You are on page 1of 28

BAB I PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang Peran sektor industri di Indonesia selalu mengalami peningkatan. Hal ini disebabkan karena pembangunan pada sektor industri ditujukan untuk memperkokoh struktur ekonomi nasional dengan keterkaitan yang kuat dan saling mendukung antar sektor, meningkatkan daya dalam perekonomian nasional, memperluas lapangan kerja dan kesempatan usaha sekaligus mendorong berkembangnya kegiatan berbagai sektor lainnya. Salah satu contoh produk sektor industri adalah senyawa asetanilida. Asetanilida memiliki beragam manfaat, baik sebagai bahan baku maupun bahan penunjang industri kimia seperti sebagai bahan baku pembuatan obatobatan salah satunya parasetamol. Bahan baku yang digunakan dalam memproduksi asetanilida adalah anilin dan asetat anhidrat yang ketersediaannya di Indonesia cukup memadai. Bahan baku tersebut dapat bereaksi membentuk reaksi asilasi. Kebutuhan asetanilida di Indonesia pada tahun 2012 diperkirakan mencapai 49.271.000. Angka tersebut sangat tinggi jika dilihat dari asetanilida yang telah diproduksi di Indonesia. Pasokan asetanilida di Indonesia didapatkan dari kegiatan import. Padahal bahan baku pembuatan asetanilida di Indonesia cukup memadai. Salah satu kendalanya adalah kemampuan sumber daya manusia yang masih terbatas. Dengan adanya permasalahan tersebut maka diperlukan pembuatan asetanilida dalam skala labor untuk menghasilkan asetanilida yang nantinya dapat dilanjutkan ke skala yang lebih besar. Sehingga dapat memenuhi kebutuhan produksi asetanilida serta dapat mengamati reaksi yang terjadi pada proses pembuatan asetanilida. 1.2. Tujuan Percobaan Mempelajari pembutan turunan amida aromatik melalui reaksi amina aromatik dengan turunan asam karboksilat, yaitu anhidrida asam.

BAB II LANDASAN TEORI 2.1. Pengertian Asetanilida Asetanilida mempunyai nama lain yaitu N-phenylacetamide atau asetanil. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih (kristal) tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C 6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 g/gmol (Irdoni & Nirwana, 2013).

Gambar 2.1 Asetanilida (Pudjaatmaka, 1992) 2.2. Amida Primer Amida terbentuk dari asam karboksilat, disebut carboxamides, adalah padatan kecuali untuk yang paling sederhana, formamida yang dalam bentuk cairan. Amida tidak menghantarkan listrik, memiliki titik didih tinggi, dan (ketika cair) adalah pelarut yang baik. Tidak ada sumber-sumber alam praktis amida kovalen sederhana, tetapi peptida dan protein dalam sistem kehidupan adalah rantai panjang (polimer) dengan ikatan peptida. Urea adalah suatu amida dengan dua kelompok amino. Amida komersial, termasuk beberapa kovalen digunakan sebagai pelarut, sedangkan yang lainnya adalah obat sulfa dan nilon. Kelas kedua, ion amida (seperti garam), dibuat dengan memperlakukan sebuah amida kovalen, amina atau amonia dengan reaktif logam (misalnya natrium) dan basa kuat. Sebuah turunan dari asam karboksilat dengan RCONH 2 sebagai rumus umum, di mana R adalah hidrogen atau alkil atau aril radikal. Amida dibagi menjadi beberapa sub kelas, tergantung pada jumlah substituen pada nitrogen.

Sifat .21 gr/ml : 113-60oC (1 atm) : Padat : Putih : Butiran (kristal) . 415. Wujud 7. 2.5 atm) : 1. 1984). hidrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula. yaitu amida dibentuk oleh penggantian gugus hidroksil karboksilat oleh gugus amino.1.16 g/gmol : 305oC (1 atm) . Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa. 3.2.3. NH2. Bentuk 2. Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan C6H5NH2. Sifat Fisika Asetanilida 1.3. Gambar 2. 2. 1984). Berat Jenis 5. anilin. Titik Kristalisasi 6. Berat Molekul 3. 4. Rumus Molekul 2. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida dengan rumus molekul C6H5NHC5CH3. Sifat Asetanilida 2.3.2 Amida primer (Austin.sifat kimia 1. benzen dan asam hidrosianik. Pirolisa dari asetanilida menghasilkan N–diphenil urea. : C6H5NHCOCH3 : 135. Titik Didih Normal 4.21oC (2.Yang sederhana atau primer. Senyawa ini diberi nama dengan menjatuhkan asam "-ic" atau "-OKI" dari nama asam karboksilat asal dan menggantinya dengan akhiran "amida"(Austin. Warna 8.

1.4. 2C6H5NH2 + (CH3CO)2O 32.4.5.Pembuatan Asetanilida Dalam proses pembuatan asetanilida bisa dilakukan dengan 4 cara yaitu sebagai berikut. Campuran hasil reaksi disaring kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan. 1 Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan ¼ bagian asam asetat anhidrat kemudian direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. Reaksi ini berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC . Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan P-nitro asetanilida ( Amalia. 2012) 12. Bila di-treatment dengan HCl. 6. Reaksi yang berlangsung adalah sebagai berikut.1. Anilin dan asam asetat berlebih direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut. Filtratnya di recycle kembali. Proses Pembuatan Asetanilida dan kegunaannya 2. Pemakaian asam asetat anhidrat dapat diganti dengan asetil klorida. C6H5NHCOCH3 + CH3COOH Pembuatan asetanilida dengan mereaksikan anilin dengan asam asetat Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.160oC. Pembuatan asetanilida dengan mereaksikan asam asetat anhidrat dengan anilin. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O . asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2C6H5NHCOCH3 ). Dalam larutan yang mengandung pottasium bikarbonat menghasilkan N-bromo asetanilida 7.

.4. Pembuatan asetanilida dengan mereaksikan asam thioasetat dengan anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. Reaksi pembentukan dapat dilihat seperti di bawah ini.3.2. Sintesis asetanilida sebagai suatu amida merupakan suatu reaksi substitusi nukleofilik asil (addition/ elimination) di antara anilin. Amina bersifat sebagai nukleofil. Pembuatan asetanilida dengan mereaksikan anilin dengan ketene Keten (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang tertentu akan menghasilkan asetanilida. dan gugus asil dari asetat anhidrat bersifat sebagai elektofil. Mekanisme Reaksi Pembuatan Asetanilida Secara garis besar reaksi antara anilin dengan asetat anhidrat akan menghasilkan asetanilida dan asam asetat. C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Dalam percobaan asetanilida ini digunakan proses antara asetat anhidrat dengan anilin. tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah. 2. C6H5NH2 + H2C = C = O C6H5NHCOCH3 4. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah reaksinya sederhana.

sehingga pada stuktur ini tidak mengalami penataan ulang (rearrangement). karena terdapat halangan sterik yang lebih kecil. dengan atom O memiliki muatan negatif (O-) dan atom C memiliki muatan positif (C+) akibat dari ion H+ dari pelarutnya (asam asetat glasial). Amina bersifat sebagai nukleofil.3 Mekanisme Reaksi Asilasi (Synyster. dan gugus Asil dari asetat anhidrida bersifat sebagai elektofil. Suatu amida distabilkan oleh resonansi yang menyertakan pasangan elektron nonbonding dari atom Nitrogen dan yang kuat menarik elektron yang merupakan akibat dari adanya gugus karbonil. 2006) Sintesis asetanilida sebagai suatu amida adalah merupakan suatu reaksi Substitusi Nukleofilik (SN) Asil (addition/elimination) diantara anilin. Asetat anhidrida mengalami delokalisasi/resonansi membentuk struktur 2. Pasangan elektron bebas dari atom nitrogen dari suatu amida tidak suka untuk melakukan delokalisasi/resonansi disekitar cincin aromatis. Elektron .O O O C CH3 O O O O C CH3 H N H O C CH3 O O C CH3 C CH3 H N H O C resonansi asetat anhidrida O C CH3 CH3 + C CH3 anilin (elektrofil) asetat anhidrida (nukleofil) H N O C CH3 H N O H H O C CH3 H N H O C CH3 O O C CH3 asetanilida + H N H garam anilium asetat Gambar 2. C+ (karbokation) sekunder ini lebih stabil daripada karbokation primer.

Protonisasi dari suatu Amida terjadi pada Oksigen dibanding Nitrogen. Sehingga elektron bebas Nitrogen dari anilin ( sebagai nukleofil = pecinta nukleus ) lebih memilih menyerang karbokation sekunder dari asetat anhidrida yang bersifat sebagai elektrofil (pecinta elektron). Sebagai bahan baku pembuatan obat–obatan seperti parasetamol (keperluan analgesik dan antipretik). Sebagai inhibitor dalam industri peroksida e. 2006).5. kemudian elektron bebas dari O membentuk ikatan rngkap dua dengan C bersamaan ketika atom C melepas sepasang elektron ke atom O untuk membentuk struktur yang paling stabil yaitu dengan terbentuklah asetanilida dan ion asetat. seperti : a. baik sebagai bahan baku maupun bahan penunjang industri kimia. amida ini tersubstitusi pada orto-para. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida d. Sebagai pewarna buatan dan sebagai intermediet pada pembuatan pewarna buatan . Kegunaan Produk Asetanilida Asetanilida memiliki beragam manfaat. lidokain (keperluan anestesi).dari oksigen yang kuat yang menarik gugus karbonil memiliki muatan parsial negatif. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet c. Ion asetat tersebut diserang oleh anilin yang lain dan terbentuklah ikatan ionik antara keduanya membentuk garam anilium asetat (Synyster. 2. dan menyebabkan perpindahan muatan dari atom C ke atom N yang kemudian N memiliki muatan + (positif). obat sulfa dan penisilin b. Sebagai stabilizer pada selulosa ester varnis seperti tinner f.

4-dinitrophenol.6-tribromo anilin 2. 4. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20oC menghasilkan mononitroanilin dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2. (Amalia. 2012) 2.6. Karakteristik Bahan Baku Pembuatan Asetanilida 2.2. Wujud 9. Warna b. Rumus Molekul : CH3COOH 2.4oC : 54. Sifat . Berat Molekul : 1. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2.2. Titik Didih Normal 6. Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.sifat fisis: 1.1. Tekanan Kritis 7. Asam Asetat a. Anilin a. Berat Jenis 3.12 g/gmol : Butiran (kristal) : 184.6.4 atm : 426oC : Cair : Jernih .53 g/gmol : C6H5NH2 : 1. Sifat – sifat kimia: 1.170oC dan tekanan 50-500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2).08 gr/cm3 : 60. Berat Molekul 4.4. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135oC . Berat Jenis 3. Suhu Kritis 8.6. Sifat – sifat fisis: 1. Bentuk 5.024 gr/cm3 : 93. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenylamine 3. Rumus Molekul 2.

34 kkal/mol : 117. Reaksi Asilasi dan Asetilasi Sebuah asil merupakan alkil yang terikat pada ikatan rangkap oksigen dan karbon. maka asil mempunyai formula. 2012) 2.2 atm : 321.4. Titik Leleh 8.8 kal/gr (118 oC) 1. Titik Didih Normal 7.6 oC : Cair : Jernih 5.9 o C : 16. Pembentukan garam keasaman 2CH3COOH + 2Zn  (CH3COO)2ZN2+ 2H+ 3. Jika R mewakili alkil. Suhu Kritis 10. Panas Penguapan : 96. Sifat – sifat kimia: : 208. Wujud 11.7 oC : 57. . Warna b. Pembentukan ester CH3COOH + CH3CH2OH + H+  CH3COOC2H5 + H2O 5.7. Tekanan Kritis 9. Reaksi dari halide dengan ammoniak CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3  NH2CH2COONH2 + NH2CH2COOH (Amalia. Konversi ke klorida-klorida asam CH3COOH + PCl3  3CH3COOCl +H3PO3 4. Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH  CH3COOR + H2O 2. Panas Pembakaran 6.

6 Gugus Asetil (Pudjaatmaka. di mana asam salisilat diasilasi oleh asetat anhidrat. 1992). Dalam kimia. Dalam hal ini. Contoh industri asilasi adalah sintesis aspirin. Asam suksinat juga umumnya digunakan pada beberapa tipe asilasi yang secara khusus disebut suksinasi. Senyawa yang menyediakan gugus asil disebut sebagai agen pengasil.4 Gugus Asil (Pudjaatmaka. Gambar 2. asilasi (secara formal. 1992). mekanismenya adalah adisi-eliminasi nukleofilik.Asil halida sering digunakan sebagai agen pengasil karena dapat membentuk elektrofil yang kuat ketika diberikan beberapa logam katalis. Asil yang umum dipakai adalah CH3CO-. Oversuksinasi terjadi ketika lebih dari satu suksinat diadisi ke sebuah senyawa tunggal. Ini disebut sebagai etanoil.5 Contoh Reaksi Asilasi (Pudjaatmaka. namun jarang digunakan: alkanoilasi) adalah proses adisi gugus asil ke sebuah senyawa. Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu subtrat yang sesuai. 1992) Asil halida dan anhidrida asam karboksilat juga sering digunakan sebagai agen pengasil untuk mengasilasi amina menjadi amida atau mengasilasi alkohol menjadi ester. Sebagai contoh pada asilasi Friedel-Crafts menggunakan asetil klorida. CH3COCl. amina dan alkohol adalah nukleofil.Gambar 2. . sebagai agen dan aluminium klorida (AlCl3) sebagai katalis untuk adisi gugus asetil ke benzena: Gambar 2.

Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan proses pengkristalan kembali. 1992). c. yang bertujuan mendapatkan kristal yang lebih murni dan bentuk kristalnya lebih bagus.pada reaksi asilasi yang di substitusikan adalah gugus asil. larutan basa dan deterjen yang dilarutkan di dalam air.Gugus asetil adalah R – C – OO’ (dimana R = alkil atau aril). Perbedaan Reaksi Asilasi dan Asetilasi adalah pada senyawa yang disutitusi pada senyawa. Syarat untuk rekristalisasi adalah menggunakan pelarut. Terbentuknya struktur butiran baru melalui tumbuhnya inti dengan pemanasan. Asam Salisilat merupakan senyawa turunan Asam benzoat yang dikenal juga dengan nama Asam orto-hidroksi benzoat. a. Umumnya sistem pelarut air memiliki tekanan uap yang rendah pada suhu kamar sehingga bahaya potensial oleh penghirupan dan sistemik toxicity tidak besar. Pelarut. Terdapat beberapa definisi tentang rekristalisasi menurut Williamson (1999). b. Pelarut adalah suatu zat yang mengandung beberapa bahan (material) yang digunakan untuk melarutkan bahan (material) lainnya. yaitu sebagai berikut: a. Menurut Fessenden and Fessenden (1982) pelarut diklasifikasikan menjadi dua yaitu : 1. Pelarut aqueous (Pelarut Air) Dasar dari pelarut jenis ini adalah air. Besarnya suhu rekristalisasi adalah setengah sampai dengan sepertiga dari suhu logam. dan efisiensi di lingkungan kerja atau industri. Perubahan struktur kristal akibat pemanasan pada suhu kritis. terutama pelarut organik mempunyai potensi bahaya terhadap kesehatan. produktifitas. dimana pelarut yang dipakai harus dapat melarutkan kristal tersebut. Rekristalisasi adalah suatu proses dimana butir logam yang terdeformasi digantikan oleh butiran baru yang tidak terdeformasi yang intinya tumbuh sampai butiran asli termasuk didalamnya. Sebagai contoh larutan asam. sedangkan pada asetilasi yang direaksikan adalah gugus asetil (Pudjaatmaka. .

Pelarut Non Aqueous (Pelarut Organik) Pelarut organik sangat berbahaya bagi kesehatan karena pelarut organik adalah pelarut yang mengandung bahan kimia yang dapat menguap dengan cepat di udara dan menghasilkan kadar uap yang tinggi pada keadaan tertentu. fosfat/H3PO4. dan hidrogen sianida/HCN. 2006). . Seperti iritasi yang disebabkan oleh oksidasi HCl dan dehidrasi oleh H2SO4. diperlukan data karakteristik sifat fisis dan kimiawi senyawa tersebut. dan H2S. Hal yang sering terjadi yaitu kontak terhadap jaringan tubuh termasuk iritasi (mucous membrane) selaput lendir atau saluran pernapasan. Pengaruh pelarut ini bagi kesehatan berubah-ubah sesuai dengan konsentrasinya. VHR. dan lain-lain seperti hidrogen sulfida/H2S.Contoh dari pelarut air adalah asam-asam organik biasa seperti hidrogen halida (HF. Asam-asam tersebut sangat beracun dengan akibat yang berbeda dibanding dengan asam lainnya. Mempunyai kekuatan yang tinggi untuk melarutkan pada temperatur tinggi dan mempunyai kekuatan rendah pada temperatur rendah. Bahaya terhadap kesehatan yang ditimbulkan oleh pelarut organik tidak hanya ditentukan oleh sifat-sifatnya yang khusus atau karakteristik pelarut. Asam tersebut dapat membentuk senyawa kompleks dengan logam yang ada dalam enzyme (Cytochrome) yang dapat mencegah terjadinya metabolisme oksigen dalam sel. namun juga ditentukan oleh cara-cara penggunaannya. asam-asam oksigen seperti nitrat/HNO3. dan HBr). 2.Untuk mengidentifikasi potensi bahaya suatu senyawa. HI. HCN. Syarat-syarat pelarut untuk rekristalisasi antara lain : 1. . HCl. Pelarut organik mempunyai sifat yang sebagian besarnya dapat menyebabkan hilangnya kesadaran (pengaruh narkosis). dan Flammable Limit (Sulsilo. dan sulfat/H2SO4. Minimum Ignition Energy. Auto Ignition Temperature. diantaranya TVL.

Pelarut tidak menimbulkan reaksi terhadap padatan organik yang dimurnikan. Laju pembentukan inti (nukleasi) dapat dinyatakan dengan jumlah inti yang terbentuk dalam satuan waktu. Jika laju ini tinggi. . (Kirk dan Othmer. 5. Mudah dipisahkan dari kristal yang terbentuk dengan cara penguapan.2. kristal yang terbentuk besar. Kelarutan pengotor ke dalam pelarut sangat kecil terutama pada temperatur tinggi. Jika laju inti tinggi. 4. 1981) Menurut Fessenden and Fessenden (1982) ukuran kristal yang terbentuk selama proses rekristalisasi tergantung pada dua faktor penting yaitu : 1. maka terbentuk banyak kristal tetapi tidak satupun kristal ini menjadi besar. Laju ini tergantung pada daerah lewat jenuh larutan. 2. Murah dan tidak berbahaya. 3. Laju ini tergantung pada daerah lewat jenuh larutan. Laju pertumbuhan kristal merupakan factor lainnya yang mempengaruhi ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan berlangsung.

Tisu 14. Erlenmeyer 3. Satu set alat pompa vakum 11.1. Gelas ukur 5. Waterbatch 13.BAB III METODOLOGI PERCOBAAN 3. Oven 9. Labu didih dasar datar 7. Corong 2. Kertas saring 6. Cawan penguap . Gelas piala 4. Timbangan analitik 12. Pipet tetes 10. Lemari asam 8. Alat yang digunakan 1.

. Campuran tersebut di aduk sempurna dan didiamkan pada suhu kamar selama 5 menit. Kemudian ke dalam labu didih dasar datar tersebut ditambahkan 5 ml anilin di ikuti dengan penambahan asetat anhidrat sebanyak 5 ml di dalam lemari asam dengan hati-hati karena reaksi eksoterm yang terjadi. Selanjutnya aquades sebanyak 75 ml di tambahkan ke dalam labu didih dasar datar tersebut. 3. 7. sehingga terbentuk kristal asetanilida. Tisu 7.3. Asam asetat glasial sebanyak 5 ml dimasukkan ke dalam labu didih dasar datar. 2. Aquades 5. Aluminium Foil 3. 8. Batang pengaduk 3. Prosedur percobaan 1. Kristal asetanilida kemudian dikeringkan pada udara bebas. Kristal yang diperoleh kemudian di timbang. Etanol 6. di saring dengan pompa vakum.15. 5. Bahan yang digunakan 1. 6.2. 4. Asam asetat glasial 4. Selanjutnya apabila pembentukan kristal asetanilida telah sempurna. Timbangan analitik 16. Anilin 2. Asetat anhidrat 3. Kertas saring yang akan di gunakan di timbang terlebih dahulu.

10. 13. 3. lalu dikeringkan di dalam oven. 11.4 Rangkaian Alat 1 Pompa Vakum Corong Biuchner 4 2 6 7 3 5 . Di dinginkan dalam batu es selama 2 jam. pengotor yang tertinggal di dasar labu didih dasar datar dibuang. 12.9. Selanjutnya kristal tersebut direkristalisasi dengan 25 ml etanol dan 25 air yang telah dihangatkan. Kemudian setelah kristal asetanilida larut. Apabila kristal telah terbentuk kembali kemudian di saring kembali dengan pompa vakum. Kristal yang di peroleh di timbang dan dihitung kadar air serta rendemennya.

Termometer 3. Selang Pembuangan Gas 6. Pompa Penghisap/Vakum 5. Erlenmeyer vakum .1 Rangkaian alat percobaaan asetanilida (A) Pemanasan etanol dan aquades dan (B) Pengeringan kristal di dalam pompa Keterangan : 1.(A) (B) Gambar 3. Statif 2. Penangas Air 4. Corong Buchner 7.

1 Blok Diagram Asetat Anhidrat 5 ml + Anilin 5 ml + Asam Asetat Glasial 3 ml Pencampuran Aquades 75 ml Pengenceran Pemisahan Kristal Asetanilida Pengotor Penyaringan Aquades 25 ml + air panas Etanol 25 ml Dipanaskan Rekristalisasi Rekristalisasi 50 ml Pendinginan Penyaringan Kembali Aquades dan etanol Di ovenkan Air .3.

kita mencampurakan 5 ml asetat anhidrat. lalu di dinginkan di dalam water batch selama 5 menit menghasilkan warna larutan merah tua dengan sedikit endapan berwarna putihkecoklatan. dan dilepas ke lingkungan.2 Proses Pengenceran Setelah 5 menit. Campuran antar reaktan tersebut berwarna kuning kecolatan dan menghasilkan panas. Pada proses penyaringan ini.1 Proses Pencampuran Pada proses pencampuran ini. kita saring dengan menggunakan pompa vakum yang bertujuan untuk mendapatkan endapannya saja. jika ada pengotornya. 4. lalu ditambahkan dengan 75 ml akuades menghasilkan banyak endapan berwarna putih yang merupakan Asetanilida yang masih belum murni.3 Proses Penyaringan Sebelum masuk ke proses penyaringan. pisahkan terlebih dahulu ke dalam erlemeyer. karena reaksi ini menghasilkan panas. 5 ml anilin. Setelah pencampuran.42 gram BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4. 4. Reaksi antara anilin dengan asetat anhidrida merupakan reaksi eksotermis. tetapi kita harus menimbang terlebih dahulu kertas saringnya . dan 3 ml asam asetat Glasial yang dilakukan di dalam lemari asam.Penimbangan Asetanilida murni 1. Pengenceran juga bertujuan untuk memisahkan pengotor yang ada agar yang tidak ada pengotornya dapat langsung disaring ke pompa vakum. Dan pengotornya ditambahkan dengan air panas dengan suhu 88oC.

4 Rekristalisasi Setelah didapat endapan pertama hasil penyaringan. 2011) : 1. langsung masukkan endapan tadi kedalamnya. 4. Kelarutan pengotor ke dalam etanol sangat kecil terutama pada temperature tinggi. aduk sempurna agar semuanya larut.35 gram.yaitu 1. 4. 4. Kita menggunakan batu es agar diperoleh kristal asetanilidanya. kita saring lagi dengan menggunakan pompa vakum. Berat ini dicatat sebagai berat reaktannya. Mudah dipisahkan dari kristal dengan cara penguapan. Jika tidak menggunakan batu es. kemudian kita rekristalisasi agar asetanilida yang di dapat lebih murni yaitu dengan cara memanaskan campuran akuades dan etanol masing 25 ml pada suhu 700C. 4. Kita memakai etanol karena telah memenuhi syarat – syarat pelarut untuk rekristalisasi antara lain menurut (Rahman et all. 3.5 Pendinginan Karena endapan larut dengan pelarut. Maka didapat berat asetanilida hasil penyaringan pertama adalah sebesar 3. 2.6 Penyaringan Kembali Setelah didinginkan selama 1 jam. kita dinginkan dengan batu es selama 1 jam agar asetanilidanya mengendap dan membentuk suatu kristal berwarna putih. maka proses pendinginan akan berlangsung lama. tetapi terlebih dahulu kita timbang kertas saringnya.89 gram. Etanol tidak menimbulkan reaksi terhadap padatan organik yang dimurnikan. Setelah . 5. Setelah suhu pelarut sudah 700C. Mempunyai kekuatan yang tinggi untuk melarutkan pada temperature tinggi dan mempunyai kekuatan rendah pada temperature rendah. Murah dan tidak berbahaya.

8. No. tetapi masih ada kadar air di dalamnya.3 % dan kadar air 49.42 gram. lalu kita oven kristal tersebut berulang-ulang sampai berat asetanilida konstan. 4. 1 2 3 Bahan Etanol panas Aquadest panas Es Batu Asetanilida yang dihasilkan Komposisi Treatment 1 25 ml 25 ml 3 bungkus 2. 1 2 3 4 Bahan Asetat Anhidrat Anilin Asam Asetat Glasial Aquadest Komposisi 5 ml 5 ml 3 ml 75 ml Asetanilida yang dihasilkan 4. Setelah itu kita hitung rendemen dan kadar airnya dan didapat rendemen sebesar 42. setelah itu barulah kita dapatkan kristal asetanilida yang murni.8.8.2 Komposisi Bahan untuk proses Rekristalisasi. didapat asetanilida yang murni.1Komposisi Bahan Baku dan Asetanilida yang didapatkan. No.2 Rekristalisasi : 3.35 gram Tabel 4. Data Pengamatan 4.7 Di oven Karena masih terdapatnya kadar air di endapan.1. 4.penyaringan. Untuk itu dilakukan pemanasan dengan menggunakan oven.81 gram .4 %. yaitu melalui percobaan sebesar 1. Pembuatan Asetanilida Tabel 4.

81 gram Pengovenan 1 : 1.3.3. dan pengotor yang menggumpal.8.42 49. Kristal disaring dengan vakum (kertas saring ditimbang terlebih dahulu).4. Penghilangan Kadar Air Tabel 4.81 gram.35 gram. Larutan + 75 ml aquadest. yang dilakukan di dalam lemari asam.97 Pengovenan 2 : 1. 2 Larutan berwarna putih kecoklatan dan terbentuk asetanilida berupa Kristal. Pengamatan Tabel 4.42 . dan ditimbang berat yang diperoleh. Diperoleh kristal asetanilida dengan berat 3. Dilakukan penghilangan kadar air dengan cara pengovenan 2x10 menitpada suhu 107oC Pengamatan Larutan berwarna coklat. Perbedaan Berat Hasil pengeringan No.4 Hasil Pengamatan sewaktu percobaan No 1 Perlakuan 5 ml anilin + 5 ml asetat anhidrida + 3 ml asam asetat glasial dalam labu didih dasar datar.4. lalu dikeringkan di udara bebas. Rekristalisasi : -asetanilida yang didapat ditambahkan campuran 25 ml alcohol dan aquadest hangat -Pengotor ditambahkan 20 ml aquadest hangat Kedua larutan rekristalisasi sisinginkan dengan batu es selama 2 jam Kristal yang terbentuk disaring lagi dengan saringan vakum. Didapat berat kristal asetanilida 2.4 % 4. 3 4 -kristal asetanilida larut -terbentuk sedikit kristal asetanilida 5 6 7 Kristal kembali terbentuk. Berat asetanilida 2. Larutan dibiarkan pada suhu kamar selama 5 menit sambil diaduk dengan sempurna.97 1. dan terdapat sedikit endapan.8. 1 2 Perlakuan 1 2 Kadar Air Berat Asetanilida 1.

3. 5.1 Kesimpulan 1. asetanilida yang sudah disaring dengan pompa vakum harus kering. dengan rendemen sebesar 42.42 gram. Proses rekristalisasi perlu dilakukan berulang-ulang apabila kristal yang didapat belum murni. Reaktan berlebih yang digunakan jangan terlalu besar perbedaannya dengan reaktan lain. Asetanilida dapat dibuat dari reaksi antara anilin dengan asetat anhidrat. 2.8 Timbang hasil akhir dan hitung kadar air serta rendement.3%.2 Saran 1. Berat akhir = 1. Proses rekristalisasi perlu dilakukan berulang-ulang apabila kristal yang didapat belum murni. Berat asetanilida yang diperoleh dari percobaan ini yaitu 1.42 Kadar air = 49.4% Rendement = 42. . 2.3% BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 5. agar perbedaan berat asetanilida yang didapat tidak terlalu besar. Sebaiknya sebelum rekristalisasi. 4.

2010. Rizki. Fessenden. Fessenden. Kimia Organik Edisi 1. Kirk dan Othmer. 2012. Wien. 23 April 2013 Pudjaatmaka. Armico.org/materi_kimia/ rekristalisasi/. 1984. Lapoan Resmi-Asetanilida. Pekanbaru. Rekristalisasi. Kimia Organik.com. Jakarta . http://www. Erlangga. George T. . 1982. http://chemistry. Erlangga. McGrawHill Book Co. Modul Kimia Organik. Diakses tanggal 23 April 2013 Austin. Universitas Surabaya. Erlangga. Ralph J dan Joan S. Jakarta . Terjemahan Hadyana Pujaatmadja. 1981. Laporan Kimia Organik. Singapura Fessenden. 5th ed. Ralph J dan Joan S. Jakarta.scribd. Fessenden. Shreve’s Chemical Process Industries.com.DAFTAR PUSTAKA Amalia. 1990. Fakultas Teknik Universitas Riau. 1992. Irdoni dan Nirwana. Asetanilida. 2012. Kimia Untuk Universitas Jilid 2.

2006. Pencegahan pencemaran lingkungan di pertamina UP IV Cilacap. 3rd Edition.Sulsilo.pdf. 21 April 2013 Williamson. 21 April 2013 Synyster.scribd. 2006.undip.id/16890/I. Cahyo Condro. Macroscale and Microscale Organic Experiments.com/doc/54194580/ LAPORAN-RESMI-ASETANILIDA.ac. http://eprmts. Boston LAMPIRAN A DOKUMENTASI PERCOBAAN Gambar A. Sintesis Asetanilida. 1999.1 Bahan Baku Pembuatan asetanilida .cahyo-condro-susilo. http://www.

Kristal Asetanilida Setelah Penyaringan Gambar A.5.Gambar A.4.3 Penambahan Aquades pada Bahan Baku Gambar A. Proses Pendinginan dalam Rekristalisasi .2 Pencampuran Bahan Baku Asetanilida Gambar A.7. Campuran Setalah Direaksikan selama 5 menit 24 Gambar A. Pemanasan Etanol dan Aquadesh Gambar A.6.

Penyaringan Dengan Corong Buchner Gambar A.10.35 gram Asetanilida dengan 25 ml etanol hangat dan 25 ml aquadest hangat.24 – 1.Gambar A. Netto Asetanilida : 1.9 Kristal Asetanilida Setelah Rekristalisasi Gambar A.89 gram : 5. Rekristalisasi Pelarutan 3. Pembuatan Asetanilida a.24 gram 2.89 = 3. Berat Kertas saring c.35 gram b. Kristal Asetanilida Setelah Pengovenan Gambar A. . Asetanilida LAMPIRAN B PERHITUNGAN 1.8. Berat Kertas saring + Asetanilida : 5.11.

94 = 2.a.3 % X 100% .81 gram x 100 % Kadar air = 2. Netto Asetanilida 3. Berat Kertas saring b.81-1.94 gram : 4.81 gram Kadar air = 49.75 gram : 4. Berat Kertas saring + Asetanilida c.4 % 4.75– 1. Kadar Air : 1.42 gramx 100 % 2. Rendemen Rendemen = X 100 % rendemen = rendemen = 42.