1

PROPRIETATILE CHIMICE ALE COMPUSILOR ORGANICI C U FUNCTIUNI MIXTE.

AMINOACIZI. 1. Reacţia de ionizare şi caracterul amfoter - are loc o ionizare intramoleculară (gruparea carboxil, cu caracter acid, cedează un proton grupării amino ,care are caracter bazic şi se formează un amfion (ion care are atât sarcină pozitivă cât şi sarcină negativă). R – CH – COOH R – CH – COOl l NH2 NH3+ Aminoaci amfion Aminoacizii având în structura lor o grupare cu caracter acid (-COOH) şi o grupare cu caracter bazic (-NH2), au caracter amfoter, adică reacţionează atât cu bazele cât şi cu acizii. R – CH – COOL + HONH3+ R – CH – COOl NH2

+ H 2O

R – CH – COOR – CH – COOH + L + H2O l + H 2O + + NH3 NH3 În soluţie bazică rezultă un anion, iar în soluţie acidă un cation. Aminoacizii au rol de soluţii tampon, deoarece având caracter amfoter, la adăugarea unei cantităţi mici de acid tare sau bază tare reacţionează cu acestea, menţinând pH -ul soluţiei aproximativ constant. În soluţie apoasă un aminoacid monoaminomonocarboxilic există sub forma următorilor ioni: R – CH – COOH R – CH – COOR – CH – COOL l l + + NH3 NH3 NH2 cation amfion (majoritar) anion (ionizează ca bază în (ionizare intramoleculară) ( ionizează ca acid în reacţia cu apa) reacţia cu apa) Soluţiile aminoacizilor monoaminomonocarboxilici sunt neutre. 2. Reactii caracteristice compuşilor carboxilici şi aminelor . Aminoacizii prezintă toate proprietăţile acizilor si aminelor. a) Reacţia cu bazele R – CH – COOH + NaOH R – CH – COONa + H2O l l NH2 NH2 sarea de sodiu a aminoacidului

reversibilă – produsă de agenţi fizici(temperature scăzute). Prin revenirea la temperatura obişnuită. 2. polipeptide ( 10 – 50 molecule de aminoacid) sau proteine (50 -10000 molecule de aminoacid). La îndepărtarea agentului care a provocat denaturarea.ireversibilă – determinată de agenţi fizici (temperaturi ridicate. Prin analiza peptidelor şi a aminoacizilor rezultaţi la hidroliză se determină structura unei proteine. Reacţia de condensare şi policondensare – reacţie intermoleculară. Se formează peptide (2 – 10 molecule de aminoacid). proteinele nu-şi pot reface structura iniţială şi deci nu-şi R – CH – COOH + CH3 -COCl l NH2 . se elimină apa din grupările funcţionale (OH din gruparea carboxil a unei molecule şi H din gruparea amino a altei molecule). Peptidele sunt produşi de hidroliză parţială a proteinelor şi servesc la stabilirea structurii acestora. Denaturarea proteinelor – modificarea structurii prin scindarea unor interactiuni sau legături. Aminoacizii rezultaţi prin hidroliza proteinelor din alimente sunt folosiţi de organism pentru sinteza proteinelor specifice acelui organism. . bazelor sau enzimelor. Prin condensarea aminoacizilor se formează o legătură – CO – NH . Peptidele se găsesc în organismele vii unde îndeplinesc anumite functii.2 b) Reacţia cu acizii R – CH – COOH + HCl l NH2 c) R – CH – COOH l NH3]+Clsarea de amoniu a aminoacidului Reacţia cu alcoolii (esterificarea) R – CH – COOH + CH3OH l NH2 R – CH – COOCH3 + H2O l NH2 esterul aminoacidului d) Reacţia de acilare a grupării amino. Prin modificarea structurii proteinele îşi pierd proprietăţile specifice (rolul în organism) Denaturarea poate fi : . Sub acţiunea acizilor. agenţi chimici (săruri ale metalelor grele.. acizi concentraţi ) şi agenţi biologici. Reacţia de hidroliză. numită legătură amidică sau peptidică.Structura primară (secvenţa de aminoacizi) nu se modifică. între moleculele aminoacizilor. PROTEINE 1.proteinele hidrolizează parţial la peptide sau total la aminoacizi.proteinele îşi recapătă structura şi proprietăţile iniţiale. R – CH – COOH + HCl l NH – CO – CH3 α –aminoacid acilat la N 3. Aminoacizii se separă din mediul de hidroliză prin cromatografie. raze X).

MONOZAHARIDE.OH l C=O l HO – C – H l H – C – OH l H – C – OH l CH2 .3 recapătă proprietăţile biochimice iniţiale.OH l HO – C – H l H – C – OH l H – C – OH l CH2 – OH sorbitol CH2 .OH fructoză sorbitol CH2 OH l H – C . 1) Reacţia de hidrogenare (raducere) – se realizează cu H2/Ni sau amalgam de sodiu/acid. GLUCOZA.deci rezultă doi izomeri de configuraţie. se obţin alcooli polihidroxilici. CH=O CH2 OH L l H – C – OH H – C . Reacţia de identificare aproteinelor a) Reacţia biuretului –prin tratarea unei soluţii alcaline de proteină cu sulfat de cupru.apare o coloraţie albastră sau violetă.Exemplu: coagularea albuşului de ou la încălzire sau la tratarea cu HCl. b) Reacţia xantoproteică –prin tratarea proteinei cu o soluţie de acid azotic.OH L l CH2 . datorită nitroderivaţilor formaţi în reacţia acidului cu radicalii aromatici din proteină.H β glucoză l l H – C – OH H – C – OH l l H – C – OH H – C .OH α glucoză l l  H2/Ni sau HO – C – H    HO – C . . ZAHARIDE I. apare o coloraţie galbenă.car e poate avea două configuraţii. 3. datorită formării unor combinaţii complexe a le proteinei cu ioni de cupru.OH l HO – C – H l + HO – C – H l H – C – OH l H – C – OH l CH2 – OH manitol α fructoză sau β fructoză     H2/Ni La cetone prin adiţia hidrogenului se formează un nou atom de carbon asimetric.OH CH2 – OH glucoză CH2 .

CHO CHO l l (CH .OH)4 + CH3 .deoarece se oxidează gruparea carbonil şi gruparea alcool secundar.OH l l (CH . CHO COOH l l (CH .4 2) Reacţia de eterificare – se realizează cu sulfat de dimetil şi rezultă pentametilglucoză.OH)3 + l CH2 – OH  H 2 N .OH)4 + *O+ → ( CH – OH)4 + H2O l l CH2 – OH COOH acid glucozaharic 5) Reacţia de condensare cu fenilhidrazina CHO CH = N – NH – C6H5 l l CH – OH CH . reactiv Tollens.OH)4 + *O+ → ( CH – OH)4 l l CH2 – OH CH2 – OH acid gluconic b) Oxidare energică – se realizează cu acid azotic şi rezultă acizi dicarboxilici.C 6 H 5         (CH – OH)3 l CH2 – OH fenilhidrazonă . CHO COOH l l (CH . a) Oxidare blândă – se realizează cu apă de brom sau clor.deoarece reacţionează doar hidroxilul glicozidic.COCl → ( CH – O CO CH3)4 l l CH2 – OH CH2 – O CO CH3 4) Reacţia de oxidare – aldozele pot fi oxidate blând sau energic. reactiv Fehling şi rezultă acizi aldonici. CHO CHO l l (CH . 3) Reacţia de esterificare – prin reacţia cu clorură de acetil se obţine un compus pentaacetilat.NH .OH)4 + (CH3)2SO4 → ( CH – OCH3)4 l l CH2 – OH CH2 – OCH3 Dacă agentul de alchilare este alcoolul metilic se obţine un compus monoalchilat.

Prin hidroliză acidă rezultă α glucoză. AMIDON. formând un lichid galben – brun. numită caramel.care la răcire formează o masă amorfă cu aspect sticlos.mai puţin caracterul reducător (fructiza nu se oxidează) ZAHAROZA ( DIZAHARIDE). H(C6H11O5)nOH + (n-1) H2O →n C6H12O6 amidon glucoz ă 2.C 6 H 5         CH = N – NH – C6H5 l C = N – NH – C6H5 l 6) (CH – OH)3 l CH2 – OH osazonă Osazonele sunt cristalizate.C6H12O6. C12H22O11.La o încălzire avansată are loc o deshidratare internă şi zaharoza se carbonizează.5 CHO l CH – OH l (CH . – (C6H11O5)n1.OH)3 + l CH2 – OH  2 H 2 N .NH . Reacţia de fermentaţie a glucozei – se obţine alcool etilic fermentati e   2 CH3 – CH2OH + 2 CO2 C6H12O6      glucoza etanol FRUCTOZA . Zaharoza se topeşte la 185oC. . Reacţia de hidroliză –prin hidroliza enzimatică parţială se formează maltoză (dizaharidă) şi dextrine (oligozaharide superioare). Reacţia de identificare – amidonul dă o coloraţie albastră cu o soluţie de iod în iodură de potasiu. dextrogiră se transformă prin hidroliză într-un amestec levogir numit zahăr invertit (miere artificială) 2) Comportarea la încălzire. este o cetohexoză şi prezintă aceleaşi proprietăţi ca şi glucoza. C12 H22 O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 zaharoză glucoză fructoză dextrogiră slab dextrogiră puternic levogiră Zaharoza.de culoare galbenă şi servesc la caracterizarea zaharidelor. 1) Reacţia de hidroliză – are loc sub influenţa acizilor sau enzimelor şi se formează un amestec echimolecular de glucoză şi fructoză.

este folosit la obţinerea pulberii fară fum (exploziv) . Obţinerea mătasei vâscoză.El este prelucrat pentru a –l lungi încât să poata fi tors. Xantogenatul de celuloză se dizolvă într-o soluţie de NaOH. Dacă firele sunt tăiate scurt . Este uşor inflamabil. 4. numită mătase milaneză.care în reacţia cu CS2 formează xantogenatul de celuloză. Reacţia cu acidul azotic – rezultă nitraţi de celuloză (esteri). 3. La trecerea vâscozei prin fante într-o baie de H2SO4 şi glicerină se obţine celofanul. Obţinerea mătasei acetat.NO2 + H2O ⁄ ⁄ celuloză nitrat de celuloză În funcţie de gradul de esterificare(% N).Colodiul (10 %N) este folosilt ca suport pentru filmele fotografice şi cinematografice. nitraţii de celuloză au diferite utilizări: .soluţia este neutralizată şi xantogenatul se descompune în celuloză şi CS2 .numită vâscoză. . Celuloza din lemn care are firul scurt şi nu poate fi tors. Se obţine astfel mătasea artificială.6 CELULOZA . diluat. Reacţia de hidroliză – acidul clorhidric concentrat hidroizează celuloza la β glucoză. încreţite şi toarse se obţine celofibra. Acetatul de celuloză se obţine prin tratarea celulozei cu un amestec de anhidridă acetică cu acid acetic.(C6H10O5)nÎn reaţiile chimice celuloza participă cu trei grupe OH pentru fiecare unitate structurală. Celuloza reacţionează cu NaOH formând alcaliceluloza. impropiu numiţi nitroceluloză. .Fulmicotonul (12 % N). OH ⁄ ( C6N7O2 – OH)n \ OH 1. \ \ \ CH – OH + NaOH → ⁄ celuloza CH – ONa + H2O ⁄ alcaliceluloza  CS 2    CH – O – CS – SNa  H 2 SO 4     ⁄ xantogenat de celuloz ă \ → CH – OH + CS2 + NaHSO4 ⁄ mătasea vâscoză Se obţine astfel mătasea vâscoză. formând o soluţie vâscoasă.Nitrolacuri şi nitroemailuri (conţinut mic de N) – lacuri cu uscare rapidă şi luciu puternic.Vâscoza se trece prin filiere într-o baie de H2SO4. 2. \ \ CH – OH + HO – NO2 → CH – O.

COCH3 + H2O ⁄ anhidridă ⁄ celuloză acetică acetat de celuloză Soluţia de acetat de celuloză în acetonă este filată la cald. Pasta de hârtie obţinută din celuloză măcinată. \ . Obţinerea hârtiei. 5. Coala de hârtie este uscată între valţuri calde.etc. Mătasea acetat este mai rezistentă . . compuşi minerali. clei. dar mai puţin higroscopică decât mătasea vâscoză.7 \ CH – OH + (CH3 –CO)O→ CH – O.este omogenizată şi întinsă pe maşina de tras hârtie. coloranţi. acetona se evaporă şi firul de acetat de celuloză coagulează şi se întăreşte.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful