oxidarea glicerolului se pot obţine două monozaharide – aldehida glicerică şi dioxiacetona – care joacă un rol important în metabolismul celulei vii. O După exemplul aldehidei glicerice şi a C H dioxiacetonei, care sunt nişte trioze, se - 2 H+ aldehida CH OH observă că monozaharidele sunt derivaţi glicerica CH2 OH ai polialcoolilor, care conţin în molecula CH2 OH lor, pe lângă grupele -OH alcoolice, CH OH grupa aldehidică -CH=O sau cetonică
CH2 OH - 2 H+ Glicerina C CH2 OH O dioxiacetona

C O

CH2 OH

.

21

Glucide În funcţie de una sau alta din aceste grupe care există în molecula sa, monozaharidul se numeşte aldoză sau cetoză. Ca urmare, aldehida glicerică este o aldoză, sau mai exact o aldotrioză, iar dioxiacetona, o cetotrioză. Asemănător obţinerii aldehidei glicerice şi dioxiacetonei prin oxidarea unui alcool cu trei atomi de carbon, în cazul oxidării unui polialcool se poate obţine monozaharidul cu numărul de atomi de carbon corespunzător acestuia. De exemplu, prin oxidarea sorbitei (sorbitolului), un polialcool cu 6 atomi de carbon existent în multe fructe, se formează glucoza sau fructoza.
H C O H C OH - 2 H+ CH2OH H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH Sorbita - 2 H+ HO C H H C OH Glucoza H C OH CH2OH CH2OH C O HO C H H C OH Fructoza H C OH CH2OH

Deci, prin oxidarea grupei alcoolice primare –CH 2−OH se formează aldoze, iar prin oxidarea grupei alcoolice secundare =CH−OH se formează cetoze. În funcţie de condiţii, este posibilă şi transformarea în sens invers, când din monozaharid se formează polialcoolul corespunzător.

2.2.2. Izomeria monozaharidelor
Izomeria optică Monozaharidele conţin atomi de carbon asimetrici (chirali) la care cele patru valenţe sunt satisfăcute de grupe atomice diferite. Astfel, aldotriozele posedă un carbon asimetric, aldotetrozele - doi, aldopentozele – trei, aldohexozele – patru, iar cetohexozele – trei. Ca urmare, ele au capacitatea de a roti planul luminii polarizate spre dreapta şi se numesc dextrogire (+) sau spre stânga şi se numesc levogire (-). Unghiul cu care este rotit planul luminii polarizate care strabate un strat de soluţie optic activa cu o grosime de 1 dm , ce conţine 1 g de substanta dizolvata intr-un cm 3 se numeşte putere rotatorie sau deviaţie specifica şi se noteaza [α]20D .

22

Racemicul poate fi separat în izomerii săi optici corespunzători. Numărul stereoizomerilor pentru un anumit compus este egal cu 2n. Formele ciclice ale monozaharidelor Formele liniare ale monozaharidelor sunt utile pentru a prezenta diferiţii stereoizomeri. Un astfel de compus este fructoza.aldeh ida g licerică (levog iră) Configuraţia aldehidei glicerice are un rol deosebit în stabilirea configuraţiei uneia sau alteia dintre monozaharide. Conform regulii. Ca urmare. deoarece prin compararea configuraţiei ultimului carbon asimetric al unei monozaharide cu configuraţia carbonului asimetric al aldehidei glicerice se stabileşte apartenenţa monozaharidei la seria D sau seria L. cum este cazul D − şi L-aldehidei glicerice.Biochimia produselor alimentare Amestecul în părţi egale din izomerul dextrogir şi izomerul levogir denumirea de compus racemic şi este lipsit de activitate optică. însă ele nu developează un centru asimetric suplimentar care există în multe glucide. poartă Stereoizomeria. o cetohexoză care aparţine seriei D şi este levogiră. compuşii care aparţin seriei D şi totodată rotesc planul luminii polarizate la stânga. D(-)fructoza Izomeria α⇔ β . Evidenţierea acestui centru asimetric al glucozei se poate observa 23 . aceştia sunt unul faţă de altul ca un obiect faţă de imaginea sa în oglindă şi au o structură care proiectată pe o suprafaţă plană are următorul aspect pentru aldehida glicerică care are un singur carbon asimetric: O C H * OH H C CH2 OH D-aldeh ida g licerică (dextrog iră) C O H HO C* H CH2 OH L . Sub aspect structural. unde n este numărul centrilor asimetrici din moleculă. fac parte din seria D toate monozaharidele care au configuraţia atomului de carbon asimetric cel mai îndepărtat de grupa carbonil identică cu cea a atomului de carbon asimetric al D-aldehidei glicerice . ci se referă numai la configuraţia spaţială a atomului de carbon asimetric cel mai îndepărtat de grupa carbonil (C-4 la pentoze şi C-5 pentru hexoze). CH2OH C O HO C H H C OH H C OH CH2OH Seria D şi seria L la pentoze şi hexoze nu sunt legate de sensul rotirii planului luminii polarizate. Fac parte din seria L toate monozaharidele care au configuraţia atomului de carbon asimetric cel mai îndepărtat de grupa carbonil identică cu cea a atomului de carbon asimetric al L-aldehidei glicerice . se notează cu D (-).

Ca urmare. două forme.şi β-D-glucoza sunt anomere.2° a fost denumită α-D-glucoză. Formele ciclice sunt rezultatul reacţiei intramoleculare care are loc între grupa aldehidică a glucozei şi un hidroxil al său cu formarea unui semiacetal. cealaltă cu [α]20D = +18. în soluţii. Dacă puterea rotatorie specifică a soluţiilor proaspete de α. Existenţa formelor α şi β ale zaharurilor se explică prin faptul că ele există şi sub formă ciclică.7°. de exemplu. în care numărul atomilor de carbon asimetrici este cu unul mai mare decât în formulele liniare. D-glucoza există sub trei forme care se transformă una în alta. de aceea au primit denumirea de piranoze: 24 . pentru fiecare formă. glucoza formează semiacetali intramoleculari stabili cu grupa hidroxil de la atomul C-5 dând doi stereoizomeri diferiţi care se supun mutarotaţiei. O + HO CH2 R1 H a lde h ida a lcool H C O CH2 R1 OH se m ia ce ta l R C R În felul acesta. iar monozaharidele care se deosebesc numai pentru configuraţia acestui atom de carbon se numesc anomere. În felul acesta α. Fenomenul de mutarotaţie se întâlneşte la o serie de hexoze şi pentoze. Formele ciclice ale glucozei prezentate mai sus conţin o punte de oxigen care se formează între atomii de carbon 1 şi 5 iar la fructoză între 2 şi 6 şi reprezintă . Pentru glucoză au fost obţinute. precum şi la unele dizaharide.şi β-glucoză se măsoară după trecerea unui anumit timp. derivaţi ai compusului heterociclic piran. din care două sunt ciclice: H C* OH H C* OH HO C* H H C* OH HC* CH2OH O O C H H C* OH HO C* H H C* OH H C* OH CH2OH HO C* H H C* OH HO C* H H C* OH HC* CH2OH O α-D-glucoza D-glucoza β-D-glucoza Transformări reciproce analoage ale celor trei forme au fost stabilite şi pentru alte monozaharide : galactoză.7o .Glucide prin faptul că puterea specifică a soluţiilor proaspete de glucoză se schimbă în timp.riboză etc Atomul C-1 al glucozei reprezintă noul centru asimetric şi se numeşte atom anomer. manoză.β-D-glucoză. atunci se constată că. după cum se vede. una cu [α]20D = + 122. după schema interacţiunii aldehidelor şi alcoolilor. aceasta s-a modificat treptat şi în final ajunge aceeaşi + 52. Acest fenomen se numeşte mutarotaţie şi se explică prin existenţa mai multor forme ale monozaharidului respectiv.

reprezintă un derivat al furanului şi poartă denumirea de furanoză: CH CH CH CH O HC HC fu ran O CH CH HO HC HO HC fu ran oza CH CHOH CH2OH CH OH O Sub această structură apare. de exemplu în combinaţiile sale. ca urmare. Cele două forme ale unui monozaharid pot exista şi sub forma unor izomeri la care ciclul conţine 4 atomi de carbon şi. O asemenea formă . Haworth: CH2OH H OH HO H O H H OH CH2OH H OH HO H O OH H H OH OH α-D-glucopiranoza β-D-glucopiranoza În aceste formule ciclul piranozic este imaginat perpendicular pe planul hârtiei. formele α şi β ale glucozei se deosebesc prin poziţia grupei – OH care se găseşte la carbonul 1 în raport cu planul ciclului piranozic. puntea de oxigen leagă C-1 cu C-4.Biochimia produselor alimentare CH CH CH2 CH CH piran O sau HC HC O CH HO HC HO HC O CH CH2OH CH OH CH CH 2 CH OH piranoza În felul acesta. iar legăturile mai apropiate de observator sunt trasate (uneori) cu linii mai groase. fructoza : 25 . α-D-glucoza reprezintă de fapt α-D-glucopiranoză . După cum se observă. iar β-D-glucoza este β-D-glucopiranoza. Deosebit de sugestiv poate fi prezentată structura ciclică a monozaharidelor cu ajutorul formulelor de perspectivă propuse de V.

Aceste transformări constau fie într-o inversare a configuraţiei. cantitatea formei neciclice reprezintă doar 1% din total. grupele hidroxil dispuse pe atomul de C-1 al aldozelor şi la atomul C-2 al cetozelor poartă denumirea de hidroxili glicozidici ( sau semiacetalici) şi conferă monozaharidelor proprietaţi reducătoare Epimerizarea. Formele α şi β ale monozaharidelor au o deosebită importanţă în formarea derivaţilor corespunzători – glicozizi – la care participă hidroxilul de la carbonul 1 al aldozelor sau de la carbonul 2 al cetozelor. Astfel.şi β. a manozei sau fructozei. HO + H C OH O C H H C C O OH + HOH -HOH O C HO C H H aldoză (m anoză) aldoză (glu coză) + HOH -HOH CH2 OH C O Acelaşi lucru se întâmplă prin acţiunea soluţiilor slabe de alcalii asupra soluţiilor de manoză sau fructoză. interconversia monozaharidelor are loc foarte uşor sub acţiunea enzimelor corespunzătoare. alături de glucoză. adică au loc interconversii. monozaharidele trec uşor din una în alta.glucofuranoza. după un timp se poate constata prezenţa. adică α. precum şi α. În soluţii slab alcaline.Inversarea configuraţiei unui atom de carbon asimetric în apropierea grupei carbonil dintr-un compus se numeşte epimerizare. fie în trecerea unei aldoze în cetoză. iar compuşii sunt epimeri .Glucide HOH2C H H O HO CH2OH OH H HO H2C H H O HO OH CH2OH H OH HO α-D-fructofuranoza β-D-fructofuranoza În soluţia unui monozaharid sunt prezente simultan toate formele sale. În organismele vii. Astfel. cetoză (fru ctoză) 26 . dacă unei soluţii de glucoză i se adaugă Ba(OH) 2 sau Ca(OH)2. În acest amestec. în soluţia de glucoză există forma sa liniară şi toate formele ei ciclice. De aceea.şi βglucopiranoza.

4. unii esteri fosforici ai glucozei şi fructozei. Astfel sunt. glucozo-1fosfatul. când se protejează grupa aldehidică şi se oxidează grupa oximetil de la C-6 rezultă acizi uronici. insolubile în eter şi alţi solvenţi organici. cristaline. Dacă oxidarea se produce la C-1 aldehidic. Monozaharidele pot reacţiona cu acizii dând esteri complecşi.6-difosfat ● Oxidarea. HO O=P-O-H2C HO H H OH HO H CH2OH O H H H OH OH H O-P=O HO OH OH H OH HO O=P-O-H2C O CH2 O-P=O OH HO H HO H OH HO H O H H OH OH glucopiranozo-6-fosfat glucopiranozo-1-fosfat fructofuranozo-1. Prin oxidarea monozaharidelor. Proprietăţile chimice ale monozaharidelor Deoarece monozaharidele conţin în molecula lor grupe carbonil şi hidroxil. mai puţin solubile în alcool etilic.6-difosfatul. în general proprietăţi caracteristice acestor grupe funcţionale. la care se adaugă şi proprietăţile datorate hidroxilului semiacetalic. Unii din aceşti esteri complecşi au o importanţă primordială în metabolismul substanţelor.3. iar dacă oxidarea are loc atât la C-1 cât şi la C-6. optic active şi au gust dulce. se formează diverşi compuşi. ele vor prezenta. se formează acizi aldonici.2. ● Esterificarea. solubile în apă. Proprietăţile fizice ale monozaharidelor Monozaharidele sunt substanţe de culoare albă. se formează acizi aldarici. Soluţiile lor sunt incolore.Biochimia produselor alimentare 2.2. Date comparative asupra intensităţii gustului dulce al diferitelor monozaharide şi derivaţilor lor sunt redate mai jos (gustul zaharozei s-a ales drept referinţă): zaharoza 100 fructoza 173 zahăr invertit 130 glucoza 74 sorbitolul 48 xiloza 40 maltoza 32 ramnoza 32 galactoza 32 rafinoza lactoza 23 16 2. de exemplu. precum şi în procesele de respiraţie sau de fermentaţie alcoolică: glucozo-6-fosfatul. care au un rol important în metabolismele amidonului şi glicogenului. COOH (CHOH)n CH2OH acizi aldon ici CHO (CHOH)n COOH acizi u ron ici COOH (CHOH)n COOH acizi aldarici 27 . în funcţie de condiţiile în care are loc aceasta. fructozo-1.

OH HO . de exemplu cu soluţii alcaline ale oxizilor unor metale (cupru sau bismut) se foloseşte pe larg pentru dozarea 28 .OH COOH acid D-glucaric (acid zaharic) Aceşti compuşi reprezintă nişte acizi puternici: sărurile lor sunt solubile în apă şi dau soluţii neutre. cum este Ca 2+.C . Componentul de bază al acestor polizaharide este acidul galacturonic care se formează prin oxidarea galactozei.C .OH H .C .C . Prin oxidarea glucozei sub acţiunea enzimei glucozoxidază produsă de mucegaiul Pennicillium notatum se formează un ester intern al acidului gluconic şi anume δgluconolactona care se utilizează în industria preparatelor din carne în vederea menţinerii culorii roşii a cărnii.C . Acidul gluconic este netoxic. se absoarbe uşor şi se foloseşte frecvent pentru introducerea în organism a unor cationi. Acidul manuronic se află sub formă de poliglucide în acidul alginic din alge.OH H . înlocuind parţial azotatul şi azotitul de sodiu.C .OH HO .OH H .C .OH HO . acidul hialuronic). HO C H H C OH HO C H H C OH HC CH2OH O + O 2 C O H C OH HO C H H C OH HC CH2OH O + H2O2 β-D-glucoza γ−gluconolactona Acidul glucuronic poate forma esteri. Acizii uronici existenţi în plante au un rol deosebit de important deoarece intră în constituţia substanţelor pectice.OH CH2OH acid D-gluconic CHO H .C .OH COOH acid D-glucuronic COOH H .C .C . Acidul glucuronic are o mare importanţă biologică pentru organismul animal deoarece intervine în eliminarea compuşilor toxici care se formează în timpul metabolismului. a unor gume vegetale şi a unor polizaharide complexe care se numesc poliuronoide.H H .H H .H H .C .C .Glucide Oxidarea glucozei dă următorii acizi: COOH H . de exemplu cu pigmentul galben bilirubina şi reprezintă un component al unor poliglucide (de exemplu. COOH O H HO H OH H OH H OH H D-acid galacturonic Oxidarea monozaharidelor cu unii oxidanţi slabi.

. din exemplul de mai sus. că glicozizii ce provin de la glucoză se numesc glucozizi. se formează oxid cupros a cărei cantitate se stabileşte cu ajutorul unor tabele speciale. prin acest tip de legătură. Ea este caracteristică deci şi oligozaharidelor care au proprietăţi reducătoare. Unii din aceşti polialcooli se întâlnesc în natură (sorbitorul. care în cazul glucozei se prezintă astfel: CH2OH O OCH H 3 H OH H H HO H OH CH2OH O H H OH H HO OCH3 OH H H β-metilglucozid α-metilglucozid Legătura eterică formată între cele două componente poartă denumirea de legătură glicozidică. ● Formarea glicozizilor. ● Reducerea. astfel că ei există sub forma mai multor izomeri optici. În funcţie de oxidul cupros format se determină cantitatea de monozaharid existentă în soluţie. cei derivaţi de la galactoză se numesc galactozizi. adică sunt direct reducătoare. monozaharidul se transformă în acid aldonic iar metalul se reduce. Se observă. ● Deshidratarea. manitolul). în mod analog. în cazul cuprului. Prin grupa hidroxil semiacetalică care este mult mai reactivă decât grupele hidroxil alcoolice.Biochimia produselor alimentare glucidelor. Astfel. de la fructoză – fructozizi etc. Cel mai simplu compus de acest tip sunt α şi βmetilglicozidul. numiţi glicozizi sau heterozide. monozaharidele reacţionează uşor cu alcoolii şi fenolii şi prin eliminarea de apă dau naştere la compuşi de tip eteric. iar denumirea de glicozid se atribuie tuturor compuşilor în care monozaharidul este legat de o altă substanţă neglucidică (denumită aglicon). Prin reducerea monozaharidelor se formează polialcooli. În prezenţa acizilor minerali tari are loc deshidratarea pentozelor 29 . prin reducerea D-glucozei şi L-sorbozei se formează sorbitolul: CHO H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH +2H CH2OH H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH CH2OH HO C H HO C H H C OH HO C H CH2OH +2H CH2OH C O HO C H H C OH HO C H CH2OH D-glucoza sorbitolul (sorbita) L-sorboza Aceşti alcooli polihidroxilici conţin atomi de carbon asimetrici ca şi monoglucidele din care provin. În această reacţie. Această reacţie este datorată oxidrilului semiacetalic şi ca urmare este întâlnită numai la zaharurile care au acest oxidril liber.

5. degradarea anaerobă a glucidelor. 30 . multe din reacţiile de culoare ale zaharurilor se bazează pe această proprietate şi se folosesc pentru dozarea lor.2. Unele. Furfurolul şi hidroximetilfurfurolul se condensează cu diferiţi fenoli formând produşi coloraţi caracteristic.închis.Glucide şi hexozelor cu formarea furfurolului şi hidroximetilfurfurolului: HOH2C H H OH O H H OH + H -3H2O O CHO OH pentoza CH2OH O H H H OH H OH HO H OH furfurol + H -3H2O HOH2C O CHO hexoza 5-hidroximetilfurfurol (HMF) Furfurolul şi hidroximetilfurfurolul se polimerizează uşor şi se transformă în compuşi de culoare brun. altele participă în procesul de fotosinteză. aldehida glicerică şi dioxiacetona intervin în fotosinteză. Fenomenul poate fi întâlnit la prelucrarea termică a produselor alimentare atunci când se utilizează temperaturi de 150-200 °C care determină degradarea zaharurilor existente. mai puţin în stare liberă. fermentaţia alcoolică. însă pe medii ce conţin pentoze se dezvoltă bine drojdiile atipice din genul Candida. dar în cantităţi mari sub formă de polizaharide. Pentozele apar în natură mai ales ca aldopentoze. 2. apar doar ca produşi intermediari în procesele metabolice. Unele intră în constituţia acizilor eritrozo-4-fosfat nucleici. Reprezentanţi mai importanţi ai monozaharidelor În natură numai glucoza şi fructoza se găsesc în cantităţi mai importante. Alte monozaharide se găsesc fie în constituţia dizaharidelor sau polizaharidelor. Eritrozo-4fosfatul este o tetroză care apare intermediar în ciclul fotosintezei. dar în natură nu se găsesc în stare liberă. Pentozele nu sunt fermentate de drojdiile tipice. Triozele nu se întâlnesc în natură în stare liberă. glicozizi. fie în alţi compuşi. CHO CHOH CHOH OH CH2 O-P=O OH Tetrozele au fost obţinute prin degradarea pentozelor şi hexozelor. Sub formă de esteri fosforici. Sunt foarte răspândite . cum sunt triozele sau tetrozele. conducând la afectarea calităţii alimentelor.

a substanţelor pectice. Datorită acestui fapt. Se poate obţine prin hidroliza acidă a cleiului de vişin sau a borhotului de sfeclă. xilitolul se foloseşte în locul zahărului pentru îndulcirea produselor destinate diabeticilor şi obezilor. în componenţa gumelor. Pe soluţiile de xiloză obţinute prin hidroliza acidă a rumeguşului. CHO H C H C H C OH OH OH H HO H2C H O H H OH CH2OH C O H C H C OH OH CH2OH HO OH CH2OH D(-) riboza D-ribuloza Izomerul său. riboza se găseşte sub formă furanozică. seminţelor de bumbac. joacă un rol important în calitate de compus sub formă de ester fosforic. În compuşii naturali. 31 . paielor sau cocenilor cresc şi se dezvoltă foarte bine drojdiile din genul Candida care dau un nutreţ bogat în proteine şi vitamine. Xiloza nu este fermentată de drojdiile tipice. D-ribuloza.Biochimia produselor alimentare ● L(+) Arabinoza este foarte răspândită în plante. Nu este fermentată de drojdii. Prin reducerea xilozei se formează xilitolul care este de două ori mai dulce decât zaharoza şi nu este asimilat de organismul omului. lemnului. ● D(-) Riboza este o pentoză deosebit de importantă din punct de vedere biochimic deoarece intră în compoziţia acizilor nucleici. Este deci o pentoză de importanţă vitală. care leagă dioxidul de carbon în procesul de fotosinteză. paielor. Se obţine prin hidroliza acidă a tărâţelor. mucilagiilor. cocenilor de porumb. sub formă de arabani. CHO H HO HO C C C OH H H H HO H H OH H O H OH H OH CH2OH L(+) arabinoza ● D(+) Xiloza (zahărul de lemn) intră în compoziţia multor gume. sub formă de xilani se găseşte în membranele celulelor vegetale. CHO H C OH HO C H H C OH CH2OH HO H H H OH H O H OH CH2OH C O HO C H OH H C OH CH2OH H D(+) xiloza D(+) xiluloza Cetopentoza xiluloză este întalnită în mecanismul procesului de fotosinteză. mucilagii vegetale şi a hemicelulozelor. a nucleotidelor sau a unor coenzime.

intră în structura unor glucozizi. glicogen). În natură se găsesc trei aldohexoze (glucoza. sorboza). a fost identificată în multe plante. galactoza) şi două cetohexoze (fructoza. maltoză. manoza. CHO H C OH C OH HOH2C CH2OH H O H CH 2OH H OH H HO OH D(+) Apioza α-D(+) Apiofuranoza Hexozele sunt cele mai răspândite în natură şi cele mai bine studiate din punct de vedere biochimic. Hexozele se formează în plante şi sunt substanţele de bază pentru sinteza altor zaharuri şi compuşi derivaţi. fructoza) se găsesc în stare liberă. ● D(+) Manoza este o aldohexoză care în natură se întâlneşte numai sub forma unor poliglucide numite manani în constituţia mucilagiilor vegetale şi a hemicelulozelor. Toate hexozele sunt reducătoare şi fermentescibile. ● D(+) Glucoza (dextroza) este cel mai important monozaharid pentru biochimia celulei. Este sintetizată în plante din CO 2 şi H2O. 32 . Se găseşte în natură atât în stare liberă (în fructe. Glucoza se obţine în cantităţi mari prin hidroliza acidă sau enzimatică a amidonului din cartofi sau porumb şi se utilizează în industria produselor zaharoase. lactoză) sau polizaharide (amidon.Glucide ● D(+) Apioza este reprezentantul grupei de monozaharide cu lanţul de atomi de carbon ramificat (aldopentoză). Este un monozaharid fermentescibil. Unele (glucoza. CH2OH H OH H H OH OH H C O C OH C H C OH C OH CH2 OH D(+ ) glucoza aciclică CH2OH H OH H H H OH H OH H H HO H H H OH OH α-D (+ )g lu copiran oză β-D (+ ) glucopiran oză Esterii fosforici al glucozei sunt deosebit de importanţi pentru procesele metabolice ale zaharurilor. celobioză. sânge) cât şi sub formă de dizaharide (zaharoză. sau apar ca produşi de hidroliză ai acestora. suferă toate fermentaţiile cunoscute. galactoza) intră în alcătuirea unor poliglucide şi a unor glicozizi. Manoza intră în structura glicoproteinelor şi a unor glicolipide. miere. celuloză. altele (manoza. De asemenea. Intră în structura glicozidului flavonic apiina care se găseşte în pătrunjel. făinoase etc. flori.

prin oxidarea numai a grupei aldehidice se transformă în acidul manonic. dăunând calităţii vinurilor. ● D(-) Fructoza sau levuloza se mai numeşte zahăr de fructe. melibioza). iar prin oxidarea la C-6. mai ales sub formă de glicozide. dar frecvent în combinaţii. Se găseşte liberă în cantităţi mari în fructe. polizaharide (agar-agar. gumele şi mucilagiile vegetale). manoza se transformă în alcoolul hexavalent numit manitol (sau manită).C . se obţine acidul manuronic.C . ca în strugurii copţi.OH HO .C .OH H . miere de albine. trizaharide (rafinoza). CHO H2C OH O H H H HO OH OH HO H H HO . CHO H2C OH O HO H H H OH OH H H HO H . Sub formă combinată. 33 . Ultimul este componentul de bază al substanţelor proteice. sau poliglucide (inulina).H HO . după condiţii.C . cu protecţia C-1. fructoza intră în structura unor diglucide (zaharoza). Este cea mai importantă şi mai răspândită cetohexoză.C .H HO . care uneori apare în vinuri în urma unor procese biochimice nedorite.C . acizii galactonic. triglucide (rafinoză). Prin oxidare se obţin.C OH CH2OH H2C OH O HO OH H OH H H H H HO α-D(+) galactopiranoza D(+)galactoza β-D(+)galactopiranoza Galactoza se întâlneşte ca parte componentă a unor dizaharide (lactoza.Biochimia produselor alimentare Prin reducere.H H . galactozaharic (mucic) şi galacturonic. Prin oxidarea energică manoza se transformă în acidul bibazic monozaharic.C OH CH2OH H2C OH O H OH H HO OH H HO H H α-D(+)manopiranoza D(+)manoza aciclica β-D(+)manopiranoza ● D(+) Galactoza se găseşte liberă foarte rar. lipide complexe (cerebrozide) şi a unor glicoproteine. în general în amestec cu glucoza în proporţii variabile sau aproape egale.H H .

În natură se găsesc două heptoze: D-manoheptuloza şi Dsedoheptuloza. Dacă oxidarea sorbitorului este realizată cu ajutorul bacteriilor Acetobacter suboxydans şi un aport suficient de aer. Prin reducerea manoheptulozei se formează polialcoolul corespunzător pereseit care se găseşte în fructele şi seminţele de avocado. deci fructoza este un monozaharid puternic levogir. CH2OH C O HO C H HO C H H C OH H C OH CH2OH ● D(+) Manoheptuloza se găseşte în cantităţi mari în fructele de avocado. Se găseşte în sucul de scoruşe fermentat de bacterii şi rezultă prin oxidarea sorbitorului. Sorboza are o deosebită importanţă în industria de obţinere a vitaminelor. Este interesant că manoheptuloza este asimilată de organismul omului. CH2OH C O HO C H H C OH HO C H CH2OH HO H H O H H HO H CH2 OH OH HO L(-)Sorboza α-L(-)Sorbopiranoza Heptozele. D-Manoheptuloza 34 . Drojdiile nu o fermentează. Drojdiile fermentează fructoza transformând-o în alcool şi CO 2. Este cel mai dulce dintre zaharuri. însă în prealabil este transformată în hexoze. ● L(-) Sorboza este o cetohexoză de mai mică importanţă practică. însă ambele se întâlnesc numai sub formă de cetoze. atunci randamentul în sorboză atinge 90%. iar formele piranozice sunt caracteristice pentru fructoza liberă. Formele furanozice ale fructozei se găsesc în compuşi (oligo.Glucide CH2OH C HO H2C H H O HO H CH2OH OH O HO C H H C OH H C OH CH2OH HO H2C H H O HO CH2OH H OH HO HO α-D(-)fructofuranoza D(-)fructoza aciclica β-D(-)fructofuranoza Rotaţia specifică a celor două forme la echilibru α = β este [α]20D = -93o. ca intermediar principal în sinteza vitaminei C (acidul ascorbic).şi polizaharide).

în organismul animal şi vegetal se întâlnesc şi polialcooli ciclici. Se poate obţine şi industrial prin reducerea catalitică a glucozei. merele. Joacă un rol important ca unul din compuşii intermediari ai fotosintezei. mucegaiuri.6. Apare frecvent la suprafaţa scoarţei unor HO C H copaci (măslini). Cantităţi mari de sorbitol se găsesc în diferite fructe. Importante cantităţi de sorbitol conţin prunele. cum este inozitolul. se găseşte până la 7% sorbitol.Biochimia produselor alimentare CH2OH C O ● D(+) Sedoheptuloza. din sucul cărora a fost extras prima dată. Se foloseşte pentru îndulcirea alimentelor destinate diabeticilor deoarece nu influenţează nivelul glucozei în sânge. HO C H H C OH H C OH H C OH CH2OH D-Sedoheptuloza 2. iar sarea de calciu şi magneziu a acidului fitic se numeşte fitină şi se găseşte în special în materialul celular de susţinere din ţesuturile plantelor. perele şi caisele. Prin oxidare dă CH2OH manoza sau fructoza. vişinele. HO C H H C OH H C OH CH2OH Manitolul Alături de polialcooli aciclici. Derivaţi ai monozaharidelor O serie de derivaţi ai monozaharidelor constituie componenţi importanţi ai organelor vii. OH H H H OH H H HO H OH Inozitolul este şi un component al substanţelor extractive neazotate ale cărnii. În fructele de scoruş. CH2OH H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH Sorbitolul Manitolul este larg răspândit în plante. se formează în ţesuturile plantelor în primele secunde ale fotosintezei. Sorbitolul este unul din polialcooliii cei mai răspândiţi în plante. Sunt compuşi de reducere ai monozaharidelor. Foarte important din punct de vedere biologic este un izomer al inozitolului şi anume izomerul optic inactiv numit mio-inozita.2. Mio-inozita 35 . măsline şi ananas. care este un factor de creştere pentru microorganisme şi o vitamină pentru OH OH organismele superioare. ceapă. alge. piersicile. sub forma esterilor ei fosforilaţi. Se găseşte în morcovi. a) Polialcooli. Esterul hexafosforic al inozitolului se numeşte acid fitic.

a pereţilor din diferite alge marine.OH H . H2C OH O H H H OH H OH HO H HN COCH 3 H2C OH O H H OH H H OH H HN COCH 3 HO N-acetil-α−D-glucozamina N-acetil. CHO CH2 H .α−D-galactozamina 36 . L-Ramnoza este 6-dezoximanoza.C . c) Aminozaharuri În aceşti compuşi grupa hidroxil de la unul din atomii de carbon ai ciclului piranozic este înlocuită cu o grupă aminică. care de regulă se întâlnesc sub formă de derivaţi N-acetilaţi. iar L-fucoza este 6-dezoxigalactoza: H HO OH CH3 H H OH H HO OH O H H O OH CH3 H HO OH HO HO H α-L-Ramnoza (6-dezoxi-L-manoza) α-L-Fucoza (6-dezoxi-L-galactoza) Ramnoza intră în structura unor glicozizi (antociani).C OH CH2OH HO H2C H H O H OH H H HO D-2-dezoxiriboza L-Ramnoza şi L-fucoza fac parte dintre puţinele monozaharide cu configuraţie L care se găsesc în plante şi animale. iar fucoza este o componentă a poliglucidelor din grupele sanguine.Glucide b) Dezoxizaharuri Aceste glucide includ compuşi la care una sau mai multe grupe hidroxilice ale ciclului piranozic sau furanozic sunt înlocuite cu un atom de hidrogen. Dezoxiriboza este un component al nucleotidelor ce intră în structura acidului dezoxiribonucleic. Larg răspândite în plante şi animale sunt 2amino-aldohexozele D-glucozamina şi D-galactozamina.

monozaharidele sunt legate între ele prin legături glicozidice şi formează lanţuri cu lungimi diferite: de la dizaharide (dimeri) şi trizaharide (trimeri).Biochimia produselor alimentare Acizii sialici formează o clasă de cetoze importante care conţin 9 atomi de carbon şi reprezintă derivaţii acilaţi ai acidului neuraminic: H HOOC C H2C C OH O H3C OC HN H C H CH2OH H C OH H C OH O H3COC HN COOH H H H OH H OH H HO C H C OH H C OH CH2OH Acidul N-acetil neuraminic (sialic) Acidul sialic intră în compoziţia glicolipidelor din membranele celulare.3. a unor glicoproteine. Compoziţia lor complexă poate fi exprimată prin formula generală CmH2nOn. Legarea resturilor de monozaharide se face întotdeauna prin hidroxidul glicozidic al uneia din ele. până la polizaharide ce conţin mii de resturi de glucide. Compuşii care conţin 2-10 resturi de monozaharide poartă în general denumirea de oligozaharide.şi polizaharide.1. după schema: 37 . se solubilizează bine în apă. 2. au gust dulce. În oligo. unde m>n. cristalizează uşor şi de regulă. deoarece proprietăţile oligozaharidelor superioare şi ale polizaharidelor inferioare coincid. Oligozaharide Oligozaharidele se caracterizează printr-o masă moleculară relativ mică.3.şi polizaharide este convenţională. 2. Soluţiile lor sunt optic active. Oligozaharide şi Polizaharide Oligozaharidele şi polizaharidele sunt zaharuri complexe a căror moleculă se descompune prin hidroliză în zaharuri simple. iar cei ce conţin mai mult de 10 asemenea resturi – polizaharide Deosebirea dintre oligo.

Diglucidele se găsesc mai mult în vegetale şi mai puţin în organismele animale. iar altele animalelor. Deosebirea dintre proprietăţile acestor trei dizaharide se explică prin faptul că în structura lor intră izomeri diferiţi ai glucozei.Glucide R OH +HO R1 Deci. proprietăţi reducătoare şi au comportament biochimic diferit. oligozaharidele sunt nişte glicozizi. iar aceştia se combină în diferite moduri între ei. în funcţie de modul în care se elimină apa la legarea între ele a monoglucidelor. R O R1+H2O Dacă la formarea oligozaharidului. atunci compusul rezultat nu are proprietăţi reducătoare (nu reduce soluţiile Fehling). Monozaharidele ce intră în structura oligozaharidelor se găsesc sub formă piranozică şi mai rar furanozică. oligoglucidele formate pot fi reducătoare sau nereducătoare. oligoglucidele se descompun în monoglucidele componente. seminţe. 38 . monozaharidele se combină prin participarea ambilor lor hidroxili glicozidici . Dizaharide Molecula unui dizaharid poate conţine două resturi de hexoze. Diferitele dizaharide pot fi constituite din unul şi acelaşi monozaharid: Maltoza + H2O Glucoză Glucoză Trehaloza + H2O Glucoză Glucoză Celobioza + H2O Glucoză Glu coză Se observă că maltoza.sau β-glicozidică. tuberculi. Ele pot apărea sub formă de izomeri α sau β. Are rol important în alimentaţia omului. De aceea. rădăcini. În consecinţă. Dacă însă monozaharidele sunt astfel combinate încât hidroxilul glicozidic al uneia din ele rămâne liber. Se găseşte în fructe. compusul ce ia naştere este reducător. două de pentoze sau un rest de hexoză şi unul de pentoză. dizaharidele formate pot avea sau nu. trehaloza şi celobioza sunt alcătuite numai din molecule de glucoză. Legarea celor două molecule de monozaharid are loc pe seama hidroxidului glicozidic al uneia din ele şi una din grupele hidroxilice al celeilalte molecule. Zaharoza este diglucidul cel mai răspândit în natură. Prin hidroliza cu acizi sau sub acţiunea enzimelor. Unele sunt caracteristice plantelor. iar legătura dintre monozaharide poate fi α.

cei doi hidroxili glicozidici participă la această legătură şi în consecinţă zaharoza nu este un glucid reducător. Maltoza se formează prin hidroliza CH2OH enzimatică a amidonului sub acţiunea βO H H H amilazei. Denumirea zahărului invertit provine de la cuvântul „inversie” care reprezintă schimbarea în sens invers a unei valori. Inversia optică se produce deoarece fructoza formată prin hidroliză roteşte planul luminii polarizate spre stânga mai puternic decât îl roteşte glucoza spre dreapta. Sursele principale de zaharoză pentru industria alimentară sunt sfecla de zahăr (în care se găseşte până la 16-20%) şi trestia de zahăr (unde ajunge până la 23-24%). Prin hidroliză. cu punct de topire 160-180 oC. gustul puternic dulce al acesteia fiind dat de fructoză. zaharoza se desface într-o moleculă de α-glucopiranoză moleculă de β-fructofuranoză. albe. α−Maltoza Prin hidroliză acidă sau enzimatică se descompune în două molecule de α-D-glucopiranoză. Ca urmare. deoarece de la zaharoza dextrogiră se ajunge la zahărul invertit care este levogir.5° + H2O Zaharoza → Glucoză [α]20D = + 52. maltoza apare în cantităţi mici în toate organele plantelor. Zahărul invertit este. Se găseşte în seminţele H germinate. alături de zaharoză. Rotaţia specifică a soluţiilor apoase de zaharoză este [α]20D = +66. Zaharoză [α]20D = + 66. cantităţi mari existând în malţ OH H O HO şi extractele de malţ. Este un zahăr reducător şi fermentescibil. Prin încălzirea cu acizi sau sub acţiunea enzimei invertază (zaharază).5° De aceea hidroliza zaharozei se numeşte şi inversie.5°.5° + Fructoză [α]20D = −93° − 40. Hidroliza zaharozei determină modificarea sensului rotaţiei specifice a soluţiei . Formula structurală are următorul aspect: CH2OH O H H H OH H HO H OH HOH2C O H HO O HO CH2OH H H şi o Se observă că legătura dintre cele două monozaharide se face între C-1 al glucozei şi C-2 al fructozei. se prezintă sub formă de cristale mari. Este un zahăr fermentescibil. CH2OH O H H OH H OH OH H 39 . Ca produs de OH H degradare al amidonului. monociclice. greu solubilă în alcool.Biochimia produselor alimentare Zaharoza este uşor solubilă în apă. principalul constituent al mierii. zaharoza se hidrolizează formând zahărul invertit (amestec echimolecular de glucoză şi fructoză).

CH2OH O H H OH H HO H CH2OH O OH H H OH H H Trehaloza se găseşte în drojdii. Bacteriile lactice transformă lactoza în acid lactic. Este fermentată de majoritatea drojdiilor. În soluţii apoase prezintă fenomenul de mutarotaţie. Deoarece în molecula celobiozei se găseşte β−Celobioza un hidroxil glicozidic liber. mucegaiuri. acest fenomen are loc la fabricarea produselor lactate acide. a fost găsită şi în polenul unor flori. în molecula maltozei există un hidroxil glicozidic liber şi de aceea acest dizaharid reduce soluţia Fehling.Glucide Cele două monozaharide sunt legate (1→4) α-glicozidic. ea este reducătoare iar în soluţii prezintă mutarotaţie. Nu se găseşte în stare liberă în natură. Trehaloza este formată din două molecule de glucoză unite între ele prin participarea grupelor hidroxil glicozidice. alge şi unele plante. de aceea lactoza reduce soluţia Fehling şi în soluţii apoase prezintă fenomenul de mutarotaţie (α şi β-lactoză). Celobioza este unitatea structurală de bază a celulozei. Lactoza se găseşte în cantităţi variabile în laptele tuturor mamiferelor. proces care stă la baza fermentării mustului de malţ pentru obţinerea berii. În drojdia de panificaţie conţinutul de trehaloză ajunge până la 18% din substanţa uscată. ci se formează prin hidroliza chimică blândă sau prin hidroliza enzimatică a O celulozei. Este formată din două molecule de β-D-(+) OH H H OH glucopiranoză legate (1→4) β-glicozidic. CH2OH O HO H OH H H H OH H CH2OH O H H H OH H OH OH H O α−Lactoza Ca urmare. În molecula de genţiobioză resturile de glucoză sunt legate β−Gentiobioza 40 . CH2OH O H H OH H HO H H OH O H HO CH2 H OH H O OH H OH H CH2OH O H H H (1) OH H O HO H OH H H (1') OH H H H OH OH O CH2OH Trehaloza Genţiobioza este un dizaharid care intră în structura multor glicozizi dintre care cel mai important este amigdalina. în moleculele de lactoză există un hidroxil glicozidic liber în restul de glucopiranoză. Drojdiile fermentează maltoza formând alcool etilic şi CO 2. Prin hidroliza genţiobiozei se formează două molecule de β-glucoză. ca urmare. Este fermentată şi alcoolic de unele drojdii care se găsesc în chefir şi cumâs. Lactoza este formată dintr-o moleculă de β-D-galactopiranoză şi o moleculă de α-D-glucopiranoză legate (1→4) β-glicozidic. Nu este deci reducătoare.

rafinoza se hidrolizează formând o moleculă de αglucopiranoză. rafinoza se descompune în galactoză şi zaharoză. B.actiunea α−galactozidazei.actiunea zaharazei Tetrazaharide În multe plante se găseşte un tetrazaharid care poartă numele de stahioză şi este alcătuită din două resturi de α-galactoză. Sub acţiunea enzimei zaharază. un rest de α-glucoză şi un rest de β-fructoză: 41 . care conţin până la 20% zaharoză. conţinutul de rafinoză reprezintă 0. În rădăcinile de sfeclă de zahăr proaspăt recoltate. Nivelul rafinozei creşte şi prin păstrarea sfeclei. Hidroliza enzimatică a rafinozei decurge în două direcţii. o moleculă de β-fructofuranoză şi o moleculă de α-galactopiranoză. din rafinoză se desprinde fructoza şi rămâne dizaharidul melibioza. H2C OH A O H HO H OH H O CH2 H O H H H HO H OH H HO H OH B HOH2C O H HO O HO CH2OH H H Rafinoza A. mai ales în seminţele de bumbac şi sfeclă de zahăr. Prin încălzire cu acizi. În toamnele ploioase. Trizaharide Rafinoza se întâlneşte în multe plante. ca rezultat al reacţiilor secundare de condensare a glucozei („reversia” glucozei).2-1% faţă de zaharoză. Deoarece genţiobioza conţine un hidroxil glicozidic liber. Prin acţiunea enzimei α-galactozidază care se găseşte în emulsină (preparat enzimatic obţinut din migdale). În timpul fabricării zahărului rafinoza din sfeclă trece în melasă. este reducătoare şi în soluţii prezintă mutarotaţie. Trehaloza şi genţiobioza se formează în timpul hidrolizei acide a amidonului pentru obţinerea industrială a glucozei. cantitatea de rafinoză din sfeclă este crescută şi influenţează negativ randamentul fabricilor de zahăr.Biochimia produselor alimentare pe seama hidroxilului glicozidic al uneia din molecule şi hidroxilul care se găseşte la atomul de carbon C-6 al celeilalte molecule de glucoză.

Servesc organismului animal şi vegetal ca substanţe energetice de rezervă (amidonul. care are un rol de susţinere în plante şi alcătuieşte membranele celulozice ale celulelor vegetale. fasole. polizaharidele sunt metabolizate după scindarea hidrolitică. Se elimină întotdeauna atâtea molecule de apă câte monozaharide participă la structura polizaharidului. În polizaharide. Într-o macromoleculă se repetă. inulina. Celuloza. sub acţiunea acizilor minerali şi a căldurii. Hidroliza poliglucidelor poate avea loc şi pe cale chimică. Poliglucidele nu au hidroxil glicozidic liber şi deci nu sunt reducătoare. este cea mai răspândită substanţă din regnul vegetal. dintr-un număr foarte mare de Arhitectura acestor substanţe implică unirea moleculelor simple de monozaharide prin eliminarea unei molecule de apă între moleculele învecinate şi stabilirea unei legături glicozidice între ele. Hidroliza are loc treptat. “unitatea structurală” cea mai mică este un dizaharid. proces care are loc sub acţiunea catalitică a enzimelor specifice. linte. iar în final. formându-se produşi cu grad de policondensare din ce în ce mai mic. Polizaharide Polizaharidele sunt compuşi constituiţi monozaharide legate glicozidic între ele. Se găseşte în soia. minus una.3. Polizaharidele.2. 42 . Este totală şi se eliberează monozaharidele constitutive. ca substanţe de susţinere (celuloza). la anumite perioade. În organisme. mazăre. 2. Nu conţine nici un hidroxil glicozidic liber şi de aceea nu reduce soluţia Fehling. glicogenul). Polizaharidele sunt componente de extremă importanţă biologică. având molecule extrem de mari. o anumită grupare (unitate structurală). Dau soluţii coloidale.Glucide H2C OH O HO H H OH H H H HO O CH2 O H H H H OH H OH H H HO O H HO OH H CH2 O H OH HOH2C O H HO O HO H CH2OH H Stahioza Stahioza este parţial fermentată de drojdii. monozaharidul de bază. fac parte din clasa compuşilor macromoleculari. Nu sunt fermentescibile.

Polizaharidele fără aminozaharuri pot fi constituite dintr-un singur tip de monozaharid şi formează subclasa homopolizaharidelor. Unele sunt de natură vegetală. Schema clasificării polizaharidelor 2. După structura lor chimică polizaharidele se împart în două clase: a) fără aminozaharuri şi b) cu aminozaharuri. formând subclasa heteropolizaharidelor. el se umflă din ce în ce mai mult şi în final. În cantitate mai mare se găseşte depozitat sub formă de granule în tuberculi (cartofi 13-25%). 43 . care după uscare este higroscopică. În stare pură. formează o soluţie coloidală vâscoasă care se numeşte clei de amidon. Se formează în frunzele plantelor verzi prin procesul de fotosinteză. glucani.2. amidonul este solubil.) Hexozani Homopolizaharide Fãrã aminozaharuri Polizaharide Heteropolizaharide Cu aminozaharuri (Mucopolizaharide) Pentozani Glucani Fructani Manani Galactani Xilani Arabani Gume Pentohexozani Substante pectice Fig. insolubilă în apă rece. amidonul se prezintă ca o pulbere albă. Homopolizaharide Cele mai răspândite şi mai importante homopolizaharide sunt cele în structura cărora participă hexozele. la o anumită temperatură. sau din monozaharide diferite.3. Soluţiile de amidon sunt puternic dextrogire. Dacă se introduce amidonul în apă şi se încălzeşte treptat. Temperatura la care are loc această modificare a amidonului se numeşte temperatură de gelatinizare. seminţe (cereale 50–70%.2. Amidonul reprezintă o importantă sursă de glucide pentru toate animalele. 2.2. Fiecare din aceste subclase se subdivid în mai multe grupe în funcţie de monozaharidul participant. iar altele de natură animală. în cantitate mai mică apare aproape în toate organismele vegetale. leguminoase 40–45%) şi chiar în părţile lemnoase ale plantelor.1. (Figura 2. În soluţii de săruri. în soluţii diluate de acizi şi în unele medii organice cu acid formic şi formaldehidă. Amidonul este cel mai important polizaharid de rezervă din regnul vegetal.Biochimia produselor alimentare Clasificarea polizaharidelor. având un rol însemnat în alimentaţia omului. glicogenul şi celuloza. Acestea sunt amidonul. în general. O importanţă deosebită o prezintă polizaharidele formate numai din glucoză şi care sunt denumite.

iar a amilopectinei atinge sute de milioane. sferică sau neregulată. Granula de amidon este alcătuită din două tipuri de polizaharide care se deosebesc prin proprietăţile lor fizice şi chimice – amiloza şi amilopectina. se formează o catenă liniară. Granulele de amidon au o formă ovală. Lanţurile lungi conţin 250–300 unităţi de glucoză şi sunt răsucite în α-helix. formând o structură ramificată: 44 . Ea se solubilizează uşor în apă caldă şi dă soluţii cu o viscozitate relativ mică. Soluţiile de amiloză sunt foarte instabile şi prin menţinere se separă din ele depuneri cristaline. dar mai ales în plante diferite. CH2OH O H H H OH H O O H OH CH2OH O H H H OH H O H OH H CH2OH CH2OH O H O H H H H OH H OH H O O H OH H OH Rest de amiloza În molecula de amilopectină resturile de glucoză sunt legate nu numai prin legături între atomii C-1 şi C-4. dimpotrivă. ci şi între C-1 şi C-6. Masa moleculară a amilozei este 3 ∙ 10 5 – 1 ∙ 106. În molecula de amiloză resturile de glucoză sunt de formă α piranozice şi sunt legate prin legături glicozidice între atomii de carbon C-1 şi C-4.15 mm. Folosind acest reactiv se pot depista cele mai mici cantităţi de amidon. se dizolvă în apă numai prin încălzire sub presiune şi dă soluţii foarte vâscoase. Amilopectina.002 mm până la 0. Cele mai mari sunt granulele de amidon din cartofi. O proprietate caracteristică a amidonului o constituie capacitatea sa de a da o coloraţie albastră în prezenţa unei soluţii apoase de iod în iodură de potasiu. Apariţia culorii albastre la adăugarea iodului se explică prin formarea unor compuşi complecşi şi de absorbţie între iod şi amidon.Glucide În plante amidonul se găseşte sub formă de granule care se deosebesc sub aspectul proprietăţilor şi compoziţiei chimice atât în cadrul aceleiaşi plante. Diametrul lor variază în limite de la 0. dă soluţii deosebit de stabile. Amiloza reprezintă 17-24% din întreaga masă de amidon. iar cele mai mici – la orez. Amilopectina constituie 8376%.

pastelor făinoase. iar amilopectina în albastru-violet. pâinii. 45 . Raportul dintre amiloză şi amilopectină în amidon se modifică de asemenea în timpul coacerii bobului de porumb. Conţinutul de amiloză şi amilopectină din amidon se modifică în funcţie de specia plantei şi de zona în care se găseşte în plantă. Conţinutul în amidon al unor produse este următorul: Cartofi fasole grâu orez 13-25% 42-43% 63-68% 70-80% orz ovăz porumb secară 62-64% 49-63% 60-66% 55-62% Este componentul principal al făinurilor. numărul total de resturi de α-glucoză din molecula de amidon fiind de aproximativ 1000. amidonul din frunzele de cartofi. de exemplu. Sub acest aspect se deosebeşte . În acelaşi timp constituie substratul principal al proceselor de obţinere a alcoolului pe cale industrială şi a băuturilor alcoolice. amiloza amilopectina Colorarea cu iod a amilopectinei este rezultatul formării atât a complecşilor cât şi a unor compuşi de absorbţie. Colorarea amilozei cu iod este însoţită de formarea unui compus chimic complex. Structurile moleculelor de amiloză şi amilopectină se pot reprezenta şi sub formă schematică: Amiloza se colorează cu soluţia de iod în albastru. Reprezintă compusul glucidic care are cea mai mare pondere în alimentaţia omului. sau chiar amidonul din diferite soiuri de porumb. de cel din tuberculi. amidonul din mazărea cu bob neted-rotund. Molecula de iod se dispune în interiorul lanţului spiralat al amilozei.Biochimia produselor alimentare CH2OH O H H H OH H O O H CH2OH O H H H OH H O O H OH CH2OH O H H H OH H O H OH OH CH2 H O H H OH H O H OH Rest de amilopectina Unităţile liniare de amilopectină conţin 25-30 de resturi de glucoză. de cel din mazărea cu bob zbârcit. cartofului şi al derivatelor acestora.

iar în fibrele de bumbac constituie mai mult de 90%. Prin modificare. nu sunt precipitate de alcool. fără gust şi fără miros. reticulat. În molecula de celuloză resturile de celobioză sunt legate prin legături βglicozidice sub forma unei catene lungi. amidonul capătă caractere specifice de stabilizare şi legare. - - Celuloza este polizaharidul care constituie cea mai mare parte a masei pereţilor celulari ai plantelor. Ca produse intermediare. alimentelor pentru copii. celuloza se transformă în β-glucopiranoză. [α]20D = +181o. supelor-cremă.dau cu iodul o coloraţie albastră-violet şi constituie pulberi albe solubile în alcool 25%. Prin fierbere cu acid sulfuric concentrat. se deosebesc următoarele tipuri de dextrine: Amilodextrine . Dextrinele. Reprezintă mai mult de 50% din fibra lemnoasă. [α]20D = +192o. la obţinerea sosurilor.dau cu iodul o coloraţie roşie-brună. În stare pură celuloza este o substanţă albă cu aspect amorf. puterea rotatorie specifică [α]20D variază de la +190o la +196o. la hidroliza amidonului se formează intr-o cantitate mai mare sau mai mică. achrodextrine – nu dau coloraţie cu iodul. CH2OH CH2OH O O H H H H O O OH H OH H H O H H OH H OH n Rest de celuloza 46 . dressing-urilor pentru salată. din celuloză se obţine celobioză. sunt solubile în alcool 55%. În aceste scopuri. dar precipită la o concentraţie a acestuia de 65%. apoi în roşu şi în final încetează a mai da reacţie cu iodul. Prin hidroliză mai slabă. crescând capacitatea lor de a reduce soluţia Fehling şi încep să se coloreze cu iodul în brun-închis. În primele stadii ale hidrolizei se obţin dextrine care se deosebesc puţin de amidon în ceea ce priveşte mărimea moleculelor şi proprietăţile lor. fie în formarea unor esteri şi eteri la oxidrilii resturilor de glucoză din amiloză şi amilopectină. amidonul este utilizat în industria alimentară şi ca aditiv de legare. însă se umflă în ea. polizaharide cu diferite greutăţi moleculare. masa moleculară a dextrinelor se micşorează. Celuloza nu se dizolvă în apă. îngroşare şi stabilizare. Puterea rotatorie specifică a eritrodextrinelor este [α]20D = +194o. numite dextrine.Glucide Datorită proprietăţilor sale hidrocoloidale. esterificat). Pe măsură ce hidroliza înaintează. maltodextrine – nu dau reacţie cu iodul. sunt solubile în alcool 70%. După proprietăţile lor. dar care precipită cu alcool 40%. obţinându-se produşi cu masă moleculară mai mică. depolimerizat. Cu iodul dau o coloraţie albastră sau violetă. Modificarea constă fie în ruperea parţială a legăturilor (1→4) α-glicozidice. eritrodextrine . rezultate mai bune se obţin prin utilizarea amidonului modificat (pregelificat. îngheţatei.

micelele de celuloză sunt legate prin legături de hidrogen cu diferite heteropolizaharide. celuloza este o componentă alimentară utilă datorită rolului pozitiv pe care-l are în fiziologia gastrointestinală (intensifică peristaltismul. care o fac adecvată rolului său de substanţă structurală şi cu rol de rezistenţă mecanică în plante. în cantităţi variabile. Ea este degradată de ierbivore. în al căror rumen şi intestin se găsesc bacterii care hidrolizează celuloza cu ajutorul enzimelor pe care le conţin. 2. Fiecare miceliu este alcătuit aproximativ din 40-60 molecule de celuloză. hidroxipropilmetilceluloza).Biochimia produselor alimentare Masa moleculară a celulozei nu este stabilită exact. hidroxipropilceluloza. tranzitul intestinal. favorizează eliminarea substanţelor toxice etc. Sub aspect structural. cât şi pe seama moleculelor de apă absorbite de celuloză. Celuloza este un component al tuturor materiilor prime vegetale utilizate în industria alimentară de unde. Schema legăturilor de hidrogen dintre moleculele paralele de celuloză uscată (A) şi hidratată (B) În pereţii celulari ai plantelor. Se presupune că celuloza nu este o substanţă unitară. Deşi nu este metabolizată de organismul omului şi deci nu are valoare nutritivă. capacitatea de emulsionare. 47 . Această structură determină caracterul fibros al celulozei şi proprietăţile sale mecanice.) Prin transformarea în derivaţi solubili. formarea de filme pentru acoperirea unor produse alimentare.3. de producere de geluri la încălzire. Mai frecvent sunt utilizaţi o sere de esteri ai celulozei care pot fi de tip ionic (carboximetilceluloza – CMC) şi de tip neionic (metilceluloza. ajunge şi în majoritatea alimentelor obţinute prin prelucrarea lor. molecula de celuloză se prezintă filiform.3. Masele moleculare ale celulozei obţinută din diferite surse variază întotdeauna foarte mult. ci reprezintă de fapt un amestec de substanţe omologe. Aceste molecule filiforme sunt unite în fascicule care se numesc micele. Celuloza nu este descompusă în tractul digestiv al omului.) H O H HO H O HO H O OH HO O OH HO H O H O H H H OH H O H O H O H OH O A B Fig. Legarea diferitelor molecule de celuloză în miceliu se face prin legături de hidrogen care se realizează atât pe seama atomilor de hidrogen ai grupelor hidroxilice ale celulozei. Aceşti derivaţi se caracterizează prin capacitatea de îngroşare.(Figura 2. celuloza poate fi folosită şi ca aditiv în industria alimentară.

mai rar violetă. Masa moleculară a glicogenului este de 270. Prin scindarea glicogenului se formează. care precipită din soluţiile apoase prin adăugarea de alcool.Lungimea ramificaţiilor din glicogen este de 6-7 resturi Schema structurii moleculei de glicogen de glucoză la periferia moleculei. se hidrolizează foarte uşor cu ajutorul acizilor. în boabele de porumb zaharat. Sub aspect structural glicogenul este analog cu amilopectina deşi se deosebeşte de aceasta printr-o masă moleculară mai mare.000 – 100. opalescente. structura moleculei de inulină se poate prezenta în modul următor: Plantele care conţin inulină se folosesc pentru obţinerea fructozei în scopul utilizării ei ca substanţă de îndulcire în industria alimentară.000. Glicogenul este un polizaharid al α-glucopiranozei care se găseşte în ţesuturile organismelor animalelor şi omului. glicogenul se prezintă sub forma unei pulberi albe. solubilă în apă fierbinte cu formarea unei soluţii coloidale. Inulina este un polizaharid solubil în apă. în mucegaiuri şi drojdii. CH2OH O H H H OH H HO OH H O HO H2C O H HO H CH2 H HO HO H2C H H O HO CH2OH H O n HO Inulina 48 . printre care şi inulina. În aceste plante inulina înlocuieşte amidonul ca substanţă de rezervă. glicogenul formează o coloraţie roşie – brună. Deoarece toţi fructanii. dalii. Se găseşte în cantităţi mari în cicoare. în final. napi. În stare pură. În molecula de inulină resturile de fructoză sunt legate prin legături glicozidice între atomii de carbon 1 şi 2. iar în partea centrală a moleculei la fiecare 3-4 resturi de glucoză se formează o ramificaţie. dietilaminoetilceluloza (DEAE-celuloza). obţinerea fructozei din materii prime bogate în inulină se realizează pe această cale hidrolitică. însă glicogenul se distinge printr-o mai mare „compactitate” a moleculei. Prin hidroliză acidă formează β-fructofuranoză şi cantităţi mici de α-glucopiranoză.000. Ca urmare. Moleculele ambelor polizaharide au o structură ramificată. Constituie forma de rezervă a glucidelor pentru organismul animal şi joacă un rol deosebit în metabolismul acestuia.Glucide Carboximetilceluloza (CMC). acizi nucleici. sulfoetilceluloza (SE-celuloza) se folosesc în laboratoarele de analiză pentru fracţionarea şi separarea unor componente macromoleculare: proteine. glucoza. Cu iodul.

galactani. rădăcinilor.3. Sunt compuşi macromoleculari alcătuiţi din molecule de galactopiranoză legate (1 →4) βglicozidic. Mananii sunt polizaharide ale manozei şi contribuie la formarea ţesuturilor membranoase ale pereţilor celulei vegetale.2. Sunt 49 . dar se dizolvă în soluţii alcaline. conţin şi poliuronide. Gume şi mucilagii. Hemicelulozele sunt hidrolizate de acizi mai uşor decât celuloza şi formează manoză.Biochimia produselor alimentare 2. În plante se găsesc numeroase polizaharide de acest fel: glucomanani. CH2OH CH2OH O O HO O O H H OH H H OH H H H H OH H OH H Xilanii se găsesc în cantităţi mari în paie (până Rest de galactan la 28%) şi în fibrele plantelor. arabani sau xilani. araboxilani etc. seminţe. de aceea. poartă denumirea corespunzătoare de manani. adică derivaţi ai polizaharidelor care formează prin hidroliză acizi uronici. arabinoză sau xiloză. H H O O H OH H H OH H O H O H H OH H H H H O H OH H O H H O H OH H H OH H O H H H OH H O H OH H O n Galactanii sunt mult răspândiţi în regnul vegetal şi intră în compoziţia pereţilor celulari ai paielor. ştiuleţi de porumb. H O O H OH H Rest de xilan Multe hemiceluloze. glucofructani.2. care nu se dizolvă în apă. O cantitate apreciabilă de hemiceluloze se găseşte în tărâţă. Elementul structural de bază al xilanilor îl constituie un polizaharid liniar sau uşor ramificat format din resturi de β-xilopiranoză unite prin legături (1 →4) şi (1→3) glicozidice. S-au găsit manani şi în structura pereţilor celulozici ai unor microorganisme. coji de nucă. Sub această denumire este cuprinsă o grupă largă de polizaharide cu greutate moleculară mare. Heteropolizaharide. Unele poliuronide ale hemicelulozelor conţin fie resturi de acid galacturonic şi de xiloză. Polizaharidele heterogene conţin în molecula lor resturi a două sau mai multe monozaharide diferite. Hemiceluloze. Fac parte din această grupă polizaharidele de origine vegetală care sunt solubile în apă formând soluţii deosebit de vâscoase şi lipicioase. fie resturi de acid galacturonic şi arabinoză. seminţelor. Hemicelulozele se găsesc în cantitate mare în părţile lemnoase ale plantelor: paie. pe lângă pentozani. galactoză.

Mucilagiile se găsesc în cantităţi mari în seminţe de in. Această proprietate este utilizată pe larg în industria alimentară la obţinerea jeleurilor. Cleiul de vişin este alcătuit din resturi de galactoză. Prin hidroliză acidă formează xiloză.5. În gelul format se găseşte 0. Proprietatea caracteristică şi cea mai importantă a pectinei este capacitatea ei de a da un gel în prezenţa acizilor şi a zahărului. Din soluţia apoasă. emulgator şi stabilizator. 50 .adică acidul poligalacturonic metoxilat . Substanţele pectice sunt compuşi macromoleculari de natură glucidică care se găsesc în cantităţi mari în fructe. o asemenea concentraţie corespunde unei soluţii saturate de zaharoză.Glucide substanţe coloidale şi reprezentantul tipic al acestei grupe îl constituie gumele secretate de vişini. guma guar) se utilizează în industria alimentară ca agent de aglomerare. migdali în locurile cu leziuni de pe ramuri. Pectina de diferite provenienţe se deosebeşte prin capacitatea ei de gelificare. în peretele celular. Cele din secară sunt alcătuite aproape 90% din pentozani. iar pH-ul optim este de 3. boabele de secară. Datorită acestor proprietăţi. pruni. marmeladei şi pastelor de fructe. rădăcini.000. are o masă moleculară de la 25. Substanţele pectice. arabinoză. Pectina solubilă . după conţinutul de cenuşă şi după gradul de metoxilare 1. acid glucuronic şi cantităţi mici de xiloză. iar un fragment din structura sa se prezintă astfel: Rest de pectină 1 Gradul de metoxilare = numărul de grupe carboxilice esterificate de la 100 unităţi de acid galacturonic.5% pectină. Protopectina trece în pectină solubilă numai după prelucrare cu acizi diluaţi sau sub acţiunea unor enzime specifice – protopectinaza.000 până la 360. Constituţia gumelor nu este unitară şi variază cu originea lor. Formarea gelului pectic se produce în prezenţa a 65–70% zahăr (zaharoză sau hexoze).2-1. care reprezintă o asociere a pectinei (acid poligalacturonic metoxilat ) cu galactani şi arabani. substanţele pectice sunt prezente sub formă de protopectină insolubilă. Gumele se hidratează puternic şi dau soluţii mai vâscoase decât gelatina sau cleiul de amidon. pectina solubilă este precipitată cu alcool sau cu acetonă 50%. frunze şi tulpinile plantelor În plante. bame. gumele produse de diverşi arbori (guma arabică. gemurilor. arabinoză şi o cantitate mică de galactoză.1-3. manoză.

Prin răcire. agarul este insolubil. protopectina se formează în pereţii celulari şi se poate acumula în cantităţi mari (mere.compuşi insolubili. Carrageenanul este un polizaharid care se extrage din unele alge roşii. dressing-urilor şi maionezelor. grupele metoxil se desfac uşor formându-se alcool metilic şi acid pectic liber.6-anhidro-Lgalactoză legate între ele prin legături α-(1 →3) şi β-(1→4) glicozidice sub formă liniară. Poliglucide din alge şi bacterii Agarul este un polizaharid care se găseşte în unele alge marine ce aparţin genurilor Gelidium. în industria de obţinere a pectinei trebuie să se evite hidroliza pectinei. legate (1→3) β-glicozidic. a cremelor-desert. De aceea. acidul pectic nu este capabil să formeze geluri asemănător soluţiei de pectină. Pterocladia.000 până la 700. Carrageenanul are proprietăţi gelifiante şi este utilizat în industria alimentară ca stabilizator la obţinerea îngheţatei. agarul este un amestec de două polizaharide: agaroză şi agaropectină. pentru obţinerea mediilor de cultură solidificate. o mare parte din resturile de galactopiranoză sunt esterificate la carbonul 4 cu acid sulfuric. Laminaria şi Fucus. Substanţele pectice au un rol important în timpul maturizării. citrice). Este alcătuit din resturi de galactopiranoză legate α-(1 →3) şi β-(1→4) prin legături glicozidice. care reprezintă de fapt acidul poligalacturonic. soluţiile apoase de agar se transformă în gel. a îngheţatei. Agaroza este formată din resturi de D-galactoză şi de 3. Agarul se utilizează în industria alimentară pentru obţinerea diferitelor jeleuri. Acidul pectic formează uşor săruri care se numesc pectaţi . din care unele sunt esterificate cu H2SO4. Procesul continuă şi după recoltarea fructelor. paste.Biochimia produselor alimentare Prin acţiunea soluţiilor alcaline diluate sau a enzimei pectaza asupra pectinei. pere. păstrării şi prelucrării industriale a diferitelor fructe şi legume.000. În apă rece. Are o structură ramificată şi este alcătuit din componente cu masă moleculară diferită – de la 350. În prezenţa zahărului. Agaropectina este alcătuită din lanţuri formate din resturi de Dgalactopiranoză. reacţie care ar determina diminuarea capacităţii sale de gelificare. Gracilaria. Această transformare determină înmuierea pulpei fructului şi formarea caracteristicilor specifice ale fructului copt. Sub aspect structural. 51 . Coacerea fructelor este caracterizată de transformarea enzimatică a protopectinei insolubilă în pectină solubilă. dar se solubilizează la cald. în timpul păstrării lor în stare proaspătă. gemuri. Alginaţii sunt sărurile acidului alginic care este un polizaharid ce se găseşte în pereţii celulari ai unor alge ce aparţin genurilor Macrocystis. Se foloseşte şi în practica microbiologică. a ciocolatei. În timpul dezvoltării fructelor.

Molecula de xantan este formată din resturi de β-glucopiranoză şi are structura de bază asemănătoare celulozei. Xantanul este un heteropolizaharid produs prin polimerizarea în condiţii aerobe a glucozei. sunt larg utilizaţi în calitate de emulgatori şi stabilizatori la obţinerea îngheţatei şi a diferitelor emulsii.2. Acidul alginic şi sărurile sale. În fabricile de zahăr . mai ales alginatul de sodiu. dextranul. însă este alcătuit din resturi de acid Dmanuronic şi acid L-guluronic legate prin legături β-glicozidice. se numesc mucopolizaharide (sau glicozaminoglicani) şi sunt specifice regnului animal. Structura lanţului principal al moleculei de dextran se poate reprezenta schematic în felul următor: H HO OH H OH H O H HO O CH2 H HO H H OH O H H OH O CH2 H H OH H OH H O H O CH2 H HO H H OH O H H OH O H O CH2 O H H H OH H O CH2 HO H OH Rest de moleculã de dextran 2. dând soluţii coloidale. Sunt constituite din glucozamină sau galactozamină şi acizi uronici. Mucopolizaharidele sunt substanţe de structură ale ţesuturilor sau sunt componente ale substanţelor mucoase din organisme. Mucopolizaharidele dau soluţii vâscoase şi au rol important în organismele animale întrucât îndeplinesc funcţia de cimentare a celulelor ţesutului conjunctiv şi de 52 . Polizaharide ce conţin aminozaharuri Aceste substanţe. fără sau cu rare ramificaţii legate (1→3) şi formate din 1-2 resturi de glucoză. gelificare şi emulsionare. Dextranul este un polizaharid care se formează din zaharoză sub acţiunea unor specii diferite de Leuconostoc. Lanţurile principale din moleculele de dextran pot avea o structură liniară sau ramificată şi sunt alcătuite din resturi de α-glucopiranoză legate (1 →6). Este folosit pentru obţinerea produselor dietetice hipocalorice. Ele pot fi o parte constitutivă a unor proteine conjugate numite glicoproteide sau mucoproteide. în stare liberă. Nu este hidrolizat în tractul digestiv. îndeosebi operaţia de cristalizare. dar la fiecare al doilea rest de glucoză sunt ataşate lanţuri scurte care fac ca xantanul să fie solubil în apă .3. zaharozei sau amidonului de către bacteria Xanthomonas Campestris. ca agent de îngroşare. Este solubil în apă. produs prin acţiunea lui Leuconostoc mezenteroides de infecţie în zeama de difuziune . perturbă procesul tehnologic. În industria alimentară are aceleaşi utilizări ca xantanul.3.Glucide Acidul alginic este analog acidului pectic.

o enzimă care hidrolizează acidul hialuronic cu formarea acidului glucuronic şi a acetilglucozaminei. învelişul unor bacterii etc. Se împart în acide (acid hialuronic. H2C OH H2C OH COOH COOH O O O O H O H O O H H H H O O H H OH H H OH H H H H HO HO H NH COCH 3 H OH H HN COCH 3 H OH Fragment din molecula de acid hialuronic Acidul condroitinic sau condroitinsulfatul. B. SO3H CH2 OH O O O H H H O H H H HN COCH 3 COOH O H H O OH H H OH n Unitatea structuralã a acidului condroidin-4-sulfat 53 . care sunt legaţi unul de altul prin legături glicozidice β-(1 →3) şi β-(1→4). menţine celulele împreună întrun complex similar gelului. acid condroitinic. Prin dizolvare în apă formează gel. asemănător acidului hialuronic este conţinut în ţesutul de legătură. condroitinsulfatul este o substanţă albă care prin hidroliză se descompune până la acid β-D-glucuronic şi N-acetil-β-D-galactozaminsulfat. Acidul hialuronic conţine în structura sa două unităţi diferite: N-acetil-β-Dglucozamină şi β-D-acid glucuronic în raport 1:1. corpul vitros din ochi. previne pătrunderea în ţesuturi a microorganismelor patogene şi a substanţelor toxice. Se consideră că funcţia acidului hialuronic constă în primul rând în faptul că el constituie substanţa de cimentare a ţesutului conjunctiv.Biochimia produselor alimentare protecţie a unor ţesuturi. Se cunosc câteva tipuri de acizi condroitinici (A. Sub formă de preparat pur. El leagă apa în spaţiile interstiţiale (dintre celule). heparină) şi neutre. veninul de albină şi de şarpe. conferă lichidului sinovial (din articulaţii) proprietăţi lubrifiante şi capacitatea de a atenua loviturile. C) care se deosebesc după locul unde este legat acidul sulfuric în galactoză şi alte particularităţi structurale. în special în cartilagii şi tendoane. Acidul hialuronic intră în structura substanţelor de bază ale ţesutului de legătură şi se întâlneşte în cornee. în tumorile canceroase şi în alte ţesuturi se găseşte hialuronidaza. legate prin legături glicozidice alternative β-(1→3) şi β-(1→4). În bacterii.

Heparina conţine mai mult acid sulfuric decât acidul condroitinsulfuric. fructe. În organism.sau dizaharid. 54 . pe lângă glucozamină. flavononă sau antocianidină. Aceşti compuşi se găsesc îndeosebi în regnul vegetal şi frecvent se caracterizează printr-un gust. L-fructoza. Glicozide cu flavone sunt compuşi de culoare galbenă care se găsesc în flori. aromă şi culoare specifică. În mucopolizaharidele neutre lipseşte acidul glucuronic şi sulfatul. inimă. manoza. Alături de mucopolizaharidele acide. glucozamină. În natură există un număr foarte mare de glicozide. numit şi acid sialic.Glucide Heparina se găseşte în cantităţi importante în ficat. în compoziţia glicoproteidelor (mucoproteidelor) pot intra şi polizaharide neutre care se deosebesc de cele acide printr-o serie de proprietăţi. care în procentul de glucide poate varia de la cel puţin 1% în ovoalbumină. branhiale). unele au rol important în industria alimentară. Mucopolizaharidele neutre reprezintă componente glicoproteice stabile.4. în cantităţi mici. Mucopolizaharide neutre. printre care. 2. Aceste mucoide conferă proprietăţi specifice grupelor sanguine.4. dintre care cele mai importante sunt: 2. Mucopolizaharidele neutre conţin mai multe resturi de monozaharide diferite. Participă la procesele de imunitate şi la activitatea funcţională a membranelor celulare. pe seama hidroxilului glicozidic. heparina împiedică coagularea sângelui şi previne formarea trombozelor. De aceea. Glicozide heterociclice oxigenate În glicozidele heterociclice oxigenate. ceea ce explică neutralitatea lor. Intră în structura mucoidelor (mucine) care se întâlnesc în salivă şi în diferite secreţii mucoase (nazale. Structura acestor polizaharide este complexă şi încă neclară. frunze. Glicozide Glicozidele sunt compuşi rezultaţi din cuplarea unui mono. până la 80% în mucoproteide. agliconul poate fi o flavonă. acid sulfuric şi acid acetic. Prin hidroliză se descompune până la acid glucuronic. În compoziţia lor intră. plămâni.1. cel terminal este de acid N-acetil neuraminic. Se solubilizează în apă. zaharuri neutre cum ar fi galactoza. cu un compus neglucidic care se numeşte aglicon („ ne-zahăr”).

OH Antocianidinã 55 . ’ quercetina (R=OH. R HO O OH Flavonã Frecvent. R=OH. coacăze). sau în cotiledoane (ricin). hesperidina nu are. R’=H). rădăcinilor.şi di-glicozide următorii trei CH2 agliconi: naringenina (R=OH. orez şi lucernă. Se mai numesc şi pigmenţi antocianici sau antociane. cu structura generală: Cei mai răspândiţi agliconi sunt: apigenina R (R=R’=H). în glicozidele cu flavonoli se întâlnesc următorii agliconi: campferolul (R=R’=H). Sunt glicozide care au drept aglicon o antocianidină: R=R’= R=OC HO O Flavononã + OH R OH R' H pelargonidină. La multe glicozide de acest gen agliconul este o oxiflavonă sau flavonol. De exemplu. zmeură. R’=H cianidină. fructelor. Agliconul acestor glicozide este o R' flavononă şi are următoarea structură generală: H O HO R În ţesuturile plantelor sunt prezente de obicei sub formă de mono. R’=H peonidină. cât şi ca substanţe biologic-active (vitamineP) care influenţează pozitiv permeabilitatea şi elasticitatea vaselor sanguine (sunt denumite şi bioflavone). Glicozide cu antocianidine. portocale. Naringenina are gust amar. R=R’=OH delfinidină. H3. tricina se găseşte în grâu. O OH În coaja portocalelor şi mandarinelor se găseşte glicozidul hesperidina (7-ramnozidul naringeninei). Glicozide cu flavonone sunt substanţe fără culoare şi se întâlnesc frecvent în fructele citrice.Biochimia produselor alimentare Agliconul este reprezentat de un compus de natură flavonică. în pieliţă şi pulpă (afine. R=R’=OCH3 malvidină. eriodictiolul (R=R’=OH) şi hesperetina (R=OCH3. R’=H) şi tricina O ’ OH (R=R =OCH3). luteolina (R=OH. rădăcini (sfeclă roşie. OH Glicozidele cu flavone şi flavonoli prezintă R' OH O importanţă atât ca pigmenţi care dau culoarea galbenă ţesuturilor fructelor şi produselor lor de Flavonol prelucrare. R =H) şi miricetina (R=R’=OH). 3-ramnoglicozidul quercetinei este utilizat ca preparat pentru mărirea elasticităţii capilarelor. HO H OH O R' Apigenina se găseşte în pătrunjel. Se găsesc în pieliţă (struguri şi prune). ridichi). Sunt pigmenţi care dau culoare roşie sau albastră florilor. R’=OH).

2. radacină de ciuin. 2. Glicozide cu agliconi de natură fenolică. Structura solaninei se prezintă astfel: H3C Solanina CH3 CH3 N CH3 C6H11O5 O Este o substanţă toxică. Glicozidele cianidinei intră în compoziţia substanţelor colorate din vişine. ramnoză. Cel mai răspândit aglicon este cianidina. În frunzele. precum şi în vinete se găseşte solanina. bulbii şi mai ales colţii cartofilor. a băuturilor alcoolice etc. Sunt toxice. galactoză. Aparţin glicozidelor cu aglicon steroidic şi substanţele numite saponine. adică distrugerea globulelor roşii. prune.3. mai ales în cartofii timpurii care nu au ajuns la maturitate şi în cei care sunt păstraţi la lumină. cele ale delfinidinei se găsesc în struguri. Cantităţi mici de saponine extrase din ciuin se folosesc la fabricarea halviţei şi halvalei. fac parte şi o serie de compuşi utilizaţi în medicină şi denumiţi „glicozide cardiace”care se găsesc în unele plante din familia Digitalis.4. zmeură. cu spumă abundentă. Rareori se întâlnesc tuberculi cu un conţinut ridicat de solanină. Saponinele sunt substanţe amorfe. 2. Taninuri 56 . Introduse în sânge determină hemoliza.Glucide Agliconul colorat se leagă de glucoză. Se găsesc în leguminoasele uscate.4. se pot extrage din ţesuturile bogate în aceşti pigmenţi transformându-se în pulberi ce se pot utiliza drept coloranţi alimentari naturali pentru colorarea produselor zaharoase. care dau soluţii opalescente. Glicozidele cu antocianidine sunt solubile în apă. Glicozide cu agliconi steroidici Această grupă de glicozide este răspândită în plantele din familia Solanaceae şi se mai numesc glicoalcaloizi. În tuberculii de cartofi conţinutul în solanină este de obicei foarte mic şi este concentrată în special în straturile periferice care se elimină la curăţire. uşor solubile în apă. tensioactive. struguri şi coacăze . Din aceeaşi grupă de glicozide al căror aglicon are o natură steroidică. neghină.

4. taninurile reprezintă substratul proceselor de îmbrunare enzimatică. Totodată. există diverse glicozide care prezintă importanţă datorită gustului sau aromei specifice. în toate ţesuturile plantelor. Pentru industria alimentară taninurile prezintă importanţă atât datorită gustului specific pe care-l conferă materiilor prime (de exemplu gutui. fructelor uscate etc. În stare purificată sunt substanţe amorfe de culoare albă sau gălbuie. în care glucoza este legată de acidul galic prin legături glicozidice şi prin legături esterice. afine etc. glucovanilina este un glicozid care se găseşte în fructul de vanilie.4.) şi produselor de prelucrare (de exemplu. Glucovanilina 57 . Alte glicozide În materiile prime vegetale utilizate în industria alimentară şi în alte plante.Biochimia produselor alimentare Prin taninuri sau materii tanante se înţeleg substanţe cu caracter fenolic care au anumite proprietăţi comune cum sunt gustul astringent. vinurilor. Reprezentantul caracteristic al taninurilor hidrolizabile este galotaninul sau taninul chinezesc. caracterul reducător. ceea ce determină limpezirea lichidelor (a mustului de bere. capacitatea de a precipita proteinele din soluţiile lor apoase. precum şi ale sâmburilor de caise. se hidrolizează în vanilină şi β-glucoză. vinul). care se găseşte în nuca galică de China. OH H C OOC OOC OH OH OH HC OOC OH OH OH HC OOC O OOC OH HC OOC CH H2C OOC OH OH OH OH OH OOC OH OOC OH OH OH OH OH OH OH OH OH Componentul principal al galotaninului este pentagaloilglucoza. formând soluţii coloidale. se descompun în compuşi simpli de natură fenolică care provin din aglicon. a vinului). Sunt de natură vegetală şi se găsesc. Primele. În apă caldă sunt parţial sau total solubile. Sub acţiunea unei enzime specifice. Taninurile se împart în hidrolizabile şi condensate (sau catehinice). De prezenţa glicozidului amigdalină sunt legate gustul specific şi aroma migdalei amare. în cantităţi variabile. prune. Sunt glicozide ale acizilor galici cu zaharuri. cât şi datorită proprietăţilor de precipitare a proteinelor din soluţii. şi în compuşi de natură glucidică. în frunzele de stejar etc. CHO OCH3 O C6H11O5 Aşa de exemplu. influenţând culoarea şi aspectul sucurilor din fructe. prin tratare cu acizi diluaţi. Galotanin 2.

este o substanţă toxică. caise etc. sinigrina se descompune. un glicozid cu sulf. de caise etc. care conferă miros specific şi gust amar. iar uleiul eteric care se formează conferă muştarului şi hreanului gustul iute specific. În felul acesta se explică starea toxică care se instalează printrun consum mare de miezuri din sâmburi de migdale. care are un gust foarte amar pe care-l transmite şi maceratelor alcoolice ce se utilizează pentru obţinerea unor băuturi speciale (vermut). Agliconul este legat de restul de genţiobioză printr-o legătură β-glicozidică. Sub acţiunea unor enzime care se găsesc în hrean şi în seminţele de muştar. O CH2 CH2OH O H O H H H OH H OH H H H HO HO OH H OH H C6H5 O CH CN Amigdalina Sub acţiunea preparatului enzimatic emulsină. după cum se ştie. iar în muştarul alb este glicozidul sinalbina: S CH2 CH CH2 C N C6H11O5 O SO3K S HO CH2 C N C6H11O5 O SO3K Sinigrina Sinalbina Sinigrina şi sinalbina sunt tioglicozide în care zahărul este legat prin intermediul sulfului. cu un aglicon alcătuit dintr-un rest de acid cianhidric şi benzaldehidă. în vederea obţinerii băuturilor alcoolice (din prune.).Glucide piersici etc. amigdalina se descompune în două molecule de glucoză. 58 . Amigdalina este o combinaţie a unui dizaharid numit genţiobioză. În seminţele muştarului negru şi în hrean se găseşte sinigrina. benzaldehidă şi acid cianhidric care. Acidul cianhidric se formează şi în timpul fermentării fructelor cu sâmburi împreună. În frunzele unor specii de pelin se găseşte glicozidul absintina.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful