Síntesis del 3-nitrobenzoato de metilo Gabriel Alberto Martínez Gómez 2401 Carlos Salvador Valadés Sánchez Introducción: La introducción

de un grupo nitro en el anillo aromático por acción del ácido nítrico y ácido sulfúrico constituye un ejemplo de sustitución aromática electrofílica por el ión NO2+. El grupo metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige la sustituciónen la posición meta.

Procedimiento: Colocar 2 mL benzoato de metilo en un matraz de 25 ml y añadirle 4 ml de ácido sulfúrico concentrado agitando simultáneamente; enfriar la mezcla en un baño de hielo. En otro matraz poner el ácido nítrico y agregarle el resto de ácido sulfúrico, agitando y enfriando en hielo. Usando una pipeta, adicionar la disolución de ácido nítrico a la disolución de benzoato de metilo con agitación, manteniendo la temperatura entre 0 y 10ºC, mediante un baño de hielo. La adición requiere unos 30 minutos y después de esto se deja la disolución durante 10 minutos más a temperatura ambiente. Verter la solución sobre hielo y agitar hasta que el precipitado se ponga granuloso. Filtrar el 3-nitrobenzoato de metilo por succión y lavarlo bien con agua. Recristalizar en etanol para obtener un sólido casi incoloro. Calcular el rendimiento y el punto de fusión del producto. Resultados: Punto de fusión experimental del 3-nitrobenzoato de metilo: 80ºC Masa teórico del 3-nitrobenzoato de metilo: 1 g Masa experimental de 3-nitrobenzoato de metilo: .96g Porcentaje de rendimiento experimental: 96% Analisis de resultados. Se obtuvo 0.96g de 3-nitrobezoato de metilo a partir de la nitración del benzoato de metilo sintetizado previamente en la practica anterior, se obtuvo un rendimiento muy alto y un punto de fusión de 80ºC por lo que el producto sintetizado tiene una pureza alta y la cromatografía realizada también muestra un producto único en la elusión. Además tiene las características sólidas requeridas para su identificación.

obteniendo un porcentaje de rendimiento de 96% y un punto de fusión de 80ºC. .Conclusión: Se pudo sintetizar el 3-nitrobenzoato de metilo a partir del benzoato de metilo previamente sintetizado.

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