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UNIVERSIDAD DEL VALLE PERIODO: AGOSTO 2012 A DICIEMBRE 2012 CODIGO: 116088 M PROFESORA_: MERY M.

IGLESIAS V PRESENTACION DE TRABAJO DE AMINAS Y COMPUESTOS AMINADOS • El trabajo debe ser presentado por máximo 03 personas, preferiblemente los integrantes de los grupos de laboratorio. • Debe ser un trabajo de investigación, no por cumplir con una nota. • Del contenido de este trabajo se realizarán una o dos preguntas en el segundo parcial. • Son de mucha importancia las referencias bibliográficas, recuerde realizar citas en los contenidos que usted considere necesario. Fecha de entrega: 03 de Diciembre del 2012 a las 6:30 pm. CONTENIDO DEL TRABAJO 1. Definición y Características

1.1 Grupo funcional y clasificación 1.2 Propiedades físicas 1.3 Nomenclatura común y IUPAC 1.4 Principales métodos de obtención (Por lo menos 3)

2.

Propiedades Químicas

2.2 Características del grupo amino (Basicidad) 2.3 Principales reacciones 2.3.1 Formación de sales 2.3.2 Acilación de aminas con derivados de ácidos 2.3.3 Prueba de Hinsberg 2.3.4 Compuestos de amonio cuaternario 2.3.5 Compuestos aromáticos de diazonio

3. Utilidad de aminas y compuestos aminados

1 Aminas de importancia biológica 3. es donde se ve mejor esta importancia.3.1 Aminas de importancia biológica Las aminas son importantes ya que dan equilibrio hormonal a través de las vitaminas (vital aminas) además las bases nitrogenadas en el ADN y en el ARN son aminas. Debido a su alto grado de actividad biológica. ya que la amina puede formar puentes o enlaces con varias enzimas. Utilidad de aminas y compuestos aminados 5. muchos fármacos poseen aminas. 3. muchas aminas se utilizan como drogas y medicamentos. Bibliografía.3. neurotransmisión y defensa contra los depredadores.UNIVERSIDAD DEL VALLE PERIODO: AGOSTO 2012 A DICIEMBRE 2012 CODIGO: 116088 M PROFESORA_: MERY M.3 Colorantes naturales y artificiales utilizados en la industria de alimentos 3. virus o biomoléculas. Los aminoácidos tienen un grupo amina y por ello pueden formarse enlaces peptídicos que a su vez forman proteínas y enzimas.1 Colorantes permitidos 3.2 Colorantes tóxicos 4. IGLESIAS V 3. las aminas forman puentes de hidrógeno y son capaces de aportar su geometría para la ingeniería molecular. Las aminas realizan muchas funciones en los seres vivos. En la industria Farmacológica. atacarndo específicamente ciertas bacterias. Importancia Dentro de las aminas están incluidos algunos de los compuestos biológicos más importantes. tales como la biorregulacion. . 5.2 Algunas Aminas y compuestos aminados aislados de Plantas y sintetizados (beneficiosos y/o tóxicos).

Según su estructura química. también conocida como epinefrina por su denominación común Internacional (DCI). contrae los vasos sanguíneos. incluidos tanto vertebrados como invertebrados. • El triptófano (C11H12N2O2) es un aminoácido esencial en la nutrición humana.2-diol" y su abreviatura es “DA”. la adrenalina es una catecolamina. es una hormona y un neurotransmisor. Su nombre químico es "4-(2-aminoetil)benceno-1.UNIVERSIDAD DEL VALLE PERIODO: AGOSTO 2012 A DICIEMBRE 2012 CODIGO: 116088 M PROFESORA_: MERY M. • La dopamina tiene la fórmula química C6H3(OH)2-CH2-CH2NH2. • La adrenalina. Químicamente. y participa en la respuesta lucha o huida del sistema nervioso simpático. Se clasifica entre los . IGLESIAS V A continuación se representan las estructuras y aplicaciones de algunas aminas biológicamente activas: . Es una hormona y neurotransmisor producida en una amplia variedad de animales. 1Incrementa la frecuencia cardíaca. la dopamina es una feniletilamina. Es uno de los 20 aminoácidos incluidos en el código genético (codón UGG). dilata los conductos de aire. una catecolamina que cumple funciones de neurotransmisor en el sistema nervioso central. una monoamina producida sólo por las glándulas suprarrenales a partir de los aminoácidos fenilalanina y tirosina.

El nombre de tiamina designa la presencia de azufre y de un grupo amino en la molécula compleja.UNIVERSIDAD DEL VALLE PERIODO: AGOSTO 2012 A DICIEMBRE 2012 CODIGO: 116088 M PROFESORA_: MERY M. la mayor parte de estos son tóxicos y producen la muerte si se ingieren en grandes dosis. alcaloides y vitaminas. La Tiamina es soluble en agua. • La vitamina B1. A pesar de que algunos alcaloides se utilizan en medicina (sedantes). generalmente. y la reserva en el cuerpo es baja. La tiamina juega un papel importante en el metabolismo de carbohidratos principalmente para producir energía. involucrado en la regulación del sueño y el placer. Es esencial para promover la liberación del neurotransmisor serotonina. Es soluble en agua e insoluble en alcohol. sintetizado en su mayoría por las plantas para protegerse de los insectos y otros animales. En muchas plantas existen compuestos nitrogenados de carácter básico que tienen. Los alcaloides son un grupo importante de las aminas biológicamente activas.2 Algunas Aminas y compuestos aminados aislados de Plantas y sintetizados (beneficiosos y/o tóxicos). sistema nervioso y digestivo. la morfina . 3. bajo la forma de TDP (80%) TTP (10%) y el resto como Tiamina libre. proteínas y ácidos nucleicos (ADN. Es esencial para el crecimiento y desarrollo normal y ayuda a mantener el funcionamiento propio del corazón. Las aminas están ampliamente distribuidas en la naturaleza en forma de aminoácidos. Como ejemplos bien conocidos pueden citarse la nicotina del tabaco. es una molécula que consta de 2 estructuras cíclicas orgánicas interconectadas: un anillo pirimidina con un grupo amino y un anillo tiazol azufrado unido a la pirimidina por un puente metileno. una estructura compleja con varios heterociclos y notables actividades fisiológicas en el hombre y en los animales. además de participar en el metabolismo de grasas. también llamados hidrófobos. también conocida como tiamina (C12H17N4OS). concentrándose en el músculo esquelético principalmente. IGLESIAS V aminoácidos apolares. Ésta también se convierte en cofactor llamado TPP que decarboxila a un alfa acetoacido. ARN). proteínas.

mientras que las bases libres son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos no polares. . Éstas y otras propiedades –muchas de ellas son análogas a las de las aminas de alto peso molecular. Su molécula está formada por la unión de un anillo de piridina y otro de metilpirrolidina. la presencia de alcaloides. IGLESIAS V del opio. cuya amida es la vitamina antipelagrosa o factor PP La nitocina es un tóxico poderoso y rápido: unos 50 mg pueden producir la muerte de un hombre por parálisis respiratoria. Muchos de ellos son estupefacientes y tóxicos.se aprovechan para obtener los alcaloides de aquellas plantas que los contienen. Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas. también son de este tipo. Estas sales son solubles en agua. posee una fuerte actividad fisiológica y es muy tóxica. que producirían la muerte si no se destruyera la mayor parte al quemarse. una pequeña porción de esta se macera con CIH diluido.UNIVERSIDAD DEL VALLE PERIODO: AGOSTO 2012 A DICIEMBRE 2012 CODIGO: 116088 M PROFESORA_: MERY M. que es la causa del hábito de su consumo ya que va seguida de depresión. Otros se usan como medicamentos. Ésta dosis está en tres o cuatro cigarrillos. sintetizados en su mayoría por las plantas para protegerse de insectos y otros animales. se filtra y se purifica y a la solución ácida del residuo se añade unas gotas del reactivo ioduro mercúrico potásico. La teobromina y la cafeína cuyo núcleo es de purina. producen habituación y su uso constituye una preocupación social. En las plantas los alcaloides generalmente están en forma de sales de la base alcaloideas. la quinina de la quina. Su oxidación produce ácidos nicótico. con bastante certeza. lo que se traduce en la bien conocida pérdida de apetito de los fumadores. K2HgI4. Para saber si una planta contiene alcaloides. También produce vasoconstricción periférica e hipertensión y aumento del tono de los músculos lisos intestinales. la formación de un precipitado indica. TOXICOS La nicotina tiene una estructura muy sencilla. En dosis muy pequeñas producen excitación central.

IGLESIAS V La conilina es el alcaloide de estructura más sencilla. el principio tóxico de la cicuta. La Cocaína es un estimulante del sistema nervioso central. Fórmula: C17H21NO4.2R. actúa sobre la transmisión en las terminaciones nerviosas impidiendo la actividad motora y sensorial produciendo la muerte por parálisis. En dosis mayores produce la muerte por parálisis respiratoria.1]octano-2-carboxilato de metilo . al principio.UNIVERSIDAD DEL VALLE PERIODO: AGOSTO 2012 A DICIEMBRE 2012 CODIGO: 116088 M PROFESORA_: MERY M. pues es simplemente 2-propilpiperidina.3S. Nombre IUPAC (1R. Cocaína: se encuentra en las hojas de la planta de coca. Este potente veneno. que induce.5S)-3-(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3. Su estructura es semejante a la de la atropina pero su acción fisiológica es muy diferente.2. resistencia a la fatiga y causa habituación.

Tiene un sabor muy amargo. pero con un éxito limitado. IGLESIAS V Básicamente hay dos formas químicas de la cocaína: las sales y los cristales de cocaína (como base libre). cloroquina y primaquina. El clorhidrato. Es un estereoisómero de la quinidina. También se intentó utilizar para tratar pacientes infectados con priones. con propiedades antipiréticas.2 Colorantes naturales y artificiales utilizados en la industria de alimentos Las aminas aromáticas primarias reaccionan con ácido nitroso para dar sales de diazonio las cuales sirve como materia prima para fabricar colorantes. Es un compuesto empleado frecuentemente en la adulteración de la heroína. antipalúdicas y analgésicas. La base libre se refiere a un compuesto que no ha sido neutralizado por ácido para producir la sal correspondiente. La quinina era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la malaria hasta que fue sustituido por otros medicamentos sintéticos más eficaces. Esta forma de la cocaína se puede fumar. puede ser usada en forma intravenosa (en la vena) o intranasal (por la nariz). . 3. ya que no se descompone como sí lo hace el clorhidrato BENEFICIOSOS Quinina: C20H24N2O2 es un alcaloide natural. y cuando se abusa. se disuelve en agua. como la quinacrina. La quinina se puede utilizar todavía en el tratamiento de la malaria resistente.UNIVERSIDAD DEL VALLE PERIODO: AGOSTO 2012 A DICIEMBRE 2012 CODIGO: 116088 M PROFESORA_: MERY M. la forma más común del polvo de cocaína. blanco y cristalino.

con carga positiva. para producir el azocompuesto. La reacción es una sustitución electrófila aromática típica done el ion diazonio. Por lo general. un proceso mediante el cual se hace reaccionar una amina aromática primaria con ácido nitroso en presencia de un exceso de ácido mineral para producir compuestos diazoicos Las sales de arenodiazonio experimentan reacciones de acoplamiento con anillos aromáticos fuertemente activados para dar azocompuestos. pero si ésta se encuentra ocupada la sustitución tiene lugar en la posición orto. que se obtienen por diazotización. un fenol o una arilamina. IGLESIAS V Las aminas aromáticas se utilizan principalmente como compuestos intermedios en la fabricación de tintes y pigmentos. la reacción se produce en la posición para con respecto al grupo activante. La principal clase de tintes es la de los colorantes azoicos. es el electrófilo que reacciona con un anillo rico en electrones.UNIVERSIDAD DEL VALLE PERIODO: AGOSTO 2012 A DICIEMBRE 2012 CODIGO: 116088 M PROFESORA_: MERY M. .

A estos compuestos se les conoce como colorantes azoicos. Riboflavina: es la vitamina B2. Un tinte verde obtenido de algas Chlorella (clorofila. Color: amarillo anaranjado. E140). un tinte de color azul.UNIVERSIDAD DEL VALLE PERIODO: AGOSTO 2012 A DICIEMBRE 2012 CODIGO: 116088 M PROFESORA_: MERY M. ya que hace variar su color. Cúrcuma (curcuminoides. E160a). Conchita azul (Clitoria ternatea). huevos. Pandano (Pandanus amaryllifolius). Pimentón (E160c). confitería.            . elaborado con azúcar caramelizada. y a PH ácido un color amarillo limón. Betanina extraída de la remolacha. un colorante verde. IGLESIAS V Los compuestos que se obtiene son muy coloreados debido a que el enlace -N=N-. Los colorantes utilizados en la industria seguidamente. Clorofila Zumo de saúco. algunas carnes. Se encuentra en la leche y sus derivados. Es un colorante con propiedades aromáticas. Annato (E160d). E100). un tinte rojo anaranjado obtenido de la semilla de achicote. etc. Etc. un tinte rojo obtenido del insecto Dactylopius coccus. ya que se encuentra en la leche. espinacas. yogures. Cochinilla (E120). a PH alcalino ofrece un color anaranjado. PH: poco estable. leguminosas. produce una conjugación entre los dos anillos aromáticos y origina un sistema de electrones pi deslocalizados que permite la absorción de la luz en la región visible del espectro electromagnético. Industrialmente se obtiene de la levadura o por biosíntesis. se obtiene también a partir de aminas aromáticas. estos compuestos reaccionan con un fenol o con una amina. también se conoce como lactoflavina. recubrimiento de helados. Se utiliza en producto lácteos. Color: amarillo anaranjado. Colorantes Naturales   Caramelo (E150). Otra importante clase de colorantes a base de trifenilmetano. usado en productos de cola y también en cosméticos. Azafrán (carotenoides.

5. y/o del petróleo. Polvo de color rojo que en solución acuosa ofrece una gama muy diversa de rojos. Suele elaborarse como subproducto del alquitrán procedente de la industria del carbón. hiel o .1. Se utiliza para conseguir un color rojo fresa. suele ser utilizado como sustituto del azafrán. sopas preparadas. confitería . helado. se utiliza en productos de repostería. cereales y pudines. P uede causar reacciones alérgic a s. Los carotenoides que se emplea en la industria alimentaria como colorantes puede obtenerse mediante dos vías. de colores que van desde amarillo al rojo. 1 ó Azul Brillante D erivado del alquitrán del carbón. Se presenta en forma de polvo y es soluble en agua. Es incompatible con la lactosa y con el ácido ascórbico. Bien por extracción directa de los vegetales que los contienen o por síntesis química Artificiales Tartracina es un colorante artificial ampliamente utilizado en la industria alimentaria. Debido a que es un colorante azoico puede provocar intolerancia en algunas personas que anteriormente se hayan visto afectadas por salicilatos. Este colorante posee aplicaciones también en el mundo de la cosmética. Suele emplearse en la coloración de una gran variedad de productos alimentarios. Se utiliza en productos cárnicos. haciéndose de color más amarillo cuanto más disuelta esté. El código con el que se identifica en la industria alimentaria es el: E 124. fabricación de galletas. polvo de color rojo que en solución acuosa ofrece un color rojo intenso. Rojo 2G: Se suele emplear en la coloración rojiza de productos cárnicos y en el lustrado de elementos de repostería industrial. postres de la gelatina. Se encuentra en forma de polvo de color amarillo brillante. que se utiliza como colorante en bebidas. liposolubles.1Colorantes permitidos Azul No.UNIVERSIDAD DEL VALLE PERIODO: AGOSTO 2012 A DICIEMBRE 2012 CODIGO: 116088 M PROFESORA_: MERY M. Ponceau 4R es un colorante azoderivado rojo de carácter sintético. productos de la panadería. IGLESIAS V  Carotenoides: son un grupo de más de 450 pigmentos diferentes. Fórmula empírica: C18H13O8N3S2Na2. Produce . Se puede encontrar formando parte de vegetales y animales. polvos para bebida s . Pertenece a la familia de los colorantes azoicos (los que contienen el grupo azo −N=N−).

E123. Es un colorante amplísimamente utilizado. incluso potencialmente fatales.11 La cochinilla se obtiene de insectos y por tanto no es vegano ni vegetariano. También se sabe que provoca reacciones alérgicas graves.1. Todos se obtienen por síntesis química. en casos raros. por ejemplo. 5 Tartracina Su uso está autorizado en más de sesenta países. Se encuentra en la lista permanente de aditivos de color en la FDA.3 menos del 0. ha sido listado permanentemente en la DFA.UNIVERSIDAD DEL VALLE PERIODO: AGOSTO 2012 A DICIEMBRE 2012 CODIGO: 116088 M PROFESORA_: MERY M. En 1978. sopas preparadas. en productos de repostería. fabricación de galletas. un conocido agente cancerígeno.limón&quot. particularmente los que forman parte del grupo de los azoicos. Usado para salchichas Frankfort y salsas. la FDA dijo que su uso podría resultar en una exposición de los consumidores a la betanaftilamina. Sin embargo. E-110. El tinte ayuda a proteger la médula del adenosín trifosfato que el cuerpo envía a la zona tras una herida y que daña más el tejido nervioso al matar neuronas motoras . no existiendo ninguno de ellos en la naturaleza (E-102. E-155) . El aditivo fue limitado no más de 150 ppm de acuerdo al peso de el alimento acabado. E-102 Amarillo No. incluyendo la CE y Estados Unidos.2Colorantes tóxicos COLORANTES AZOICOS Los colorantes sintéticos pueden resultar agresivos o peligrosos para la salud. Estos colorantes forman parte de una familia de substancias orgánicas caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos aromáticos.01% de la población La eritrosina está relacionada con tumores de tiroides en ratas. Causa reacciones alérgicas en personas sensibles a la aspirina 5. derivados cárnicos. conservas vegetales helados y caramelos. Naranja B Colorante del alquitrán de hulla. La tartracina provoca urticaria en expuesta a ella. a las que confiere color de &quot. E-154. E-124. Para bebidas refrescantes.12 El azul de Coomassie fue citado en un estudio reciente en el que ratas que había sufrido una lesión espinal recibían una inyección del tinte justo después de la herida.. IGLESIAS V tumores malignos en el sitio de la inyección en ratas . logrando recuperar o retener el control motor.

33. debido a su alto contenido en yodo Rojo 40 ó Rojo Allura Colorante que sustituyó rápidamente al prohibido Rojo No. debido a pruebas de laboratorio realizadas. en mermeladas. IGLESIAS V E-104 Amarillo de quinoleína Se utiliza en bebidas refrescantes con color naranja. El más nuevo y último colorante rojo de propósito general usado en alimentos. especialmente en la de fresa. Aunque el Rojo 40 fuedeterminado como un colorante de grado de seguridad permanente por la FDA. E-122 Azorrubina o carmoisina Este colorante se utiliza para conseguir el color a frambuesa en caramelos.UNIVERSIDAD DEL VALLE PERIODO: AGOSTO 2012 A DICIEMBRE 2012 CODIGO: 116088 M PROFESORA_: MERY M. etc. y en la elaboración de productos de repostería. E-127 Rojo No. Se determinó que uno de los productos de la descomposición de este colorante por las bacterias intestinales era capaz de atravesar en cierta proporción la placenta. Bibliografía . helados. también se ha indicado que este colorante es capaz de producir alteraciones en los cromosomas. Canadá y Japón 29. Por otra parte. 2 Amaranto Este colorante rojo se ha utilizado como aditivo alimentario desde principios de siglo XX. etc . cosméticos y medicamentos americanos. derivados cárnicos. Estados Unidos y Japón E-123 Rojo No. S e utiliza en yogures aromatizados. ensaladas de frutas. productos de panadería. patés de atún o de salmón. conservas vegetales. en caramelos. cerezas. confitería. 3 Eritrosina Es el colorante más popular en los postres lácteos con aroma de fresa. en bebidas alcohólicas. Su uso no está autorizado en los Países Nórdicos. postres. no está autorizado como aditivo alimentario en Estados Unidos. el colorante ha sido prohibido desde 1973 por ser un cancerígeno potencial. helados. en cocteles de fruta enlatados. 2. después de 1971. cereales y pudines. postres de gelatina. helados. E l principal riesgo sanitario de su utilización es su acción sobre la tiroides. Aunque no existen datos que indiquen eventuales efectos nocivos a las concentraciones utilizadas en los alimentos. derivados cárnicos.

Química Orgánica. Eduardo. Pág. 1983.UNIVERSIDAD DEL VALLE PERIODO: AGOSTO 2012 A DICIEMBRE 2012 CODIGO: 116088 M PROFESORA_: MERY M. Barcelona. Madrid. 808 Primo. N. A. Pág.H. Aditivos Alimentarios. A. Editorial Reverté. 2002. Universidad Nacional de Educación a Distancia Madrid. J. Química Orgánica Básica y aplicada de la molécula a la industria. Tomo II. 241 . Mundi prensa libros S. Barcelona. Korolkovas.A. Pág. IGLESIAS V Cabildo. 1263. 2007. Maria del Pilar. Burckhalter. Editorial Reverté. 873 Cubero. Compendio esencial de química farmacéutica. 2008. Madrid. Pág. Monferrer.