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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE BIOTECNOLOGÍA

3er. EXAMEN DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA
Nombre: ___________________________________ Grupo:______ Fecha: ______ Calif: _____
CONTENIDO PROGRAMÁTICO DE LA MATERIA: UNIDD II y III. INSTRUCCIONES GENERALES: LEE CUIDADOSAMENTE CADA UNO DE LOS REACTIVOS Y CONTESTA LO QUE SE TE PIDE. I.
INSTRUCCIONES: ¿Cuáles de los siguientes compuestos son aromáticos? Valor: 0.5 puntos.

-

II. INSTRUCCIONES: Diseñar una síntesis de varios pasos que indique cómo se puede obtener cada uno de los compuestos a partir del
benceno, indicando los tipos de directores y reactivos.
a)
O CH3 H

Valor: 4.0 puntos.

OH

O

b)

O

III.

INSTRUCCIONES: Desarrolle los mecanismos de halogenación del benceno. Indicando los tipos de directores y su mecanismo de preparación para la adición hacia el benceno. Valor: 2.0 puntos.

+ + + +

Br 2

FeBr 3

HNO3

H2SO 4

H2SO 4 O


O O CH3

1 . A lC l3 2 . H
2

H3C

O

IV.

INSTRUCCIONES: Desarrolle el mecanismo de alquilación del benceno por el método de acilación-reducción.
O CH3 Zn(Hg), HCl
Reducción de Clemmensen

Valor: 2.0 puntos.

H2NNH2, HO

-


Reducción de Wolf-Kishner

V.

INSTRUCCIONES: Desarrolle el mecanismo de reacción para la formación de un compuesto azo.
HO N
+

Valor: 1.5 puntos.

N Cl

-

+

VALOR TOTAL DEL EXAMEN: 10 PUNTOS.