PRÁCTICA DE QUÍMICA ORGÁNICA

COLORANTES: PREPARACIÓN Y USO DEL ÍNDIGO
INTRODUCCIÓN INTRODUCCIÓN
El índigo se conoce desde hace más de 4000 años y es quizá el tinte más tempranamente utilizado por el hombre. En los libros más antiguos de las diversas culturas aparece mencionado. Ya lo usaron los antiguos egipcios para teñir de azul las vestiduras de las momias y uno de los colores del Tabernáculo era el azul índigo. Asímismo fue el pigmento utilizado por los mayas en sus pinturas, que junto a ciertas arcillas, constituyó el famoso azul maya. Más recientemente el índigo también se utilizó para teñir las casacas azules suministradas por Francia a los americanos durante la Revolución de Norteamérica. Antiguamente, se obtenía por fermentación del arbusto Isatis tinctoria de Europa central u otras especies de Indigofera procedentes de países tropicales. En América se extiende la variedad Indigofera suffruticosa muy adaptable a suelos de montaña y de altas temperaturas. Actualmente El Salvador es la fuente más cercana de índigo natural. Ambos tipos de plantas contienen un precursor incoloro del índigo. En la actualidad se utiliza para teñir pantalones vaqueros y se obtiene de forma sintética.

EL PROCESO PROCESO DE DE TINCIÓN TINCIÓN EL
Existen muchas sustancias orgánicas coloreadas pero son pocas las que se pueden utilizar como colorantes. Para ser utilizable como tal, el compuesto debe ser firme, es decir debe permanecer en el tejido durante el lavado o limpiado. Ello requiere que el colorante esté unido de un modo u otro a la tela. Si la tela está compuesta de fibras sintéticas hidrocarbonadas, la tinción será muy difícil, puesto que no hay grupos funcionales que atraigan a las moléculas del colorante. La tinción de este tipo de materiales se logró mediante la incorporación de complejos metal-colorante a la fibra polimérica. La tinción del algodón (celulosa) es mucho más fácil puesto que los enlaces de hidrógeno que se . forman entre los grupos hidroxilo de las unidades de glucosa y los grupos de moléculas del colorante, fijan el colorante a la tela. Las fibras de polipéptidos, como la lana o la seda, son los materiales más fáciles de teñir debido a que contienen numerosos grupos polares que pueden interactuar con las moléculas del colorante. Los colorantes se clasifican en tres grupos, según cómo se aplican al tejido en el proceso de tinción: colorantes a la tina (se aplican al tejido en forma soluble, dentro de una tina), colorantes directos (se aplican directamente en disolución acuosa caliente) y colorantes mordientes El índigo es un colorante a la tina típico muy insoluble en agua. En la antigüedad se preparaba una suspensión caliente de índigo con otras sustancias y se dejaba fermentar varios días, obteniéndose en este proceso un compuesto leuco (incoloro) reducido, soluble en agua. El material a teñir se sumergía en esta disolución y a continuación se exponía al aire para oxidar la forma leuco y obtener el índigo. En la actualidad el índigo se reduce a la forma leuco con hidrosulfito sódico. Puede oxidarse exponiéndolo al aire o, para hacerlo con mayor rapidez, utilizando un agente oxidante como el perborato sódico. El pigmento azul insoluble así producido queda “encerrado” dentro de la fibra.
H OH O H H O OH O O n

HO O CH2 O

colorante

H N O

O N H

Na2S2O4 (reductor) (oxidante)

H N O

O N H

ÍNDIGO

Forma LEUCO

EN EL EL LABORATORIO LABORATORIO EN
SÍNTESIS DEL ÍNDIGO Se disuelve el 2-nitrobenzaldehído (1g) en 20 mL de acetona en un vaso de precipitados y se diluye con 35 mL de agua. La disolución resultante se agita vigorosamente con una varilla de vidrio al tiempo que se añaden 5 mL de NaOH 2M. La disolución se vuelve amarilla, luego más oscura y en menos de un minuto el precipitado azul oscuro del índigo comienza a aparecer. El precipitado formado se filtra a vacío y se lava con agua, hasta que el agua de los lavados sea incolora TEÑIDO DE UN TEJIDO DE ALGODÓN Se cogen 200 mg (aprox) de índigo en un vial y se añaden unas cuantas gotas de etanol hasta hacer una pasta a la que se añade 1 mL de agua y 3 mL de NaOH 2M. La suspensión resultante se vierte en un erlenmeyer que contiene el hidrosulfito sódico (1,5g) en agua (20mL) calentada a 50ºC. Se obtiene una disolución amarilla, se diluye con 40 mL de agua y entonces se introduce la fibra de algodón en el erlenmeyer y se deja calentando a 50ºC unos minutos. Pasado ese tiempo, se saca el tejido del erlenmeyer, se escurre y se deja secar al aire, con la consiguiente aparición del color azul.
ÍNDIGO
aire

O NO2 H O
NaOH

H N O

O N H

Na2S2O 4

forma LEUCO

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