P. 1
Chimie Manual

Chimie Manual

|Views: 140|Likes:
Published by Stefania Polexa

More info:

Published by: Stefania Polexa on Jun 12, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

07/24/2013

pdf

text

original

Sections

  • TIPURI DE CATENE DE ATOMI DE CARBON
  • STRUCTURA COMPUŞILOR ORGANICI
  • CLASIFICAREA COMPUSILOR ORGANICI
  • 2.1. ALCANI
  • DEFINITIE, SERIE OMOLOAGĂ, DENUMIRE
  • STRUCTURA ALCANILOR
  • 2.2. ALCHENE
  • STRUCTURA ALCHENELOR
  • MASE PLASTICE
  • IMPORTANTA PRACTiCĂ A ALCHENELOR
  • 2.3. ALCHINE
  • DEFINITIE, DENUMIRE, SERIE OMOLOAGĂ
  • STRUCTURA ALCHINELOR
  • ETINA (ACETILENA)
  • METODE DE OBTINERE
  • 2.4. ALCADIENE
  • CAUCIUCUL NATURAL. ŞI SINTETIC
  • 2.5. ARENE
  • STRUCTURA BENZENULUI
  • REACTII LA NUCLEU
  • REACTII LA CATENA LATERALĂ
  • Oxidarea la catena laterală
  • 3.1. ALCOOLI
  • Structura alcoolilor
  • FERMENTATIA ACETICĂ
  • Clasificarea proteinelor
  • REZULTATE LA EXERCIŢII, PROBLEME i TESTE

MINISTERUL Ţ Ş Ă

Ţ A Ă
CORNELIU T Ă Ă Ş Ă Ă
Ţ A IRINEL DOICIN
Chimie
Manual pentru clasa a X -a
ART
grup editorial
MINISTERUL Ţ Ş Ă
Ţ A Ă
CORNELIU T Ă Ă Ş Ă Ă
Ţ A IRINEL DOICIN
Chimie
Manual pentru clasa a X -a
ART
grup editorial
Acest manual este proprietatea Ministerului ţ ş ă
Manualul a fost aprobat prin Ordinul nr. 3787 din 05.04.2005, În urma ţ organizate de ă Ministerul
ţ ş ă este realizat În conformitate cu programa ă ă prin Ordin al ministrului
ţ ş ă nr. 4598 din 31.08.2004 ş este distribuit gratuit elevilor.
ACEST MANUAL A FOST FOLOSIT DE:
Anul Numele elevului care a Clasa Ş Anul ş Starea manualului*
1
2
3
4
primit manualul la primire la returnare
* Starea manualulw se va mscne folosmd termenn: nou, bun, mgnJlt, ă ă detenorat
Cadrele didactice vor controla ă numele elevului este scris corect.
Pentru comenzi ă ţ adresa:
Departamentului Difuzare al Grupului Editorial ..&.t
c.P. 37, O.P. 5, sector 5, ş
teL 021.224.17.65
021.224.01.30
0721.213.576
0744.300.870
e-mail: grupul_editorial_art@latinmail.com
Se ă importante reduceri.
Elevii nu trebuie ă ă nici un fel de ă pe manual.
Copyright © 2005

Toate drepturile asupra acestei ă ţ editurii.
Reproducerea ă sau ţ ă a ţ
ă este ă numai cu acordul prealabil scris al editurii.
ţ
Praf. gradul I Dr. FLORENTINA Ş
Prof. gradul I AURELlA STOICA
Tehnoredactare:
LUCIA OPRITOIU
CLAUDIU ISOPESCUL
Grafica: realizare ţ
Conf. Dr. IRINEL ADRIANA BADEA
ţ autorii manualului
Fotografii:
Praf. gradul I dmd. LUMINITA lRINEL DOICIN
Praf. univ. Dr. LUMINITA Ă
Conf. Dr.IRINEL ADRIANA BADEA
Coperta:
MARJA Ş
"Benzenul ş ţ ai lui"
TIparit la FED PRINT
Descrierea CIP a Bibliotecii Nationale a României
Ă Luminita
Chimie: manual pentru clasa a X-al Luminita ă
Luminita lrinel Doicin, Corneliu ă ă ă ş ă ă - ş :
Art,2005
Bibliogr.
ISBN 973-8485-83-5
1. Doicin, Luminita
II. ă ă ă ş Corneliu
54(075.35)
CUPRINS
Capitolul 1. INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE 5 2.6. Petrolul ş ă Combustibili fosili ş
surse de materii prime organice 88
ă chimice 6
Petrolul 88
Tipuri de catene de atomi de carbon 8
ă 90
Structura ş lor organici 9
ţ ş probleme 90
Clasificarea ş organici 13
ţ ş probleme. Teste 16
Capitolul 3. Ş ORGANICI Ţ 91
3.1. Alcooli 91
Capitolul 2. HIDROCARBURI 17
Denumire 91
Structura alcoolilor 92
2.1. Alcani 18
ă ţ fizice 92
Definitie, serie ă denumire 18
Alcooli cu ţ ă ă ş ă 94
Izomerie. Denumire 19
Metanolul 94
Structura alcanilor 21
Etanolul 95
ă fizice 22
Glicerina 97
ă ţ chimice 24
ţ ş probleme. Teste 99
Actiunea alcanilor asupra mediului 31
ţ practice 32
3.2. Acizi carboxilici 100
ţ ş probleme. Teste 32
Acidul acetic 100
Fermentatia ă 100
2.2. Alchene 35
ă ţ chimice 101
ţ serie ă denumire 35
Acizi ş 107
Structura alchenelor 37
ă uri ş ţ 108
Izomerie 38
ă 108
ă ţ fizice 39
ţ 109
ă chimice 39
ă 110
Importanta ă a alchenelor 50
ă saturate 111
Mase pla'stice 50
ă nesaturate 112
ţ ş probleme. Teste 53
ţ ş probleme. Teste 115
2.3. Alchine 55
Capitolul 4. Ş ORGANICI CU Ţ Ă
Definitie, serie ă denumire 55
Ă 117
Structura alchinelor 56
Izomerie 57
4.1. ş organici cu ţ ă 117
ă ţ fizice 57
Zaharide 117
Etina (acetilena) 58
Glucoza 118
Metode de obtinere 58
Zaharoza 119
ă ţ chimice 58
Celuloza 120
ţ ă a acetilenei 62
Amidonul 121
ţ ş probleme. Teste 63
Proteine 122
Clasificarea proteinelor 123
2.4. Alcadiene 65
Denaturarea proteinelor 124
ţ serie ă denumire 65
ă chimice ale alcadienelor cu
4.2. Esente. Arome. Parfumuri 126
duble ă conjugate 65
,
Cauciucul natural ş sintetic 67
4.3. Medicamente. Droguri. Vitamine 129
ţ de copolimerizare 68
ţ ş probleme. Teste 69
4.4. Fibre naturale, artificiale sintetice 134
2.5. Arene 71
4.5. ţ naturali ş sintetici. Vopsele 136
Structura benzenului 71
Clasificarea hidrocarburilor aromatice 74 ţ ş probleme. Teste 139
ă chimice 75
eactii la nucleu 75
ţ ş probleme recapitulative 141
Reactii la catena ă 83
Aplicatii practice ale unor hidrocarburi aromatice 85
142 ţ ş probleme. Teste 86 Teste finale de evaluare
Rezultate la ţ probleme ş teste 143
Prieteni,
CBine ne-am ă în încercarea efe a eJ(pEica ş ţ {umea în care ă parcurgâna
ă ş aeschise ae Chimie! ... sau CBine ţ venit!
ş ţ teoretice ş practice acumufate în c/:asa a IX-a, atitudinea ă ţ ă
efe tot ceea ce ş nou, în ă ţ ca ş în ţ ă ş ţ ae a încerca ă aai un ă fa
între6area oa>c ?, ă verifici ă ş ă rej{ectezi asupra for, constituie 6aza pe care
construim ă Chimia pentru c/:asa a X-a. Pentru tine, efevu{ din c/:asa a X-a, este o chimie
ă Chimia ă
:Manua{u{ acesta te va ajuta:
• ă ş ţ organice, ă ţ ă fe scrii formufefe ş ă fe ţ
ă ţ fizice ş chimice;
• ă efescoperi fenomene ş procese noi;
• ă verifici prin eJ(periment vafa6iEitatea reguEifor ş a fegifor, ă fe ţ prin
ţ fogice ş pe ă efe ţ
• ă afli ae ţ unor materiafe noi sau aespre ţ unora uzuafe, cu
ţ practice efe zi cu zi sau efeose6ite ş care pot avea efecte importante
asupra mediu{ui ă pe care tre6uie ă ţ ă
• ă ţ apreciezi ş ţ prin rezo{varea ae ţ ţ pro6feme ş teste.
:Manua{u{ se ă ă efevifor care au ă ă în program o ă ae chimie
pe ă ă ă ş cefor care au fa ţ pentru ă ă 2 ore pe ă ă ă ţ
o6{igatorii numai pentru ş din ă sunt marcate cu semnu{ . fEfe
pot fi parcurse ţ ca eXjinaere ş ae ă ţ efevi.
Cu aomeniu{ stuaiat, parcurgânâ teXjefe ş imaginife aflate su6 sigfa
lLILlLlLI. "H este i{ustrat cu: imagini ţ afe mofecufefor, moefefarea unor ţ
chimice, scheme, grafice ş fotografii originafe - ţ ae autoarefe acestui manua{ în
fa6oratoarefe efe chimie ş în afara for.
În sprijinu{ efevifor profesorifor a fost ă ş o Cufegere efe pro6feme, ce cuprinefe
ţ ţ pro6feme ş teste care ă pas cu pas aemersu{ efe ş fbcare ş verificare a
ş ţ cuprinse în manua{ permit evaCuarea ă a ă ţ ă ţ ă Cufegerea
ţ ş pro6feme practice, propuse spre a fi rea{izate în fa6oratoru{ precum ş pro6feme
pentru concursuri
Cu aceste instrumente ae {ucru, fofosite cu pricepere ae profesor ş cu interes ş
curiozitate ae ă efevi, parcurgerea materiei ae Chimie ă ă ă pentru c/:asa a
X-a, va cere mai ţ efort ş se va face temeinic, pentru prezent viitor.
ţ ă ţ lrinef([)oicin, Comefiu ă ă ă ş - ă
Capitolul]
INTRODUCERE ÎN STUDIUL
CHIMIEI-ORGANICE
Scurt istoric
ă despre atelierele de ă ă pielea ş de fabricare a
berii În Egiptul antic (vezi fig. 1.1), despre folosirea unor produse
minerale, vegetale ş animale ă de acum cinci mii de ani
consemnate În prima farmacopee ă precum ş despre
folosirea de ă fenicieni a purpurii ă din ş marine
(vezi fig. 1.2) pentru vopsirea pânzei ş a stofelor, ă repere
În ţ speciei umane ş unele dintre primele ţ
referitoare la ă legate de chimia ă
La ş secolului al XVIII-lea au ă primele ă
ale ţ cele provenite din regnul vegetal ş animal au
fost numite ţ organice (prin analogie cu faptul ă sunt
produse de organisme vii), iar cele din regnul mineral au fost
numite ţ minerale sau anorganice ă ă ţ ă
Termenul de chimie ă a fost introdus În anul 1808 de
J.J. Berzelius care ÎI asocia cu faptul ă toate ţ
organice sunt produse de organisme vii ş au la rândul lor o ţ ă
ă Teoria ţ vitale avea ă fie ă În 1828 de F.
ă cel care a ţ pentru prima ă În laborator, prin
ă un compus organic: ureea.
F. ă a observat ă prin ţ clorurii de amoniu,
NH
4
CI asupra cianatului de argint, AgNCO se ă cianat de
amoniu, NH
4
+NCO- ş ă de argint, AgCI:
AgNCO + NH
4
CI ----+ NH
4
NCO + AgCI ;
tOC
NH4NCO ----+(NH2hCO ;
uree
Analiza reziduului alb cristalin format prin transformarea la
cald a cianatului de amoniu a ă ă ţ ţ ă În
laborator este ureea, compusul organic existent În ă ş studiat
intens la acea vreme.
Chimia ă este chimia hidrocarburilor ş
ţ doar din carbon hidrogen) a ţ acestora.
ţ ş dezvoltarea chimiei organice În România este
ă de ă lui Petru Poni (1841-1925) referitoare la studiul
petrolului românesc, ale lui Constantin Istrati (1850-1918) ş L.
Edeleanu despre chimia ş aromatici, ale lui Costin D.
ţ (1902-1970), Întemeietorul Ş ş de Chimie
ă care a avut ţ remarcabile În domeniul
hidrocarburilor, al ş heterociclici, al ş lor naturali,
precum ş În elucidarea unor mecanisme de ţ
Fig. 1. 1. ă din ă
din Egiptul Antic.
Fig. 1. 2. Melcul de ă
din care se extrage purpura.
H2N- C-NH
2
II
O
uree
F. ă
(1800 - 1882).
5
a.
carbon
hidrogen
oxigen
azot
f1uor
clor
brom
iod
sulf
fosfor
Fig. 1. 3. Reprezentarea prin
sfere a principalelor elemente
organogene.
I I I I I I I I I I
-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-
I I I I I I I I I I
b.
Fig. 1.4. ţ sau catene
de atomi de carbon:
a. ţ b. ă
6
OBIECTUL CHIMIEI ORGANICE
Chimia ă are ca obiect: sinteza de ş organici,
stabilirea structurii acestora, studierea ă lor fizice ş
chimice ş elucidarea mecanismelor prin care se produc ţ
chimice la care ă ş organ ici.
ELEMENTE ORGANOGENE
ş organ ici pot avea În molecula lor nu numai atomi de
carbon ş hidrogen, care sunt elementele principale, ci ş atomi de
oxigen, 0, azot, N, halogeni (F, CI , Br, 1), sulf, S, fosfor, P ş În
unele cazuri atomi si ioni metal ici.
,
Toate aceste elemente, care se ă În ş
organici, sunt numite elemente organogene, ă cele care
ă ş organici.
În fig. 1.3. sunt ţ atomii elementelor organogene prin
sfere diferit colorate, ş cum apar În figurile prin care ă ă (prin
modele deschise ş compacte) imaginile moleculelor ş
organici despre care vei ă ţ În clasa a X-a la chimie.
LEGATURI CHIMICE.
CATENE DE ATOMI DE CARBON
În ţ ă compus organic ă cel ţ un atom
de carbon. În anul 1858 Kekule a stabilit ă atomul de carbon
este tetravalent, ă are În ţ ş ă valen,ta 4 ţ
monoxidul de carbon, CO) ş ă ă covalente.
Carbonul, 6C are ţ ă 1 S2 2S2 2p2.
Structura ă a carbonului se scrie, folosind simboluri
Lewis: . C. fiecare punct simbolizând un electron de ă
. '
Pentru ş stabili configura,tia ă de octet, se poate considera
ă un atom de carbon, C pune În comun cei 4 electroni de ă
ai ă cu electroni din ultimul strat ai altor atomi de carbon sau ai
altor elemente; se ă perechi de electroni care ţ
ambilor atomi, Între care se stabilesc astfel ă covalente.
În anul 1858 Couper a ă ă atomii de carbon au
capacitatea de a se lega unii cu al,tii, asemeni zalelor unui ţ ş
de a forma lan,turi de atomi de carbon, numite catene (vezi fig.
1.4.). Pentru a scrie formulele catenelor de atomi de carbon s-a
marcat o ă prin trasarea câte unei liniu,te Între simbolurile
atomilor de carbon.
De exemplu:
- un atom de carbon ş ă octetul prin punerea În
comun a ă electron de ţ ă cu câte un electron de la 4
atomi de hidrogen, H (care ş ă astfel ţ ă
de dublet); se ă molecula de metan, CH
4
:
.-Atij) H
sau sau H-y-H sau CH
4
;
(8) H H
ă Lewis ă cu ţ
(-) de ţ ă
ă
ă
- doi atomi de carbon ş pun în comun câte un electron de
ţ ă formându-se o ă ă C-C, iar ţ electroni de
ţ ă ă ş îi pun în comun cu electronii ţ unor
atomi de hidrogen:
..
sau H:C:C:H sau H-C-C-H sau CH
3
-CH
3
;
H H
.... ... ă Lewis ă cu liniute ă
,
(-) de ţ ă ă
se ă molecula de etan, care se poate scrie în ă
ă H
3
C-CH
3
sau CH
T
CH
3
.
ţ
,. Scrie catena care se
ă prin legarea a 4
atomi de C între ei prin
ă a. ă ţ
libere ale atomilor de C de
atomi de H. Scrie formulele:
Lewis, cu ţ de ţ ă
ş ă pentru
compusul organic.
Rezultatele studiilor experimentale au ă ă ă
covalente simple dintre un atom de carbon ş 4 atomi de hidrogen
sunt identice ş sunt orientate În ţ ă vârf urile unui
tetraedru regulat (fig. 1.5) .
Unghiul dintre ă ă C-H este de 109°28' (muchiile
unui tetraedru regulat fac între ele un unghi de 109°). ş
valoare are ş unghiul dintre ţ a doi atomi de carbon
ţ prin ă ă ă
Imaginile formulelor moleculelor care ţ catene de atomi
de C ş atomi de H) pot fi reprezentate în ţ figurând
tetraedre imaginare (vezi fig. 1. 6. a.) sau mult mai simplu,
folosind bile pentru atomi ş tije pentru ă dintre ei , în
modele care ă valorile unghiurilor dintre ţ (vezi fig.
1.6. b.).
În mod similar se pot scrie ă cavalente simple Între
atomul de carbon ş ţ atomi sau grupe de atomi care pot pune
în comun un electron. De exemplu:
- formarea de ă covalente simple, a între carbon C ş
clor, CI :
H
. / -;-;"
'<1' ; 'C: CI:
-C-CI +3H·, H-C-CI
I I
H
- formarea de ă covalente simple, a între atomi de C, O
si H:
,
• ( .. '\ ••• I
·C··O· H ; ·C:O:H ; -C-O-H
. .. I
H
H-C-O-H ; CH
3
-OH
I
H
Fiecare electron singur (neîmperecheat) se ă printr-o
ţ ă care ă ă atomul are o ţ ă ă
Perechea de electroni pe care o mai are un atom, ă ce
ş stabilit octetul, se ş pereche de electroni
Fig. 1. 5. Orientarea în ţ a
celor 4 ţ ale atomului de
carbon.
1.
2.
a. b.
a. b.
Fig. 1. 6. Imaginea unor
molecule de:
1 - metan;
2 - compus cu ă de 3
atomi de C;
a. cu tetraedre;
b. cu bile ş tije.
7
ă ne reamintim!
Formarea unei ă
covalente Între doi atomi poate fi
ă ca o ă a
unor orbitali ai acestora.
ă a se ă prin
ă (suprapunerea)
ă a doi orbitali coaxiali
fiecare ţ unui atom.
ă 1t se ă prin
ă (suprapunerea)
ţ ă a doi orbitali p paraleli
ţ în ş ţ ă
ş ă de coordonate). Ea
nu poate exista decât ă de
ă 1t.
ă ă dintre doi
atomi ţ ă ă
chimice:
- o ă ă a ş
- o ă ă rr ă prin
suprapunerea ţ ă a 2 orbitali
p, ţ ă o ă
ă pe cea a
orbitalilor ţ în ă a;
ă 1t este ă Într-un
plan perpendicular pe planul În
care se ă ă a.
ă ă dintre dqi
atomi este ă dintr-o
ă ă a ş ă ă rr.
saturate
H H H
I I I
H-C-C-C-H
I I I
H H H
nesaturate
H H
I I
H-C=C-H
H-C=C-H
aromatice
H
I

I II
H-C.::,C ..... C-H
I
H
Fig. 1. 7. Clasificarea catenelor
ă tipul de ă ă C-c.
8
ţ ş nu se mai ă în scrierea formulei
compusului.
Un atom de C poate participa ş la formarea de ă multiple:
ă duble, de exemplu: , ;C=Q ,;C=S :
H H
, '" " +4H. I I
C::C sau "C=C, ; "C=C, - H-C=C-H sau CH
2
=CH
2
,
H
b:o sau ;C=O· H-C=Q
• •• •• I
sau
ă triple, de exemplu: -C=C- , -C=N :
'CilC' sau -C=C- . 'C!!N sau -C=N
, ,
-C=C- H-C=C-H sau HC=CH .
In tabelul 1. 1. sunt prezentate principalele ă ţ de
scriere a formulelor ş lor organici.
Tabeluli.i . ă ţ de scriere a formulelor ş organici.
Formula Lewis
Formule cu liniute de Formula de ţ
,
ţ ă (de ţ ă
H H
H H
I I

H-C-C-H
CH
3
-CH
3
I I
H H H H
H H H H H
H H H H H
I I I I I
..........
H-C-C-C-C-C-H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

I I I I I
H H H H H
H H H H H
TIPURI DE CATENE DE ATOMI DE CARBON .
Unii atomi de carbon nu folosesc toate cele 4 ţ ale lor
pentru a forma catene. ţ care nu fac parte dintr-o ă
sunt folosite pentru a se combina cu hidrogenul (se ă
hidrocarburi) sau cu alte elemente organogene (se ă alte
clase de ş organici).
Clasificarea catenelor ă tipul de ă
care ă Între atomii de carbon
ă modul în care se ă atomii de carbon între ei ,
catenele de atomi de carbon sau catenele hidrocarbonate pot fi
de tipurile ă (vezi fig.1.?) :
- catene saturate: între atomii de C sunt numai ă
covalente simple, a, C-C; ele se ă în ş organici
ţ
- catene nesaturate: În ă ă cel ţ o ă ă 1t
între doi atomi de C; ele se ă în ş organici ţ
- catene aromatice: catenele de atomii de C ă (cel
mai adesea) cicluri (denumite nuclee) de 6 atomi ş ţ atât
ă a cât ş electroni 1t ă ă duble; ele
se ă în ş aromatici.
Clasificarea catenelor saturate ş nesaturate
Într-o ă atomii de carbon se pot ş (vezi fig. 1.8):
- la rând, În linie (care este ă doar pe hârtie, pentru a
nu complica scrierea, În realitate fiind vorba de o linie În zig-zag);
se ă catene liniare;
- de o parte ş de alta a catenei linia re; se ă catene
ramificate (asemeni ramurilor unui copac);
- Într-o ă ă ă de exemplu ă
pentagon, sau haxagon; se ă catene ciclice; acestea
pot avea ş ele ţ
Tipuri de atomi de carbon din catene
Într-o ă atomii de carbon pot fi ţ ă ă
ă prin care se ă de ţ atomi de carbon; astfel,
ă
- atomi de carbon primari - sunt ţ covalent de un singur
atom de carbon (vezi fig. 1. 9.a);
- atomi de carbon secundari - sunt ţ cu ă ţ
de un alt sau de ţ atomi de carbon (vezi fig. 1. 9.b);
- atomi de carbon ţ - sunt ţ cu trei ţ de alt
sau de ţ atomi de carbon (vezi fig. 1. 9.c);
- atomi de carbon cuaternari - atomi de carbon ţ cu
patru ţ de ţ atomi de carbon (vezi fig. 1. 9.d).
Exercitiu
,. ă completând rubricile tabelului 1.2, tipul ă
dintre atomii de carbon (primari, secundari, ţ cuaternari)
din ă catene hidrocarbonate:
6
CH3
8
CH3
7
CH3
1 2
1
3 4
1
5 4 3
1
2 1
CH
3
- C - CH
2
- CH , CH
2
= CH - C- C=CH ,
1 I I
7
CH3
5
CH3
6
CH3
a)
b)
Rezolvare: vezi tabelul 1.2.
5
CH
3
3 2
1
CH
2
-CH
4
1
11 6
CH
2
-C-CH
3
I
c) 7
CH3
STRUCTURA Ş ORGANICI
ţ de ă ă ă pentru prima ă
de Butlerov În 1861) se ă la natura, ă ş felul În care
sunt ţ atomii dintr-o ă ă ţ fizice ş chimice
ale unui compus organic depind de structura sa.
Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgând
ă etape:
- stabilirea naturii ş a ă de atomi dintr-o ă se
face În urma unor analize calitative ă care sunt atomii) ş
respectiv cantitative ă ă de atomi din fiecare tip de
atomi) la care sunt ş ş chimici puri;
- stabilirea ţ ţ cu ajutorul datelor ţ
Pe baza ţ (de obicei ă În procente, %) se
deduce formula ă
- modul În care atomii sunt ţ În ă este redat de
formulele de ă
liniare
CH
3
-CH
2
-CH
3
CH
2
=CH-CH
3
ramlficate
CH
3
-CH-CH
3
I
CH
3
CH
2
=C-CH
3
I
CH
3
ciclice
H
2
H G,,,C'CH
2 I I 2
H2C,C .... CH2
H
2
Fig. 1. 8. Clasificarea catenelor
ă modul de ş a
atomilor de C.
I I
a. - C-C-
I I
I I I
b. -C- C-C-
I I I
I
-C-
I I I
C. -C-C-C-
I 1 I
d
' 1
. /C=C-C-
I I
-C-
I
- C=C-
I
)C=C-C-
I I
I
-C- C=C-
I
Fig. 1. 9. Tipuri de atomi de C
din catene:
a. primari ; b. secundari;
c. ţ d. cuatemari.
Tabelull .2. Tipul ă atom
de C din catenele din ţ
Tip atom
Catena
deC
a) b) c)
primar
1,5,6,7,
6,7 5,6,7
8
secundar 3 5 3,4
ţ 4 1,4 2
cuaternar 2 2,3 1
9
Fig. 1. 10. ţ ă
pentru efectuarea
analizei elementale.
Fig. 1. 11. Reprezentarea
ă a ă
ţ În procente a unei
ţ A.
10
ANALIZA Ă A UNEI
Ţ ORGANICE
Natura atomilor din ă
Pentru a stabili natura atomi/or dintr-un compus organic se
ă metoda arderii ă În anul 1784 de Lavoisier,
ă de analiza gazelor rezultate din ardere, prin efectuarea
unor ţ specifice. În acest fel se ă analiza
ă ă a ţ
Arderea ţ organice se face Într-o ţ ă de
tipul celei din fig. 1.10. (de cele mai multe ori În ţ ă de
catalizatori si/sau de substante care ă reactioneze cu elementele
din ţ moleculei). În' vasul de prindere se introduce ă
sau o ţ care ă ţ cu ş de ţ
ţ În procente de ă a
ţ organice
În anul 1830 Justus von Liebig a pus la punct metoda analizei
e/ementa/e cantitative folosind, ă de ardere, o serie de alte
ţ specifice prin care elementelor organogene din ş
organ ici sunt transformate În ş care pot ţ
cantitativ (se ă masa ş ţ In acest fel se
poate stabili ţ ă a ă element din
molecula unui compus organic (cu ţ oxigenului care se
ă ca ţ ă ă la o ă
ţ
,. Se supun analizei elementale 0,30 9 de ţ ă ă A,
prin ardere (combustie) În exces de oxigen. In urma ţ
ă 0,224 L de CO
2
ş 0,17 9 de ă ş compozi-
ţ În procente de ă a ţ A.
Rezolvare:
Ş ă = 18 ş M cot 44 .
• Se ă
masa de C,mc din
V mC02
nco =-=--
2 V
m
M
C02
m = 0,224x44 = O 44
C02 22,4 , 9
44 9 CO 2 ... 12 9 C
0,44 9 .. . . mc
mc = 0,44 ·12 /44 = 0,12 9 C
ş masa de H, mHdin m
H
o:
2
18 9 H
2
0 . ... 2 9 H
0,18 9 .. . . mH
m
H
= 0,18·2/18 = 0,02 9 H.
• Se ă ţ
% al ă element
În cantitatea de ţ ă A:
0,30 9 A ..... 0,02 9 H
100 9 ....... . . z
z = 0,02·100/0,30 = 6,66 % H
0,30 9 A .. . .. 0,12 9 C
100 ......... y
y = 0,12·100/0,30 = 40,00% C
100 - (6,66 + 40,00) = 53,33%0.
DETERMINAREA FORMULEI BRUTE
Formula ă ă natura atomi lor ş raportul in care se
ă in ă exprimat prin numere intregi.
Formula ă se poate. stabili cunoscând ţ în
pro.cente de ă a ţ organice ş masele atomice ale
elementelor care o compun.
Exercitiu
,. Un compus organic ţ 85,71% C ş 14,29% H. ş
formula ă a acestuia.
Rezolvare:
Se împarte fiecare valoare ă la masa ă a
elementului ă
C- 85,71 /12 = 7,14
H- 14,29 /1 = 14,29.
Se împarte fiecare rezultat la ă cel mai mic:
H : C = 14,29 /7,14 = 2
C: C = 7,14 /7,14 = 1.
Raportul de combinare al atomilor se ă
prin numere întregi: C : H = 1 : 2.
Formula ă este: CH
2
.
DETERMINAREA FORMULEI MOLECULARE
4
Formula ă ă felul atomilor din ă ş
ă exact al acestora.
Formula ă este un multiplu Întreg al formulei brute.
Unei formule brute îi pot corespunde mai multe formule moleculare.
Exercitiu
,. ş care este formula ă a compusului organic
A ş ă are formula ă CH
2
ş masa ă 28 g/mol.
Rezolvare:
Masa ă M a ş cu formula ă (CH
2
)n
este: M = (12 + 2) n = 14 n.
M = 28 => n = 2; formula ă a lui A este (CH
2
h, ă
C
2
H
4
·
4
DETERMINAREA FORMULEI STRUCTURALE
Formulele structurale ă (ca element nou În raport
cu cele moleculare) , modul de legare a atomi/or in ă
Formula ă Formula ă a unei ţ chimice
se poate scrie În plan În mai multe moduri.
Reprezentarea ă a formulelor structurale este ă
utilizând: formule Lewis, formule În care se ă o linie
pentru a marca ă ă (numite formule de ţ ş
formule de ţ restrânse (vezi tabelul 1.1).
ă
,
ă
ă
ă
5
5
T T
A R ă ă
BU "-.. ,/'
l e
L T
I U
R R _
E I
A I
ţ
ţ
l
Formula
ă
!
Formula
ă
Fig. 1. 12. Etapele stabilirii
structurii ş organici.
11
a.
---
b.
:.---00·0 o. A -' ro..

Fig. 1. 13. Modele ţ ale
moleculei de etan: fotografii
ale modelelor;
a. model deschis;
b. model compact.
a. b.
Fig. 1. 14. Modele ţ ale
moleculei de etan; model :
a. deschis; b. compact.
a.
Fig. 1. 15. Scrierea structurii
moleculelor simple, în ţ
prin formule de ţ
a. pentru un atom de carbon;
b. pentru catena cu 4 atomi de C
ţ numai prin ă
simple, a.
12
ţ
,. ă ă tabel:
Formule de ţ Formule Lewis
Formule de ţ
restrânse
H HHHH
.... ......
H:g:g:g:g:g:H
H H H H H
H
I /H
H-C==C-C-C= C'H
I I
H H
O
"
CH:r C- CH
2
- C == CH
H HHH
H:C::C:C:C:C:C::N
H OHH
În scrierea formulelor moleculelor ş organlcl se
folosesc frecvent formule de ţ restrânse; ele se vor numi
În capitolele ă formule de ă ă
Formula ţ ă ă modul de orientare În ţ a
ă chimice. ţ construi modele ţ ale moleculelor
ş organici folosind bile colorate ş tije, din ă
(vezi fig. 1. 13). Imaginile moleculelor ş organici despre
care vei ă ţ sunt prezentate În acest manual, În cuprinsul a
numeroase figuri, prin modele deschise ş compacte (vezi fig. 1.14).
ă geometria lor moleculele pot avea formule de ă
ă ă sau ă fiecare dintre ele putând fi saturate,
nesaturate sau aromatice.
Pentru cercul de chimie
Formulele moleculare plane se pot scrie În mod simplificat prin
formule condensate simplificate (formule graf1) care sunt
realizate prin linii frânte sau modele, În care nu se mai scriu
simbolurile pentru C ş H; de exemplu:
CH
3
- CH
3
H
3
C - CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3
/
Pentru structuri de molecule simple, În ţ se poate
recurge la ă ce ă modelul tetraedric al atomului
de carbon (formule de ţ unde linia ă (-)
ă ţ atomilor de carbon aflat În planul hârtiei, cea
ă (- - -) ă atomii ţ În spatele acestuia,
respectiv ă ş ( ./ ) ă atomii ţ În ţ
planului hârtiei; de exemplu, (vezi fig. 1. 15).
1 Teoria grafurilor, pe baza formulelor condensate simplificate permite calcularea
unor parametrii ai moleculelor: ţ interatomice, unghiuri de ţ ă energii de
ă ă etc.
IZOMERI
Unei formule moleculare îi pot corespunde mai multe formule
structurale.
ş organici care au În ă ş tip ş ş
ă de atomi, dar În care ş nu sunt ţ ş În ş
fel, se numesc izomeri ş mer-parte, În limba ă
O clasificare a izomerilor este ă În fig. 1.16.
CLASIFICAREA COMPUSILOR ORGANICI
,
ş organici includ În ă un ă mic de ă
de atomi, care le ă reactivitatea, fapt ce permite
clasificarea ş caracterizarea lor mai ş ă Acestea sunt numite
grupe ţ Identificarea grupelor ţ Într-un
compus chimic permite ă se ă ă ţ lui chimice.
ă ţ ă este un atom sau o ă de atomi care
prin ţ sa Într-o ă Îi ă acesteia ă ţ
fizice ş chimice specifice.
Grupele ţ pot fi :
- omogene: ă duble: C=C ş ă triple: C=C;
- eterogene: atomi specifici (de exemplu: -CI, -Br, -1), grupe de
atomi (de exemplu: -OH, -COOH) sau ioni organici.
Clasificarea ş organici se face În ţ de grupele
ţ pe care le ţ În ă Din punct de vedere al
ţ lor, ş organici se Împart În hidrocarburi ş
ţ functionali ai acestora.
În fig. 1.17 sunt date câteva dintre grupele ţ pe care
le vei Întâlni În ş organici ce vor fi ţ În clasa a X-a.
saturate nesaturate
a.
I
Z
O
M
E De ţ
R
I -MIi
b.
1
2
Fig. 1. 16. Izomeri.
a. Clasificarea izomerilor;
b. Exemple de izomeri de
ţ formulei moleculare
C
2
H
6
0 îi corespund 2 izomeri
de ţ l-alcool ; 2-eter.
aromatice
H H
I I H-C=C-H
H-C-C-H
I I
H H
R-X
(X =-F, -CI , -Br, -1)
R-O-H R-O-R
o

R,
C
-O
'H R/-
aldehide cetone
, I
ş
ţ
,J
ş
a,cf
o1i
• carbr ilici
"l
amine
R-NH
2
DERIVATI AI HIDROCARBURILOR
,
l
acizi sulfonici
R-S0
3
H
Fig. 1. 17. Clasificarea ş organici ş câteva exemple de grupe ţ
(R- radical de ă
13
CI) 1 1
'1J
E
-C-C-
1 1
.9
tU
e
-
; )C=C(
S-
e:
-
'1J - C=C-
!
e
u
Fig. 1. 18. ţ
ţ dintre doi atomi de C
de tipul de ă ă dintre ei.
14
Pentru cercul de chimie
ă chimice pot fi ţ ş ă te bazezi pe ş ţ
despre ţ pe care le ai din studiul fizicii.
ă ă este o ţ ă - un vector - care se ş între
atomi sau grupuri de atomi pe care îi ţ ă ş îi ă
ă ţ ca o unitate cu stabilitate mare, astfel încât ă fie
ă o specie ă - o ă
În ţ cea mai ă a unei ă î.!ltre doi atomi A ş B, cei
doi electroni Ae ţ ă sunt ş cu o ţ ă FI de nucleul atomului A
ş cu o ţ ă F2 de nucleul atomului B.
-+ A este cu mult mai electronegativ decât B atunci
IFII»I F21 ş B ă un electron lui A devenind ion pozitiv (B+) iar
A un ion (A-). ă A:- B+ a fost ă ţ ă
ă I FI I este ă ca ă cu I ă ă eEe
ă ă ă (se pun electroni în comun). Atunci când I FI H F21
ă ă (frecvent în cazul ă omogene) iar când
I FI I ţ I F21, ă ă este ă (frecvent în cazul ă
eterogene), molecula se ă ca un dipol.
ă ă ă fiind o ţ ă ă toate atributele
unui vector:
- ţ ă pe o ă suport, motiv pentru care ă
chimice sunt orientate în ţ (vezi formulele ţ ş modelul
tetraedric al atomului de carbon). ţ fac între ele unghiuri;
- ă chimice ă ca intensitate (prin modulul vectorului).
Astfel ă ă cr este mai ă decât ă ă (cr+7t)
care este mai ă decât ă ă (cr+ 27t).
ţ de ţ mari ă ţ mici între atomi, iar ţ de
ţ mici ă ţ mai mari. Astfel, lungimea ă scade în
seria: le ă ă tri ă < le ă ă ă < le ă ă sim ă (vezi fig. 1. 18).
o Elemente organogene, cele care ă ş organici
sunt: C, H, 0, N, halogeni, S, P În ţ ă metale.
O Atomul de carbon este tetravalent ş ă ă
covalente: simple, duble ş triple.
O Atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu ţ ş
de a forma ţ de atomi de carbon, numite catene.
O Catenele de atomi de carbon sau catenele hidrocarbonate
pot fi : saturate, nesaturate sau aromatice, precum ş liniare,
ramificate sau ciclice.
O Într-o ă atomii de carbon pot fi: primari, secundari
tertiari sau cuaternari.
'o ţ de ă ă se ă la natura,
ă ş felul În care sunt ţ atomii dintr-o ă
O Stabilirea structurii unui compus organic se face
parcurgând ă etape: analiza ă deducerea
formulei brute ş apoi a formulei moleculare; modul În care atomii
sunt ţ În ă este redat de formulele de ă
O Clasificarea ş organici se face În ţ de
grupele ţ pe care le ţ În ă Din punct de
vedere al ţ lor, ş organici se Împart În
hidrocarburi ş ţ ţ ai acestora.
PROBLEME REZOLVATE
1. ° cantitate de 2,1 9 de ţ ă ă A s-a supus
analizei elementale, ţ 4,4 9 de CO
2
ş 0,9 9 de H
2
0.
ă formulele ă ă ş ă ale
substantei necunoscute A, stiind ă substanta A are masa ă
, , ,
ă cu 84 g/mol.
Rezolvare:
ă masele de: carbon din dioxidul de carbon si
,
hidrogen din ă ţ În urma analizei elementale.
44 9 CO
2
·· ···· ····· ······ ·· 12 9 C 18 9 H20 ..... ..... .. .... .. ... 2 9 H
4,4 9 CO
2
· •• · .•• .• •. .• •. •••. • x 9 C 0,9 9 H
2
0 .. .................. y 9 H
x = 1,2 9 C; y = 0,1 9 H.
ă În urma analizei elementale s-au ţ doar CO
2
ş
H
2
0 iar suma maselor de carbon ş hidrogen nu este ă cu
masa ţ ă analizei, ţ se atribuie prin
ţ oxigenului existent În ţ ă
2,1 - ( 1,2 + 0,1 ) = 0,8 9 O.
ă formula ă a ţ A:
2,1 9 ţ ă .. ...... .. .. 1,2 9 C ............ 0, 1 9 H ... .......... 0,8 9 °
100 9 ţ ă ........... .. a 9 C ..... ........... b 9 H ........ .. ...... c 9 °
a = 57,14% C; b = 4,76% H; c = 38,10%0.
Pentru determinarea formulei brute: se Împarte fiecare valoare
ă ţ ă la masa ă a elementului ă
ş apoi se Împart rezultatele la cel mai mic dintre ele. Aceste ultime
rezultate sunt indicii formulei brute.
57,14
C: = 4,76
12
H:
4,76
= 4,76 : 2,38;
1
38,10
O: = 2,38
16
C:H:O = 2:2:1
formula ă a ţ A
este: C
2
H
2
0.
Formula ă a ţ A este (C
2
H
2
0)n.
Determinarea valorii lui n se ă folsind valoarea masei
molare a substantei A.
,
M = 42 n; 42 n = 84; n = 2; A are formula ă C
4
H
4
0
2

2. ° ţ ă ă ă are raportul masic
C:H:N = 6:2:7 ş masa ă ă cu 60. ă formula
ă a ţ necunoscute.
Rezolvare:
ă masa ă element organogen ţ Într-un
moi de ţ ă ă
15 9 ţ ă ..... ..... .. 6 9 C .. ... ... ... .. ... . 2 9 H ....... ........ 7 9 N
60 9 ţ ă .. .... ... .... a 9 C ............. ... b 9 H .... .... .... ... c 9 N
a - 24 9 C; b - 8 9 H; c - 28 9 N.
ş ă atomilor din fiecare element organogen
continut Într-o ă de ă ă
. 8 '28
-12 = 2 atomi C; -- = 8 atomi H; -- = 2 atomi N.
1 14
Formula ă a ţ este: C
2
H
s
N
2

15
EXERCITII SI PROBLEME
, ,
1. ă formulele brute ale ţ
care au rapoartele de ă
a) C:H:O = 18:3:8;
b) C:H:N = 18:5:14;
c) C:H = 6:1 .
2. Prin arderea a 3,12 g de ţ ă ă
având masa ă 104 g/mol se ţ 3,36 dm
3
CO
2
ş 3240 mg H
2
0 . ă formula
ă a ţ organice. Ş ă În
structura ţ se ă numai ă
simple, scrie o ă de ă ă
pentru ă ţ ă
3. Prin arderea a 1,68 g de ă se ţ
2,688 dm
3
CO
2
. Ş ă densitatea vaporilor ă
ţ ă de aer este 2,91 ă formula
ă a hidrocarburii.
4*. La analiza a 1,18 g de ţ ă ă
s-au ţ 1,344 dm
3
CO
2
, 2,016 L H
2
0 ş 224
cm
3
N
2
(toate volumele au fost ă În
ţ normale) . ă formula ă
a ţ organice, ş ă densitatea
vapori lor ă ţ ă de azot este 2,1.
° ţ ă ă ă din C, H CI cu
masa ă 127 g/mol este ă analizei. Din
1,27 g de ţ ă s-au ţ 2,87 g de AgCI
ş 1,76 g de CO
2
. ă formula ă
a ţ ş scrie o ă de ă
ă ş ă nu ţ În ă decât
ă G.
* A
6 . In urma descompunerii termice a 4,38 g de
ţ ă ă cu masa ă 146 g/mol
se ţ 2,016 dm
3
CO, 3,36 dm
3
CO
2
ş 4,86 g
H
2
0 . ă formula ă a ţ
7*. În conditii normale 1 dm
3
dintr-o ă
ă ă ş 2,5 g. În urma arderii a 0,2
moli din ş ă se ă 35,2 g
CO
2
. ă formula ă a
hidrocarburii ş scrie o ă de ă ş
ă ea ţ o ă ă 1t .
8. Se ă ă ă de ă a unei
hidrocarburi:
CH
3
I
CH
2
CH
3
I I
CH
3
-CH
2
- CH -C-CH
2
-CH
3
I
CH
3
ă tipul catenei ă sau nesa-
ă ş tipul atomiior de carbon (primari,
secundari , ţ sau cuaternari).
16
TEST
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze
care ă corect fiecare dintre afirma-
ţ date:
1. Sinteza ..... .... . a fost prima ă ă
(ureei / metanului)
2. Elementele care ă În ţ
ş organici se numesc elemente
.... .. ...... (organogene / organometalice)
3. Orice compus organic ţ În molecula lui
obligatoriu ....... .. ... (carbon / oxigen)
4. Clorul ..... ... participa la o ă ă 1t. (poate /
nu poate)
1 punct
II. ă tipul catenei ş natura atomilor de
carbon din ă catene de atomi de carbon:
I
-C-
I
-C=C-C-
I
)C-C-
I I
I I I I
-C-C-C-C-
I I I I
-C-C-
I I
2 puncte
III. ă formula ă a unei
ţ organice care are raportul de ă
C:H:O = 6:1:8 ş masa ă 60 g/mol.
2 puncte
IV. Se ard 1,44 g de ţ ă ă (are
densitatea vaporilor ţ ă de aer ă cu 2,49).
Ş ă se ţ 1,792 dm
3
CO
2
ş 1,44 g de
H
2
0 se cere:
a) ă formulele ă ă ş
ă ale ţ organice ă
arderii.
3 x 1 punct = 3 puncte
b) Scrie o ă de ă ă pentru
ţ ă ă la punctul a),
ş ă atomul de oxigen ă la singura
ă ă 1t din ă
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
1 punct
Capitolul 2
HIDROCARBURI
Hidrocarburile sunt ş organ ici care ţ În molecula
lor numai atomi de carbon ş hidrogen.
Formula ă ă a unei hidrocarburi poate fi
ă astfel: CxHy, unde x ă ă de atomi de
carbon din ă iar y ă de atomi de hidrogen.
CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR
Clasificarea hidrocarburior se poate face În ţ de modul
de dispunere a atomilor de carbon În ă ş de natura ă
turilor chimice (fig. 2. 1.).
ă natura ă chimice ă
O hidrocarburi saturate - alcani - ţ În molecula lor
doar ă simple; de exemplu:
CH
4
CH
3
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
3
metan etan propan
O hidrocarburi nesaturate - ţ În molecula lor cel ţ
o ă ă ă sau ă Între doi atomi de carbon.
Ele se ă În:
• alchene: CH2 =CH2
ă
• alcadiene: CH2=C=CH2
ă
• alchine:
CH=CH
ă
CH
2
=CH-CH
3
ă
CH
2
=CH.:.... CH=CH
2
ă
CH=C-CH
3
ă
o hidrocarburi aromatice - ţ În molecula lor cel ţ
un ciclu benzenic; de exemplu, vezi fig. 2. 2.
ă tipul catenei ă
O hidrocarburi cu ă ă - ţ În molecula lor o
ă ă sau ă ă
O hidrocarburi cu ă ă - ţ În molecula lor unul
sau mai multe cicluri de atomi de C; de exemplu vezi fig. 2. 2.
ţ
, 1. Scrie o ă de struc- de carbon În ă Una
ă a unei hidrocarburi ne-
saturate cu ă ă ş
care ţ În ă 4
atomi de carbon.
Rezolvare: ă mai multe
hidrocarburi nesaturate cu
ă ă ş cu 4 atomi
dintre aceste hidrocarburi are
formula de ă ă
CH
3
-CH=CH-CH
3
.
2. Scrie o ă de ă
a unei hidrocarburi saturate
cu ă ă ş cu 5
atomi de carbon În
H
I
D
R
O
C
A
R
B
U
R
I
Fig. 2. 1. Clasificarea
hidrocarburilor.
H
2
C
H C""'" 'CH
2
1
1 2
H
2
C, ....... CH
2
sau
C
H
2
H
2
C
HC""'" 'CH
a.
II 1 2
HC, ...... CH
2
sau
C
H
2
b.
o
o
H
C
HC .... o
II I sau O
HC ......
H c.
Fig. 2. 2. Hidrocarburi cu
ă cicli ă
a. saturate (cicloalcani);
b. nesaturate; c. aromatice.
17
a.
b.
c.
Tabelul 2.1.b. Formulele
moleculare ş denumirile
alcanilor Cs-C Il' C
20
·
Formula
Denumire n
ă
5
C
5
H
12 Pent an
6
C
6
H
14 Hexan
7
C
7
H
16 Heptan
8
C
S
H
1S Oct an
9
C
9
H
20 Nonan
10
C
10
H
22 Decan
11
C
11
H
24 Undecan
20 C
2o
H
42 Eicosan
H

H
H
I
H-C-H
I
H
1. 2.
Fig. 2. 3. Modelarea
structurii metanului :
a. formula Lewis;
b. formula de ţ
c. imaginea moleculei :
1. model deschis;
2. model compact.
18
2.1. ALCANI
DEFINITIE, SERIE Ă DENUMIRE
,
Alcanii sunt hidrocarburi acic/ice saturate.
Formula ă a alcanilor este C
n
H
2n
+
2
.
În moleculele alcanilor se ă numai ă simple, de tip a,
carbon-carbon ş carbon-hidrogen.
Seria ă a alcanilor se ţ pornind de la formula
ă a acestora, C
n
H
2n
+
2
, În care i se atribuie lui n valori
Întregi ş succesive (n = 1, 2, 3, .... ).
Denumirea alcanilor
Primii patru termeni din seria ă a alcanilor au denumiri
specifice, uzuale (tabelul 2.1.a) , care ţ sufixul an.
TabeluI2.1.a. Formulele ş denumirea primilor patru alcani.
Formula
Formula de ă Denu-
n molecu- Formula de ţ
ă mire
ă
H
I
1
CH
4
H-C-H CH
4 Met an
I
H
H H
2
C
2
H
6
I I
CH
3
-CH
3
H-C-C-H
Et an
I I
H H
H H H
I I I
3 c
3
H
a H-C-C-C-H CH
3
- CH
2
- CH
3 Propan
I I I
H H H
H H H H
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
I I I I
4
C
4
H
10 H-C-C-C-C-H sau
Butan
I I I I
H H H H
La denumirea ş organici se ă regulile stabilite de Uni-
unea ţ ă de Chimie ă ş ă (IUPAC).
Începând cu cel de-al cincilea termen din seria ă a
alcanilor, denumirea se ă prin ă sufixului an, la
cuvântul grecesc care ă ă de atomi de carbon din
ă de exemplu: vezi tabelul 2.1 .b.
Fiecare ţ ă din seria ă a alcanilor ă de cea pre-
ă sau de ă printr-o grupare, -CH
2
-, ă ţ ă
de omologie ţ de omolog). Primul termen este metanul (vezi fig. 2. 3.).
Exercitiu
,. Scrie ă ş de ă ă pentru omologul
superior al pentanului precum ş numele acestuia.
IZOMERIA ALCANILOR
ţ care au ş ă ă dar ă
prin structura lor ş drept ţ ă ş prin ă ţ lor), se
numesc izomeri.
De exemplu, alcanii cu formula ă C
4
H
10
sunt
ţ izomere:
CH
3
-CH-CH
3
I
CH
3
ă ă ă ă
n-butan izobutan (i-butan).
Alcanii cu catene liniare se numesc uzual normal alcani
(n-alcani) , iar cei cu catene ramificate izoalcani (i-alcani).
ţ izomere care se deosebesc doar prin modul de
aranjare a atomilor de carbon În catene (liniar sau ramificat) se
numesc izomeri de ă
Cele ă ţ care au ş ă ă
C
4
H1Q: n-butan ş izobutan, sunt izomeri de ă
În seria alcanilor, ă cu ş ă de atomi de
carbon, ş ş ă izomerilor de ă care corespund
ş formule moleculare (vezi tabelul 2.2).
DENUMIREA IZOALCANILOR
Pentru a denumi corect alcanii care au catena ă
(izoalcani), trebuie ă ţ câteva reguli generale (impuse de
IUPAC) ş ă ş numele catenelor care constituie
ţ legate de catena de ă
ţ catenei de ă au numele radicalilor hidrocar-
ţ ă
În mod formal, prin ă unuia sau a mai multor atomi
de hidrogen, H dintr-o ă se ţ un radical hidro-
carbonat, sau pe scurt: radical de ă
Denumirea radicalilor ţ de la alcani se face prin
înlocuirea sufixului an din numele alcanului cu sufixul care cores-
punde ă de atomi de H ă ţ de la atomul de C
(vezi fig. 2. 4). De exemplu:
• ă s-a ă un atom de hidrogen, se ş
sufixul an din denumirea alcanului cu sufixul il. ş radicali
ţ se mai numesc radicali alchil;
• ă s-au ă doi atomi de hidrogen se ş
sufixul an cu iliden sau ilen (radicali ţ alchiliden sau
alchilen);
• ă s-au ă trei atomi de hidrogen se ş
sufixul an cu ilidin sau in (radicali ţ alchilidin sau
alchin).
De exemplu, radicalii ţ de la metan sunt:
I
CH
4
CH
3
- -CH
2
- -CH-
metan metil metiliden
(metilen)
metilidin
(metin)
Tabelul 2.2. ă de izomeri
de ă ă
alcanilor cu C
4
- C
7
ş C\O.
Formula
ă
C
4
H
10
C
S
H
12
C
6
H
14
C
7
H
16
C1QH
22
Nr. de
izomeri de
ă
2
3
5
9
75
R-CH
2
-
alchll
/
__ R-CH
alchiliden
I
R-C -
I
alchilidin
Fig. 2. 4. ţ
ă a radicalilor de la
alcani ş denumirea lor.
19
20
ţ
ş ă radicali:
a) CH
3
-CH
2
-
I
b) CH
3
-CH
I
Rezolvare:
a) etil; b) etiliden; c) propil.
4
Denumirea alcanilor cu ă ă se face
respectând ă reguli:
1. Se ş cea mai ă ă de atomi de carbon. Aceasta se
ă ă de ă de exemplu:
CH
3
-'rH - CI::I:c CI:I CH:c. G.H3 ylJ-: G.H
2
.- _GH2 - Ctl2 - CH
3
C/"i2 /' CH
2
I I
,CH3 CH
3
alegere corectii deoarece catena cea mai alegere ă deoarece catena cea
ă are 7 atomi de carbon; mai ă are 6 atomi de carbon.
ă ă ă catene cu ş ă de atomi de carbon, se
ă ă de ă aceea care ţ cele mai multe ţ
alegere coret:tii deoarece catena cu 6 alegere ă deoarece catena cu 6
atomi de carbon are trei ţ atomi de carbon are ă ţ
2. Se ă atomii de carbon din catena de ă prin cifre
arabe. Aceste cifre ă indicii de ţ ale ţ
Numerotarea se face de la o extremitate sau alta a catenei, fiind
ă acea ă de ă ă În care suma indicilor de
ţ a tuturor ţ este ă '.,
65 43 1 . 2 · 34
LCH
3
- CH
2
-:-@:- IGI::I 3 - CH2 - H3
1 11
5
1
C 3 R !=f.=.UH3 C 36i91:ECJH3
. CH3 CH3
alegere corectii deoarece suma indi-
cilor de ţ a ţ este:
2+3+4=9;
alegere ă deoarece suma
indicilor de ţ a ţ
este: 3 + 4 + 5 = 12.
3. La numele alcanului ă catenei de ă se ă
denumirile ţ (radicalilor), În ordine ă indicând:
- prin cifre arabe ţ acestora,
- prin prefixele: di, tri, tetra, penta, ... . , multiplicitatea lor pe ă
Prefixele nu ă ordinea ă a ţ
6 5 4 3 6- 5 4
- H3 - H3
1 2
1
1 2 1L--,
C 3 C - H3 C 3 ICI±:.QH
3
1
1
1
1
'CH3 CH
3
3-etil-2.4-dimetilhexan
denumire ă
2,4-dimetil-3-etilhexan
denumire ă
Exercitii
,. 1. ş ă
izoalcan:
Rezolvare:
4-etil-2,2,3-trimetilhexan.
2. Scrie formulele de struc-
ă ş ş izomerii
alcanului cu formula molecu-
ă C
5
H
12
.
Rezolvare:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
pentan;
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
I
CH
3
2-metilbutan;
CH
3
I
CH
3
-C-CH
3
- I
CH
3
2,2-dimetilpropan.
Pentru unele hidrocarburi, pe ă denumirile conform IUPAC
se folosesc ş denumiri uzuale. De exemplu (vezi fig. 2. 5.):
• alcanii cu o ă metil la atomul al doilea de carbon se
denumesc folosind prefixul izo ă la numele n-alcanului
izomer, În locul lui n: CH -CH-CH -CH
3 I 2 3
CH
3
2- metilbutan sau izopentan;
• pentru alcanii cu ă grupe metil la al doilea atom de
carbon al catenei de ă se ş prefixul neo ă la
numele n-alcanului izomer, În locul lui n:
CH
3
I
CH
3
-C-CH
3
I
CH
3
2,2- dimetilpropan sau neopentan.
Exercitiu
,. Scrie alcanului cu 6 atomi de carbon ş ş
conform IUPAC. Scrie denumirile uzuale izohexan respectiv
neohexan sub izoalcanii ă
STRUCTURA ALCANILOR
Pentru cercul de chimie
Atomul de carbon este un element situat în tabelul periodic în grupa
14 (IV A) ş perioada a 2-a. ţ lui ă este ă
În fig. 2. 6. a. Observi ă are pe ultimul strat 4 e-: doi dintre ei sunt situ-
ţ în orbitali de tip s ş au spin opus ş doi sunt ţ în orbitali de tip
p ş au spin paralel. ă atomul de carbon ar participa la formarea de
ă chimice numai cu cei doi orbitali de tip p carbonul ar avea în
ş ă ţ 2. În realitate în ţ ş ă organici, atomul
de carbon are ţ 4. De ce? Pentru a ă la ă întrebare
ş ţ ă ţ este un ă întreg ş ă capaci-
tatea de combinare a unui atom cu alt atom.
b. CHrCH- R
I
CH
3
Fig. 2. 5. Structura grupelor de
atomi ă le corespund pre-
fixe folosite în denumirea
alcanilor care le ţ
a. neo; b. izo.
21


:+:
Pentru a forma ă chimice stabile atomul de carbon trece din
El starea ă în starea de ţ ă ă trecere are loc prin

1 >,r 2
P
1 . . , combinarea orbitalilor de tip s ş p din stratul 2 al ă fundamentale
" _ _ -' ş formarea unor noi orbitali. ş au ţ ş geometrie ş
energie, care sunt complet diferite atât de cele ale orbitalilor s cât ş de
Ea. I cele ale orbitalilor p.
ţ
[!J, CU, ă se ă 1 orbital de tip s cu 3 orbitali de tip p se ă 4
orbita li cu ş geometrie ş energie (v. fig. 2. 6.b) ş care se numesc
II __ ---,,, 5p,-- 3 _ _ _ orbitali spl. Fiecare dintre ş orbitali spl (orientat ă una dintre
152 cele trei axe de coordonate) este ocupat cu câte un electron. Atomul de
b.
c. d. e.
Fig. 2. 6. Reprezentarea
ă a ă
moleculei de metan
a starea ă a atomului de C;
b. starea de ţ ă a atomului de C;
c. geometria atomului de carbon în
stare de ţ ă
d geometria ă a atomului
de carbon în stare de ţ ă
e. geometria metanului.
22
a.
b.
Fig. 2. 7. Imaginea
moleculei de metan:
a. model deschis;
b. model compact.
Fig. 2. 9. Imaginea
moleculei pentanului.
carbon aflat în ă stare de ţ ă are geometria ă (fig. 2.
6.c ş d) ş ă cu hidrogenul un compus cu formula CH
4
, în care
fiecare atom de hidrogen este legat de atomul de carbon printr-o ă ă
ă sigma, O" (v. fig. 2. 6.e).
Geometria metanului, alcanul cu formula CH
4
este reprezen-
ă În fig. 1. 6. Observi ă este imaginea unui tetraedru regulat.
Un model al metanului, CH
4
În care sunt indicate unghiurile
dintre ă precum ş lungimea acestora este prezentat În fig.
2. 7.a, iar modelul compact al moleculei de metan În fig. 2. 7.b.
Metanul, CH
4
, primul termen din seria alcanilor este format
dintr-un singur atom de carbon ş patru atomi de hidrogen ţ
prin ă covalente simple, 0" .
ţ atomului de C sunt orientate În ţ ă vârfurile
unui tetraedru regulat; unghiul dintre ă ţ este de 109°28'.
ţ ţ alcani ţ deasemenea numai ă simple,
0" , Între doi atomi de carbon ş ă simple, 0", Între atomii de
o
carbon ş hidrogen. Lungimea ă simple C - C este 1,54 A'
iar ţ În jurul acestei ă este ă vezi fig. 2. 8:
H
2
H
2
C 109°28'C Â
'" 1,54
109°28' C
H
2
Fig. 2. 8. Lungimea ă O" C-C în alcani.
Catenele alcanilor cu mai mult de trei atomi de carbon În
ă ă ă tetraedrice a ţ atomilor de
carbon, au o ă În ă de zig - zag (vezi fig. 2. 9.)
Ă FIZICE
,
Starea de agregare
În ţ standard (25
0
C ş 1 atm), primii patru termeni ş
neopentanul sunt gaze. Alcanii, Începând cu termenii mijlocii,
inclusiv C
17
sunt lichizi, iar cei superiori sunt solizi.
Punctele de fierbere ş de topire
În figura 2.10. este ă ţ valorilor punctelor de
fierbere ş a celor de topire ale normal alcanilor În ţ de
ă de atomi de carbon din ă (sau de valoarea masei
molare). Observi ă punctele de fierbere ş de topire cresc o ă
cu ş ă de atomi de carbon din ă
ş punctelor de topire cu ş ă de atomi
de carbon din ă este mai ţ ă decât ş
punctelor de fierbere.
Izoalcanii au puncte de fierbere mai ă decât normal-
alcanii cu ş ă de atomi de carbon. În cazul alcanilor cu
ş ă de atomi de carbon izomerul cu catena cea mai
ă are punctul de fierbere cel mai ă de exemplu:
ş ramificarea catenei
CH
3
I
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
p.f. 36,1 DC
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-C-CH
3
I p.f. 27,a
D
c I p.f. 9,4DC
CH
3
CH
3
scade punctul de fierbere
Exercitii
,. Alcanii ;zomeri : n-octanul ş 2,2,3,3-tetrametilbutanul au fiecare un
p.f. caracteristic. Se dau valorile p.f.: 125,7°C ş 106,3°C. Se cere:
a) scrie formulele de ă ale celor doi izomeri;
b) scrie sub fiecare ă valoarea p.f. pe care o consideri
ă
c) ă ă de la punctul b) .
Rezolvare:
a), b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
n - octanul are p.f. 127,7
0
C;
CH
3
CH
3
I I
CH -C-C-CH
3 I I 3
CH
3
CH
3
2,2,3,3-tetrametilbutanul are p.f. 106,3
0
C;
c) izomerul cu catena ă are p.f. mai mic decât cel cu
catena ă
Solubilitate. Densitate
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru. În trei eprubete pune câte cm
3
de ă
(amestec de alcani superiori). ă în fiecare ă câte unul din
ă lichide: ă ă ă de carbon. Ce observi?
ţ Vase lina nu se ă în ă ş ş deasupra ei; ea
se ă ă atât în ă cât ş în ă de carbon (fig.2. 11).
Dece?
Alcanii au molecule nepolare ş se ă În ţ nepolari
(care au molecule nepolare) , de exemplu: ă ă
de carbon.
Alcanii nu se ă În ă care este un solvent polar.
Alcanii solizi plutesc pe ă iar cei lichizi stau la ţ
apei, deoarece densitatea lor este mai ă decât a apei (vezi fig.
2.12).
Miros
Alcanii inferiori sunt inodori, iar cei superiori au miros carac-
teristic. Pentru a depista scurgerile de gaz din conducte sau din
butelii se ă amestecului gazos format din alcani , ş
organici care ţ În ă sulf. ş se numesc mer-
captani, au miros ă ş pot fi ţ ş În cazul unor
fisuri ale recipientelor transportoare.

200
100
o
-100
-200
o 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1011 12
ă atomi de carbon
Fig. 2. 10. ţ tempera-
turilor de fierbere (- ) ş a celor
de topire (- ) în ţ de
ă de atomi de C din
ă
Fig. 2. 11. Rezultatele
ă ţ experimentale:
a. ă ş ă
b. ă ş ă
c. vase ă ş ă de
carbon.
20 0,75
d
4
0,70
0,65
0,40
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
ă atomi de carbon
Fig. 2. 12. ţ ă ţ
alcanilor în ţ de ă
de atomi de carbon de ă
23
izomenzare
a.
2 ţ
5! - C -l- H -
: oxidare
L dehidrogenare
Fig. 2. 13. ă ţ
chimice ale alcanilor.
Fig. 2. 14. Modelarea
ţ de monoclorurare
a metanului.
24
Ă CHIMICE
,
Alcanii se mai numesc ş parafine. ă denumire (parum
affinis = ă de afinitate) ă nereactivitatea alcanilor la
temperaturi ă
Alcanii au o mare stabilitate ă deoarece moleculele lor
ţ doar ă covalente simple: C - C ş C - H. Pentru ca
un alcan ă ţ este nevoie de ţ energice, care ă
provoace ruperea ă (J , C - C sau C - H.
ă ţ chimice ale alcanilor, tipul ţ chimice la
care ş ă pot fi grupate În ţ de tipul de ă ă
care se ă În timpul ţ chimice (vezi fig. 2. 13):
- ţ care au loc cu scindarea ă C - C, de exemplu:
cracarea, izomerizarea ş arderea;
- ţ care au loc cu scindarea de ă C - H, de exemplu:
ţ dehidrogenarea ş oxidarea.
REACTIA DE SUBSTITUTIE
, ,
ţ ă ţ organice care ţ În
ă ă simple, (J este reactia de substitutie.
În ţ de ţ unul sau mai ţ atomi de hidrogen
sunt ţ cu unul sau mai ţ atomi sau grupe de atomi:
H H
I
R-C-H + A -B ----+ H-C-B + H-A
I - 1
H H
ţ de halogenare
În ţ de halogenare a alcanilor, atomi de hidrogen din
molecula unui alcan sunt ţ cu atomi de halogen,
X2 (X = CI, Br, 1). Din ţ se ă ţ ţ
H H
1 - ho 1
H-C-H + X -X --=-=-=--+ H-C-X + HCI
1 1
H H
a1can halogen derivat halogenat
are loc În ţ diferite, În ţ de natura halogenului.
Alcanii ă direct cu clorul cu bromu/la ă
, .
(fotochimic) sau prin ă (termic la 300 - 400
0
C).
ţ de clorurare ă are loc sub ţ ţ
luminoase, hu ş se ă Întotdeauna un amestec de
mono- ş poli- cloroalcani.
Clorurarea ă a metanului (vezi fig. 2. 14) conduce la
formarea unui amestec de ţ ţ
H
I hu
H-C-H + CI-CI ---=-=-+
I
H
H
I
H-C-CI +HCI
I
H
clorometan ă de metil)
H H
I - h I
CI-C-H + CI-C-CI +HCI
I -- I
H H
diclorometan ă de metilen)
CI CI
I hu I
CI-C- H + CI-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI
I I
H H
triclorometan
ă de metin, cloroform)
CI CI
I hu I
CI-C- H + CI..-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI
I I
CI CI
tetraclorometan
ă de carbon).
Exercitiu
,. Scrie ţ ţ chi-
mice de monobromurare ş
dibromurare a metanului ş
ş ţ ţ
ţ ţ ş modelul
ţ deschis al derivatului
CH2Br2 (vezi fig. 2.15).
Rezolvare:
hu
CH
4
+ Br2 -. CH
3
Br + HBr
bromometan
CH
4
+ 2Br2 CH2Br2 + 2HBr
Fluorurarea ş iod urarea alcanilor nu au loc În mod direct, ci
prin procedee indirecte.
Monohalogenarea alcanilor cu ă mai mare de doi atomi
de carbon duce la obtinerea de amestecuri de ş mono-
,
ţ care sunt izomeri de ţ De exemplu, la mono-
clorurarea ă a propanului, se ţ un amestec de
ţ
l-cloropropan ă de propil) 2-cloropropan
ă de izopropil).
ţ
,. 1. Scrie formulele de struc-
ă ale ţ ţ
care se pot ţ prin
diclorurarea propanului.
2. Scrie formulele de ă
ale ţ ţ
care se pot ţ la monobro-
murarea 2-metilbutanului.
Fig. 2. 15. Modelul ţ
deschis al moleculei de
dibromometan, CH2Br2'
25
26
C.D. ţ
( 1902-1970)
u
«)0
-o
uo

o
Lt')
Fig. 2. 16. Modelarea
ţ de izomerizare a
butanului.
Fig. 2. 17. ţ de
alimentare cu ă
REACTIA DE IZOMERIZARE
,
ţ prin care n-alcanii se ă În izoalcani ş
invers, ţ un amestec de hidroca rb uri izomere, se
numesc reactii de izomerizare.
,
ţ de izomerizare au loc În ţ ă de ca talizatori:
clorura de aluminiu, AICI
3
sau bromura de aluminiu, AIBr3
(umede) la temperaturi relativ joase, (50 - 100
0
C) ş ţ de
aluminiu (naturali sau sintetici), ţ ţ la temperaturi ceva
mai ridicate (250-300
0
C).
ţ de izomerizare Alcan Izoalcan este ă În
cazul ă butanului ţ are loc În ambele sensuri. La
ş procesului , se ţ un amestec care ţ 80%
izobutan ş 20% n-butan:
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
4AICI3; 50-100° CH -CH-CH
3 I 2
CH
3
butan (n- butan) 2-metilpropan (izobutan).
ţ de izomerizare a butanului a fost ă de ă
savantul român C.D. ţ ş ă numele acestuia, În
semn de ş a ţ sale ţ aduse la
studierea acestui echilibru de ţ
Dintre ţ practice ale ţ de izomerizare, cea mai
ă este ţ benzinelor de calitate ă care
ţ izoalcani.
Calitatea benzinei se ă prin cifra ă C.O. (vezi
fig. 2. 17). Stabilirea C.O. se face cu ajutorul unei ă ţ
nale. C.O. este un parametru prin care se ă rezis-
ţ la ţ a benzinelor. Astfel , izooctanul , 2,2,4-trimetilpen-
tan, deosebit de rezistent la detonare, are cifra ă
C.O. = 100, În timp ce n-heptanul , puternic detonant, are C.O. = O.
C. O. ă procentul masic de izooctan dintr-un amestec
cu n-heptan, care are ş ţ ă la ţ ca benzina
ă
REACTIA DE DESCOMPUNERE Ă
,
Descompunerea ă a alcanilor se produce numai la tem-
peraturi relativ mari. Se ă un amestec de alcani ş alchene
care ţ În molecule un ă mai mic de atomi de carbon.
Descompunerea ă a alcanilor la temperaturi de ă la
650
0
C este ă ţ cracare (din limba ă to
crack = a sparge); are loc ruperea de ă C - C ş formarea
unui amestec de alcani ş alchene inferioare.
Descompunerea ă a alcanilor la peste 650
o
C, se
ş ă (din limba ă piros = foc, lisis = scindare);
au loc ţ de dehidrogenare (pe ă ţ de cracare) .
Moleculele alcanilor se descompun termic la temperaturi cu
atât mai joase, cu cât dimensiunile lor sunt mai mari:
- metanul este stabil ă la - 900
o
C;
- alcanii superiori se descompun la temperaturi mai ă
(400 - 600
0
C); au loc atât ţ de cracare, cât ş ţ de
dehidrogenare.
ACfIVITATE Ă
Mod de lucru. Într-o ă mare (1) ţ ă din ă
ă termic, introdu câteva ă ţ de ă (o ă de pa-
ă poate fi o lumânarea de la care ai ă fitilul). ş
montajul experimental din fig. 2.18. În vasul (2) ă ţ de brom
în CCI
4
. ă ş eprubeta (1). ă ţ în caiet.
ţ În urma ă eprubetei (1) se ă ă în vasul (2)
ă un gaz care ă ţ de brom în CCI
4
. De ce ?
La descompunerea ă a n-butanului la 600
0
C au loc
ă ţ chimice:
- ţ de cracare:
Fig. 2. 18. Descompunerea ter-
ă a alcanilor (alchenele
rezultate ă ţ de
brom în CCI
4
).
<
CH
3
+- CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
4
+ CH
2
=CH-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
- metan ă
n-butan CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
3
+ CH
2
=CH
2
- ţ de dehidrogenare:
ţ
,. Scrie ţ ţ chimice care au loc la descompunerea
ă a propanului.
4
PiroJiza metanului
La temperaturi mai mari de 1200
0
C are loc ţ de ă
a metanului (vezi fig. 2. 19):
2CH
4
t > HC=CH + 3H
2
Echilibrul se ş într-o stare ă ă
acetilenei la temperaturi de peste 1200
o
C, când ă acetilena
este ă Pentru a împiedica descompunerea acetilenei for-
mate, temperatura trebuie ă ă rapid sub 100
o
C.
Ca produs secundar la piroliza metan ului se ţ carbon
elemental, sub ă de praf foarte fin, numit negru de fum.
negru
de fum
etan ă
H H
--1- - 1-
H-Ct H + Ht C- H
- 1- 1-
H H
1 1
H-C- ş -C-H + 6H-
I I
H-C=C-H +3H
2
Fig. 2.19.
Reprezentarea ă a
pirolizei metanului.
27
a.
c.
Fig. 2. 20. Unii alcani sunt
ţ drept combustibili :
a. aragaz; b. automobil;
c. avion.
(")
ro Lemn
"'"
ro ă
brun
Antracit
Fig. 2. 21. Puterea ă a
câtorva combustibili.
28
REACTIA DE OXIDARE
,
Oxidarea ş organici poate fi, În ţ de ş de
oxidare care ă din ţ
- oxidare ă ă de obicei ardere. Indiferent de natura
ş organici, din ţ ă CO
2
ş H
2
0 ş se ă o
mare cantitate de energie, sub ă de ă ă ş ă
- oxidare ă sau ţ ă ă de obicei oxidare;
din ţ ă ş organici cu grupe ţ care
ţ oxigen. În ţ de ţ de oxidare ţ ş de
ţ de ţ oxidarea poate fi: ă sau ă
Arderea 'alcanilor
Arderea este un proces de transformare ă caracteristic
tuturor ţ chimice,
Arderea ţ organice este ţ ă de degajarea unei
ă ţ mari de energie: ă ă ş ă
Prin ardere În oxigen sau aer, orice alcan se ă În
CO
2
ş H
2
0 .
ţ ă a ţ de ardere a alcanilor este:
3n+1
C
n
H
2n
+
2
+ -2-O
2
nC0
2
+ (n + 1 )H
2
0 + Q
În care Q este cantitatea de ă ă ă din ţ
Degajarea mare de ă ă la arderea În aer a alcanilor a
determinat utilizarea acestora drept combustibili (vezi fig. 2. 20).
De exemplu: gazul metan, aragazul (amestec de propan ş
butan), butanul sunt folosite pentru ă ţ gazul
natural ş aragazul pentru ă hranei, iar benzinele pentru
punerea în ş a vehiculelor echipate cu motoare cu com-
bustie ă ă cu gaz lampant au înlocuit ă ă
ă ş ţ folosite la iluminatul ă Înainte de
descoperirea curentului electric. Gazul metan a fost folosit la
începutul secolului trecut pentru iluminatul public. ş a
fost printre primele ş din lume ale ă ă au fost ilumi-
nate de felinare stradale cu gaz.
ă de ardere
ă de ardere, Q ă ă ă la arderea
unui moi de ţ ă ş se ă ă În kJ sau kcal.
Puterea ă a combustibililor este ă (vezi fig. 2. 21).
Puterea ă a unui combustibil este cantitatea de ă ă
ă la arderea ă a unei mase de 1 kg de combustibil
solid sau lichid, sau a unui volum de 1 m
3
de combustibil gazos.
ţ
,. 1. Scrie ţ ţ chimice de ardere a metanului. Ş
ă la arderea unui moi de CH
4
se ă 212 kcal, ă
puterea ă a metanului.
Rezolvare:
CH
4
+ 20
2
-------. CO
2
+ 2H
2
0 + Q
Puterea ă a metanului ă cantitatea de ă ă
ă la arderea unui volum de 1 m
3
(c.n.) de metan.
1 m
3
= 1000 L 1 moi CH4 .................. 212 kcal
n = nr. de moli 44,64 moli. ..................... x kcal
1000
n = --= 44,64 moli CH
4
. x = 44,64·212 = 9463,68 kcal.
22,4
Q = 9463,68 kcal / m
3
.
2. Scrie ţ ţ chimice de ardere a butanului.
ă puterea ă a butanului ş ă la arderea
unui moi de butan se ă 2877 kJ. 4
De ă arderea nu se produce În mod spontan; combustibilul
trebuie mai Întâi ă (de exemplu se aprinde cu ă unui chi-
brit sau cu o scânteie ă
Oxidarea ă (Oxidare)
-
În clasa a IX-a ai ă ţ ă În ţ de oxido-reducere are
loc modificarea ă de oxida re , N.O. al unor elemente din
ş care ţ ă În ţ de oxidare N.O. al ele-
mentului chimic ş iar În ţ de reducere N.O scade.
ş lucru se ă ş În ţ de oxidare ş de reducere
la care ă ş organici.
În chimia ă se ş În plus, ca un criteriu practic
de sistematizare a ţ de oxido-reducere, ţ ţ
tului de oxigen sau de hidrogen al ş lor organici, În urma
ţ chimice.
ţ de oxida re cuprind ţ care conduc: la ş
ţ de oxigen al unei molecule, la ş ă
de ă chimice prin care oxigenul se ă de carbon, sau la
ă ţ de hidrogen al moleculei.
ă acest criteriu, ş organici se ă În ordinea:
ş gradul de oxidare al compusului organic
R-CH
2
-OH
/lO

"
H
Ne reamintim!
1cal = 4,18J
hidrocarburi < ş hidroxilici < ş carbonilici < acizi carboxilici
ş ă de oxidare al atomului de carbon
Alcanii sunt stabili la ţ ţ ţ În ţ
unor catalizatori , alcanii superiori (parafina) se ă (cu sau
ă ă ruperea moleculei) formându-se acizi carboxilici superiori
(cu ă mare de atomi de carbon, acizi ş ţ la fabri-
carea ă de exemplu:
R+CH
2
+nCH
3
-------.
alcan superior acid carboxilic superior
29
Fig. 2. 22. Metanul este un
component major al atmosferei
planetelor Jupiter, Saturn,
Uranus ş Neptun. A fost
detectat chiar ş în ţ
interstelar.
Fig. 2. 23. Bec de gaz cu
reglarea admisiei de aer.
Fig. 2. 24. Ardere ă
a metanului.
30
. Chimizarea metanului prin oxidare
Metanul, CH
4
, denumit de VoIta (1770), descoperitorul ă
gaz de ă se ă În ă prin ţ ă a
unor bacterii asupra resturilor animale ş vegetale de pe fundul
lacurilor. Acest proces natural de putrezire este folosit ă În
ţ controlate, pentru a descompune În produse netoxice
ş organice din apele reziduale ale marilor ş
Metanul este componentul principal din gazele naturale. Ţ
ă are ă ă de gaz metan cu puritate ă
(98-99%). Astfel, ă ă de la ă ă ş ţ gaz metan
În ţ de 99,18%.
Metanul este component al gazelor de ă ă de etan,
propan, n-butan ş izo-butan, precum ş al gazului de cocserie
(25%). Metan ă ş În minele de ă În ţ mare
poate forma cu aerul amestecul exploziv denumit gaz grizu.
Metanul este folosit În ă ţ mari drept combustibil gazos
cu mare putere ă (vezi ţ de ardere).
Din metan În urma unor ţ chimice se pot ţ alte sub-
ţ cu ţ ă ă ţ de oxidare ă a
metanului, În ţ diferite de lucru, constituie o ţ de
chimizare a metanului (vezi fig. 2. 25).
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru: Aprinde un bec de gaz (vezi fig. 2. 23) ş ă
admisia aerului astfel încât ă ă fie ă în galben, ceea ce
ă o ardere ă a gazului metan. Cu ajutorul unui
ş de metal ţ deasupra ă ă o ă ă de ţ ă ă expe-
ţ dar în loc de ă ţ deasupra ă ă un pahar cu gura în jos.
ă ţ în caiet.
ţ ă de ţ ă se ă de un strat ţ de ă (vezi
fig. 2. 24). Pe peretele ş pe fundul paharului apar ă de ă De ce?
O Prin arderea metanului În aer, În ă ă ă În oxigen,
se ă carbon fin divizat (vezi fig. 2. 24) numit negru de fum
ş ă CH
4
+ O
2
----+ C + 2H
2
0
negru de fum
Negrul de fum este folosit la fabricarea vopselelor ş a
anvelopelor de automobile.
O Prin arderea ă a metanului se ţ gazul de sin-
ă (un amestec de monoxid de carbon ş hidrogen, În raport
molar de 1 : 2):
1
CH
4
+ 202----+ CO + 2H
2
gaz de ă
Gazul de ă este folosit În sinteza alcanilor superiori ş a
metanolului (alcool metilic). Hidrogenul ţ poate fi folosit În
sinteza amoniacului ş pentru alte scopuri.
O Metanul trecut ă cu vapori de ă peste un catali-
zator de nichel la circa 800
0
C ă o ţ de oxidare incom-
ă formând un amesctec de monoxid de carbon ş hidrogen:
gaz de ă
O Prin ă la 400
0
C sub o presiune de 60 atm a
amestecului de metan ş oxigen se ţ metanolul (alcoolul
metilic):
rnetanol (alcool rnetilic)
O Prin ă la 400-600
0
C, dar În ţ catalizatorilor
oxizi de azot, metanul se ă la metanal ă ă
CH
4
+ O
2
oxizi de CH
2
0 + H
2
0
400-600 aC
ă
rnetanal ă ă
O Metanul se ş la fabricarea acidului cianhidric, HCN,
utilizat În special În industria polimerilor (pentru ţ fibrelor
sintetice) . ţ de oxidare a metanului În ţ ă de
amoniac, se ş ţ de amonoxidare (are loc la tem-
peraturi ridicate, 1000
0
C ş este ă de ă Pt):
CH
4
+NH
3
+ O
2
ac! HCN + 3H
2
0 .
ACTIUNEA ALCANILOR ASUPRA
,
MEDIULUI Ş ASUPRA OAMENILOR
Alcanii sunt ş organ ici nepolari ş sunt practic insolubili
În ă dar sunt buni ţ pentru alte ţ organice cu
molecule nepolare. ş acestor ă ţ face ă
atât utilizarea alcanilor ca materii prime sau auxiliare În fabri-
carea unor produse utile, cât ş evaluarea ş reducerea riscurilor
În cazul dezastrelor ecologice.
Alcanii superiori În stare ă ă sau ă care au
un grad mare de puritate, se folosesc ca ţ auxiliare la
fabricarea unor produse farmaceutice sau cosmetice comercia-
lizate sub ă de ă Vaselina are efect emolient ş ă la a.
ţ ă ţ pielii (vezi fig. 2. 26.a).
Benzina este un bun solvent pentru ă În contact direct
cu pielea sau prin inhalarea vaporilor, benzina ă ă
de la nivelul membranelor celulelor determinând efecte fiziolo-
gice grave: ţ ţ sau chiar arsuri chimice. Din acest
motiv se ă folosirea ă ş de cauciuc chiar ş În
cazul ă autovehiculelor cu ă acest fapt ţ putut
observa În ţ de ă care pun la ţ ţ b.
ă ş de cauciuc de ă ţ ă (vezi fig. 2. 26.b).
Fig. 2. 25. Chirnizarea
rnetanului.
Fig. 2. 26.
Este interzis ă se ţ vopseaua de pe mâini direct cu ben-
ă În acest scop se folosesc ţ speciali care nu
ă membrana celulelor. Atunci când materiale textile
Îmbibate cu ă sunt folosite la ă ţ vopselei de pe
ţ murdare se ă purtarea ă ş lor de cauciuc.
a. Crerne care ţ vase ă
b. ă ş de cauciuc.
31
a.
ă de petrol sau de ă În apele ă
oceanelor ş În cele ă ă dezastre ecologice
(vezi fig. 2. 27). Petrolul ş benzinele plutesc la ţ apei ş
ă schimbul de oxigen Între ă ş aer ceea ce duce la
moartea faunei ş a ţ subacvatice. La fel de ă ă
sunt ă la ţ solului, deoarece ă lor În
ă ă ţ ă a aerului ş a apei ş distruge
structura ă ş ă a acestuia afectând dramatic echilibrul
ecosistemelor.
ţ practice
b.
Metanul are numeroase ţ practice (vezi fig. 2. 28).
Fig. 2. 27. Deversarea de petrol
în ocean:
a. strat de petrol pe ţ
apei ;
b. animal afectat de accident.
Cerneluri Combustibil
Fibre
sintetice
ă
ţ
Vopsele
Negru
METAN
de fum
Acid
ţ
cianhidric
frigorifici
Prelucrarea Gaz de
cauciucului ă
ţ
Metanol ţ
....... Narcotice
Hidrogen
Amoniac
Fig. 2. 28. Câteva ţ de ţ practice ale metanului.
Concluzii
Activitate de tip proiect: D Hidrocarburile sunt ş ai carbonului cu hidrogenul ;
ş ă cu 2-3 ele pot fi : saturate, nesaturate ş aromatice.
colegi , un referat cu tema: D Alcanii sunt hidrocarburi saturate cu formula ă
ţ de valorificare a ă C
n
H2n+
2
·
metanului: de la combustibil la D Primii patru termeni din seria ă a alcanilor au de-
ş de chimizare". numiri specifice; Începând cu cel de al cincilea termen denumirea
Pentru documentare: se face prin ă sufixului an la cuvântul grecesc cores-
- ă ă de atomi de carbon din ă
biogaz.html D Molecula metanului are geometrie de tetraedru regulat, iar
- http://www.ch4.com.au/ catenele alcanilor au o ă În ă de zig-zag.
- http://www. ch4.org.uk/ În ţ de masa lor ă alcanii pot fi ş lichizi sau solizi.
D Alcanii nu sunt solubili În ă dar sunt solubili În ţ
nepolari.
D Alcanii dau ţ chimice numai În ţ energice când
au loc: rupere de ă C-C ţ de cracare, izomerizare,
ardere) ş rupere de ă C-H ţ de ţ dehidro-
gerrare ş oxidare).
Ţ Ş PROBLEME
1. Scrie formulele de ă ale ă
izoalcani:
2. Scrie formulele de ă ş ă În
ordinea ş punctului de fierbere ă
alcani ş izoalcani: etan, izobutan, butan ş
metan.
32
a) 2,2-dimetilbutan;
b) 3-etil-2-metilpentan;
e) 2,2,3-trimetilhexan.
3. a) ş conform IUPAC ă
izoalcani :
A: CH
3
-CH
2
-CH -CH
2
-CH
3
'
I
CH
2
I
CH
3
B: CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
,
I
CH
3
C: CH
3
I
CH
3
-?H-?-CH
3
, D:
CH
3
CH
3
b) ă care dintre izoalcanii denu-
ţ la punctul a) sunt omologi ş care sunt
izomeri.
4. 2,2 g ţ ă ă ă X, cu
masa ă 44 ă prin ardere (analiza
ă 6,6 g CO
2
ş 3,6 g H
2
0 . Se cere:
a) ă formulele ă ă
ş ă ale ţ X;
b) scrie formula de ă a ţ X;
e) scrie ţ ţ chimice de ardere a
substantei X.
5. Un a'lcan gazos este supus combustiei.
ă formula ă a alcanului
gazos ş ă prin combustia a 1,45 g din
alcanul necunoscut s-au degajat 2,24 L CO
2
ă În ţ normale).
6. ş formulele moleculare ş denu-
ş alcanii care ţ Într-o ă
a) 8 atomi de hidrogen;
b) 14 atomi (carbon ş hidrogen) ;
e) 5 ă C- C.
7. Scrie formulele de ă ş ş
a) un izomer al hexanului care ţ un
atom de carbon cuaternar;
b) un izomer al pentanului care ţ un
atom de carbon tertiar;
e) un izomer ai pentanului care la mono-
clorurare ă ă un singur
compus.
8. Se ard 44,8 cm
3
C
2
H
6
. ă
a) volumul de aer (cu 20% 02 În volume),
ă În conditii normale, cosumat;
b) ă moli de CO
2
degajat;
e) masa de ă ţ ă În urma ţ de
ardere.
9. Se ă schema de ţ
C3Ha A (alcan) + B ă
+2CI2/hu C + HCI
A-G:
D
+
E
+ Q
Se cere:
a) scrie ş ă ţ ţ chimi-
ce din ă ă ş ş substan-
tele necunoscute: A - E;
, b) scrie ţ ţ chimice de cracare
a unui alcan din care ă se ţ ă propan;
e) ă ţ ă a pro-
panului.
10*. Prin clorurarea ă a metanului
s-au obtinut patru ş organici : A, B, C, D.
Ş ă cei patru ş au un ţ
ă de clor: A<B<C<D ş ă ei s-au ţ
În raport molar: 1 :2:2: 1, se cere:
a) scrie ţ ţ chimice de ţ
a celor patru ş organici : A, B, C, D din
metan;
b) ă volumul de metan introdus, ă
surat În ţ normale, ă din proces se
ţ 30 mmoli HCI.
11*. Metanalul (aldehida ă se poate
obtine prin oxidarea metan ului În ţ
de azot. ţ de ă ă de
concentratie 40% se ş formol ş se
ş conservarea preparatelor anatomice.
Se cere:
a) scrie ţ ţ chimice de ţ
a aldehidei formice din metan;
b) ă masa de formol ţ ă ă
s-au supus ă 89,6 L CH
4
, ă În
ţ normale iar oxidarea are loc cu un ran-
dament de 80%.
12*. Una din ă de chimizare a metanului este
reactia de amonoxidare.
a') ă volumul de metan de puritate
98% necesar pentru ţ a 4 moli de acid
cianhidric, HCN, ă ţ a avut loc cu un
randament de 90%;
b) Ce cantitate de metan pur s-ar putea arde
folsind ş volum de oxigen ca În ţ de
amonoxidare?
13. Se supun arderii 416 g amestec de metan,
etan ş propan, În care cei trei alcani se ă
În raport molar 1 :2:3. ă
a) volumul de aer necesar arderii amestecu-
lui;
b) ţ Î n procente masice a ameste-
cului de alcani.
14. Prin clorurarea ă a metanului se ob-
ţ un compus care ţ 83,53% CI. Se cere:
a) ă formula ă a compusu-
lui clorurat ţ ş scrie ţ ţ chi-
mice ă
b) ă volumul de clor (c.n.) consumat
la clorurarea a 2 moli de metan.
33
TESTE
Test 1
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze
care ă corect fiecare dintre afir-
matiile date:
1. Alcanii au formula ă .... ..... .
(C
n
H
n+2 / C
n
H
2n
+
2
)
2. Alcanul cu formula ă C
S
H
12
are
... ... ..... izomeri. (3 / 5)
3. Omologul superior al etanului este .... ... .
(propanul / pentanul)
4. Butanul ţ În molecula sa ...... ... atomi.
II. ş ţ ă
(4/14)
1 punct
a) Propanul ă la ţ de
izomerizare.
b) Prin cracarea butanului se poate ţ
propan.
c) La 25°C neopentanul se ă În stare
ă
d) La arderea unui moi de propan se ă 5
moli CO
2
.
1 punct
III. a) Scrie ţ ţ chimice de ardere
a metanului. 1 punct
b) ă ă care se ă la arde-
rea a 3 moli de metan ş ă puterea
ă a metanului este 9463,68 kcal / m
3
.
1 punct
IV. Un alcan necunoscut, A, ţ În pro-
cente masice 16,28% H. Se cere:
a) ă formula ă a alcanului;
1 punct
b) scrie formulele de ă ş ş
izomerii alcanului A. 2 puncte
V. Triclorometanul , cloroformul , este un
anestezic foarte puternic ş ă un bun
solvent folsit În sinteze organice.
a) Scrie ţ ţ chimice de ţ a
cloroformului din metan. 1 punct
b) ă volumul de clor ă la
27°C ş 1 atm. necesar ă a 3 moli de
metan cu ţ de cloroform. 1 punct
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
34
Test 2
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze
care ă corect fiecare dintre afirma-
tiile date:
1. Prin chimizarea metanului cu vapori de ă
pe catalizator de nichel se ţ ... ...... .
(gazul de ă / negru de fum)
2. Prin cracarea .......... .... nu se ţ etan .
(propan ului / butanului)
3 . ....... ......... are densitatea ţ ă de azot ă
cu 1,07. (Metanul / Etanul)
4. Izopentanul ţ ..... . atomi de carboni pri-
mari. (2 / 3) 1 punct
II. ş ţ ă
a) Hexanul ă 5 izomeri.
b) Izomerizarea alcanilor este o ţ
ă
c) Prin oxidarea metan ului la 400
0
C 60 atm se
ţ ce ş H
2
.
d) Omologul metanului este etanul.
1 punct
III. Negrul de fum se ţ printr-o oxidare
ă a metanului ş este o materie ă
ă În industria vopselelor negre ş a
anvelopelor de cauciuc.
a) Scrie ţ ţ chimice de ţ a
negrului de fum din metan. 1 punct
b) ă masa de ă fin care se
ţ prin oxidarea ă din 6,72 m
3
metan de puritate 96%. 1 punct
IV. 9,2 g amestec echimolecular de metan ş
etan se supun arderii.
a) Scrie ţ ţ chimice de ardere ale
celor doi alcani. 1 punct
b) ă volumul de aer necesar arderii
amestecului. 1 punct
V. Un volum de 150 m
3
de metan de puritate
98%, ă În ţ normale, se supune
pirolizei. Ş ă doar 80% din metan se
ă În ă iar restul se descom-
pune În elemente, se cere:
a) scrie ţ ţ chimice care au loc;
1 punct
b) ă ţ ă În pro-
cente molare a amestecului gazos ţ
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
1 punct
2.2. ALCHENE
DEFINITIE, SERIE Ă DENUMIRE
,
Alchenele sunt hidrocarburi acic/ice, nesaturate care ţ În
molecula lor o ă ă ă Între doi atomi de carbon.
Formula ă a alchenelor este C
n
H2n.
ă se ş n în formula ă a alchenelor, C
n
H
2n
cu valori întregi ş succesive începând cu 2 se ţ seria
ă a alchenelor (n = 2,3, 4 ... ); primul termen din serie
este etena (vezi fig. 2. 29).
Denumire
Denumirea alchenelor se face prin înlocuirea, în denumirea
alcanului, a sufixului an cu sufixul ă Câteva exemple sunt date
în tabelul 2.3.
Tabelul 2.3. Fonnulele ş denumirile alchenelor cu C
2
- C
4
.
Formula
Formula de Formula de Denu-
n molecu-
ţ ă ă mire
ă
H-C=C-H
1
C
2
H
4 I I CH
2
=CH
2
ă
H H
H
I
2 C
3
H
e H-C=C-C-H
CH
2
=CH-CH
3
ă
I I I
H H H
H H
I I
3
C
4
H
a
H-C=C-C-C-H
I I I I
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
ă
H H H H
H H
4
C
4
H
a
I I
H-C-C=C-C-H CH
3
-CH=CH-CH
3
ă
I I I I
H H H H
Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alch-
enelor, în denumire se ă ţ dublei ă (vezi
tabelul 2.3).
ţ
,. Scrie formulele de ă ale ă alchene:
ă ş ă "'"
Denumirea alchenelor cu ă ă se face ă
regulile IUPAC, stabilite pentru alcani , la care se mai ă
ă
1. Catena de ă trebuie ă ţ ă dubla ă ă chiar
ă ă o ă ă cu mai ţ atomi de carbon, dar în
care nu se ă dubla ă ă de exemplu:
a.
b.
c.

H H
H-C=C-H
I I
H H
1.
2.
Fig. 2. 29. Modelarea
structurii etenei:
a. fonnula Lewis;
b. fonnula de ţ
c. imaginea moleculei:
1. model deschis;
2. model compact.
35
a.
b.
2------3 1 4 -5- - 6".,
CH3 - eB3l cCl::l a - CH2-- 71-yH:-
CH
2- a
H
3
CH
2
CH
3
alegere ă deoarece este cea mai alegere ă deoarece nu ţ
ă ă în care se ă dubla dubla ă ă în catena cea mai ă
ă ă
2. Catena de ă se ă astfel încât un atom de
carbon din dubla ă ă ă ă ă cel mai mic:
CH
3
5 -.AL __
CH
3
- _y-? = CH-GH
3
CH
3
CH
3
alegere ă deoarece dubla ă ă
se ă la atomul de carbon cu ă
2;
CH
3
1 5
r T = CJ::I--.CH
3
CH
3
CH
3
alegere ă deoarece dubla
ă ă se ă la atomul de carbon cu
ă 3.
Denumirea radicalilor ţ de la alchene se ţ
folosind sufixul potrivit, conform regulilor stabilite la alcani ; sunt
radicali care au denumiri uzuale, de exemplu (vezi fig. 2. 30):
,.
CH
2
=CH- CH
2
=CH-CH
2
-
etenil (vinil)
Exercitii
.
propenil (alil).
1. ş conform IUPAC ă alchene cu ă
ă
a) alchenele din exemplele date pentru denumirea alchenelor
cu ă ă
Fig. 2. 30. I!1laginea unor
radicali (model deschis):
b) CH
3
-CH
2
-CH
2
-C -CH-CH-CH
3
II I I
CH CH
3
CH
3
I
a. etenil (vinil);
b. propenil (alil).
36
CH
3
c) CH
3
-CH
2
-C =C -CH-CH
3
I I I
CH
3
CH
2
CH
3
I
CH
3
Rezolvare:
a) 2-etil-3-metil-1-pentena ş 3,4,4-trimetil-2-pentena;
b) ă
c) ă
2. ş conform IUPAC ă ă
CH
3
-C=CH-CH-CH
2
-CH
3
.
I I
CH
2
CH
2
I I
CH
3
CH
3
""""
STRUCTURA ALCHENELOR
Structura unei alchene se ş de cea a alcanului cu
ş ă de atomi de carbon prin ţ unei ă
covalente duble Între doi atomi de carbon,
'C=C/
/ , .
Pentru cercul de chimie
Cum se ă ă ă ă ă Pentru a ă
la ă Întrebare ş fig. 2. 31.a. În starea de ţ ă
ă se ă 1 orbital de tip s cu 2 orbitali de tip p se
ă trei orbitali cu ş geometrie ş energie (vezi fig.
2. 31.b) ş care se numesc orbitali Sp2. Fiecare dintre ş
orbitali Sp2 este ocupat cu câte un electron. În starea de ţ ă
atomul de carbon are trei orbitali de tip Sp2 ş un orbital p care nu
ş modificat forma ş energia (fig. 2. 31.b). Orbitalii de tip Sp2 au
geometrie ă ă (fig. 2. 31.c).
Atomul de carbon aflat În ă stare de ţ ă se ă
cu alt atom de carbon aflat În ş stare de ţ ă
(fig. 2. 31 .d). Fiecare atom de carbon ă la formarea ă
turii chimice dintre ei cu câte un orbital de tip Sp2 ş cu câte un
orbital de tip p.
ţ Între cei doi orbitali de tip p, ţ perpendicular
pe planul ă (fig. 2. 31.d), ă formarea unei ă
de tip 1t . Prin ă orbitalilor de tip Sp2 se ă o
ă ă de tip er.
Astfel, Între cei doi atomi de carbon s-a format o ă ă
ă ă atom de carbon participant la ă ă Îi
mai ă câte doi orbitali de tip Sp2 prin care ă formeze ă
turi simple er cu hidrogenul. Compusul care se ă are for-
mula C
2
H
4
ş geometria ă În fig. 2. 31 .e. Un model al
compusului cu formula C
2
H
4
În care sunt indicate unghiurile dintre
ă precum ş lungimea acestora este prezentat În fig. 2. 32.a.
t.m*

a.
b.
I t
d. e.
Fig. 2.31. Reprezentarea
ă a ă
ă duble:
a. structura ş de
electroni al atomului de C;
b. formarea celor 3 orbitali sp2;
c. geometria orbitalilor sp2;
d. formarea ă er ş 1t
între 2 atomi de C;
e. ă chimice în mole-
cula de C
2
H
4
.
ă ă este ă dintr-o ă ă er ş o ă ă 1t.
Atomul de carbon implicat Într-o ă ă ă ă trei a. 120
0
(
ă er coplanare cu unghiuri de 120
0
Între ele (fig. 2. 32.a).
-pianul 1
ă 1t
J
Legatura 1t se ă ş Într-un plan sitLJat perpendicular pe
planul În care este ă ă er , ceea ce produce o Împiedi-
care a ţ libere În jurul dublei ă (fig. 2. 32.b) , spre
deosebire de cazul ă simple C-C În jurul ă ţ este
ă b.
Lungimea unei ă duble Între doi atomi de carbon este
o
de 1,33 A.
ă ă 1t este mai ă decât ă er, ceea ce ă
reactivitatea mare a alchenelor.
Alchenele ă la ţ chimice În care ă 1t se
ă ş cei 2 atomi de carbon, ă ş fiecare cu câte o
ţ ă ă ă la formarea unor noi ă er , mai sta-
bile (vezi ă ţ chimice ale alchenelor) .
Fig. 2. 32. Structura alchenelor:
a. model structural ţ
deschis al etenei;
b. orientarea în ţ a pla-
nurilor ă er ş 1t în
alchene.
37
a.
b.
Fig. 2. 33. Imaginea
izomerilor de ţ ai
butenei (modele deschise):
a. l-butena; b. 2-butena.
Fig. 2. 34. Imaginile
moleculelor izomerilor
geometriei ai 2-butenei :
a. cis-2-butena;
b. trans-2-butena.
38
IZOMERIA ALCHENELOR
Alchenele cu cel ţ patru atomi de carbon În ă dau
ă tipuri de izomeri:
Izomeri de ă de exemplu: butena, C
4
H
a
se
ă ş sub forma a doi izomeri de ă
CH
2
=C-CH
3
CH
2
='cH-CH
2
-CH
3
I
CH
3
l-butena 2-metilpropena sau izobutena
ă ă ă ă
Izomeri de ţ ţ care au ş
ă ă dar se deosebesc prin ţ unei ă ţ
structurale sau a unei grupe ţ sunt izomeri de ţ
Izomerii de ţ ai alchenelor se deosebesc Între ei prin
ţ dublei ă De exemplu, alchena cu formula molecu-
ă C
4
H
a
are 2 izomeri de ţ (vezi fig. 2. 33):
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH=CH-CH
3
l-butena 2-butena.
ţ
,. Scrie formulele de ă ale izomerilor de ţ ş de
ă ai hidrocarburii cu formula ă CSHlO.
Izomeri geometriei
Orientarea ă a planului ă 7t: pe planul În
care este ă ă (J produce Împiedicarea ţ libere
În jurul dublei ă ş ţ izomeriei geometrice.
O ă cu ţ ţ la fiecare dintre cei doi atomi
de carbon ţ la dubla ă ă are izomeri geometriei.
Când la cei doi atomi de carbon ţ la dubla ă ă
ă ş pereche de doi ţ ţ Între ei, alchena
are doi izomeri geometrici care se numesc: cis ş trans.
De exemplu, În cazul 2-butenei, CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
, fie-
care atom de carbon participant la dubla ă ă are câte doi
ţ ţ un atom de hidrogen ş un radical metil
(fig. 2. 34). 2-butena este o ă ă simetric ş are
2 izomeri geometrlci.
Cei doi izomeri se denumesc În ţ de orientarea sub-
ţ identici: cis când sunt de ş parte ş trans când
se ă de ă ţ opuse ale planului dublei ă (fig. 2. 34):
H, /H H, /CH3
/C=C, /C=C,
H
3
C CH
3
H
3
C H
cis-2-butena trans-2-butena.
Exercitii
,
'f. ă care dintre alchenele ă ă izomerie
ă a) 1-butena; b) 3-hexena.
Rezolvare
a) 1-butena, CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
' are la unul dintre atomii de
carbon ţ la dubla ă ă cei doi ţ identi-
ci , ş anume doi atomi de hidrogen: H, /CH
3
/C=C"
H CH
2
-CH
3
1-butena nu are izomeri geometrici.
b) 3-hexena, CH
3
-CH
2
-CH=CH-CH
2
-CH
3
, are câte doi
ţ ţ la fiecare din cei doi atomi de carbon par-
ticipanti la dubla ă ă
, H H
, /
/C=C"
CH
3
-CH
2
CH
2
-CH
3
3-hexena are doi izomeri geometrici: cis ş trans.
2. ă formulele de ă ale celor doi izomeri geo-
metrici ai 3-hexenei. """""
Ă FIZICE
,
Alchenele nu se deosebesc prea mult de alcani În ţ
ă ţ fizice.
Stare de agregare
Primii termeni C
2
- C
4
(etena, propena ş cele 4 butene
izomere) sunt gaze, ă ă la C
1S
) sunt lichide, iar alche-
nele superioare sunt solide (vezi fig. 2. 35).
Puncte de fierbere (p.f.) ş de topire (p.t.)
ă datele din tabelul 2.4. ş apoi ă cu cele
din fig. 2. 10. Ce concluzii tragi?
Temperaturile sau punctele de fierbere ş de topire cresc ă
cu ş masei molare a alchenei ş sunt ţ mai coborâte
decât ale alcanilor care au ş ă de atomi de carbon.
Densitate
Alchenele au ă ţ le mai mari decât ale alcanilor
ă
Solubilitate
Alchenele sunt insolubile În ă dar ă În ţ
organici (cloroform, benzen, alcani).
În general, izomerii trans au puncte de topire mai Înalte ş
ă ţ mai ă decât izomerii cis.
Punctul de fierbere ş densitatea sunt mai Înalte la izomerul cis
decât la trans (vezi tabelul 2.4).
Ă CHIMICE
,
Ai ă ţ ă ă ă este ă dintr-o ă ă O' ş
o ă ă 1t. ă 1t este mai ă decât ă O' ceea ce
ă reactivitatea mare a alchenelor ş ţ lor de a parti-
cipa la ţ care au loc, fie cu scindarea ă 1t, fie cu
ruperea ă a dublei ă
ă ţ chimice ale.alchenelor sunt rezumate În fig. 2. 36.
' (ii

c:
CII
s=
u
'E!!!!
ia
ni
° :1
'I!
<1 8
.. u
cu eD
ni
CII-
'O
'a
0
-E
E
2 1:
ni
L
,ni-
l/)
E'a
ni
:1 1:
E 1:0
CII eD-f
..
.. ni
Ih>

IhU
!
! CII
U
G cz
U'a
Fig. 2. 35. ţ ă de
agregare a alchenei de ă
de atomi de carbon din ă
Tabelul 2.4. Punctele de
fierbere ş de topire ale
alchenelor C
2
- C
s
-
Alchena
p.f.oC
etena -103,9
propena -47,7
1-butena -6,5
cis-2-
+3,7
butena
trans-2-
+0,96
butena
izobutena -6,6
1-pentena +30,1
w
p.t.°C
-165,5
-185,2
-190
-139,8
-105,8
-140,7
-165,2
o r-- ţ
R ţ iti
_ ea II spec ce _ oxidare
5 ă duble
j::. polimerizare

tu l ' ţ
ii: ţ comune
g; cu cele ale alcanilor
a:: ardere
o.
Fig. 2. 36. ă ţ chimice
ale alchenelor.
39
Fig. 2. 37. Modelarea ţ
de ţ a hidrogenului la
ă
Fig. 2. 38. Modelarea catalizei
eterogne de ţ a hidrogenului
la ă modelarea moleculei de
ă în structura catalizatorului
de Ni , ă la microscopul
electronic.
40
REACTIA DE ADITIE
, ,
Reactiile caracteristice alchenelor sunt reactiile de aditie la
ă ă )C=C( . În aceste ţ se ă n'umai
ă 1t ş se ă câte o ă ă ă a, la fiecare atom
de carbon participant la ă ă Au loc ţ de tipul :
1 1t / I
R-CH- -"" CH-R' + ----+. R-CH.2..CH-R'
a r I la la
X y
în care cu R ş R' s-au notat radicalii alchil (R poate fi identic sau
diferit de R') .
În urma ţ de ţ se ţ o ă cu ă
ţ ă în care ţ ă atom de carbon sunt orientate
ă vârfurile unui tetraedru regulat.
ţ hidrogenului
ţ de ţ a hidrogenului la alchene ţ de hidro-
genare) are loc în ţ ă de catalizatori metale fin divizate: Ni,
Pt, Pd (Ia temperaturi cuprinse între 80 - 180
0
C ş presiuni de
ă la 200 atm) .
În urma ţ de hidrogenare a alchenelor se ţ alcanii
ă
lr--n;-----,I N'
R - CH.:!;LCH-R' + HAi --' .... R - CH.2..CH-R'
a r I fC, p lai a
H H
De exemplu, prin ţ de ţ a hidrogenului la ă se
ă etan (fig. 2. 37): CH
2
=CH
2
+ H 2 • CH
3
- CH
3
ţ de hidrogenare a alchenelor are loc în sistem hetero-
gen deoarece în ţ de lucru: hidrogenul este în stare
ă alchenele pot fi gaze sau sub ă de ţ ş
de ţ (alcanii) sunt în stare ă iar catalizatorul este solid
(vezi fig. 2. 38).
Exercitii
,. 1. ţ ţ de ţ a hidrogenului la ă
ş produsul de ţ ţ
Rezolvare: 1 I N'
CH
2
..../ CH - CH
3
+ H...t'H IDcl p. CH
3
- CH
2
- CH
3
r I ( ,
propan
2. Scrie ţ ţ de ţ a hidrogenului la: a) ă
a) ă ş ş de ţ ţ 4
ţ halogenilor
Prin ţ halogenilor, X
2
(X
2
= C1
2
, Br2' 1
2
) la ă ă
ţ de halogenare) se ţ ş ţ în care
cei doi ato.mi de halogen sunt ţ ş ţ
vicinall):
R-CH-UCH-R' + ----+. R-CH.2..CH-R'
ar I la la
X X
derivat dihalogenat vici nal
De exemplu, ţ ţ de ţ a clorului la ă este
(vezi fig. 2. 39):
ă 1,2 - dicloroetan.
Numele de olefine, care a fost dat alchenelor, se ă
ă ţ lor de a se transforma prin halogenare În ş
ţ cu aspect uleios.
Exercitiu
,. Scrie ţ ţ de ţ a CI
2
la ă ş
produsul de ţ ţ t!!!!I!I
Cel mai ş se ţ ă clorul, apoi bromul ş cel mai greu
iodul (vezi fig. 2. 40.).
ţ de halogenare a alchenelor are loc, de ă Într-un
solvent inert ă de carbon, CCI
4
, diclorometan, CH
2
CI
2
,
ă de carbon, CS
2
). ţ de clor ş de brom este instanta-
nee ş ă ş se ş pentru ş (identifi-
carea) alchenelor ş pentru determinarea lor ă
ACTIVITATE Ă
ţ se ă sub ş ă de ă profesor!
Mod de lucru. Se ă ă prin deshidratarea etanolului
(alcoolului etilic) folosind montajul din fig. 2. 4l. Se introduc în balon
5 mL alcool etilic ş câteva ă ţ de ţ (se poate folosi un balon
Wurtz) . Cu ajutorul pâlniei ă se ă în ă mici, 15
mL de acid sulfuric concentrat. ă balonului se face cu ţ ş
cât mai uniform. La temperatura de aproximativ 170
0
C începe dega-
jarea etenei ş se ş ă
Etena este ă într-o ţ de Br2 în CCl
4
de culoare brun-
ş ă Ce observi?
ţ în ţ din vasul de prindere ă un gaz care de-
ă ţ de brom în ă de carbon (vezi fig. 2. 4l.). De ce?
Etena ţ ă cu bromul conform ţ ţ chimice:
CH
2
=CH
2
+ CH
2
- CH
2
I I
Br Br
1,2- dibromoetan.
Bromul din ţ de brom se ă În urma ţ cu
etena ş ţ devine ă
ţ
,. Scrie ţ ţ de ţ a Br2 la ă
ş produsul de ţ ţ
Fig. 2. 39. Modelarea ţ de
adi a dorului la ă
CI
2
Br2 1
2
Fig. 2. 40. Reactivitatea
halogenilor în ţ de adi
la alchene.
Fig. 2. 41. Decolorarea de ă
ă a ţ de Br2 / CCI
4
.
a. înaintea de producerea ţ
b. ă producerea ţ
41
Fig. 2. 42. Reacti vitatea hidra-
cizilor în ţ de adi la
alchene: HI>HBr>HCl.
Vladimir Vasilievici
Markovnikov (1 837-1901).
42
Aditia hidracizilor
,
Hidracizii, HX (HX = HCI, HBr, HI) se ţ ă la alchene
formându-se ţ ţ satura
Aditia hidracizilor la alchenele simetrice
,
+ Hr X - --.. R-CH-
a
CH-R
a r I la la
H X
ă ă derivat monohalogenat.
De exemplu:
CH
2
=CH
2
+ H CI - --'. CH
3
- CH
2
I
CI
ă l-cloroetan ă de etil).
Clorura de etil , ă sub numele de kelen, este unul
dintre primele anestezice locale folosite În ă
Cel mai ş se ţ ă acidul iodhidric, apoi acidul
bromhidric ş cel mai greu acidul clorhidric (vezi fig. 2. 42.).
Aditia hidracizilor la alchenele nesimetrice
,
În cazul alchenelor nesimetrice, de exemplu propena, ş
ă ă ă ţ de ţ a atomilor hidracidului , se
ă Întotdeauna un singur izomer (vezi fig. 2. 43).
r--···'··' ,
T I
7t ,
CH
2
=CH-CH
3
+ H-X
i __ J

I
X
Fig. 2. 43. Posibilitatea de ţ a hidracizilor la ă
În anul 1870, chimistul rus V V Markovnikov a stabilit regula
care Îi ă numele, cu ajutorul ă se poate prevedea modul
În care se face ţ hidracizilor la alchene nesimetrice. Ea se
poate ţ ş astfel :
Atomul de hidrogen din molecula hidracidului se ă la
atomul de carbon (participant la dubla ă ă care are cel mai
mare ă de atomi de hidrogen, iar halogenul la atomul de
carbon al dublei legaturi care are ă mai mic de atomi de
hidrogen.
ţ ţ chimice de ţ a acid ului clorhidric la
ă este:
1 I
CH -CH-CH
3 I 3
ă
ţ
CI
2-cloropropan
ă de izopropil).
,. Scrie ţ ţ chimice de ţ a acid ului bromhidric,
HBr, la ă ş produsul de ţ ţ 4
ţ apei
ţ apei la alchene are loc În ţ acidului sulfuric con-
centrat ş conduce la ţ de alcooli:
1 I
+ Hr OH
a
a
R-CH-CH-R
lai a
H OH
ă ă alcool.
De exemplu, prin ţ apei la ă se ţ etanol:
_ H
2
S0
4
CH
2
-CH
2
+ H- OH CH
3
- CH
2
I
OH
ă etanol.
ţ apei la alchenele nesimetrice se face conform regulii lui
Markovnikov:
1 I
+ Hr OH CH
3
-CH-R
I
OH
ă ă alcool secundar
(gruparea hidroxil, - OH este ă
de un atom de carbon secundar).
De exemplu, prin ţ apei la ă se ţ 2-propanol
(fig. 2. 44):
1 I H
2
S0
4
CH
2
= CH-CH
3
+Hr OH CH
3
-CH-CH
3
I
OH
ă 2- propanol (alcool izopropilic).
REACTIA DE POLIMERIZARE
,
Procesul În care mai multe molecule ale unui compus,
monomer (sau mer), se ă Între ele, formând o macromole-
ă (polimer), este numit polimerizare.
Denumirea de polimerizare vine de la cuvintele ş
poly = numeros ş meros = parte.
ă de molecule de monomer care ă polimerul
se ş grad de polimerizare, n.
De exemplu prin polimerizarea a n molecule de monomer A se
ţ polimerul An:
nA -- -fA1n
monomer polimer
Gradul de polimerizare, n ş masa ă M care j:aracte-
ă un polimer sunt valori medii (uneori notate fi M).
Alchenele au capacitatea de a se uni Între ele pentru a forma
molecule compuse din ă ţ identice care se ă de zeci,
sute sau mii de ori , numite macromolecule.
Polimerizarea alchenelor este o ţ de ţ care are
loc cu ruperea ă 1t din fiecare ă de ă
(monomer) ş formarea de noi ă a, carbon-carbon.
Fig. 2. 44. Imaginea moleculei
de 2-propanol (model deschis).
43
n
Fig. 2. 45. Modelarea ţ
de polimerizare a etenei.
44
ţ ă a ţ chimice de polimerizare a unei
alchene este:
n CH -----+
I
R
monomer polimer.
De exemplu, prin polimerizarea etenei se ţ polietena
(polietilena) (fig. 2. 45):
n CH
2
=CH
2
-----+ -fCH
2
- CH21n
ă ă ă
Exercitii
.
,. 1. Scrie ţ ţ chimice de polimerizare a propenei ş
ş polimerul.
Rezolvare: n CH
2
= CH -----+ CHr
lin
CH
3
CH
3
ă ă ă
2. Scrie ţ ţ chimice de polimerizare a cloroetenei,
ă uzual ă de vinil.
Rezolvare: n CH
2
= CH -----+
I
CI
ă
,. Pnn pOhmerizarea a 2 kg de ă se ţ polietena cu
masa ă 42000 g / moI. Ş ă doar 80% din etena
ă ă se cere:
a) scrie ţ ţ chimice care are loc;
b) ă gradul de polimerizare al polietenei;
c) ă masa de ă ţ ă
Rezolvare:
a) ă ă cu ţ ă mai sus.
b) n = Mpolimer = 42000 = 1500 .
Mmonomer 28
c) Într-o ţ de polimerizare ce are loc cu un randament de
100%, se poate considera ă masa de monomer este ă
cu masa de polimer ă
, 80
mmonomer = mpolimer, deci 100 . 2 = 1,6
ş se ţ 1,6 kg ă
kg ă ă
4
REACTII DE OXIDARE

Alchenele se ă mai ş decât alcanii : ţ de oxi-
dare a alchenelor au loc sub ţ ţ ţ
ţ de oxidare a alchenelor decurg În mod diferit ş con-
duc la ş ţ În ţ de agentul oxidant folosit ş de
ţ de lucru.
Oxida rea ă
ţ de oxidare a alchenelor cu ţ ă ă sau
slab ă de permanganat de potasiu (reactiv Bayer) este
ă oxidare ă
Sub ţ agentului oxidant se rupe numai ă 7t din
ă ă ş se ă dioli: ş care ţ ă
ă hidroxil, - OH la cei doi atomi de carbon vecini (dioli vicinall).
În ă ţ are loc ruperea ă 7t, ca ş În cazul
unei ţ de ţ ş se ţ un compus saturat stabil.
• ţ ă a ţ chimice de oxidare ă a
alchenelor poate fi ă În mod simplificat punând În ţ ă
doar reactivii ş ş de ţ ş organici :
.1JL KMn04' HO-, H
2
0 a
R-CH-CH-R'
I a la
OH OH
ă diol vicinal
R ş R' pot fi radicali alchil identici sau ţ
De exemplu, prin oxidarea ă a etenei se ţ etandiol:
KMn04' HO-, H
2
0
CH
2
=CH
2

ă 1,2-etandiol (glicol).
ACTIVITATE Ă
ţ se ă sub ş ă de ă profesor!
Mod de lucru. Se ă ă ca în experimentului descris la pag.
41. Etena se ă într-un vas în care se ă 20 mL ţ ă
de KMn04 0,5% ş 5 mL ţ de Na2C03 5%. Ce observi?
ţ se ă decolorarea ţ de KMn0
4
ş ţ
unui precipitat brun (fig. 2. 46). De ce?
Etena ţ ă cu ţ de KMn04 conform ţ
ţ chimice:
• ţ ţ chimice de oxida re a alchenelor se pot
scrie ş complet, cu ţ tuturor reactivilor ş a ş
de ţ ş precizarea ţ lor stoechiometrici.
Pentru a calcula ţ În ţ ţ chimice de
oxidare a ş organ ici se ş procedeul ă ţ În
clasa a IX-a la capitolul echilibre cu transfer de electroni.
Pentru stabilirea numerelor de oxidare ale atomi/or de car-
bon din ş organici se ş ă ă
ă
Fiecare atom de carbon dintr-un compus organic, ă
cu ţ lui (exclusiv ţ atomi de carbon) este considerat
o entitate În care suma ă a numerelor de oxidare ale
tuturor elementelor componente este O.
Fig. 2. 46. ţ etenei
cu KMn0
4
în mediu
neutru sau bazic:
a. înainte de producerea ţ
b. ă producerea ţ
45
OH
Sau se poate proceda astfel :
- pentru fieGare ă ă C-H, i se atribuie carbonului
N.O. = -1 ;
- pentru fiecare ă ă C - C i se atribuie carbonului N. O. = O;
- pentru fiecare ă ă C - heteroatom i se atribuie carbo-
nului N. O. = +1 .
Exercitiu
Pentru cercul de chimie
Fig. 2. 47. Calcularea N.O.
al atomului de C.
,. ă N.O. pentru fiecare din atomii de C din molecula
etanolului (vezi fig. 2. 47).
Rezolvare:
46
C legat numai de atomi de H ş de alt atom de Care N.O. = -3,
ă atom de C, legat În plus de un atom de O din grupa
-OH, are NO = -1 .
Pentru a stabili ţ stoechiometrici se parcurg ă
toarele etape:
1. Scrii ţ ţ redox ă ă ţ
CH
2
=CH-CH
3
+ KMn04 + H
2
0 • CH
2
-CH - CH3 + + KOH
I I
OH OH
2. ş N.O. pentru fiecare atom din fiecare compus
(reactivi ş ş de ţ redox) :
-2 +1 -1 +1 +1 +7 -2 -1+1 0+1 +4 -2
CH
2
=CH-CH
3
+ KMn04 + H
2
0 - ---+. CH
2
- CH - CH
3
+ + KOH
-21 +1 -21 +1
I
OH OH
3. Identifici atomii care ş ă N.O. ş scrii procesele par-
ţ ţ de oxidare ş de reducere care au loc:
-1e-
1
-2 +1 -1 +1 +1 +7 -2 -1+1 L 1 +4 -2
CH
2
=CH-CH
3
+ KMn04 + H
2
0
I
• CH
2
-CH-CH
3
+
+ KOH
-21 +1 ..21 +1
J
OH OH
-2
-1e- -1
C

C
-1
-1e-
o
C
• C
+7
+3e-
+4
Mn

Mn
4. Echilibrezi ţ scrise În etapa 3 ţ seama de:
- legea ă masei ş a sarcinii electrice ş de faptul ă
ă electronilor ţ În procesul de oxidare trebuie ă fie
egal cu cel al electronilor ţ În procesul de reducere:
-2 -1 e- -1
C • C ,
-1
C
x3
Mn +3e-. Mn I x 2
5. Scrii ţ astfel ţ pentru cele ă
ţ drept ţ ai speciilor oxidante ş ă
participante la ţ redox:
3CH
2
=CH-CH
3
+2 KMn04 + H
2
0 ------. 3CH
2
- CH - CH
3
+ 2Mn02+ + KOH
I I
OH OH
6. Calculezi ţ celorlalte specii chimice participante la
ţ pe baza legii ă masei :
ă
,. ° cantitate de 0,15 moli de ă se ă cu o ţ
ă de KMn04 de ţ 0,5 M. Calculeaza volumul
ţ apoase de KMn04 c·onsumat ş masa de diol ţ ă .
.4
Oxidarea ă
ACTIVITATE Ă
ţ se ă sub ş ă de ă profesor!
Mod de lucru. Se ă ă ca în experimentului descris la pag. a.
41. Etena se ă într-un vas în care se ă 20 mL ţ ă
de KMn04 0,5% ş 5 mL ţ de H
2
S0
4
20%. Ce observi?
ă ţ dar în vas pune 20mL ţ portocalie de
K2Cr20 7 0,5% ş 5mL de H
2
S0
4
20%. Ce observi?
ţ se ă decolorarea ţ de KMn04 (fig. 2. 48.a)
ş schimbarea culorii ţ de K2Cr20 7 (fig. 2. 48. b). De ce?
Etena a ţ cu ţ de ţ ţ În mediu acid
conform ţ chimice:
KMn04' H
2
S0
4
CH
2
=CH
2
2 CO
2
+ 2 H
2
0
K2Cr207,H2S04
CH
2
=CH
2
2 CO
2
+ 2 H
2
0
Oxida rea ă a alchenelor se face cu K
2
Cr 207 În
ţ de H
2
S0
4
sau cu KMn0
4
În ţ de H
2
S0
4
.
Se produce ruperea ă duble C = C ş se ă
amestecuri de ţ ş de oxida re, În ţ de structura
ţ ă a alchenei. Astfel:
- când atomul de carbon implicat În dubla ă ă ţ hidro-
gen, se ă un acid carboxilic, R - COOH (fig. 2. 49);
- când atomul de carbon implicat În dubla ă ă este la
ă catenei, deci are doi atomi de hidrogen (=CH
2
) radicalul
se ă ă la CO
2
H
2
0 ;
- când atomul de carbon implicat În dubla ă ă nu ţ
hidrogen se ă un compus carbonilic, o ă R - CO - R
(fig. 2. 50).
Exemple:

CO
2
+ H
2
0 + R- COOH
acid carboxilic.
b.
Fig. 2. 48.
ţ etenei în mediu acid:
a. cu ţ de KMn04;
b. cu ţ de K2Cr20 7:
l. ţ de K2Cr207;
2. ţ care ţ Cr
3
+;
ă oxidarea etenei).
Fig. 2. 49. Imaginea grupei
ţ -eOOH.
Fig. 2. 50. Imaginea grupei
ţ carbonil 5c=O.
47
a.
b.
Fig. 2. 51. Imaginea
moleculelor de:
a. acidul propanoic;
b. ă
(modele deschise).
I
I I

I
R'

I I

1"
R
K2Cr207, H
3
O+

K2Cr207, H
3
O+
R-Ci =C-R'"
1, 1"
R R
Exercitiu
1
1

CO
2
+ H
2
0 +
R-9 =O
R'
ă
1 1

R-COOH +R'-COOH
acid carboxilic acid carboxilic
1
R-COOH +
acid carboxilic
, 1
R-9 =O
R"
ă
1 1
R-9 =O + R"'-9 =O
R' R"
ce ă ă
,. ş alchena care prin oxidare cu KMn0
4
În ţ
de H
2
S0
4
concentrat ă acid propanoic,
CH
3
-CH
2
-COOH ş ă y
H
3 (vezi fig. 2. 51).
Rezolvare: 0= C - CH
3
ă
,. O cantitate de 0,2 moli de ă se ă cu o
ţ 0,4 M de KMn04 În mediu de H
2
S0
4
. ă volu-
mul de ţ de KMn04 consumat În ţ
Rezolvare:
Scrii ţ ţ de oxidare ş ş ţ ş
cum ai ă ţ la pag. 46:
-2+1 o -2 +1 +7 -2 +4 -2 +2 -2
5CH
2
= C-CH
2
- CH
3
+8KMn04 +12H
2
S0
4
---+ 5C0
2
+17H
2
0 + 50=C - CH
2
-CH
3
+4K
2
S0
4
+ 8MnS04
I I
CH
3
CH
3
-2
-6e- +4
C
• C
+7
+5e-
+2
Ix 8
o +2
x5 Mn

Mn
-2e-
C • C
48
Calculezi , pe baza ţ ţ chimice, ă de moli
de KMn04 care se ă În ţ de oxidare:
5 moli ă .. ..... ....... ........ 8 moli KMn04
0,2 moli ă ... .... .. ....... ........... .... .. . x moli KMn04
x = 0,32 moli KMn04.
Volumul de ţ ă de KMn04 0,4 M, se ă astfel:
1000 mL ţ KMn04 0,4 M. ....... ... .. ........ 0,4 moli KMn04
V mL ţ KMn04 0,4 M. .... .. .... ... .... .. ..... 0,32 moli KMn04
V = 800 mL ţ KMn04 0,4 M.
OXIDAREA Ă (ARDEREA)
Alchenele ard În oxigen sau În aer. Ele se ă complet
ă la dioxid de carbon ş ă eliberând o cantitate de energie,
Q. ţ ă a ţ de ardere a alchenelor este:
3n
C
n
H
2n
+ 202 .. nC0
2
+ nH
2
0 + Q.
ţ
,. Scrie ţ ţ chimice de ardere a etenei În oxigen.
Rezolvare:
C
2
H
4
+ 2C0
2
+ 2H
2
0 + Q .
Alchenele nu se folosesc drept combustibili deoarece la tem-
peratura de ardere pot avea loc ţ de polimerizare. Din
ş motiv trebuie ă ţ alchenelor În ă
REACTIA DE SUBSTITUTIE
, ,
ţ de halogenarea În ţ ă
ţ de ţ nu sunt caracteristice alchenelor, ci
hidrocarburilor saturate.
ş la ă ă are loc ţ anumitor
atomi de hidrogen (mai reactivi) din catena ă a alchenelor
cu atomi de clor sau de brom.
Atomii de hidrogen de la atomul de carbon legat de un atom de
carbon implicat Într-o ă ă ă din ţ ă ă
dublei ă sunt mai reactivi decât atomii de hidrogen de la
ţ atomi de carbon din catena unei alchene (vezi fig. 2. 52).
Prin tratarea unor alchene inferioare, cu clor sau brom, la tem-
peraturi ridicate (500-600
0
C) , are loc ţ atomului de
hidrogen aflat in ţ ă Se ă un compus mono-
halogenat nesaturat. De exemplu clorurarea propenei la 500
0
C
(vezi fig. 2. 53) :
CH
2
=CH-
V
r-
l
' H- +-C-
I
J----, bl SDDoC .. CH
2
=CH-b-CI + HCI
I - I
H H
ă ă ă de alil).
Clorura de al il este ă pentru ţ ă a
glicerinei.
atomi de carbon alilici
atomi de hidrogen in ă
Fig. 2. 52. Atomi de C alilici ş
atomi de H din ţ ă
+
ă
1
+
ă de alii
Fig. 2. 53. Modelarea ţ
de clorurare a propenei
în ţ ă
49
. ; .
• ':J:k.-
',i .
\ .
. I
, ,,' .. . q .. c;
' 1- .. ,t . I
'. ' \ t: · ..1'. ..
, , (" , , • -' .1 ,', " •
. - , o'· I t'
. "' «. ' . , . 1. ... " \ -
, . ,ti! , _
• . {4f , ,
Fig. 2. 55. Fructele ş legumele
se coc mai repede (coacere
ţ ă în ţ etenei.
ă ţ optice superioare
la ţ
ă ţ chimiei
L . ă
Izolatori
chimiei
termici
ţ de cost redus
Elasticitate
MASE PLASTICE
11l#$h:!.iGifi
1 ţ
ă
ţ ă
Conductivitate
ă
Fig, 2. 56. Câteva avantaje ş
dezavantaje ale maselor plastice.
50
ţ
,. Scrie ecuatia reactiei chimice care are loc între ă ş
clor la 5aa
O
C. ' 4
IMPORTANTA Ă A ALCHENELOR
,
Alchenele cu cele mai multe ţ de valorificare ă sunt
etena (vezi exemple în fig. 2. 54) ş propena. Ele sunt folosite ca:
- materii prime pentru ţ altor ş chimici: etanol,
propanol , etilenglicol (folosit ca antigel), glicerina, ă în
industria ă ş ă ţ ş acid acetic;
- stimulatori ai proceselor vegetative: etena ă
ţ ţ precum ş înflorirea ş coacerea fructelor ş
a legumelor (vezi fig. 2. 55) ;
- monomeri pentru ţ de mase plastice; etena ş prope-
na sunt monomeri pentru ţ polietenei respectiv a
polipropenei (vezi ţ "Mase plastice").
Industria
ă

ă
alcoolice
Etanol

Industria
cosmetica
Etandiol
(Etilenglicol)

Lichid
anllcongelant
ă
Ă
Oltld
ă
ClorurA
deelll
1,2 dicloroetan
ţ
ţ
Fig. 2. 54. ţ de valorificare ă a etenei.
MASE PLASTICE
PVC
Materialele plastice sunt produse tehnologice de ă În
ţ ă ă un compus macromolecular sintetic ş
alte ţ ţ ţ ţ ă pen-
tru a le conferi ă ţ superioare.
ş macromoleculari, (mase plastice) înlocuiesc meta-
lele, lemnul , pielea, În fabricarea unor articole tehnice, ambalaje,
ă ă etc., dar în ă ă ă ei pot fi ţ mate-
riale noi cu ă ţ superioare ş naturali , cu ă
utilizare, atât În industrie cât ş În ţ de zi cu zi.
În raport cu materialele pe ă de produse din ă mase-
le plastice au atât avantaje cât ş dezavantaje, sub aspectul
ţ ă ţ lor (vezi fig. 2. 56).
Dezavantajul lor major este ă nu sunt biodegradabile. Din
acest motiv obiectele din materiale plastice folosite trebuie ă fie
colectate separat ş distruse sau reciclate industrial.
La folosirea unui polimer trebuie ă În considerare ţ
ă ţ - utilizare. Astfel, o ă proprietate poate deveni
avantaj sau dezavantaj. De exemplu, calitatea de izolant termic
este un avantaj ă polimerul se ş la ţ de
ă tip termopan, dar este un dezavantaj În cazul vaselor
de ă ă cu interiorul acoperit cu polimeri, unde transferul ter-
mic ă o ţ a ă
CLASIFICAREA MASELOR PLASTICE
O ă comportarea la deformare, masele plastice pot fi:
- plastomeri - pot suferi ţ permanente;
- elastomeri - pot fi ţ numai temporar, ă fi ind marea
lor elasticitate.
O ă comportarea la ă se cunosc mase plastice:
- termoplaste - se înmoaie la ă ş se ă la ă
- termorigide - se ă numai la rece, deoarece nu se
topesc la ă (vezi fig. 2. 57).
În tabelul 2.5 sunt ş ţ monomeri vinilici, (etena ş prin-
cipipalii monomeri ţ din ea) ş polimerii ţ din ş
Tabelul 2. 5. Principalii polimeri vinilici.
Monomer Polimer
ă Denumire ă Denumire
CH
2
=CH
2
ă
-f CH
2
- CHi1-
n
ă
CH
2
=CH
I
ă
-fCH
2
- CH7-
I n ă
CH
3
CH
3
CH
2
-CH
-fCH
2
- CH7-
I stiren
I n polistiren
C
6
H
5
C
6
H
5
CH
2
=CH
ă de
-fCH
2
- CH7-
ă de
I
vinil
I n
vinil (PVC)
CI
CI
CF
2
=CF
2
tetrafluo-
-fCF
2
-CF
2
7-
politetrafluo-
roetena
n
roetena (teflon)
APLICATII PRACTICE
,
a.
• Polietena este produsul de polimerizare a etenei, în care
gradul de polimerizare ă între limite foarte mari (18000 -
800000) . În ţ de presiune (5-1500 atm) ş de celelalte
ţ de ţ se ţ ă cu grade diferite de
polimerizare ş deci cu ă ţ diferite. b.
Cu cât presiunea de polimerizare este mai mare, cu atât den-
sitatea ş elasticitatea polimerului sunt mai mici , în schimb rezis-
ţ sa la ţ chimici ş Cele mai ultilizate tipuri de poli- c.
ă sunt cele de presiune ă ş cele de presiune ă
Polietena se ă la: izolarea conductorilor ş cablurilor
electrice; fabricarea de tuburi, ambalaje ş obiecte de uz caznic;
protejarea ţ împotriva coroziunii ; ambalaje pentru pro-
duse alimentare ş farmaceutice (vezi fig. 2. 58.a) ..
• Polipropena are ă ţ ş utilizari ă ă cu
polietena; în plus, ea poate fi ă În fire.
Din ă se pot ţ folii , cutii, flacoane, seringi.
Polipropena este ă pentru articole care vin în contact
cu alcoolul etilic concentrat (vezi fig. 2. 58.b).
• Polistirenul este un polimer cu ă ţ dielectrice foarte
bune, stabil la ţ ş ţ chimici. Se ă la
ţ polistirenului expandat (vezi fig. 2. 58.c) ş a unei largi
• o -
Comportaref la deformare
MASE PLASTICE
* Corn ortarea la ă
i@uiolo!@1tâ'J Termorigide
Fig. 2. 57. Clasificarea
maselor plastice.
Fig. 2. 58. Obiecte din:
a. ă
b. ă
c. polistiren.
51
a.
b.
52
Fig. 2. 59. Obiecte din:
a. ă de vinil;
b. teflon.
game de articole de uz casnic sau de interes sanitar ş igienic.
Polistirenul expandat este ţ prin tratarea perlelor de polistiren
cu n-butan sub presiune, ă de ă lor, când are loc
expandarea ş diametrul perlelor ş acestea se ă Între
ele). Produsul rezultat sub ă de blocuri este mai ş decât
pluta, fiind folosit la ambalaje pentru piese casabile sau deformabile
ş ca material izolator termic ş fonic.
,-. Policlorura de vinil (PVC) este ă pentru ţ
de tuburi ş ţ precum ş a unor foi cu sau ă ă suport textil
(linoleum). Articolele din ă de vinil ă la ţ
ş ţ chimiei ş atomsferici, dar nu sunt rezistente la
ă O utilizare ă a articolelor din ă de
vinil se ă caracterului ă de izolant termic ş electric.
ă termopan este ţ ă din ă de vinil
(vezi fig. 2. 59.a) .
• Politetrafluoroetena (teflonul) este un foarte bun izolator
electric. Se ş În industria ă ş ă sub
ă de piese sau straturi izolatoare, care ţ ă În medii
corosive sau la temperaturi ridicate (vezi fig. 2. 59.b). .
Teflonul este inert la ţ ţ chimiei, chiar la tem-
ă ă ş nu este inflamabil. Aceste ă ţ au fost
valorificate practic ş prin fabricarea vaselor de ă ă care au
partea ă ă cu un strat ţ de teflon.
Teme care pot fi dezvoltate În realizarea de referate:
1. Poli(2-metil-propena) ă ş ca ă este compo-
nentul principal al produselor utilizate la depoluarea ă de ţ
petroliere În apele marine. Acest polimer se ă cu ţ petroliere,
conducând la o ă ă ce ş la ţ ă apei un timp
îndelungat, putând fi ş ă ă Avantajul metodei ă în aceea
ă polimerul poate fi regenerat, iar ţ petroliere înglobate pot fi recu-
perate prin distilarea acestora din amestecul rezultat la depoluare.
3. Conductivitatea ă a unor polimeri este de cel ţ 200 de ori
mai ă decât a ţ ţ practice.
4. Poluarea cu mase plastice uzate ş ş ă de ă împotri-
va acestui tip de poluare, pe plan local ş ă localitate, ţ ă
·Concluzii
o Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care ţ o ă ă
ă ă )C=C( ş au formula ă C
n
H
2n
(n > 2).
O Denumirea alchenelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu
ă În numele alcanului ă
O Alchenele au izomerie de ă (n 4), de ţ (n 3) ş
ă (n 4).
O Alchenele au ă ţ fizice ă ă alcanilor cu
ş ă de atomi de carbon.
O Alchenele ă la ţ de ţ oxidare, polimerizare
(specifice sistemelor nesaturate) precum ş la ţ de substi-
ţ În ţ ă
O Etena ş propena au o mare ţ ă ă fiind
materii prime pentru sinteza altor ş organici, deosebit de
ţ În ţ de zi cu zi.
O Masele plastice stau la baza unor obiecte folosite În toate
domeniile de activitate. ş trebuie colectate ş distruse sau
reciclate.
Ţ Ş PROBLEME
1. a) ş conform IUPAC ă
alchene:
*
b ) ă care dintre alchenele de la
punctul a) ă izomerie ă
2. Scrie formulele de ă ale ă
alchene:
a) ă
b) ă
e) ă
d) ă
ă care dintre alchenele de mai sus sunt
izomere Între ele ş ă ţ pro-
ă a acestor alchene. .
-3*. Scrie formulele de ă ale ă
alchene ş ş conform IUPAC.
ă care dintre ele ă izomerie geo-
ă
a) ă
b) ă
e) ă
4. Se dau ă formule moleculare: C
3
H
s
;
C
4
H
s
; C
6
H
14
; C
5
H1Q.
ă care dintre aceste formule molecu-
lare corespund unor alchene ş scrie formulele de
ă ale izomerilor alchenelor respective.
5. Se ă schema de ţ
C
4
H1Q t<6S0oC CH
4
+ A
+HCl B

Se cere:
a) scrie ţ ţ chimice din ă
ă ş ş ţ necunoscute:
A-C;
b) ă masa de compus C ţ ş
ă s-au supus ă 67,2 cm
3
de C
4
H
10
ş ă
doar 30% din alchena A ţ ă cantitativ În
procesul de cracare) ă la ţ cu clorul.
6. ° ă ă A, ţ 6 atomi În
ă Se cere:
a) determina formula ă a alchenei
necunoscute, A;
b) scrie formula de ă a omolog ului su-
perior al alchenei A;
e) scrie ţ ţ chimice de polime-
rizare a omolog ului alchenei A.
7. Într-un vas cu ţ de brom de ţ
2% s-au barbotat 6,72 cm
3
amestec de etan ş
ă ş s-a constatat o ş a masei vasului
cu 2,8 mg. Se cere:
a) ă ţ amestecului de hi-
drocarburi În % molare;
b) ă masa de ţ de brom care a
fost ă de amestecul de hidrocarburi.
8. 1,05 9 de ă ă ţ ă
560 cm
3
de H
2
.
a) ă formula ă a alchenei
necunoscute ş scrie formula ei de ă
b) ă masa de alcan ţ ă ă
ţ are loc cu un randament de 60%.
9. ° ă de ţ a etenei În laborator se
ă pe deshidratarea alcoolului etilic.
ţ ţ chimice este:
CH
3
-
CH
2 CH
2
=
CH
2 +H2
0
I
OH
a) ă volumul de ă care se poate
ţ din 400 mL de alcool etilic de ţ
96% ş având densitatea 0,8 g/mL.
b) Întreaga cantitate de ă ţ ă la
punctul a) se arde. Se cere:
1) ă volumul de aer necesar arderii ;
2) ă ţ ă În pro-
cente molare, a amestecului gazos ţ (apa
este În stare de vapori).
10*. Un volum de 134,4 cm
3
ă În ţ
normale) de amestec de ă ş ă aflate
În raport molar 1 :2, este trecut Într-un vas care
ţ ţ ă de KMn04 0,02 M. Se
cere:
a) scrie ţ ţ chimice care au loc;
b) ă volumul ţ de KMn04 ne-
cesar ă amestecului de alchene;
e) ă masa de precipitat brun depus,
considerând ă Întregul volum de alchene a fost
oxidat.
11*. Scrie formulele de ă ale alchenelor
care prin oxidare cu KMn04 În ţ ă de
H
2
S0
4
ă
a) acid acetic (CH
3
- COOH) , CO
2
ş H
2
0 ;
b) ă (CH
3
- CO - CH
3
) ş acid
propanoic (CH
3
- CH
2
- COOH).
53
TESTE
Test 1
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze
care ă corect fiecare dintre afir-
ţ date:
1. Alchenele au formula ă .... .... . .
(C
n
Hn+2 / C
n
H
2n
)
2. Hexena ă ........ ... izomeri de ţ
(3/4)
3. În ţ de ţ se ă ă
............ (cr/7t)
4. Propena .. ... . ă În ă / nu este)
1 punct
II. a) Scrie formulele de ă ale al-
chenelor izomere cu formula ă C
4
H
a
. ş .
1 punct
b) Scrie ţ ţ chimice de ţ a
apei la alchena C
4
H
a
, care ţ un atom de
carbon cuaternar.
1 punct
III. Kelenu! (clorura de etil) este utilizat În
diverse sinteze organice ş ca anestezic slab
În stomatologie.
a) Scrie ţ ţ chimice prin care se
ţ clorura de etil din ă
. 1 punct
b) ă volumul de ă de puritate
80% necesar ţ a 90,3 kg de kelen,
ş ă randamentul ţ este de 70%.
2 puncte
IV. În urma ţ de polimerizare a etenei
s-au ţ 150 t polimer. Cunoscând ă
masa ă a polimerului este 39200 g/mol
ş ă 15% din etena ă nu polime-
ă se cere:
a) scrie ţ reactiei chimice de
polimerizare a etenei ;
1 punct
. b) ă gradul de polimerizare al poli-
etenei ş masa de ă ă ă
2 puncte
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
54
Test 2
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze
care ă corect fiecare dintre afir-
ţ date:
1. 2-pentena ........... .... izomerie ă
ă / nu ă
2. La oxidarea cu ţ ă de KMn04 se
rup ă .... .. .. .. (cr / 7t)
3. Alchena care prin oxidare ă
ă numai acid acetic, CH
3
- COOH,
este .......... (2-butena / propena)
4. ţ ă a alchenelor cu alcanii
este ...... .... ... ţ / ţ 1 punct
II. ş ţ ă
a) Alchenele ă la ţ de ţ
b) Cis-2-butena are punctul de fiebere mai
mare decât trans-2-butena .
c) Prin arderea a 2 moli de ă se ţ 4
moli de CO
2
.
d) Pentena este omologul superior al etenei.
1 punct
III. ° ă A, are densitatea În raport cu
aerul 1,453. ă alchena A, ş com-
ă ă ţ ale ţ
chimice:
A + CI
2
5aaOc
A
A + H
2
0
2 puncte
IV. 89,6 cm
3
amestec de ă ş ă se
ă Într-un vas cu ă de brom. Scrie
ţ ţ chimice care au loc.
ă ţ amestecului de alchene,
În procente molare, ş ă s-au ţ 188
mg de 1,2-dibromoetan. 2 puncte
V. Într-o ţ ă de K2Cr207 de con-
ţ 0,1 M se introduc 1,4 g de ă
C
5
H
10
. Ş ă În ţ care are loc se con-
ă 200 mL ţ de K2Cr207, se cere:
a) scrie formula de ă a pentenei care a
fost ă ă 2 puncte
b) scrie ţ ţ chimice de oxidare cu
K2Cr207 În ţ ă de H
2
S0
4
a pentenei
determinate la punctul a). 1 punct
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
2.3. ALCHINE
DEFINITIE, DENUMIRE, SERIE Ă
,
Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care ţ În
moleculele lor o ă ă ă Între doi atomi de carbon.
Alchinele au ă ă C
n
H
2n
-
2
, (n 2).
Denumire
Denumirea alchinelor se face prin înlocuirea sufixului an cu
ă în numele alcanului ă Câteva exemple sunt
date în tabelul 4.1.
Tabelul 4.1. Formulele ş denumirile alchinelor C
2
- C
4
.
• Formula
Formula de Formula ă Denu-
n
ă ţ de ă ă mire
1
C
2
H
2
H-C=C-H HC=CH
ă
H
I
2
C
3
H
4
H-C=C-C-H CH=C-CH
3 ă
I
H
H H
I I
3
C
4
H
6
H-C=C-C-C-H CH=C-CH
2
-CH
3 ă
I I
H H
H H
C
4
H
6
I I
4
H-C-C=C-C-H CH
3
-C=C-CH
3
ă
I I
H H
Alchinele se mai numesc ş acetilene de la denumirea ă
de ă C
2
H
2
a primului termen din seria alchinelor (vezi fig.
2.60).
ă în formula ă a alchinelor, C
n
H
2n
-
2
, se ş
n cu valori întregi ş succesive, începând cu 2, se ţ seria
ă a alchinelor.
Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a
alchinelor, În denumire se ă ţ triplei ă Din
acest punct de vedere alchinele pot fi:
- cu ă ă ă la ă catenei ă ă
- cu tripla ă ă în interiorul catenei ă ă
Denumirea radicalilor ţ ţ de la alchine se
face prin înlocuirea sufixului ă cu inil ă ---. de
exemplu (vezi fig. 2. 61): radicalul HC=C- se ş etinil, iar
radicalul HC=C-CH
2
- se ş 2-propinil (sau propargil).
Denumirea alchinelor cu ă ă se face ă re-
guli ă ă cu cele stabilite de IUPAC pentru denumirea
alchenelor cu ă ă ş ă ţ la capitolul Alchene.
a.
b.
c.
d.
H .. C:: C··H
H-C=C-H
CH=CH
1.
2.
Fig. 2. 60. Formule de
ă pentru ă
( ă
a. formula Lewis;
b. de ţ
c. ă ă de
ă ă
d. imaginea moleculei:
1. model ţ
2. model compact.
a. b.
Fig. 2. 61. Imaginea a doi
radicali alchinil:
a. etinil; b. 2-propinil.
55
b.
c.
Fig. 2. 62. Reprezentarea for-
ă ă triple:
a. structura ş de elec-
troni al atomului de C;
b. formarea celor 2 orbitati sp;
c. geometria orbitalilor sp;
d. formarea ă cr ş a celor
2 ă 7t , între 2 atomi de C;
e. ă chimice în molecula
de C
2
H
2
.
Fig. 2. 63. Structura a1chinelor:
a. model deshis al etinei;
b. orientarea în ţ a ă
turilor 7t din ă ă
a.
56
Fig. 2. 64. Imaginile
moleculelor de:
a. ă b. ă
STRUCTURA ALCHINELOR
Structura unei alchine se ş de structura alcanului
ă (care are ş ă de atomi de carbon), prin
ţ unei ă covalente triple Între doi atomi de carbon
-C=C- .
Pentru cercul de chimie
Cum se ă ă ă ă ă Pentru a ă
la ă Întrebare ş fig. 2. 62.a. În starea de ţ ă
ă se ă 1 orbital de tip s cu 1 orbital de tip p se for-
ă 2 orbita li cu ş geometrie ş energie (v. fig. 2. 62.b)
ş care se numesc orbitali sp. Fiecare dintre ş orbitali sp
este ocupat cu câte un electron. Geometria orbitalilor sp este una
ă ă vezi fig. 2. 62.c.
În starea de ţ ă atomul de carbon are acum doi orbitali de
tip sp ş doi orbitali p (care nu ş modificat forma ş energia).
Atomul de carbon aflat În ă stare de ţ ă se ă
cu alt atom de carbon aflat În ş stare de ţ ă Fiecare
atom de carbon ă la formarea ă chimice dintre 2
atomi C cu câte un orbital de tip sp ş cu câte doi orbitali de tip p.
Prin ă orbitalilor de tip sp se ă o ă ă
de tip 0' . ţ Între orbitalii de tip p, ţ perpendicular
Între ei ş perpendicular pe planul În care se ă ă 0',
ă formarea a ă ă de tip 7t.
Astfel Între cei doi atomi de carbon s-a format o ă ă
ă (fig. 2. 62.d).
ă atom de carbon Îi mai ă câte un orbital de tip sp prin
care ă formeze ă simple o' cu hidrogenul. Compusul care se
ă are formula C
2
H
2
ş geometria ă În fig. 2. 62.e.
Imaginea celei mai simple alchine, C
2
H
2
: etina sau acetilena
este ă În fig. 2. 63. (modelul deschis), În care sunt indicate
unghiurile dintre ă precum ş lungimea acestora.
ă ă este ă dintr-o ă ă o' ş ă ă 7t.
Atomul de carbon implicat Într-o ă ă ă ă ă
ă coplanare, cu unghi de 180
0
Între ele ş ă ă 7t
(vezi fig. 2. 63.a) .
Planurile În care se ă cele ă ă 7t sunt perpen-
diculare, atât Între ele, cât ş pe planul În care se ă ă
tura o' (fig. 2. 63.b). Acest lucru face ă ţ ă În
jurul ă triple. o
Lungimea ă triple -C=C- este de 1,204 A ş a ă
turii, =C;;-H dintre carbonul participant la tripla ă ş H este
de 1,57 A (vezi fig. 2. 63.a) .
ţ celor ă ă 7t face ca ă ă din ace-
ă ş din alchinele marginale (care au ă ă la ă
tul catenei) ă fie ă având polul pozitiv la atomul de hidro-
gen ş polul negativ la atomul de carbon triplu legat:
f\. n 0+ 8- 0- 8+
H':""C=C":"H -+ H-C=C-H
În ţ ă atomii de hidrogen ţ de atomi de carbon
ţ la o ă ă ă au caracter slab acid.
IZOMERIA ALCHINELOR
Achinele pot prezente izomerie de ţ
- alchinele cu cel ţ patru atomi de carbon În ă pre-
ă izomerie de ţ de exemplu, În fig. 2. 65 sunt desenate
structurile izomerilor de ţ ai alchinei C
4
H
4
: 1-butina ş
2- butina;
- alchinele cu mai mult de patru atomi de carbon au ş izomerie
de ă
Exercitii
Scrie de ă
ă ş ş alchine-
le izomere cu formula mole-
ă CsHa.
Rezolvare:
Formulei moleculare CsHa Îi
corespund mai multe alchi-
ne izomeri :
- izomeri de ţ
HC=C- CH
2
-CH
2
-CH
3
ă
CH
3
-C=C-CH
2
-CH
3
ă
- izomer de ă
HC=C-CH-CH
3
I
CH
3
ă
Ă FIZICE
,
Starea de agregare
Primii termeni din seria ă a alchinelor (acetilena,
propina ş 1-butina) sunt gaze În ţ ş (vezi tabelul
r2 .7). Termenii ă Începând cu 2-butina sunt ţ
lichide; cei superiori sunt solizi.
Punctele de topire ş de fierbere.
Valorile temperaturilor de topire, p.t, de fierbere, p.f ş ale den-
ă ţ alchinelor sunt ţ mai mari decât ale alcanilor alche-
nelor cu ş ă de atomi de carbon.
În seria ă a alchinelor se ă o regularitate În
ş valorilor ă ţ fizice ă cu ş masei
ă (vezi tabelul 2.7).
Solubilitate
ă ă ţ ă (vezi structura alchinelor) acetilena
este ţ ă În ă La OCC, 1 volum de ă ă 1,7
volume de ă Acetilena este ă ş în ţ organici.
Acetilena nu poate fi ă În stare ă în tuburi sub
presiune, deoarece în aceste ţ ă Pentru
transportarea ei , se folosesc tuburi de ţ umplute cu o ă
ă ă în ă În care acetilena este forte ă
1 volum de ă poate dizolva ă la 300 volume de
ă la presiunea de 12 atm.
a.
b.
Fig. 2. 65. Imaginile
moleculelor de:
a. l-butina; b. 2-butina.
Tabelul 2. 7. Punctele de
fierbere ş de topire ale
alchinelor C
2
- C
s
.
Alchina p.f.oC
p.t.°C
Etina -84 -82
Propina -23 -103
1-butina +8 -122
2-butina +27 -32
1-pentina +40 -106
57
Davy a descoperit acetilena În
anul 1836.
De
Metoda ă de ţ a
carbidului se ă pe ă
toarele ţ chimice:
tOC
CaC0
3
CaO + CO
2
piatra
de var
var
nestins
CaO + 3 + CO
carbid
CaC
2
are o ă ă
2.
C- 2+
III Ca
C-
Fig. 2. 66. ţ acetilenei
din carbid ş ă
H
2

ţ de X
2
« - ţ HX
ffi t H
2
0
::::! .------ Metale din
tu ţ de grupele 1 2
() ţ ş ai
« unor metale

ţ de Oxidare
- oxidare Ardere
Fig. 2. 67. ă ţ chimice
ale acetilenei.
58
ETINA (ACETILENA)
Etina sau acetilena, C
2
H
2
(vezi fig. 2. 60), este primul termen al
seriei omoloage a hidrocarburilor nesaturate cu ă ă ă ş da-
ă multiplelor ei ă este ş cea mai ă dintre alchine.
METODE DE OBTINERE
,
° ă de preparare a unor ă ţ mici de ă este
ă pe ţ carbidului ă de calciu), CaC
2
, cu apa.
ţ acetilenei prin ă ă a fost ă pentru
prima ă de chimistul german Friedrich Wohler În anul 1862.
ACTIVITATE Ă
ţ se ă sub ş ă
Mod de lucru. Ca vas de ţ ţ din ă ă
termic) se poate folosi : un pahar conic având un tub lateral (vas de
ă sau un balon cu fund rotund,cu tub lateral în partea ă
a gâtului (balon Wurtz). ţ folosi ş o ţ de tipul celei din fig.
2.66: în balonul (1), în care s-a pus carbid, se ă ă dintr-o pâlnie
ă cu robinet (2). Acetilena ă din ţ ajunge în vasul
de prindere (3) prin intermediul unor tuburi de ă (4) ş racorduri de
cauciuc (5). În vasul de prindere se pune o ţ de reactiv care va
ţ cu acetilena (pentru ă lucrare pune ă ca solvent).
ţ în vasul de ţ are loc o ţ ă din care se
ă un gaz care ă în ţ din vasul de prindere al insta-
ţ vasul de ţ se ă ş De ce?
ţ ţ chimice care are avut loc Între carbid ş ă
este: CaC
2
+ 2 H
2
0 ----. HC=CHt +
Vasul În care se produce ţ se ă ş pentru ă
ţ este puternic ă
Ă CHIMICE
,
Comportarea ă a acetilenei este ă În princi-
pal, de ţ triplei ă (vezi fig. 2. 67.). Aceasta, fiind for-
ă dintr-o ă ă (J ş ă ă 1t, ă acetilenei un
caracter nesaturat mai ţ decât al alchenelor.
·Reactii de aditie
, ,
ţ caracteristice alchinelor sunt ţ de ţ
ţ hidrogenului (hidrogenarea)
ţ hidrogenului la ă poate fi ă fie ă la
stadiul de ă fie total ă la etan (vezi fig. 2. 68.), În ţ
de catalizatorul metalic folosit.
- Pentru hidrogenarea ă ă la etan se folosesc cata-
lizatori de nichel, ă sau paladiu ş exces de hidrogen:
I Ni
HC:;CH + 2H7"- H ---.
, I
etan.
- Hidrogenarea ţ ă cu ţ de ă are loc cu ran-
dament mic (produsul de ţ majoritar fiind tot etanul) când
se ş drept catalizator paladiu (depus pe un suport solid)
ş ă cu ă de plumb (Pd/Pb
2
+):
+ H CH
2
=CH
2
t I
ă
ţ halogenilor
Acetilena ţ ă bromul în ă etape (Ia fel ţ ă
ş clorul atunci când se ă În solvent inert). Se pot izola
dihalogenoetene ş ţ vicinali ţ care
ulterior, cu exces de halogen} trec în tetrahalogenoetan:
1 fii X X
+ CH = CH + 6H - tH
tii I I I
X X X X
ă
ACTIVITATE Ă
1, l ,2,2- tetrahalogenoetan.
ţ se ă sub ş ă de ă profesor!
Mod de lucru. Se ă ă într-o ţ de tipul celei din
fig. 2.66. prin ţ dintre carbid ş ă Acetilena ţ ă ă
într-o ţ de Br2 în ă de carbon, CCI4, de culoare brun-
ş ă Ce observi ?
ţ se ă decolorarea ţ de brom (vezi fig. 2. 69). De ce?
Acetilena ă cu bromul conform reactiei chimice:
, 1 fii Br ' Br
+ I B I I
+ Br.L Br----+ CH = CH + r - r CH - CH
tii I I
Br Br Br Br
ă 1,1 ,2,2-tetrabromoetan.
În fig. 2. 70 este ă reprezentarea prin modele ţ
deschise a molecule lor ş lor ţ ţ ţ la bro-
murarea ş clorurarea (în ţ ţ a acetilenei.
ţ (în faza ă a clorului cu acetilena este o ţ
ă fiind puternic ă
C
2
H
2
+ CI
2
----+ 2C + 2HCI + Q
Aditia hidracizilor

ţ .hidracizilor, HX (X CI, Br) are loc la 170-200
o
C în
ţ clorurii de mercur, HgCI
2
, drept catalizator. ţ
decurge În ă etape: se ă ţ ă
ş În final dihalogenoetan geminal (atomii de halogen 'se ă
la ş atom de carbon) :
+ I .aC 1 f H
1
xl
+H.LX H C=CH + - H C-CH
t I HgCI
2
2 . I 3 I
X X
ă 1, l-dihalogenoetan.
Fig. 2. 68. Modelarea ţ
de hidrogen are a acetilenei.
Fig. 2. 69. Decolorarea de ă
ă a ţ
" A
de Br2 10 CCI
4
.
a .
b.
Fig. 2. 70. Reprezentarea prin
modele ţ deschise a .
ş ţ ţ la
bromurarea acetilenei:
a. 1,1 ,2,2-tetrabromoetan;
b. 1,1 ,2,2-tetracloroetan.
59
Fig. 2. 71. Modelarea ţ
de ţ a apei la ă
4+-===
Fig. 2. 72. Generator de
ă
1 - ă de calciu; 2 - rezer-
vor de ă 3 - manta de ă
4 - evacuare ă
Fig. 2. 73. Sudura metalelor
folosind ă ă
oxiacetilenic.
60
Prin ţ acidului clorhidric se ţ cloroetena sau cloru-
ra de vinil (în ţ de lucru care ă oprirea ţ la
prima ă de ţ
H C=CH
t I HgCI
2
2 I
CI
cloroetena (clorura de vinil).
Clorura de vinil este un monomer deosebit de important în
industria polimerilor ă cum ai ă ţ la ţ Mase plastice).
ţ
,. Scrie ţ ţ chimice de ţ a acid ului bromhidric,
HBr, la ă cu ţ unui compus saturat.
ş produsul final de ţ
ţ apei
ţ apei la ă ţ Kucerov) are loc în ţ ă
de catalizator sulfat de mercur, HgS0
4
ş de acid sulfuric, H
2
S0
4
.
Într-o ă ă se ă alcool vinilic (enol) instabil , care
se ă intramolecular trecând în etanal sau ă
(fig. 2. 71 ).
HC=9
H
H
2
SO: H2C'\...YH..
..L I HgS04 [ 1 tautomerie
QH °
alcool vinilic etanal
. (eno1; instabil) ă ă
Reactia de ardere a acetilenei
,
ţ ţ chimice de ardere a acetilenei este:
_ 5
HC=CH + 2" O
2
----+ 2C0
2
+ H
2
0 + Q .
Acetilena arde cu o ă ă ă cu ă foarte
ă se ă mult fum din cauza ă la temperaturi
înalte, de particule fine de ă care devin incandescente.
Particulele de ă C, se ţ ă descompuneri i ter-
mice a unei ă ţ din ă în elemente:
C
2
H
2
te. 2C + H
2
.
ă ă ţ ă prin arderea acetilenei, atinge o
ă de 3000
o
C, mult mai ă decât a altor gaze com-
bustibile. ă ă ţ ă în ă oxiacetilenic
cu acetilena ţ ă într-un generator de tipul celui din fig. 2. 72,
se ă pentru sudura ş ă metalelor (vezi fig. 2. 73).
·Reactia de substitutie * \ \/
, ,
Atomii de hidrogen din ă ş cel de la ă catenei
alchinelor cu ă ă ă ă au caracter slab acid (vezi
pag. 56) . Ei pot fi ţ cu ioni de metale, rezultând acetiluri
metalice.
Acetiluri ale metalelor din grupele I A ş a II-a A
Acetilena ţ ă cu metalele din grupa I A (alcaline) ş
din grupa a II-a A ă prin ţ cu schimb de
electroni.
Acetilena ţ ă cu sodiul metalic la temperatura de
150
0
C ş ă ă ă
CH 150
0
C C- Na+ 1
+ Na • +"2 H
2
ă ă
Acetilura ă ţ ă la rândul ei cu sodiul me-
talic, la temperatura de 150
o
C; se ă acetilura ă
C- Na+ 2200 C C- Na+ 1
III + Na • III + + - H
2
CH C-Na 2
ţ ă ă
,. Carbidul, CaC
2
, este ă Rezolvare:
de calciu. Scrie ţ reac-
ţ chimice de ţ a ace-
tilurii de calciu din ă
Acetilurile metalelor alcaline ş alcalino - ă sunt
ş ionici, stabili la temperatura ş ă Ele ţ ă
energic cu apa, regenerând alchina ă (vezi ţ
acetilenei din carbid ş ă
Acetiluri ale unor metale tranzitionale
,
Acetilena ţ ă cu unele ţ complexe ale me-
talelor ţ Cu(l) ş Ag(l) ş se ţ ş greu solu-
bili În ţ apoase (precipitate) .
ţ acetilurii de diargint
Ă
Mod de lucru. ă mai Întâi hidroxidul de diaminoargint (1),
[Ag(NH
3
)2]OH (reactivul Tollens) . Pentru aceasta, ă volume
egale de ţ de AgN0
3
10% ş NaOH 10%. ă ţ de amo-
niac 5% ă la dizolvarea ă a precipitatului ţ Introdu
într-o ă 10 mL reactiv Tollens, în care ă acetilena
ţ ă în modul descris la activitatea ă de la pag. 58).
ă ţ în caiet.
ţ acetilena a ţ cu reactivul Tollens ş s-a format
un precipitat ă (vezi fig. 2.74). De ce?
ţ ţ chimice de preparare a reactivului Tollens ş
de ţ a acetilurii de diargint, care au avut loc În activitatea
ă sunt:
2AgN0
3
+ 2NaOH ----. A9
2
0 + H
2
0 + 2NaN0
3
A9
2
0 + 4NH
3
+ H
2
0 ----. 2[Ag(NH
3
h]OH
HC=CH + 2[Ag(NH
3
h]OH ----. AgC=CAg + 4NH
3
+ 2H
2
0
ă de diargint
(precipitat alb ă
a.

b.
Fig. 2. 74. ţ acetilurii
de diargint:
a. ţ
b. acetilura de diargint.
61
a.
b.
Fig. 2. 75. ţ acetilurii
de dicupru:
a. ţ
b. acetilura de dicupru.
62
ţ acetilurii de dicupru (1)
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru. ă mai întâi ă de diamino-cupru (1),
[Cu(NH
3
h]Cl. Pentru aceasta ă 1 g de sulfat de cupru în mini-
mum de ă ă într-un pahar conic. Peste ţ ţ ă ă
în ă ţ de amoniac concentrat ş ă paharul ă la dis-
ţ precipitatului albastru ţ ţ ă cu 50 mL ă ş
ă 3 g de c10rhidrat de ă În aceast amestec ă
acetilena ţ ă într- o ţ de tipul celei din fig. 2.66). ă
ţ în caiet (vezi fig. 2.75).
ţ Se ă ţ unui precipitat ş brun. De ce?
ţ ţ chimice de ţ a acetilurii de dicupru (1):
HC=CH + 2[Cu(NH
3
h]CI--' CuC=CCu + 2NH
3
+ 2NH
4
CI
Acetilurile metalelor ţ sunt stabile ţ ă de ă dar
În stare ă prin lovire ş la ă sunt puternic explozive.
Formarea precipitatelor colorate de acetiluri de cupru ş de
argint se ş ca ă ă de identificare a acetilenei.
ţ ă a acetilenei
Acetilena are numeroase ţ practice, atât prin ardere În
ă oxiacetilenic, cât ş ca materie ă de ă pentru
ţ unor ş organici cu largi domenii de utilizare
(vezi fig. 2. 76) .
ă
Cauciuc sintetic - Cloropren

ă
ă
ă
Ă
Acetat de vinil
Clorunl
de vinii
Mase
plastice
Fig. 2. 76. ţ de folosire a acetilenei ş a ş ţ ţ din ea.
Concluzii
o Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate care ţ o ă
ă ă ă C=C ş au formula ă C
n
H
2n
-
2
.
O Denumirea alchinelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu
sufixul ă În numele alcanului ă
O Alchinele pot prezenta izomerie de ţ de ă ş
de ţ dar ş de ţ
O Alchinele au ă ţ fizice ă ă alcan"ilor ş
alchenelor cu ş ă de atomi de carbon.
O Acetilena este ţ ă În ă ş are caracter slab acid.
O ă ă ţ ă prin arderea acetilenei este
ă la ă ş suda rea metalelor.
O Alchinele ă la ţ de ţ oxidare ş ţ la ato-
mul de H legat de atomul de C dintr-o ă ă ă ă
Ţ Ş PROBLEME
1. a) ş conform IUPAC ă
rele alchine:
CH
3
I
CH =C-C-CH
3
'
I '
CH
3
-CH
2
-C=C-CH
3
;
C-CH -CH
2
.
III 2 I
CH CH
3
*
CH
3
b ) ă care dintre alchinele de la
punctual a) pot forma acetiluri.
2. Scrie formulele de ă ale ă
toarelor alchene:
a) ă
b) ă
c) ă
ă care dintre alchinele de mai sus
sunt omologi.
*
3 . Scrie formulele de ă ale ă
toarelor alchine ş ş conform
IUPAC. ă care dintre ele ă
acetiluri.
a) ă
b) ă
c) ă
*
4 . Se ă schema de reactii :
(1)CH
4
1S00OC. A+H
2
'
(2) A + [Ag(NH
3
h]OH -. Bl + C + D
(3) B + HCI-' A + El
a) Scrie ş ă ecuatiile reactiilor
chimice din ă ă ş ş
ţ necunoscute: A - E.
b) ţ (1) are loc cu un randament de
40% ş s-au supus pirolizei 2000 m
3
CH
4
de
puritate 98%. La ţ (2) ă Întreaga
cantitate de produs A ţ ă În ţ (1).
ă masa de produs B ţ ă În
ţ (2).
*
5 . 2,7 9 de ă ă A, cu
masa ă 54 g/mol ţ ă 2,24 L de
H
2
transformându-se Într-o ă sa-
ă
a) ă formula ă a hidro-
carburii A.
b) Scrie izomerii aciclici cu formula mole-
ă ă
6. Etanalul sau aldehida ă este un lichid
incolor cu miros de mere verzi , folosit În mari
ă ţ la ţ unor ă ş sintetice.
a) Scrie ţ ţ chimice de
ţ a etanalului din ă
b) ă masa de etanal care se
poate ţ prin ţ apei la 280 cm
3
C
2
H
2
de puritate 80%.
7. Din 30 9 de carbid se ţ prin ă
8,96 dm
3
de ă
a) ă puritatea carbidului folosit.
b) ă masa de ă de brom de
ţ 2% care poate fi ă de
cei 8,96 dm
3
de ă
8. Raportul dintre masa ă a unei alchene,
A, ş masa ă a unei alchine, B, cu
ş ă de atomi de carbon este 1,077.
a) ă formulele moleculare ale
celor ă hidrocarburi , A ş B.
b) Scrie ecuatia reactiei chimice de
, ,
ţ a alchenei A din alchina B.
c) ă volumul de aer necesar
ardeii a 0,5 dm
3
de amestec echimolecular
din cele ă hidrocarburi A ş B.
9. Prin ţ acidului clorhidric la ă se
ţ clorura de vinil, monomer important În
industria polimerilor.
a) Scrie ţ ţ chimice de
ţ a clorurii de vinil din ă
b) ă masa de ă de vinil
care se poate ţ din clorura de vinil
ă din 200 kg de ă cu un randa-
ment de 70%.
*
10 . 20 9 amestec de alchine izomere cu for-
mula ă C4H6 ţ ă cu
26,7 9 de ă de diamino-cupru (1).
a) Scrie formulele de ă ale
alchinelor izomere cu formula ă
C4
H
6'
b) Scrie ţ ţ chimice care are
loc.
c) ă ţ În procente
masice a amestecului de alchine izomere.
*
11 . Prin ţ unui moi de acid clorhidric la o
ă ă A, masa acesteia ş
cu 53,67%. ă formula ă a
alchinei necunoscute. Scrie formulele de
ă ale alchinelor izomere cu A.
63
Test 1
TESTE
Test 2
1. Scrie cuvântul I cuvintele dintre paranteze
care ă corect fiecare dintre ţ
date:
1. Alchinele au formula ă ..... .... .
(C
n
H
2n
-
2
I C
n
H
2n
)
2. Prin ţ apei la ă se ţ .... .. .
(propanoll ă
3. Tn ţ de ţ la alchine se ă
ă ...... ... ... (o- 17t)
4. Propina ,: ...... .. .. în stare ă (în ţ
ş de ă ş presiune).(este I nu
este)
1 punct
II. a) Scrie formulele de ă ale alchinelor
izomere cu formula ă C
5
H
a
ş denu-
ş
1 punct
b) Scrie ţ ţ chimice de ţ a
hidrogenului în ţ ă de nichel , la o ă
cu formula ă C
6
H
10
care ţ 2
atomi de carbon cuaternari ş unul ţ
1 punct
III. ° ă A, are raportul masic C: H = 12: 1.
ă alchina ă A, ş comple-
ă ă ţ ale ţ chimice:
(1) A+ H20 B;
(2) A + HCI C;
(3) A + 2 CI2 D.
ă ţ de ţ pentru fiecare
dintre cele trei ţ
3 puncte
IV.
a) Scrie ţ ţ chimice de ardere a
acetilenei.
1 punct
b) ă volumul de aer (cu 20% O
2
În vo-
lume) necesar arderii a 672 cm
3
de ă
1 punct
c) ă ă de molecule de CO
2
care se ţ prin arderea unui volum de 1 m
3
(c.n.) ă
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu
64
1 punct
1. Scrie cuvântul I cuvintele dintre paranteze
care ă corect fiecare dintre afirma-
ţ date:
1. 2-pentina este ........... cu 2-butina.
(izomer I omolog)
2. Alchinele ţ În molecula lor ... ... .... .. .
ă 7t. (1 12)
3. Acetilura de cupru .. ......... ...... , cu refacerea
acetilenei. ţ ă cu apa I nu ţ
ă cu apa)
4. Reactia ă a alchinelor cu alcanii este
... .......... ' ţ I ţ 1 punct
II. ş ţ ă
a) Prin ţ apei la alchine se ţ Întot-
deauna o ă
b) Acetilena este ă În ă ca ş etena.
c) 2-butina ă izomerie ă
d) 1-butina ţ ă cu sodiu metalic.
1 punct
III. Din 200 g de carbid de puritate 64% se ţ
31 ,36 dm
3
(c.n.) de ă
a) ă randamentul ţ carbidului cu
apa. 1 punct
b) Ce cantitate de ă ă se ă la arderea
acetilenei ţ la punctul a) , ş ă pu-
terea ă a acetilenei este 14060 kcal I moI.
1 punct
IV. Se ă schema de ţ
A+ H
2
CH2=CH-CH3
A + H
2
0 B
ă ţ necunoscute A ş B ş
scrie ecuatiile reactiilor chimice ale substantei A
cu HCI ş Na. ' 2 pun'cte
V. Se supun pirolizei 4000 m
3
de CH
4
(c.n.) .
Gazele ce ă ă cuptorul ţ 15% C
2
H
2
,
60% H2 ş restul metan ţ Se cere:
a) ă volumul de ă ă În
ţ normale) ţ 2 puncte
b) ă cât metan s-a transformat În
ă cât În elemente ş cât a ă
netransformat (În procente molare) . 1 punct
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu
2.4. ALCADIENE
DEFINITIE, DENUMIRE, SERIE Ă
,
Alcadienele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care ţ
În molecula lor ă ă duble.
Formula ă a alcadienelor este C
n
H
2n
-
2
.
Alcadienele au ş ă ă cu alchinele.
ş cu ş ă ă dar În care atomii sunt
ţ În mod diferit, astfel Încât fac parte din clase de ţ
diferite sunt izomeri de ţ Alcadienele sunt izomeri de
ţ cu alchinele.
ă în formula ă a alcadienelor, C
n
H2n-2' se
ş n cu valori întregi ş succesive începând cu n = 3 se
ţ seria ă a alcadienelor.
Denumirea alcadienelor se ţ prin înlocuirea literei finale
n din numele alcanului ă cu sufixul ă
De exemplu:
a.
b.
H:C::C:C::C:H
. ...... .
H H H H
H-C =C-C=C-H
I I I I
H H H H
CH
2
=C=CH
2
CH
2
=C=CH -CH
3
CH
2
=CH-CH=CH
2
ă ă ă c. CH
2
= CH - CH = CH
2
ă
Începând cu cel de al doilea termen al seriei omoloage a alca- d.
dienelor (butadiena - vezi fig. 2. 77.) în denumire se ă
ţ dublelor ă 1.
Clasificare. ă ţ ă a celor ă duble ă
alcadienele pot fi:
- alcadiene cu duble ă cumulate, de exemplu:
CH
2
=C=CH
2
CH
2
=C=CH -CH
3
ă ă
- alcadiene cu duble ă conjugate, de exemplu:
CH
2
=CH-CH=CH
2
CH
2
=?-CH=CH
2
CH
3
ă ă (izopren);
- alcadiene cu duble ă izolate sau disjuncte, de exemplu:
CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH
2
ă
CH
3
-CH=CH-CH
2
-CH
2
-CH=CH -CH
3
ă
Ă TI CHIMICE ALE
,
ALCADIENELOR CU DUBLE
Ă CONJUGATE
Alcadienele, au în molecula lor ă duble ă ceea ce
ă ă vor da toate ţ chimice ă ţ la alchene.
ţ caracteristice hidrocarburilor nesaturate sunt reac-
ţ de ţ la ă ă C = C ş ţ de polimerizare.
2.
Fig. 2. 77. Formule de
ă pentru
ă
a. formula Lewis;
b. formula de ţ
c. formula ă
d. imaginea moleculei:
1. model deschis;
2. model compact.
65
Fig. 2. 78. Modelarea
ţ de ţ a
bromului la ă
66
REACTIA DE ADITIE
, ,
ţ halogenilor
Alcadienele cu duble ă conjugate au un caracter
nesaturat, ţ Ele dau ţ de ţ
• În ţ 1,4; În urma acestei ţ se ă 2-butena
ă În ţ 1,4;
• În ţ 1,2 sau 3,4; În urma acestor ţ se ă
1-butena ă În ţ 3,4.
De exemplu, ţ bromului la ă se face În ţ
1,4 ş 3,4 ş se ţ un amestec de ş ţ nesa-
ţ În care derivatul 1,4 este majoritar (vezi fig. 2. 78):
1
1
2- 3 I 14
+ Br ..t' Br

1,3-butadiena 1,4-dibromo-2-butena.
se ţ În ţ de 90%.
1 2- 31 .A... I 34
+ Br ..t' Br CH
2
=CH-CH-CH
2
t I
3,4-dibromo-l-butena.
se ţ În ţ de 10%.
ă se ă cu exces de brom se ţ un derivat
tetr,bromwat sjltural (vezi fig. 2. 78):
CH
2
="cH-CH=CH
2
+ 2Br2 CH
2
-CH-CH-CH
2
I I I I
Br Br Br Br
1,3-butadiena 1,2,3,4-tetrabromobutan.
ţ
,. ţ clorului la 1 ă are loc În mod ă ă cu
ţ bromului. Scrie ţ ţ chimice care au locA
ţ de polimerizare
Ai ă ţ ţ de polimerizare a alchenelor.
Exercitii
.
,. 1. ş ţ de polimerizare.
2. Scrie ţ ţ chimice de polimerizare a 1-butene.!;,
Polimerizarea alcadienelor cu duble ă conjugate are
loc prin ţ 1,4 formându-se macromolecule filiforme. De
exemplu:
- 1 ,3-butadiena ă prin polimerizare ă
nCH
2
=CH-CH=CH
2
---+ +CH
2
-CH=CH-CH
2
-1n
1,3-butadiena (butadiena) polibutadiena;
- 2-metil-1,3-butadiena, ă izopren este monomerul care
ă la baza ă cauciucului natural ş a diferitelor tipuri de
cauciuc sintetic.
ţ ţ chimice de.polimerizare a izoprenului (fig. 2. 79.)
este: nCH
2
=C-CH=CH
2
----+ -fCH
2
-C=CH-CH
2
+':
lin
CH
3
CH
3
izopren poliizopren.
În ţ de polimerizare, În ţ de ţ de ţ
folosite, pot avea loc ş ţ 1,2 ţ polimeri cu ă
ă dar ă ă ţ ă ă
În macromolecula poliizoprenului ă o ă ă ă În
fiecare unitate ă care se ă de n ori. Dubla ă ă
ă ţ a ă ă ţ structurale din punct de vedere
geometric: forma cis-poliizopren ş respectiv trans-poliizopren.
Cauciucul natural este forma cis a poliizoprenului :
CH
3
H CH
3
H
"-_/ "-_/
/c-C" /CH
2
/CH
2
/c-c"
-CH, CH, 5c=c" 'CH, CH,-
CH
3
H
cis-poliizopren
Forma trans a poliizoprenului ă ă este tot un
compus natural macromolecular:
trans-poliizopren
Se ă ş În coaja ş frunzele plantei Palaquium (vezi fig. 2. 80).
Are mai ţ ţ practice deoarece este ă ş lip-
sit de elasticitate (exemple: folii hidroizolatoare folosite În ă
ş ă
ţ
,. 1. Scrie formula de ă a formei trans-poliizopren.
2. Scrie ţ ţ chimice de polimerizare a
2-cloro-1,3-butadienei (cloroprenul), monomer important În
industria cauciucului sintetic. 4
CAUCIUCUL Ş SINTETIC
CAUCIUCUL NATURAL
Cauciucul natural , produs de origine ă se ă ş
sub ă de dispersie ă În sucul ă (latex) al unor
plante tropicale, dintre care cea mai ă este Hevea
brasiliensis, ă mai ales În Brazilia, Indonezia, Malaezia ş
Vietnam (vezi fig. 2. 81).
Din punct de vedere chimic, cauciucul natural este o hidrocar-
ă ă ă poliizopren, cu formula ă
(C
5
Ha)n· .
Fig. 2. 79. Imaginea
moleculei de izopren:
a. model deschis;
b. model compact.
Fig. 2. 80. Planta
Palaquium din care se
extrage gutaperca.
Fig. 2. 81. Colectarea
latexului produs de
arborele de cauciuc.
67
Fig. 2. 82. Obiecte din
cauciuc sintetic.
Cauciucul natural brut are culoare slab ă este insolu-
bil În ă alcool , ă dar este solubil În benzen, ă ş
ă de carbon. ţ ţ ă prin dizolvarea cauciucului
natural În ă este ă ca adeziv, sub numele de
prenandez.
Cuciucul este elastic, el are proprietatea de a suferi alungiri
mari (100-800%) la aplicarea unei ţ slabe ş de a reveni la
dimensiunile ţ când ţ ţ ă ă elas-
ticitate se ă ă Între O 30
o
C; peste 30
0
C cauciucul se
Înmoaie, devine lipicios, iar sub OoC ă ş devine ca-
sant (se sparge la lovire).
Sub ţ oxigenului cauciucul ă ş ă
devine ă ş inutilizabil.
Aceste inconveniente sunt ă prin vuloanizare, ope-
ţ care ă În ă cauciucului cu mici ă ţ de sulf
(0,5-5%) la 130-140
o
C. În cursul acestui tratament se ă
ţ C-S-S-C Între macromoleculele de poliizopren.
Cauciucul vulcanizat nu este plastic, limitele de ă
ale ă ţ sunt ă (-10 - +140
0
C), ă la rupere, nu
este solubil În hidrocarburi ş se ă foarte ţ În ţ
ă În procesul de vulcanizare se folosesc ă ţ mari de
sulf (25-40%) se ţ un produs dur, cu mare ţ ă
ă ş care nu este elastic numit ă Ebonita se
ş ca izolator electric.
CAUCIUCUL SINTETIC
Cauciucul sintetic este un compus macromolecular cu pro-
ă ţ ă ă celor ale cauciucului natural. EI poate fi
prelucrat ş vulcanizat În mod ă ă
Deoarece ţ de cauciuc natural nu a mai ă ţ ă ce-
ţ ţ de consum, s-a trecut la fabricarea ă a cau-
ciucului sintetic, care este ţ Într-o ă ă (vezi tabelul
2.8.), În ă ţ din ce În ce mai mari.
Tabelul 2. 8. Tipuri de cauciuc sintetic.
Denumire ă Caracteristici
Are ă ţ mult deosebite de ale cauciucului natural, dar
Cauciuc butadienic (Buna) ă vulcanizare ă materiale ă ă cu cele
ţ din cauciucul natural.
Cauciuc poliizoprenic Are ă ţ aproximativ identice cu ale cauciucului natural.
Cauciuc policloroprenic (Neopren)
Vulcanizat are ă ţ mecanice foarte bune, comparabile cu
ale cauciucului natural ş ă mai bine decât acesta la oxidare.
Cauciuc butadienstirenic (Buna S)
Este cel mai potrivit pentru fabricarea de anvelope.
Cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N)
Are ă ţ ă ă ş ă este insolubil În
alcani.
68
Utilizarea cauciucului sintetic este ă practic de toate
domeniile economiei (câteva exemple sunt În fig. 2. 82). Cel mai
mare consumator este industria de anvelope, ă Îi revine mai
mult de ă din ţ ă de cauciuc. Cauciucul
sintetic este de asemenea utilizat În fabricarea benzilor trans-
portoare, curelelor de transmisie, furtunurilor, garniturilor ş altor
repere pentru industria ă ş a autovehiculelor. Domenii
importante de utilizare a cauciucului sintetic se ă În pro-
ţ de ă ţ ă ţ ă cauciucate, articole bio-medicale,
articole de sport ş ă În izolarea cablurilor electrice, În fabri-
carea adezivilor, În ţ anticorozive.
REACTII DE COPOLIMERIZARE

ţ de polimerizare ă a ă tipuri diferite de
monomeri, cu ţ unui produs macromolecular se ş
ţ de copolimerizare.
ţ ă a ţ de copolimerizare este:
nxA + nyB ---+ ftA-7fB }y]n
unde: A ş B sunt cei doi monomeri, n ă gradul de
polimerizare, iar raportul molar al celor doi monomeri În
y
copolimerul ţ
Copolimerii au ă ţ diferite de ale polimerilor ţ ţ din
cei doi monomeri În parte ş de asemenea, diferite de ale
amestecului acestor polimeri. În structura lor resturile de polimeri
a.
b.
pot fi repartizate simetric sau În mod ă
Fig. 2. 83. Imaginea moleculei
ţ de copolimerizare este deosebit de ă În de acrilonitril:
industria elastomerilor ş pentru ţ diverselor tipuri de
cauciuc sintetic.
De exemplu, prin copolimerizarea 1,3-butadienei cu acriloni-
trilul , CH
2
=CH-CN (vezi fig. 2.83) se ţ cauciucul sintetic
butadien-acrilonitrilic denumit uzual Buna N sau S.K.N.: .
a. model deschis;
b. model compact.
nXCH
2
=CH-CH=CH
2
+ ny CH
2
=CH --. -&CH
2
-CH=CH-CH
2
M CH 2-
CH
1r3;
lin
CN CN
Cauciucul butadien-acrilonitrilic se ş la ţ
furtunurilor pentru transportul produselor petroliere, deoarece
este insolubil În alcani.
ţ
,. Cauciucul sintetic ţ prin copolimerizarea 1,3-butadienei
cu vinil-benzenul (stirenul - vezi fig. 2. 84) se ş cauciuc
butadien-stirenic sau Buna S.
Scrie ţ ţ chimice de copolimerizare a
1,3-butadienei cu stirenul. 4
Concluzii
o Alcadienele sunt hidrocarburi nesaturate care ţ ă
ă covalente duble C=C ş au formula ă C
n
H2n.
O Denumirea alcadienelor se face prin Înlocuirea literei finale
n cu sufixul ă În numele alcanului ă
O Alcadienele au izomerie de ă de ţ ş ă
O Alcadienele ă la ţ de ţ oxidare,
polimerizare, copolimerizare.
O Cauciucul natural este izomerul cis al poliizoprenului.
O Cauciucul sintetic se ţ prin ţ de polimerizare sau
de copolimerizare ş poate fi prelucrat ş vulcanizat În mod
ă ă cauciucului natural.
a.
b. 1.
2.
Fig. 2. 84. Stirenul:
a. formula ă
b. imaginea moleculei :
1. model deschis;
2. model compact.
69
Ţ Ş PROBLEME
1 *. Scrie formulele de ă ale ă
alcadiene:
a) ă
b) 2.3-dimetil-1 ă
c) ă
2*. O ă ă A. are raportul
masic C:H = 15:2. ă formula ă
a alcadienei A. Scrie formulele de ă ş
ş alcadienele izomere cu A.
3. Cauciucul sintetic polibutadienic (Buna) a fost
ţ la ă ă pentru prima ă de
Lebedev ş colaboratorii ă În anul 1932.
Formula ă a acestui cauciuc este:
(C
4
H
6
)n' Se cere:
a) ă masa ă a cauciucului Buna
ă gradul de polimerizare al lui este 1200;
b) ă ţ ă a cau-
ciucului Buna.
4. Cauciucul sintetic poliizoprenic are ă ţ
aproape identice cu ale cauciucului natural ş se
ţ prin polimerizarea izoprenului . conform
ţ ţ chimice: nCsHa -(C5Ha)n-·
a) Ş ă 15% din izoprenul introdus În
ţ nu ă ă masa de
cauciuc ţ ă din 250 kg de izopren.
b) Un cauciuc poliizoprenic are masa ă
170000g/mol. ă gradul de polimerizare
al polimerului.
5*. Un cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N) se
ţ prin copolimerizarea 1.3-butadienei cu
acrilonitrilul . CH
2
=CH-CN. Ş ă În cauciuc
ă 8.7% N (procente masice) . scrie ţ
ţ chimice de ţ a cauciucului butadi-
enacrilonitrilic ş ă raportul molar al
celor doi monomeri În cauciuc.
6*. Primul cauciuc sintetic s-a fabricat la ă
ă În Germania de ă Întreprinderea F.
Bayer ş Co. În timpul primului ă mondial .
prin polimerizarea 2.3-dimetil-1 .3-butadienei.
a) Scrie ţ ţ chimice de polimeri-
zare a acestei alcadiene.
b) ă masa de cauciuc ţ ă din 2 t
de ă ă ţ de po-
limerizare s-a realizat cu un randament de 60%.
7*. Se supun ă 354 g de
ă (cloroprenul) .
a) Scrie ţ ţ chimice care are loc.
b) ă gradul de polimerizare ş pro-
centul de clor (În procente masice) pentru cau-
ciucul ţ ş ă are masa ă 132750
g/mol.
70
TEST
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care
ă corect fiecare dintre ţ date:
1. 1.3-butadiena este o ă cu duble ă
turi .. .. .... .. . (cumulate / conjugate)
2. Alcadienele ţ În molecula lor .. .. .... .. ă
turi 7t . (2/4)
3. Polimerizarea 1.3-butadienei are loc prepon-
derent prin ţ .. ........ .. .. .. (1 .2/1,4)
4. ţ ă alcadienelor este
.... .. ...... . ţ / ţ
1 punct
II. O ă ă A. are densitatea În
raport cu azotul 2,429. ă alcadiena A.
ş ă are ă ă ş ă
ă ecuati i ale reactiilor chimice:
. .
A+ CI
2

A+ 2 H
2

ş ş de ţ ţ ţ
2 puncte
III. Butadiena. monomer important În industria
cauciucului sintetic. se ţ prin deshidratarea
ş dehidrogenarea ă a alcoolului etilic În
ţ ZnO la 400
0
C (metoda Lebedev) con-
form ţ ţ chimice:
2CH
3
-CH
2
-OH -'t CH
2
=CH-CH=CH
2
+2H
2
0+H
2
·
Se cere:
a) ă masa de ă ţ ă cu un
randament de 80% din 1 L de ţ de alcool
etilic 94% cu densitate de 0.76 g/mL;
2 puncte
b) scrie ţ ţ de polimerizare a
1.3-butadienei ş ă masa de polibutadi-
ă ţ ă ă 90% din butadiena ă
la punctul a) ă
2 puncte
IV. Se ă 150 moli ă cu
ă de vinil (acrilonitril . ă În raport
molar 1 :3. Scrie ţ ţ chimice care are
loc ş ă masa de copolimer ţ ă
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu
2 puncte
2.5. ARENE
Scurt istoric
Benzenul este cel mai simplu compus din clasa arene. EI a
fost izolat de Michael Faraday În anul 1825 din gazul degajat la
arderea seului de ă care se folosea În vremea aceea la
iluminat.
Benzenul a fost sintetizat pentru prima ă de Mitscherlich În
anul 1834 prin decarboxilarea acidului benzoic, C
6
H
s
-COOH ,
care i-a dat numele de benzin. (Acidul benzoic, la rândul ă a
fost denumit ş deoarece a fost extras din ă ş arborelui ben-
zoe sau ă - vezi fig. 2. 85).
Laurent, În anul 1837, a propus numele de fen (de la pheno =
care ă ă În semn de omagiu adus lui Faraday Acest
termen s-a ţ doar pentru radicalul fenil ţ formal din
benzen prin eliminarea unui atom de hidrogen).
Armstrong, În anul 1882 a impus numele benzen, denumire
ă ţ ş ă ş ă
Toluenu/, omologul benzenului, a fost izolat din balsamul de
Tolu extras din plante din America de Sud.
ă mirosului aromat al acestor ş arenele, clasa
hidrocarburilor din care fac parte, sunt numite ş hidrocarburi aro-
matice.
Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care
ţ unul sau mai multe cicluri benzenice.
STRUCTURA BENZENULUI
Pe baza analizei elementale, Mitscherich a stabilit În anul
1835 formula ă (CH)6 ş ulterior au fost propuse pentru
benzen mai multe formule de ă aciclice ş ciclice.
Prima ă ă ă a benzenului a fost pro-
ă În 1865 de F. A. Kekule ş Îi ă numele.
Kekule a reprezentat benzenul ca un ciclu hexagonal regulat,
ă din ş atomi de carbon ţ În vârfurile hexagonului
ş ţ Între ei prin trei duble ă conjugate, repartizate
simetric. Fiecare atom de carbon este legat, la rândul ă ş de
un atom de hidrogen (fig. 2. 86):
H H
I I

II I I II
H-C...... /C-H
C C
I sau I sau
H H
Michael Faraday
(1791-1867).
Fig. 2. 85. Arborele benzoe sau
ă
a.
b.
Fig. 2. 86. Imaginea
moleculei de benzen:
a. model deschis (Kekule);
b. model compact.
71
72
Friederich August
Kekule von Stradonitz
( 1829-1896)
ă ţ care ă structura Kekule
a benzenului
1. Structura Kekuh§ corespunde raportului atomic C:H egal cu
1:1 din formula ă a benzenului, C
6
H
6
.
2. Cei ş atomi de hidrogen din molecula benzenului sunt
ţ Experimental s-a dovedit ă prin Înlocuirea unui sin-
gur atom de hidrogen din ciclul benzenic cu un substituent, se
ţ un singur derivat monosubstituit al benzenului, indiferent
de atomul de hidrogen care a fost Înlocuit. De exemplu, ă o
ă ţ ă toluen, C
6
H
5
- CH
3
:
== rl == H
3
CY)
V Y H
3
CA)J V
CH
3
3. ţ celor trei duble ă În molecula benzenului este
ă prin ţ de ţ a H
2
la benzen. În ţ energice,
la ă 1?O-200
0
C, În ţ catalizatorului de
nichel, un moi de benzen ţ ă 3 moli de H2' conform
ţ ţ chimice:
Ni
V + 3H
21
-:-::
7
=O-'-'--'=2-=-OO-=-::":oC
benzen
H
2
H C"",C'CH
2 I I 2
H
2
C, ..... CH
2
C
H
2
ciclohexan.
ă ţ care vin În ţ cu structura
Kekule a benzenului
1. Formula lui Kekule prevede existenta a 5 izomeri disubsti-
ţ ai benzenului. În realitate benzenui conduce la 3
ţ ţ : 9
A A A A
_
lJ lJ BA) B
ş
&0
2. ă formula lui Kekule, cu 3 duble ă benzenul ar
trebui ă ă un caracter ţ nesaturat, ă dea toate
reactiile caracteristice alchenelor.
În' realitate, benzenul se ă ca o ă având
caracter saturat: ă ş la ţ de ţ ş nu se
ă cu KMn04' nu ţ ă cu apa de brom, nu
ă În ţ ţ ă caracter slab nesaturat
participând la ţ de ţ numai În ţ energice (vezi
ţ H
2
) .
3. ă se ţ seama de lungimea ă dintre atomii de
carbon, conform formulei lui Kekule, ciclul benzenic ar ă
ţ ă trei ă simple C-C cu lungi.r;nea de 1,54 Ă ş trei
ă duble C=C cu lungimea de 1,33 .
Studiul benzenului prin metoda ţ razelor X ă ă
ţ dintre doi atomi de carbon vecini sunt egale ş anume
au valoarea de 1 ,39 A ă între lungimile ă C - C
ş C = C (vezi fig. 2. 87). ă valoare se ă ş ş la
omologii sau ţ benzenului.
Pentru cercul de chimie
Structura ă a benzenului
ş ţ date la subcapitolul Alchene despre for-
marea ă duble.
Cei 6 atomi de C din structura benzenului se ă între ei prin
ă a: fiecare atom de C ă cu 2 orbitali de tip Sp2 la
ă ă C - C ş cu un alt orbital de tip Sp2 ă cu
orbitalul sai atomului de H o ă ă ă a.Toate aceste ă
a sunt situate într-un plan. Cei 6 atomi de C ţ prin ă (J"
ă un ciclu cu ă de hexagon regulat plan.
Fiecare atom de C din acest ciclu mai are câte un orbital 2p
perpendicular pe planul ciclului. ş orbitali ă un sis-
tem de ă 7t. Electronii ţ la ă 7t nu sunt
ţ între 2 atomi de C; ei sunt ţ ş ă un
" nor" de electroni situate de o parte ş de alta a planului ă
turilor a (vezi fig. 2. 88).
Structura ă a benzenului a fost ă prin metode
de ă ă care folosesc raze X, spectre în domeniul
ş IR, ş alte metode fizice de cercetare.
S-a stabilit ă benzenul are o ă ă sub ă de
hexagon regulat ş plan, cu laturi egale ş unghiuri de 120°.
Lungimea ă dintre doi atomi de carbon este de 1,39A ş
a ă C - H de 1,09A (fig. 2. 89).
ţ ă dintre atomii de carbon se ă
faptului ă electronii 7t nu sunt localiza între ţ atomi de
carbon; ei sunt ţ ş ţ uniform pe Întregul ciclu
(conjugarea electronilor 7t - vezi fig. 2. 89) ca un nor, de o parte
ş de alta a acestuia (vezi fig. 2. 90).
Formulele de ă ă ale moleculei benzenului ă
ţ ă a electronilor 7t între ţ atomi de carbon:
H
I
.... C, O O
H-C .··· . C-H .' "
H-C': .... . :. C-H sau ':' " .,:' sau
'c""
I
H
ă ă ă stabilitatea ă a benzenului ,
ă îi sunt caracteristice ţ de ţ ş nu cele de
ţ polimerizare ş oxidare. Astfel de ă ţ chimice sunt
proprii caracterului aromatic. Arenele au caracter aromatic.
scade lungimea ă
dintre atomii de carbon
Alcani > Arene> Alchene
Fig. 2. 87. Lungimile
ă dintre 2 atomi
de C în hidrocarburi din
clase diferite,
Fig. 2. 88. Structura
ă a benzenului .
Fig. 2. 89. Reprezentarea
moleculei de benzen
(model deschis).
Fig. 2. 90. Modelarea noru-
lui de electronii 7t
de ambele ă ţ ale planului
ciclului.
73
Benzen
Cu ă
ă
"/
Mononucleare
Arene
Cu nuclee Cu nuclee
izolate condensate
Fig. 2. 91. Clasificarea
arenelor.
toluen
etilbenzen
sti ren
Fig. 2. 92. Imaginea molecule-
lor unor monoa1chilbenzeni.
74
Fig. 2. 93. Imaginea
moleculei de o-xilen.
CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR
A ROMA TICE
Hidrocarburile aromatice se Împart ă ă de cicluri
(nuclee) benzenice din ă În (vezi fig. 2. 91):
- hidrocarburi aromatice mononucleare;
- hidrocarburi aromatice polinucleare.
Hidrocarburile aromatice mononucleare ţ
un singur ciclu benzenic. Ele pot fi:
- ă ă ă ă benzenul;
- cu ă ă Atomi de hidrogen de la atomi de carbon
din ciclul benzenic au fost ţ cu unul sau mai ţ radi-
cali alchil; se numesc alchilbenzeni (sau fenilalcani, deoarece
radicalul C6HS - se ş fenil) .
Exemplu de ţ alchil ţ ai benzenului
(vezi fig. 2. 92):
6 6-
CH3
6-CH2-CH3 H3Cr6CH3
metilbenzen etilbenzen
(toluen)
n- propilbenzen izopropilbenzen
(cumen).
Radicalii din catenele laterale pot fi ş ţ de exemplu
vinilbenzen sau stiren (vezi fig. 2. 92): .
6=
CH
2
etenilbenzen (vinilbenzen, stiren). .
Denumirea hidrocarburilor aromatice se face conform re-
gulilor IUPAC, dar arenele cu cele mai multe ţ practice au
ş denumiri uzuale.
În cazul ţ ţ ai benzenului ţ sub-
ţ se ă prin cifre sau folosind prefixele: orto
(o -), meta (m - ), para (p - ). De exemplu cei trei ţ
dimetilbenzen, ţ ş xileni sunt:
1,2-dimetilbenzen
(orto-J\ilen)
(vezi fig. 2. 93).
1,3- dimetilbenzen
(meta-xilen)
1,4-dimetilbenzen
(para-xilen)
Hidrocarburile aromatice polinucleare ţ ă
sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice care pot fi :
- condensate, de exemplu (vezi fig. 2. 94.a) :
naftalen ă antracen fenantren;
- izolate, de exemplu (vezi fig. 2. 94.b) :
difenil.
a.
b.
Fig. 2. 94. Reprezentarea mole-
cuIelor de: a. ă
b. difenil.
Radicalii ţ de /a arene se numesc arii, Ar - . Numele Tabelul 2.9. Numele câtoI'Va
câtorva radicali ţ de la arene sunt date În tabelul 2.9. radicali ţ de la arene.
ţ
,. ş ă hidrocarburi aromatice:
Ă CHIMICE
,
Hidrocarburile aromatice ă la ţ de ţ de
ţ ş de oxidare care pot avea loc, atât la nucleul benzenic,
cât ş la catena ă
REACTII LA NUCLEU

Reactii de substitutie
• •
ţ
,. ş ţ de ţ ă ţ ă la capitolul A/cani . .4
ţ de halogenare
În ţ de ha/ogenare a arene/or /a nuc/eu, un atom de
hidrogen legat de un atom de carbon din ciclul aromatic este sub-
stituit cu un atom de halogen, X. Se ă deriva ha/oge-
ţ aromatici, Ar - X, unde X = CI , Br, 1.
OHa/ogenarea benzenu/ui prin ţ de ţ se face
În ţ ă de catalizatori : FeCI
3
, FeBr3' sau AICI
3
pentru CI
2
Br2
ş HN0
3
pentru 1
2
(vezi fig. 2. 95):
;El
g . 2< X catallza!o,. Q . HX
halogenobenzen.
ă Radical ă
C
6
H
5
- fenil benzen
C
6
H
5
-CH
2
- benzii toluen
C1QH
7
- naftil naftalina
a.
b.
Fig. 2. 95. Modelarea ţ
de ţ a benzenului cu:
a. brom; b. iod.
75
a.
b.
Fig. 2. 96. Imaginea
moleculelor de:
a. ă
b. ă
+
1
+
Fig. 2. 97. Modelarea ţ
de nitrare a benzenului
(modele compacte).
76
Fig. 2. 98. Imaginea
a-nitronaftalinei
(model compact).
ţ
,. 1. Scrie ţ ţ chimice de clorurare a benzenului.
Rezolvare: H CI
rO · CI
2
FeCl" rO · HCI
clorobenzen.
2. Scrie ţ ţ chimice de iod urare a benzenului. .4
O Halogenarea naftalinei
Teoretic, se pot ţ 2 deriva ţ ţ În
ţ de ţ atomului de carbon la care s-a ă ţ
H cu halogen: cele 8 grupe - CH - nu sunt toate echivalente
Între ele; sunt echivalente numai ţ 1, 4, 5, 8, care se
ă cu a, precum ş ţ 2, 3, 6, 7, care se ă cu p
(fig. 2. 96). Naftalina poate avea 2 ţ ţ a ş p.
ţ a este mai ă decât ţ p. În mod practic:


CI
ă ă 1,2,3 ,4-tetracloronaftalina
(neizolabil) (nu se ţ direct) (produs final de ţ
Reactia de nitrare
,
Prin ţ de nitrare a arenelor un atom de hidrogen de la un
atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o ă
nitro, - N0
2
. Se ţ ţ ai arenelor, Ar - N0
2
.
Nitrarea arenelor la nucleu se face cu un amestec de acid azotic
concentrat ş acid sulfuric concentrat numit amestec sulfonitric.
O Prin nitrarf!a benzenului se ţ nitrobenzen (fig. 2. 97):
!FI __ I N0
2
rO · H
2
SO., 6· H20
nitrobenzen
(pentru a ţ mai ş ţ s-a scris HN0
3
În forma HO - N0
2
).
Nitrobenzenul, compus toxic, a fost folosit la parfumarea
ă sub numele de ţ ă de Mirban, ă mirosului
ă de migdale amare.
O Prin nitrarea naftalinei cu amestec sulfonitric se ţ
izomerul a-nitronaftalina (vezi fig. 2. 98):


ă
( a-ni ă
Izomerul p se ţ prin metode indirecte.
Reactia de sulfonare
,
Prin ţ de sulfonare a arenelor un atom de hidrogen de la
un atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o grupare
ă - S03H. Se ţ acizi arilsulfonici, Ar - S03H.
Spre deosebire de nitrare ş halogenare, ţ de sulfonare
este o ţ ă
Sulfonarea arenelor se face cu acid sulfuric concentrat sau cu
oleum (H
2
S0
4
concentrat care ţ S03) '
O Sulfonarea benzenului conduce la acid benzensulfonic
(vezi fig. 2. 99.b.):
H S03H
rO · ' I::!QtS03
H
6 · H
2
0
acid benzensulfonic
În care HO - S03H este o ă de scriere a formulei acidului
sulfuric, H
2
S0
4
(vezi fig. 2. 99. a).
O Sulfonarea naftalinei .
Prin sulfonarea naftalinei se poate ţ În ţ de tem-
ă acid a-naftalinsulfonic sau acid p- naftalinsulfonic (vezi
fig. 2. 100): 8O'C :3
H

acid - a naftalinsulfonic
1600C
VV
acid - p naftalinsulfonic.
Reactia de alchilare Friede/-Crafts
,
ţ hidrogenulu( de la atomi de carbon din nucleele
aromatice cu un radical alchil se ş ţ de alchilare
Friedel-Crafts.
Prin ţ de alchilare a arenelor se ţ arene cu ă
ă
Alchilarea arenelor se poate face cu: ţ ţ R - X,
alchene sau alcooli, R - OH.
Exemple de ţ de alchilare a benzenului:
• cu ţ ţ În ţ ă de AICI3 ă
H CH
3
rO ·CI- CH
3
ă 6 · HCI
metilbenzen (toluen)
a.
b.
Fig. 2. 99. Imaginea mole-
cuIelor: a. acidului sulfuric;
b. acidului benzensulfonic
(modele compacte).
a.
Fig. 2. 100. Imaginea
moleculelor de:
a. acid a-naftalinsulfonic;
b. acid p-naftalinsulfonic
(modele compacte).
Charles Friedel
(1832-1899).
77
Fig. 2. 101. Reprezentarea
moleculei de izopropilbenzen.
James Mason Crafts
(1839-1917).
În anul 1877 chimistul
francez Charles Friedel, profesor
la Sorbona ş colaboratorul ă
american James M Crafts au
descoperit o ă ă de
reparare a alchilbenzenilor ş
acilbenzenilor folosind drept
catalizator AICI
3
. Aceste ţ
sunt denumite alchilarea ş
respectiv acilarea Friedel-Crafts.
OH
acid carboxilic
/ " il
1/0 R-C
R-C
CI
ă ă
ă ă
Fig. 2. 102. Formulele generale
ale acidului carboxilic, c10rurii
acide ş anhidridei acide.
78
• cu alchene În ţ ă de AICI3 ă
H
3
C-CH-CH
3
10 .CH,=CH-
CH
3 ă 6
izopropilbenzen.
Imaginea moleculei de izopropilbenzen (model deschis) este
ă În fig. 2. 101 .
Pentru cercul de chimie
Alchilarea arenelor cu alchene se face În ţ ă de AICI
3
ă Se poate considera ă ţ are loc În ă etape:
AICI
3
ţ ă cu urmele de ă formând HCI care se
ţ ă la ă Derivatul halogenat format ă la
ţ de alchilare a arenei. AICI
3
ţ ţ ă În
ţ de alchilare drept catalizator. ţ ţ chimice
sunt:
AICI
3
+ 3H
2
0 AI(OHh,1, + 3HCI
I
CH2'== CH-CH
3
+ HCI ----+ CH
3
-CH-CH
3
ti i
CI
AI(OHh + 3HCI
• cu alcooli În ţ ă de acid sulfuric:
IH -- I CH3
6 + h.9JCH3 H,SO, . rO + H,O
metanol metilbenzen (toluen)
ţ
,. Scrie ecuatiile reactiilor chimice prin care se poate obtine etil-
benzen, a)' un derivat halogenat; b) o ă c) un
alcool. .....
Reactia de acilare Friede/-Crafts
,
Prin ţ de acilare Friedel-Crafts, un atom de hidrogen
legat de un atom de carbon din nuc/eul aroma tic este substituit
cu grupa acil, R - CO.
I
Acilarea arenelor se poate face cu ţ ţ ai
acizilor carboxilici, de exemplu c/oruri acide, R-COCI ş anhidride
ale acizilor carboxilici (R-COhO (vezi fig. 2. 102), În ţ ă de
catalizator AICI
3
; exemplu:
H
6

+ CH
3
-C
II
_.1
+ HCI
ă de acetil fenil-metil-cetona
ţ (acetofenona).
,. Scrie ţ ţ de acilare Friedel-Crafts prin care se
ţ etil-fenil-cetona, CH3-CH'60 din benzen.
lV .4
Orientarea ţ pe nucleul
benzenic
În cazul în care ţ ţ ai benzenului sunt
ş la rândul lor, unor ţ de ţ ţ În care
ă al doilea substituent nu este ă ci ea este diri-
ă prin natura primului sub.stituent (a celui care ă legat de
un atom de carbon din ciclul benzenic, ă preexistent) .
ţ ţ pe nucleul aromatic se împart în
ă categorii (vezi fig. 2. 103):
• Substituenti de ordinul 1, care ă cel de-al doilea
,
substituent În ţ orto, 0-, ş para, p- (vezi fig. 2. 104). Din
ă categorie fac parte: halogenii (-F, -CI , -Br, -1) , grupele:
alchil, -R, (-CH
3
,-CH
2
-CH
3
hidroxil, -OH, amino, -NH
2
.
De exemplu, la nitrarea toluenului se ţ un amestec de
o-nîftotoluen ş p-nitrotoluen (vezi fig. 2. 105):
2HO"NO, H,SO,. +2H,O
H
o- nitrotoluen p- nitrotoluen.
ţ de ordinul 1, cu ţ halogenilor, ă
nucleul benzenic pe care se ă astfel încât ţ de substi-
ţ decurg mai ş decât pe nucleul benzenic nesubstituit
Exercitiu
,
,. Scrie ţ ţ chimice de alchilare a clorobenzenului
cu clorometan ă de metil) CH
3
-CI. .4
• Substituenti de ordinul II, care ă cel de-al doilea
,
substituent În ţ meta, m- (vezi fig. 2. 106). Dintre ş fac
parte grupele: nitro, -N0
2
, ă -S03H, carboxil ,
-COOH, carbonil , )C=O , nitril , -CN.

z
UJ
::l
l-
i -De ordinul f
II )C=O
-C=N
Fig. 2. 103. Clasificarea
ţ
:t
9
t y
Fig. 2. 104. Orientarea celui
de al 2-lea substituent, Y în
0- ş p- de ă ţ
de ordinul 1, A.
a.
b.
Fig. 2. 105. Imaginea mole-
cuIelor de: a. o-nitrotoluen;
b. p-nitrotoluen
(modele compacte).
Fig. 2. 106. Orientarea celui
de al 2-lea substituent, Y în
ţ m- de ă
ţ de ordinul II, B.
79
a.
b.
80
Fig. 2. 107. Imaginea
moleculei de
m-cloronitrobenzen
(model compact).
Fig. 2. 108. Imaginea
moleculelor de:
a. 1,3,5-trinitrobenzen;
b. 2,4,6-trinitrotoluen
(modele compacte).
De exemplu, prin clorurarea nitrobenzenului se ţ
m-cloronitrobenzen (vezi fig. 2. 107):
N0
2
N0
2
6 +,CI + CI FeCl, , 6 + HCI
lVlrH _ CI
meta--cloronitrobenzen.
ţ de ordinul 1/ ă nucleul benzenic pe
care se ă astfel Încât ţ de ţ decurg mai greu
decât pe nucleul benzenic nesubstituit.
Exercitiu
,
,. Scrie ţ ţ chimice de alchilare a acidului
benzensulfonic cu ă
Pentru cercul de chimie
Un nucleu benzenic poate fi substituit cu 1, 2 sau chiar mai ţ
ţ
Pe nucleul benzenului se pot introduce maximum 6 atomi de halo-
gen, -x ş ă la trei grupe alchil, - R, nitro, - N0
2
, acid sulfonic,
- S03H. Prin nitrarea benzenului cu amestec sulfonitric în exces se
ţ trinitrobenzen (vezi fig. 2. 108. a.):
H
o + 3HO-NO, H,SO, , 0 · 3H,O

1,3,5- trinitrobenzen.
Nitrarea toluenului prin ţ ă a amestecului sulfonitric
conduce la formarea 2, 4, 6-trinitrotoluenului (trotilu/) , care este o sub-
ţ ă puternic ă
+ 3HO-N0
2
CH
3

H,SO. , 9 · 3H,O
N0
2
2,4,6-trinitrotoluen.
Trinitrotoluenul, TNT (vezi fig. 2. 108.b.) este ţ în
amestec cu azotatul de amoniu, NH
4
N0
3
, ca explozibil (folosit mai ales
în ă miniere).
ţ explozibile se descompun (prin ă ş lovire) cu
formarea unui volum mare de ş în stare ă ş cu degajarea
unei mari ă ţ de energie. De exemplu, ţ ţ chimice care
are loc la explozia trotilului este:
ţ
,. 1. ă de ce grupele -N0
2
ă În ţ 1, 3 ş 5 pe
nucleul benzenic nesubstituit.
2. ă de ce ă -N0
2
ă În ţ 2, 4, 6 pe
nucleul benzenic din toluen.
Rezolvare:
1. Gruparea nitro, -N0
2
este substituent de ordinul II.
2. Radicalul alchil , -CH
3
este substituent de ordinul 1. """""
Reactii de aditie
, ,
Hidrocarburile aromatice ă la ţ de ţ numai În
ţ energice.
ţ hidrogenului
o Benzenul ţ ă hidrogen În ţ catalizatorilor
de nichel, Ni, la 200
0
C transformându-se În hidrocarbura ă
ă ciclohexan: H
2
O
Ni
-1 +3H21 ?0 200
0
e
-
benzen
ţ
H C"",C'CH
2 I I 2
H2C'C ..... CH2
H
2
ciclohexan.
,. ă volumul de hidrogen (c.n.) care poate fi ţ
la 2 moli de benzen. """"
O ţ hidrogen ului la ă are loc În ă etape
(ciclurile benzenice se ă pe rând), În ţ ă de
catalizatori de: Ni , Pt, Pd:
ro
tetrahidronaftalina decahidronaftalina
(tetralina) ( decalina).
Tetralina ş decalina (vezi fig. 2. 109) sunt lichide utilizate ca
ţ ş ţ
Naftalina. ă mai ş la ţ de ţ ceea ce ă
ă are un caracter aromatic mai slab decât benzenul.
În seria hidrocarburilor aromatice polinucleare cu nuclee con-
densate, caracterul aromatic scade ă cu ş ă
lui de nuc/e condensate (vezi fig. 2. 110).
te caracterul aromatic

ş ă de cicluri _"""n=d"""",-,,,,,,,,,,,,,,,,,-...,,
Fig. 2. 110. ţ caracterului aromatic în ţ de ă de
nuclee condensate.
a.
b.
Fig. 2. 109. Imaginea
moleculelor de:
a. ă
b. ă
(modele deschise).
81
Fig. 2. 111. Imaginea
moleculei de H.C.H.
1
+
Fig. 2. 112. Modelarea ţ
de ţ a anhidridei
maleice.
Fig. 2. 113. Reprezentarea
moleculei de ă ă
82
ţ halogenilor
Clorul ş bromul se ţ ă la benzen În ţ ţ
lor ultraviolete sau a luminii solare (sau termic). Prin ţ
clorului asupra benzenului, În ţ luminii solare (c/orurare
ă se ţ 1 ,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexan (H.C.H):
H, .... CI
O
CI......C""C'C .... H
I
h H/ I I ,CI
+3C1
2
CI'C C/H
.o H/ 'C"" 'CI
CI"" 'H
.' 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexan (H.C.H.).
Hexacloranul sau gamexanu/, unul dintre izomerii compusului
1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexan (vezi fig. 2. 111) este folosit ca
insecticid.
Exerci iu
Scrie ţ ţ chimice de ţ a bromului la benzen ş
ş produsul de ţ ,4
Reactii de oxidare
,
o Oxidarea benzenului.
Benzenul are o mare stabilitate ă ş este foarte rezistent
la ţ ţ ţ ş ţ EI se ă numai la
ă ă În ţ ă de catalizator, cu ruperea
ciclului.
La 5aa
o
C, În ţ pentaoxidului de vanadiu, V
2
0
S
, ben-
zenul se ă ş se ă acid maleic; la temperatura de
ţ acidul maleic ă o ă de ă trecând În
anhidrida ă (vezi fig. 2. 112):
o
acid maleic ă ă
Acidul maleic este izomerul cis al acidului 1,4-butendioic:
HOOC=CH-CH=COOH
Izomerul tra!1s al ş acid se ş acid fumaric, nu
se ţ la oxidarea benzenului ş nu poate forma ă
O Oxidarea naftalinei
Naftalina, cu un caracter aromatic mai slab decât benzenul
(vezi pag. 81) se ă la ă ceva mai ă dar tot cu
ruperea unuia din cicluri; se ă acid ftalic, care poate elimina
o ă de ă trecând În ă ă (vezi fig. 2. 113):
O O
ij ij
00
1
+ V2°sl350oC h-C'OH _flC
::::::".. # 2 2 -2C02; ...... OH

O O
acid ftalic ă ă
o Oxidarea antracenului
Antracenul are caracter aromatic mai slab decât naftalina (vezi
pag. 81) ş de aceea se poate oxida mult mai ş chiar cu ţ
ţ K2Cr207 În ţ ă de CH
3
-COOH; oxidarea are loc la
atomi de carbon din ciclul din mijloc, ă ă ruperea acestuia:
°
°
antrachinona.
Antrachinona (vezi fig. 2. 114) se ş În industria
ţ sintetici (clasa ţ antrachinonici) .
ţ
,. În industrie se ţ ă prin oxidarea antracenului ,
trecând vapori de antracen, cu aer, peste catalizator de pen-
taoxid de vanadiu la'300
o
C. Scrie ecuatia acestei reactii chimice.
, ' 4
REACTII LA CATENA Ă
J
Hidrocarburile aromatice care au ă ă ă atât
la ţ chimice caracteristice nucleului aromatic, cât ş la ţ
care au loc la catena ă În continuare sunt ilustrate ţ
ile la catena ă
Halogenarea În ţ ă
ţ ă nucleului aromatic din catena ă a hidro-
carburilor aromatice este ă ţ ă (fig. 2. 115).
Clorurarea toluen ului În ţ luminii ar.e loc la catena
ă ş nu la nucleul aromatic, rezultând un amestec de
ţ ţ
CH
3
CH
2
CI CHCI
2
CCI
3
AQ + Clihu, AQ + Clihu, AQ + Clihu, AQ
V -Hei V -Hei V -Hei V
ă
benzil
ă de
benziliden
Oxidarea la catena ă
ă de
benzin.
În ţ ţ ţ sau a oxigenului molecular ş
cataJizatori) are loc oxidarea catenei laterale (alchil) ă de un
atom de carbon dintr-un ciclu aromatic.
În ţ energice, cu permanganat de potasiu În mediu de
acid sulfuric, catena ă alchil se ă ă la gruparea
carboxil, -COOH. Ciclul benzenic, rezistent la oxidare, ă
intact. Se ţ acizi carboxilici aromatici.
Fig. 2.114. Imaginea
moleculei de ă
toluen
2)
radical benzii
ţ ă
/'
"-A-CHoH2CJV
Fig. 2. 115. ţ
ă ş radicalul
benziI.
83
84
Fig. 2. 116. Oxidarea
toluenului.
a.
b.
c.
Fig. 2. 117. Imaginile
moleculelor de:
a. acid izoftalic;
b. acid tereftalic;
c. acid benzoic.
Ă
Mod de lucru. În ă eprubete pune câte 3 mL ţ de KMn0
4
1 %
ş 2 mL ţ H
2
S0
4
20%. ă ş cu ă numai una din eprubete.
Introdu în ambele eprubete câte 2 mL de toluen. Ce observi?
ţ ţ de KMn04' în mediu de H
2
S0
4
20%, la rece, în
ţ toluenului nu ş ă culoarea. ţ de KMn04' în
mediu de H
2
S0
4
20%, ă ă a fost ă de toluen (vezi
fig. 2. 116). De ce?
Toluenul ţ ă cu ţ de KMn04' În ţ ă de acid
sulfuric, la ă (vezi fig. 2. 116), conform ţ chimice:
toluen
COOH
KM;g4
H
; 6 + H20
acid benzoic.
Când pe nucleul aromatic ă ă grupe alchil, se
ă ă De exemplu, prin oxidarea o-xilenului se
ţ acid ftalic care poate elimina o ă de ă trecând În
ă ă (vezi fig. 2. 113):
O O
CH II II
o:
©rc'o
- 2H
2
0 " H -H
2
0 I
C . C
CH3 \\ \\
O O
o-xilen acid ftalic ă ă
ţ
,. Scrie ţ ţ chimice de oxidare a m-xilenului ş a
p-xilenului cu oxigen molecular În ţ ă de catalizatori,
ş ă se ţ acizii carboxilici ă acid izoflalic
ş acid tereftalic (vezi fig. 2. 117). A
Formarea de ă este ă numai la acidul ftahc,
ă apropierii celor ă grupe carboxilice, ceea ce permite
Închiderea unui ciclu stabil de 5 atomi ş nu este ă la acizii
izoftalic ş tereftalic.
Radicalii alchil din catena ă (indiferent de lungimea
acesteia) sunt oxida la acizi În care grupa carboxil-COOH este
ă direct de atomi de carbon care fac parte din nucleul aro-
matic; de exemplu, la oxidarea propilbenzenului se ţ acid
benzoic:
ă În ţ ă a catenei laterale nu ă hidrogen,
oxidarea cu ţ ţ nu poate avea loc.
Oxidarea catenei laterale a alchilbenzenilor este ă În
anumite procese metabolice. Astfel , vaporii de toluen sunt mult
mai ţ toxici decât cei de benzen.
Toluenul care a intrat În organism poate fi oxidat (în ţ
unei enzime ă în ficat) la acid benzoic ş de eliminat
prin ă
Benzenul, lipsit de ă ă nu poate fi oxidat ş În
ţ ş enzime este capabil ă ă ţ În ADN.
Aceasta ar putea fi o ţ a faptului ă benzenul ş alte
hidrocarburi aromatice ă ă ă ă sunt cancerigene iar
toluenul , nu.
ţ practice ale unor hidrocarburi
aromatice
dintre hidrocarburile aromatice: benzenul, toluenul ş
naftal ina au ţ practice importante, fie ca atare, fie prin
ş chimici la care conduc prin procese industriale.
În fig. 2. 118 sunt prezentate schematic principalele ţ de
ţ a acestora.
Concluzii
o Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care
ţ În ă unul sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice.
O Hidrocarburile aromatice se împart în hidrocarburi aroma-
tice mononucleare ş hidrocarburi aromatice polinucleare . .
O Caracterul aromatic scade ă cu ş ă de
nuclee benzenice condensate.
O Arenele ă la ţ chimice proprii caracterului aro-
matic: dau ş ţ de ţ (halogenare, nitrare, sul-
fonare, alchilare, acilare) ş numai În ţ energice dau ţ
de ţ (hidrogenare, halogenare). Nu ă ş nu se
ă cu KMn04în ţ ă
O Hidrocarburile aromatice care au ă ă ă
atât la ţ chimice caracteristice nucleului aromatic, cât ş la
ţ care au loc la catena ă (halogenare, oxidare) .
a.
b.
Industria Industria
ţ medicamentelor
'--___ -+
Industria Industria
medicamentelor
Industria
---- -+explozlvllor
---.
ă ş
ă
Insecticid
MedicinA-
ţ
Dezinfectant
Fig. 2. 118. ţ practice
ale unor arene: a. benzen;
b. toluen; c. ă
Ţ Ş PROBLEME
1. a) ş ă hidrocarburi aro-
matice:
UCH3 Q
CH
3
CH
3
b) Scrie formulele de ă ale ş
1,2-dimetilbenzen, naftalina, 1,3,5-trinitrotoluen,
clorobenzen.
2 Se ă catalitic 200 cm
3
benzen
(p = 0,88 g / cm
3
). Ş ă ţ are loc cu un
randament de 70% se cere:
a) ă volumul de clor necesar ţ
ă În ţ normale;
b) ă masa de clorobenzen ţ ă ş
ţ ă a clorobenzenului, În pro-
cente masice.
3. Scrie ţ ţ chimice de ţ a
trinitrotoluenului din toluen. Care este masa de
acid azotic de ţ 70% ă
ţ a 2 kg trinitrotoluen?
85
4. La arderea unui moi de ă ă
ă A, se ţ 352 g de CO
2
90 g
de H
2
0. ă formula ă a hidro-
carburii A scrie formulele de ă ale hidro-
carburilor aromatice izomere cu A.
*
5 . Lindanul, insecticid foarte puternic, este un
izomer al hexaclorociclohexanului, În care se
ă ş În procent de 13%. Se cere:
a) scrie ţ ţ chimice de ţ a
hexaclorociclohexanului;
b) ă masa de benzen ă ţ a
151,32 kg de lindan.
*
6. Se ă 18,4 g de toluen. Ş ă
amestecul final ţ o-nitrotoluen, p-nitrotoluen
ş toluen ţ În raport moi ar 1: 3: 1,
ă masa de p-nitrotoluen ţ ă
*
7 . La clorurarea ă a unui compus aroma-
tic cu formula ă C
a
H
10
se ţ un sin-
gur compus clorurat. ş hidrocarbura
ă ş scrie ţ ţ de clorurare.
ă volumul de clor ă la 1 atm ş
25°C) necesar ă a 2 moli de ă
*
8 . Un amestec de 46,8 g de o-xilen ş ă
ţ 7,692% H. ă ţ pro-
ă ă a amestecului de hidrocarburi.
Întreg amestecul de hidrocarburi este supus
ă cu aer pe catalizator de V
2
0
5
. Se cere:
a) scrie ţ ţ chimice care au loc;
b) ă masa de ă ă ţ ă
ş volumul de aer ă În ţ normale),
necesar ă amestecului. '
*
9 . ° ă ă ă A,
ţ 8,69% H. ă formula ă
a hidrocarburii ş ă ă
ţ ale ţ chimice:
(1) A
KMn04
Hi304 •
(2) A + CH
3
-CI AICI
3

(3)
Ş ă acidul clorhidric ţ În ţ (3),
dizolvat În ă ă 2 L de ţ de con-
ţ 0,1 M, ă masa de ă
A ă În ă ţ
10*. ă ţ ţ chimice ş
ş ş de ţ ţ ţ
86
+CI
2
*
11 . Nitrarea a 312 g de benzen se ă cu
un amestec sulfonitric format din ţ de HN0
3
de ţ 92% ş ţ de acid sulfuric de
ţ 98%. Ş ă În amestecul sulfoni-
tric, HN0
3
ş H
2
S0
4
se ă În raport molar 1:2
ş nu ă HN0
3
În exces, se cere:
a) ă masa de amestec sulfonitric ă
ă ş masa de acid benzensulfonic ţ ă
b) ă ţ ă a acidului
sulfuric rezidual (aflat În ţ ă ă Înde-
ă compusului organic.
*
12 . Se ă schema de ţ
CH
3
-C=CH
2
O + A AICI" .m"",. B - H
2
' 6
ă ţ necunoscute din ă
ş scrie ţ ţ chimice ă
toare. ă masa de a-metilstiren,
ţ ă din 400 g de benzen cu 22% ă ţ
13*. ţ ţ chimice de oxidare a antra-
cenului cu K2Cr207 În ţ ă de CH
3
COOH
este:


I + KPrP7 + 8CH
3
-COOH-----+
h h
O
O
+ COOHhCr + 5Hp
ă volumul ţ de K2Cr207 de con-
ţ 0,2 M necesar ă a doi moli de
antracen. Ce ă de ă se ţ
ă randamentul ţ este de 70%?
TESTE
Test 1
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care
ă co'rect fiecare dintre ţ date:
1. C
9
H
12
.. .. .. .. .. fi o ă ă
(poate / nu poate)
2. Naftalina este o ă ă
.... .. .. .... ă / ă
3. Naftalina ţ În molecula ei .. ..... . atomi de
carbon. (10/12)
4. Toluenul .. .. .. .. . participa la ţ de ţ
(poate / nu poate)
1 punct
II. ş ţ ă
a) Toluenul este o ă ă
ă
b) Benzenul are În ă 12 atomi.
c) Nitrarea benzenului se ă cu amestec
sulfonitric.
d) Benzenul nu poate participa la ţ de sub-
ţ
1 punct
III. a) Scrie ţ ţ chimice de ţ a
trinitrotoluenului prin nitrarea toluenului.
1 punct
b) ă ţ ă a trinitro-
toluenului.
1 punct
IV. Din 400 9 de ă de puritate 89,6% se
ţ prin nitrare 387,52 9 ă
a) Scrie ţ ţ chimice care are loc.
1 punct
b) ă randamentul ţ de nitrare a
naftalinei.
1 punct
V. Se supun ă catalitice 200 mL de
benzen cu p = 0,88 9 / mL.
a) ă masa de clorobenzen ţ ă
ă randamentul ţ este de 70%.
Test 2
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care
ă corect fiecare dintre ţ date:
1. Alchilarea benzenului este o ţ de .. ........ ..
ţ / ţ
2. Benzenul .. ...... ...... ă se oxideze cu KMn04 În
ţ ă de H2S04' (poate / nu poate)
3. Naftalina are caracter aromatic .......... ..... decât
benzenul. (mai slab / mai puternic)
4. ă .... ...... . izomeri dimetilbenzen. (3/ 5)
1 punct
II. Scrie ţ ţ chimice de ţ din
benzen a ţ
a) izoproplibenzen;
b) nitrobenzen;
c) fenil-metil-cetona;
d) hexaclorociclohexan.
2 puncte
III. Un amestec echimolecular de benzen ş tolu-
en se supune ă cu ţ de ţ
0,1 M de KMn04 În mediu de acid sulfuric. Ş
ă se ţ 24,4 9 de acid benzoic, ă
masa amestecului -de hidrocarburi ă
ă ş volumul ţ de KMn04 consumat
În ţ de oxidare.
2 puncte
IV. În ţ de sulfonare a benzenului se intro-
duc 300 9 ţ de H
2
S0
4
de ţ 98%.
ă masa de benzen ă În
ţ ş ă de moli de acid benzensulfonic
ţ ş ă doar 80% din benzen
ţ ă
2 puncte
V. Se ă În ţ luminii ultraviolete 2
moli de toluen ş se ţ un compus clorurat
care ţ 44,1 % CI.
a) ă formula ă a compusului
clorurat ţ ş scrie ţ ţ chimice
care are loc.
2 puncte
b) ă volumul de clor ă În ţ
1 punct
1 punct b) ă masa de compus clorurat ţ ş
volumul de clor (c.n.) consumat.
normale), necesar ă benzenului.
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
1 punct
87
2.6. PETROLUL SI CARBUNII
FOSILI Ş SURSE DE MATERII PRIME ORGANICE
Fig. 2. 119. ţ ă a
petrolului brut.
Fig. 2. 120. ă
Fig. 2. 121. Tanc petrolier.
Fig. 2. 122. Vedere de ansam-
blu a unei ă
88
PETROLUL
Petrolul brut, numit ş ţ ţ este un combustibil fosil, de ă
ă cunoscut ş folosit ă din antichitate. Produsele
ţ prin prelucrarea petrolului brut au devenit indispensabile
ă ţ moderne
1
; petrolul brut este considerat la fel de valoros
ca ş aurul , de aceea a fost numit aurul negru.
Formarea ş ţ petrolului
Petrolul brut s-a format În ă cu milioane de ani ş este
rezultatul ă lor chimice ş fizice ale amestecului de mâl
(resturi vegetale ş animale) existent pe fundul ă ş
oceanelor. Acumularea ă de sedimente a scufundat În
subsolul ă la o adâncime de aproximativ 3 km, mâlul
bogat În materii organice, numit ă sapropelic. Sub ţ
presiunii ş a temperaturii ă s-a transformat În ă ă
ă ă iar materia ă ă de bacterii
anaerobe) Într-un amestec de petrol brut, ă ş gaze. Sub ţ
unea gazelor, petrolul brut ă de la o ă la alta ş se acu-
ă doar În cele impermeabile, ca Într-un recipient perfect
ş numit ă ă (sau o ă de petrol) .
Închis ermetic În ă ă amestecul de gaze ă o pre-
siune foarte mare În acest sistem ş face ă ţ
petrolului brut fie prin ţ ă pe baza presiunii proprii
(vezi fig. 2. 119) a ă ă fie prin ţ ă prin
pompare (vezi fig. 2. 120).
ţ petrolului
Petrolul brut este un amestec complex a ă ţ
ă de la un ă ă la altul. Principalele clase de ş
care se ă În orice ă ă de petrol brut sunt: hidrocar-
burile (alcani, cicloalcani ş arene) , ş organici cu oxigen,
azot sau sulf ş unele metale (vanadiu, molibden, nichel).
ă ţ fizice ale petrolului sunt determinate de com-
ţ sa. Este un lichid vâscos, a ă culoare ă de la
galben ă la negru, cu miros caracteristic; este insolubil În ă
Petrolul - ă de materii prime
ş produse finite
Petrolul brut este extras din ă ă ş este transportat pe
ă ă sau ă (cu vapoare numite tancuri petroliere -
vezi fig. 2. 121) spre ă unde În ţ speciale (vezi fig.
2. 122) este separat În componente, ă este rafinat.
Procedeul care ă la baza ă este distilarea.
1 petrolul se ă la marile burse americane, japoneze sau europene.
Distilarea este procedeul fizic de separare a componentelor
amestecuri lor de lichide miscibile; ă În ă la fier-
bere, a amestecului de lichide ş condensarea vaporilor În dis-
pozitive, numite condensatoare (refrigerente - vezi. fig. 2. 123).
Deoarece În urma ă petrolului brut se ţ amestecuri de
hidrocarburi saturate, cu puncte de fierbere apropiate, numite
ţ ţ se ş distilare ţ ă Ea se face indus-
trial În coloane de distilare ţ ă (vezi fig. 2. 124).
Componentele rezultate În urma ă ţ la pre-
siune ă a petrolului brut, sunt:
- ţ C
1
- C
4
, ă gaze ş este ă atât ca
materie ă În petrochimie cât ş ca gaz combustibil;
- ţ C
s
- C
6
, ă eter de petrol ş respectiv C
6
- C
7
,
ă solvent nafta ş ă sunt folosite ca ţ de aseme-
nea, ţ nafta ş ă este principalul constituent al benzinei,
de aceea se mai ş ş ă ş ă
- ţ C
6
- C
10
, ă nafta constituie materia ă atât
pentru ţ benzinelor (se mai ş ş ă grea),
cât ş În petrochimie;
- ţ C
11
- C
1S
, ă cherosen sau petrollampant, este
ă drept carburant În turboreactoare (pentru avioane), dar
pentru ă ţ
- ţ C
12
- C
20
, ă ă este ă drept carbu-
rant În motoarele Diesel;
- ţ C
20
, se ş reziduu atmosferic ş este rezidu-
ul solid ă ă distilarea petrolului brut; este materie ă
În urma ă la presiune ă ă a reziduului atmosferic se
se ţ ţ ş ă ă iar ca reziduu, asfaltul.
Chimizarea petrolului
ţ principale ţ În urma ă pot fi folosite ca
atare sau pot fi supuse unor procedee de rafinare ă cu
scopul de a ţ produse noi. Prelucrarea petrolului se mai
ş ş chimizare.
Chimizarea petrolului se poate face prin:
• procedee fizice: distilare sub presiune ş distilare sub vid;
• procedee chimice: cracare ă la - 440
o
C; cracare la
ă ă {- BODoC) ; reformare ă
Cu ţ ţ > C
20
, toate celelalte ţ petroliere sunt
transformate În benzine de calitate ă Toate ţ
petroliere sunt transformate În ş care sunt la rândullor materii
prime pentru diferite ramuri industriale (vezi fig. 2. 125).
Produsele ţ la rafinarea petrolului sunt transportate, cel
mai ieftin ş practic pri n conducte de mare capacitate, numite
oleoducte, (vezi fig. 2. 126) de la ă spre centre, fie pentru
comercializare (cazul combustibililor ş a benzinelor), fie pentru
prelucrare ă (cazul ş care sunt ţ ca
'materie ă
ţ ş transportul petrolului brut precum ş a ş
ţ ţ prin rafinarea acestuia sunt riguros supravegheate cu
scopul ă ă ţ mediului ă De ă ţ de
ă ş control al ă ţ mediului ă În ă ă ă
ă transportatorii , ţ ă ş ă
Fig. 2. 123. ţ de
distilare în laborator.
Fig. 2. 124. Coloane de
distilare ţ ă
Adezivi
ă ş
"
Aditivi ă
Gaz petrol ă ă
lichefiat Polisti ren Sti ren
(GPL) Elastomeri
Fig. 2. 125. Domenii de valori-
ficare ă a petrolului .
Fig. 2. 126. Conducte de
capacitate (oleoconducte).
De ş
Gazele care vor fi arse În
ă se ă apele de-
versate se ă se ă
conductele ş tancurile petroliere
cu scopul ă scurgerilor.
89
De ş
- ş a fost primul ş
în lume iluminat cu petrol lam-
pant. în anul 1857.
- ă Edeleanu a elaborat În
1908 procedeul de rafinare a
petrolului folosind bioxid de
sulf în scopul ţ selec-
ti e a hidrocarburilor aromatice;
procedeul a fost brevetat ş
folosit ulterior în toata lumea.
(fig. 2. 127).
lIt_ a.m
UlEU: ..... , ......
__ fUlIUIJll'I"
(
Fig. 2. 127. Brevet pentru
rafinarea petrolului.
Fig. 2. 128. ă
Fig. 2. 129. Vedere a unei
centrale termoelectrice.
Benzine. Cifra ă
Ai ă ţ În capitolul Alcani ă un parametru important pentru
stabilirea ă ţ benzinei este cifra ă
La Începutul secolului bEmzinele ţ la rafina rea petrolului
aveau cifra ă În intervalul 50 - 60, ceea ce ă dificil
demarajul autovehiculelor. Studiile au ă ă tetraetilplumbul este
un aditiv ideal pentru ş ă ţ benzinei ş a ţ
autovehiculelor. În anul 1939 cifra ă a benzinei comerciale era
de 78; În anii '90 cifra ă varia Între 95 ş 98.
Gazele eliminate prin arderea benzinelor aditivate cu tetraetil-
plumb ţ oxid de plumb, compus cu toxicitate mare, nociv
atât pentru om cât ş pentru ă ş ă
ă din anii '70 În Statele Unite s-a o ă cu ă octa-
ă 98 care nu tetraetil-plumb ă ă ă ă plumb.
Benzina ă ă plumb se ă cu ă de potasiu sau
eteri. Consiliul Europei a stabilit ă din anul 1998 ca autove-
hiculele ă fie echipate cu motoare care folosesc ă ă ă
plumb, În scopul ă ecosistemelor ş a ş ă ţ
aerului, apei solului ş subsolului prin eliminarea factorului
- oxid de plumb.
Ă
ă naturali sunt combustibili fosili, ţ ca ş petrolul,
prin acumularea ş depozitarea resturilor vegetale ş animale la
nivelul ţ uscate ale ţ terestre (vezi fig. 2. 128).
Procentul de carbon este un criteriu de clasificare a ă
- superiori , ă ţ precum antracitul, huila ş lignitul, care au
procent de carbon mare ş putere ă mare;
- ă inferiori, precum ă brun ş turba, care au un
procent de carbon mic ş putere ă ă
ă sunt ţ majoritar pentru producerea energiei electrice
ş termice (vezi fig. 2. 129), drept combustibili solizi precum ş ca
materie ă pentru cocsului, gudroanelor a gazelor de
cocserie (principalele ţ rezultate la distilarea ă
Concluzii
o Petrolul brut ţ ţ ş ă sunt combustibili fosili ş se
ă În ă ă naturale.
O Petrol este o ă de materii prime organice; acestea se
extrag din petrolul brut prin distilare ţ ă
O Chimizarea petrolului se poate face prin procedeee fizice ş
chimice.
O ă sunt combustibili ş materii prime pentru ţ
cocsului.
Ţ Ş PROBLEME
1. ă În câteva fraze denumirea petrolului
de aur negru.
2. Scrie formulele moleculare ş ş
ă hidrocarburi care fac parte din ţ
ă ă ă ş ă
3. Puterea ă a antracitului este de
90
aproximativ 8000 kcal / kg. ă ă
ă la arderea a 100 kg antracit.
4. Carbonul ţ ă cu hidrogenul În
ţ ă de nichel, formând la 300
0
C CH
4
.
ă masa de antracit cu 90% C necesar
ţ a 2' m
3
metan cu un randament de 70%.
Capitolul 3
Ş ORGANICI
Ţ
3.1. ALCOOLI
Scurt istoric
În chimie, care este o ş ţ ă strâns ă de ţ ş activitatea
oamenilor, sunt numeroase cazurile În care un compus foarte
folosit În ă ă numele ă unei Întregi clase de ş ş
s-a Întâmplat ş În cazul alcoolui etilic (etanol), cunoscut ş folosit
ă din antichitate În Întreaga lume, ca alcool, de la care provine
numele clasei de ş "organici: alcooli.
Cuvântul alcool ş are originea În cuvântul arab al Kohl care
ă ă ă dar are ş sensul de ţ ă a unui lucru; În
particular se ă la lichidul ţ prin distilarea vinului : alcoolul ,
care ă ţ acestuia.
Vinul a fost cunoscut ş folosit de oameni din cele mai vechi tim-
puri. Frescele din piramide dovedesc faptul ă vechii egipteni,
ţ vin din struguri (fig. 3. 1), ă din secolul al XV-lea Î. Hr.
Fig. 3. 1. ă din Egipt, sec.
XV-lea Î. Hr. ţ vinului
din struguri).
Alcoolii sunt ş organici care ţ În ă grupa
hidroxil, -OH ă de un atom de carbon ce ă numai la
formare de ă simple, a.
Denumirea alcoolilor
Denumirea unui alcool se face prin ă sufixului -01 la a.
numele alcanului cu ş ă de atomi de carbon; de exem-
plu:
CH
2
-CH-CH
2
CH3 - OH CH3 -CH2 -OH 6H 6H 6H
metanol etanol 1,2,3-propantriol (glicerina).
Pentru alcoolii care ţ 3 sau mai ţ atomi de carbon
este necesar ă se precizeze ţ grupei -OH; pentru cei care
ţ mai multe grupe -OH se ă ă lor prin pre-
fixul ă di, tri etc .
b.
. Tn unele cazuri se mai ş ş un mod mai vechi de for-
mare a numelui, din cuvântul alcool urmat de numele radicalului c.
hidrocarbonat, la care se ă sufixul -Ic; de exemplu:
metanol sau alcool meti llc, etanol sau alcool eti lic.
Unii alcooli au denumiri uzuale: spirt alb, glicol, ă
Clasificarea alcoolilor
Alcoolii se ă
- ă natura catenei hidrocarbonate;
Fig. 3. 2. Imaginile moleculelor
de: a. metanol; b. etanol;
- ă ă de ă hidroxil din ă
c. glicerina.
- ă tipul de atom de carbon de care este ă grupa -OH.
Imaginile a trei alcooli sunt redate În fig. 3. 2.
91

H 1050 H
1 2
a.
b.
Fig. 3. 3. ţ între struc-
turile moleculelor de ă ş de
alcool:
a) molecula de ă
b) molecula de alcool ;
1- formule plane;
2- modele ţ
8')/ O", 8'+ 8"+/ 0"'8'+
H H H
3
C H
a. b.
1.
a.
2.
b.
zone cu densitate de ă
• ă
• ă
Fig. 3.4. Moleculele de ă (a)
ş de alcool (b) sunt polare;
l-modele plane;
2-modele ţ deschise.
a. b.
Fig. 3. 5. Între moleculele de
alcool se stabilesc ă de
hidrogen, ca ş între moleculele
de ă
92
a. molecule de ă
b. molecule de etanol.
Structura alcoolilor
Exercitiu
,
,. ă structura apei, ş cum ai ă ţ În clasa a IX-a.
ă polaritatea moleculei de ă ă pe desen, den-
ă de ă ă 0+ ş 0- pe fiecare atom de O ş H.
, 4
Pentru a ţ mai ş structura unui alcool , ă for-
mula lui ă R-OH cu formula apei , H
2
0 sau H-OH,
despre a ă ă ai ă ţ În clasa a IX-a. Din fig. 3. 3 se
ă ă ă se ş atomul de H din molecula de ă
cu un radical alchil, R-, se ţ formula alcoolului , R-OH. S-a
ă experimental ă unghiul dintre ă C-O-H este, În
majoritatea alcoolilor, de 109°, foarte apropiat de valoarea
unghiului dintre ă H-O-H care este de 105°.
Exercitiu
,. ă elementele H, C ş O În ţ de electronegati-
vitatea lor, pe baza datelor din tabelul periodic.
Rezolvare:
H C
ş electronegativitatea atomului
ă C-O-H din alcooli sunt polare: pe atomul de oxigen
se ă ş o densitate de ă ă (deoarece el este mai
ă ă de electroni), iar pe atomii de H ş C apar ă ţ de
ă ă (vezi fig. 3. 4).
ă polarizare a moleculei de alcool face ca Între atomul
de hidrogen al unei grupe hidroxil, -OH ş atomul de oxigen al
altei grupe ă se exercite ţ de ţ ă
Între moleculele de alcool se stabilesc ţ de ă fi-
ă numite ă de hidrogen .
Moleculele de alcool ă ă de hidrogen Între ele,
cu moleculele de ă sau cu molecule ale altor ş care
ţ atomi de oxigen, O (vezi fig. 3. 5).
Ă FIZICE
, .
ă ţ fizice ale alcoolilor inferiori sunt ţ mai
mult de ţ În ă a grupei -OH, decât de a radicalu-
lui hidrocarbonat.
În stare ă ş ă alcoolii ă asocieri moleculare
de tipul (R-OH)n' În care n este ă de molecule asociate
prin ă de hidrogen. n se ă În mod continuu, astfel
Încât roiuri
l
de molecule asociate sunt unite Între ele.
Moleculele asociate prin ă de hidrogen au puncte de
fierbere ş de topire ridicate, vâscozitate ş tensiune de ţ ă
(tensiune ă mari.
Alcoolii inferiori (cu mase molare mici) sunt lichizi; de exem-
plu: metanol , etanol, ă
1. Margareta Avram, Chimie ă volumul 1, Editura Academiei R.S.R.,
ş 1983, pag. 456.
Punctele de fierbere ale alcoolilor sunt mult mai ridicate decât
ale alcanilor ă (vezi fig. 3. 6) ş cresc cu ş
ă de grupe -OH din ă
Punctele de fierbere ale metanolului, etanolului ş glicerinei
cresc În ordinea:
p.f·meta;ol < p.f·etanol < ă
Ă
Mod de lucru. Într-un stativ ş ă eprubete curate ş uscate.
Fiecare din ă ş organici: ă etanol ş ă se
introduce în câte ă eprubete, astfel încât ă ocupe din volu-
mul eprubetei. Pentru fiecare pereche de eprubete, se folosesc ş
ţ ş anume: într-o ă ă ă iar în cea de a 2-a ă
un solvent organic, de exemplu ă de carbon, CCl
4
în volume
de mL. ă fiecare ă ă ţ ş concluziile
într-un tabel cu rubricile din tabelul 3.1.
ţ sunt înscrise în tabelul 3.1.
Tabelul 3.1. Rezultatele ş concluziile din activitatea ă
Nr.
ţ Solvent Observatii Concluzii
ă
.
1. ă
H
2
0
ţ ă Parafina nu se
ş ă ă În ă
2. ă
CCI
4
ţ ă
Parafina se ă
se ă
În CCI
4
.
3. Etanol
H
2
0
Nu se ă nici Etanolul se ă
o modificare. În ă
4. Etanol
CCI
4
Se ă ă
Etanolul nu se
straturi de lichid.
ă În CCI
4
.
5. ă
H
2
0
Nu se ă nici Glicerina se
o modificare. ă În ă
CCI
4
Se ă ă
Glicerina nu se
6. ă
straturi de lichid.
ă În CCI
4
.
Alcoolii sunt ş solubili În ă Metanolul ş etanolul
ă amestecuri omogene cu apa În orice ţ
Exercitiu
,. de ce alcoolii sunt ş solubili În ă ă expli-
ţ ă pentru o ţ de metanol În ă printr-un desen În
care ă molecule de ă ş de metanol prin modele
ţ compacte. ă ce ai rezolvat ţ ă
desenul ă cu fig. 3. 7. 4
Ă
Mod de lucru. Într-un cilindru gradat (sau ă ă etanol ş
în alta ă observând lichidul care curge. ă ş eprubetele ş
apoi ă lichidul în contact cu ţ de ă
ţ glicerina curge mai încet decât etanolul ; ă agitare,
glicerina întârzie pe ţ eprubetei ; în ambele eprubete lichidul
ă un menisc (Fig. 3. 8). De ce?
'60


120


80

ei
• •

40


"
o
..,

.. o

"
I!!
.8Q

· 120
J!l
· 160

ă de atomi de carbon
din catana:
Hg. 3. 6. ţ între tem-
peraturile de fierbere ale unor
alcooli ş alcani.
Fig. 3. 7. Modelarea ă
ă de hidrogen între
moleculele de ă ş cele de
metano!.
b. a.
Fig. 3. 8. Alcoolii lichizi ă
la ţ vasului formând un
menisc ă tensiunii de
ţ ă mari):
a. etanol; b. ă
93
a.
b.
Fig. 3. 9. Imaginea moleculei
de metanol:
a. model deschis;
b. model compact.
a.
b.
Fig. 3. 10. Imaginea mole-
cuIelor de: a. ă ă
b. acid formic: .,
Fig. 3. 11. Furnica.
Glicerina este un alcool trihidroxilic (triol); fiecare ă de
ă are trei grupe -OH prin intermediul ă ă
ă de hidrogen cu molecule vecine; coeziunea dintre mole-
cule este mai mare În ă decât În etanol.
Glicerina are vâscozitate ş tensiune ă mai mari
decât etanolul.
ALCOOLI CU Ă Ă
,
Ş BIOLOGICA
METANOLUL
Metanolul sau alcoolul metilic, CH
3
-OH (vezi fig. 3. 9) este
cunoscut ş sub numele de alcool de lemn, pentru ă a fost ţ
pentru prima ă din lemn (prin distilare). ă metanoHn can-
ă ţ extrem de mici (Ia nivel de urme) În fumul de la arderea lem-
nelor ş În vinul nou (contribuind la buchetul acestuia) .
Exercitiu
,. ă ă metode de ţ ă a metanolului
prin chimizarea metanului.
Rezolvare: 1- din gaz de ă 2- ă la 400
0
C sub
presiune a amestecului de metan ş oxigen (vezi pag. 31) .
.4
ă ţ fizice
Metanolul este un lichid incolor, volatil, cu miros ş dulceag
(foarte ă ă cu al etanolului); este foarte ş solubil În
ă ş În ţ alcooli: se ă perfect cu apa ş cu etanolul În
orice ţ De aici , pericolul ţ provocate de con-
sumarea lui În loc de etanol , cu care se ă foarte ş
ţ ă a metanolului
Metanolul are ţ ă asupra organismului uman. EI nu
este o ă dar are indirect o ţ extrem de ă
Toxicitatea metanolului se ă faptului ă ă ce este
introdus În organism, el este transformat În ş toxici (aldehida
ă ş acidul formic, H vezi (fig. 3. 10.),
sub ţ unei enzime (alcool dehidrogenaza) ă de
corpul omenesc. ş ş În cantitate ă ă celule
ale retinei, ă o degenerare a nervului optic, care duce la
orbire; În cantitate mai mare ă moartea. Doza ă de
metanol pentru om este de - 0,15 g/kg corp.
Acidul formic (formica = ă În limba ă este unul din-
tre ţ veninului injectat de furnici (vezi fig. 3. 11) ş de
unele omizi.
Arderea metanolului
Metanolul este foarte inflamabil ş arde cu o ă ă ă
Fig. 3. 12. Arderea metanolului. deschis, aproape ă (fig. 3. 12), transformându-se În CO
2
ş ă
94
CH
3
- OH + O
2
------+ CO
2
+ 2H
2
0 + Q .
ş ă numeroase avantaje: are o putere ă mare
(- 7000 kcal/kg) , ă ş de ţ care nu ă
atmosfera ş poate fi fabricat pe cale ă ş metanolul
nu este folosit În prezent drept combustibil, din cauza ţ
sale toxice. EI ă o ă la folosirea benzinei ş o vari-
ă de combustibil pentru viitor.
ţ practice
Metanolul se ş tot mai rar ca solvent ş combustibil, din
cauza ă ţ EI constituie materia ă pentru sinteza altor
ş organici, ţ pentru ţ de mase plastice, co-
ţ ă ş sintetice etc.
'ETANOLUL
Etanolul sau alcoolul etilic, C
2
H
5
-OH (vezi fig. 3. 13) este cunos-
cut În Întreaga lume sub numele de alcool; el se mai ş ş
spirt alb (spiritus = "spirit" În limba ă Din antichitate ş ă
ă este constituentul ţ al tuturor ă alcoolice.
a.
Etanolul se ţ din cele mai vechi timpuri ş ă ă
f
b.
prin ţ ă a ş lor dulci (zaharide) din ructe
(fig. 3. 14) sau din ă ş de la fabricarea ă sub
ţ unor ciuperci (Saccharomyces cerevisiae) care ă În
drojdia de bere.
Ca materie ă se pot folosi ş produse naturale bogate În
amidon: cereale (porumb, grâu, orez, vezi fig. 3. 15) legume
(cartofi , ă dar acestea nu se supun direct ţ
alcoolice; este ă o prelucrare ă În urma ă
se ţ ş fermentabili.
În urma ţ alcoolice ă o ţ ă care
contine alcool În concentratii de 12% - 18%, ă de alti
ş chimici. În vinul de ă din 20 de molecule numai
este de etanol , restul fiind moleculele altor ş (majoritar
molecule de ă
ţ apoase având ţ mai mari de etanol se ţ
prin procese de distilare; se poate ajunge ă la o ţ de
etanol 95-96%. Etanolul anhidru (care nu ţ deloc ă se
ţ prin ţ unor reactivi avizi de ă asupra etanolului
concentrat.
Vinul , berea ş ă alcoolice au ţ variabil de
alcool , care este Înscris pe ă sub ă de grade alcoolice
(care ă % volum de etanol În ă ă
Exercitiu
,. Ce ă se ş pentru ţ ă a
etanolului? Scrie ţ unei ţ chimice de fabricare
ă a etanolului.
Rezolvare: (pentru verificarea ă vezi pag. 43).
Fig. 3. 13. Imaginea moleculei
etanolului :
a. model deschis;
b. model compact.
Fig. 3. 14. Fructe din care se
poate ţ etanol.
a.
b. c.
Fig. 3. 15. Cereale din care se
poate ţ etanol:
a. orez; b. orz; c. porumb.
95
Fig. 3. 16. ţ ă de
K2Cr207 ş ă culoarea
în ţ etanolului:
1. etanol;
2. etanol + K2Cr207'
a.
b.
r------------·--------------,
: CONSUMUL EXCESIV DE :
: ALCOOL Ă Ă :
: GRAV Ă Ă Ă Ţ

Fig. 3. 17. ş de metabo-
lizare a etanol ului au ţ
ă asupra organismului.
a. Imaginea moleculei de alde-
ă ă (etanal);
b. Avertizare care trebuie
ă pe reclamele la ă
alcoolice.
ă alcoolice
Dezinfectant
Solvent
Fig. 3. 18. Câteva ţ de
ţ practice ale etanolului
96
ţ ă a etanolului.
Etanolul ţ ă asupra organismului, atât direct, cât ş
prin ş în care se ă pe cale ă
Din punct de vedere fiziologic, el are o ţ ă ş
ţ ă ca un anestezic. Persoanele care au ă ă
alcoolice percep ţ alcoolului În organism ca un stimulent,
dar În realitate alcoolul ţ ă la nivelul membranelor
celulelor nervoase, în ş mod ca ş medicamentele cu ţ
une ă ş ă ţ unor astfel de medica-
mente ă cu ă alcoolice poate provoca moartea).
Din aceste motive, este ă conducerea autovehicolelor
ă ce au fost consumate ă alcoolice. Pentru a constata
ţ sau ţ etanolului În organismul unui ă
auto se ş testul cu fiola care ţ dicromat de potasiu.
ă cum ai ă ţ în clasa a IX-a, o ţ portocalie de dicro-
mat de potasiu, K2Cr207 (În H
2
S0
4
) ş ă culoarea,
devenind verde În ţ ă de etanol (vezi fig. 3. 16).
Alte efecte fiziologice legate de ţ alcoolului etilic În
organism sunt:
- ă producerea unor hormoni diuretici, care deter-
ă ş ţ de ă ş de ă ş apare o ţ de
deshidratare;
- ă dilatarea vaselor de sânge, astfel Încât ş flu-
xul de sânge prin vasele capilare sub-cutanate, ceea ce conduce
la ş unor ţ ale pielii ş la ţ de ă ă
Prin metabolizarea etanolului În ficat, el se ă Într-un
produs toxic (etanal sau aldehida ă - vezi fig.
3. 17.a) a ă ţ ă ă crizele de ficat. Abuzul îndelun-
gat de alcool are ca efect ă ficatului ă ş chiar
distrugerea lui.
ă alcoolice, În ă ţ mici, pot ţ ca un stimu-
lent pentru sistemul nervos central ş pentru sistemul circulator.
Consumul de etanol În ă ţ mari ş În timp Îndelungat,
este toxic ş produce ţ ă ţ cu alcool ă
ţ ă ă ş poate provoca moartea (vezi fig. 3. 17.b).
Etanolul se ă ca antidot, celor care au ă sau au
inhalat metanol. Enzima (alcool dehidrogenaza) din organism
ţ ă asupra etanolului, astfel Încât metanolul ă
netransformat ş este eliminat din corp.
ţ practice
Etanolul se ş În domenii diferite de activitate (fig. 3.18).
Câteva exemple sunt date În continuare. Etanolul se ş
- ca dezinfectant, sub ă de ţ ă care poate sau
nu ă ţ ă ş ţ ţ ţ parfum); este comer-
cializat sub numele de alcool sau spirt medicinal sau sanitar,
- drept component de ă la prepararea ă alcoolice
ş a ţ
- În sinteza de medicamente ş la prepararea unor ţ
folosite ca medicamente;
- ca solvent la fabricarea lacurilor ş vopselelor, sau sub denu-
mirea de alcool (spirt) tehnic;
- în industria parfumurilor,
- pentru conservarea unor preparate biologice; _
- ca lichid în unele tipuri de termometre folosite la temperaturi
sub + 78°C (punctul lui de fierbere) , ă ce a fost colorat prin
dizolvarea unui colorant (cel mai frecvent ş
- drept combustibil; de exemplu, în spirtierele folosite în unele
laboratoare de chimie;
- ca materie ă pentru sinteza altor ş organ ici.
GLiCERINA (glicerol)
Glicerina este numele uzual al triolului 1,2,3-propantriol (vezi
fig. 3. 19.a.). Este un lichid incolor, ă ă miros, are gust dulce ş
vâscozitate mare; este ş ă în ă ş alcooli.
ţ practice
Cele mai importante ă ale glicerinei (vezi fig. 3. 19.b),
pot fi grupate în ă categorii :
a. ţ ă care au la ă capacitatea mare a glicerinei
de a forma ă de hidrogen, atât intramolecular, cât ş cu
moleculele de ă sau cu grupe -OH, -SH, -NH
2
din ţ ş
organici ; astfel glicerina:
a.
- ă în ţ unor ţ farmaceutice de uz extern (cu rol
de antiseptic ş calmant), a unor produse cosmetice (are ţ
ă ă pielea ş ă uscarea ei) ş în pastele
de ţ ă uscarea); b.
- se ă în ţ bomboanelor pentru a împiedica pro-
cesul de cristalizare a ă
- se pune pe frunzele de tutun ca ă împiedice ţ lor ş
chiar în tutun pentru a- ă umiditatea;
- se ă în unele materiale plastice, pentru a le ă
plasticitatea, deoarece ţ ă ca un lubrifiant între moleculele
de polimeri;
- este un constituent valoros al vinurilor de calitate, contribuind la
gustul dulce ş catifelat (datorat ă ţ formarea unui strat
care ă la ţ paharului , ă ce vinul a fost agitat ş se
ă ţ glicerolului care ă ş vâscozitatea ş face
ca vinul ă se ă mai lent de pe ţ de ă (este un indi-
ciu al ă ţ
- se ă ca lichid în termometrele care sunt folosite la tem-
peraturi sub +290°C (când începe ă ă
b. ţ ă care au la ă ă ţ chimice ale
glicerinei:
- este componenta de ă a ă din care se ş ţ
la fabricarea ă
- se ţ ă ca materie ă pentru fabricarea unor
ă ş sintetice;
- este materia ă de ă pentru fabricarea trinitratului de
ă
Produse cosmetice
Produse alimentare
Materiale plastice
ă a
ă
Fig. 3. 19. Glicerina.
a. Imaginea - moleculei de
ă ( model deschis);
b. Câteva ţ de ţ
practice ale glicerinei .
97
Fig. 3.20. Imaginea molecului
de TNG (model compact).
98
Alfred Nobel
(1833-1896)
Trinitratul de ă
Trinitratul de ă se ţ în urma ţ dintre glice-
ă ş acid azotic:
---
ă acid azotic trinitrat de ă
Trinitratul de ă TNG este un lichid uleios incolor, care
ă foarte ş EI se descompune prin autooxidare, din
cauza ţ mare de oxigen din ă (vezi fig. 3. 20).
Un ş mecanic oricât de mic, ă molecula de trinitrat
de ă astfel încât atomii de C, H ş O ş pot schimba
partenerii, formându-se un ă foarte mare de molecule în
stare ă ţ ţ chimice este:
4C
3
H
s
(ON0
2
b --+ 12C0
2
+ 10H
2
0 + 6N
2
+ O
2
+ Q.
1
Faptul ă din ţ ă numai gaze, produce o ş
ă ş foarte mare de volum ţ ă de degajarea unei can-
ă ţ mari de energie), ă un nor gazos în expansiune ă
care constituie explozia.
Pentru cercul de chimie
Pentru a împiedica explozia sa (sub ţ unor: ş lovituri
sau ă trinitratul de ă se ă , prin amestecare cu un
material anorganic inert (silicatu1 natural kiselgur) ş se ţ astfel
dinamita; în ă se introduce o ă care ţ fulminat de
mercur, prin intermediul ă se ă explozia dinamitei numai
prin detonare, atunci când este nesesar. În dinamita care se ă în
prezent, kiselgurul a fost înlocuit cu un amestec de materiale organice
ş anorganice.
Dinamita a fost ă de chimistul suedez Alfred Bernhard Nobel
în anul 1867. Averea pe care i-a adus-o valorificarea ţ sale ş
ş ţ dezastrelor ş victimelor pe care le poate provoca folosirea
dinamitei în scopuri ş l-au determinat pe Alfred Nobel ă insti-
tuie, la ş ţ premiul care îi ă numele (acordat pentru
prima ă în anul 1909). Premiul Nobel este considerat cea mai ă
ţ ă în lumea ş ţ ă ş ă ş este ţ ş de o
ă ă de bani. Fondurile pentru acest premiu au la ă
întreaga avere a lui A. Nobel, care a crescut an de an prin ţ
ă Premiul Nobel se ă anual, pentru chimie, ă ă
ă ş pentru pace.
Trinitratul de ă sub numele de ă este folosit
ş ca medicament, în boli de ă
·Concluzii
O Alcoolii sunt ş organici care ţ grupa -OH.
O Alcoolii inferiori se ă în orice ţ În ă
O Metanolul, etanolul ş glicerina au ţ ă ş pre-
ă numeroase ţ practice.
O Trinitratul de ă ă în ţ dinamitei.
Ţ Ş PROBLEME
1. Se ard 9,6 9 de metanol cu o cantitate stoe-
ă de aer. Considerând apa ă În
stare de vapori , se cere:
a) ă volumul de aer (cu 20% 02) nece-
sar arderii;
b) ă ţ ă (În pro-
cente de volum) , a amestecului gazos ţ
2*. Prin oxidarea metanului la 60
0
C ş 400 atm se
ţ metanol.
a) Scrie ţ ţ chimice de ţ a
metanolului din metan.
b) ă masa de metanol ţ ă din 200
m
3
(c.n.) de CH
4
, de puritate 98%, ş ă oxi-
. darea a avut loc cu un randament de 80%.
c) Ce vplum de ţ ă având concen-
ţ de 20% metanol se poate ţ cu
metanolul ţ la punctul b)?
3. Un alcool monohidroxilic saturat este supus
arderii. Ş ă prin arderea a 18,4 9 de alcool
s-au ţ 35,2 9 de CO
2
, se cere:
a) ă formula ă a alcoolului.
b) ă volumul de aer (20% 02) consumat
În ţ de ardere;
c) scrie trei ţ de utilizare a alcoolului deter-
minat.
4. În urma analizei elementale a 0,96 9 de sub-
ţ ă ă se ţ 672 mL CO
2
ş 1,8 9
H
2
0 . Ş ă masa ă a compusului ana-
lizat este 32 9 /mol ă formula lui mole-
ă Scrie formula de ă a compusului
determinat ş ş
5. Prin ţ apei la alchene În ţ acid ului
sulfuric concentrat se ţ alcooli.
a) Scrie ţ ţ chimice de ţ a
etanolului prin ţ apei la ă
b) ă volumul de ă ă la 2
atm ş 20
0
C necesar ţ a 400 9 ţ de
etanol de ţ 15%.
6. În urma arderii unui amestec echimolecular de
TEST
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care
ă corect fiecare dintre ţ date:
1. Alcoolii ţ În molecula lor grupa .. ....... ..... .
(-OH / -COOH)
2. intre moleculele de alcool se stabilesc ă
..... .. ....... (covalente / de hidrogen)
3. Metanolul. .. .. .... ... .... solubil În ă
(este / nu este)
4. Glicerina ţ În ă grupe
hidroxil, - OH. ă / trei) 1 punct
II. ş ţ ă
a) Alcoolii au punctele de fierbere mai ridicate
decât hidrocarburile cu ş ă de atomi
de carbon .
b) Metanolul este comercializat sub numele de
spirt medicinal sau sanitar.
c) Glicerina ă În ţ unor produse cos-
metice care ă pielea.
d) Trinitratul de ă ă În ţ dina-
mitei. 1 punct
III. 11 9 amestec de metanol ş etanol se ard cu
02' Ş ă se ţ 12,6 9 de H
2
0, se cere: .
a) ă ţ amestecului de alcooli
În procente molare;
b) ă volumul de O
2
(c.n.) consumat la
arderea metanolului. 2 puncte
IV. Metanolul este foarte inflamabil ş arde cu o
ă ă ă
a) Scrie ţ ţ chimice de ardere a
metanolului. 1 punct
b) ă volumul de aer (20% 02), ă
la 1 atm ş 27
0
C necesar arderii a 200 9 de
metanol de puritate 64%. ă ţ nu ă
la procesul de ardere. 2 puncte
V. Scrie ţ ţ chimice de ţ a
trinitratului de ă din ă ă
masa de amestec sulfonitric necesar ă a 3
moli de ă ş ă acesta ţ 60%
acid azotic.
2 puncte
metanol ş etanol se ţ 6,72 dm
3
de CO
2
. Timp de lucru: 50 minute.
ă ţ amestecului În procente 1 punct din oficiu.
de ă ş volumul de aer (20% 02), ă În
ţ normale, necesar arderii amestecului de
alcooli.
99
3.2. ACIZI CARBOXILICI
a.
b.
Fig. 3. 21. Imaginea moleculei
de acid acetic:
a. model deschis;
b. model compact.
100
Acizii carboxilici sunt ş organici care ţ În ă
grupa ţ ă carboxil, -COOH.
Denumirea acizilor carboxilici se ă din: cuvântul acid
urmat de numele hidrocarburii cu ş ă de atomi de
carbon, la care se ă sufixul -oic; de exemplu:
H-COOH, CH
3
-COOH CH
3
-CH
2
-COOH
acid metanoic acid etanoic acid propanoic.
(acid formic) (acid acetic)
În cazul acizilor care au În ă catene ramificate (sau ţ
ţ la formarea numelui trebuie ă se precizeze ş pozi-
ţ lor. În acest scop, se ă atomii de C din catena de
ă Începând cu atomul din grupa -COOH; de exemplu:
321 432 - 1
CH
3
- OH - COOH CH
3
- CH
2
- CH - COOH
I I
CH
3
CH
2
- CH
3
acid 2-metilpropanoic acid 2-etilbutanoic.
ţ acizi carboxilici au denumiri uzuale, care se folosesc În prac-
ă de exemplu: acid formic, H-COOH, acid acetic, CH
3
-COOH.
AC/DUL ACET/C
Acid acetic este denumirea ă a acidului etanoic,
CH
3
-COOH. EI este cun·oscut ş folosit din cele mai vechi timpuri
sub numele de ţ (acetum = ţ În limba ă deoarece
constituie componentul majoritar al lichidului ţ prin fer-
mentarea ă a vinului ş numit ţ de vin.
Imaginea moleculei de acid acetic este ă În fig. 3.21.
FERMENTATIA Ă
,
ţ etanolului prin ţ ă a condus la obser-
ţ ă procesul fermentativ nu se ş la stadiul de alcool. În
ţ ş ă ă ă de ţ chimice) ş În contact
cu aerul, vinul natural ă ă fermenteze ş ş ă proprie-
ă ţ de gust, miros, aciditate; ă un timp se ă practic
transformarea vinului În ţ proces numit ţ vinului.
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru. Pune 50 - 100 mL de vin alb într-un pahar (sau sti-
ţ ă ş ă ă pH-ul ă paharul cu o hârtie. O ă sau de
ă ori pe ă ă ă ă ă pH-ul vinului din pahar ş scrie rezul-
tatele într-un tabel (vezi tabelul 3.2.). Experimentul se ă
încheiat, atunci când ajungi la valori de pH < 3.
Tabelul 3.2. Rezultatele experimentului privind ţ ă a
etanol ului dintr-o ă de vin.
Data pH
Culoarea indica-
Miros Concluzii
torului de pH
ă ă pH-ul ţ alimentar din ţ Miroase lichidul din
pahar ş ţ ă toate rezultatele ş ţ ă o concluzie.
ţ pH -ul probei de vin scade ă cu trecerea timpului
(vezi fig. 3. 22.); în final , valoarea lui se apropie sau chiar devine ă
cu pH-ul ţ în final, proba din pahar miroase a ţ De ce?
Un lichid care ţ etanol, ş cum este vinul, ă În con-
tact cu aerul, este supus ţ unor bacterii (Micoderma acet/)
existente În aer care, prin enzima (alcooloxidaza) pe care o produc,
ă oxidarea etanolului, la acid acetic.
Are loc ţ ă
+0 / . ...:;0
CH -CH -OH 2 CH _C
v
+ H O
3 2 3 'OH 2
Procesul de transformare ă a etanolului În acid
acetic se ş ţ ă
Acidul acetic de uz alimentar se ţ numai prin ţ
ă a etanolului din vin ş se ă sub numele
de ţ de vin.
Acid.ul acetic se poate fabrica industrial din materii prime
ţ la rândullor, prin metode de ă ă Acidul acetic
ţ industrial este toxic pentru organism, din cauza sub-
ţ pe care le ţ ca ă ţ ş secundari de
ţ Din acest motiv, este interzis ă fie comercializat ca ţ
alimentar.
PROPRIET TI FIZICE
,
Acidul acetic anhidru, numit acid acetic glacial, este un lichid
incolor, cu miros ţ ă caracteristic acizi lor. Are p. t. ş p. t.
ridicate, ceea ce ÎI face ă fie volatil (p.t. = 118°C) la temperatura
camerei ş ă ă În stare ă ă la temperaturi
de doar 16,SoC. Acidul acetic este foarte ş solubil În ă ş
ă cu ea un amestec omogen În orice ţ deoarece
se ă ă de hidrogen (vezi fig. 3. 23).
Ă CHIMICE
,
ă ţ chimice ale acizilor carboxilici sunt ţ de
ţ În ă atât a grupei carboxil , - COOH, cât ş a
radicalului hidrocarbonat.
Structura grupei carboxil
ţ grupelor carboxil În moleculele acizi lor carboxilici le
ă ă ţ fizice ş chimice specifice acestei clase de
ş organici, care sunt datorate structurii grupei ţ
(imaginea acesteia este ă În fig. 3. 24).
În structura grupei carboxil ă doi atomi de oxigen ţ de
ş atom de carbon: unul printr-o ă ă ă -C = O,
ă printr-o ă ă ă -C-O-H Întrucât face parte din
grupa hidroxil -O-H.
ţ de electronegativitate dintre atomii de C, O ş H,
care ă În ă grupei -COOH, ă polarizarea
acesteia.

a. b
b.
Fig. 3. 22. pH-ul ş culoarea
indicatorului ş de metil în
probe de vin: a. la începerea
experimentului (proba ţ
etanol); b. ă ce a avut loc
ţ ă (proba
ţ acid acetic).
Fig. 3. 23. ă de
hidrogen între moleculele de
acid ace tic ş de ă
.
-c
'OH
Fig. 3. 24. Grupa carboxil.
101
zone cu densitate de ă
• ă
• ă
Fig. 3. 25. Reprezentarea
ă a ă grupei
carboxil.
CH
3
-COOH H30 +
CH
3
-COO- H
2
0
Fig. 3. 26. Reprezentarea
ă a ă acidului
acetic în ţ ă
I
/
/
a. b. .c.
Fig. 3. 27. Culoarea indicatoru-
lui ş de metil în ţ
apoase de acizi: a. HCI;
b. CH
3
COOH;
c. ă ă
102
Polarizarea grupei carboxil (vezi fig. 3. 25.), care are ca efect
ă ă dintre atomii de O ş H din grupa - OH, face ca
hidrogenul ă ă fi cedat ca ion H+ (proton) În unele ţ
chimice.
Caracterul acid
Acidul acetic, CH
3
COOH poate ă cedeze atomul de hidrogen
al grupei -OH din grupa carboxil ş se ă În ionul acetat,
CH
3
COO-. Acidul acetic este un acid .
Caracterul de acid al acidului acetic se ă În ţ
chimice la care ă baze.
ţ acidului acetic cu apa
Acidul acetic se ă În ă ca urmare a stabilirii de ă
turi de hidrogen. În ţ ă un anumit ă de molecule
de acid acetic ă ionii ă ţ În ţ pot ţ la
rândul lor, pentru a reface acidul acetic:
CH
3
-COOH + CH
3
-COO- + H30+ (3.1).
În ţ ă de acid acetic ă (În stare ă atât
molecule de CH
3
COOH, cât ş anioni acetat, CH
3
COO- ş ioni
hidroniu, H
3
0+. Acidul acetic este un acid slab, deoarece În
urma proceselor care au loc la dizolvarea lui În ă ă
numai ţ astfel Încât În ţ ă molecule de acid
acetic cu ionii ţ din ionizare (vezi fig. 3. 26.); ă
C H
3
0+ < C Acid acetic·
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru. ă în pahare sau eprubete ă ţ
apoase 3%: acid c10rhidric HCI, acid acetic, CH
3
COOH ş ă car-
ă ă ă sau sifon). ă În fiecare ţ 1-2 ă
turi de ţ de indicator de pH (metiloranj , ş de metil sau tur-
nesol). ă ă pH-ul ţ cu hârtie indicatoare de pH. ă
ţ în caiet.
ţ În toate 3 paharele ţ s-au colorat în ş de inten-
ă ţ diferite (vezi fig. 3. 27). De ce?
În urma ă acizilor În ă se ţ ţ care au caracter acid.
Culoarea indicatorului acido-bazic ă ţ calitative despre
puterea sau ţ acizi lor (vezi fig. 3. 27): acidul acetic este mai pu-
ternic decât acidul carbonic (apa ă dar amândoi,
ă parte din clasa acizi slabi sunt mai ţ puternici (sunt mai
slabi) decât HCI, care face parte din clasa de acizi tari.
ă acidului acetic
Echilibrul chimic stabilit În urma ţ acidului acetic cu apa
(3.1) este caracterizat prin constanta de echilibru, Kc (a ă
expresie se scrie aplicând legea ţ maselor), din care se
scoate expresia constantei de aciditate a acidului acetic, Ka:
K -
c-
[CH
3
COO-] [H
3
0+]
[CH
3
COOH] [H
2
0]
[H
2
0] = const.; Kc [H
2
0] = const. = Ka
K -
[CH
3
COO-] [H
3
0+]
[CH
3
COOH]
Constanta de aciditate a acidului acetic are valoarea,
Ka = 1,80'10-
5
mol·L-1.
ş valorii constantei de aciditate permite aprecierea
ă acidului, compararea lui cu ţ acizi, calcularea concen-
ţ de ioni hidroniu dintr-o ţ de acid ş
ţ
,. 1. ş ă acizii carboxilici ă În ordinea ă a
ă lor: acid formic (Ka = 17,70'10-
5
mOI'L-1), acid propionic
(Ka = 1,34'10-
5
mol ' L-1 ), acid acetic (Ka = 1,80'10-
5
mOI ·L-1).
2. ă [H
3
0+] a unei ţ de CH
3
COOH 0,01 M
(Ka = 1,80,10-
5
).
Rezolvare. [H
3
0+] =.j Ka' C; [H
3
0+] = -11,80,10-
5
,10-
2
;
[H
3
0+] = 4,25'10-4 mol'L-1 .
Caracterul acid al acidului acetic se ă În ţ lui
cu apa, metale active, oxizi de metale, hidroxizi ş ă ale unor
acizi mai slabi decât el, de exemplu ţ
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru. ă 6 eprubete. În eprubetele 1 - 4 pune
câte unul din metalele: magneziu, Mg, fier, Fe, zinc, Zn ş cupru, Cu. În
alte ă eprubete, 5 ş 6 pune ţ oxid de calciu, CaO (var nestins).
În fiecare din eprubetele 1 - 5 ă 5 roL de ţ de acid acetic
10%. În eprubeta 6 ă doar ă Ce observi?
ţ În eprubetele 1 - 3, cu Mg, Fe ş Zn au loc ţ din
care se ă un gaz; în eprubeta 4, care ţ Cu nu se produce nici
o ţ (vezi fig. 3. 28). De ce? În eprubetele 5 ş 6 au avut loc ţ
chimice: în cea cu acid acetic s-a ţ o ţ limpede iar în cea cu
ă un precipitat alb (vezi fig. 3. 29)De ce ?
Reactii cu metale reactive
I
Acidul acetic ţ ă cu metalele situate Înaintea hidro-
genului În seria Beketov - VoIta cu degajare de hidrogen, H
2
ş
formarea ă ă (vezi fig. 3. 28); de exemplu, În
cazul ţ acidului acetic cu zincul:
2CH
3
COOH + Zn ..... (CH
3
COOhZn + H
2
t
acid acetic acetat de zinc
ă acid ului acetic se numesc ţ cei mai ţ sunt
solubili În ă
ţ
,. Se dau ă metale: K, Hg, Ca, Ni, Ag, Sn. Se cere:
a) alege metalele care pot ţ cu acidul acetic (scrie
simbolurile lor); ă alegerea ă ă
b) scrie ţ ţ chimice dintre acidul acetic ş meta-
lele de la punctual a); ş ş de ţ
a-
l" ....
, '" .
,. - .-
... ,,;:rii;... •
--r l: ' ,
Fig. 3. 28. ţ între· acidul
acetic ş metale: a. Mg; b. Fe;
c. Zn; d. Cu (nu ţ ă
103
a. b.
Fig. 3. 29. ţ ale CaO cu:
a. ă b. acid acetic.
Fig. 3. 30. Titrarea unei
ţ de acid acetic cu
ţ de NaOH în ţ ă
de ă
a.
b.
Fig. 3. 31. ţ acidului
acetic cu carbonat de calciu:
a. ă ţ componente ale insta-
ţ b. ţ ş identifi-
carea CO
2
.
104
Reactii cu oxizi ai metalelor
,
Acidul acetic ţ ă cu oxizii metalelor, cu formarea ă
ă ş a apei (vezi fig. 3. 29); de exemplu, Între
acidul acetic ş oxidul de calciu, are loc ţ
2CH
3
COOH + CaO -+ (CH
3
COOhCa + H
2
0
acid acetic acetat de calciu.
Exercitiu
,
r Scrie ţ ţ chimice care are loc Între CaO ş ă
(vezi activitatea ă scrie numele uzuale ale
ş lor care ţ calciu.
Rezolvare: CaO + H
2
0 -+ Ca(OHh
var nestins var stins
Reactii cu hidroxizi
,
Acidul acetic ţ ă cu hidroxizii, cu formarea acetatu-
lui ă ş a apei. Are loc o ţ de neutralizare.
În urma ţ dintre acidul acetic ş hidroxizii alcalini: hidroxid
de sodiu, NaOH ş hidroxid de potasiu, KOH se ă ţ
alcalini ă care sunt ş solubili În ă exemplu:
CH
3
COOH + KOH -+ CH
3
COOK + H
2
0
acetat de potasiu
ţ de neutralizare stau la baza metodelor de deter-
minare ă prin titrimetrie (volumetrie) ă pe ţ
acido-bazice.
Acidul acetic poate fi determinat cantitativ prin titrare cu o
ţ de ă tare (NaOH sau KOH) care are ţ
ă În ţ fenolftaleinei ca indicator acido-bazic ş
folosind o ţ ă de tipul celei din fig. 3. 30.
ă
r ă ce volum de ţ de NaOH 1 M este necesar
pentru a neutraliza 10 mL de ţ de acid acetic 0,5 M.
R: 5 mL. Â
Reactia cu carbonati
, ,
Ă
Mod de lucru. ă ţ componente ale ţ sunt date în fig.
3. 31.a. În eprubeta (1) pune ţ carbonat de calciu, CaC0
3
ă de
var, praf de ă sau ă ţ de ă ă în eprubeta (1) 5
mL de ţ ă de acid acetic 10%, ă rapid dopul prin care
trece tubul în ă de U ş introdu ă liber al lui în ţ de ă
de var din eprubeta (2). ă ţ în caiet.
ţ în ambele eprubete au avut loc ţ chimice: din epru-
beta (1) s-a degajat un gaz care a barbotat în ţ din eprubeta (2), în
care s-a format un pecipitat alb (vezi fig. 3. 31.b). De ce?
Acidul acetic ţ ă cu ţ care sunt ă ale
acidului carbonic, H
2
C0
3
un acid mai slab decât el. În urma
ţ se ă ţ ă ş acidul carbonic.
Acidul carbonic este instabil ş se descompune În dioxid de car-
bon, CO
2
ş ă De exemplu, ţ ţ chimice dintre
acidul acetic ş carbonatul de calciu, CaC0
3
este: I CO
2
2CH3COOH + CaC03 + H2C03,
acid ace tic acetat de calciu H
2
0
CO
2
degajat din ţ a fost pus În ţ ă În activitatea
ă (vezi fig. 3. 31), prin ţ lui cu hidroxidul de
calciu ă CaC0
3
).
Reactia de esterificare
,
ţ dintre un acid ş un alcool, prin care se ă o mo-
ă de ă ş se ă un ester se ş ţ de
esterificare.
ţ de esterificare ale acizilor carboxilici au loc În
ţ unui acid tare (HCI sau H
2
S0
4
) capabil ă ă În li-
bertate o cantitate mare de ioni H+, care au rol de catalizator.
În urma ţ dintre acidul acetic ş etanol (În ţ ă de
acid tare) se ă o ă de ă ş se ă acetatul
de etil. Dar acetatul de etil format poate ţ cu apa rezul-
ă din ţ ă astfel reactivii (vezi fig. 3. 32. a.).
Cele ă ţ În sensuri opuse ţ reversibile):
90 W 90
CH
3
-C,_ + H
2
0 (3.11)
pFr_ 0-CH
2
- CH
3
- ţ În sensul ..... se ş esterificare;
- ţ În sensul +- se ş ă
S-a ă experimental ă ă amestecul de ne
ţ 1 moi de acid acetic ş un moi de etanol , ţ au loc În cele
ă sensuri, ă când În vasul de ţ se vor ă 0,33 moli de
acidul acetic, 0,33 moli de etanol , 0,66 moli de acetat de etil ş 0,66
moli de ă din acel moment s-a ajuns la starea de echilibru (con-
ţ tuturor ţ din sistem ă constante).
Echilibrul de esterificare a acidului acetic cu etanol (3.11) este
caracterizat de constanta de echilibru, Kc a ă expresie este:
[CH
3
COOC
2
H
s
] [H
2
0]
K = Kc = 4 la 25
0
C.
c [CH
3
COOH] [C
2
H
s
OH]
uaca se ş ce la un amestec echimolar de acid acetic
ş etanol, ţ amestecului de ţ la echilibru este tot-
deauna ş ş anume: 1/3 moli acid, 1/3 moli etanol, 2/3 moli
acetat de etil ş 2/3 moli de ă
Exercitiu
,. ă ă ţ ă ţ În clasa a IX-a la Echilibrul
chimic) prin care se poate deplasa un sistem de ţ În
ţ ă ş lor de ţ """"
Pentru a scoate sistemul de ţ din starea de echilibru,
sau pentru a realiza ă ş ţ În sensul În care se
ă ester, se poate ţ În ă moduri :
+
11
+
Fig. 3. 32. a. Modelarea
ţ de esterificare între
acidul acetic ş etanol.
105
II
Fig. 3. 32. b. Modelarea
ţ de esterificare între
acid acetic ş etanol care
ţ oxigen marcat,
18
0.
106
- se ş unul dintre reactivi În exces, de obicei alcoolul
(de exemplu etanolul);
- se scoate din vasul de ţ unul din ş pe ă ă
ce se ă de obicei se ă ă prin distilare produsul
cel mai volatil, care este esterul.
Pentru a stabili de la care dintre grupele ţ ale reac-
tivilor se ă oxigenul care ă În ţ apei , s-a lucrat
cu alcool care ţ
18
0 (
18
0 este un izotop radioactiv al oxi-
genului, ă o specie de atomi de oxigen care are masa atomi-
ă A = 18 ş care emite spontan ţ care pot fi detectate cu
aparate speciale). Tn urma ţ s-a constatat ă esterul era
radioactiv ş apa nu, deci esterul ţ
18
0 (vezi fig. 3. 32. b.).
S-a dovedit astfel ă eliminarea apei se face Între grupa
hidroxil a acidului ş atomul de hidrogen din grupa hidroxil a
alcoolului :
. 18 W
CH
3
-C, IL + H
2
0
OR i u -CH -CH
- . 2 3
ţ de esterificare, În care se ă o ă de ă
Între o ă de acid acetic ş una de etanol (vezi fig. 3. 32.
b.), este un exemplu de ţ de condensare.
Reactiile de condensare sunt reactii În care ă molecule
, ,
se ă pentru a forma o ă mai mare, eliminând o
ă mai ă (de obicei H
2
0)1.
Când la ţ de esterificare ă molecule de acizi
dicarboxilici ş de dioli (sau triolt) , au loc ţ de policonden-
sare (polimerizare prin ţ de condensare) ş se ă
poliesteri, care sunt polimeri de condensare. Asfel de polimeri
sunt ţ ca fire ş fibre sintetice, despre care vei ă ţ În sub-
capitolul cu acest titlu (pag. 124).
Denumirea esterilor se face În mod ă ă cu denumirea
ă ş anume: se ş sufixul -oic (sau -ic) din numele
acidului cu sufixul -at, se ă ţ de ş apoi numele
radicalului hidrocarbonat din alcool; de exemplu: etanoat de etil
sau acetat de etil.
Acetatul de etil, ca ş ţ ţ esteri , are un miros ă
Esterii sunt ţ În ţ ş naturali; de exemplu, ei
contribuie la aroma fructelor ş la parfumul florilor. (Despre arome
ş parfumuri vei afla mai multe lucruri În subcapitolul cu acest titlu
de la pag. 126).
Esterii se ă În ă sub ă de ă ş uleiuri.
ă ş ulei urile sunt esteri ai glicerinei cu acizi ş
1. Clayden, Greeves, Warren and Wothers, Organic Chemistry, Oxford
University Press (2001, pag. 692).
ACIZI Ş
Acizii carboxilici care au În ă o ă ă cu un
ă par de atomi de carbon (n 4), se numesc acizi ş
Acizii ş se Împart În ă categorii, În ţ de natura a.
catenei (radical hidrocarbonat):
- acizi ş ţ care ţ numai ă simple, a
Între atomii de carbon vecini; ei au formula ă
CH3-(CH2)n-COOH;
- acizi ş ţ care ţ cel ţ o ă ă ă
C=C (pe ă ă simple, a).
Acizii ş se ă În principal , sub ă de esteri cu
glicerina, În materiile organice grase ă ş uleiuri) .
Modelele compacte ale unor acizi ş ţ În produse
naturale, intrând În ţ ă de origine de ă ş
ă sunt prezentate În fig. 3. 33 ş fig. 3. 34.
ACIZI Ş SATURA
Acizi ş ţ se ă preponderent În ă de
origine ă
- acidul butanoic (acid butiric) , CH
T
CH
2
-CH
2
-COOH sau
CH
3
-(CH
2
h-COOH, este acidul cu 4 atomi de C (vezi fig. 3. 33),
ă primul din seria acizi lor ş el se ă ş În untul ă
din lapte de ă
- acizii capronic, caprilic ş caprinic (n = 6, 8, respectiv 10
atomi de C) , se ă În untul din lapte de ă
- acidul lauric, CH
3
-(CH
2
)1Q-COOH, (n = 12) ă În
untul de origine ă ţ din laptele din nuca de cocos;
- acidul palmitic, CH3-(CH2)14-COOH (acidul cu n = 16) ş
acidul stearic, CH3-(CH2)16-COOH, (n = 18) (vezi fig. 3. 33) sunt
ţ principali ai ă din corpurile animalelor.
ACIZI Ş Ţ
Acizi ş ţ ă În ţ ulei uri lor care se
extrag din ţ sau fructele unor plante:
- acidul oleic (vezi fig. 3. 34) are În ă 18 atomi de carbon
(n = 18) ş o ă ă ă C=C; el are formula de ă ă
CH
3
-(CH
2
h-CH=CH-(CH
2
h-COOH ş este constituentul principal
(În forma cis) al ă din untul de cacao ş din unele uleiuri;
- acidul linoleic (n = 18 ş 3 duble ă C=C) face parte din
esterii care se ă În uleiuri vegetale: ulei de soia, de porumb.
Acizii ş ă În ţ ă produse indispen-
sabile pentru igiena ş ă ă oamenilor. Din acest motiv, ce-
ţ de acizi ş pe plan mondial a crescut, ă cu dez-
voltarea ă ţ ş ş cu ş nivelului de ţ
Exercitiu
,. ţ ă ă metode de ţ a acizi lor ş pornind de la
ş care ă În ă (vezi echilibrul de esterificare ş
oxidarea alcanilor superiori).
Rezolvare: din ă (esterii lor cu glicerina) prin ţ de
ă prin oxidarea ă a parafinei. .....
b.
Fig. 3. 33. Imaginea a doi acizi
ş ţ
a. acid butanoic;
b. acid stearic.
Fig. 3. 34. Imaginea
acidului oleic.
107
Ş ă
Acizi ş se ă În can-
ă ţ foarte mici (sub 1%) ş în
petrol, de unde se ţ prin pre-
lucrarea cu hidroxid de sodiu a
unor ţ petroliere. Ei sunt
ţ ai acizi/or naftenici
ş au fost ţ de
Markovnikov în anul 1892.
Structura unor acizi naftenici
din petrolul românesc a fost sta-
ă în anul 1938, de ă C.
D. ţ ş D. ă
Fig. 3. 35. Imaginea
stearatului de sodiu.
Fig. 3. 36. Reprezentarea
ă a modului de ţ
une a unui ă la ţ
ă ă (sau ă
a. ă b. ă
108
Ă Ş
ă ş ţ sunt ţ pentru a elimina petele
grase ş ă din ţ ş de pe piele, ă etc., pe care le
ă ş le duc În apa de ă
Consumul de ă pe cap de locuitor este un indicator folosit
pentru aprecierea gradului de ţ al ţ unei comu-
ă ţ umane.
ă ş ţ moderni sunt ilustrarea ă a
regulii cine se ă ă se ă despre care ai ă ţ În
clasa a IX-a la capitolul ţ Aceasta ă ă ţ se
ă În ţ care au ă ă ă (recapi-
ă cele ă ţ despre: dizolvare, solubilitate, ţ
ă urile ş ţ ţ unor clase de ş
organici diferite, dar moleculele lor sunt ă din ş
ă ă ţ componente caracteristice: o ă (radical hidrocar-
bonat) ă ă ă care are la una dintre ă ţ o
ă ţ ă ă În ă ă cap.
Ă
ă sunt ă de sodiu (sau de potasiu, calciu) ale
acizi/or ş
Exemple de ă stearatul de sodiu, CHT(CH2h6-COONa
(vezi fig. 3. 35) ş palmitatul de sodiu, CHT(CH2)14-COONa, sunt
ă solide; ă de potasiu, K ale ş acizi ş sunt
ă moi ; ă medicinale ţ ş ţ antiseptice.
Pentru a ţ mai ş modul În care ţ ă
ă ă acidul stearic În modul general , R-COOH;
stearatul de sodiu, se scrie simplificat: R-COONa. Stearatul de
sodiu (vezi fig. 3. 35) este o sare; grupa -COONa este ă
În ă ş ă În ţ În ioni: R-COO- ş Na+.
Anionii R-COO- sunt ă ţ dintr-o ă R- ă nepo-
ă ă care are la una din ă ţ o ă ă -COO-
ă de cap sau, pe scurt, cap.
ş anioni R-COO- ă un caracter dublu, polar ş
nepolar, care le ă capacitatea de ă
Cele ă ă ţ componente ale anionului pot fi caracterizate
astfel :
- partea ă (radical hidrocarbonat), ă care consti-
tuie coada este ă (hidrofob = care respinge apa); ea
poate ă ă ă În ă foarte mici de ă ş În mur-
ă sau ă le Înconjoare izolându-Ie, În timp ce,
- grupa ţ ă -COO-, care constituie capul polar este
ă (hidrofil = care ş apa) ş ă la ţ lor.
ă ă un ansamblu care este: printr-o parte a sa
solubil În ă ă ă de hidrogen) ş prin alta se
poate amesteca sau chiar este ă În ă (vezi fig.3. 36).
În acest fel , apa cu ă ă ş ă ă ş mur-
ă din ă ş de pe suporturile solide murdare ş deci ă
Moleculele care au un caracter dublu ş pot fi , ă
hidrofobe ş hidrofile sunt numite ţ activi de ţ ă sau
ţ pentru ă se ă ş ţ ă la nivelul
ţ de contact.
ă sunt ţ activi de ţ ă ţ Ei
ţ ă la nivelul ţ care desparte apa de ă
(sau de ă
ă se ţ prin hidroliza ă animale sau ve-
getale cu baze tari, ţ ă saponificare. ă se
ă cu o ţ ă de hidroxid de sodiu ă
ă amestecul se fierbe la foc mic ş ă un timp se
ă sare de ă ă ă de sodiu). Solidul ţ prin
ă este ă
DETERGENTI
,
ţ sunt ţ activi de ţ ă ţ de ă
Modurile de a ţ ale ţ ş ă sunt
identice.
Moleculele ţ ţ ca ş cele ale ă uri lor, o
ă ă - cap - ş o parte ă ă - coada.
Partea ă este ă din catene care pot fi alifa-
tice: radicali alchil , R-, aromatice: radicali arii , Ar- sau mixte
ţ ambele tipuri de radicali) (vezi fig. 3.37).
Partea ă poate fi ă de diferite tipuri de grupe
ţ ionice sau neionice (dar care pot forma ă de
hidrogen), pe baza ă se face clasificarea ţ În:
ionici ş neionici.
Clasificarea ţ ă natura grupelor hidrofile:
a. ţ ionici, care pot fi:
D ţ anionici: pot ţ
- grupa ţ ă acid sulfonic, -S03H sub ă de sare,
-S03 -Na+; de exemplu sarea de sodiu a unui acid alchil
sulfonic, R-S0
3
-Na+ sau a unui acid alchil-arilsulfonic
(de exemplu, p-dodecilbenzensulfonat de sodiu) ;
- grupa ţ ă a unor esteri ai acidului sulfuric
Ş ă
Nu se poate ă cu ă
folosind ă ă deoarece
ionii de Ca
2
+ ş Mg2+ ă
cu ă precipitate de
(R-COOhCa ş (R-COOhMg.
Pentru a evita acest incon-
venient, se ă ionii de cal-
ciu ş magneziu ţ În ă
prin precipitarea lor cu ajutorul
unor ţ care se ă
Înainte de folosirea ă
De exemplu, atunci când se
ă rufe foarte murdare sau
ă cu ă se ă ă
de rufe (carbonat de sodiu,
Na2C03) În apa de ă (pre-
ă ţ de calciu ş de
magneziu) ş abia apoi ă
a.
(HO-S0
3
H) cu alcooli (R-OH), ţ ţ acizi de alchil, b.
R-0-S0
3
H, sub ă de sare de sodiu, R-0-S0
3
-Na+;
D ţ cationici: sunt ă de amoniu cuatemar ale
unor alchil-amine.
b. ţ neionici : polieteri, care ţ un ă mare
(n = 10) de grupe etoxi , -CH
2
-CH
2
-O-, de exemplu: polietoxi-
etilen, R-0-(CH2-CH2-O-)nH.
În ţ comerciali se ă ţ aditivi care le con-
ă ă ţ ş ă ţ suplimentare.
Fig. 3. 37. Imaginile unor
molecule de ţ ionici:
a. aniQnic; b. cationic.
109
a.
110
Fig. 3. 38. Trigliceride:
a. tributanoil glicerol;
b. ă ă
Activitate de tip proiect
ş un referat cu tema ,,Aditivi în ţ câteva
exemple:
- ţ jluorescente (care absorb razele ultraviolete ş emit
ă în domeniul vizibil al spectrului) destinate ă dea impresia de
ă ş de o mai ă ă ţ a ţ ă
- ţ ioni ş care ă ionii Ca
2
+ ţ ţ în
apa ă ş îi ă ă se ă cu anionii de detergent ş deci
ă precipite; ţ sunt ă ş ă chimice cu mare putere ă
care ă dezvoltarea microorganismelor ş a ţ acvatice
din apele poluate cu ţ putându-se ajunge la distrugerea faunei
ş chiar la transformarea lacurilor în ş
- anumite enzime care ă în ţ din ş de ă rufe
ş pot schimba comportarea proteinelor din interiorul ă ă ă ă
afecteze fi brele din materialul ă
Principalul dezavantaj al ţ ş ţ este faptul ă
ei nu sunt biodegradabili, ş cum sunt ă Acest fapt are
ţ ecologice importante: atunci când sunt ţ În
râuri ş lacuri, bacteriile nu sunt capabile ă ă catenele lor
laterale ramificate ş apele din ă se ă de ă
Problema a fost ă prin sinteza ţ care au În
molecule catene liniare (vezi fig. 3. 37), care pot fi distruse de
bacterii În ţ aerobe. Au ă astfel ţ
biodegradabili, a ă putere de ă este la fel de ă ca
a izomerilor lor cu ă ă
ţ neionici au drept ă de cap a moleculei , grupa
-O-CH
2
-CH
2
-OH, care se ş ă la ă prin ă de hidro-
gen. Acest tip de ţ ă spuma mai ţ decât cei
ion ici ş este mai eficient la ă ă la ă
ă ă Aceste ă ţ ă avantaje pentru folosirea lor
În ş de ă Întrucât nu ă ă ş ă
economie de energie ă prin folosirea apei mai ţ calde.
Ă
ă sunt amestecuri de esteri simpli sau ş ai glice-
rinei cu acizi ş ţ sau ţ
Toate ă sunt triesteri ai glicerinei cu acizi ş ă
trigliceride (vezi fig. 3. 38). Ele au În ă ă componente:
partea din ă (glicerol) ş ă ţ ă din acizii ş care
au catene (radicali ţ lungi.
Exemplu de formare a celei mai simple trigliceride,
1 ,2,3-tributanoil-glicerol (vezi fig. 3. 38.a):
CH
3
f
cH
2\cobH Hb-CH
2
CH2-0-cofcH2\CH3
r. I I f l
CH
3
f CH
2
t2COOH + HO - C H -3HCt C H - O - CO CH
2
fr:2 CH
3
I 2 I
CH3fcH2\COOH HrO-CH
2
CH2-0-cofcH2\CH3
acid butanoic ă 1,2,3-tributanoil-glicerol
ă natura resturilor de acizi ş pe care Îi ţ În mole-
ă triesterii glicerinei pot fi:
- trigliceride simple: se ă În urma ţ glicerinei cu
un singur tip de acid gras; de exemplu: 1,2,3-tributanoil-glicerol
(vezi fig. 3. 38. a.), 1 ,2,3-tristearil-glicerol (tristearina - fig. 3. 39.);
- trigliceride mixte: se ă În urma ţ glicerinei cu 2
sau 3 acizi ş ţ de exemplu: 1-palmitil-2-stearil-3-oleil-
glicerol (vezi fig. 3. 38.b.).
La ă ş ă ă ă se pot ă În
stare ă sau ă Se ş ş În mod curent, ă se
ă ă ş solizi ş uleiuri cei fluizi.
ţ dintre ă ş uleiuri corespund ţ din-
tre acizii ş de la care provin, ale ă resturi fac parte din
molecula de ă
Materiile grase care se ă În stare ă În organis-
mele vii (plante ş animale) sunt amestecuri, având ţ
variate, de molecule de trigliceride ale unor acizi ş
Ă SATURATE
Tristearina este esterul triplu al glicerinei, ţ În urma
ţ dintre 3 molecule de acid stearic ş o ă de glicerol
(vezi fig. 3. 39).
Acidul stearic, CH3-(CH2)16-COOH, este un exemplu de acid
gras saturat.
ţ ă ţ atomilor de carbon ţ numai prin ă
turi simple, cr este ţ unei catene flexibile: fiecare element
structural -CH
2
-CH
2
- ă rolul unei axe de ţ Drept urmare,
acidul stearic se poate ă fie sub ă de ă ă În zig -
zag, fie poate lua o ă mai ă
În stare ă În trigliceride, catenele de acid gras se
ă ş ă ş se ă unele În altele, precum ş cu catenele
moleculelor vecine, conducând la structuri compacte.
ă ă ă de ce ă saturate sunt solide
la ă ă
ă ţ fizice
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru. a. În 3 eprubete numerotate ă câte 3-5 mL dintr-
unul din ă ţ ă ă etanol. În fiecare ă
introdu o ă ţ ă (- 1 cm
3
) de ă ă unt, sau ă ş
ă eprubeta. ă cu dopuri eprubetele cu ă ş etanol ş
ă ş pe baie de ă (într-un pahar cu ă ă ă obser-
ţ b. Într-o ă de ars sau într-o ă de ţ pune ţ ă
ă ă ş ş la o ă ă se ş ş apoi las-o ă se
ă ă ă ă ă de agregare.
ţ a. ă nu se ă în ă ş ş la ţ ei,
dar se ă în ţ organici (în etanol la ă (vezi fig. 3.40).
b. ă se ş la cald ş se ă din nou la ă De ce?
ţ naturale care se ă În hidrocarburi În alcooli,
dar nu se ă În ă se numesc lipide. ă sunt lipide.
Pe baza structurii moleculare a tristearinei, ţ prevedea pro-
ă ţ fizice ale ă saturate. ă nu ţ În
ă atomi de H ţ de atomi de O deci nu pot forma ă
turi de hidrogen. Acest fapt are ţ practice importante.
Fig. 3. 39. Formula moleculei
de ă
Fig. 3. 40. ă ţ fizice
ale ă
solubilitate în:
a. ă
b. toluen.
111
Fig. 3. 41. ă este
ă ca ă de ă ş
energie ş ca strat izolator ter-
mic (în ş ă
De
Atunci când se ş un ulei
pentru ă procesul de rupere a
ă duble este accelerat,
deoarece el este favorizat de tem-
ă În urma unor ţ de
oxidare cu O
2
din aer se ă
radicali liberi care ă
polimerizarea resturilor de acizi
ş ţ din ulei: se ă
fonnarea unui strat de material
solid - produsul de polimerizare.
Radicalii liberi sunt foarte ă ă
tori pentru organismul uman. În
ţ ă nu este bine ă se
adauge ulei ă peste un ulei
folosit deja la ă din ă
motive: ţ radicalilor liberi
ţ ă polime-
rizarea uleiului nou introdus (se
ă mai repede) ş concen-
ţ lor în preparatul alimentar
ş ş efectul ă ă
asupra organismului).
112
ă nu sunt solubile În ă ă proprietate este un
avantaj pentru organism: moleculele de ă pot fi Înmagazi-
nate (stocate) În corp, constituind rezerva lui de combustibil. În
plus, nu cer corpului rezervoare speciale pentru stocare ş
servesc drept strat izolator (vezi fig. 3. 41).
ă sunt solubile În ţ organici nepolari, ă
catenelor voluminoase nepolare din structura lor.
ă au densitate mai ă decât a apei (plutesc pe ă
deoarece În structurile compacte catenele nu sunt stâns legate ş
Între ele ă goluri cu aer.
ă se topesc la o ş ă ă ş prin ă devin solide.
ă saturate sunt fabricate În organismele animalelor ş
se ă În corpul acestora. ă animale se ă
din ţ În care sunt ţ prin topire. ă ă
se ă În timp, la temperatura ă ă animale
sunt suficient de pure pentru a se folosi direct În ţ ă ă
a fi rafinate.
Ă NESATURATE
ă nesaturate - ulei uri • sunt triesteri ai glicerinei cu
acizi ş care ţ În ţ lor resturi de acizi ş
ţ
Aciduloleic, C1sH3402 este un acid nesaturat care ţ o
ă ă ă ă C=C. Molecula de acid oleic nu mai poate
ă se ă În jurul ă duble (vezi pag. 37) ş catena
ă este mai ţ ă decât În molecula de acid stearic
(vezi fig. 3. 34 ş 3. 33. b).
ţ dublei ă are un efect important asupra formei
moleculei de ă 1,2,3- trioleilglicerol. Moleculele
trigliceridei acidului oleic nu se ă ş nu se ă la
fel de ş ca cele de ă ş deci ele sunt mult mai ţ
compacte. ă nesaturate nu pot exista În stare ă la
temperatura ă ci sunt fluide: sunt u/eiuri.
Acidul lino/eic este un acid gras polinesaturat deoarece
ţ 3 duble ă C=C În ă Esterii lui cu glicerina
sunt lichizi ş se ă În ulei uri vegetale: ulei de soia, de
porumb.
PrinCipalele ţ ale ă asupra ă ţ
ă nesaturate sunt: rigiditatea mult mai mare a moleculei
de ă ş reactivitatea ă
Uleiul vegetal polinesaturat, În contact cu aerul, produce o
ă fie la ţ sa, fie pe ţ pe care este aplicat,
deoarece ă duble se ă sub ţ oxigenului
din aer ş are loc o ţ de polimerizare.
Aceste ă ţ stau la baza ţ practice ale uleiurilor
polinesaturate care sunt uleiuri sicative.
Vopselele În ulei sunt ă dintr-un colorant (de tip
pigment), aflat În suspensie Într-un ulei sicativ (de exemplu ulei
de in, la care se ă ţ de ă oxizi de metale
ş ţ cu rol de catalizator).
Activitate de tip proiect
ş un referat cu tema ă de uleiuri". ţ
utile ţ ă în cele ce ă
Plantele ş ă rezervele de ă în ă ă ă ă
bulbi ş frunze, sub ă de polizaharide. Din acest motiv, ă
plante lor, care sunt uleiuri se ă preponderent în ţ ş
fructele acestora. Ele constituie rezerva de ă ă pentru dez-
voltarea ş ş embrionului. Câteva exemple sunt date în fig. 3.42.
Pentru a fi folosite În ţ uleiurile brute, ţ prin
presare, se ă
ă vegetale, fluide, pot fi transformate În ă solide
prin ţ de hidrogenare: resturile de acizi ţ din
trigliceride devin catene saturate ş se ţ ă saturate de
origine ă Tn acest fel se ă margarina.
ţ ă ş ţ
ă a ă
Rolul ţ al ă este acela de ă de com-
bustibil pentru organism.
Atunci când sunt oxidate complet, În cadrul proceselor de
ardere din corp, ă se ă În CO
2
ş ă ş se
ă o cantitate mare de energie.
Materiile grase din ă au ş alte roluri secundare foarle variate.
Activitate de tip proiect
ş un referat în care ă ţ tema "Rolul ă în
organism". Câteva ţ ă ş în continuare.
ă au rol de solvent pentru ş ş care dau gust
alimentelor ş pentru unele molecule care le dau culoare.
ă sunt folosite de oameni ş animale ş pentru a unge (a
lubrifia) firele de ă ş pielea.
Organismul poate folosi carbonul din catene lungi ş flexibile
furnizate de ă saturate, pentru a fabrica colesterol (vezi fig. 3.
43). În acest fel se ă ş ţ acestuia în plasma ă
peste valoarea ă Colesterolul (compus indispensabil pentru.
buna ţ a organismului) se poate depune pe ţ vaselor de
sânge ş ă ţ unor boli cardio-vasculare.
Untul de cacao, ţ din uleiul extras din boabe de cacao, ţ
trioleil-glicerol ş se ş la prepararea ciocolatei. Proprietatea cio-
colatei de a se topi brusc la 34
0
C (aproape de temperatura corpului) se
ş ţ acidului oleic în untul de cacao din ţ ei ş
îi ă calitatea.
Laptele este un amestec de ă care ă o emulsie cu apa
în care ele se ă dispersate în ă de dimensiuni minuscule.
ţ de saponificare
ă ţ ă cu ţ apoase de baze tari (NaOH
sau KOH); are loc o ţ de ă În urma ă se
ă ă de sodiu (sau de potasiu) ale acizi lor ş din
ţ ă ş se reface glicerina:
a.
b.
c.
d.
e.
. .
• 1:'" -
. .' :.;" l' r
I ....' ti ' : 1-4.
4
j') ()
.' j.',.; Il i .
. : ' .. :
Fig. 3. 42. ă de origine
ă se ă în fructe ş
ţ ale unor plante:
a. ă b. avocado; c. floarea
soarelui; d. soia; e. ţ
Fig. 3. 43. Imaginea moleculei
de colesterol.
113
114
Fig. 3. 44. ţ
ă în laborator.
CH2-0-CO-R
I o
C H - o - CO - R' + 3NaOH ---.U4
I
CH
2
-O-CO-R"
CH2-0H
I
CH-OH
I
CH
2
-OH
+
R - COO-Na+
R'- COO-Na+
R"- COO-Na+
ă ă ă amestec de ă
de sodiu a 3 acizi
ş ţ ă
Întrucât ă ale acizi lor ş sunt folosite ca ă
ţ de ă ă a ă se ş saponificare.
ţ ă
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru. Pune 5 g de ă într-o ă de ţ
(vezi fig. 3. 44.), ă 20 mL de ţ ă de hidroxid de
sodiu, NaOH 40% ş ă folosind o ă sau o ă de sti-
ă ă ş la ă unui bec de gaz. În timpul fierberii , ă
ş ă din când în când ă ă ă 30 de minute, ă
ă saponificarea este ă (proba de solubilizare în ă ş
ă ş ă în ă sub agitare 25 mL de ţ ă
ă de ă de sodiu, NaeI. ă ă se ă ă amestecul ş apoi
ă ă solid de ţ
ţ prin ţ hidroxidului de sodiu asupra unei ă
la fierbere, s-a ţ ă
ă animale sunt folosite pentru fabricarea ă prin
ţ sode.i caustice (hidroxid de sodiu, NaOH) asupra lor, la
fierbere, atât În ă individuale, cât ş la ă ă
·Concluzii
o Acizii sunt ţ ţ ai hidrocarburilor care
ţ una sau mai multe grupe carboxil, -COOH.
O Acizii carboxilici au caracter acid ş dau toate ţ ca-
racteristice acizi lor.
O Acizii carboxilici ţ ă cu alcoolii, formându-se esteri;
ţ se ş esterificare ş poate avea loc În ambele sen-
suri. ţ ă ă este ţ de ă
O Acizii carboxilici care au În ă o ă ă cu un
ă par de atomi de carbon (n 4) sunt acizi ş
O ă de sodiu sau de potasiu ale acizilor ş sunt ă
ă se ţ prin ţ de saponificare a ă
O ă ş ţ sunt ţ activi de ţ (sur-
ţ ei au capacitate mare de ă
O ă sunt amestecuri de esteri simpli sau ş ai
glicerinei cu acizi ş ţ sau ţ
O ă denumite ş lipide sunt insolubile În ă ş solu-
bile În hidrocarburi ş În alcooli. ă ă rezerva de
combustibil (de energie) a organismelor vii.
O ă saturate sunt solide, se topesc la o ă
ş ă ş sunt mai ales de origine ă
O ă nesaturate sunt fluide ş se ă În ţ
ş fructele plantelor. Din acestea se ţ ă saturate de ori-
gine ă (margarina) prin hidrogenare.
Ţ Ş PROBLEME
1. Un acid monocarboxilic saturat, C
n
H
2n
0
2
,
ţ 40% C. ă formula ă a
acidului. Scrie formula de ă ş ş
acidul determinat.
2. Se ă ă 110 9 de ţ de acid acetic
ar ţ cu 122,6 9 de Na. Scrie ţ
ţ chimice care are loc ş ă con-
ţ ă a ţ de acid acetic.
3. Peste 200 9 de ţ de acid acetic de con-
ţ 20 % se ă ţ de hidroxid de
potasiu de ţ 10%.·
a) ă masa de ţ de hidroxid de
potasiu ă ă Întregii ă ţ de
acid.
b) ă masa de acetat de potasiu ţ ă
4. Se ă schema de ţ
+a
/;:b\.
CH
3
- (CH
3
- COO hMg
ă ţ necunoscute a, b, c.
Scrie ţ ţ chimice ă
schemei.
5. Se supun ţ acetice 300 9 ţ de
etanol de ţ 46%. 30% din acidul
acetic · ţ ţ ă cu pulbere de alu-
miniu ă ă ş ă acetatul de
aluminiu, ţ ă ă În ă sub
numele de ă de Burow". Se cere:
a) ă masa de acid acetic ţ ă prin
ţ ă a etanolului ;
b) ă masa de aluminiu de puritate 80%
ă ţ cu acidul acetic ş masa de
acetat de aluminiu ţ ă ş ă randamen-
tul ţ este de 75%.
6. Peste 20 9 de CaC0
3
se ă ţ de
acid acetic În exces. În urma ţ care are loc
se ă 3,584 dm
3
CO
2
(c.n.).
a) ă puritatea carbonatului de calciu.
b) ă masa de acetat de calciu ţ ă
7. 200 9 ţ de acid acetic de ţ
98% se supune ţ de esterificare cu etanol.
Scrie ţ ţ chimice care are loc ş cal-
ă masa de acetat de etil ţ ă ş ă
randamentul ţ este de 66%.
*
8 . Constanta de echilibru, Kc, a ţ de este-
rificare a acidului acetic cu etanolul este 4. Ş
ă se supun ă 48 9 de acid acetic ş 46
9 de etanol , ă ţ În procente
molare, a amestecului ţ la echilibru.
*
9 . Se supun ă 8,90 9 ă cu
ţ de KOH de ţ 40%.
a) ă masa de ă ţ ă ş ă
ă cantitatea a ţ
b) Hidroxidul de potasiu s-a introdus În exces de
10%. ă masa de ţ de hidroxid de
potasiu introdus În procesul de saponificare.
* •
10. In urma ţ de saponificare a unei
trigliceride mixte cu ţ de NaOH de concen-
ţ 20% se ţ 55,6 9 palmitat de sodiu ş
30,4 9 oleat de sodiu. Scrie formulele de struc-
ă ale trigliceridelor ş ă masa de
ţ de NaOH ă În ţ de
saponificare.
*
12 . Un ă de calciu ţ 6,644% Ca.
a) ă formula ă a ă
scrie formula lui de ă ş ş
b) Scrie formula trigliceridei simple din care s-a
ţ ă
*
13 . Un detergent de tip alchil sulfonat de sodiu
ţ 11 ,76 % sulf. ă formula molecu-
ă a detergentului.
ă ă ţ de ă ale ţ
*
14 . 16,12 9 de ă ă se ă
cu 80 mL de ţ de NaOH de ţ 1
M. Excesul de NaOH este neutralizat de 10 mL
ţ de HCI de ţ 2 M.
ă formula de ă a trigliceridei ş
ş
15*. 7,4 9 acid monocarboxilic saturat, A,
ţ ă cu 100 cm
3
ţ de NaOH de
concentratie 1 M. Se cere:
. '
a) ă formula ă a acid ului car-
boxilic, A;
b) scrie ţ ţ chimice date de acidul
A cu Fe ş AI(OHh;
c) scrie formula de ă a omologului inferior
al acidului A.
115
TESTE
Test 1
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care
ă corect fiecare dintre ţ date:
1. Acizii carboxilici .......... cu alcoolii. ţ
ă / nu ţ ă
2. Acidul acetic ţ ... ... .. .. % O.
(23,33/ 53,33)
3. Acidul acetic ........... cu cupru. ţ ă /
nu ţ ă
4. Acidul acetic este folosit În ţ ca
....... .... (vin / ţ
1 punct
II. pH-ul unei ţ apoase de acid acetic poate fi:.
a) 8;
b) 4;
e) 12;
d) 11.
1 punct
III. 20 g de oxid de calciu, CaO, se ă cu
ţ de acid acetic de ţ 10%. Ş
ă se ţ 39,5 g de acetat de calciu, se cere:
a) scrie ţ ţ chimice dintre oxidul de
calciu ş acidul acetic; 1 punct
b) ă randamentul ţ care a avut
loc. 1 punct
IV. 200 g solutie de acid acetic de ţ
40% ţ ă stoechiometric cu carbonatul
de calciu.
a) Scrie ţ ţ chimice.
1 punct
b) ă volumul de CO
2
ţ ă
În ţ normale.
1 punct
V. a) Scrie trei ţ ale unor ţ chimice
posibile, de ţ a acetatului de magneziu,
din acid acetic ş trei ţ anorganice
diferite.
2 puncte
b) ă ţ ă ă a
acetatului de sodiu.
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
116
1 punct
Test 2
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care
ă corect fiecare dintre ţ date.
1. Acidul acetic are punctul de fiebere ... ........ .
decât etanolul. ( mai mare / mai mic)
2. O ţ de acid acetic poate avea pH-ul
. .. .. .. ..... .. . (3/13)
3. Acidul cu formula CH3-(CH2)WCOOH .......... .
un acid gras. (este / nu este)
4. Radicalul hidrocarbonat este partea ..... ... .. . a
ă ă / ă
1 punct
II. ă care dintre cele patru ţ chimi-
ce nu este ă
a)
2CH
3
-COOH +
b) 2
CH
3
-COOH + Ag -
e)
CH
3
- COOH + KOH -=HO CH
3
- COOK
d) 2
CH
3
-COOH + Na
1 punct
III. Se supun ă 12 9 de CH
3
-COOH cu
etanol. Constanta de echilibru a ţ de
esterificare este 4 ş la echilibru se ă 0,15
moli de acetat de etil. ă masa de etanol
ă ă
2 puncte
IV. Un acid gras saturat ţ 12,5% O.
ă formula ă a acid ului ş scrie
formula lui de ă Scrie formula trigliceridei
simple care se ţ din ă ş acidul gras
determinat.
2 puncte
V. Se ă 20 mL ţ de acid acetic de con-
ţ 0,2 M cu ţ de NaOH, folosind ca
indicator fenolftaleina.
a) ă volumul de ţ de NaOH de
ţ 0,1 M necesar ă totale a
acidului acetic. 2 puncte
b) ă ă de culoare care se
ă În timpul ă 1 punct
Timp de lucru: 50 minute.
1 pun.ct din oficiu
Capitolul 4
Ş ORGANICI CU
IMPORTANTA PRACTICA
,
4.1. COMPUSI ORGANICI CU ACTIUNE Ă
,
,
Zaharidele, proteinele ş ă sunt cei mai ţ
ş organ ici cu ţ ă ţ ş ş sunt
ş macromoleculari ţ ţ prin policondensare.
ţ de policondensare se ă prin eliminarea
unor molecule mici (de obicei ă Între moleculele unor ş
di- sau ţ Despre ă ai ă ţ la subcapitolul
cu ş titlu (vezi pag. 110-114).
ZAHAR/DE
Zaharidele ă o ă de ş naturali ţ
nali cu o ă ă care constituie o ă indis-
ă din hrana omului.
Zaharidele ă În structura peretilor celulelor tuturor organis-
melor vii. În ţ organismelor superioare ele constituie
una din sursele de energie. ă de plante prin ă
(vezi fig. 4. 1.) ţ de zaharide pe an atinge incredibila
cantitate de 10
11
tone.
Cuvântul ă provine din limba ă saccharum = ă
Denumirea "hidrati de carbon" sub care, mai sunt cunoscuti
, ,
ş ş se ă faptului ă frecvent, formula lor
ă este ă În forma C
n
(H
2
0)m, ă formal, ş
ş ar ţ carbon ş ă Ei mai sunt ţ ş glu-
cide, de la latinescul glicos = dulce, care ă proprietatea lor
ă gustul dulce.
Zaharidele se ă În ţ de comportarea lor În ţ
cu apa (vezi fig. 4. 2.):
• monozaharide: ş polihidroxicarbonilici (polihidroxi-
aldehide sau polihidroxi-cetone) care nu ă
• zaharide de policondensare: ş care ă ş
prin ş ţ ţ ă ă ei ţ În ă mai multe
ă ţ structurale de ă Monozaharidele au fost
unite Între ele În urma ă unei molecule de ă Între ă
grupe hidroxil. Frecvent, formula zaharidelor de policondensare
este (C
S
H
10
0
5
)n. ş cu 2 n < 10 se numesc oligoza-
ha ride iar cei cu n 10, polizaharide.
Fig. 4. 1. Zaharidele sunt sinte-
tizate în plante în urma proce-
sului de ă
Fig. 4. 2. Clasificarea
zaharidelor.
117
Fig. 4. 3. Imaginea moleculei
de ă
Fig. 4. 4. Glucoza se ă ş
în miere de albine.
Fig. 4. 5. ă ă
Fig. 4. 6. ţ oglinzii de
argint.
118
GLUCOZA
Monozaharidele sunt ă din catene lungi, În care de
fiecare atom de carbon este ă o ă -OH, cu ţ
unuia care face parte dintr-o ă carbonil )c=o ă sau
ă
Glucoza, C
6
H
12
0
6
(vezi fig. 4. 3.) este cea mai ă ă
ă Se ă ş În ţ mari În fructele dulci ş
În mierea de albine (vezi fig. 4. 4.); ea este ă În sânge
(0,06 - 0,10%), ă lichidul cefalo-rahidian etc. , În ţ mici.
ă ţ fizice
Glucoza este o ţ ă ă ă cu punctul de
topire de 1670. Glucoza poate exista sub ă forme: a-glucoza
ş care ă prin ţ În ţ a unei grupe -OH.
Este ă ă În ă ş greu ă În ţ organici.
ţ ă
Glucoza este "combustibilul' specific pentru creier sistemul ner-
vos. De asemenea, glucoza ă energia care permite
ţ ă a temperaturii corpului, contractarea ş
ş ţ În ţ a sistemelor digestiv ş respirator.
Pentru a furniza continuu combustibil pentru creier, nervi,
ş ş alte sisteme din corpul uman, trebuie ţ ă În
sânge o ţ de ă de 0,06 ă la 0,11%. Sub limi-
ta ă creierul Începe ă ş ă abilitatea de a ţ
eficient. Peste o ţ de 0,16%, glucoza Începe ă
ă prin intermediul rinichilor, În ă producând unul dintre
simptomele diabetului zaharat.
ă
,
Glucoza este ă În ă deoarece este un compus ş
asimilabil În organismul uman ş un bun furnizor de energie (fig. 4. 5).
Industrial se ţ ă la prepararea produselor
zaharoase, a gluconatului de calciu, a pastilelor de ă C, În
industria ă la imprimarea ă lor la fabricarea oglinzilor.
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru. ă reactivul Tollens (vezi pag. 61). Introdu într-
o ă 5 mL reactiv Tollens ă preparat 5 mL ţ de glu-
ă de ţ 5 %. ă ş ş ş eprubeta cu ă în ă
ă la 70-80
o
C. Ce observi ? ă ţ în caiet.
ţ Glucoza a redus reactivul Tollens la Ag metalic, care s-a
depus pe ţ eprubetei (vezi fig. 4. 6.). De ce?
Glucoza are caracter ă Proprietatea glucozei de a
reduce ionii Ag+ la Ag metalic, ă la baza folosirii ei pentru
argintarea oglinzilor.
° proprietate ă ă a glucozei este aceea ă ea
ă În ţ unor enzime din drojdia de bere, cu for-
mare de alcool etilic ş dioxid de carbon:
CeH120e - 2CH
3
-CH
2
-OH + 2C0
2
Pe ă proprietate se ă ţ ă alco-
olice prin fermentarea sucurilor dulci din fructe.
Glucoza ă În ţ multor oligozaharide ş pol iza-
haride, dintre care cele mai importante sunt: zaharoza, celuloza
ş amidonul.
ZAHAROZA
Zaharoza, C12H22011 (vezi fig. 4. 7) este o ă care se
ă ş În tulpina trestiei de ă (fig. 4. 8) Într-o ţ
de 14-20% În sfecla de ă (fig. 4. 9) 16-20%, plante din care
se ş extrage industrial. Ea se mai ă ş În morcovi, pepeni
galbeni, ă piersici, caise etc.
Denumirea ei ă este ă
ă solid ţ din trestia de ă era cunoscut de
indieni cu 3000 de ani î.Hr. ă din sfecla de ă a fost
ţ în anul 1747 (de ă chimistul german Margraff).
ă ţ fizice
Zaharoza este o ţ ă ă ă ă
Este ă în ă greu ă în alcool ş are gust dulce.
Zaharoza se ş la 185
0
C.
ă ţ chimice
Zaharoza se ă prin ă (în mediu acid) într-o
ă de ă ş una de ă (fructoza este o monoza-
ă ă cu glucoza):
C12H22011 + H
2
0 = C
6
H
12
0
6
+ C
6
H
12
0
6
ă ă ă
Amestecul de ă ş ă rezultat ă hidroliza
zaharozei se ş ă invertit sau miere ă
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru:
1. Introdu Într-o ă 5 g de ă ş ă ş capsula în
ă ă (fig. 4. la.) ă ţ în caiet.
2. Introdu Într-un pahar Berzelius 3 g de ă ă cu ă
H
2
S0
4
concentrat peste ă din pahar. ă ţ în caiet.
ţ 1. Prin ă ă mai întâi s-a topit ş s-a colorat
În brun (s-a caramelizat) ş apoi s-a carbonizat (vezi fig. 4. 10. a ş b-l)
Dece?
2. ă tratat cu H
2
S0
4
concentrat s-a carbonizat (vezi fig. 4. Ia.
b-2). De ce?
Zaharoza se ş prin ă ş ă Prin ă
zaharoza ă se ă într-o ă ă care ă ă
peste 1850 devine ă (se ă ş apoi se car-
ă (devine ă
ă cu H
2
S0
4
concentrat zaharoza ă ş proces
de carbonizare. H
2
S0
4
concentrat este higroscopic: scoate H
2
0
din structura ă a zaharozei, din care ă numai
carbonul ă poros).
ă
Zaharoza este ă aproape exclusiv În ţ fiind
ă ş ş ă de organism. Prin asimilarea unui
gram de ă În organism se obtin 3,7 - 4,2 cal.
Tn industrie, zaharoza este ă În fabricile de pro-
duse zaharoase (bomboane, ă etc.).
Fig. 4. 7. Imaginea moleculei
de ă (model compact).
Fig. 4. 8. Trestia de ă
Fig. 4. 9. Sfecla de ă
a.
b.l.
b.2.
Fig. 4. 10. Caramelizarea (a) ş
carbonizarea (b) ă
1. prin ă
2. cu H
2
S0
4
.
119
Fig. 4. 11. Imaginea moleculei
de ă (model compact).
Fig. 4. 12. Celuloza face parte
din scheletul ţ
lemnoase, dar ş al ierbii.
Tabelul 4.1. ţ de
ă (%) din diferite plante.
Plante ă (%)
foioase
40-50%
conifere
45-50%
ierburi
25-40%
bumbac, in,
80-95%
ă
Fig. 4. 13. Prepararea
reactivului Schweitzer în care
celuloza se ă
120
CELULOZA
Celuloza (vezi fig. 4. 11) este o ă ă din res-
turi ale unui izomer ţ al glucozei, unite prin eliminare de ă
Între ă ă -OH. Are formula ă (C
6
H
10
0
5
)n'
Celuloza ă scheletul ţ lemnoase ale plan-
telor superioare (40%) (vezi fig. 4. 12. ş tabelul 4.1). Din acest
motiv ea este cel mai ă compus organic, din punct de
vedere cantitativ, de pe ă
Celuloza are ă ă Fibre celulozice sunt firele de
bumbac. În industrie se mai ţ din lemn În stare ă stuf
paie, plante cu un ţ bogat În ă (vezi tabelul 4. 1.).
ă ţ fizice
Celuloza este o ţ ă ă ă ă ă slab
ă ă În ă ş În marea majoritate a
ţ
ă ţ chimice
La ă celuloza se ă ă ă a se topi.
Activitate ă
Mod de lucru. Prepararea reactivului Schweitzer (vezi fig. 4. 13):
introdu într-o ă 5 mL de ţ de CUS04 5% peste care ă
NaOH 10% în exces. ă precipitatul de Cu(OHh ţ ă
bine cu ă ş apoi ă în ţ ă de amoniac 25%. Ce
observi? Se ţ o ţ de culoare ă reactivul Schweitzer.
,,Dizolvarea celulozei" : în ă eprubete introdu: în prima 5 mL de
ă iar în cea de a doua 5 mL de reactiv Schweitzer. În fiecare ă
introdu câteva ă ţ de hârtie sau de ă Ce observi? ă
ţ în caiet.
ţ Hârtia sau vata nu se ă în ă dar se ă în
reactivul Schweitzer.
Celuloza se ă În hidroxid de tetraaminocupru (II),
[Cu(NH
3
)4](OHh, numit ş reactiv Schweitzer (vezi fig. 4. 13.).
ţ ţ ă prin dizolvarea celulozei În reactivul
Schweitzer ă prin orificii foarte Înguste (proces de filare) ş
apoi prin ţ ă duce la ţ ă ă artificiale
(cuproxam).
Celuloza ţ În molecula ei grupe hidroxil, -OH, care per-
mit o serie de ţ caracteristice, cu ţ ă ă deo-
ă
Principalele ţ de valorificarea ă a celulozei
sunt:
• prin ţ amestecului nitrant (HN0
3
ş H
2
S0
4
) asupra
celulozei se ţ esteri ţ sau ţ de ă
Trinitratul de ă (care are un ţ de azot de - 13%)
este folosit ca explozibil. Esteri ai celulozei cu un ţ mai
redus de azot (-11 %) sunt ţ pentru fabricarea lânei de
colodiu din care se ţ celuloidul ;
• celuloza ă cu acid acetic, CH
3
-COOH ş ă
ă (vezi fig. 2. 102), ă ţ de ă ţ la
fabricarea de fibre, folii, filme de ţ ă ş lacuri;
• prin tratarea celulozei cu hidroxid de sodiu, NaOH, ş
ă de carbon, CS
2
, se ă xantogenatul de ă
compus intermediar folosit În procesul de fabricare a ă ă
artificiale de tip ă ş la ţ celofanului.
ă
,
Principala utilizare a celulozei este ţ hârtiei. Ea mai
este ă la ţ ă ă artificiale (de tip ă ş
acetat), a unor materiale pentru bandaj ă a unor ţ
explozive ş a altor ţ ai celulozei (vezi fig. 4. 14).
AMIDONUL
Amidonul este o ă ă din resturi ale unui alt
izomer ţ al glucozei (diferit de cel care ă la baza celulozei)
unite prin eliminare de ă Între ă ă -OH. Are formula
ă (C
6
H
10
0
5
)n ş este foarte ă În tot regnul vegetal.
Amidonul nu este o ţ ă ă fiind format din ă
(20%) ş ă (80%) (vezi fig. 4. 15). Amiloza este partea
ă din amidon, care În ţ cu iodul ă o ţ albas-
ă ă În timp ce amilopectina este ă ş ă cu iodul o
ţ ş ă (vezi fig. 4. 16).
Amidonul se ă În ă ţ verzi ale plantelor, de unde o
parte este ă Într-o ă ă care ş ca ă
plantei, iar ă parte se depune În ă ă tulpinile ş semin-
ţ plantelor (vezi tabelul 4.2) , servind drept ă de ă
pentru perioadele ulterioare de ţ
Sinteza amidon ului din CO
2
ş H
2
0 În celulele verzi ale
plantelor, sub ţ luminii solare ş În ţ clorofilei, se
face În procesul de ă
ţ care au loc În procesul fotosintezei pot fi reprezen-
tate simplificat prin ţ ţ chimice:
6C0
2
+ 6H
2
0 C
6
H
12
0
6
+ 60
2
ă
n C
6
H
12
0
6
(C
6
H
10
0
5
)n + nH
2
0
ă amidon.
Amiaonul poate fi ţ industrial din diverse produse vege-
tale (vezi tabelul 4.2.).
ă ţ fizice
Amidonul este o pulbere ă ă ă ă gust dulce, insolu-
ă În ă rece.
În ă ă la 90
0
C granulele de amidon se ă ş apoi se
sparg formând ţ vâscoase. La rece ele se ă În gel
numit ă sau clei de amidon. Coca este ă doar din
ă ă În ă ă
Amidonul ă cu iodul o ţ ă În urma ă se
ă ş de culoare ă ş de incluziune ai io-
dului În golurile din structura amidonului); la rece apare o ţ
ă (vezi fig. 4. 17). Ea este ă pentru identificarea ami-
donului În produse alimentare. Celuloza nu ţ ă cu iodul.
COLODIU
EXPLOZIBIL
t
TRINITRAT DE
Ă
FILME
'\ /'
ACETATDE
Ă
'FOLII
Fig. 4. 14. ţ de valorifi-
care ă a celulozei.
a.
Fig. 4. 15. Imaginea
moleculelor de:
a. ă b. ă
(modele compacte).
Tabelul 4.2. ţ de
amidon (%) din diferite plante.
Produse
Amidon (%)
vegetale
tuberculii de
cartofi
24
ţ de
75
grâu
poabe de
70
porumb
boabe de
orez
80
121
I
AmilozA
Amidon
!
AmllopectinA
Fig. 4. 16. Colorarea
amidonului cu iod.
Fig. 4. 17. Amidonul din cartof
ă cu iodul o ţ ă
celuloza din ă nu
ţ ă cu iodul.
A TIVlTATE Ă
Mod de lucru: ă o ţ de ă de potasiu prin dizolvarea a
4 g de KI în 100 g ă În ţ ţ ă ă 2 g de iod. Ai ţ o
ţ de iod în ă de potasiu Ii KI. Taie câte o felie de dimensiuni
cât mai apropiate de cartof de ă Cu o ă de ă pune pe fiecare
felie ă ă câte o ă ă de ţ de iod. ă 1
2
/ KI pe ă ă smân-
ă ă cu ă ă Ce observi? ă ţ în caiet.
ţ ţ din ţ cartofului ş ă ă cu iodul
o ţ ă ă iar cea din ă ă aproape ă
culoarea ţ de iod (vezi fig. 4. 16. ş 4. 17. ). De e?
ă
,
Amidonul este folosit la ţ etanolului, ca agent de
Încleiere ş apretare În industria ă la fabricarea de ş
aditivi de tablete ş pansamente În industria ă Sub
ă de ă ă sau ă este folosit În ţ
PROTEINE
Proteinele sunt ş macromoleculari ţ În urma
unor ţ de policondensare la care ă aminoacizi.
Aminoacizii sunt ş ţ care ţ În
ă grupe amino, -NH
2
carboxil, -COOH (vezi fig. 1. 17)
În general , un aminoacid care ţ În ă o ă amino
ş una carboxil legate de un radical hidrocarbonat, -R- se scrie
H2N- R-COOH sau H2N - CH-COOH .
I
R
În cazul aminoacizi lor cu mai mult de trei atomi de carbon În
ă În denumire se ă ţ grupei amina pe
catena acidului carboxilic. Aceasta se poate face În ă moduri :
prin numerotarea atomilor de carbon Începând cu cel din grupa
carboxil sau prin notarea cu litere din alfabetul grecesc: a, p etc.
Începând cu atomul de carbon vecin ă carboxil ; de exemplu:
3(P) 2(a) 1 3(P) 2:a) 1
CH
3
- CH -COOH CH
2
- CH
2
-COOH
I I
NH2 NH2
a-aminoacid p-aminoacid.
Aminoacizii ă la ţ de condensare. Prin eliminarea
unei molecule de ă Între grupa amino, -NH
2
, a unui
a-aminoacid ş grupa carboxil-COOH, a altuia, identici sau ţ
se ş o ă ă ă ă ă ă Prin ţ de
condensare se ţ o ă
H2N-CH-COOH +H-N-CH-COOH ---+ H2N-CH-CO-NH-CH-COOH+H20
122
I I I I I
R H R R R
aminoacid aminoacid ă
În continuare, prin reactii de policondensare se ţ
polipeptide ş În final proteine.
Proteinele sunt ş macromoleculari naturali ţ prin
policondensarea a-aminoacizi/or; resturile de aminoacizi sunt
unite Între ele prin ă peptidice.
În structura proteinelor ă aproximativ 20 de a-aminoacizi;
gradul de policondensare poate fi de ordinul miilor.
Clasificarea proteinelor
Principalele criterii de clasificare a proteinelor sunt: ă
ţ ş ă solubilitatea lor.
O Clasificarea proteinelor ă ţ
Proteinele se Împart ă ţ lor În:
- proteine simple, care prin ă dau numai aminoacizi ;
de exemplu: albumina din sânge;
- proteine conjugate sau proteide, care prin ă dau ş
ţ ş pe ă aminoacizi. Molecula unei proteide include
În structura sa o parte ă ş una ă (resturi . ă ă
ă de aminoacizi) (vezi tabelul 4.3).
Proteidele ă În ţ celulelor vii , dar ş În ţ
enzimelor virusurilor.
Virusurile sunt responsabile de ţ ş ă multor
boli ţ (ei sunt germeni patogem) . Proteinele provenite
din virusuri, numite antigeni ă formarea În organismul
animal a altor proteine, de ă Împotriva virusurilor, numite
anticorpi.
Vaccin urile ţ anticorpi care dau imunitate organismului
ţ ă de diferitele virusuri.
O Clasificarea proteinelor ă solubilitate.
ă solubilitatea lor proteinele se Împart În:
- proteine insolubile sau scleroproteine - se ă În
organismul animal În stare ă ş au ţ de a conferi
organelor ţ ă ă sau ţ Împotriva ţ
exteriori. Câteva exemple sunt date În tabelul 4.4. Proteinele
insolubile nu sunt hidrolizate de enzimele digestiei ş de aceea nu
au valoare ă
- proteine solubile - apar În celule, În stare ă sau
sub ă de geluri hidratate. Marea majoritate a proteinelor
solubile au ţ fiziologice importante. Ele se Împart În:
• albumine, solubile În ă ş În ţ de ţ (acizi ,
baze, ă
• globulinele, solubile numai În ţ de ţ
Câteva exemple sunt date În tabelul 4.5.
Denaturarea proteinelor
Denaturarea proteinelor este un proces fizico-chimic, prin care
este ă structura proteinei ş are loc pierderea ţ
fiziologice (biochimice) a acesteia.
Factorii ţ pot fi: chimici (acizi ş baze tari, ă ale
metalelor grele etc.) sau fizici ă ţ radioactive,
ultrasunetele etc.)
Tabelul 4.3. Exemple de proteide.
Proteine
Grupa
ă
glicoproteide
ă
lipoproteide
ă
fosfoproteide
acid fosforic
metaloproteide
metal
Tabelul 4.4. Exemple de
proteine insolubile.
Proteine ţ
keratina
ă unghii,
ă
colagenul
plee, oase,
tendoane
fibroina
ă
ă
Tabelul 4.5. Exemple de
proteine solubile.
Proteine Provenienta
hemoglobina
sânge
fibrinogenul
sânge
insulina
pa ereas
albumina
ă
caseina
lapte
gluteina
grâu
zeina
porumb
123
Fig. 4. 18. Denaturarea
proteinelor prin ă
(coagulare) .
124
Fig. 4. 19. Denaturarea
proteinelor:
a. prin lovire;
b. în mediu bazic.
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru: ă ş într-un vas 500 mL de ă ă începe ă
ă Sparge un ou ş pune-i ţ într-un ·pahar. ş
ă ş introdu în apa fierbinte oul aflat în pahar. ă
ţ în caiet.
ţ ş de ou ş ă aspectul: devine opac ş se
ă (vezi fig. 4. 18.). De ce?
Sub ţ ă proteinele din ş de ou se dena-
ă ireversibil: ele se ă Coagularea proteinelor,
prin ă ă de ce organismele animale nu au o
ă ă La o ă ă protoplasma
celulelor, care este o ţ ă de proteine, ar coagula ş
ar duce la moartea celulelor.
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru: Sparge un ou ş ă ş de ă ş ă
din ş pune-l într-un pahar ş cu o ă bate-l bine. Peste ă
ă din ş de ou ă ţ ă ţ de NaOH de
ţ 10%. Ce observi? ă ţ în caiet.
ţ ş de ou ş ă aspectul când este lovit sau
când vine în contact cu NaOH (vezi fig. 4. 19.). De ce?
Denaturarea proteinei din ş de ou se poate face ş prin
lovire sau sub ţ unei ţ cu caracter bazic (care va
ridica pH-ul proteinei suficient de mult Încât ă ă
denaturarea).
ă În ă ş ţ ă
Proteinele se ă În corpurile animalelor ş În ă ţ ale
plantelor. Colagenul contribuie la forma corpului nostru. Alte
proteine (keratina) ă ă ş unghiile. ă cu apa,
proteinele sunt principalele ţ din ă ş
organelor interne ş ale pielii. Tot proteine sunt ş moleculele
enzimelor din corpurile vii care ă ţ chimice prin
care se ă hrana, se ă corpul cu energie ş se
ă ţ corpului.
Organismul unui om matur are nevoie zilnic de 70-80 g de
proteine. În tabelul 4.6. este prezentat ţ În proteine al
unor alimente.
Tabelul 4.6. ţ procentual în proteine al unor alimente.
Aliment Proteine (%) Aliment Proteine (%)
ă ă 9 ă ă de grâu
11-13
parmezan 36 cartofi
2
alune 27 fasole
8
,
carne de pui 21 orez
7
ş 15-21 ă
4
carne de ă 16-20 ă ă de porumb
9
lapte 8 ă
1
ă 13 morcovi 1
Proteinele au un rol important În fenomenele vitale. Rolul
proteinelor În organisme este complex ş variat (vezi fig. 4. 20):
• ă În ă materialului constitutiv al organismului
uman cu rol fundamental sau auxiliar (suport mecanic pentru
piele ş oase).
• Sunt transportatori, de exemplu hemoglobina din sânge
este ă de oxigen de la ă la nivelul celulelor ş de
fier care este transportat ş stocat În ficat.
• ţ ă În cadrul unor fotoreceptori, de exemplu
rodopsina ă la transmiterea impulsuri lor nervoase spre
celulele retinei, asigurând formarea imaginilor, ă vederea.
• Sunt biocatalizatori (enzime): ă procesele
chimice majore din organism.
• Sunt ş responsabili de ţ ă ţ ş de
controlul ş În corelare cu individualitatea ş specifi-
citatea organismului uman; ele pot prelua o parte din ţ
stocate În ADN.
• Constituie ă ă de exemplu 1 g de ă
ă organismului 17,6 kJ prin oxidare ă
Activitate de tip proiect
ş un referat cu tema "Proteinele ca ă de energie pentru
organism ţ ă specificitate, ă în ţ ".
Pentru documentare ţ consulta site-urile:
- www.friedli.com/herbs/phytochemlproteins.html
- www.schoolscience.co.uklcontentiS/chemistry/proteins/
-
Concluzii
o Cele mai ă monozaharide sunt glucoza ş
fructoza.
O Zaharoza ă este o ă care se obtine din
trestie de ă sau din ă de ă În ţ sa ă un
rest de ă ş unul de ă
O Celuloza este o ă de schelet ă din resturi
de ă unite prin eliminare de ă Între ă ă -OH.
O Amidonul este polizaharida de ă În regnul vegetal ş
este ă din resturi de ă unite prin eliminare de ă
Între ă ă -OH.
O Amidonul este format din ă ş ă
O Proteinele sunt produse naturale de condensare ale
a-aminoacizi lor. Prin hidroliza proteinelor s-au ţ
aproximativ 20 de aminoacizi naturali;
O În moleculele proteinelor resturile de a-aminoacizi sunt
legate prin ă peptidice -CO-NH-.
O ă ţ proteinele se ă În: simple ş
conjugate sau proteide; ă solubilitate În solubile ş insolubile;
O Proteinele ţ un rol vital În organismele vii;
O Distrugerea structurii proteinelor se ş denaturare.
T ransportori
Fotoreceptori
Biocatalizatori
(enzime)
PROTEINE
ă ă
Material de
ţ
ă
ş
Responsabtl e de
imunitatea organismuluI
Fig. 4. 20. Rolul unor proteine
în organismele vii.
125
4.2. ESENTE. AROME. PARFUMURI
a. Arome de uz alimentar
1
2
3
(dau gust ş savoare)
Ţ AROMATE
ţ odorante
(uleiuri aromate, parfumuri)
Fig. 4. 21. ţ aromate.
a. Clasificare.
b. Produse alimentare cu gust:
1. dulce; 2. acru;
3. amar (arbore de chinina).
126
,
Ş de la biologie ă ţ prin neuroni , celula ă spe-
ă structural ş ţ În primirea ş transmiterea exci-
ţ Prin intermediul neuronilor, organele de ţ recep-
ţ ă ţ din mediul ă ş le transmit sub
ă de influx nervos ţ cerebrale, unde se ă În
ţ de gust, miros, ă auz, tactile, dureroase ş termice.
Afli la chimie ă ţ ţ se ă pe o
ş a moleculelor din mediul extern de ă moleculele
(proteinele) organelor de ţ ş cum pentru a fi ă o
ă ş o ă cheie. Pentru elucidarea mecanismu-
lui de ş ă chimistul francez Jean Marie
Lehn ş ş americani Gharles J. Pedersen ş Donald James
Gram au primit În anul 1987 Premiul Nobel pentru chimie. Cu
toate acestea ţ Între structura moleculelor ş ţ pe
care acestea o produc ă ă un mister.
AROME DE UZ ALIMENTAR
o ţ ă care are gust este ă de anumite proteine
(receptori) aflate la ţ limbii, organul de ţ al gustului.
Moleculele care ă ţ de gust se numesc generic
arome.
Aromele naturale au fost folosite din cele mai vechi timpuri ,
atât pentru a da savoare felurilor de mâncare ş ă cât ş
În scop terapeutic. ă se folosesc atât arome naturale (vezi
fig. 4. 21 . ş 4. 22.) cât ş artificiale, care sunt ş organici
ţ În laborator.
a Gustul dulce este dat de molecule care au toate grupe
hidroxil, - OH (alcool) : glicerina, zaharoza, glucoza ş fructoza.
Industria ă a creat arome artificiale ca zaharoza ş
aspartamul. ş ş au ă mai ă dar care
este ă de ş receptori care conduc la ţ de
dulce.
a Gustul acru (acid) este dat În special de ţ În cavi-
tatea ă a ionilor H
3
0+, ţ din ionizarea acizilor. Unele
soiuri de mere sunt acide: ele ţ acid malic, un acid organic
care are trei atomi de carbon, ă grupe carboxilice ş o ă
-OH. ă ţ acid citric ş sunt folosite la prepararea
ceaiurilor ş a ă ă
a Gustul amar este asociat cu ş organici ţ
alcaloizi; ş au În ă cel ţ un ciclu format din
atomi de carbon ş unul sau mai ţ atomi de azot. Multe dintre
moleculele alcaloizilor sunt ă ş capacitatea de a le
detecta ă gust este rezultatul unei ă la mediu a orga-
nismelor. Ghinina este ă În ţ mici pentru a da
savoare unor ă ă ă ă sau a unor ă
alcoolice (gin tonic), este componenta ă a medica-
mentelor anti-malarie; În ţ mare ă ţ
musculare la nivel abdominal ş ă ă Hameiul, folosit la fa-
bricarea berii ţ ă ă care ă berii
gustul ş amar.
o Gusturile piperat, iute ş aromat specifice pentru condi-
mente apar În urma ă stimulilor durerii. Pentru a elimina
durerea creierul ă sinteza În organism a unor ş cu
ţ ă ş ă ţ de calm ţ ă
ă o ă foarte ă Gustul piperat, atribuit vari-
ă de piper negru ş alb este determinat de interactia unui alt
alcaloid, piperina cu receptori ai durerii. Gustul specific
ardeiului iute, verde sau ş (paprica) se ă prin ţ a.
În ţ acestora a capsaicinei (fig. 4. 22). Atât piperina cât
ş capsaicina ă ţ ă ş ă digestia.
O Gustul ă ş rece atribuit mentei se ă prin ţ
unea mentolului asupra receptorilor termici de la nivelul limbii.
Ţ Ş PARFUMURI
Pentru a fi ă o ţ ă trebuie ă fie ă ş solu-
ă În ă ea ajunge mai Întâi la organul mirosului, nasul (unde
se dizolva În mucoasa ă ş apoi la receptorii olfactivi. lipsa
de miros se ă În unele cazuri prin faptul ă unele molecule,
insolubile În ă nu ajung la ş receptori.
Moleculele care ă ţ de miros ă se
numesc generic ţ ele ă semnale olfactive la
nivelul sistemului responsabil de producerea ţ ş se
ă faptul ă ţ volatile sunt folosite ă din antichitate
pentru efectul lor terapeutic ş sunt folosite ş ă În proceduri
de aromoterapie (vezi fig. 4. 23).
ţ se extrag prin antrenare cu vapori, macerare la cald
1
sau ţ cu ţ din diferite ă ţ ale plantelor.
O ă ţ ă sau amestecuri de ţ se ă ă
dizolvate Într-un solvent organic cu care ă o ţ
ă cu aspect uleios.
Se ă sub numele de uleiuri esentiale. Unele
,
dintre ele sunt folosite la fabricarea parfumurilof utilizate În cos-
ă iar altele În industria ă
Parfumul este un amestec omogen format din ţ dizol-
va te În ţ ă ă din alcool etilic ş ă Industria par-
fumurilor ă prin crearea de parfumuri noi, prin recom-
binarea ţ naturale ţ sau prin ţ În lab-
orator a unor ş organ ici ţ ca ţ sau amestecuri
de ţ
ţ sunt ş organici care au În ă ă
duble, cicluri aromatice, grupe ţ de tip: alcool, alde-
ă ă eter, ester sau cicluri care ţ atomi de carbon ş
unul sau mai ţ heteroatomi (N ş O).
b.
Fig. 4. 22. Produse vegetale
cu gust:
a. iute (piper, ardei);
b. ţ de ă rece
(menta).
Fig. 4. 23. ţ volatile
(uleiuri ţ
Activitate de tip proiect
ş un referat cu tema ţ naturale". Câteva exemple
sunt discutate în cel e ce ă (vezi fig. 4. 24.).
Compusul de a-pinen ţ în ă numai atomi de carbon ş
hidrogen. Este o ă care se ă ş în uleiul de ă
1 ţ ă pentru prima ă acum 3000 de ani de o anume Maria; aceasta a
introdus vasul care ţ ulei de ă ş petale de flori intr-un alt vas cu ă
fierbinte (- 85
o
C); sistemul se ş bain Marie (baia Mariei);
Apa de colonie (colonie) -
ţ de ţ în etanol - a
fost ă pentru prima ă
în anul 1812, când trupele lui
Napoleon ţ în ş
german K61n, numit în ă
C61ogne.
2 parfum are originea in expresia din limba ă per tumum care ă prin inter-
mediul tumului ; cu referire la ritualul de a arde ţ parfumate ca ofrande aduse zeilor;
127
ş ă (geranium)
iasomie
dafin
Fig. 4. 24. Plante din care se
extrag ţ
Activitate de tip proiect:
Teme pentru referat:
Arome naturale folosite în
ă ă românea ă tarhon,
ă patrunjel ş cimbru (se
poate e tinde tema ş la alte ă
E el/re notllralefolo ife În aro-
moterapie: lemnul de santal
ţ de portocal. ţ de
ucalipt.
ţ consulta:
- w, .aroma eb.com
- \\ arome. corn
128
extras din diferite specii de conifere, în special din pin.
Compusul a-octanol este ţ ă din ă Se ş în
industria ă
Geranio/u/ este un compus organic care are în ă ă duble
ş grupa hidroxil. Acest compus ă cu 2-feniletanolul ă
amestecul de ţ care se extrag din petalele de trandafiri ş se numesc
generic ţ ă de trandafiri. În Bulgaria, la Kazanlâc, se extrage ţ de
trandafiri prin distilarea petalelor de trandafir. ă ţ ă este foarte
ă fiind ă la bursa de valori, asemeni aurului ş petrolului.
Acetatul de benzii este un ester format prin condensarea acidului
acetic cu alcoolul benzilic ş este componenta ă a uleiului de
iasomie. Deoarece acetatul de benzil este ş de sintetizat ş foarte
ieftin se ă ş în foarte multe parfumuri ş produsele cosmetice
derivate ă gel de ş spumant de baie, creme) care au toate miros
de iasomie.
Carvona este un compus organic care ţ ă duble ş grupa
carbonil de tip ă Este ţ din menta verde ş se ş la
ţ gumei de mestecat ş a pastelor de ţ
Aldehida ă este un compus organic care are în ă un
ciclu aromatic, o ă ă ă ş o ă carbonil. Se extrage din
ţ arborelui de ţ ş ă În afara parfumului ă are ş ţ
ă ă
Eugenolul este un compus organic care ţ în ă un ciclu
aromatic, o ă eter o ă - OH ă de nucleul aromatic ş este
ţ ă din frunzele de dafin.
Vanilina este un compus organic care ţ un nucleu aromatic
substituit cu grupe de tip: alcool, - OH, ă - CHO ş eter metilic,
- O- CH
3
. Este ţ ă din vanilie, orhidee care ş în
Madagascar, Mexic ş Tahiti. Se ă în laborator ş se ş
atât în industria ă (pulbere cu numele de praf de vanilie) cât
ş în cea ă
O ţ ă ţ ă în laborator, ă 2,6- dimetilpirazina, are gust
de ă identic cu ţ ă ă din ă ţ ă de cacao.
ă ş molecule al ă miros este ă Acestea sunt în ge-
neral ş organici care ţ sulf în ă Speciile de usturoi
ş ă (Allium, Allium sativum sau Allium cepa ) ţ ă de
dialil, respectiv ă de propil. Mirosul specific apare când ustu-
roiul ş ceapa sunt ă ş mai ales ă deoarece sub ţ en-
zimelor ş a oxigenului ş ş urât mirositori sunt ţ în
ă
Concluzii
o Aromele ş ţ sunt ţ ale ă molecule sunt
recunoscute de ă proteinele-receptori din organele de ţ
O Aromele cuprind moleculele care sau ţ de gust:
dulce, acid, amar, iute, aromat, ă (rece).
O ţ sunt ţ volatile care produc ţ de
miros.
O ţ se extrag din plante ş se folosesc ca uleiuri
ţ În industria ă ă ş În aromoterapie.
4.3. MEDICAMENTE. DROGURI. VITAMINE
MEDICAMENTE
Sunt cuvinte pe care le folosim zi de zi ş al ă sens pare a fi
ş de când lumea. Ş uneori chiar ş este! Cu toate acestea
ţ ş ă medicament ş drog Înseamnau ă nu demult
ş lucru: ţ folosite pentru a ameliora ş a trata o
ă Ele se preparau ş se vindeau În drogherii, sinonim al den-
umirii folosite azi farmacii .
În prezent este unanim acceptat ă
- medicament este orice compus sau amestec de ş
chimiei (naturali sau de ă administrat sub ă de compri-
mate, capsule sau ţ cu scopul de a ameliora sau vindeca;
- drog este asociat ţ nocive care ă depen-
ţ ă ă ş moarte.
Pragul de la care un medicament devine drog este greu de pre-
cizat; important este ca administrarea de medicamente ă fie
ă ă cu avizul medicului sau al farmacistului.
Primele ă În domeniul medicamentului au fost
ă de ţ egipteni (2000 Î. Hr.) ş s-au bazat pe rezultate
experimentale precum: folosirea pâinii ă pentru tratarea
ă (mucegaiul fiind materia ă din care Alexander Fleming
a ţ În anul 1928 penicilina, primul antibiotic), a ţ de
mac pentru calmarea durerilor (opiul, unul dintre primele
anestezice, se extrage din ă ţ de mac) sau a uleiului de
ricin, ă component important În industria ă
ţ medicamentului se ă pe ş mecanism de
ş ă despre care ai aflat la subcapitolul
Arome.
ASPIRINA
Aspirina (vezi fig. 4. 25) este primul medicament de ă
este cel mai vândut din toate timpurile ş are ţ ă
ă ă durerea) ş antiinflamatoare. Compusul
natural ă În coaja de salcie (vezi fig. 4. 26.).
În ă ţ mari este ă ă ulcere stomacale, boli
ale ficatului ş reduce ţ În vitamina A din organism.
MEDICAMENTE ANTIBACTERIENE
Prin descoperirea microbilor, de ă Luis Pasteur a bacilu-
lui care ă tuberculoza (numit bacilul Koch, ă numele
descoperitorului ă Robert Koch) s-a deschis o ă ţ de
cercetare: omorârea microbi lor prin orice mijloace.
SULFAMIDE
Primul medicament din ă ă sulfamida ă a fost
ă de un biolog, care a studiat efectul ţ asupra
microorganismelor.
Sulfamidele au ţ ă ă dezvoltarea
bacteriilor) .
Fig. 4. 25. Imaginea moleculei
de ă (model compact).
Fig. 4. 26. Sa1cia.
Descopcrlt'Ctl tl 1}lrln 1
în finul 1763 t!l)etonll SIOl/fl
fi prozentut 111 Lontll'H o confe·
rlntA in etU'e pretentu efect 1
antlplretl e (8 del' t\ febl'ol)
ale extffi tulul din coaJ d !iol·
le. Acesta online sali Ilin • un
derivat uln t\ Idulul 1111 Ilie
(compus o I'glln I core Ilr li 11
Imcleu uromatl , o grup Ill'·
boxlI, = OOH ş în pozitia Ol'lo
falA de neensla o inlP OII)
dupA eum Il efi sA s descop l' fi
abia in anul 1 H3R, in Ilnul 185
J, Gt'rllal'tit slmetl zeuz in luho·
ratoI' fi Idul ncelil oII ilie. pe
Cfire Hqllill ti Il II. chimist In
uzln le Bayt!l\ in (Jcrmllnlft. 11
lanseaza in finul I H99 p plfil
sub numele de Hspll'ln .
129
Fig. 4. 27. Imaginea moleculei
de ă ă
(model compact).
În practica ă se ş un ă mare de sulfamide
care sunt ţ prin ă ş sunt ţ ai sulfamidei albe
(fig. 4. 27.) . Un astfel de produs este sulfatiazolul, utilizat mai ales
În tratarea unor ţ ale tubului digestiv.
ANTIBIOTICE
Penicilina a fost ă de A. Fleming În anul 1929 din
Întâmplare: el a uitat descoperite În atmosfera de laborator cul-
turi de bacterii pe care s-a dezvoltat mucegai. Examinând la
microscop cultura ă ă a constatat ă În ă
zonelor cu mucegai toate bacteriile erau moarte. Faptul a sugerat
ideea ă mucegaiul ă ţ cu puterinc efect antimi-
crobian. Acestea au fost denumite anitbiotice (anti - Împotriva,
bios - ţ ă cu referire la ţ bacteriilor).
Penicilina se ţ industrial prin ş unor mucegaiuri de
tip Penicillium natatum ş Penicillium chisogenum pe medii nutritive.
Orice ţ de origine ă se ă ă prin
.. administrarea de antibiotice. În functie de natura infectiei se admi-
ă un anumit tip de antibiotic: cu o ă ă astfel
Încât ş ă ă fie ă ş boala ă fie
ă Abuzul de antibiotice are ca efect diminuarea ă lor
Fig. 4. 28. Medicamente:
comprimate ş capsule.
Descoperirea sulfamldel albe
Paul Ehrlic:h, asistentul lui
Robert Koch ş laureat al
Premiului Nobe/ln anul 1908, a
fost un biolog cu interesante rea-
ă În domeniul sintezei orga-
nice. EI este autorul dictonului
"o cu/oare ă un microb"
bazat pe experimentele pe eare
le-a ă ş prin care a observat
ă un colorant numit ş Tripan
ă unele mieroorganisme din
clasa Tripanofioma); se vindeca
astfel hoala somnului ş se anihi-
Iau ă sifilisuJui. 1n
anul 1932 Gerhardt Domagk a
propus utilizarea colorantlllui
numit PronlOsii ş ca agent
bacteriostatlc. Aceasta este prima
ă ă În practica
ă
S-a descoperit ă Pranta-
si/ului ş este activ în organis-
mele vii deoarece se decompune
ub actiunea enzimelor ş for-
ă Prolltosi! A lb sau
u(j'C/l1/ida ă ă com-
pus cu ţ ă
130
prin ş ţ bacteriilor la ţ acestora. '
Activitate de tip proiect
ş un referat. Propuneri de teme pentru referat:
- Busuiocul ţ sa ă
- Aspirina - beneficii ş riscuri
ţ ă Grigorescu, E - Din ierburi s-au ă
medicamentele, Ed. Albatros, 1987.
DROGURI
În ă cu 6000 de ani, sumerienii foloseau pentru calmarea
durerii extractul de mac, care ţ opiu. Grecii beau lethe,
ă ă pe ă de mandragora, ă care ţ scopola-
ă ţ ă care induce ă de uitare de sine ş ţ ă
De la greci a ă cuvântul narkotikos (care induce ţ
folosit atât pentru extractul de mac cât ş pentru ă lethe. In
limbajul contemporan cuvintele drog ş narcotic sunt sinonime.
Între aliment, medicament (vezi fig. 4. 28) ş ă ţ
ă doar În ţ
Alcaloizii sunt un exemplu: pot fi ţ alimentare, medica-
mente (administrate sub ă de tincturi, extracte ş ţ
pure) sau pot fi droguri.
Morfina (vezi fig. 4. 29.) al ă nume ă din numele
Morpheus (zeul roman al viselor) este principalul constituent al
extractului de mac, numit opiu (care În limba ă ă
suc de mac); a fost ă pentru prima ă În anul 1803 de far-
macistul german Friederich SertDrner. Este calmantu/ durerii pro-
funde cu cea mai ă ţ În ţ mari devine
drog: induce ă de apatie, de euforie, ă ş deces.
Tot În extractul de mac ă ă ă pentru cal-
marea tusei, precum ş ă ă pentru relaxarea
ă alca/ozi care nu sunt droguri.
Activitate de tip proiect
ş un referat cu tema "Efectele biologice ale drogurilor".
ţ în cele ce ă (vezi fig. 4. 30):
Canabisul ă memoria de ă ă logica, abilitatea de
ş abilitatea de a efectua efort fizic complex. Canabisul este ş mai
periculos când este combinat cu alcoolul. Efectele pe tennen lung sunt
ş riscului de ţ a ş ş a cancerului pulmonar precum
ş ţ ă lor psihice.
Heroina este cel mai periculos drog; starea de euforie ă de drog
ă în mod ş 4-6 ore. Sub ţ heroinei pupilele sunt con-
tractate, pleoapele sunt ă apare depresie, apatie ş ş activi-
tatea ă Doze mai mari de ă pot induce somn, ă ş ţ
ă O ă poate cauza convulsii, ă ş moarte.
Barbituricele sunt cele mai folosite medicamente prescrise pentru
inducerea ă ş a somnului. Administrate ă ă ş în
ţ mare ă sistemul nervos central: apar ă de pierdere
a echilibrului, ă puls accelerat. O ă induce coma ă ş
moarte.
Cocaina este un compus natural care se extrage din frunzele unei
plante originare din America de Sud, numit arborele de coca. Cocaina
este o pulbere ă Este ă în ă ca anestezic puternic. În
ţ mari devine drog! O ă poate cauza ţ ă
stop respirator, stop cardiac ş moarte.
Ecstazy, numit ş Adam, MDMA sau X-TC este un drog sintetic, psi-
hoactiv ş halucinogen. Ecstazy este un ş "designer drug" (drog
proiectat). Efectele asociate consumului de Ecstazy sunt: probleme psi-
hice, ă ale somnului, anxietate ă nevoia ă de a con-
suma drogul ş paranoia. În doze mari este mortal.
LSD (dietilamida acidului lisergic) este unul dintre cele mai puter-
nice si mai bine studiate halucinogene. Efectele fizice includ: dilatarea
pupilelor, ă temperaturii corpului, ţ ă "piele de ă ă
ş glicemiei ş a .ritmului cardiac. În faza halucinatorie, drogatul
are ă în ţ ţ ş a timpului, ţ de ţ
ă a ă ş formei obiectelor, a ş ă culorilor,
sunetelor, atingerii ş în abilitatea consumatorului de a percepe obiecte
prin intermediul ţ
VITAMINE
În anul 1912 Casimir Funk, biochimist american de origIne
ă descoperea ş organ ici ţ pentru ţ ă ş ă ă
tate. Deoarece a crezut ţ ă ş fac ţ parte din clasa
aminelor i-a numit vital amine, nume care, În timp, prin ă
specifice limbii vorbite ş apoi scrise, a devenit vitamine. Timpul i-a dat
dreptate lui C. Funk ş anume ă vitaminele sunt vitale (dar l-a infir-
mat În ţ faptul ă toate sunt amine).
Vitaminele sunt ş organici pe care organismul nu-i poate
sintetiza pe ă nevoilor sale, de aceea asigurarea necesarului
de vitamine este posibil numai printr-o ţ ă ş ă
(vezi fig. 4. 31). O ţ ă ă pe alimente semi-
preparate ş lipsa legumelor ş a fructelor din dieta ă fac imposi-
ă asigurarea minimului de vitamine În organism.
ă ţ de vitamine din organism ă
instalarea bolii cunoscute sub numele de ă
Fig. 4. 29. Imaginea moleculei
de ă (model compact).
mac
ă
Fig. 4. 30. Plante cu ţ
practice industriale. Din unele
ă ţ ale lor se pot extrage
ţ cu efecte de drog.
Fig. 4. 31. Surse de vitamine:
a. legume ş fructe;
b. medicamente de ă
131
etl Ittlte dQ tip proleet.
ţ În vitamine se ă printr-o ţ ă
ş printr-o administrare, sub control medical , a vitaminelor
ţ În laborator, prin ă acestea sunt ţ ca ş
medicamentele ş sunt comercializate sub ă de comprimate,
comprimate efervescente, capsule sau fiole_
ntoeme,te un l'eferat.
Pl'{')punerl de teme:
= Pl'()vlftl1nin@;
= AvltamilltJ:d.
Pentr-u doeumenhu'e:
= www.vltlmlne=lnfo.nl:
Luate ă ă ă unele vitamine nu se ă din
organism ş produc hipervitaminoze, boli cu efecte grave la
nivelul sistemului nervos.
= WWw.vltlmln/l=nutrltion.org.
Clasificarea vitaminelor se face ă solubilitatea lor, deter-
ă de structura moleculei. ă vitamine care sunt solubile
În ă numite hidrosolubile (vezi tabel 4.7) ş vitamine care sunt
solubile În ă ş ţ organici , numite liposolubile (vezi
tabel 4.8).
Tabelul 4. 7. Vitamine hidrosolubile; surse alimentare; ţ ă
Nr. Vitamina
Surse alimentare ţ ă
crt. (Necesar zilnic)
Vitamina 8
1
drojdia de bere; cortexul ş ger- intervine În metabolismul glucide-
menii cerealelor; legume ă lor; contribuie la buna ţ a
1
tiamina
fasole, ă În carne (creier) ; rinichilor, ficatului ş inimii.
(2 mg)
fructe (nuci, prune, struguri) .
Vitamina 8
2
lapte ş produse lactate; ă intervine În procese redox În
2
riboflavina
carne; vegetale (tomate, ă organism.
ă ţ 1,6 mg;
femei : 1,2 mg)
Vitamina 8
6
drojdia de bere; cortexul boabelor intervine În metabolismul celulelor
3
piridoxina
de cereale; În legume; carne nervoase ş a centri/or hematopo-
(2 mg)
(ficat). etici.
Vitamina 8
12
carne (ficat, rinichi, ş de ă la sinteza acizi/or nucleici;
4
cobalamina
ş produse lactate. contribuie la sinteza unor aminoa-
(3 g)
cizi.
Vitamina PP
ă prin degradarea ă intervine În procese redox În
niacina
a triptofanului ; organism.
5 ă ţ 18 mg;
carne (ficat) ; ă ă ă lapte;
femei: 13 mg;
legume ă fasole, cartofi) .
copii: 9-16 mg)
Acidul
drojdie de bere; cereale; ă ş biosinteza acizi lor ş ş a coles-
6 pantotenic
de ou; flora ă terolului ; degradarea ă a
(aprox. 30 mg)
catenelor hidrocarbonate.
ficat; ă ş de ou; lapte; intervine În procesele de fixare a
7
8iotina
drojdie de bere; orez nedecorticat. CO
2
pe unii ţ În metabo-
(150-300 mg) lismul lipide lor; formarea ş
degradarea acizi lor ş
8
Acidul folie
drojdie de bere; carne (ficat, rinichi, ă la sinteza acizi lor nucleici.
(400 g)
ş vegetale verzi.
Vitamina C
legume (tomate, ă spanac, ă la procese redox În orga-
9 acid ascorbic
ardei) ; fructe (citrice, pepene gal- nism; ă la degradarea oxida-
(1 mg/kg corp zi)
ben, ă ş ă a unor aminoacizi.
132
Tabelul 4. 8. Vitamine liposilubile; surse alimentare; ţ ă
Nr. Vitamina
Surse alimentare ţ ă
crt. (Necesar zilnic)
Vitamina A
În legume (morcovi , ă - ă al pigmentului vizual;
1
(1,7 mg/zi)
spanac); unt, ă ă de - ă la sinteza glicopro-
ş carne (ficat); ou. teinelor (acid retinoic).
Vitamina O
- este ă În metabolismul
ă de ş lapte, unt, smân-
2
(51lg 03
ă ă ş de ou; carne (ficat).
fosforului ş a calciului, favorizând
cristalizat)
depunerea lor În oase.
germenele din bobul de grâu;
Vitamina E legume ă andive, spanac, - ă ş fertilitatea;
3 (0,1 mg/kg corpi ţ ă lapte; ă ş de ou; - rol de antioxidant ă glo-
zi) ulei de ş carne (rinichi, bulele ş de ţ toxici ţ
ş
ă de flora ă intesti-
- implicare În biosinteza unor factori
ă lapte, ă ş de ou;
4
Vitamina K
ă uleiuri vegetale nesatu-
de coagulare);
(2 mg/zi)
rate; frunze verzi;
- intervine În procese de fosforilare
ă ţ de grâu.
ă
Vitaminele hidrosolubile se pot pierde ş În timpul ă ă
ă ă fierberii etc. produselor alimentare ă ă ţ
lor În ă se absorb ş În tubul digestiv mai ales În medii
acide; excesul se ă prin ă ş nu dau decât rar hipervita-
minoze; organismul nu face rezerve importante pentru aceste
vitamine; avitaminozele apar imediat.
Vitaminele liposolubile se pierd prin ă lipidelor
din ţ dar nu se pierd la prelucrarea alimentelor; la
ă ş necesarului zilnic excesul se ă În lipidele
din ţ ş mai ales În cele din ficat, ceea ce face ca avita-
minozele ă ă târziu; pot provoca hipervitaminoze.
ă ă dintre tipul de ţ ţ sau
ţ necesarului de vitamine În organism ş ţ
acestora, este ă schematic În fig. 4. 32.
Concluzii
o Medicamentele sunt ş sau amestecuri de ş
chim ici administrate organismelor vii În scopul de a ameliora sau
vindeca.
O Orogurile sunt ţ nocive care ă ţ ă
ş pot provoca moartea.
O Aspirina este primul medicament de ă
O Medicamente antibacteriene sunt: sulfamide ş antibiotice.
O Vitaminele sunt asigurate organismului printr-o ţ
ţ ă ş prin administrarea de vitamine de ă
O Vitaminele se ă ă solubilitatea lor În: hidrosolu-
bile ş liposolubile.
acumulare de
vitamine A D

hlpervll ;' nllrlOlii
ă ale
f--------+metabolismului
ă de vedere,
eczeme,
ă de ş
anemii
rahitism
calciului,
fosforului ,
lipidelor
sCade ţ
'----_ organismului
la ţ
Fig. 4. 32. Vitaminele ş
organismul.
133
4.4. FIBRE NATURALE, ARTIFICIALE
SI SINTETICE
,
Cele mai multe materiale textile utilizate de om mai ales pen-
tru ă ă ţ ă tricotaje etc.) sunt ţ din
fibre textile prin procedee mecanice de prelucrare: ţ tricotat,
împâslit etc., ă o ă înnobilare prin finisare: vopsire,
antistatizare etc.
Fibrele textile se împart ă ţ lor în:
- fibre naturale - mai importante sunt cele proteice (lâna ş
ă ă ş cele celulozice (bumbacul - fig. 4. 33), inul,
Fig. 4. 33. ă de bumbac. cânepa, iuta etc.);
Fig. 4. 34. Viermi ce produc
fire de ă ă
Fig. 4. 35. Sortarea ş
viermilor de ă
134
Fig. 4. 36. Fir de ă
ă la microscopul
elctronic ).
- fibre artificiale - denumite astfel întrucât sunt fabricate din
materii prime organice naturale. ţ mai ţ
sunt ă ă ş ă acetat (vezi pag. 121);
- fibre sintetice - sunt cele fabricate din materii prime orga-
nice de ă cele mai importante fiind fibrele poliamidice, poli-
esterice ş poliacrilonitrilice.
FIBRE NATURALE
Fibre proteice naturale
ă ă (vezi fig. 4.34 ş 4. 35) ş lâna (vezi fig. 4. 36)
sunt constituite din catene macromoleculare cu ă de pro-
ă (vezi pag. 122) de forma:
Fibre celulozice naturale
Printre fibrele de acest tip se ă ă cele ţ din: bum-
bac, in, ă ă etc.
Bumbacul este constituit din ă aproape ă iar cele-
lalte tipuri de fibre ţ în ă ţ variabile ş alte ţ
ă cu care celuloza este ă intim ă ă
ă ă ş ţ minerale etc.).
Gradul de policondensare ă de la un material celulozic la altul.
Celuloza din bumbac are un grad de policondensare foarte mare,
situat între 1200 ş 1300, având catene macromoleculare lungi, În
timp ce în cazul inului ş cânepii, el se ă între 800 ş 1000.
FIBRE ARTIFICIALE
Fibrele artificiale din ă ă
Cel mai important produs de acest tip este vâscoza (vezi pag.
121 ).
Vâscoza este ă din macromolecule de ă
aproape ă cu un grad de polimerizare mai mic decât al celu-
lozei din bumbac ş cu o ţ ă mai ă ă
Fibrele de ă sunt mai hidrofile' decât cele de bumbac.
o ă ă ă de ă ă este ă
cuproxam (vezi pag. 120). Comportarea acestei fibre artificiale
este ă ă cu cea a vâscozei.
Fibre artificiale din ă ă
chimic
Importante sunt În prezent fibrele de acetat de ă ş
numita ă acetat. Ţ ă din ă acetat sunt mai
rezistente dar mai ţ higroscopice decât cele din ă vâs-
ă
FIBRE SINTETICE
Fibrele poliamidice sunt constituite din macromolecule fili-
forme ă ă catene laterale) În care grupele amidice, care sunt
polare ş hidrofile, ă cu ţ de catene hidrocarbo-
nate nepolare ş hidrofobe, ă ă cu structura fibrelor pro-
teinelor (vezi pag. 122).
Dintre fibrele poliamidice cele mai folosite ţ ă Nylon
6,6 ş Nylon 6 (Relon, Perlon L, Capron). Aceste fibre sunt
folosite pentru ţ articolelor turnate, a textilelor (vezi fig.
4. 37) ş a suturi lor medicale. Fibrele de nylon sunt rezistente ş
mult mai elastice decât ă ş relativ insensibile la ă
ş mucegai.
Fibrele poliesterice au ca reprezentant important Terilena
(Terom, Dacron) care ă prin poliesterificarea (cu eliminare
de ă a acidului tereftalic (vezi fig. 2. 117.b.) cu 1,2-etandiol
(etilenglicol - vezi pag. 45). Acest tip de fibre au caracter puternic
hidrofob ş sunt rezistente la ă ă ă ş
Fibrele poliacrilonitrilice ă PNA, Acrilon) se ţ
prin polimerizarea acrilonitrilului (fig. 2. 83).
Fibrele sintetice ş artificiale ă În mare ă ă ă se
apropie de aspectul fibrelor naturale. Astfel, ă ă ş
ă acetat ă ă ă fibrele poliamidice ş poli-
acrilonitrilice, ă lâna iar fibrele poliesterice, bumbacul. Pentru
diminuarea inconvenientelor ce apar la utilizarea acestora la fab-
ricarea ă ă inconveniente legate mai ales de carac-
terul lor hidrofob, ele se ă de multe ori În amestecuri cu
fibrele naturale al ă aspect îl ă
Concluzii
o ă ţ ă fibrele pot fi : naturale, aritificiale ş sin-
tetice.
O Cele mai importante fibre naturale sunt lâna (tip proteic) ş
celuloza (tip ă
O'Fibrele artificiale pot fi ţ pornind de la ă fie
prin purificarea acesteia ă ă ă fie prin modi-
ă chimice (acilare, nitrare, etc.);
O În raport cu fibrele naturale, fibrele sintetice au ca incon-
venient hidrofobia lor. Ele sunt utilizate mai ales în amestecuri cu
fibrele naturale.
Fig. 4. 37. ţ de filare a
fibrelor sintetice.
Activitate de tip proiect
ş un referat cu titlul:
"Fihre carbon: ţ propri-
ă ţ ă
Pentru documentare ţ con-
sulta site-urile:
www.netcomposites.com
www.mbdevelopments.co.uk
www.psrc.usm.edu.
135
4.5. COLORANTI NATURALI SI SINTETICI.
Tabelul 4.9. Grupe cromofore.
Grupa
Denumire
ă
-N=O
nitrozo
-N0
2 nitro
-N=N-
azo
...
/C=O
...
oxo
/C=C ......
conjugate
ă
VOPSELE
COLORANTI
,
Culoarea este o proprietate a materialelor. ţ de co-
lorant este indispensabil ă de culoare.
Un colorant este o ţ ă ă ă sau ă
care are culoare proprie, ş care are proprietatea de a colora sub-
straturile pe care este ă (textile, ă piele,
hârtie etc.).
Pentru ca o ă ă ă posede o culoare proprie
bine ă ea trebuie ă ă În ă grupe de atomi,
numite grupe cromofore sau cromofori (vezi tabelul 4. 9.).
În general ţ culorii este ă de ţ dublelor
ă conjugate Într-o ă
ţ care ţ În molecula lor unul sau mai ţ
Tabelul 4.i O. Grupe auxocrome. cromofori se numesc cromogene ş sunt colorate.
Grupa
Denumire
ă
-NH
2 amino
-NH-R
amino-
ă
-NR
2
amino-
ţ ă
hidroxil legat
Ar-OH
de radical
aromatic
Fig. 4. 38. Planta indigo/era
tinetoria din care se extrage
indigoul.
Fig. 4. 39. Covor din ă
vopsit cu ţ naturali.
136
Pentru ca o ţ ă ă ă ă ş ă ă
ă colora la rândul ei), trebuie ă ţ ă În ă pe
ă cromofori ş alte grupe, numite auxocrome (vezi tabelul
4.10.). Grupele auxocrome ă ţ proprietatea de a
colora, produce ă o intensificare a culorii ş dau o ţ ă
mai ă culorii existente În ţ lor.
ţ organici pot fi ţ ă ţ lor În:
ţ naturali ş ţ de ă
COLORANTI ORGAN ICI NATURALI
,
Primii ţ organici ţ au fost produse naturale de
origine ă ş numai În ă ă ă de origine ă
Colorantii de origine ă provin din anumite plante, ca de
exemplu: ţ (roiba) ţ ă din ă ă plantelor din
familia Rubiaceelor, indigoul (extras din plante din familia
Indigofera) (vezi fig. 4. 38), colorantul albastru extras din
lemnul de ă ţ ş extractele de lemn de ă
vopsesc materialele textile numai În ţ unor ţ
numite ţ (oxizi ş hidroxizi de aluminiu, fier, crom, etc).
Dintre ţ de origine ă este ă din anti-
chitate purpura, ă din unele ă ţ de melci ă ţ pe
coastele ă Mediterane (vezi fig. 1. 2.) ş carminul (extras
dintr-un gândac parazit care se ă pe diverse specii de
stejar pitic ă În Asia ş sudul Europei) .
ă ş lor naturali ţ În decursul timpului drept
ţ a fost foarte mare, ă numai ţ dintre ş sunt
ş din punct de vedere al ţ culorii pe suportul pe
care se ă (vezi fig. 4. 39).
COLORANTI ORGAN ICI DE Ă
,
Marea majoritate a ţ ţ În prezent În practica
vopsirii sunt ş de ă ş sunt ţ atât
sub aspectul paletei coloristice cât ş al ţ la ţ
exteriori : ă umiditate, gaze industriale, ă etc.,
Primul colorant sintetic, moveina a fost sintetizat În 1856 În
Anglia de WH. Perkin.
ţ organici de ă pot fi ţ În câteva categorii ,
În ţ de modul general de fixare a lor pe suport textil :
- ţ ş solubili În ă au caracter ionic (cationic sau
anionic) ş sunt ţ ca atare din ţ ă pe materialul
text il sau pe piele. În ă categorie sunt ş ţ acizi
(vopsesc fibre poliamide), ţ sau substantivi (vopsesc fibrele
celulozice) ş bazici sau cationici (care vopsesc fibrele PNA);
- ţ greu solubili În ă (neionici) : sunt ţ pe
materialul textil din suspensii apoase fin dispersate. Din ă
categorie fac parte ţ de' dispersie, ţ pentru fibrele Fig. 4. 40. Insecta Coccus ilicis
de tip acetat ş triacetat de ă ş pentru fibrele sintetice din care se extrage un colorant.
(poliesterice, poliamidice ş În mai ă ă ă pentru cele poli-
acrilonitrilice). Astfel de fibre ţ ă ca un solvent hidrofob
care extrage colorantul greu solubil În ă
- ţ insolubili În ă (neionici) care nu pot fi ţ ca
atare de ă materialul textil. Ei trebuie ţ provizoriu
Într-o ă ă În ă care este ă de ă materi-
alul textil. Ulterior se reface colorantul ţ printr-un tratament a.
potrivit, el ă fixat În suport. Din ă categorie fac
parte ţ de ă ş ţ de suit. Majoritatea aces-
tor ţ se ă pentru vopsirea fibrelor celulozice ş
numai o parte pentru vopsirea lânii ;
- ţ insolubili În ă ş ţ ţ ţ ş
se folosesc sub ă de amestecuri de particule mici dispersate
În lichide peliculogene ş se numesc vopsele (vezi fig. 4. 41). b.
Vopselele sunt folosite pentru colorarea ă ă a
diverselor obiecte. Lichidele peliculogene pot fi uleiuri sicative
(vezi pag. 112) (de exemplu ulei de in) sau ţ
macromoleculare dizolvate În ţ volatili. ă evaporarea
solventului aceste lichide ă pe ţ ă pelicula
ă În care este Înglobat colorantul.
O ă posibilitate de utilizare a ţ este colorarea În
ă a unor materiale plastice, fibre (fig. 4. 42) ş a cauciucului.
ţ are loc Într-un malaxor În care se ă materialul care
trebuie colorat.
COLORANTI ALIMENTARI
,
ţ alimentari sunt ţ care redau sau intensi-
ă culoarea produselor alimentare. Ei pot fi ţ naturali
ai produselor alimentare ş / sau ţ ş naturali , care În
mod normal nu sunt ţ ca alimente ş nu sunt ţ ca
ingrediente caracteristice În ţ ţ alimentari
sunt ţ În scop comercial , deoarece prin culoare se ă
impresia unei ă ţ mai bune ş se ă apetitul. Sunt uti-
ţ În: dulciuri , ţ limonade, ă ă ş În
diverse produse din carne.
ţ alimentari pot fi ţ ă ă criterii :
- În ţ de ţ lor, se Împart În: ţ naturali
si sintetici;
Fig. 4. 41. Vopsele:
a. Vopsele industriale;
b. Acuarele.
Fig. 4. 42. Fibre colorate
folosind ţ sintetici.
137
a.
. 138
Fig. 4. 43. Ş
a. planta;
b. colorant natural;
c. ţ ă
- În ţ de culoarea pe care o ă ş o ă pro-
duselor, pot fi de culoare: galben, oranj, ş albastru, verde,
brun etc;
Unii ţ pot fi ş În produsele alimentare, ţ sunt
ţ pentru colorarea unor textile, mase plastice, vopsele etc.
COLORANTI ALiMENTARI NATURALI
,
ţ alimentari naturali sunt ţ complexe ţ
prin ţ din planta ă sau din diferite ă ţ ale aces-
teia. ş ţ ţ au ă ţ tinctoriale bune, fiind solubili
În ă sau ă ţ naturali au ă dezavantajul ă nu
sunt ţ la tratament termic ş ca atare, utilizarea lor este
ă
În cazul clorofilei ş a colorantului din ă sau ă (suc de
ă sau ă se poate imprima produsului alimentar ş gust
caracteristic colorantului , ă adaosul este suficient de mare.
elorofila este colorantul verde din plante ş este folosit ş drept
colorant alimentar verde smarald de mare intensitate. Clorofila
este un complex de magneziu cu un ligand heterociclic. ă la
prepararea produselor alimentare verzi ă ţ ă de
caise verzi , nuci verzi etc.) se ă un cristal de CUS04' aces-
ta induce o culoare verde ă ă ă com-
plexului de cupru cu clorofila.
{3- carotenul, tinde ă fie tot mai mult perceput ca un nutritiv
ţ care În plus are ş ă ţ colorante. Este unul dintre
cei mai ţ ţ În produsele alimentare. ă În mod
natural În fructe ş legume. ă ă ţ este
ă În vitamina A ş are ă ţ antioxidante.
{3-carotenul se ă În laptele folosit pentru ţ
brânzei. În ţ de culoarea ă se ă o cantitate de
6-30 g pentru 1000 kg de ă În pastele ă se reco-
ă o ă de {3-caroten de 25-100 mg/kg de ă ă Prin uti-
lizarea ă ţ lor diferite de {3-caroten se ţ o ă de culori
de la galben la portocaliu.
{3-carotenul a fost ţ ş prin ă având ţ
ă ă celui extras din fructe ş legume.
Ş este o ă cu florile albastre-violacee (vezi fig. 4. 43.).
Din ş se extrag uleiuri eterice ş alte ţ care sunt
folosite drept condiment ş colorant alimentar. EI este folosit ş În
ă la ţ unor rujuri. Practic, ş este mirode-
nia cea mai ă din lume: din 200 de flori uscate se ţ
de-abia un gram de ş (staminele florii) .
COLORANTII ALiMENTARI SINTETICI
,
Marea majoritate a ţ alimentari ţ În industria
ă sunt ţ sintetici.
Un exemplu de colorant alimentar sintetic este caramelul
ţ din porumb, trestie de ă sau prin simpla topire a
ă ş a altor zaharuri În ţ speciale.
E-urile ă codificarea unor aditivi alimentari, inclusiv
ţ alimentari, a ă utilizare este ă ş ă
din punct de vedere al ţ alimentare În ţ ă Uniunii Tabelul 4. 11. ţ
Europene (vezi tabelul 4.11). alimentari.
Acest mod de simbolizare ă consumatorii În
ş aditivilor in alimente, indiferent de limba În care
este ă eticheta, garantând astfel ă ş fac parte din
lista celor ţ
Denumire
Galben de
ă
Indicativ
E 104
Activitate de tip proiect. .
ş un referat cu titlul: "E-urile (aditivii alimentari) În alimen-
ş
E 123
ţ Avantaje ş riscuri".
Pentru documentare ţ consulta site-urile:
- http://www.fda.gov/
- http: //www.foodsafety.gov/
Concluzii
Indigotln
E 132
(albastru)
ă (verde)
E 140
ă (galben)
E 160 a
o ţ sunt ţ ce ă culoare proprie ş sunt
capabili ă confere culoare unor substraturi printr-un proces de
fixare. Ei pot fi naturali sau de ă
ă (oranJ)
E 160 s
O Orice colorant ţ În ă un cromofor ş auxocromi.
O ă modul de fixare, ţ pot fi: acizi (vopsesc lâna
ş poliamidele), ţ (vopsesc celuloza), de ă (vopsesc
bumbacul) ş ţ care, ş În produse peliculogene, con-
duc la vopsele.
O ţ alimentari pot fi naturali sau sintetici ş sunt indi-
ţ pe etichetele produselor alimentare sub numere de cod, care
ă literei E.
Ţ Ş PROBLEME
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze
care ă corect fiecare dintre ţ
ile date:
1. Monozaharidele .. ........ .. ...... .. .. Ia ţ
de ă ă / nu ă .
2. În zaharide, În general, raportul atomic H:O
este ........ .. ...... . (1 :2 / 2:1)
3. Zaharoza este o .. ...... ...... ......... ă /
ă
4. Celuloza este .. .. .... .. .. ........ .... În ă (solu-
ă / ă
5. Amidonul ........ .. ...... gust dulce. (are / nu are)
2. ă ţ ă În pro-
cente de ă a zaharozei.
Se ă schema de ţ
trestie • ă • ă
de ă ş ă
a) Ş ă trestia de ă ţ 15 %
ă ă masa de ă
ă cu un randament de 80% din 1 t de
trestie de ă
b) Scrie ţ ţ chimice de ă a
zaharozei ş ă masa de ă ţ
ă ă Întreaga cantitate de ă
ţ ă la punctul a) ă
3. Sângele ă aproximativ 8% din masa
unui adult ă ă Câte grame de ă cir-
ă prin corpul unui adult de 80 kg, ş ă
sângele lui ţ 0,08% ă
4. Glucoza se poate ţ din amidon prin
ă conform ţ ţ chimice:
(C
6
H
10
0
S
)n + n H
2
0 --. n C
6
H
12
0
6
amidon ă
a) Glucoza ţ ă În ţ unor enzime
din drojdia de bere ă Scrie ţ
ţ chimice prin care se ţ etanol ş
dioxid de carbon din ă În ţ ă de
enzime.
b) ă masa de ţ de etanol de
ţ 10 % care se poate ţ prin
ţ a 720 g ă
Care este masa de amidon ă hidrolizei
pentru ţ celor 720 g ă
5. Prin tratarea a 50 mL lapte cu acid acetic
concentrat ă 2 g amestec de ă
(proteine) ş ă Ş ă amestecul
ţ 62,5% ă ă cantitatea
de ă din lapte. ă rezultatul În: g
ă L lapte.
139
6. ş ţ ă
a) Toate proteinele sunt solubile În ă
b) Keratina este o ă care se ă ş În
sânge.
c) Proteinele simple includ În structura lor o
grupare ă ş una ă
d) Vaccinurile ţ anticorpi care dau imuni-
tate organismului ţ ă de diferite virusuri.
7. Referitor la proteide este ă afirmatia:
a) proteidele ă În ţ ş
virusuri lor;
b) În structura unei proteide ă cel ţ o
grupare ă
c) prin ă ă numai u- aminoacizi' ,
d) o ă poate fi ă ă Într-o
ă
8. În urma hidrolizei unei proteine a fost sepa-
rat un u- aminoacid numit ă cu formula de
ă
CH
3
- CH- CH-COOH
I I
CH3 NH2 Se cere:
a) scrie formula ă a valinei ' ,
b) ă ţ ă În pro-
cente de ă a valinei.
c) Ş ă gruparea carboxil , -COOH, din
aminoacizi ă la reactii comune cu acizii
carboxilici, scrie ecuatiile chimice ale
valinei cu NaOH ş Mg. '
9. ş ă ş descrie ă
ţ arome, ţ ş parfumuri.
10. ă ţ dintre un medicament ş un
drog. ă un scurt referat despre
ă ă ş deosebiri Între medicamente ş
droguri.
11. Vitamina C ă din portocale sau ă
are formula de ă
CH
2
0H
I
H-C-OH O
.............. C ........... '-..... C=O
H/ \ /
CH=CH
HO/ "OH
a) Scrie formula ă a vitaminei C ş
ă ţ ă (În pro-
cente de ă
b) ă În câteva fraze ţ ă a
vitaminei C.
TEST
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze
care ă corect fiecare dintre afirmati-
ile date: '
1. Vâscoza ....... ..... ş compozitie cu
celofanul. (are / nu are) ,
2. Amidonul , În. reactie cu iodul ă o co-
ţ ..... ......... ş ă / ă ă
3. Proteinele ... .... .. ... ... azot În ă (contin
/ nu ţ '
4. Moleculele care ă ţ de gust
se numesc ....... ..... ţ / arome)
1 punct
II . ă posibilitatea folosirii morfinei ca
medic<;lment ş ca drog. ă 2 exemple de alte
ă medicamente care, folosite ă ă dis-
ă ş În ă mari pot deveni
droguri. "
2 puneti
III. Descrie pe scurt doi ţ alimentari.
Care este ţ E-urilor scrise pe
etichetele alimentelor?
2 puneti
IV. Vitamina A este o ă ă care
se ă ş În morcovi , ă unt, ă ş alte
alimente. Ea are formula de ă
CH
3
CH3
ţ
\ .CH
2
0H
"" CH 1;
CH
3
CH
3
Se cere:
a) scrie formula ă a vitaminei A ş
ă ţ ă (În pro-
cente de ă
2 puneti
b) scrie formula de ă ş ş o
ţ ă ă de tine care ţ grupa
ţ ă pe care o ă ş În formula de
ă a vitaminei A.
2 puneti
12. ş vitaminele ş ţ de Timp de lucru: 30 minute
ă 1 punot din oficiu.
140
PROBLEME RECAPITULATIVE
1. Scrie formulele de ă ale ă
hidrocarburi :
a) ă
b) ă
e) 2,2,3-trimetilpentan;
d) metilbenzen.
2. ° ă cu formula ă C
5
H
s
contine În ă o ă ă ă ă
Ş ă În structura ei se ă 2 atomi de
carbon ţ scrie formula de ă a
hidrocarburii ş ş
3. a) Pentru formula ă C
5
H
lO
scrie o
ă de ă ă ă ş o for-
ă ă ă
b) Pentru formulele de ă de la punctul a)
ă tipul atomilor de carbon.
4. 5,2 g dintr-o ă ă A,
ă 8,96 dm
3
H
2
ă În ţ nor-
maie) transformându-se ·Într-o ă satu-
ă
a) ă formula ă a hidrocarburii
A.
b) Scrie ţ ţ chimice de hidrogenare
a hidrocarburii A ş ă masa de hidro-
ă ă ţ ă ă randamentul
reactiei este de 60%.
5*. A'cetilena ţ ă din 200 g CaC
2
de puritate
64% cu un randament de 80% este ă la
prepararea policlorurii de vinil. Ş ă ţ
HClla ă ş ţ de polimerizare au loc
ă ă pierderi , ă masa de ă de
vinil ă
6*. În u;ma ă benzenului cu ă de etil
se obtine un amestec format din etilbenzen,
ş benzen ţ În raport
molar 3:2:1. Acidul clorhidric ţ prin
dizolvare În ă ă 700 mL ţ de
concentratie 2 M. Se cere:
a) scrie reactiilor chimice care au loc.
b) ă masa benzen ă ă
ş masa de etilbenzen ţ ă
7*. Un amestec de benzen, toluen ş etilbenzen,
În care cele trei hidrocarburi se ă În raport
molar 1: 1 :2, este supus ă cu ţ de
KMn0
4
. Ş ă În urma ţ se ţ 36,6g
acid benzoic ă masa amestecului de
hidrocarburi ă ă
8. În prezenta catalizatorului de nichel car-
bonul ă cu hidrogenul formând
metan ă la stabilirea unui echilibru. La
300
0
C amestecul de gaze ţ 97% CH
4
ş
3% H
2
. Se cere:
a) scrie ţ ţ chimice de formare a
metanului din carbon ş hidrogen ;
b) ă masa de ă cu 70% C din
care se poate ţ la echilibru 100 m
3
gaze
(c.n.)
e) ă volumul de hidrogen ă
În conditii normale necesar obtineri i la echil i-
, ,
bru a celor 100 m
3
gaze.
9. Etanolul se ţ prin ţ ă a
glucozei conform ţ ţ chimice:
C
6
H
12
0
6
2C0
2
+ 2CH
3
-CH
T
OH
Se cere:
a) ă masa de etanol ţ ă din 540 g
ă ş ă ţ are loc cu un randa-
ment de 70%;
b) etanolul poate fi folosit ş drept combustibil
având puterea ă 7100 kcal/moI.
ă ă ă la arderea etanolu-
lui obtinut la punctul precedent.
10*. Constanta de echilibru a ţ de esteri -
ficare dintre acidul etanoic ş alcoolul etilic este
Kc = 4. Se cere:
a) scrie ţ ţ chimice de esterificare a
acid ului etanoic cu alcoolul etilic;
b) ă ă de moli de alcool etil ic
ş În ţ ş ă ţ s-au introdus
6 moli acid etanoic iar la echilibru se ă 4
moli ester;
e) ă ţ În procente de ă a
amestecului ţ la echilibru În ţ
prezentate la punctul a) .
11. Referitor la ă nu este ă ă afir-
matia:
a) prin ă ă ă ş ă În
raport molar 1: 1 ;
b) ă cu H
2
S0
4
se ă
e) prin ă mai Întâi se ă ş
apoi se ă
d) este o ă
12. ş ţ ă
a) Amilopectina este partea ă din
b) Amiloza ă 80% din granula de ami -
don.
e) Amiloza ă În ţ cu iodul O co-
loratie ă intens.
d) Amidonul , fiind ca ş celuloza o ă
este utilizat la fabricarea ă ă artificiale.
13. ş vitaminele ş ţ de avita-
ă
141
TESTE FINALE DE EVALUARE
Test 1
1. Scrie formulele moleculare ş de ă ale
ă ţ benzen, ă
metanol, ă
1 punct
II. ă ţ necunoscute din ă
toarea ă ş ă ţ ţ
chimice ă
H +
CH
3
- COOH + A ( ) B + H
2
0;
CH == CH + HCI HgC/
2
170
0
) C.
ă câte o utilizare pentru ţ
determinate: A, B, C. 2 puncte
III. În urma analizei elementale a 6 9 de sub-
ţ ă ă s-au ţ 8,8 9 CO
2
ş 3,6 9
H
2
0 . Ş ă ţ ţ 4 atomi de
hidrogen În ă ă formula molecu-
ă a ţ Scrie o ă de ă
ă formulei moleculare determi-
nate, care corespunde unui compus studiat.
2 puncte
IV.
a) Se ard 300 9 de metanol de puritate 96%.
ă volumul de aer (20% 02), ă În
ţ normale, necesar arderii metanolului.
1 punct
b) Ş ă puterea ă a metanolului este de
aproximativ 7000 kcal / kg, ă ă
ă la arderea metanolului de la punctul a) .
1 punct
V. În urma ţ acid ului acetic cu calciu se
ă 1,2044 x 10
24
molecule de hidrogen.
Scrie ţ ţ chimice care are loc ş cal-
ă masa de ţ de acid acetic de con-
ţ 20% ă
1 punct
VI. Amidonul ş celuloza sunt ă polizaharide
naturale.
a) ă rolul amidonului ş al celulozei În
plante.
0,5 puncte
b) ş ă ţ componente ale amidonului
ş ă din punct de vedere al ă ţ ş
al ţ cu iodul.
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
142
0,5 puncte
Test 2
1. Scrie formulele de ă ale ă
ţ ă ă etilbenzen. Scrie
izomerii de ă ş de ţ ai acestor sub-
ţ ş ş conform IUPAC.
2 punct
II.
a) ă ţ necunoscute din ă
toarea ă ş apoi scrie ş ă ţ
ţ chimice ă
1300·
A + H
2
;
A+ H - CN
) B;
polimerizare
B - ) C.
1 punct
b) ă masa de compus C ţ ă ă
se ă de la 4 kg CH
4
de puritate 96% iar ran-
damentul global al celor trei ţ este de 40%.
1 punct
III. Se supun arderii 0,9 9 de ţ ă ă
A, cu densitatea vapori lor În raport cu aerul
3,114. Volumul amestecului gazos ţ trecut
prin ţ de NaOH scade cu 896 cm
3
.
ă formula ă a ţ
organice A, ş ă s-au ţ 0,9 9 de ă
1,5 puncte
IV. 1,96 9 de amestec echimolecular de ă
ş ă se ă cu o ţ de KMn04
0,1 M În mediu de H
2
S0
4
. ţ ă
ţ ă este ă În 100 9 ă Se cere:
a) ă volumul de ţ de KMn04
folosit; 1 punct
b) ă ţ ă a ţ
de ţ ă ă ţ ă În final;
1 punct
c) scrie ă ă practice ale ţ
organice ţ În urma ă
0,5 puncte
V. Scrie câte un exemplu de: fire naturale, artifi-
ciale ş sintetice. ă o ă ţ
Între ă ţ acestor tipuri de fire ş ă
lor.
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
1 punct
REZULTATE LA Ţ PROBLEME TESTE
CAPITOLUL 1
ţ
(1) a) C
3
H
s
O; b) C
3
H
10
N
2
; c) CH
2
.
(2) C
S
H
12
0
2
. (3) C
S
H
12
. (4) C
3
HgN. (5) C
4
H
s
CI
2
.
(6) C
S
H
1S
0
2
• (7) C
4
H
s
.
Test: (III) C
2
H
4
0
2
(IV) a) 66,66% C; 11 ,11% H;
22,22% O; C
4
H
s
O
CAPITOLUL 2
2.1Alcani . . ţ a) 81,82 %C; 18,18%
O; C
3
H
s
; b) CH
3
-CH
2
-CH
3
(5) C
4
H
10
. (6) a) C
3
H
s
;
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
; propan; b) C
4
H
10
; CH
3
-CH
2
-CH
2
-
CH
3
; butan; c) C
S
H
14
; CH
3
-(CH
2
kCH
3
, hexan. (7) a)
2,2-dimetilbutan; b) 2-metilbutan; c) 2,2-dimetil-
propan. (8) a) 0,784 L aer; b) 4 mmoli CO
2
; c) 108
mg H
2
0 . (9) a) A-CH
4
; B-C
2
H
4
; C-CH
2
CI
2
; D-C0
2
; E-
H
2
0 ; c) 81 ,82% C; 18,18% H. (10) b) 26,88 cm
3
CH
4
. (11) b) 240 9 formol. (12) a) 101 ,59 L CH
4
; b)
3,33 moli CH
4
. (13) a) 2352 L aer; b) 7,69% CH
4
;
28,84% C
2
H
s
; 63,46% C
3
Hs. (14) a) CH
2
CI
2
; b)
89,6 L C1
2
.
Test 1: (II) c. (III) b; b) 635,96Kcal. (IV) a) C
S
H
14
; (V)
221,4 L CH
4
.
Test 2: (II) c; (III) b) 3,456 9 C; (IV) b) 123,2 L aer;
(V) b) 20% C
2
H
2
si 80% H
2
.
2.2 Alchene. ţ (4) C
4
H
s
CsHjo. (5) b)
101,7 mg compus C. (6) a) C
2
H
4
b) CH
2
=CH-CH
3
.
(7) a) 66,66% etan si 33,33% etena; b) 800 mg
ţ Br
2
22%. (8) a) C
3
Hs, propena; b) 0,66 9
propan. (9) a) 149,6 L etena; b) 1 - 2243,9 L aer, 2
- 75% N
2
; 12,5% CO
2
; 12,5% H
2
0. (10) b) 200 mL
sol. KMn0
4
0,02 M c) 348 mg Mn0
2
.
Test 1: (III) b) 56 m
3
C
2
H
4
; (IV) b) 1400; c) 135 t
Test 2: (II) d; (IV) 25% C
2
H
4
; 75% C
3
H
s
; (V)
2 -meti 1-2 -butena.
2.3 Alchine. ţ (4) a) A-C
2
H
2
; B-C
2
Ag
2
;
C-Ag; C-NH
3
; D-H
2
0; E-AgCI; b) 4200 kg C
2
A9
2
. (5)
C
4
H
s
. (6) 440 mg etanal. (7) a) 85,33%; b) 6400 g.
(8) a) C
2
H
4
; C
2
H
2
; c) 6,875 dm
3
aer. (9) b) 336,538
kg (10) c) 54% 1-butina; 46% 2-butina. (11) CsHs.
Test 1: (III) C
2
H
2
. (IV) b) 8,4 L aer; c) 5,376'10
25
molecule CO
2
.
Test 2: (III) a) 70%; b) 19684 kcal. (IV) A-CH= C-CH
3
B-CH
3
-C0-CH
3
. M a) 960 m
3
C
2
H
2
. b) 48%; 12%; 40%.
2.4 Alcadiene. ţ (2) CsHs. (3) a) 64800;
b) 88,88%% C; 11,125 H. (4) a) 2125 kg; b) 2500.
(5) 2:1 . (6) 1200 kg. (7) b) 1500; 40,11%CI.
Test: (II) CsHs-izoprenulo (III) a) 335,46 g;
b) 301 ,91 g. (IV) 3195 g.
2.5 Arene. ţ (2) a) 50,54LC1
2
b) 177,7g
clorobenzen; 64% C; 4,44% H; 31,55% CI.
(3) 2378,85 9 HN0
3
. (4) C
s
H1Q. (5) 312 kg. (6) 16,32
g. (7) para-xilen; 48,872 L C1
2
. (8) 50% C
s
H1Q; 50%
C1QH
s
; 168 L aer. (9) C
7
H
s
- toluen; 9,2 9 toluen. (11)
1073,9 9 amestec sulfonitric. b) 87,7%. (12) 472 g.
(13) 10 L sol. K
2
Cr
2
0
7
; 291,2 9 antrachinona.
Test 1: (III) b) 37% C; 2,2% H; 18,5% N; 42,3% O.
(IV) b) 80%. (V) a) 177,6 9 CsHsCI; b) 50,53 L C1
2
.
Test 2: (III) 34 9 amestec; 2,4 L ţ KMn0
4
. (IV)
292,5 9 benzen introdus; 3 moli acid benzensulfonic
(V) a) C
7
H
s
CI
2
; b) 322g C
7
H
s
CI
2
; 89,6 L C1
2
.
CAPITOLUL 3
3.1 Alcooli. ţ (1) a) 50,4 L aer; b)
66,66% N
2
; 11,11 % CO
2
; 22,22% H
2
0 . (2) a) 224 kg
CH
3
0H; b) 1120 kg ţ (3) a) C
2
H
s
O; b) 134,4 L.
(4) CH
3
-OH, metanol. (5) 15,61 L ă (6) 41 %
CH
3
0H; 59% C
2
H
s
O; 50,4 L aer ..
Test: (III) 66,66% CH
3
0H; 33,33% C
2
H
2
0 ; 67,2 L
aer. (IV) b) 7382 L aer (V) 945 9 amestec sulfonitric.
3.2 Acizi carboxilici. ţ (1) CH
3
COOH.
(2) 29%. (3) a) 373,33 9 sol. KOH; b) 65,33 9 acetat
de potasiu. (4) Mg; MgO; Mg(OHh. (5) a) 180 9
CH
3
-COOH; b) 10,125 gAl; 45,9 9 acetat de alu-
miniu. (6) 80%. (7) 189,73 9 acetat de etil ţ
(8) 11,72% acid acetic; 22,83% alcool etilic; 36,61 %
acetat de etil. (9) a) 9,66 9 ă b) 4,62 9 ţ
KOH. (10) dioleopalmitina; 60g ţ de NaOH
20%. (11) oleat de calciu; C
3s
H
ss
0
4
Ca; b) trioleina.
(12) C
12
H
s
S0
3
Na. (13) tripalmitina. (14) a) C
3
H
s
0
2
;
acid propanoic. c) C
2
H
4
0
2
acid etanoic.
Test 1: (III) 70% (IV) 14,93 L. (V) 29,27% C;
3,66% H; 39% O; 28% Na.
Test 2: (III) 12 g. (IV) C
1s
H
3
P2; acid pal mitic.
(V) 40 mL ţ NaOH 0,1 M; ă ş
CAPITOLUL 4
ţ (2) 120 kg. (3) 5,12 g. (4) a) 1840 9
ţ etanol ; b) 648 g. (8) b) 51,28 % C; 9,4 % H;
27,35 % O; 11,96 % N. (11) CsHsOs; 40,9 % C;
45,45 % H; 54,54 % O.
Test: (IV) C
2o
H
30
0; 83,91 % C; 10,49 % H; 5,6 % O.
PROBLEME RECAPITULATIVE: (4) a) C
2
H
2
; b)
3,6 g. (5) 100 9 PVC. (6) b) 93,6 9 benzen; 63,6 9
etilbenzen; (7) 38,2 9 ă (8) b) 74,23 kg
ă (9) a) 93,2 9 etanol; b) 29820 kcal. (10) b)
6 moli alcool etilic; c) 18,86% acid; 14,46 % alcool ;
55,35 % ester; 11,32% ă
TESTE DE EVALUARE FINALA:
Test 1: (III) CH
3
- COOH. (IV) a) 1512 L aer; b) 2016
kcal. (V) 1200 9 ţ CH
3
- COOH.
Test 2: (II) b) 2544 kg poliacrilonitril. (III) C
4
H
10
0
2
(IV) a) 720 mL KMn0
4
; b) 3,47%.
143
DERI NALI AI HIDROCARBURILOR
Anexa
CLASA DE
Ţ ORGANICE
ş ţ
ş hidroxilici
Amine
ş carbonilici
ş carboxilici
Esteri
Cloruri ale
acizilor carboxilici
Anhidride ale
acizi lor carboxilici
Amide
ţ
Acizi sulfonici
Tioli
Eteri
BIBLIOGRAFIE
GRUPA Ţ Ă
ă
-x
x = F, CI, Br, I
-OH
-C
,
-SH
-O-R
Denumire
halogeno
hidroxil
ă
ă
ă
carboxil
ester
ă de acid
ă
ă
nitro
ă
tiol
eter
1. Nenitescu, C. D., Chimie ă - val. 1 val. II, Ed. ă ş
ă ş 1980.
2. Avram, M., Chimie ă - va/. I ş val. II, Ed. Academiei ,
ş 1982.
3. Becker, H., ş ORGANl CUM - Chimie ă ă Ed.
Ş ţ ă ş ă ş 1982.
4. Davis, J. , MacNab, K. , Haeni sch, E., McClellan, A., CHIMIE:
ţ ş principii, Ed. Ş ţ ă ş ă ş 1983.
5. ă L. , Badea, 1. , Doicin, L. I. , Chimie. Manual pentru clasa
a-9-a, Grup Editorial Art, ş 2004.
144
Formula de
ă ă
(denumirea)
CH
3
-CH
2
-CI
monocloroetan
CH
3
-CH
2
-OH
etanol
CH
3
-CH
2
-NH
2
ă
q
CH
3
-C
'CH
3
ă
qO
CH
3
-C
'O
/
CH
3
-C

anh ă
qO
CH
3
-C
'NH
ă 2
CH
3
-CH
2
- N0
2
nitroetan
EXEMPLE
CH
3
-CH
2
-S0
3
H
acid etan sulfonic
CH
3
-CH
2
- SH
tioetan
CH
3
-O-CH
3
dimetileter
Imaginea
moleculei
Ţ AUTORILOR:
Capitolul 1 - Prof.univ.Dr. Luminita ă ş
Prof.univ.Dr. Corneliu ă ă ă ş ă ă
Capitolul 2 - Prof.gr.l. dmd. Luminita Doicin ş
Prof.univ.Dr. Luminita ă
Capitolul 3 - Prof.univ.Dr. Luminita ă
Capitolul 4, subcapitolul 2.6. ş Mase plastice - Prof.univ.Dr.
Corneliu ă ă ă ş ă ă
ţ probleme ş teste - Prof.gr.1. dmd. Luminita Doicin.
COORDONATOR: Prof univ. Dr. LUMINITA Ă
T
A
B
E
L
U
L

P
E
R
I
O
D
I
C

A
L

E
L
E
M
E
N
T
E
L
O
R

Ă

2

{
!
I
A
)

I

3

1
"

L
i

'
1
B
e

L
i
t
i
u

B
e
r
i
l
1
l
1

6
,
9
4
1

/
1
,
0

9
,
0
1
2
1
8

1
,
5

1
s
'
2
s
'

1
s
'
2
s
'

I

o
=
'
,
,
'
o
m
k

-
-
1
1

1

-
-
n
u
m
a
r

d
c

o
x
i
d
a
r
e

,

N
a

-
s
i
m
b
o
l

c
h
i
m
i
C

'

d
e
n
u
m
i
r
e
-
-
s
o
o
h
i

I

(
s
t
a
r
e
:

ă

ă

I

m
a
s
a

ă

0
,
9

-
-
e
J
e
c
1
T
O
n
e
g
a
t
l
v
l
t
a
t
e

[
N
e
)
3
s
'

1
4
0
V
A
)

1

1
2

ţ

ă

1
3

,
.
A
I

A
l
u
m
i
n
i
u
'

,

2
4
,
3
0
5

Z
2
,
9
8
9
n

0
,
9

,

(
N
e
J
3
s
'

3

(
I
I
I
B
)

4

(
V
I
B
)

5

(
V
B
)

6

(
V
1
8
)

7

(
V
I
I
B
)

8

(
V
I
I
I
B
)

9

(
V
I
l
I
B
)

[
O

(
V
m
B
)

I

J

(
l
B
)

1
2

(
l
I
B
)

3
0

2
6
,
0
0

1
,
5
'
1
2
8
,
0
8

1
:
8

[
N
e
)
3
s
'3
p
'

(
N
e
)
3
s
'3
p
'

1
9

1

'
2
0

2

2
1

,
'
3

2
2

,

3

2
3

,

3

2
4

6
.

3

2
5

7

2

'
K

C
a

S
e

T
i

V

C
r

M
n

P
o
t
a
s
i
u

'
(
a
l
c
i
u

S
c
a
"o
g
l
u
v

'1

T
i
t
a
n

V
a
o
a
d
i
u

C
r
o
m

M
a
n
g
a
n

4
0
,
0
8

'

1
,
0

Ş

1
,
3

,
4
7
,
8
8

I
l
"

1
,
5

5
0
,
9
4

1
,
6

5
1
,
0
0

1
,
6

5
4
,
9
3

1
,
5

3
9
,
0
9
8
3

0
,
8

1

[
'
\
'
1
4
s
'

,

!
A
r
]
4
s
'

,
:

[
A
r
)
3
o
'4
s
'

,
(
A
r
)
3
d
'
4
s
'

[
A
r
)
3
<
f
,
.
4
s
'

(
A
r
]
3
d
'
4
s
'

-
,

.
.

-
3

2

2
6

P
e

2
7

2

2
8

2

2
9

2

1

2

3
1

o

3

4
'

2

3
2
,
G
e

'
C
O

N
i

C
U
'

Z
n

G
a

F
i
e
r

,

C
o
b
a
l
t

N
i
c
h
e
l

C
u
p
n
l

Z
i
n
c

G
a
l
i
u

G
e
n
h
a
n
i
u

5
5
,
8
4

1
,
8
'

'
5
8
,
9
3

1
,
8

5
8
,
6
9

1
,
,
8

6
3
,
5
4

1
,
9

6
5
,
3
9

1
,
6

6
9
,
7
2
'

1
.
6
'.
,
7
2
.
6
1

1
,
8

[
A
r
}
3
a
'4
s
'

[
A
r
I
3
d
'
4
s
'

[
A
r
}
3
a
'
4
s
'

1
,

[
A
r
}
3
d
"
4
s
'

[
A
r
}
3
d
"
4
s
'

_
[
Z
n
]
4
p
'
,

[
Z
n
]
4
p
'

1
5

(
V
A
)

1
8

(
V
l
l
I
A
)

H
e

H
c
l
i
u

,

4
,
0
0

,

1
6

(
V
I
A
)

1
7

(
V
I
l
A
)



1
s
'

8

,
2
,

9

,

1
0

F

N
e

F
l
u
o
r

N
e
o
n
.

1
8
,
9
9

4
,
0

2
0
,
1
7
9

.
.

f
s
'
2
s
'
2
p
'

,

1
s
'
2
i
2
p
'

1
7

,

1
8

C
I

A
r

C
l
o
r

A
r
g
o
n

3
9
,
9
4

[
N
e
l
3
s
'
3
p
'

f
f
'
3
6

,

, K
r

K
{
i
P
1
o
n

8
3
,
8
0

[
Z
n
)
4
p
'

,

,
3
7

1

3
8

4
6

2

4
7

;
1

4
8

2
!

4
9

!
.
.

5
0
"
'

.

4
1
2

5
1

2

3
9

3

4
0
'

'
5

'
,
4
2

6

4
3

.
Z
r

"
,
N
b

M
o

T
e
,

7

'
4
4

4
5

5

3

1
:

5
4

R
b

R
u
h
i
.
d
i
u

S
r

ţ

ţ

S
n

S
t
a
n
i
u

"
C
d

C
a
d
m
i
u

'
l
n

J
n
d
i
u

Z
i
r
c
o
n
i
u

N
i
o
b
i
u

M
o
l
i
b
d
c
h

ţ

y

V
t
r
i
u

R
u

R
U
l
e
n
i
u

R
h

R
o
d
i
u

P
d

P
a
l
a
d
i
u

S
b

S
t
i
b
;
u

X
e

X
e
n
O
i
l

8
5
,4
6
7
8

0
,
8

8
7
,
6
2

1
,
0

8
8
,
9
0
5
9

1
,
3

9
1
,
2
2

1
,
4

9
2
,
9
0

1
,
6

9
5
,
9
4

1
,
8

(
9
8
)

1
,
9

1
0
1
,
0
7

2
.
2

1
0
2
,
9
0

2
,
2

.
1
0
6
,
4
2

2
,
2

1
0
7
,
8
6

1
,
9

1
1
2
.
4
1

1
,
7

1
1
4
,
8
2

1
,
7

1
1
8
,
7
1

1
,
8

1
2
1
.
7
5

1
,
9

1
2
6
,
9
0

i
,
S

1
3
1
,
2
9

.
'
,

[
K
r
J
5
s
'

[
K
r
]
S
s
'

,

(
K
r
]
4
d
'
5
s
'

[
K
r
]
4
d
'
5
s
'

[
K
r
]
4
d
'
5
s
'

"
[
K
r
]
4
d
'
5
s
'

,
,
[
K
r
]
4
d
'
S
s
'

[
K
r
]
4
d
"

[
K
r
]
4
d
"
S
s
'

[
K
r
]
4
d
"
5
s
'

[
C
d
]
5
p
'

[
C
d
)
5
p
'

[
C
d
J
5
P
'

[
C
d
}
5
p
'
,

[
C
d
J
S
p
'

5
5

-
1

5
6
,

2

5
7

3

7
2

4

1
3

5

7
4

6

7
5

7
'

4
'
7
6

8

7
7

4

7
8

4

7
9

3

8
0

2

'
8
1

3

1

8
2

4

2

8
3

5

3

8
4

8
5

8
6

R
n

R
"
d
o
n

-
C
e
s
i
u

B
a
r
i
u

l
a
n
t
a
n

}
r
!
f
u
i
u

T
a
n
t
a
l

W
o
l
f
r
a
m

R
e
n
i
u

O
s
m
i
u

l
r
i
d
i
u

ă

A
u
r

M
e
r
c
u
r

.

T
a
J
i
u

P
l
u
m
b

B
i
s
m
u
t

P
o
l
o
n
i
u

A
s
t
a
t
,
"

C
s

B
a

L
a

,
H
f

T
a
"

W

R
e
-
O
s

I
r

P
t

A
u

:
-
'
T
I

P
b

B
i

P
o

I

A
t

1
3
2
,
9
(
1
5
-
\

0
,
7

1
3
7
,
3
3

0
,
9

1
3
8
,
9
0
5
5

1
,
3

1
1
8
.
(
9

1
,
3

1
8
0
,
9
4

t
,
S

1
8
3
,
8
5

1
,
7

1
8
6
,
2
0
,

1
,
9

1
9
0
,
2

2
.
2

1
9
2
,
2
2

2
,
2
,

1
9
5
,
0
8

2
,
2

1
9
6
,
9
6

2
,
4
'

2
0
0
,
5
9

2
0
4
,
3
8

1
,
8

2
0
7
,
2

1
,
8

2
0
8
,
9
8
,

1
,
9

2
0
9

2
,
0

2
1
0

2
,
2

2
2
2

[
X
e
]
6
s
'

[
X
e
)
6
s
'

[
X
e
]
5
d
'
6
s
'

(
X
e
]
4
f
'
5
,
f
'
6
s
'

[
X
e
W
'
5
d
'
6
s
'

[
X
e
]
4
f
"
5
d
'
6
s
'
,

J
X
e
]
4
f
"
5
d
'
6
s
'

[
X
e
]
4
f
"
5
d
"
G
s
'

[
X
e
]
4
f
"
S
d
'
'
6
s
'

[
H
g
]
6
p
'

,

[
H
g
]
6
p
'

[
t
!
9
]
6
p
'

0
(
',

[
H
g
)
6
p
'

'
(
H
g
)
6
p
'

8
7

1

8
8

2

8
9

1
0
4

1
0
5

1
0
6

-
1
0
7

1
0
8

1
0
9

1
1
0

1
1
1

F
r

,
R
a

.
R
a
d
i
u

A
c

A
c
t
i
n
i
u

F
r
.
l
Q
C
i
u

R
f

R
u
t
b
e
r
f
o
r
d
i
u

2
2
3
'

,
)
,
7

0
,
9
1
2
7
,
0
2
8

1
,
1
1

2
6
1
,
1
0
8
8

[
R
r
.
]
7
s
'

,.

D
b

U
u
b
n
i
u

2
6
2
,
1
1
4
1

:
,
"
.

2
6
6
,
1
2
1
9

,

B
h

H
s

N
i
t

D
s

S
o
h
r
i
u

H
a
s
s
i
u

M
e
i
t
n
e
r
i
u

.

D
a
n
n
s
t
a
d
t
l
u

N
e
d
e
l
l
u
m
i
t

2
6
4
,
1
2

2
7
7

2
6
8
,
1
3
8
8

2
7
1

2
7
2

5
7

L
a

4

3

5
8

C
e

5
9

3

2

'
<
'"

6
0

4

3

;
.
G
1

6
2

4

3

3

2

'
,
6
4

6
3

E
u

3

6
5

4

3

6
6

4

3

6
7

H
o
'
3

6
8

P
r

N
d
'

P
m

S
t
n

G
d

T
b

,L
a
n
t
a
n

C
e
r
i
u

P
r
a
s
e
o
d
i
m

N
e
o
d
i
m

P
r
o
l
l
l
e
l
i
u

S
a
m
a
r
i
u

E
u
r
o
p
i
u

G
a
d
o
l
i
n
i
u

T
e
r
b
i
u

1
4
0
,
1
2

1
,
1

1
4
0
:
9
0

1
,
1

1
4
4
,
2
4
'
1
,
2

(
1
4
5
)

(
,
2

1
5
0
,
3
6

1
,
2
,
1
5
1
,
9
6

1
,
0

1
5
7
,
2
5

1
,
1

1
5
8
,
,3
2

1
.
2

[
X
e
)
4
f
'
6
s
'

IX
e
)
4
f
'
6
s
'

(
X
e
]
4
f
'
6
s
'
,

(
X
e
]
4
f
'
6
S
'
,

,

[
X
e
]
4
f
'
6
s
'

[
X
e
)
4
f
'
S
G
'
'
6
.
'

(
X
e
]
j
;
'
G
s
'
8
9

A
c

A
c
t
i
n
i
u

9
0

o

3

T
h

'
:
T
o
r
i
u

L
'

9
1
,
'
0
3
9
2

O
'

3

9
3

3

9
4

P
a
'

.
,
.
.

'
,
;
,
5

;

.
P
u

P
l
u
t
o
n
i
u

U

U
r
a
n
i
u
:

N
'

N
e
l
l
:
'
1
12
1
1

1
)

2
3
7
,
0
4

,
1
}

.

2
3
<
>
,

9
5
A
m

A
m
e
r
i
e
i
...
9
6
C
m
'

C
u
r
i
u

2
4
7

9
7
B
k

E
t
r
k
l
;
;
i
u

2
4
7

i
R
"
l
5
f
'
7
s
'"

1
6
2
,
5
0

1
,
2

Ş

.
,

9
8

C
f

C
a
l
i
f
o
m
i
u

E
r

H
Q
l
m
i
u

ţ

1
6
4
,
9
3

1
,
2

1
6
7
,
2
6

1
,
2

[
X
e
)
4
f
"
6
s
'

[
X
e
j
4
f
"
6
s
'

9
9
<
E
s

S
i
n
s
l
e
i
n
i
u

1
0
0

F
I
T
i

.

F
e
n
n
i
u

:
5
1

,
',

2
5
2

:

'
2
5
7

.
.
.
.
.

.
.
.
.


.
[
R
n
)
S
f
"
7
s
'

6
9

T
m

'
3
.
,

7
0

3

2

7
1

Y
b

L
u

T
u
l
i
u

Y
t
e
r
b
i
u

ţ

1
8
8
,
9
3

.
'-
'!
!

1
7
3
,
0
4

1
,
1

1
7
4
,
9
6

1
,
2

(
X
e
]
4
f
"
6
s
'

r

"

1
l
"
Î
)
4
f
"
6
s
'

(
X
e
]
4
f
"
S
d

'
6
.
'

1
0
j

1
0
3

J
,..

"

J
'

...
.
.
.
.

.
'

!
v
i
d

N
o

.
.
'
.
.
.
.

L
r

M
e
n
d
e
l
w
\
i
i
"
l

N
c
..

\
t
w
n
:
m
q
u

2
5
'
!

,
'
,

2
6
2
'

"
,
.
,

[
R
n
}
5
}
"
6
d
'
l
s
'

2
5
8
,

.
:

"

[
R
n
]
S
r
a
s
"

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->