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isomeria (2)

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ISOMERIA

Prof. Alexssan Moura

TALIDOMIDA

ácido glutâmico
C13H10N2O4

carbonos

hidrogênios

oxigênio

H H C H

H C H O H H

H C H O

H C H H

C2H6O

C2H6O

Os compostos H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3 são ISÔMEROS

ISÔMEROS são compostos diferentes

que possuem a mesma fórmula molecular

A este fenômeno damos o nome de
ISOMERIA

 Espacial.  Isomeria de função.  Isomeria de posição.ISOMERIA pode ser Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria  Isomeria de cadeia.  Isomeria de compensação. .  Isomeria de tautomeria  Geométrica.

mas possuem cadeias carbônicas diferentes. H3C CH CH3 H3C CH2 CH2 CH3 CH3 Ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes H2C H2C CH2 CH2 H3C CH CH CH3 .ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química.

mas diferem na posição de um substituinte ou insaturação H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3 Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação H3C CH OH CH2 CH3 H2C OH CH2 CH2 CH3 Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila .ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função química.

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função química. mas diferem na posição de um heteroátomo H3C H3C CH2 O O CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio) O H3C CH2 C O CH3 H3C C O O CH2 CH3 Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio) .

ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes éter álcool H3C CH2 O CH2 CH3 H3C CH OH CH2 CH3 ácido carboxílico éster O O H3C CH2 C OH H3C C O CH3 .

enol OH O H3C CH enol CH H3C CH2 aldeído C H .enol OH H2C C enol O CH3 H3C C cetona CH3 aldo .ISOMERIA DE TAUTOMERIA É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico ceto .

Fórmula molecular do éter c) propanol.01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) ácido acético. d) etanol. éter dietílico propanol etanol ácido acético C2H6O O H3C – CH 2 – O – CH CH3 H3C H 3 –C CH –– CH 2C –2 CH – OH 22 –– OH H 3 C OH Fórmula molecular Fórmula Fórmula molecular molecular C4H10O C2 3 2 H4 8 6 O2 C H O . b) éter dietílico. e) etano.

02) Indique. dentre as alternativas a seguir. butano. pentano. a) b) c) d) e) octano. nonano. 2. 05 CH3 CH3 Fórmula molecular C8H18 octano H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Fórmula molecular C8H18 . 4 – trimetil – pentano CH3 H3C – C – CH2 – CH – CH3 Pág. 2. 2. a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2. propano. 558 Ex. 4 – trimetil – pentano.

b) Posição. d) Função. c) Compensação.03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) Cadeia. e) Tautomeria. Por pertencerem à funções químicas diferentes são ISÔMEROS DE FUNÇÃO .

diferem na posição do HETEROÁTOMO etóxi – propano H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 metóxi – butano H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 . b) isomeria de posição. d) isomeria funcional. e) tautomeria.04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam: a) isomeria de cadeia. c) isomeria de compensação.

Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A. Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Os compostos “A” e “B” são alcoóis H3C – CH – CH3 OH 2 – propanol H3C – CH2 – CH2 OH 1 – propanol O isômero de função do álcool é um ÉTER H3C – O – CH2 – CH3 metoxi – etano .05) A. B e C. “A” tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”. B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O.

02 Pela análise dessas substâncias. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. pelas fórmulas: CH2 CH2 = CH – CH3 H2 C CH2 Pág. respectivamente. 558 Ex. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. pode-se afirmar que: a) são polares. b) são isômeros de cadeia. c) apresentam diferentes massas moleculares.06) O propeno e o ciclopropano são representados. .

04 a) 1 – hexanol. b) hexanal. e) pentanona. 4 – metil – 2 – pentanona H3C – CH – CH2 – C – CH3 CH3 O Fórmula molecular C6H12O 1 – hexanol hexanal O H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH C 2 – OH Fórmula molecular C6H12 14O H . Pág. 558 O composto citado é isômero funcional de: Ex. c) 4 – metil – butanal. irrita os olhos e provoca dor de cabeça”.07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na produção de tintas. d) 4 – metil – 1 – pentanol. ataca o sistema nervoso central.

= O e) óptica . c) cis – trans. d) tautomeria.08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H3C – C – CH3 e H2C = C – CH3 OH a) de posição. b) de cadeia.

e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis insaturados. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria.09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: OH O H3C C H H2C CH Em relação ao conceito de isomeria. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. . c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.

.

.  Isomeria óptica.É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço Existem dois tipos de isomeria espacial  Isomeria geométrica ou cis-trans.

.Pode ocorrer em dois casos principais:  Em compostos com duplas ligações.  Em compostos cíclicos.

Nos compostos com duplas ligações deveremos ter a seguinte estrutura: R1 R2 R1 R2 C=C R3 R4 R3 R4 e .

H 3C C=C H CIS CH3 H H 3C C=C H TRANS H CH3 A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio no mesmo lado do plano é a forma CIS A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio em lados opostos do plano é a forma TRANS .

Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo H 3C H TRANS H H3C H CIS CH3 H CH3 .

No caso de não existirem dois átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação A IUPAC recomenda a utilização dos prefixos Z e E Z: zusammen (juntos) E: entgegen (opostos) .

os ligantes do carbono com os maiores números atômicos (Z). do mesmo lado do plano imaginário. será denominado “Z” o outro será o “E” Cl Z=6 Z=6 H3C C C CH3 H H3C C Cl Z = 17 C H Z=1 CH3 H3C Cl Z-2-clorobut-2-eno C C CH3 H E-2-clorobut-2-eno .O composto que apresentar.

e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. CH3FC = CClCH3 a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. CH3ClC = CClCH3 IV. (CH3)2C = CCl2 II. c) O composto geométrica.01) Dados os seguintes compostos orgânicos: I. . b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. (CH3)2C = CClCH3 Assinale a opção correta: III. II é o único que apresenta isomeria d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.

e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno metil –3 – hexeno 2. o alceno: a) 2. 3 – dimetil – 2 – hexeno b) 1 – penteno c) 3 – metil – 3 – hexeno d) eteno. 3 – dimetil 1 – penteno –2 – hexeno HC – – CCH = C – CH – – CH 2 2 – – CH 3 H – C = C CH CH C = C – CH 3 2 2 3 3 2 2 3 H H CH H ligantes iguais CH ligantes iguais diferentes 3 CH3 3 ligantes diferentes .02) (UESC) Admite isomeria geométrica.

3 – dimetil – 2 – buteno. c) 2 . 2 – dimetil – ciclobutano. b) 2 – metil – 2 – buteno. 1 – dimetil – ciclobutano. 2 – dimetil – ciclobutano H2 C H2 C C H2 H H C C CH 2 CH 3 3 C H H H H 3 3 C C C C C C CH CH3 3 C C H2 C C H HCH CH3 3 CH H3 CH3 CH3 CH3 C H2 . 2.03) Apresenta isomeria cis . 1. 1 2 3 – – –dimetil metil dimetil 1 – buteno –– 2 –ciclobutano – 2buteno – buteno 1. d) 1 . e) 1 .trans: a) 1 – buteno.

b) 1 – penteno. 33 –– dimetil metil 1 – penteno ––3 2––hexeno penteno H3 H C H 3C C CH2 C C H C CH CH CH 2 2 CH CH CH 33 C 2C CH 2 3 H CHCH 3 3 H CH3 . e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.04)(UESC) Admite isomeria geométrica. o alceno: a) 2. c) 3 – metil – 3 – hexeno. 3 – dimetil – 2 – penteno. d) eteno. 2.

3 . trans . H 2 O 1 3 H H O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans – 3 – fenil propenal. DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.fenil propenal .05) (U . c) trans – 3 – fenil propanal. d) trans – 3 – benzil propenal. e) cis – 3 – fenil propenal. b) trans – 1 – fenil propenal.

FALSO b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.06) ( Covest – 2006 ) O óleo de soja. comumente utilizado na cozinha. É um ácido carboxílico de cadeia aberta com duas duplas ligações ALTERNADAS . e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). Sobre esses compostos. dentre os quais temos os mostrados abaixo. CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH 2 ) 7 COOH ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH 2 ) 7 COOH H (2) d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). VERDADEIRO c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. podemos afirmar que: a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. provenientes de diversos ácidos graxos. contém diversos triglicerídeos (gorduras).

perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso representação de Fresnell .LUZ NATURAL É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos.

LUZ POLARIZADA É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano representação de Fresnell .

A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL LUZ POLARIZADA luz natural bálsamo – do – canadá lâmpada prisma de Nicol raio extraordinário raio ordinário .

Algumas substâncias são capazes de provocar um desvio no plano da luz polarizada substância dextrógira luz natural luz polarizada levógira Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas) .

que correspondem uma a imagem da outra.As formas dextrógira e levógira. foram chamadas ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico) espelho COOH COOH C H OH OH C H CH3 CH3 .

que foi chamado MISTURA RACÊMICA .A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto OPTICAMENTE INATIVO.

As substâncias assimétricas possuem atividade óptica A estrutura orgânica que tem CARBONO ASSIMÉTRICO possuirá atividade óptica (opticamente ativa) .

ele apresenta ATIVIDADE ÓPTICA .Carbono assimétrico ou quiral É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si H H C H OH C H Cl como o composto tem carbono assimétrico.

CH3 COOH CH2 CH3 . dois radicais etil.01) Na estrutura abaixo. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R CH2 H3C C CH2 R a) b) c) d) e) metil e etil. dois radicais metil. o composto adquire atividade óptica. quando se substitui “ R ” por alguns radicais. etil e propil. metil e propil.

e) As suas estruturas não são superponíveis. estão corretas as opções. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. . d) Possui isomeria cis-trans. c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático. exceto: COOH H OH HO CH3 (I) espelho COOH H CH3 COOH COOH H OH HO H CH3 CH3 ( II ) espelho ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico a) Possui átomo de carbono assimétrico. b) Possui atividade óptica.

d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. II. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. . b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. abaixo. CH2OH H OH OH CH2OH H H CH2OH OH CH2OH (III) CH2OH OH H CH2OH (IV) CH3 (I) CH3 (II) É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. e) todas apresentam atividade ótica. III e IV.

Dentre eles. é 3 – fenilpropanal. responsável pelo aroma da laranja. O composto responsável pelo aroma da isomeria cis . apresenta as funções fenol. pode apresentar . O composto responsável pelo aroma da baunilha. aldeído e éter. apresenta uma função éter. canela.trans. pelo aroma A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. O acetato de octila. podemos citar: A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A nomenclatura do composto orgânico responsável da canela.

apresentam isomeria cis/trans.05) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares ao lado podemos afirmar que: 1) Os compostos representados em (I). portanto. H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H C C H C H H H H H 3C C C H geranial C O H H 3C C C H O 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. não apresentam nenhum tipo de isomeria. geranial e heral. 2 e 3 e) 3 apenas H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico OH HO H ( II ) C CH H C H H C H COOH . 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 2 e 3 apenas ( III ) C H H 3 3 HOOC ácido lático COOH COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H c) 1 e 3 apenas d) 1.

MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO cresóis. F 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial O F 1 1 Os isômeros de posição Opertencem à mesma função possuem diferem H3Corgânica H3C mas C a mesma cadeia. tanto de função de posição H2C e como CH CH3 SÃO ISÔMEROS SÃO ISÔMEROS DE CADEIA E TÊM A MESMA CADEIA.06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. C entre CH2 e CH 2 CH si apenas quanto à posição do heteroátomo V 2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um CH3 ORGÂNICA ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO hidrocarboneto alifático insaturado H H V 3 3 Os hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. C7DE H8UM O. são conhecidos quimicamente como F 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a C3H6 OH C3H6 OH simetria cristalina ou molecular das substâncias É RELACIONADA ISÔMERO DE É ISÔMERO DE ESTÁ COM A ASSIMETRIA FUNÇÃO DO POSIÇÃO DO CH3 É UM CRESOL CH2 CH3 OH .

o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: n número de isômeros ativos número de isômeros inativos 2 2 n–1 “n” é o número de carbonos assimétricos .Para uma substância orgânica. com carbono assimétrico.

2 2 n–1 = 2 1 n = 2 isômeros ativos = 2 0 = 1 isômero inativo 1–1 .H H C OH C H H Cl tem um carbono assimétricos  n = 1.

e) 10. b) 4. d) 8.01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é: a) 2. c) 6. portanto n = 2 n 2 = 2 n–1 2 = 2 2 = 4 isômeros ativos 2–1 = 2 1 = 2 isômero inativo total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros . H I H3C – C – I Cl H I C – NH2 I Cl Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes.

c) um total de 4 isômeros. sendo 2 sem atividade óptica. Tem dois carbonos assimétricos  n = 2 n 2 2 = 4 isômeros ativos 2 n–1 = 2 2–1 = 2 1 = 2 isômeros inativos Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros .02) (FESP-PE) Considere o composto: ácido 2. d) não apresenta isomeria óptica. b) um total de 6 isômeros. 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: a) 4 isômeros sem atividade óptica. sendo 2 sem atividade óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.

e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.03) O ácido cloromático O O HOOCC – CHCl –C COOH C – CHOH C HO OH apresenta: Cl OH H H a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. Tem dois carbonos assimétricos diferentes. c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. portanto n = 2 2 n 2 = 4 isômeros ativos n 2– 1 1 2 = 2 isômeros racêmicos . b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.

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