MAKALAH FISIOLOGI TUMBUHAN Pembentukan Senyawa Fenolik dan Fitoaleksin Makalah Diajukan untuk memenuhi tugas mata kuliah

fisiologi tumbuhan

Disusun Oleh : Erik Herdiyansyah Lia Aidah Y Ratih Rahmita Yeni Nur Aeni

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN BIOLOGI FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SUKABUMI 2011

Kata Pengantar

Fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolik memiliki cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksi (OH-) dan gugus-gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Senyawa fenol kebanyakan memiliki gugus hidroksi lebih dari satu sehingga disebut sebagai polifenol. Fenol biasanya dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbon pada kerangka penyusunnya. Kelompok terbesar dari senyawa fenolik adalah flavonoid, yang merupakan senyawa yang secara umum dapat ditemukan pada semua jenis tumbuhan. Senyawa fenolik sebagai antioksidan mampu menstabilkan radikal bebas dengan melengkapi kekurangan elektron yang dimiliki radikal bebas, dan menghambat terjadinya reaksi berantai dari pembentukan radikal bebas. Fenolik merupakan senyawa yang memiliki kemampuan untuk merubah atau mereduksi radikal bebas dan juga sebagai antiradikal bebas. Penelitian ini dilakukan untuk melihat korelasi antara kadar fenolik total terhadap aktivitas penangkap radikal ekstrak etanol daun Fitoaleksin adalah zat toksin yang dihasilkan oleh tanaman dalam jumlah yang cukup hanya setelah dirangsang oleh berbagai mikroorganisme patogenik atau oleh kerusakan mekanis dan kimia.

DAFTAR ISI Kata Pengantari BAB 1 Pendahuluan A. Latar Belakang.4 B. Tujuan ..4 BAB II Pembahasan A. Senyawa Fenolik..6 a) Asam amino aromatik...6 b) Indole Acetat Acid ( IAA )7 c) Asam Shikimat dan Transinamat.8 d) Fenolik sederhana..8 e) Fenil Propanoid .8 f) Asam Ferulat .8 g) Lignin..8 h) Etil Ferulat .9 i) Flavonoid10 B. Senyawa Fitoaleksin11 BAB III Penutup A. Kesimpulan ....13 B. Saran...13 DAFTAR PUSTAKA

BAB I PENDAHULUAN

A. Latar Belakang Sebagian senyawa organic bahan alam adalah senyawa-senyawa aromatic. Senyawasenyawa ini tersebar luas sebagai zat warna alam yang menyebebkan warna pada bunga. Kayu pohon tropis, bermacam-macam kepang dan lumut tersmasuk zat warna alizarin. Senyawa aromatic ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin aromatic yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzen, naftalen dan antrasen. Cincin karboaromatik ini biasanya tersubstitusi oleh satu atau lebih gugus hidroksil atau gugus lainnya yang ekivalen ditinjau dari segi biogenetiknya. Oleh karena into senyawa bahan alam aromatic ini, serig disebut sebagai senyawa-senyawa fenol, walaupun sebagian diantaranya bersifat netral karena tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas. Ilmu kimia senyawa-senyawa fenol yang ditemukan di alam mengalami kemajuan yang sangat pesat setelah berhasil menetapkan struktur dari cincin aromatic, bahkan struktur dari beberapa senyawa fenol telah dapat ditetapkan sejak abad ke-19. Oleh karena itu, ilmu kimia senyawa-senyawa fenol kadang-kadang dianggap sudah usang. Akan tetapi topic-topik menarik mengenai senyawa-senyawa itu terus menerus muncul dengan adanya penemuan-penemuan baru. Dengan demikian senyawasenyawa fenol dapat dianggap sebagai cabang dari ilmu kimia bahan alam yang terus berkembang, seperti halnya terpenoida, dan steroida. Sifat-sifat kimia dari semua senyawa-senyawa fenol adalah sama, aakan tetapi dari segi biogenetic senyawa-senyawa ini dapat dibedakan atas dua jenis utama, yaitu: 1. Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat 2. Senyawa fenol yang berasal dari jalur asetat-malonat Ada juga senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosentesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoida.

Begitu banyak penyakit yang dapat menyerang tanaman, sehingga dapat berdampak fatal karena dapat mengganggu varietas dari tanaman itu sendiri. Ada berbagi alternative untuk meminimalisir itu semua. Salah satu alterntif untuk mengendalikan penyakit pada tanaman ini yaitu dengan induksi mutasi. Mutasi dapat di induksi secara kimia maupun fisika. Mutasi secara fisika dapat dilakukan dengan radiasi sinar gamma, sinar UV dan sinar mengion. Induksi mutasi mutagen kimia tergolong sangat mudah dan praktis dilakukan. Dengan mutasi ini dapat mengurangi gejala penyakit pada tumbuhan. Perubahan faktor-faktor biokimia dalam tanaman dapat menjadikan tanaman tahan terhadap berbagai jenis penyakit. Mekanisme paling spesifik adalah terbentuknya fitoaleksin pada tanaman yang dihubungkan dengan ketahanan pada tanaman terhadap serangan pathogen. Induksi ketahanan suatu tanaman dapat dapat diidentifikasi dari terbentuknya senyawa metabolit sekunder berupa fitoaleksin dan meningkatnya aktifitas-aktifitas enzim pertahanan seperti peroksida, polifenol oksidasi dan fenilalaniliase. Terbentuknya fitoaleksin bukan merupakan respon yang spesifik terhadap infeksi karena dapat juga terbentuk akibat jaringan yang diperlukan dengan metabolit mikroorganisme, antibiotik, pestisida, radiasi ultra violet, senyawa organic dan anorganik, luka, dan stres.

B. Tujuan 1. Mengetahui proses pembentukan senyawa fenolik dan fitoaleksin 2. Mengetahui peranan dari senyawa fenolik dan fitoaleksin

BAB II PEMBAHASAN

A. Senyawa Fenolik Senyawa fenolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang mempunyai ciri sama, yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua gugus OH3. Senyawa penolik di alam saangatr luas, mempunyai pariasi srtukrur yang luas, mudah d temukan di semua tanaman, daun, bunga dan buah.ribuan senyawa penolik alam,telah diketahui struktrunya antara lain Flavonoid fenol monosiklik sederhana, fenil fropanoaid,polifenol(lignin, melain, tannin), dan quoin fenolik. Banyak senyawa fenolik alami mengadung sekurang-kurabgnya satu gugus hidroksil dan lebih banyak yang membentuk senyawa eter, ester, atau glioksida dari pada senyawa bebesnya. Senyawa ester ,atau eter fenol tersebut memiliki kelarutan yang lebih besar dalam air dari pada senyawa fenol dan glioksidanya. Dalam keadaan murni, senyawa fenol berupa zat padat yang tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi akan berubah menjadi gelap. Kelarutan fenol dalam air akan bertambah, jika gugus hidroksil makin banyak. Senyawa fenolik memiliki aktivitas biologis yang beraneka ragam, dan banyak digunakan dalam reaksi enzimatik oksidasi kopling sebagai substrat donor H. Reaksi oksidasi kopling, selain membutuhkan suatu oksidator juga memerlukan adanya suatu senyawa yang dapat mendonorkan H. Senyawa fenolik merupakan contoh ideal dari senyawa yang mudah mendonorkan atom H.

a) Asam amino aromatik Asan amino aromatik ini meliputi (a) fenilalanin, yang merupakan suatu asam amino penting dan banyak terdapat pada makanan, biasa disingkat dengan Phe atau F, yang bersama-sama dengan asam amino tirosin (Tyr, Y) dan triptofan (Trp, W) merupakan kelompok asam amino aromatik yang memiliki cincin benzena. Fenil alanin mempunyai gugus R aromatic dan tidak dapat disintesis dalam tubuh. (b) Tirosin merupakan satu dari 20 asam amino penyusun protein. Ia memiliki satu gugus fenol (fenil dengan satu tambahan gugus hidroksil). Bentuk yang umum
6

adalah L-tirosina (S-tirosina), yang juga ditemukan dalam tiga isomer struktur: para, meta, dan orto. Pembentukan tirosina menggunakan bahan baku fenilalanina oleh enzim fenilalanin hidroksilase. Enzim ini hanya membuat para-tirosina. Dua isomer yang lain terbentuk apabila terjadi "serangan" dari radikal bebas pada kondisi oksidatif tinggi (keadaan stress). Oksidasi tirosina menghasilkan monoiodotirosin (MIT) dan di-iodotirosin (DIT). Kombinasi dari dua molekul DIT menghasilkan hormon tiroksin (T4), sedangkan kombinasi antara molekul DIT dan MIT melalui proses monodeiodinasi menghasilkan hormon T3 Rumus kimia C9H11NO3 tirosin memiliki peran kunci dalam pengaktifan beberapa enzim tertentu melalui proses fosforilasi (membentuk fosfotirosina). (c) Triptofan merupakan satu dari 20 asam amino penyusun protein yang bersifat esensial bagi manusia. Gugus fungsional yang dimiliki triptofan, tidak dimiliki asam-asam amino dasar lainnya. Akibatnya, triptofan menjadi prekursor banyak senyawa biologis penting yang tersusun dalam kerangka indol. Triptofan adalah prekursor melatonin (hormon perangsang tidur), serotonin (suatu transmiter pada sistem saraf) dan niasin (suatu vitamin). Triptofan tidak dapat diproduksi oleh tubuh, tetapi didapat sebagai nutrisi asupan dari proses pencernaan dengan enzim proteolitik. Asam amino ini banyak dikandung oleh cokelat, oat, durian, mangga, dried dates, susu, yogurt, keju, daging merah, telur, daging unggas, wijen, chickpeas, biji bunga matahari, biji labu, spirulina, kacang. Triptofan juga merupakan prekursor dari vitamin B3 yang menginduksi sensasi relaks dan rasa kantuk. Rumus kimia C11H12N2O2

b) Indole Acetat Acid ( IAA ) Senyawa ini terdapat cukup banyak di ujung koleoptil tanaman kea rah cahaya. Dua mekanisme sintesis IAA yaitu pelepasan gugus amino dan gugus karboksil akhir dari rantai triftopan. Enzim yang paling aktif untuk mengubah triptofan menjadi IAA terdapat di jaringan muda seperti meristem tajuk, daun, serta buah yang sedang tumbuh. Semua jaringan ini kandungan IAA nya paling tinggi karena disintesis didaerah tersebut. IAA terdapat di akar pada konsentrasi yang hamper sama dengan di bagian tumbuhan lainnya. IAA sangat sangat memacu pemanjangan akar pada konsentrasi rendah. IAA adalah auksin endogen atau auksin yang terdapat dalam tanaman. IAA berperan dalam aspek pertumbuhan dan perkembangan tanaman yaitu pembesaran sel pada koleoptil atau batang
7

c) Asam Shikimat dan Asam Transinamat Asam shikimat dapat menggantikan asam amino essential fenilalanin, tirosin, dan triptofan dalam auksotropik mutan Escherichia coli hingga menjadi zat antara dalam serangkaian biosintesis. Asam transinamat merupakan senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan asam shikimat, dan reaksi berikutnya. Bahan dasarnya adalah fenilalanin, dan tirosin. Turunannya berupa fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid senyawa yang sedikit larut dalam air. . d) Fenolik Sederhana Golongan senyawa-senyawa yang termasuk fenolik sederhana antara lain meliputi guaiakol, vanilli dan kresol. Umumnya radikal fenoksi yang terbentuk dari senyawa golongan fenolik terhadap gugus sederhana, mengalami pengkopelan pada posisi orto atau para terhadap gugus hidroksi fenolat3. Posisi ini lebih disukai, karena tidak terlalu sterik sehingga memudahkan radikal lain untuk berikatan pada posisi tersebut.

e) Fenil Propanoid Fenil propanoid merupakan senyawa fenol alam yang mempunyai cincin aromatik dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan fenil propanoid yang paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatu senyawa yang

merupakan bangunan dasar lignin . Empat macam asam hidroksi sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan. Keempat senyawa tersebut yaitu asam ferulat, sinapat, kafeat dan p-kumarat5. Radikal fenoksi dari senyawa ini umumnya mengalami

pengkopelan di posisi atom C8, membentuk struktur dengan jembatan 8-8

f) Lignan Senyawa-senyawa golongan fenil propanoid membentuk suatu senyawa dimer dengan struktur lignin. Senyawaan lignan memiliki struktur dasar (struktur induk) yang terdiri dari 2 unit fenil propanoid yang tergabung melalui ikatan tertentu. Ikatan khas ini digunakan sebagai dasar penamaan lignan6. Penggabungan 2 unit fenil propanoid dapat pula terjadi melalui ikatan selain membentuk 8-8, yang digolongkan ke dalam neolignan. Sedangkan jika 2 unit fenil propanoid bergabung melalui atom O, senyawa yang terbentuk tergolong dalam oxineolignan6. salah satu zat komponen penyusun tumbuhan. Komposisi bahan penyusun ini berbeda-beda bergantung jenisnya. Lignin
8

terutama terakumulasi pada batang tumbuhan berbentuk pohon dan semak. Pada batang, lignin berfungsi sebagai bahan pengikat komponen penyusun lainnya, sehingga suatu pohon bisa berdiri tegak Berbeda dengan selulosa yang terbentuk dari gugus karbohidrat, struktur kimia lignin sangat kompleks dan tidak berpola sama. Gugus aromatik ditemukan pada lignin, yang saling dihubungkan dengan rantai alifatik, yang terdiri dari 2-3 karbon. Proses pirolisis lignin menghasilkan senyawa kimia aromatis berupa fenol, terutama kresolSenyawaan ini tersebar luas di dunia tumbuhan, dan banyak digunakan secara niaga sebagai antioksidan dan sebagai komponen sinergistik dalam insektisida. Selain itu, lignin merupakan komponen kimia yang aktif dalam tumbuhan obat tertentu7. Salah satu senyawa golongan lignan, yaitu podophyllotoxin, diketahui dapat

menghambat tumor. Dalam pengobatan Cina, lignan banyak dipakai untuk mengobati penyakit hepatitis dan pengobatan.

g) Asam Ferulat Asam ferulat adalah turunan dari golongan asam hidroksi sinamat, yang memiliki kelimpahan yang tinggi dalam dinding sel tanaman. Hal ini memungkinkan untuk dapat memberikan keuntungan yang signifikan di bidang kesehatan, karena senyawa asam ferulat memiliki aktivitas antikanker dan antioksidan. Selain itu juga dapat menjadi prekursor dalam pembuatan senyawa aromatik lain yang bermanfaat. Sebagai antioksidan, asam ferulat kemungkinan menetralkan radikal bebas, seperti spesies oksigen reaktif (ROS). ROS kemungkinan yang menyebabkan DNA rusak dan mempercepat penuaan. Dengan studi pada hewan dan studi in vitro,

mengarahkan bahwa asam ferulat kemungkinan memiliki hubungan dengan aktivitas antitumor perlawanan kanker payudara dan kanker hati. Asam ferulat memiliki kemungkinan sebagai pencegah kanker yang efektif, yang disebabkan oleh paparan senyawa karsinogenik, sepertin benzopirene dan 4-nitroquinoline 1-oksida. Namun perlu menjadi catatan, bahwa hal itu tidak diuji coba kontrol random pada manusia, sehingga hasilnya kemungkinan pula tidak dapat dimanfaatkan untuk manusia1. Jika ditambahkan pada asam askorbat dan vitamin E, asam ferulat kemungkinan dapat mengurangi stress oksidasi dan pembentukan dimer timidine dalam kulit1. Dengan pentosan arabinoxilan dan hemiselulosa, sehingga dinding sel tidak mudah dihidrolisis secara enzimatis selama proses perkecambahan. Asam ferulat banyak ditemukan dalam padi (terutama beras merah), gandum, kopi, buah apel, nanas, jeruk
9

dan kacang tanah. Dalam perindustrian, asam ferulat memiliki kelimpahan dan dapat dimanfaatkan sebagai prekursor dalam pembuatan vanilli, agen perasa sintesis yang sering digunakan dalam ekstrak vanilla alami. Asam ferulat adalah senyawa fenolik yang dapat dihasilkan salah satunya ialah dengan reaksi kondensasi vanilli dengan asam malonat.

h) Etil Ferulat Etil ferulat tergolong ke dalam turunan senyawa asam hidroksi sinamat, merupakan turunan dari asam ferulat dalam bentuk ester. Senyawa yang

fenolik ini

terdistribusi secara luas pada berbagai jenis tanaman yang dapat dikonsumsi oleh makhluk hidup. Senyawa tersebut terdapat dalam tanaman, terutama pada benih padi dan gandum, tetapi dalam jumlah kecil. Oleh karena itu, senyawa ini biasanya disintesis dari prekursor asam ferulat7. Bentuk fisik berwarna putih dan memiliki aktifitas sebagai dibandingkan asam bebasnya. Etil ferulat etil ferulat berupa kristal

antioksidan yang sangat baik

digunakan sebagai bahan aktif dalam

pengobatan terapi untuk antihipertensi. Pada tumbuhan, asam ferulat meningkatkan rigiditas dan kekuatan dinding sel tanaman, melalui ikatan silang

i) Flavonoid Flavonoid merupakan golongan terbesar senyawa fenolik di samping fenol sederhana, fenilpropanoid,dan kuinonfenolik (Harborne 1986). Sebanyak 2% dari seluruh karbon yang difotosintesis oleh tanamandiubah menjadi flavonoid atau senyawa yang berhubungan erat dengannya (Markham 1988). Dalamtumbuhan, aglikon flavonoid terdapat dalam berbagai bentuk struktur. Semuanya mengandung 15 atomC dalam inti dasarnya yang tersusun dalam konfigurasi C6-C3-C6, yaitu dua cincin

aromatik dihubungkan oleh 3 karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Cincin diberi nama A,B, dan C, atom karbon dinomori menurut sistem penomoran yang menggunakan angka untuk cincin Adan C serta angka beraksen untuk cincin B. Struktur umum flavonoid dapat dilihat pada Gambar 1.

10

Senyawa yang termasuk kedalam golongan flavonoid diantaranya: (a) Antosianin Antosianin adalah pewarna alami yang berasal dari familia flavonoid yang larut dalam air yang menimbulkan warna merah, biru, violet dan tersebar sangat luas didunia tumbuhan. Stabilitas antosianin dipengaruhi oleh pH, radiasi sinar, logam, reduktor oksidator dan suhu. (b) Flavonol flavonol adalah kelompok yang kuat, fitonutrien meningkatkan kesehatan yang dapat ditemukan dalam buah-buahan, sayuran dan teh. Manfaat dari flavonol mengurangi reaksi alergi dan menjaga visi Anda kuat. Meningkatkan kesehatan kulit Anda, Menjaga darah Anda sehat, Mendukung visi sehat, Meminimalkan reaksi alergi,

B. Senyawa Fitoaleksin Fitoaleksin adalah zat toksin yang dihasilkan oleh tanaman dalam jumlah yang cukup hanya setelah dirangsang oleh berbagai mikroorganisme patogenik atau oleh kerusakan mekanis dan kimia. Fitoaleksin dihasilkan oleh sel sehat yang berdekatan dengan sel-sel rusak dan nekrotik sebagai jawaban terhadap zat yang berdifusi dari sel yang rusak. Fitoaleksin terakumulasi mengelilingi jaringan nekrosis yang rentan dan resisten. Ketahanan terjadi apabila satu jenis fitoaleksin atau lebih mencapai konsentrasi yang cukup untuk mencegah patogen berkembang (Agrios, 1997). Beberapa fitoaleksin dikenal sebagai agensia resistensi terhadap cendawan dan bakteri, tetapi hanya ada beberapa contoh dari aktivitasnya terhadap nematoda. Suatu kajian resistensi pada P. scribneri menunjukkan dalam beberapa hari setelah nematoda melakukan penetrasi ke dalam akar kacang lima (Phaseolus lunatus), terdapat konsentrasi yang tinggi dari dua senyawa yaitu coumestrol dan psoralidin yang terskumulasi pada bidang nekrosis disekitar nematoda.
11

Pada kacang lima yang tidak terinfeksi juga mempunyai senyawa ini, tetapi konsentrasinya rendah. Suatu kultivar kedelai yang resisten terhadap M. incognita terakumulasi. Senyawa gliseolin di dalam akar pada jaringan stele dengan konsentrasi di atas tingkat yang dapat mengakibatkan nematoda tidak dapat bergerak. Fitoaleksin tersebut tidak akan mencapai tingkat yang tinggi pada kombinasi yang kompatibel antara Meloidogyne dan tanaman kedelai yang rentan. Suatu contoh lain, tanaman kapas yang diinokulasi dengan Meloidogyne spp., kombinasi antara kapas dan nematoda dari resistensi yang tinggi hingga rendah. Sejumlah antibiotik (gossipal dan senyawa yang terkait) terakumulasi di sekitar nematoda dengan konsentrasi dari tinggi hingga rendah sesuai dengan tingkat resistensinya.

12

BAB III PENUTUP A. Kesimpulan

1. Senyawa fenolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang mempunyai ciri sama, yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua gugus OH3 2. senyawa fenolik alami mengadung sekurang-kurabgnya satu gugus hidroksil dan lebih banyak yang membentuk senyawa eter, ester, atau glioksida dari pada senyawa bebesnya. 3. senyawa yang termasuk fenolik sederhana antara lain meliputi guaiakol, vanilli dan kresol 4. Fenil propanoid merupakan senyawa fenol alam yang mempunyai cincin aromatik dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon 5. Senyawaan lignan memiliki struktur dasar (struktur induk) yang terdiri dari 2 unit fenil propanoid yang tergabung melalui ikatan tertentu 6. Asam ferulat adalah turunan dari golongan asam hidroksi sinamat, yang memiliki kelimpahan yang tinggi dalam dinding sel tanaman. 7. Fitoaleksin adalah zat toksin yang dihasilkan oleh tanaman dalam jumlah yang cukup hanya setelah dirangsang oleh berbagai mikroorganisme patogenik atau oleh kerusakan mekanis dan kimia 8. fitoaleksin pada tanaman yang dihubungkan dengan ketahanan pada tanaman agar tahan terhadap serangan pathogen

13

DAFTAR PUSTAKA

Poedjiadi. Anna & F.M Titin Supriyanti. 2009. Dasar-dasar BIOKIMIA. Jakarta : UI-Press. Anonim. 2009.hormon-iaa-asam-indol-3-asetat.html. (online). Tersedia: www. hormon-iaa-asam-indol-3-asetat.html. [25 Oktober 2011] Anonym. 2009.flavonoid. (online). Tersedia: www.google/search.com. [25 Oktober 2011]

14