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Mg. Helda C. Del Castillo C.

Clase 17

LPIDOS
se clasifican Saturados cidos grasos Insaturados

Saponificables

formados por

Insaponificables

Lpidos simples

Lpidos complejos

Acilglcrido s

Ceras

Fosfolpidos

Glucolpidos

Terpenos

Esteroi des
Esteroles

Prostaglandina s

Aceites

Sebo s

Fosfoglicri dos

Fosfoesfingolpid os

Ganglisid os

Cerebrsid os

Hormonas esteroideas

Hormonas Suprarrenales

Hormonas Sexuales

Carotenoides Vitamina A,E,K

Colesterol

Aldosterona Cortisona

Progesterona Testosterona

Reserva

Estructural

Membranas celulares

Relacin celular

Vitamnica

Estructural

Regulacin

INTRODUCCIN
Se denominan as a cada uno de los hidrocarburos saturados o insaturados que se consideran constituidos formalmente por unidades sucesivas de isopreno (C5 H8), Se encuentran en la mayora de los organismos, pero constituyen el grupo ms abundante de los aceites vegetales, de hecho son los responsables de los aromas y sabores especficos de las plantas, mientras mayor sea la cantidad de oxgeno en la molcula, mayor ser su aroma. Dentro de los terpenos se clasifica a los carotenoides que son tetraterpenos muy importantes en los mamferos, especialmente el -caroteno que es precursor de la vitamina A (11-cis-retinal). Tambin las vitaminas liposolubles D (colecalciferol) , E y K son consideradas como terpenos.

Se encuentran en los alimentos verdes, productos de la soja y en los cereales, constituyen uno de los grupos ms amplios de fitonutrientes. Actan como antioxidantes protegiendo los lpidos, la sangre y dems fluidos corporales del ataque de radicales libres de especies del oxgeno

Los terpenos de bajo peso molecular se encuentran sobre todo como componentes de los aceites esenciales, los que se obtienen de las flores, hojas o frutos, mediante destilacin con vapor de agua; Los de peso molecular medio o alto, constituyen el esqueleto de los esteroides, los carotenoides y el caucho.

LIMONENO

Terpenos son formados en las plantas a partir de las unidades de isoprenos


Los olores que emanan de plantas y frutas son debido a la liberacin de una serie de compuestos voltiles que se conocen como terpenos. Usualmente contienen 10, 15, 20, tomos de carbono Son usados como sabores (clavo de olor y menta) Son usados en perfumera (lavanda, sndalo rosas) Son usados como solventes (trementina)

Terpenos: estructura
Denominacin genrica de una serie de compuestos naturales que formalmente se pueden considerar polmeros del isopreno. El isopreno (2-metil-1,3-butadieno), de frmula emprica C5H8, es un hidrocarburo doblemente insaturado que se emplea como bloque unidad de cinco carbonos .

Clasificacin
I.-Tomando como unidad terpeno la de diez tomos de carbono, se ha desarrollado la siguiente clasificacin: Monoterpenos: formados por dos unidades de isopreno (diez tomos de carbono). Por ej. el geraniol, el limoneno, el mentol y el alcanfor.

Sesquiterpenos: formados por tres unidades de isopreno (quince tomos de carbono). Por ej. el guayacol y el farnesol.

Diterpenos: formados por cuatro unidades de isopreno (veinte tomos de carbono). Por ej. el fitol.

Un diterpeno conocido es la vitamina A1 (C20H30O), contenida en la leche y en el aceite de hgado de bacalao.


Triterpenos: formados por seis unidades de isopreno (treinta tomos de carbono). Por ej. el escualeno y los esteroides.

Tetraterpenos: formados por ocho unidades de isopreno (cuarenta tomos de carbono). Por ej. los carotenoides y el licopeno. El -caroteno (C40H56O) tiene una estructura similar a la de la vitamina A1; este tetraterpeno es un slido rojo, que se puede obtener a partir de las zanahorias y se emplea como colorante en la industria alimentaria . Politerpenos: formados por ms de ocho unidades de isopreno (ms de cuarenta tomos de carbono). Por ej. el caucho y la gutapercha.

Clasificacin

Monoterpeno

Diterpeno

Clasificacin
II.-Segn el nmero de unidades prenoides que entran a constituir la molcula, tendremos lpidos : C5 Monoprenoides Hemiterpenos C10 Diprenoides Monoterpenos C15 Triprenoides Sesquiterpenos C20 Tetraprenoides Diterpenos
C30 Hexaprenoides C40 Octaprenoides Triterpenos Tetraterpenos

TERPENOS BIOQUMICAMENTE IMPORTANTES:


carotenoides (provitamina A) retinoides (vitamina A) tocoferoles (vitamina E) naftoquinonas (vitamina K) dolicoles

carotenoides (provitamina A)
Son derivados octaprenoides o tetraterpenos compuestos que se caracterizan por una estructura con 40 tomos de carbono, que constituyen multitud de pigmentos vegetales, como el -caroteno de la zanahoria o la cantaxantina del tomate. , o el licopeno que confiere su color rojo al tomate.

La lutena da su color caracterstico amarillo al cuerpo lteo del ovario. En los animales se almacenan en el panculo adiposo, con lo que la piel queda coloreada. El -caroteno es un precursor del retinal, y por lo tanto tambin se le llama provitamina A.

Retinoides (vitamina A)
Los Retinoides o vitaminas A derivan de la escisin de una molcula de beta-caroteno mediante una oxigenasa.

En la molcula de Retinol podemos ver las caractersticas principales de estos compuestos. Se trata de derivados tetraprenoides (es decir, constan de 20 tomos de carbono) que forman, por un lado, un sistema cclico (beta-ionona) y por otro una cadena poliprenoide que termina en una funcin oxigenada; en este caso es un alcohol primario.

Los distintos retinoides se diferencian en la naturaleza de esta funcin; si es un aldehido, tendremos el Retinal; si es un cido, el cido Retinoico.

CHO

11-cis retinal

CHO

todo-trans retinal

R CH NH OC HN N CH OC HN HC NH R HC R

HC

CO

CO

Unin retinal-opsina
Complejo que participa en el proceso de la visin.

Funciones biolgicas de la Vit A


La vitamina A o retinol es una vitamina liposoluble; ayuda a la formacin y mantenimiento de dientes sanos, tejidos blandos y seos, de las membranas mucosas y de la piel. Se conoce tambin como retinol, ya que genera compuestos necesarios para el funcionamiento de la retina.

Su papel mejor conocido radica en la transduccin del estmulo visual en la retina. En los fotorreceptores, el grupo prosttico de la rodopsina es el 11-cis Retinal. Al incidir un fotn de luz visible sobre el mismo, se isomeriza a todo-trans Retinal; y esta isomerizacin es la causa desencadenante del impulso nervioso visual.

Opsina 11-cis retinal Rodopsina (11-cis) hn Retinal isomerasa Rodopsina*

(cuanto de luz)

Impulso nervioso
todo-trans retinal

Opsina

El ciclo visual,

cGMP (canal inico abierto) Rodopsina*

Transducina

cGMP fosfodiesterasa 5-GMP (canal inico cerrado)

El ciclo visual, 2
Impulso nervioso

Fuentes alimenticias de Vit. A


La vitamina A proviene de fuentes animales como el huevo, la carne, la leche, el queso, la crema, el hgado, el rin y el aceite de hgado de bacalao. Sin embargo, todas estas fuentes, a excepcin de la leche descremada fortificada con vitamina A, tienen un alto contenido de grasa saturada y colesterol.

'Las fuentes de' betacaroteno son la zanahoria, la calabaza, el camote, el meln,, el pomelo o toronja, el albaricoque, el brcol o brcoli, la espinaca y la mayora de las hortalizas de hoja verde. Cuanto ms intenso es el color de la fruta u hortaliza, mayor es el contenido de betacaroteno. Estas fuentes vegetales de betacaroteno estn libres de grasa y colesterol.

tocoferoles (vitamina E)
Son una familia de compuestos poliprenoides, cuya estructura consta de un sistema cclico llamado cromano y una cadena poliprenoide saturada.
Los distintos tocoferoles (alfa , beta , gamma y delta )se caracterizan por los sustituyentes que aparecen en el anillo del cromano.

Cadena poliprenoide

En los alfa tocoferoles :

R1:-CH3
R2:-CH3

Actividad biolgica de la Vilt. E


Los tocoferoles son poderosos agentes antioxidantes, y previenen las reacciones de peroxidacin de lpidos caracterstica del fenmeno de enranciamiento. El enranciamiento est ligado a procesos como el envejecimiento . Uno de los tocoferoles ms abundantes es el tocoferol (figura siguiente ) que en ratas evita la esterilidad, y por eso se le llama vitamina E.

VIT E

a-tocoferol

CH3 H 3C HO CH3 O
3

Fuentes alimenticias de Vit E


La vitamina E se encuentra en muchos alimentos, principalmente de origen vegetal, entre ellos el brcoli, las espinacas, la soja, el germen de trigo y la levadura de cerveza tambin puede encontrarse en alimentos de origen animal como la yema de huevo. Normalmente se suele considerar un aporte de vitamina a los aceites vegetales. Algunas dietas que emplean desayunos de cereales aportan una gran cantidad de vitamina E al cuerpo.

quinonas
Los compuestos llamados quinonas aparecen con mucha frecuencia como cofactores en reacciones de oxidorreduccin (ubiquinonas en mitocondrias, ya que la reduccin del anillo quinnico es reversible.

naftoquinonas
Las naftoquinonas (vitamina K) tienen accin vitamnica, ya que son imprescindibles en el proceso de coagulacin sangunea. Un anillo de naftaleno que contiene dos partes de cetona en cualquier posicin. Pueden ser sustitudos en cualquier posicin excepto en los grupos cetona.

La vitamina K
Fue descubierta en 1935 por el dans Henrik Dam al intentar curar a unos pollos que moran en poco tiempo de una grave enfermedad hemorrgica; es fundamental por tanto para la coagulacin. Se conocen 3 formas: 1.-Natural, filoquinona (K1 ) presente en plantas verdes; 2.-menaquinona, (K2)que se produce en la flora intestinal; 3.- el compuesto sinttico menadinona,(K3) con mayor poder que las otras 2. esta ultima es liposoluble ( se diluye en grasas) y las 2 anteriores tambin se obtienen de forma soluble (hidroflicas, se diluyen en agua). Aunque el doctor Dam la aisl de la alfalfa actualmente se sintetiza en el laboratorio y le vali a su descubridor el premio Nobel de Medicina en 1943

Nomenclatura y estructura qumica:


El trmino vitamina K se usa como denominacin genrica de la 2-metil-1,4-naftoquinona y de todos los derivados que poseen la actividad biolgica de la filoquinona (vitamina K1), la vitamina K2 (menaquinona) y la vitamina K3 (menadiona). La vitamina K1 se encuentra en las hojas de vegetales verdes y la vitamina K2 se aisl de harina de pescado en putrefaccin y es la que sintetiza la microflora intestinal. La menadiona es un compuesto de sntesis

Alimentos aportadores:
Los vegetales verdes son los alimentos que contienen mayor cantidad de vitamina K (50-800 mg/100 g) y cantidades mucho menores en leche, carnes, huevos, cereales y frutas (1-50 g/100 g).

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