You are on page 1of 37

AMINOKISLINE

Splošne značilnosti
• Gradniki beljakovin, absorpcija z aktivnim transportom
iz GIT
• Kiralnost
• Amfoternost, izoelektrična točka, topnost
• V naravi α-L-aminokisline / D predvsem v MO
H
COOH COOH

OH
H2N H H NH2
R
NH2
O R R
L-AK D-AK
H
H H

OH O
OH H O
R
R R
NH2
NH3 NH3
O
O O

Zwitterion
Kemične lastnosti
• Reakcije značilne za karboksilno in aminsko
skupino
• Prisotnost drugih funkcionalnih skupin
• Tvorba kompleksov s kovinskimi ioni
N
OH
H2
N NH
O
2+
Co
NH
N
H2
O
N
HO
pridobivanje AK
O OH NH2
HCN NH3 CN
CN

R H R H R H

NH2CONH2
ali H / H2O
(NH4)2CO3
STRECKERJEVA SINTEZA

R H
N NH2
H / H2O
COOH
O

N R H
O H
Druge možnosti

• Ekstrakcija iz proteinskih hidrolizatov


• Fermentacija
• Encimska sinteza

• Dnevne potrebe: do 1 g vsake AK


analitika
ninhidrinska reakcija
R
O O

OH
H2 O H2N COOH
O

OH

O O
O

N
OH + R-CHO; CO2; 3 H2O

O
O
Seznam proteinogenih aminokislin
O O O
NH2 O
H3C H2N HO
OH OH OH
HN NH OH
NH2 O NH2 O NH2
NH2

A la n in e ( A la ) A r g in in e ( A r g ) A s p a r a g in e ( A s n ) A s p a r tic A c id ( A s p )

O NH2 O O O O

H2N
HS OH O OH HO OH OH

NH2 NH2 NH2


C y s te in e ( C y s ) G lu ta m in e ( G ln ) G lu ta m ic A c id ( G lu ) G ly c in e ( G ly )
O O
CH3 O O
H H3C
N H3C
OH OH H2N
OH OH
NH2 CH3 NH2
N NH2 NH2

H is tid in e ( H is ) Is o le u c in e ( I le ) L e u c in e ( L e u ) L y s in e ( L y s )
O O
O O
H
S N
OH OH
H3C OH HO OH
NH2
NH2 NH2

M e th io n in e ( M e t ) P h e n y la la n in e ( P h e ) P r o lin e ( P r o ) S e r in e ( S e r )

O O CH3 O

CH3 O
OH OH H3C OH

HO OH NH2 NH2
NH2
NH
NH2 HO

T h r e o n in e ( T h r ) T r y p to p h a n (T r p ) T y r o s in e ( T y r ) V a lin e ( V a l)

Podčrtane AK so esencialne.
glicin (Glycinum)

• Najenostavnejša aminokislina
• Nima stereogenega centra
• Pogost zlasti v želatini
• Rahlo sladkega okusa (ostale grenke)

O
H2N
OH
Lipofilne AK
alanin (Alaninum)
• Nepolarna stranska skupina
• Topen v vodi
• Pri stradanju vstopa v Krebsov ciklus (vir
energije – proteinsko hujšanje)
• Predoziranje (aminokislinski napitki) –
povišana koncentracija laktata in piruvata;
metabolna acidoza
O

H3C
OH

NH2
valin (Valinum), levcin (Leucinum),
izolevcin (Isoleucinum)

• Nepolarne stranske skupine


• Esencialne AK
• Absorpcija iz GIT; simport z Na+

CH3 O O CH3 O

H3C H3C
H3C OH OH OH

NH2 CH3 NH2 NH2


fenilalanin (Phenylalaninum)

• Najenostavnejša aromatska AK
• Esencialna AK, iz katere v org. nastaja
tirozin
• Nevarno povišanje plazemskih konc.
(poškodbe jeter, ledvic, fenilketonurija –
onemogočena oksidacija)
O

OH
NH2
prolin (Prolinum)

• Ciklična AK
• Sekundarna aminska skupina
• Na mestu prolina se poruši struktura peptidov
• Kolagen vsebuje v glavnem hidroksiprolin

O
H
N
OH
triptofan (Tryptophanum)
• Stranska veriga je indolski obroč
• Izhodna spojina v sintezi prenašalca
serotonina, NAD…
• Delovanje na serotoninske receptorje:
antidepresivno, hipnotično delovanje
(mleko)
• Predoziranje: bolečine v mišicah,
eozinofilija, anoreksija, centralni učinki
(najbolj toksična AK) O

OH

NH2
NH
AK s hidroksilno skupino
serin (Serinum) in treonin
(Threoninum)

• Hidroksi aminokislini (polarnost)


• Človeški org. lahko sintetizira le serin
• Povišana konc. v krvi povzroča mišične krče

O CH3 O

HO OH HO OH

NH2 NH2
tirozin (Tyrosinum)

• Biosinteza iz fenilalanina
• Fenolna –OH
• Pomembna v biosintezi ščitničnih hormonov,
DOPA, dopamin, noradrenalin, adrenalin,
melanin…
O

OH

NH2
HO
Bazične AK
lizin (Lysinum)

• Bazična AK
• Poveča resorpcijo Ca2+ iz ledvičnih tubulov
(preventiva osteoporoze?)
• Pomanjkanje upočasni izgradnjo kosti
• lizinijev klorid za terapijo acidoz

H2N
OH

NH2
arginin (Argininum)
• Najbolj bazična AK
• Gvanidinska skupina
• Substrat za NO sintazo (Nastajanje EDRF
in citrulina)
• Pod vplivom arginaze nastaja ornitin

NH2 O

HN NH OH

NH2
histidin (Histidinum)
• Stranska veriga bazični imidazolski obroč
• Z dekarboksilacijo nastaja tkivni hormon
histamin
• Pri nosečnicah povečano izločanje z
urinom
• Biosinteza včasih ne pokriva potreb
(“polesencialna” AK)
O
H
N
OH

NH2
N
Kisle AK
asparaginska kislina (Ac.
asparagicum) in glutaminska kislina
(Ac. glutamicum)
• Kisli AK (dodatna –COOH skupina)
• Glutaminska kislina je predstopnja nek.
avtakoidov (glutamin, GABA, folna kisl.,
glutation…)
• Omogoča transaminacij (prenos –NH2 na
druge spojine.
• Natrijev glutamat v prehrambeni ind.
O O O

HO
OH HO OH

O NH2 NH2
NH2 O
O
H2N
O OH

GABA OH
glutamin NH2

H
H2N N N O OH

N NH O OH
N NH

O O NH
H2N O

folna kislina NH O O
HS
O glutation
H OH

HO
AK z amidno skupino v stranski
verigi
asparagin (Asparaginum) in
glutamin (Glutaminum)
• Biosinteza iz ustreznih kislin
• Stanska karboksamidna skupina
• Predstopnji biosinteze purinskih in
pirimidinskih baz
• Glutamin je izhodna spojina za sintezo GTP,
NAD, glukozamina.

O
NH2 O
H2N
OH
O OH
O NH2
NH2
Žveplo vsebujoče AK
Cistein (Cysteinum)
• Merkapto AK (edina (R)-
aminokislina)
• V peptidih možna tvorba
disulfidnih vezi cistin

• Dimer cisteina - cistin O OH


O OH
• Izhodna spojina za H2N
S
S
NH2
H2N H
biosintezo tavrina HO O
SH
• Mesto vezave težkih cistein
OH
kovin (Hg) O O
OH
O S S
• cistein – spojina za OH H2N
O
NH2 O
razstrupljanje org. tavrin
cisteinska kislina
Metionin

• metiltiolna skupina v stranski verigi


• Pomemben v reakcijah transmetiliranja
(biosinteza timina) S-adenozilmetionin
• Reagira z nek. aromati; včasih mislili, da je
hepatoprotektiv
HO
N N OH

H2N N
S NH2 O
H3C N
+ NH2
S
H3C
HO O

O
HO

metionin S-adenozilmetionin

H H
N O N O

NH NH
H3C

O O

uracil timin
Neproteinogene aminokisline
CH3
• Udeležene v raznih O
-
+
N
biokemičnih procesih CH3
– karnitin: omogoča β- O OH H3C

oksidacijo maščobnih
kislin (uporaba in
zloraba)
• Ornitin in citrulin: udeležena v ornitinskem
ciklusu
• GABA: nevrotransmiter
• DOPA: predstopnja dopamina
• Tavrin
• … O NH 2

NH2 H2N O
H2N NH

OH
HO O
citrulin ornitin

HO O OH

DOPA

HO NH2
GABA
• Pomemben inhibitorni nevrotransmiter v
CŽS (glutaminska kislina je ekscitatorni
nevrotransmiter)
• Produkt dekarboksilacije glutaminske
kisline
• Tarča za številne ZU (benzodiazepini –
GABA receptorji)