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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS Av.

Repblica 275 piso 3 FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS


Santiago Telfono 56-2-6618226 SYLLABUS DEL CURSO LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I CODIGO: QUI 021, PERIODO: 2013-2 1. Descripcin de la asignatura

Aplicacin de los conocimientos bsicos de Qumica orgnica adquiridos en QUI020. Desarrollo de destrezas manuales necesarias para el trabajo de laboratorio en Qumica Orgnica: aplicacin de tcnicas de laboratorio a sistemas orgnicos: Separacin y extraccin Soxhlet, purificacin: cristalizacin y destilacin por arrastre vapor, identificacin de funciones orgnicas mediante reacciones tpicas 2. Prerrequisitos, Co-requisitos y Horas Pedaggicas TIPO DE ACTIVIDAD(ES) Laboratorio

HORAS SEMANALES 3. Aprendizajes Esperados

Laboratorio:

Al finalizar el curso el alumno estar en condicin de: 1 2 Aprender la tcnica de Purificacin de slidos por recristalizacin. Aprender a separar compuestos orgnicos por diferencia de solubilidad en solventes de distinta polaridad. 3 Aplicar las tcnicas de separacin y purificacin de compuestos orgnicos para obtener los productos de una reaccin de sustitucin nucleoflica. 1. Aplicar las tcnicas de extraccin usando Soxhlet y reflujo con sistemas solventes de distinta polaridad. 2. Aprender las tcnicas de laboratorio asociadas con la sntesis de compuestos orgnicos. 3. Aprender reacciones que permiten identificar cualitativamente los grupos funcionales presentes en una molcula orgnica. 4. Sistema de Evaluacin de la Asignatura

a.-Tipos de Evaluacin La evaluacin del curso se realiza mediante tres tipos de instrumentos, estos son: i. Controles de Laboratorio: Se realizar uno en cada sesin de trabajo prctico.

ii. Informes de Laboratorio: La entrega del informe ES EN EL LABORATORIO con su PROFESOR. Ni Secretaria ni el encargado de Sala de Profesores DCQ recibirn informes de ningn tipo bajo ninguna circunstancia. La entrega fuera de plazo ser calificada con nota mnima (1,0) iii. Examen: Al final del curso y en la fecha detallada en la programacin, se realizar el examen del curso, el cual comprende TODOS los tpicos revisados durante el semestre. la modalidad de eximicin Considera Nota de presentacin igual o superior a cinco (5.0), para la Eximicin del Examen de laboratorio.

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El Departamento de Ciencias Qumicas no aplicar en ningn curso, el artculo 35 del reglamento de pregrado. . Las ponderaciones de cada tipo de actividad en la calificacin final del curso se detallan en el programa de Asignatura, adjunto al final de este documento. b.- Normas Generales i. Cada alumno deber identificarse durante el desarrollo de una actividad de Laboratorio mediante su Tarjeta Universitaria o Cdula de Identidad. No se permitir participar en un Prctico de Laboratorio a quien no se encuentre oficialmente inscrito en la lista de curso. ATENCIN: Si por algn motivo administrativo este es su caso, acrquese a Coordinacin Docente del Departamento de Ciencias Qumicas ANTES de la actividad en cuestin, para revisin de su caso. ii. No estar permitido el uso de cualquier tipo de material durante las evaluaciones: tablas peridicas, libros, apuntes. Esto tambin incluye TELEFONOS CELULARES, reproductores mp3, etc. iii. La evaluacin de cada Control o Informe es una prerrogativa exclusiva de su Profesor, por lo que el Coordinador Acadmico no considerar solicitudes de recorreccin. iv. Cada profesor publicar en Portal Luminis los resultados de cada control e informe peridicamente.

c.- Comportamiento inadecuado durante cualquier Evaluacin Se considerar comportamiento inadecuado (y por ende sancionable) durante la evaluacin: i. ii. iii. iv. v. vi. vii. Copiar a algn compaero. Copiar desde material no autorizado (torpedo). Soplar a algn compaero. Suplantar a algn compaero en la rendicin de alguna evaluacin. No firmar la lista de asistencia a evaluacin encontrndose en esta o hacerlo por un compaero que no este presente. No entregar su prueba al finalizar la evaluacin. Alterar su instrumento de evaluacin una vez finalizada esta, o durante el proceso de revisin.

La mnima sancin aplicable en cada uno de estos casos es la nota mnima (1,0) en la evaluacin. d.- Inasistencia a un Prctico La INASISTENCIA A UN PRCTIVO DE LABORATORIO deber ser justificada en COORDINACION DOCENTE DEL DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS, dentro del plazo de 72 horas. Si algn motivo particular impide esta situacin, es necesario al menos indicarlo va correo electrnico a la Coordinacin Docente dentro del plazo dado y luego aportar personalmente los antecedentes necesarios. Cuando esto ocurra se determinar la modalidad de recuperacin que proceda. Un atraso de ms de 15 minutos en la entrada al prctico se considerar como inasistencia. El estndar para la justificacin mdica es acompaar a la licencia escrita un bono o recibo de atencin medica. No se considerar como excusas vlidas el haberse quedado dormido o haberse equivocado de da, hora o fecha de prctico.

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e.- Eximicin Existe la modalidad de Eximicin en los cursos de Laboratorio, requiere nota de presentacin igual o superior a cinco.(5.0). f.- Aprobacin Se entender que el curso est aprobado cuando la ponderacin final de notas de acuerdo a lo descrito en el Programa de la Asignatura realizada por el Sistema Luminis sea igual o superior a 4,0. NO EXISTEN INSTANCIAS ADICIONALES DE EVALUACIN de ningn tipo, ya sean escritas u orales. Slo en el caso que el Profesor lo estime pertinente podr citar a Comisin Acadmica para revisar en conjunto la correccin del examen. En dicha comisin estar incluido junto al Profesor, el Coordinador de la Asignatura y algn otro acadmico especialista del Departamento de Ciencias Qumicas. Las evaluaciones y sus ponderaciones se detallan a continuacin: Controles Laboratorio Semanales (CLS) Informes de Laboratorio (I) 60% 40%

Nota Presentacin = [CLS*0,60+ I*0,40] Examen Final 30%

Nota Final = (Nota Presentacin * 0,70) + (Nota examen * 0,30) ATENCION: la modalidad de eximicin al examen de laboratorio, requiere nota de presentacin igual o superior a cinco.(5.0). 5. Actividades

a.- Actividades El curso consta solo de actividades prcticas. En cada Trabajo Prctico se desarrollar una de las guas del Manual de Laboratorio. ATENCIN: Los trabajos Prcticos de qumica requieren del uso de un delantal blanco adecuado, sin el cual NO SE PERMITIR el ingreso al Laboratorio. Mayores detalles acerca de condiciones particulares para cada trabajo prctico estn contenidos en la Gua de Laboratorio. 6. Bibliografa Bibliografa Obligatoria R. J. Fessenden, J. S. Fessenden, P. Feist. Organic Laboratory Techniques. 3rd edition. Brooks/Cole. Thomson Learning. 2001. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogel`s Textbook of practical organic chemistry 5th edition. Longman Scientific & Technical, 1989.6. David R. Lide (Editor in Chief). CRC Handbook of Chemistry and Phisics 7 th Edition. 1995. Merck & Co. The Merkc Index. Merck & Co, New York. 1996.

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OTROS ASPECTOS DE IMPORTANCIA.

Recuerde que cualquier problema o dificultad que se le presente en el transcurso de la asignatura, debe de ser dirigida a la persona que corresponda segn la problemtica a la cual est referida. De acuerdo a su necesidad la informacin de contacto es la siguiente: a.- Aspectos Acadmicos - Administrativos: incorporacin-eliminacin de cursos, etc. Problemas de inscripcin acadmica,

Coordinador Docente Departamento de Ciencias Qumicas. Sr. Leonardo Garrido Fono: 6618259 e-mail : lgarrido@unab.cl b.- Consultas sobre, salas, horarios o consultas generales: Secretaria Departamento de Ciencias Qumicas Sra. Luisa Gonzalez C Fono: 6618226 Encargado de Sala de Profesores Departamento de Ciencias Qumicas Sr. Isaac Faras Fono: 6615765 e-mail: ifarias@unab.cl

c.- Aspectos acadmicos: Coordinador Docente de Asignatura Dr. Carlos A. Escobar Fono : (+56 2) 661 82 48 e-mail: cescobar@unab.cl Horario de Atencin Departamento de Ciencias Qumicas, Santiago: Lunes a Viernes de 8:30 a 18:00 hrs. d.- Apoyo acadmico Cada Profesor y ayudante fijar de acuerdo con su seccin un horario de atencin de alumnos y resolucin de dudas. e.- Material Escrito y Apuntes La Coordinacin de la Asignatura pone a disposicin de los estudiantes una Gua de Laboratorios. Puede encontrarla en la pgina oficial del Departamento o bien en el mdulo de apuntes del portal www.unabvirtual.cl

Fechas Pruebas Solemnes y Exmenes de Ctedra 2013_2


Carreras Qumica y Farmacia Ingeniera Ambiental Nutricin y Diettica Licenciatura en Qumica/ Biologa Ingeniera en Biotecnologa / Bioquimica Bac. En Ciencias /Tec Med Med/ Bac. En Ciencias Licenciatura en Qumica Qumica y Farmacia/ Bioquimica Licenciatura en Qumica Cursos Qumica Orgnica I Quinica Organica I Qumica Orgnica I Qumica Orgnica I Qumica Organica I Qumica Orgnica Qumica Orgnica Qumica Orgnica II Qumica Orgnica II Qumica Orgnica III NRC 1057 1085 1059, 1060, 1061 1063 1064 1065, 1066,1067 1068, 1070 1107 1108, 1109 1122 Cdigo QUI020 QUI020 QUI020 QUI020 QUI020 QUI022 QUI024 QUI120 QUI120 QUI220 Seccin 1 2 3,4,5 6 7 1,2,3 1,2 1 2, 3 1 Dia-Mod. L-10-11 V-10-11 W-10-11 M-11-12 M-8-9 L-9-10 L 7-8 M-10-11 M-5-6 J-9-10 Sol.1 02-Sep. 06-Sep. 04-Sep. 03-Sep. 03-Sep. 02-Sep. 02-Sep. 10-Sep. 10-Sep. 05-Sep. Sol.2 14-Oct. 18-Oct. 16-Oct. 15-Oct. 15-Oct. 07-Oct. 14-Oct 15-Oct. 15-Oct. 17-Oct. Sol.3 18-Nov. 22-Nov. 20-Nov. 19-Nov. 19-Nov. 18-Nov. 18-Nov 19-Nov. 19-Nov. 21-Nov. Examen 11-Dic. 11-Dic. 11-Dic. 11-Dic. 11-Dic. 11-Dic. 10-Dic 11-Dic. 11-Dic. 11-Dic. Dia-Mod. W-3-4 W-3-4 W-3-4 W-3-4 W-3-4 W-7-8 M 1-2 W-1-2 W-9-10 W-11-12

Fechas Examenes de Laboratorio 2013_2


Carreras Bioqumica Ingeniera Ambiental Ingeniera en Biotecnologa Nutricin y Diettica Qumica y Farmacia Licenciatura en Qumica /Biologa Bioqumica Qumica y Farmacia Licenciatura en Qumica Cursos NRC Lab. Qumica Orgnica I 1169, 1170 Lab. Quinica Organica I 1171, 1172 Lab. Qumica Organica I 1173, 1174 Lab. Qumica Orgnica I 1175, 1176 Lab. Qumica Orgnica I 1177, 1178 Lab. Qumica Orgnica I 1179, 1180 Lab. Qumica Orgnica II Lab. Qumica Orgnica II Lab. Qumica Orgnica II 1210, 1211 1212, 1213 12,151,216 Cdigo QUI021 QUI021 QUI021 QUI021 QUI021 QUI021 QUI121 QUI121 QUI121 Seccin 1, 2 3, 4 5, 6 7, 8 9, 10 11, 12 1, 2 3, 4 5, 6 Dia-Mod. X X X X X X X X X Sol.1 X X X X X X X X X Sol.2 X X X X X X X X X Sol.3 X X X X X X X X X Examen 12-Dic. 12-Dic. 12-Dic. 12-Dic. 12-Dic. 12-Dic. 13-Dic. 13-Dic. 13-Dic. Dia-Mod. J-1-2 J-1-2 J-1-2 J-1-2 J-1-2 J-1-2 V-3-4 V-3-4 V-3-4

Planificacin del curso de Qumica Orgnica: QUI 021


QUI 021 Seccion 1 QUI 021 Seccion 2 QUI 021 Seccion 3 QUI 021 Seccion 4 QUI 021 Seccion 5 QUI 021 Seccion 6 QUI 021 Seccion 7 QUI 021 Seccion 8 QUI 021 Seccion 9 QUI 021 Secion 10 QUI 021 Seccion 11 QUI 021 Seccion 12 Identificacion de los practicos Controles

lunes martes mircoles jueves viernes sbado domingo lunes martes mircoles jueves viernes sbado domingo lunes martes mircoles jueves viernes sbado domingo lunes martes mircoles jueves viernes sbado domingo lunes martes mircoles jueves viernes sbado domingo lunes martes mircoles jueves viernes sbado domingo lunes martes mircoles jueves viernes sbado domingo lunes martes mircoles jueves viernes sbado domingo lunes martes mircoles jueves

ASIGNATURA DE SEMESTRE PRIMAVERA 2013 5 de Agosto de 2013 6 de Agosto de 2013 INICIO DE CLASES ALUMNOS ANTIGUOS, DIURNO 7 de Agosto de 2013 8 de Agosto de 2013 Y VESPERTINO 9 de Agosto de 2013 10 de Agosto de 2013 11 de Agosto de 2013 12 de Agosto de 2013 13 de Agosto de 2013 INICIO DE LABORATORIOS Y AYUDANTAS 14 de Agosto de 2013 15 de Agosto de 2013 FERIADO LEGAL (ASUNCIN DE LA VIRGEN) 16 de Agosto de 2013 INICIO DE LABORATORIOS Y AYUDANTAS 17 de Agosto de 2013 18 de Agosto de 2013 19 de Agosto de 2013 20 de Agosto de 2013 21 de Agosto de 2013 22 de Agosto de 2013 Practico 1 23 de Agosto de 2013 24 de Agosto de 2013 25 de Agosto de 2013 26 de Agosto de 2013 27 de Agosto de 2013 28 de Agosto de 2013 29 de Agosto de 2013 30 de Agosto de 2013 31 de Agosto de 2013 1 de Septiembre de 2013 2 de Septiembre de 2013 3 de Septiembre de 2013 4 de Septiembre de 2013 SEMANA SOLEMNES 1 5 de Septiembre de 2013 Practico 2 6 de Septiembre de 2013 7 de Septiembre de 2013 8 de Septiembre de 2013 9 de Septiembre de 2013 10 de Septiembre de 2013 11 de Septiembre de 2013 12 de Septiembre de 2013 13 de Septiembre de 2013 14 de Septiembre de 2013 15 de Septiembre de 2013 16 de Septiembre de 2013 17 de Septiembre de 2013 18 de Septiembre de 2013 FERIADO UNIVERSITARIO 19 de Septiembre de 2013 20 de Septiembre de 2013 21 de Septiembre de 2013 22 de Septiembre de 2013 23 de Septiembre de 2013 24 de Septiembre de 2013 25 de Septiembre de 2013 Practico 3 26 de Septiembre de 2013 27 de Septiembre de 2013 28 de Septiembre de 2013 29 de Septiembre de 2013 30 de Septiembre de 2013 1 de Octubre de 2013 2 de Octubre de 2013 3 de Octubre de 2013

Practico 1 Laboratorio N 1: Identificacin de Funciones Orgnicas

Practico 1 Practico 1

Practico 1

Practico 1 Practico 1 Practico 1 Practico 1 Practico 1

Practico 2 Practico 1 Practico 1 Practico 2 Practico 2 Practico 2 Laboratorio N2: Extraccin de Control de Entrada eugenol a partir de clavos de olor

Practico 2 Practico 2 Practico 2 Practico 2 Practico 2

Practico 3 Practico 2 Practico 2 Practico 3 Practico 3 Practico 3 Laboratorio N3: Separacin de los componentes de una tableta Control de Entrada analgsica

Practico 3 Practico 3 Practico 3 Practico 3 Practico 3 Laboratorio N4: Purificacin slidos por recristalizacin de Control de Entrada

Practico 4 Practico 3 Practico 3

viernes sbado domingo lunes martes mircoles 10 jueves viernes sbado domingo lunes martes mircoles 11 jueves viernes sbado domingo lunes martes mircoles
12

4 de Octubre de 2013 5 de Octubre de 2013 6 de Octubre de 2013 7 de Octubre de 2013 8 de Octubre de 2013 9 de Octubre de 2013 10 de Octubre de 2013 11 de Octubre de 2013 12 de Octubre de 2013 13 de Octubre de 2013 14 de Octubre de 2013 15 de Octubre de 2013 16 de Octubre de 2013 17 de Octubre de 2013 18 de Octubre de 2013 19 de Octubre de 2013 20 de Octubre de 2013 21 de Octubre de 2013 22 de Octubre de 2013 23 de Octubre de 2013 24 de Octubre de 2013

Practico 4 Practico 4

Practico 4

Practico 4 Practico 4 Practico 4 Practico 4 Practico 4

Laboratorio N5: Reaccin de sustitucin nucleoflica. Sntesis de cloruro de Control de Entrada t-butilo a partir de t-butanol.

FERIADO LEGAL (ENCUENTRO DE DOS MUNDOS)

Practico 5

SEMANA SOLEMNES 2

Practico 4

Practico 4 Practico 5 Practico 4 Practico 5

Practico 5
CELEBRACIN ANIVERSARIO UNAB (NO PROGRAMAR

jueves viernes sbado domingo lunes martes mircoles

ACTIVIDADES DE EVALUACIN)

Laboratorio N6: Reaccin de adicineliminacin: Preparacin y Control de Entrada propiedades del jabn Practico 5 Practico 5 Practico 5

25 de Octubre de 2013 26 de Octubre de 2013 27 de Octubre de 2013 28 de Octubre de 2013 29 de Octubre de 2013 30 de Octubre de 2013 31 de Octubre de 2013 1 de Noviembre de 2013 2 de Noviembre de 2013 3 de Noviembre de 2013 4 de Noviembre de 2013 5 de Noviembre de 2013 6 de Noviembre de 2013 7 de Noviembre de 2013 8 de Noviembre de 2013 9 de Noviembre de 2013 10 de Noviembre de 2013 11 de Noviembre de 2013 12 de Noviembre de 2013 13 de Noviembre de 2013 14 de Noviembre de 2013 15 de Noviembre de 2013 16 de Noviembre de 2013 17 de Noviembre de 2013 18 de Noviembre de 2013 19 de Noviembre de 2013 20 de Noviembre de 2013 21 de Noviembre de 2013 22 de Noviembre de 2013 23 de Noviembre de 2013 24 de Noviembre de 2013 FERIADO LEGAL (DIA DE LAS IGLESIAS EVANGLICAS Y PROTESTANTES) FERIADO LEGAL (DIA DE TODOS LOS SANTOS) FERIADO ESTUDIANTIL

Practico 6

13

jueves viernes sbado domingo lunes martes mircoles 14 jueves viernes sbado domingo lunes martes mircoles 15 jueves viernes sbado domingo lunes martes mircoles 16 jueves viernes sbado domingo

Practico 6 Practico 5 Practico 5 Practico 6 Practico 5 Practico 6 Prctico Recuperativo: Determinacin Control de Entrada de lpidos en harina de pescado.

REC Practico 5 Practico 5 Practico 6 Practico 6

REC

Practico 6

SEMANA SOLEMNES 3

Practico 6

Practico 6 REC REC Practico 6 REC REC

Universidad Andrs Bello

Programa de Estudio

FACULTAD:

CIENCIAS EXACTAS

DEPARTAMENTO: CIENCIAS QUIMICAS 1. Identificacin de la Asignatura CURSO: CDIGO: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I QUI021

TIPO DE ACTIVIDAD(ES)

Laboratorios

HORAS SEMANALES.

Laboratorios 2

2. Competencia(s) alcanzada(s) al finalizar el curso. Desarrollar en el alumno las habilidades y destrezas necesarias para que este se desenvuelva correctamente y sin riesgos en el laboratorio de qumica orgnica, aplicando los conceptos fundamentales de la qumica orgnica, aprendidos en el curso paralelo QUI 020, que les permitan decidir acerca de la estructura y reactividad qumica de los diversos grupos funcionales presentes en una molcula orgnica; predecir los productos de reacciones qumicas orgnicas y determinar la estructura molecular mediante datos espectroscpicos. Los prcticos estn orientados a adquirir destreza y habilidad en tcnicas de laboratorio, tales como aislacin y purificacin e identificacin de productos orgnicos, as como poner en practica los contenidos tericos revisados en el curso QUI 020. Los objetivos especficos de esta asignatura buscan desarrollar las siguientes habilidades en los alumnos: a) Aprender la tcnica de Purificacin de slidos por recristalizacin. b) Aprender a separar compuestos orgnicos por diferencia de solubilidad en solventes de distinta polaridad. c) Aplicar las tcnicas de separacin y purificacin de compuestos orgnicos para obtener los productos de una reaccin de sustitucin nucleoflica. d) Aplicar las tcnicas de extraccin usando Soxhlet y reflujo con sistemas solventes de distinta polaridad. e) Aprender las tcnicas de laboratorio asociadas con la sntesis de compuestos orgnicos. f) Aprender reacciones que permiten identificar cualitativamente los grupos funcionales presentes en una molcula orgnica. 3. Contenidos
CAMPUS CASONA DE LAS CONDES
FERNANDEZ CONCHA 700 LAS CONDES TELEFONO: (2) 661 8500 FAX: (2) 215 3767 e-mail: campus_casona@casona. www.unab.cI

CAMPUS REPUBUCA
AV. REPUBLICA 252. SANTIAGO. TELEFONO: (2) 661 8000 FAX: (2) 671 1936 campus_republica@unab.cI e-mail: www.unab.cI

CAMPUS VIA DEL MAR


LOS FRESNOS 91, MIRAFLORES ALVARES 2138. VIA DEL MAR TELEFONO: (32) 67 0008 FAX: (32) 67 3082 campus_vdelmar@unab.cI

Universidad Andrs Bello

Programa de Estudio

Se realizarn 6 laboratorios durante el semestre. Cada 15 das se realizarn las experiencias prcticas con un control de entrada en cada sesin. La Asistencia es obligatoria (100%). 1. Unidad: Laboratorio N 1: Identificacin de funciones orgnicas. (1 seccin, 16,6%) 2. Unidad: Laboratorio N2: Extraccin de Eugenol a partir de Clavo de Olor. (1 seccin, 16,6%). 3. Unidad: Laboratorio N3: Separacin y Purificacin de los componentes de una Tableta Analgsica. (1 seccin, 16,6%). 4. Unidad: Laboratorio N4: Purificacin de slidos por recristalizacin. (1 seccin, 16,6%) 5. Unidad: Laboratorio N5: Sntesis de Cloruro de Ter-Butilo. (1 seccin, 16,6%) 6. Unidad: Laboratorio N6: Preparacin y propiedades del jabn. (1 seccin, 16,6%).

4. Evaluacin Para todos los efectos de la evaluacin se deben tener en consideracin las disposiciones establecidas en Ttulo Dcimo: De la Evaluacin y Promocin Acadmica (Artculo 48 al Artculo 61) del texto refundido y actualizado del Reglamento del Alumno de Pregrado de la Universidad Nacional Andrs Bello. Esta asignatura en particular tendr las evaluaciones que se detallan a continuacin, sin perjuicio que puedan incorporarse otras modalidades de evaluacin acadmica de acuerdo al Reglamento. Los alumnos tienen el derecho a conocer las notas y las modalidades de correccin y de evaluacin empleadas Las evaluaciones y sus ponderaciones se detallan a continuacin: Controles Laboratorio Semanales (CLS): Informes de Laboratorio (I): Nota Presentacin: (CLS* 0.60 + I*0.40) Examen: (30 %) (60 %) (40%)

Nota Final = (Nota presentacin * 0,70) + (Nota examen * 0,30)


ATENCION: existe la modalidad de eximicin al examen de laboratorio, se Requiere Nota de Presentacin igual o superior a cinco (5.0).

5. Bibliografa Obligatoria R. J. Fessenden, J. S. Fessenden, P. Feist. Organic Laboratory Techniques. 3rd edition. Brooks/Cole. Thomson Learning. 2001.
CAMPUS CASONA DE LAS CONDES
FERNANDEZ CONCHA 700 LAS CONDES TELEFONO: (2) 661 8500 FAX: (2) 215 3767 e-mail: campus_casona@casona. www.unab.cI

CAMPUS REPUBUCA
AV. REPUBLICA 252. SANTIAGO. TELEFONO: (2) 661 8000 FAX: (2) 671 1936 campus_republica@unab.cI e-mail: www.unab.cI

CAMPUS VIA DEL MAR


LOS FRESNOS 91, MIRAFLORES ALVARES 2138. VIA DEL MAR TELEFONO: (32) 67 0008 FAX: (32) 67 3082 campus_vdelmar@unab.cI

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Programa de Estudio

Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogel`s Textbook of practical organic chemistry 5th edition. Longman Scientific & Technical, 1989.6. 6. Bibliografa recomendada David R. Lide (Editor in Chief). CRC Handbook of Chemistry and Phisics 7 th Edition. 1995. Merck & Co. The Merkc Index. Merck & Co, New York. 1996.

CAMPUS CASONA DE LAS CONDES


FERNANDEZ CONCHA 700 LAS CONDES TELEFONO: (2) 661 8500 FAX: (2) 215 3767 e-mail: campus_casona@casona. www.unab.cI

CAMPUS REPUBUCA
AV. REPUBLICA 252. SANTIAGO. TELEFONO: (2) 661 8000 FAX: (2) 671 1936 campus_republica@unab.cI e-mail: www.unab.cI

CAMPUS VIA DEL MAR


LOS FRESNOS 91, MIRAFLORES ALVARES 2138. VIA DEL MAR TELEFONO: (32) 67 0008 FAX: (32) 67 3082 campus_vdelmar@unab.cI

UNIVERSIDAD ANDRS BELLO FACULTAD DE ECOLOGA Y RECURSOS NATURALES DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS

MANUAL CURSO LABORATORIO QUMICA ORGNICA I QUI 021

Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011

NDICE

Normas de Trabajo en el Laboratorio........................................................... Pauta para construir el Informe de Laboratorio.......................................... Prctico n1: Identificacin de Funciones Orgnicas................................... Prctico n2: Extraccin de eugenol a partir de clavos de olor................... Prctico n3: Separacin de los componentes de una tableta analgsica Prctico n4: Purificacin de slidos por recristalizacin Prctico n5: Reaccin de sustitucin nucleoflica. Sntesis de cloruro de t-butilo a partir de t-butanol .......................................................................... Prctico n6: Reaccin de adicin-eliminacin: Preparacin y propiedades del jabn............................................................................................................ Prctico Recuperativo: Determinacin de lpidos en harina de pescado.

3 7 11 22 26 30

35

38 41

Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011

NORMAS DE TRABAJO EN EL LABORATORIO


Cada alumno debe cumplir una sesin de laboratorio obligatoria de cuatro mdulos de duracin cada 15 das. Las secciones impares comienzan la segunda semana lectiva del semestre y las pares la semana siguiente alternndose hasta completar seis laboratorios obligatorios. Deben presentarse en el Laboratorio de Qumica correspondiente el da y en el horario asignados provisto de delantal, el Manual de Laboratorio y cuaderno de laboratorio. Se exigir puntualidad y no se permitir realizar un trabajo prctico sin su delantal.

El alumno debe llegar al laboratorio habiendo preparado previamente el tema correspondiente al trabajo prctico que se llevar a cabo. Esto se verificar previamente mediante un control escrito al comienzo del mismo. El alumno que no haya rendido este control no podr realizar el respectivo laboratorio y deber justificar en la Secretara de Estudios de la Carrera correspondiente. Slo se podr recuperar un control y laboratorio previamente justificados al final del semestre.

Una vez finalizada la sesin de laboratorio se deber entregar un informe del tema desarrollado de acuerdo a la PAUTA DE INFORME que se encuentra detallado en la pgina 6 de este Manual. Este informe deber ser entregado a ms tardar la prxima sesin de laboratorio.

La Nota Final de Laboratorio (NFL) corresponde al promedio ponderado de todos los Controles de laboratorio ( C ) y de los Informes de Laboratorio ( I ), adems de un Examen final de laboratorio ( E ). La ponderacin de cada actividad es:

NFL = 0.4 C + 0.3 I + 0.3 E

*IMPORANTE: El Examen final es OBLIGATORIO no existiendo eximicin en este curso. Aquellas personas que no se presentan a este Examen sin justificacin reprobarn automticamente este curso.

Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO PRECAUCIONES PARA EVITAR INCENDIOS: 1.- Siempre que use un mechero tenga en cuenta lo siguiente: No caliente nunca un disolvente inflamable de punto de ebullicin menor de 100C (metanol, ter etlico, acetona, benceno, etanol, etc.) en un recipiente abierto. Si calienta un disolvente a reflujo cercirese de que todas las conexiones estn bien ajustadas. No trasvase lquidos inflamables cerca de una llama. No reciba un destilado en un recipiente muy retirado del condensador o cerca de la llama del mechero de su vecino. Por norma general, los recipientes deben quedar lo ms alejados posible de los mecheros. 2.- No caliente nunca un sistema cerrado aunque vaya provisto de un condensador. 3.- Siempre que realice una operacin exotrmica tenga preparado un bao de hielo o de agua fra para poder controlarla. 4.- No guarde disolventes en vasos abiertos y mantngalos lejos de la llama del mechero. 5.- No deje los recipientes de disolventes en el mesn de trabajo sino en una estantera lateral o en la campana. 6.- No deje ningn objeto ajeno al trabajo en el mesn de trabajo (libros, cuadernos, carteras, mochilas, etc.). 7.- Tenga siempre presente la ubicacin de los extintores del laboratorio y aprenda a usarlos.

Si por desgracia se produce un accidente con fuego siga las siguientes normas: 1.- Apague todas las llamas y retire todos los productos inflamables de las proximidades del fuego. 2.- Si el fuego es pequeo sofquelo con un pao mojado. Si el fuego es mayor use un extintor. 3.- Si se inflaman las ropas de alguna persona: Evite que corra Hgala rodar por el suelo para que el fuego no llegue a la cabeza. Cbrala con una manta o cualquier prenda que tenga a mano. Trate las quemaduras pequeas con un ungento. Las quemaduras mayores deben ser atendidas por un mdico. PRECAUCIONES EN EL MANEJO DE PRODUCTOS QUMICOS: 1.- No permita que se pongan en contacto con la piel o ropa. 2.- No pruebe ningn slido, lquido o solucin al menos que se le especifique hacerlo. 4

Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 3.- Evite inhalar, en lo posible, vapores de disolventes. Si quiere tomar el olor de algn producto como criterio de identificacin, hgalo con cuidado y colocando el recipiente a 15 cm de la nariz. 4.- Limpie cualquier porcin de lquido que derrame. Si se trata de un cido, lave con agua, neutralice con una solucin de bicarbonato o carbonato de sodio al 5% y vuelva a lavar con agua. Si es un lcali, lave con agua y neutralice con una solucin de cido actico al 5%. En lo posible use guantes para realizar esta operacin. 5.- NO VIERTA RESIDUOS ORGNICOS O INORGNICOS EN LOS LAVADEROS. En cada Laboratorio encontrar recipientes para desechos de residuos qumicos que estn rotulados con el tipo de residuo a desechar. PRECAUCIONES EN EL MANEJO DE MATERIAL DE VIDRIO: Para evitar cortaduras al tratar de introducir una varilla de vidrio o un termmetro en un orificio de un tapn: 1.- Trate de que el orificio tenga un tamao adecuado. 2.- Lubrique la varilla con agua, solucin jabonosa o glicerina. 3.- Proteja sus manos con un pao. 4.- Sostenga la varilla lo ms cerca de un extremo y aplique suavemente presin hasta pasarla completamente. 5.- Si se trata de una varilla con ngulo, tmela desde la parte ms prxima al corcho o tapn para hacer presin. 6.- No mantenga el tapn o corcho en la palma de su mano ni lo dirija hacia su mano o cuerpo. Sostngalo entre el pulgar y el dedo ndice. 7.- No olvide ablandar en corcho antes de horadarlo. QUEMADURAS CON PRODUCTOS QUMICOS: Las reas de la piel que estn en contacto con productos qumicos corrosivos deben lavarse bien con abundante agua. Si el producto es un cido, lave con una solucin saturada de bicarbonato de sodio y nuevamente con agua. Si se trata de un lcali, lave con agua y con una solucin de cido actico al 1% y finalmente, con agua. Si saltan trozos de sodio a la piel, saque los pedazos con una pinza, lave con alcohol y luego con una solucin de cido actico al 1%. Finalmente, coloque una gasa con un ungento apropiado. Las quemaduras con bromo son especialmente delicadas. Debe lavar primero con agua y empaparse con una solucin de tiosulfato de sodio al 10%.

Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 Si el producto qumico, corrosivo o caliente, salta a sus ojos, lave con abundante agua de la llave ms prxima tanto el globo ocular como el prpado. Nunca se restriegue los ojos o se introduzca las manos a la boca sin antes de lavar prolijamente sus manos. ENVENENAMIENTOS: a.- Slidos y lquidos: cidos: beber mucha agua y luego leche de magnesia. Tambin se puede tomar leche pero nunca provocar el vmito manualmente o con emticos. lcali: beber mucha agua y, despus, vinagre, jugo de limn o de naranja o solucin de cido ctrico. Se puede tomar leche pero nunca provocar el vmito manualmente o con emticos. Sales de metales pesados: beber leche o clara de huevo. Arsnico o mercurio: dar un emtico inmediatamente (sulfato de zinc en un vaso de agua tibia). b.- Gases: Sacar a la persona al aire libre y aflojarles las ropas del cuello. Si ha inhalado vapores de bromo o cloro hacerle inhalar vapores de amoniaco. NORMAS GENERALES DE TRABAJO EN EL LABORATORIO Para evitar accidentes en el laboratorio debe seguir ciertas recomendaciones: 1.- Mantenga siempre las llaves de agua y de gas cerradas cuando no las est utilizando. 2.- Nunca tire desechos insolubles como papeles filtro, fsforos o similares a los lavaderos. 3.- Nunca trabaje solo en el laboratorio. 4.- No eche trozos de sodio metlico en los lavaderos o recipientes de la basura. Sumrjalos en parafina y pregunte dnde y cmo deshacerse de ellos. 5.- El trabajo con productos irritantes o disolventes cancergenos (benceno, cloroformo, diclorometano, tetracloruro de carbono) debe hacerse en campana. 6.- No mire por la boca de los matraces o tubos de ensayo cuando est llevando a cabo una reaccin. 7.- Evite inundaciones sobre el mesn dando la presin suave de agua al refrigerante. 8.- Siempre lleve puestas sus antiparras y delantal en el laboratorio. 9.-Todo equipo armado por el o los estudiantes deber ser revisado por el profesor antes de usarlo. 10.- Los reactivos de uso general debern permanecer en los lugares asignados a ellos. Todo reactivo, luego de ser usado, debe ser tapado inmediatamente.

Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 11.- Las balanzas deben permanecer limpias y sin tara. Su uso exige proteccin del plato as que utilice vidrio de reloj o cualquier otro recipiente adecuado. 12.- No ingiera alimentos ni bebidas en el laboratorio. 13.- No utilice los materiales de laboratorio para beber agua. 14.- Lave prolijamente sus manos antes de retirarse del laboratorio. 15.- Entregue sus bandejas al final de laboratorio y deje limpio su lugar de trabajo.

PAUTA PARA CONSTRUIR EL INFORME DE LABORATORIO


En todo trabajo experimental es de mucha utilidad contar con un cuaderno de laboratorio en el cual se registran todos los datos y resultados de la experiencia realizada en una forma clara, ordenada y legible. Para sacar el mximo provecho de los datos puestos en su cuaderno se pueden adoptar las siguientes normas: a) Anote la fecha y el nombre de la experiencia llevada a cabo. En lo posible anote los datos experimentales tan pronto como sea posible, incluyendo los clculos respectivos y las posibles modificaciones hechas al trabajo experimental en curso. Anote todas las observaciones por insignificantes que parezcan. b) Registre claramente los datos obtenidos y si es posible construya una Tabla de Datos, para mayor claridad. c) Anote todos los comentarios surgidos a la luz de sus observaciones experimentales. Compare estos datos con datos bibliogrficos de referencia para enriquecer sus discusiones. Para escribir el Informe de Laboratorio tenga presente los siguientes criterios: a) Escriba el informe lo antes posible mientras estn frescos los datos y observaciones hechas. Recuerde que el Informe es responsabilidad de todos los miembros del grupo de trabajo por lo que es recomendable escribirlo en conjunto y no repartirse los temas. Si esto ltimo es lo decidido por el grupo, renase antes de la entrega y revise que haya concordancia entre lo que ha escrito cada integrante. b) Para la escritura del Informe debe usar un mismo tipo y tamao de letra. Evitar las letras con colores y con efectos visuales. En lo posible utilizar Times New Roman o Arial tamao 12. Recuerde que el Informe es un documento formal.

Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 c) Revise concienzudamente la ortografa y la redaccin. Si va a copiar ntegramente un texto de un libro o de una pgina de Internet asegrese que concuerde con el resto del texto escrito y con el tema del trabajo experimental. El informe de laboratorio debe ser confeccionado pensando que va a ser ledo por alguien que no realiz su trabajo experimental, de tal forma que cuando lo lea, quede informado clara y completamente sobre el tema. El siguiente formato es el que deber seguir para hacer sus futuros informes de laboratorio de Qumica. Entre parntesis y subrayado se indica el puntaje de cada parte del informe que se considerar para la evaluacin.

1. Objetivos: Especifique los objetivos, es decir, las metas que se persiguen al trmino de cada experimento realizado. Si estos no le son claros, debe leer tanto la gua de trabajo como sus apuntes de cuaderno.....(0,5 puntos).

2. Introduccin o Complementacin Terica: En esta parte usted deber escribir en forma breve (mximo una pgina) los aspectos tericos del tema sobre el cual usted experiment (por ejemplo, principios, leyes y/o teoras de la Qumica).. (1,0 puntos).

3. Reactivos: Proponer una ecuacin balanceada que represente cada una de los experimentos que realiz en el laboratorio. Para cada uno de los reactivos qumicos incluya sus Constantes fsicas adems de Peso Molecular (M) Frmula molecular de reaccionantes y productos usados/obtenidos durante el trabajo experimental...........(0,5 puntos).

4. Desarrollo Experimental o procedimiento: Hacer un resumen simple del trabajo prctico realizado: si se mont algn equipo o us algo especial, hacer un esquema o Figura para clarificar, discutiendo brevemente la incorporacin de estos en la discusin. No debe reescribir la gua entregada, sino describir lo que Usted hizo....(0,5 puntos).

5. Resultados: Esta parte es la ms relevante del trabajo. Deber mostrar tabla de datos, grficos o ecuaciones balanceadas si fuera el caso. En algunos casos los resultados se pueden expresar con palabras. Incluir clculos, si estos se repiten hacer al menos un ejemplo. Debe tener en cuenta que los grficos en general satisfacen dos objetivos, (a) Proporcionan informacin a partir de la cual se pueden obtener datos complementarios y necesarios para los clculos, es

Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 decir, forman parte de los datos, y (b) Representan informacin derivada de los clculos, esta vez hacen parte de los resultados ... (2,5 puntos).

6. Discusiones y conclusiones: Aqu usted podr discutir respecto a los resultados logrados y los esperados desde la teora. Especficamente Usted debera hacer una comparacin entre los resultados obtenidos y los valores tericos que muestra la literatura qumica, exponiendo las causas de las diferencias y el posible origen de los errores. Para finalizar su informe es necesario exponer claramente las conclusiones a las que lleg...(1,5 puntos).

7. Bibliografa: Nombrar el material bibliogrfico (textos) al que recurri para la confeccin de su informe. Se debe incluir el nombre de los autores, editorial, ao y pgina. Este Manual o sus apuntes de clases no forman parte de la bibliografa ..(0,5 puntos).

Debe citar la bibliografa de la siguiente manera: Libros - Labra, A., Escobar, C.A. & Niemeyer, H. M. (2001). Chemical discrimination in Liolaemus lizards: Comparison of behavioral and chemical data. En: Chemical signals in vertebrates, Vol 9. Marchlewska-Koj, A. Lepri, J. J. and Muller-Schwarze,D., Editores. Kluwer Academic / Plenum Publichers. - Vollhardt K., Peter C. "Qumica Orgnica: Estructura y Funcin" Ediciones Omega, S.A. (2007), 5 edicin, pg. 89.

Revistas - Escobar, C.A., Labra, A., Niemeyer, H. M. (2001) Chemical composition of precloacal secretions of Liolaemus lizards; Journal of the Chemical Ecology, 27: 1-14. - Fraile, A.; Garcia Ruano, J.L.; Rosario-Martin, M.; Tito, A.; Asymmetric synthesis of 4ethoxy-1-p-tolylsulfonyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones, Tetrahedron (2010), 66(1), 23524.

Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 En cada informe Usted debe incluir una portada en la cual se destaquen claramente los siguientes datos: el nombre y nmero del prctico realizado, la fecha de entrega, la seccin de laboratorio respectiva, el profesor de la seccin que corresponde y los integrantes del grupo de trabajo. Por ejemplo.

Universidad Andrs Bello Facultad de Ecologa y Recursos Naturales Departamento de Ciencias Qumicas Laboratorio de Qumica Orgnica I NRC 3348

INFORME N 1

IDENTIFICACIN DE FUNCIONES ORGNICAS

Nombres: Mara Jess Valdivieso P. Carrera: Qumica y Farmacia Seccin: 3 Profesor: Juan Pablo Bentez R. Fecha de entrega: 3 de abril de 2011

Cristin Barrios M.

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PRCTICO N1: IDENTIFICACIN DE FUNCIONES ORGNICAS


El anlisis cualitativo y caracterizacin de compuestos orgnicos desconocidos es importante en Qumica Orgnica. El anlisis elemental cualitativo nos indicar los elementos que conforman un compuesto orgnico (H, C, O, N, etc). Sin embargo, este anlisis no nos indica el tipo de ordenamiento molecular de estos elementos en el compuesto y, por tanto, no sabremos qu grupo funcional se encuentra presente en la sustancia en estudio. Un compuesto de frmula molecular C3H6O2 puede tener 6 posibles estructuras o ismeros:
O HOCH2 O CH3 acetato de metilo O CH3OCH2 H metoxietanal cido propanoico CH3CH2 OH CH3 hidroxipropanona O H O CH2CH3 formiato de etilo HOCH2CH2 H 3-hidroxipropanal O O

O H3C

Todos estos compuestos tienen funciones orgnicas diferentes por lo que tendrn propiedades qumicas y fsicas diferentes. Conocido el grupo funcional podremos entender o dar cuenta de la reactividad especfica de un compuesto orgnico. La determinacin de los grupos funcionales es un anlisis que se puede llevar a cabo a travs de pruebas de tipo qumico o por mtodos espectroscpicos. En una primera etapa se determina a qu clase de compuesto corresponde la sustancia a ser analizado mediante un mtodo general. Por ejemplo, determinando su solubilidad en agua podemos determinar si tiene grupos polares; la medicin del pH nos indica si es un cido o una base orgnica. Volvamos al ejemplo del compuesto de frmula molecular C3H6O2: si es soluble en agua pero no tiene propiedades cido-base podemos descartar el cido propanoico que produce soluciones de pH menor que 7. Despus de esta clasificacin a priori se realiza un estudio ms especfico para saber qu tipo de funciones orgnicas posee. As, si tomamos como ejemplo el compuesto de frmula molecular C3H6O2 y da positivo las pruebas de alcoholes y aldehido podemos identificar el compuesto como el 3-hidroxipropanal. Las reacciones de clasificacin deben efectuarse de acuerdo con la siguiente secuencia: aminas, amidas, cidos carboxlicos, fenoles, steres, aldehdos y cetonas, alcoholes, alquenos y

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 alquinos, y, finalmente, alcanos. Este orden garantiza que la presencia de los grupos funcionales que aparecen primero en la lista, harn una mnima interferencia en las pruebas especficas de otros grupos tambin presentes. Como clasificacin general se determina el color, aroma y estado fsico (Slido, lquido o gas). Los compuestos con alto grado de aromaticidad o de conjugacin de enlaces mltiples son coloreados (de amarillo a rojo) Algunos steres poseen olor a frutas y flores. Los cidos se caracterizan por un olor punzante y las aminas tienen olor a pescado. Se debe tener la precaucin de inhalar muy levemente, debido a que algunos vapores pueden ser dainos para el ser humano.

TRABAJO EXPERIMENTAL 1.- PRE-LABORATORIO Con el objeto de recordar los conceptos bsicos que se utilizarn en este prctico, conteste las siguientes preguntas: a.- Defina: -frmula molecular - ismeros - solubilidad - pH - polaridad de enlace - enlace covalente polar - reaccin de xido-reduccin b.- Por qu los compuestos de bajo peso molecular y con funciones orgnicas que poseen enlaces covalentes polares (alcoholes, aldehidos, cetonas, cidos carboxlicos) son solubles en agua? c.- Por qu los cido carboxlicos solubles en agua producen soluciones con pH menor que 7? d.- Por qu las aminas solubles en agua producen soluciones bsicas? e.- Escriba la ecuacin qumica que da cuenta de la solubilidad de una amina primaria con HCl 5%. e.- Escriba la ecuacin qumica que da cuenta de la reaccin del cido propanoico con NaHCO3 5%. Cmo indica que hay una reaccin positiva del cido? f.- Por qu se puede diferenciar entre un cido carboxlico y un fenol con una solucin de NaHCO3 5%?

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 g.- Indique el nombre de las funciones orgnicas encerradas en el crculo.

CHO

OH OMe
O

HO OH

h.- Identifique todas las funciones orgnicas de los siguientes compuestos.


NC OH

O O HO aspirina

HO

OH

OH benzaldehido cianhidrina

genistena

O N N nicotina HO

NH2

H N

O O H N O N

N NO2

aspartame

benzonidazol

2.- PRCTICO. Ud. recibir una muestra problema a la que deber determinar las funciones orgnicas presentes. Para ello primero realice las pruebas especficas para cada una de las funciones orgnicas utilizando compuestos patrones y, luego, haga lo mismo con su muestra. No olvide anotar el nmero de la muestra, sus caractersticas fsicas (color, olor, estado fsico) y las pruebas de solubilidad. 13

Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 3.- MATERIALES Y REACTIVOS. MATERIALES Gradilla con 20 tubos de ensayo pinza de madera alambre de cobre mechero papel pH esptula fina gotario piceta con agua destilada REACTIVOS disoluciones de NaOH 5%, 10% y 1M disolucin de NaHCO3 5% disoluciones de HCl 5% y concentrado disoluciones de H2SO4 concentrado y 3N disolucin de AgNO3 2% etanol disolucin de HNO3 5%. carbonato de sodio (Na2CO3) slido sulfato aminoferroso slido disolucin metanlica de KOH 2N tetracloruro de carbono (CCl4) disolucin de Br2 en CCl4 2%* disolucin de KMnO4 2% disolucin saturada de 2,4-DNPH o reactivo de Brady** disoluciones de Fehling A y B disolucin de K2Cr2O7 5% disolucin de FeCl3 2,5% cloruro de cinc (ZnCl2) slido Amoniaco (NH3) concentrado

* El bromo es muy voltil y txico por lo que se recomienda preparar el reactivo no ms all de un da de anticipacin. ** Preparacin del reactivo de Brady: disolver 1,0 g de DNPH (2,4-dinitrofenilhidrazina) en 5 ml de H2SO4 conc. Esta mezcla se aade lentamente y con agitacin a una disolucin de agua (7 mL) y etanol (25 mL) y, finalmente, se filtra para eliminar slidos en suspensin. 4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL. 4.1.- PRUEBAS DE SOLUBILIDAD. Debido a que la solubilidad de una sustancia depende de su polaridad, es decir, el reordenamiento de sus tomos en las molculas, una primera instancia para determinar los grupos funcionales presentes en un compuesto orgnico, podra ser encontrar los disolventes en los cuales dicho compuesto puede ser soluble. El Esquema 1 ilustra un mtodo general para determinar, segn los datos de solubilidad, el posible grupo funcional presente en un compuesto orgnico en estudio. Se debe tener presente que los compuestos de alto peso molecular son bastante insolubles en agua mientras que los de bajo peso molecular son solubles en agua. As, por ejemplo, el cido esterico [CH3(CH2)16COOH] es insoluble en agua mientras que la acetona (CH3COCH3) es muy soluble en agua.

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COMPUESTO
soluble en H2O?

SI
papel pH

NO
soluble en NaOH 5%?

azul
Aminas

rojo
c. Carboxlicos

SI
soluble en NaHCO3 5%?

NO
soluble en HCl 5%?

SI
cido fuerte

NO
cido dbil

SI
bases

NO
soluble en H2SO4?

c. Carboxlicos

Fenoles

Aminas

SI
compuestos neutros

NO
compuestos inertes

Alquenos, steres alquinos, amidas, cetonas, aldehidos, nitrocompuestos.

Alcanos, Haluros de alquilo, Compuestos Aromticos

Esquema 1 4.2.- PRUEBAS ESPECFICAS PARA GRUPOS FUNCIONALES. 4.2.1.- HALGENOS 4.2.1.1.- VA SECA: PRUEBA DE BEILSTEIN: Se toma un alambre de cobre y se introduce en HCl concentrado y, luego, se pone al rojo en la llama de un mechero hasta que no d coloracin verdosa. El alambre an al rojo oscuro se introduce en la muestra problema lquida o slida y se vuelve a calentar en el mechero. Si se produce una llama TOTALMENTE verde la muestra contiene halgenos. Interferencias: El procedimiento tiene ms valor como ensayo negativo, en caso de no aparecer coloracin, ya que determinados compuestos orgnicos, tales como derivados de piridina,

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 quinolena, cidos orgnicos, urea, etc., pueden dar como positivo el ensayo sin que haya halgenos. 4.2.1.2.- VA HMEDA: PRUEBA DE NITRATO DE PLATA: Los halgenos (Cl, Br y I) forman precipitados insolubles en presencia de iones plata de acuerdo a la siguiente ecuacin:
RX X: Cl, Br, I

AgNO3 (ac)

AgX (s)

RNO3 (ac)

El AgCl es un slido blanco que expuesto a la luz se torna gris; el AgBr es un slido amarillento y el AgI es un slido amarillo. En un tubo de ensayo agregue una gota de la muestra si es lquida o 5 gotas de una disolucin etanlica concentrada si es slida. Se adicionan 2 mL de una solucin de nitrato de plata al 2% y se espera la formacin de un precipitado. Si transcurridos 5 min no hay formacin de un precipitado, la solucin se calienta suavemente en un manto calefactor. Si se forma el precipitado indica la presencia de halgenos. Interferencia: Los cidos carboxlicos tambin dan la prueba positiva al formarse un precipitado insoluble de sales de plata. Si al precipitado formado se adicionan 2-3 gotas de HNO3 al 5% y ste se disuelve entonces estamos en presencia de un cido carboxlico. Si el precipitado permanece indica la presencia de halgenos. 4.2.2.- CIDOS CARBOXLICOS. En un tubo de ensayo coloque 6 gotas del cido (si es lquido) o 0,1 g (si es slido). Agregue 1,0 mL de agua destilada y agite. Agregue luego una punta de esptula de carbonato de sodio (Na2CO3) Si se observa desprendimiento de gases o burbujas, la prueba se considera positiva. Interferencia: Existen algunos compuestos orgnicos como fenoles, aldehidos, cetonas, anhdridos o steres que poseen grupos fuertemente atractores de electrones (halgenos, grupos nitro o carbonilos) que pueden presentar una alta acidez y dar positivo la reaccin con carbonato de sodio. 4.2.3.- NITROCOMPUESTOS. En un tubo de ensayo se colocan una punta de esptula de sulfato aminoferroso [Fe(NH3)4SO4] y 10 mg si es slida o 3 gotas si es lquida de la muestra problema. Se mezclan bien y luego se adicionan 2 mL de una disolucin de cido sulfrico 3N y 1 mL de una disolucin de hidrxido de potasio 2N en metanol. La formacin de un precipitado rojo-marrn (caf) indica la presencia de grupo nitro (-NO2).

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RNO2

4 H2O

6 Fe(OH)2 (ac)

RNH2

6 Fe(OH)3 (s)

4.2.4.- CIANODERIVADOS El grupo ciano (-CN) puede ser hidrolizado en medio cido formando cido carboxlico y una sal de amonio. Tambin es hidrolizado en medio alcalino formando carboxilato y desprende amoniaco. Esta ltima reaccin se aprovecha como un test de identificacin del grupo CN.

RCN

H2O

NaOH (ac)

RCOONa (ac)

NH3 (g)

Especial cuidado debe tener en este test puesto que existe la posibilidad de salpicaduras de NaOH en caliente muy corrosivo. No olvide utilizar sus antiparras y guantes. Pdale ayuda a su profesor. En un tubo de ensayo se coloca una pequea cantidad de muestra y se agregan 2 mL de una disolucin de NaOH 1M. Se calienta vigorosamente hasta ebullicin en la llama del mechero. El amoniaco formado se detecta por el olor caracterstico y por medio de un papel pH humedecido que se torna azul al contacto de los vapores de amoniaco. El papel pH debe ponerse a unos 5cm de la boca del tubo para evitar que el NaOH de las paredes del tubo o gotas de la disolucin en caliente lo tornen azul y d un falso positivo. 4.2.5.- ALQUENOS Los alquenos sufren reacciones de adicin al doble enlace produciendo compuestos totalmente saturados. Esta propiedad qumica es utilizada para determinar la presencia de dobles enlaces. 4.2.5.1.- PRUEBA DE INSATURACIN: En un tubo de ensayo disuelva alrededor de 50 mg o dos gotas de lquido de muestra problema en 1 mL de CCl4, y adicione 2 gotas de una disolucin al 2 % de Br2 en CCl4. La desaparicin del color rojizo de la disolucin de bromo indica una reaccin positiva. Si hay desprendimiento de vapores de HBr (vapores irritantes) indica que la prueba es negativa ya que es una reaccin de sustitucin y no de adicin. Debe tomar en cuenta que el Br2 es muy voltil por lo que debe asegurarse que el reactivo tenga una coloracin anaranjada. Tenga precaucin con este reactivo puesto que tanto el bromo como el CCl4 son txicos. Maneje el reactivo siempre en campana.

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Br

CCl4

Br2
Br

Anaranjado

Incoloro

Interferencias: El Br2 puede dar reacciones de sustitucin con compuestos aromticos (compuestos que poseen anillos bencnicos o similares) con decoloracin de la disolucin. El Br2 tambin es un agente oxidante y puede reaccionar con grupos reductores como los aldehidos dando falsos positivos. 4.2.5.2.- TEST DE BAEYER Se disuelven 25 mg o 2 gotas de muestra en 2 mL de agua. Lentamente adicione gota a gota una disolucin de permanganato de potasio 2%. El test es positivo si el color prpura desaparece con formacin de un precipitado caf.

KMnO4 (ac)
HO OH

+
Incoloro

MnO2 (s)

Violeta

Caf

Interferencias: El KMnO4 es un agente oxidante y puede reaccionar con grupos reductores como los alcoholes primarios y aldehidos transformndolos en cidos carboxlicos. Los alcoholes secundarios pueden ser oxidados a cetonas. 4.2.6.- ALDEHDOS Y CETONAS El grupo carbonilo de aldehidos y cetonas sufren reacciones de adicin-eliminacin con derivados del amoniaco e hidracina. La 2,4-dinitrofenilhidracina (2,4-DNPH) es un derivado de la hidracina que reacciona con carbonilos produciendo compuestos slidos llamados fenilhidrazonas de color amarillo o anaranjado. Mientras mayor es la conjugacin de enlaces mltiples, mayor es el tono anaranjado de la fenilhidrazona. Se colocan 6 gotas del compuesto o disolucin acuosa o etanlica de la muestra problema en un tubo de ensayo y se adicionan 4 gotas del reactivo de 2,4-DNPH. Agite vigorosamente. La prueba es positiva cuando se forma un precipitado color amarillo o anaranjado. La reaccin con aldehidos es mucho ms rpida que con cetonas por lo que en algunos casos la formacin de precipitado requiere de un tiempo apropiado de formacin (mximo 15 minutos) y calentamiento en bao mara.

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O2N H2N O N N H NO2 N H NO2 O2N

H2O

2,4-DNPH

fenilhidrazona amarillo-anaranjado

La reaccin de la 2,4-DNPH no nos permite diferenciar entre aldehidos y cetonas. Para eso se pueden llevar a cabo las siguientes reacciones: 4.2.6.1.- TEST DE TOLLENS: En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de una disolucin al 2% de nitrato de plata (AgNO3) Agregue 2 gotas de NaOH al 10% para que se forme un precipitado negro. Disuelva este precipitado con adiciones gota a gota de amoniaco concentrado. Aada 3 gotas de la muestra problema y caliente en bao Mara por 3 minutos. Enfre y observe las paredes del tubo. La presencia de un espejo de plata, indica que el compuesto es un aldehdo. La formacin de un precipitado blanco indica test negativo.
O R H O

2 Ag(NH3)2+

+ 2OH-

ONH4

+ NH3 + H2O + 2 Ag (s)


espejo de plata

Interferencias: Las hidroximetil alquil cetonas son capaces de isomerizar a aldehidos en medio alcalino dando positivo el Test de Tollens. 4.2.6.2.- PRUEBA DE FEHLING: En un tubo de ensayo coloque 1 mL de solucin de Fehling A y 1 mL de solucin de Fehling B. Agregue 3 gotas de la muestra problema y caliente a bao Mara por 5 minutos. Un precipitado rojo indica la presencia de un aldehdo
O R H

2 Cu(O2CCHOHCHOHCO2)

5OH -

ONa

+ Cu2O + 3H2O +

2 (O2CCHOHCHOHCO2)2-

precipitado rojo

Estas pruebas son muy utilizadas en la qumica de los carbohidratos.

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4.2.7.- ALCOHOLES. Los alcoholes sufren reacciones de oxidacin en presencia de oxidantes fuertes con el KMnO4 y el K2Cr2O7 y reacciones de sustitucin. Este tipo de reacciones se utilizan para su identificacin. Los alcoholes pueden ser clasificados en primarios si el grupo OH est unido a un CH2, secundario si est unido a un CH y terciario si est unido a un C sin hidrgenos. Estos tienen distinta reactividad la cual se usa para su diferenciacin. 4.2.7.1.- TEST DEL DICROMATO DE POTASIO Los alcoholes primarios son oxidados rpidamente a cidos carboxlicos en presencia de K2Cr2O7 en medio cido mientras que los alcoholes secundarios se oxidan ms lentamente a cetonas. El dicromato de potasio es de color anaranjado tornndose de un color verde cuando se reduce a Cr3+. Este cambio de color es un indicador de la reaccin positiva. Los alcoholes terciarios no reaccionan en estas condiciones. En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de una disolucin de dicromato de potasio (K2Cr2O7) al 5%, 3 gotas de la muestra problema y 3 gotas de cido sulfrico concentrado (H2SO4). Observe el cambio de color y la velocidad de reaccin.
H R C OH H alcohol 1 cido carboxlico O R C OH

R R C OH H alcohol 2 R R C OH R alcohol 3

K2Cr2O7 anaranjado

R C O cetona

Cr3+ verde

N.H.R.

4.2.7.2.- TEST DE LUCAS El Test de Lucas es una reaccin de sustitucin en que el grupo OH es reemplazado por Cl catalizada por un cido de Lewis como el Zn. Mientras mayor es la sustitucin del tomo de carbono unido al grupo OH, ms favorecida es la reaccin de sustitucin. As, los alcoholes

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 terciarios reaccionan rpidamente y los secundarios ms lentamente mientras que los primarios no reaccionan. En un tubo de ensayo coloque 15 gotas de la muestra problema, 1 mL de cido clorhdrico concentrado (HCl) y 0,1g de cloruro de cinc (ZnCl2). Observe el tiempo de reaccin. Si en 5 minutos o menos la mezcla se enturbia indica la presencia de un alcohol 3; si se demora ms de 5 min indica un alcohol 2. Si la muestra no cambia despus de 10 min el alcohol es 1. 4.2.8.- FENOLES Los fenoles, a pesar de tener un grupo OH, no tienen la misma reactividad que los alcoholes y, por ello, se clasifican y estudian aparte. En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolucin de la muestra problema y adicione 2 a 3 gotas de disolucin acuosa de tricloruro de hierro al 2,5%. Se debe observar una fuerte coloracin violeta, azul o verde. La formacin del color azul se debe a la formacin de un complejo entre el fenol y el in Fe3+ 5.- BIBLIOGRAFA: Pavia, D., Introduction to Organic Laboratory Techniques, Editorial Brooks & Cole-Thomson Learning, Belmont, USA, (2005), 4 edition, pg. 468

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PRCTICO N2: EXTRACCIN DE EUGENOL A PARTIR DE CLAVOS DE OLOR (Eugenia spp)


El eugenol es el compuesto natural extrado de algunos aceites esenciales como de aceite de clavo de olor, de canela y nuez moscada. Es el componente mayoritario (70-90%) del aceite de clavo de olor y le da el aroma caracterstico. Otros componentes son el cariofileno y otros terpenos. El clavo de olor corresponde a las flores secas del gran rbol perennifolio Eugenia caryophyllata procedente de Indonesia. Hoy en da se produce en la isla de Zanzbar en frica, India, Brasil y las Antillas. Su uso culinario ha sido reportado desde la Antigedad. Tambin se utiliza como antisptico y analgsico bucal, como saborizante y en perfumera. El eugenol (C10H12O2) es un compuesto fenlico derivado del guaiacol (o-metoxifenol) con un grupo alilo en posicin 4. En un lquido oleoso de color amarillento, insoluble en agua y soluble en disolventes orgnicos.

HO CH3O

H3C CH CH2 H2C eugenol cariofileno H3C CH3

El aceite de clavo de olor es obtenido a partir de los clavos de olor por destilacin por arrastre de vapor de agua. La destilacin es una tcnica que permite la purificacin de un lquido, la remocin de un disolvente o la separacin de mezclas de lquidos. En la destilacin el lquido se calienta en un recipiente adecuado (matraz, baln, etc.) hasta su punto de ebullicin y luego se condensan los vapores producto de la ebullicin en otro recipiente. Existen variadas modalidades de destilacin: La destilacin simple se utiliza cuando se desea purificar o eliminar un disolvente o cuando hay mezclas de disolventes con puntos de ebullicin (p.eb.) muy diferentes. Por ejemplo, una mezcla de acetona (p.eb.=56 C) y agua (p.eb.=100 C) La destilacin fraccionada se utiliza para purificar disolventes de una mezcla cuyos puntos de ebullicin son muy similares, como una mezcla de etanol (p.eb.= 78 C) y agua. 22

Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 La destilacin al vaco es la tcnica elegida cuando se desea purificar o eliminar un disolvente con un punto de ebullicin muy elevado o cuando es muy termolbil (se descompone a altas temperaturas). Esta destilacin es la utilizada por los evaporadores rotatorios o rotavapores para la eliminacin de disolventes que contienen compuestos naturales. La destilacin por arrastre de vapor de agua se utiliza para extraer sustancias orgnicas con un alto punto de ebullicin y que forma mezclas inmiscibles con el agua y ligeramente voltiles de otras no voltiles como resinas y sales inorgnicas. Este es el caso de los aceites esenciales y sus fuentes naturales. Se utiliza especialmente para extraer productos naturales como esencias de flores y hojas y ocasionalmente como alternativa a la destilacin al vaco.
Cuando se tienen mezclas de lquidos que no son miscibles entre s, se tiene un tipo de destilacin que sigue la ley de Dalton sobre las presiones parciales. Segn este Principio la presin total de

vapor de una mezcla de lquidos inmiscibles es igual a la suma de las presiones de vapor de los componentes individuales. La presin de vapor se define como la presin en la cual la fase lquida y gaseosa de una sustancia a una determinada temperatura se encuentra en equilibrio. La presin total de la mezcla se iguala a la presin atmosfrica y la mezcla ebulle a una temperatura mucho menor que el punto de ebullicin de cualquiera de los componentes de la mezcla. As, para mezclas inmiscibles se tiene: Ptotal = PA + PB donde PA y PB son las presiones de vapor de los componentes puros. Este comportamiento es diferente a aquel de los lquidos miscibles en que la presin total de la mezcla depende de la composicin de la mezcla a una temperatura dada. Ptotal = APA + BPB donde PA y PB son las presiones de vapor de los componentes puros y A y B son las fracciones molares de los componentes de la mezcla. El nico inconveniente de esta tcnica es que para compuestos con una presin de vapor muy baja se necesitan grandes volmenes de agua para poder destilarlos. Es por ello que esta tcnica es muy til en el caso de compuestos con una presin de vapor alta como son los aceites esenciales de las plantas. El equipo de destilacin por arrastre de vapor no difiere mucho del equipo de destilacin simple (Figura 2). Si se tiene un baln pequeo y un producto de presin de vapor baja es conveniente ajustar un embudo de decantacin para reponer el agua que se va evaporando.

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Figura 2: Equipo de destilacin simple. TRABAJO EXPERIMENTAL. 1.- PRE-LABORATORIO. a.- Identifique las funciones qumicas del eugenol y el cariofileno. b.- Clasifique las funciones qumicas del eugenol y del cariofileno de acuerdo a sus caractersticas cido-base. c.- De acuerdo a las caractersticas cido-base escriba la ecuacin qumica del eugenol y del cariofileno en presencia de: - bicarbonato de sodio 5% - NaOH 5% - HCl 5% d.- Por qu es posible separar el eugenol del cariofileno mediante tratamiento con KOH? e.- Determine el porcentaje de eugenol de una muestra de 6,3g de clavos de olor si se extraen 250mg de la esencia. f.- Calcule la masa de eugenol que se puede extraer de 5,5g de clavos de olor si se sabe que ste contiene un 10% del aceite. Calcule le porcentaje de rendimiento de la extraccin si se obtienen 350mg de eugenol de la muestra. 2.- PRCTICO Ud. recibir un sobre de clavos de olor comercial al cual debe determinar el porcentaje de eugenol presente en la muestra.

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 3.- MATERIALES Y REACTIVOS. MATERIALES 1 matraz de fondo redondo de 250 mL 1 matraz de fondo redondo de 50 mL 2 matraz Erlenmeyer de 125 mL 2 vasos de precipitados de 100 mL 1 embudo de decantacin de 250 mL 1 condensador Liebig 1 adaptador tipo Claisen 1 termmetro esmerilado 1 adaptador de destilacin 1 manto calefactor 1 soporte universal 2 pinzas de tres dedos con nuez respectiva 1 piceta con agua destilada Piedras de porcelana 1 embudo analtico de vstago corto papel filtro rpido Evaporador rotatorio 1 balanza granataria 1 balanza analtica 4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Pese aproximadamente 5g de clavos de olor e introdzcalos enteros en un matraz de fondo redondo de 250 mL. Agregue aproximadamente 150 mL de agua destilada y dos a tres piedras de porcelana y caliente hasta recibir unos 100 mL de destilado. Vierta el destilado en un embudo de decantacin con tapa y extraiga el destilado con dos porciones de 20 mL de diclorometano. Luego, extraiga la disolucin de diclorometano con dos porciones de 10 mL de una disolucin de KOH al 5%. El eugenol quedar en la fase acuosa (fase superior ya que el agua es menos densa que el diclorometano). Acidifique la solucin acuosa agregando gotas de una disolucin de HCl concentrado hasta total opalescencia y extraiga con dos porciones de 20 mL de diclorometano. Vierta la fase orgnica en un matraz de Erlenmeyer y agregue sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua residual. Luego, filtre con un papel filtro simple sobre un matraz de fondo redondo previamente tarado. Elimine el diclorometano calentando el matraz casi hasta sequedad en un evaporador rotatorio. No debe sobrecalentar el matraz para evitar la descomposicin del eugenol. Pese el matraz con el producto y calcule el porcentaje de eugenol a partir de los clavos de olor. 5.- BIBLIOGRAFA: Fessenden, R.J., Fessenden, J.S., Techniques and Experiments for Organic Chemistry, Willlard Grant Press, Boston, (1983), 3 Edicin, , pgs. 344-348. REACTIVOS Diclorometano (100mL aproximadamente) disolucin de KOH 5% disolucin de HCl concentrado sulfato de sodio (Na2SO4)anhidro

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PRCTICO N 3: SEPARACIN DE LOS COMPONENTES DE UNA TABLETA ANALGSICA


Los comprimidos son formas farmacuticas slidas generalmente discoideos o lenticulares, aunque en la actualidad existe una enorme gama de formas. Se obtienen por la compresin de principios activos solos o asociados a excipientes. Los mtodos de elaboracin, ordenados de menor a mayor complejidad son compresin directa, granulacin va seca y granulacin va hmeda. La seleccin de uno u otro mtodo depender de las caractersticas tanto del principio activo como de los excipientes. Los excipientes son aditivos que se utilizan para transformar la sustancia farmacolgicamente activa en una forma farmacutica y, por lo tanto, pueden influir en las propiedades qumicas y/o fsicas del principio activo. Estos excipientes deben ser inertes y estar aprobados por los organismos regulatorios. De acuerdo a la funcin que ejercen son clasificados en nueve grupos principales, dentro de los cuales se encuentran los aglutinantes como son el almidn, la celulosa microcristalina y la slicagel. Todos estos componentes son insolubles en agua y en algunos disolventes orgnicos comunes. Los analgsicos son compuestos utilizados para el tratamiento del dolor y la inflamacin. Se clasifican en dos grandes grupos: los antiinflamatorios no esteroidales (AINE) y los opiceos. Dentro de los primeros se encuentra la aspirina o cido acetilsaliclico. Muchas compuestos se han sintetizados a partir de la estructura de la aspirina para mejorar sus propiedades analgsicas y antiinflamatorias. Otras estructuras, como el paracetamol o acetaminofeno, fueron descubiertos por casualidad. El paracetamol se encontr en la orina como un metabolito de la acetanilida, un antipirtico utilizado a finales del siglo XIX, el cual se aisl y se comprob su efecto antipirtico y analgsico. Por otro lado, la cafena, un alcaloide del grupo de las xantinas, es un estimulante del sistema nervioso central y se utiliza como adyuvante en mezcla con otros

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 analgsicos. Clnicamente se ha determinado que reduce las dosis de paracetamol en el tratamiento de cefaleas y migraas. Inspeccionando las estructuras del paracetamol, de la aspirina y de la cafena nos damos cuenta que corresponden a un cido orgnico dbil, a un cido orgnico fuerte y a una especie bsica, respectivamente.
O H N CH3 O OH H3C O O OH paracetamol aspirina CH3 O N N CH3 cafena O CH3 N N

De acuerdo a sus estructuras tan diversas y sus funciones orgnicas tienen diferentes solubilidades en agua y disolventes orgnicos, cualidad que es de suma importancia para su separacin y purificacin. Es as que el paracetamol no es soluble en ter, cloroformo y diclorometano y es muy soluble en etanol mientras que la cafena y la aspirina son muy solubles en diclorometano. A su vez, tanto el paracetamol como la aspirina reaccionan con disoluciones bsicas y forman sales solubles en agua mientras que la cafena no reacciona. TRABAJO EXPERIMENTAL 1.- PRE-LABORATORIO a.- Identifique las funciones orgnicas de los tres componentes y clasifquelos de acuerdo a sus propiedades cido-base. b.- Escriba las reacciones de los tres componentes con: - bicarbonato de sodio 5% - NaOH 5% - HCl 5% c.- Si a la mezcla de los tres componentes se agrega KOH 5% cuntas fracciones se obtienen y qu componentes contienen? Si agregamos NaHCO3 5% cuntas fracciones se obtienen?Y si agregamos HCl 5%?

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 2.- PRCTICO Ud. recibir dos tabletas de un analgsico que contiene paracetamol, aspirina y cafena y deber separar los tres componentes de acuerdo a sus propiedades de solubilidad en distintos disolventes adems de determinar el porcentaje de extraccin de los mismos. 3.- MATERIALES Y REACTIVOS MATERIALES 1 matraz de fondo redondo de 50 mL 1 matraz Erlenmeyer de 125 mL 1 vaso de precipitados de 100 mL 2 tubos de ensayo con gradilla 1 pinza de madera 1 bagueta 1 piceta con agua destilada 1 mortero 1 manto calefactor 1 soporte universal 3 embudos analticos de vstago corto 1 esptula fina 1 pipeta Pasteur 1 vidrio de reloj papel filtro rpido 1 barra magntica 1 placa calefactora con agitacin magntica 1 embudo Bchner 1 matraz Kitasato Evaporador rotatorio 1 balanza analtica 4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Disgregue las tabletas en un mortero y pulverice. Una vez obtenido un polvo fino y homogneo traspselo a un tubo de ensayo o matraz Erlenmeyer pequeo y agregue 8 mL de CH2Cl2. Agite y caliente suavemente la mezcla sobre un manto calefactor con agitacin constante hasta ebullicin. No permita que se evapore el disolvente. Deje enfriar y filtre sobre otro tubo de ensayo. Rotule la disolucin orgnica como disolucin 1. Coloque el precipitado obtenido en el tubo de ensayo anterior y luego adicione 4 mL de C2H5OH y caliente a ebullicin sobre un manto calefactor. Filtre la mezcla en caliente sobre un vaso de precipitados previamente tarado. Complete la transferencia de la disolucin etanlica arrastrando con etanol caliente. Evapore el etanol por calentamiento suave sobre un manto calefactor y constante agitacin. Evite el sobrecalentamiento puesto que el paracetamol se descompone a altas temperaturas. Si la disolucin toma un color amarillento retire del calor y baje la temperatura. Una vez que se ha evaporado todo el etanol aparecen unos cristales blancos REACTIVOS diclorometano (50mL aproximadamente) disolucin de KOH 3M disolucin de HCl concentrado sulfato de sodio (Na2SO4) anhidro etanol absoluto p.a.(10 mL proximadamente)

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 ene l fondo del vaso de precipitados. Deje enfriar y pese. Con la diferencia de peso obtendr la masa de paracetamol extrada. A la disolucin 1 agregue 4 mL de una disolucin de NaOH 3 M y agite. Remueva la fase acuosa cuidadosamente con una pipeta Pasteur y llvela a un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Repita la extraccin con NaOH y junte ambas fases acuosas. Despus de la extraccin con lcali adicione 1 mL de H2O y agite para luego remover la fase acuosa, la que debe combinar con las anteriores. Esta disolucin acuosa rotlela como disolucin 2 y la disolucin orgnica rotlela como disolucin 3. A la disolucin 3 adicione Na2SO4 anhidro para eliminar los restos de agua. Agite la solucin unos minutos y deje reposar tapado 2 min, para completar el proceso de secado. Decante, filtre sobre un matraz de fondo redondo previamente tarado y lave el agente secante con pequeas porciones de CH2Cl2 y filtre. Elimine el diclorometano en el evaporador rotatorio. Pese en balanza analtica y por diferencia de peso obtendr la cantidad de cafena extrada. A la disolucin 2 adicione gota a gota una disolucin de HCl concentrado hasta obtener un precipitado blanco. Agregue un poco de agua y caliente en una placa calefactora con agitacin magntica hasta que se disuelva totalmente el precipitado. Evite el sobrecalentamiento puesto que si calienta a ebullicin por demasiado tiempo se puede hidrolizar la aspirina al respectivo cido saliclico y cido actico haciendo disminuir el rendimiento y la pureza. Deje enfriar a temperatura ambiente hasta que aparezcan los primeros cristales para luego enfriar en un bao de hielo. Filtre al vaco los cristales lavndolos con pequeas porciones de agua. Los cristales de aspirina se colocan en un vidrio de reloj previamente tarado y se llevan a la estufa para secarlos. Pese los cristales secos y por diferencia de peso obtendr la masa de aspirina extrada. Calcule el rendimiento de extraccin de cada componente tomando en cuenta los valores informados por el fabricante. 5.- BIBLIOGRAFA Fieser, L. F., Williamson, K. L., Organic Experiments, D. C. Heath and Company,

Lexington, USA (1992), 7 Ed., pgs. 189-193.

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PRCTICO N 4: PURIFICACIN DE SLIDOS POR RECRISTALIZACIN


La recristalizacin es el procedimiento por el cual se separan las impurezas de un compuesto slido mediante el uso de disolventes puros o mezclas de disolventes basndose en la diferencia de solubilidades de ambos productos a diferentes temperaturas. En general, la solubilidad de un producto en un disolvente determinado aumenta con la temperatura. Si en una mezcla de slidos uno de ellos es ms soluble en fro que el otro, a temperatura ambiente uno cristalizar mientras que el otro quedar disuelto en el lquido sobrenadante. Una posterior filtracin permitir obtener el producto de alta pureza, lo cual se verifica mediante el punto de fusin (p.f.). Se debe recristalizar el producto tantas veces como sea necesario hasta que el p.f. se mantenga constante. El mtodo de purificacin de un slido por recristalizacin comprende los siguientes pasos: 1.- Seleccin del disolvente adecuado: El disolvente ideal para la purificacin de un slido debe reunir ciertas caractersticas: No debe reaccionar con el soluto. La temperatura de ebullicin debe ser menor al punto de fusin o de descomposicin del soluto. Debe ser capaz de disolver una cantidad significativamente mayor del slido a una alta temperatura que a temperatura ambiente. No debe disolver los contaminantes en caliente o bien disolverlos significativamente en fro. Debe tener una presin de vapor alta para facilitar el secado de los cristales filtrados.

Cuando dos o ms disolventes sean adecuados para la purificacin se elegir aquel que sea de ms fcil eliminacin, menor inflamabilidad, menor toxicidad y menor costo. 2.- Disolucin del slido impuro en el disolvente caliente: El slido debe ser disuelto en la mmina cantidad de disolvente caliente para favorecer al mximo la recuperacin del slido a purificar al enfriarse la disolucin. Se debe armar un aparato para calentamiento a reflujo y eventualmente se calentar en un bao de agua. Si debe agregarse ms disolvente, esto se har en pequeas proporciones por la parte superior del refrigerante retirando previamente el manto calefactor o mechero. Se agrega tantas veces como sea necesario para disolver el producto al punto de ebullicin del disolvente (cada vez que se agrega una porcin de disolvente se debe llevar a ebullicin y evaluar la disolucin). El calentamiento a reflujo asegura que no se pierda disolvente al calentarlo, especialmente cuando se usan mezclas de disolventes.

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 3.- Decoloracin de la disolucin: A veces las impurezas de algunos slidos dan disoluciones coloreadas. Estos se eliminan agregando, generalmente, una porcin de carbn activo (las impurezas se adsorben en la superficie del carbn permitiendo eliminarlas de la disolucin). El carbn activado se agrega sobre la disolucin tibia para evitar proyecciones del disolvente y luego se lleva a ebullicin. Se debe agregar no ms de un 2% en peso de carbn respecto al slido ya que ste tambin puede adsorberse sobre el carbn disminuyendo el rendimiento. Una vez calentada la disolucin a ebullicin en presencia de carbn activo se filtra en caliente para separar el adsorbente. 4.- Separacin de las impurezas insolubles por filtracin en caliente: La filtracin se realiza con un embudo analtico, preferentemente de vstago corto, usando un papel filtro plegado para aumentar la velocidad de filtrado. Conviene calentar el embudo, el filtro y el recipiente en que se recibir la disolucin caliente para evitar la cristalizacin en ellos. Una vez filtrada en caliente, la solucin se deja enfriar a temperatura ambiente. El enfriamiento debe ser paulatino para evitar la formacin de cristales muy pequeos que pueden adsorber impurezas. Si el slido no cristaliza a temperatura ambiente se deben seguir los siguientes pasos: Agregar un cristal de producto puro (siembra). Si no se tiene producto puro se pude obtener mediante la evaporacin del disolvente de una alcuota de la solucin. Raspar las paredes del recipiente con una varilla de vidrio por debajo del nivel de la solucin. Enfriar la solucin en hielo o mezcla hielo-sal cuidando que la temperatura sea mayor al punto de congelacin del disolvente. 5.- Recoleccin de los cristales por filtracin al vaco: Una vez que ha recristalizado el producto y la solucin ha alcanzado la temperatura ambiente, los cristales se filtran en un equipo de filtracin al vaco que consta de un matraz Kitasato provisto de un embudo Bchner. Los cristales que quedan en el recipiente deben ser arrastrados con las aguas madres de cristalizacin contenidas en el matraz Kitasato. Los cristales deben ser luego lavados en el mismo embudo Bchner ya sea con una pequea cantidad de disolvente utilizado en la recristalizacin previamente enfriado para evitar prdidas por disolucin o con otro disolvente que sea muy voltil y en el cual el producto sea muy insoluble. Para lavar se debe quitar el vaco, agregar la porcin de disolvente, agitar cuidadosamente los cristales con una varilla de vidrio evitando romper el papel filtro y luego aplicar vaco. Este paso se debe repetir tantas veces como sea necesario para hasta obtener cristales de un color homogneo. Luego, los cristales se dejan secar ya sea en el mismo sistema al vaco o a temperatura ambiente.

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 6.- Determinacin de la pureza del slido: Un mtodo aceptable para la determinacin de la pureza de un slido es el punto de fusin (PF). Generalmente, se informa como un intervalo el cual no debe ser mayor a 2C. Este intervalo comienza desde que se aprecia la primera gota de lquido hasta que la fusin sea completa. 7.- Clculo del rendimiento de recristalizacin: El rendimiento de la recristalizacin corresponde a la razn entre el peso de slido puro obtenido y el peso del slido impuro de partida: si X es el peso de slido recristalizado e Y el peso del slido de partida, entonces el rendimiento ser:

Rendimiento (%) = (X / Y) x 100 Esto es slo cierto si sabemos el porcentaje de impurezas del slido impuro. Si tomamos como peso de slido impuro el peso total inicial estamos asumiendo que las impurezas no existen y tendremos un valor de rendimiento por defecto. Sin embargo, la cantidad de impurezas, en general, son mnimas y el error en el rendimiento es muy bajo. RECRISTALIZACIN EN MEZCLAS DE DISOLVENTES A menudo un compuesto orgnico es muy soluble en un determinado disolvente e insoluble o muy poco soluble en otro. Aprovechando esta diferencia de solubilidad se puede llevar a cabo la recristalizacin en una mezcla de ambos disolventes, siempre y cuando sean miscibles y tengan un punto de ebullicin muy similar. El procedimiento en estos casos es el siguiente: 1.- El slido se disuelve en caliente y a reflujo en la mnima cantidad de disolvente en que es soluble. 2.- Una vez disuelto se agregan pequeas cantidades del otro disolvente a travs del refrigerante. Se agrega lentamente hasta que se observa una turbidez permanente en la disolucin. 3.- Luego se agrega una cantidad de disolvente en que es soluble hasta volver a tener una disolucin transparente. De este modo se asegura tener una solucin saturada del producto en cuestin. 4.- Se sigue con el procedimiento normal de recristalizacin. Las mezclas de disolventes ms utilizadas son etanol-agua, cloroformo-hexano, etanol-benceno, ter-hexano. TRABAJO EXPERIMENTAL 1.- PRE-LABORATORIO a.- Averige por qu el punto de fusin es un factor que indica la pureza de un slido. b.- Busque en The Merck Index los puntos de fusin de los siguientes compuestos: - cido benzoico 32

Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 - cido o-nitrobenzoico - acetanilida - p-nitroacetanilida - dibenzalacetona - cido saliclico - cido acetilsaliclico c.- Averige cmo est relacionada la polaridad de un disolvente con su estructura qumica. d.- Ordene de mayor a menor polaridad los siguientes disolventes: hexano, agua, etanol, acetato de etilo y diclorometano.

2.- MATERIALES Y REACTIVOS MATERIALES gradilla con 6 tubos de ensayos 1 esptula 2 pinzas de madera 1 matraz de fondo redondo de 100 mL 1 condensador Allihn o para reflujo 1 soporte universal 2 pinzas de tres dedos con nuez 1 manto calefactor 1 embudo analtico de vstago corto papel filtro rpido 1 matraz Erlenmeyer de 100 o 125mL 1 aro pequeo 1 balanza granataria 1 vidrio de reloj 1 equipo de punto de fusin capilares para punto de fusin 1 piceta con agua destilada piedras de porcelana 3.- PRCTICO Ud. recibir una muestra impura de un slido conocido y deber elegir un disolvente para la recristalizacin de este slido. Luego, determinar la pureza del mismo y el rendimiento de la recristalizacin. 4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Rotule 5 tubos de ensayo como etanol, agua, hexano, diclorometano y acetato de etilo. Agregue una punta de esptula del slido puro que se le ha asignado a cada tubo de ensayo y agregue unos 5 mL del solvente respectivo. Agite los tubos y descarte aquellos en que se ha disuelto el slido en fro. Caliente los tubos en que no se ha disuelto el slido en un manto calefactor hasta REACTIVOS hexano o ter de petrleo acetato de etilo diclorometano etanol cido benzoico cido o-nitrobenzoico p-nitroacetanilida cido saliclico cido acetilsaliclico dibenzalacetona acetanilida carbn activo

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 ebullicin y elegir el disolvente en que se ha disuelto totalmente en caliente. Si hay ms de un disolvente, elija uno de acuerdo a los criterios expuestos anteriormente. Una vez determinado el disolvente para recristalizar pese el producto impuro e introdzcalo cuidadosamente en un matraz de fondo redondo de 100 mL. Agregue dos a tres piedras de porcelana y unos 50 mL del disolvente elegido. Adapte al matraz un condensador Allihn y caliente a reflujo en un manto calefactor durante aproximadamente 10 min. Observe que el slido se disuelva totalmente. Si no se disuelve agregue cuidadosamente alcuotas de 5 mL del disolvente hasta disolucin total del compuesto. Tenga cuidado de no llenar el matraz con solvente. Si esto ocurriera deber cambiar a un matraz de mayor volumen. Observe el color del compuesto puro y el de su muestra. Si observa una coloracin distinta debe agregar carbn activo para decolorar. Filtre en caliente sobre un matraz Erlenmeyer y deje enfriar a

temperatura ambiente. Una vez que aparecen los primeros cristales puede enfriar en un bao de hielo para favorecer la recristalizacin. Filtre los cristales en un equipo de filtracin al vaco y recbalos en un vidrio de reloj previamente tarado. Lleve los cristales a la estufa para secarlos durante unos 15 min (si el solvente es agua necesitar ms tiempo) Tenga cuidado en que la temperatura de la estufa no sea muy prxima al punto de fusin o de descomposicin del slido. Luego, pese los cristales y determine el rendimiento de la recristalizacin. Finalmente, determine la pureza mediante el punto de fusin del producto recristalizado. 5.- B IBLIOGRAFA: 1.- A.I. Vogel, Textbook of Practical Organic Chemistry, Longmans Group UK Limited, Essex, England, 5 Edicin, 1989, pg. 135 2.- R.J. Fessenden, J.S. Fessenden, Techniques and Experiments for Organic Chemistry, Willlard Grant Press, Boston, 3 Edicin, 1983, pg. 36-52. 3.- Ray Q. Brewster, Curso Prctico de Qumica Orgnica, Editorial Alhambra, Madrid, Espaa, 2 Edicin, 1977, pg. 22-29.

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PRCTICO N 5: REACCIN DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA. SNTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO A PARTIR DE t-BUTANOL.


El grupo OH de los alcoholes es un grupo saliente pobre y no sufre un desplazamiento directo por un nuclefilo. As, los alcoholes son inertes a nuclefilos tales como Br- o Cl- si las condiciones de reaccin son neutras o alcalinas. En una solucin fuertemente cida, sin embargo, la sustitucin puede ocurrir. La razn es que, en soluciones cidas, el grupo OH puede ser protonado y salir como agua que es un buen grupo saliente. La reactividad de los distintos alcoholes es diferente en estas condiciones. Un alcohol 1 reacciona a travs de un mecanismo de sustitucin nucleoflica bimolecular (SN2) mientras que un alcohol terciario, como el terc-butanol, sufre un mecanismo de sustitucin nucleoflica unimolecular (SN1) Los alcoholes 2, dependiendo de su estructura, reaccionan mediante mezcla de los dos mecanismos. El mecanismo SN1 se caracteriza por la formacin de un carbocatin intermediario que es el responsable de la velocidad de la reaccin. Mientras mayor es la estabilidad de este carbocatin, mayor ser la velocidad de la reaccin de sustitucin. Este mecanismo SN1 para el t-butanol se caracteriza por tres etapas:

1 etapa: protonacin CH3 H3C

CH
3

OH

H+

rpido

CH3 H3C CH3

+ OH2

terc-butanol

2 etapa: ionizacin CH3 + H3C OH2 CH3

lento

CH3 H3C + CH3

H2O

3 etapa: ataque nucleoflico CH3 H3C + CH3

:Cl :-

CH3
rpido

H3C

Cl CH3

2-cloro-2-metilpropano ( cloruro de terc-butilo)

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 TRABAJO EXPERIMENTAL 1.- PRE-LABORATORIO a.- Averige cules son las caractersticas estructurales que debe tener un alcohol para reaccionar a travs de un mecanismo SN1 o SN2 b.- Indique por qu el t-butanol genera un carbocatin ms estable que el isopropanol (2propanol) c.- Escriba el mecanismo detallado del mecanismo SN1 para el isopropanol en presencia de HCl. d.- Averige por qu el cloruro de t-butilo se puede purificar mediante destilacin simple en presencia de agua y t-butanol como impurezas. e.- Cmo las impurezas afectan el punto de ebullicin de un lquido? f.- Cmo la presin atmosfrica afecta el punto de ebullicin de un lquido? g.- Averige qu se entiende por punto de ebullicin corregido. h.- Calcule el rendimiento terico de la reaccin si se hacen reaccionar 25 mL de t-butanol al 98% de pureza con un exceso de HCl concentrado. Cul es el rendimiento de la reaccin si se obtienen 15 mL de cloruro de t-butilo puro? 2.- PRCTICO Ud. deber sintetizar y purificar cloruro de t-butilo a partir de t-butanol y HCl concentrado para, posteriormente, determinar el porcentaje de rendimiento de la reaccin. 3.- MATERIALES Y REACTIVOS MATERIALES 1 matraz de fondo redondo de 100 mL 1 embudo de decantacin de 250 mL 2 matraz Erlenmeyer de 125 mL 1 probeta de 100 mL 2 vasos de precipitados de 100 mL 1 condensador Liebig 1 adaptador tipo Claisen 1 termmetro esmerilado 1 adaptador de destilacin 1 manto calefactor 1 soporte universal 2 pinzas de tres dedos con nuez respectiva 1 piceta con agua destilada piedras de porcelana 1 embudo analtico de vstago corto papel filtro rpido 1 balanza analtica 1 aro para embudo de decantacin REACTIVOS disolucin de HCl concentrado disolucin de NaHCO3 5% sulfato de sodio (Na2SO4) o cloruro de calcio (CaCl2) anhidro t-butanol anhidro p.a.

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL En un embudo de decantacin de 250 mL se colocan 25 mL de terc-butanol anhidro (PM= 74.12 g/mol; d= 0.79 g/mL) y 65 mL de cido clorhdrico concentrado. La mezcla se agita suavemente al principio y ms enrgica despus, durante 20 min. Despus de las primeras agitaciones se debe aflojar la llave del embudo para aminorar la presin interna. Se deja reposar la mezcla durante unos minutos para que se separen las fases. Se descarta la fase acuosa (fase inferior) y la fase orgnica se lava con 20 mL de una disolucin de bicarbonato de sodio al 5% y despus con 20 mL de agua. Se vierte sobre un matraz Erlenmeyer y se seca la fase orgnica con sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro. Se filtra a travs de papel filtro plegado a un baln de destilacin, se agregan 1-2 piedras de porcelana y se destila en un aparato de destilacin simple. Se recoge la fraccin que destila entre 49-51C en un matraz Erlenmeyer previamente tarado. Pese el matraz que contiene el cloruro de terc-butilo (PM; 92.57 g/mol; d= 0.84 g/mL) y determine el rendimiento de la reaccin (no olvide anotar la pureza del tbutanol para hacer los clculos) El rendimiento de la reaccin es de 90%

5.- BIBLIOGRAFA 1.- Vogel, A.I., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman Group UK Limited, Londres, England, 5 Edicin, (1989), pgs. 255-256

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011

LABORATORIO N 6: REACCIN DE ADICIN-ELIMINACIN. PREPARACIN Y PROPIEDADES DEL JABN


La manufactura del jabn es una de las sntesis ms antiguas de las que tiene conocimiento el hombre. Los sumerios en el siglo XXX a.C. ya lo fabricaban hirviendo grasa de cabra con cenizas y utilizando su residuo para el lavado. Los egipcios utilizaban una mezcla de agua, aceites y ceras vegetales con funcin desengrasante. Los romanos utilizaban el residuo del tratamiento de la cenizas de haya y cebo de cabra que adoptaron de los galos en la poca de Julio Csar. Ya en el siglo VI se conoca en toda Europa meridional y se expandi su uso en las pocas siguientes para uso personal. La reaccin as generada es similar a la que hoy en da realizan a gran escala los modernos fabricantes de jabn: la hidrlisis de los triglicridos. Desde sus inicios la obtencin de jabones ha sufrido refinamientos considerables que han permitido la obtencin de un mejor producto. Con el desarrollo del amoniaco por el qumico belga Solvay, el costo de producir jabones con amoniaco y no con sosa, bajo considerablemente el costo de obtencin del jabn al igual que mejoro la cantidad y calidad del producto, lo cual permiti el florecimiento de la industria de jabones. As mismo se pudo observar que con hidrxido de sodio se obtiene un jabn ms fuerte en cambio con hidrxido de potasio se producen jabones ms suaves. Del mismo modo se puede decir que el empleo de aceites en lugar de grasas permite la obtencin de jabones lquidos. La hidrlisis alcalina de los triglicridos produce sales de cidos carboxlicos y glicerina. Debido a que es una reaccin para generar jabn (del latn sapo que proviene del germnico saipn), se conoce qumicamente como saponificacin. As, la saponificacin es la hidrlisis alcalina de steres. Las grasas y aceites, denominados generalmente como triglicridos, son tristeres derivados del glicerol o glicerina y tres cidos carboxlicos.
O H H O O H O R R O R H H H OH OH OH O

3 NaOH

H H

3 NaO

H H

Triglicrido

Glicerina o glicerol

Jabn

Las grasas (de origen animal), se diferencian de los aceites (de origen vegetal), en que las primeras son slidas a temperatura ambiente y los segundos son lquidos a la misma

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 temperatura. En general, los aceites tienen cidos carboxlicos de cadena insaturada mientras que las grasas poseen cadenas alifticas saturadas. Los cidos carboxlicos que se obtienen de la hidrlisis de las grasas o aceites naturales suelen tener cadenas hidrocarbonadas no ramificadas, con un nmero par de tomos de carbono: cido decanoico (mirstico), cido hexadecanoico (palmtico), cido octadecanoico (esterico) o cido cido cis-9-octadecenoico (oleico), entre otros. Los jabones solubles en agua, obtenidos con NaOH se denominan jabones duros, mientras que los que se obtienen con KOH se denominan jabones blandos. Cuando se emplean hidrxidos de metales de transicin o alcalino trreos los jabones son insolubles en agua y no presentan accin detergente. TRABAJO EXPERIMENTAL. 1.- PRE-LABORATORIO a.- Defina cido graso, triglicrido, jabn y saponificacin. b.- Averige por qu la reaccin de saponificacin es una reaccin de Adicin-Eliminacin. c.- Escriba el mecanismo detallado de la reaccin de saponificacin de un ster. d.- Averige por qu los jabones tienen accin detergente. e.- Averige en qu consiste la dureza del agua. f.- Cmo se comportan los jabones en aguas duras y blandas? 2.- PRCTICO Ud. deber preparar jabn a partir de manteca de cerdo y comprobar sus accin espumante y solubilidad en distintas disoluciones de electrolitos. 3.- MATERIALES Y REACTIVOS MATERIALES 1 vaso de precipitados de 100 mL 1 vaso de precipitados de 150 mL 1 vaso de precipitados de 500 mL 1 placa calefactora con agitacin magntica 1 barra magntica 1 bagueta 1 gradilla con 10 tubos de ensayo 1 piceta con agua destilada 1 balanza granataria 1 probeta de 100 mL 1 pao o colador 1 embudo Bchner 1 matraz Kitasato 1 esptula 1 pipeta Pasteur REACTIVOS cloruro de potasio (KCl) cloruro de calcio (CaCl2) cloruro de sodio (NaCl) manteca de cerdo o similar (15g aprox.) etanol absoluto p.a. (100 mL aprox.) disolucin de NaOH 5% disolucin de HCl 5% hielo tricloruro de hierro (FeCl3) cloruro de magnesio (MgCl2)

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 4.1.- PREPARACIN DE JABN Coloque 12g de manteca en un vaso de precipitados de 150 mL y caliente suavemente hasta que se funda la grasa. Agregue 5g de hidrxido de sodio disueltos en 15 mL de agua destilada, y finalmente adicione 10 mL de etanol . Agite la mezcla y caliente la solucin hasta que ebulla suavemente. Mantenga el volumen de la disolucin agua / etanol constante. Para ello prepare una mezcla de 25 mL de etanol y 25 mL de agua destilada. Agite constantemente la disolucin (En caso que la mezcla solidifique, disgrguela con una bagueta). Despus de 40 minutos de calentamiento, la saponificacin est completa (se comprueba por la ausencia del olor del cido graso). Vierta la disolucin caliente sobre 300 mL de una disolucin saturada de NaCl, y agregue 50 mL de agua. Filtre el precipitado inicialmente a travs de un pao o colador y luego al vaco. Lave cinco veces con una mezcla de agua / hielo. Deje secar un poco el producto hmedo obtenido y calcule el rendimiento de la reaccin, asumiendo que la grasa est formada por cido palmtico y glicerol. 4.2- PROPIEDADES DEL JABN Prepare una disolucin al 1% p/p aproximadamente del jabn obtenido en agua destilada y realice las siguientes pruebas. 1.- En un tubo de ensayo con 10 mL de disolucin de jabn agregue 2 a 3 gotas de una disolucin de HCl 5%. Observa tanto la presencia o ausencia de precipitado como la formacin de espuma al agitar. A la misma disolucin agregue unas gotas de una disolucin de NaOH 5% y registre sus observaciones. Escriba las ecuaciones qumicas correspondientes. 2.- En cuatro tubos de ensayo se colocan las siguientes sales inorgnicas: cloruro de calcio, cloruro de magnesio, trcloruro de hierro y cloruro de potasio. Aada en cada tubo 5 mL de la disolucin jabonosa y registre sus observaciones. Escriba las ecuaciones qumicas correspondientes. 3.- Mezcle 10 mL de la disolucin jabonosa con 10 mL de agua de la llave y agite vigorosamente. Explique la accin del agua dura. 5.- BIBLIOGRAFA 1.- Eaton, D.C., Laboratory Investigations in Organic Chemistry, Editorial Mc Graw-Hill, USA (1989), pgs. 406-412 2.- Landgrave, J.A., Theory and Practice in Organic Chemsitry, Editorial Books & Cole, USA (1993), 4 edicin. 3.- Wade, L.G., Jr., Organic Chemistry, Editorial Pearson Prentice Hall, USA (2006), 6 edicin, pg. 994 40

Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011

PRCTICO RECUPERATIVO: DETERMINACIN DE LPIDOS EN HARINA DE PESCADO.


La extraccin es una tcnica que tiene por objeto separar una sustancia (slida o lquida) del material (slido o lquido) que la contiene mediante el uso de disolvente en que es miscible. Por extraccin pueden aislarse y purificarse numerosos compuestos de origen natural tales como vitaminas, alcaloides, esencias, grasas, hormonas, colorantes, etc. Existen diferentes tcnicas de extraccin en que se utilizan diferentes aparatos segn sea la exigencia de la experiencia, tipo de solvente a emplear y estado de material a extraer. Las ms usadas son: a.- Extraccin lquido-lquido: esta tcnica se basa en la diferente distribucin de un soluto entre dos disolventes inmiscibles, tales como agua y ter etlico, etanol y benceno, etc. Es una extraccin discontinua y se lleva a cabo en un embudo de decantacin. b.- Extraccin lquido-slido: se basa en la extraccin de un slido o lquido de una muestra slida que lo contiene mediante el uso de un disolvente en caliente. Es una extraccin continua y se lleva a acabo en un aparato denominado Soxhlet El aparato Soxhlet tiene muchas ventajas:

El disolvente y la muestra estn en contacto ntimo y repetido, de modo que se mejora muchsimo la extraccin porque siempre se emplea un disolvente limpio.

El disolvente que extrae est caliente y favorece la solubilidad del analito. No se requiere filtracin posterior puesto que el disolvente orgnico se evapora quedando slo el analito.

Hay una gran capacidad de recuperacin del analito ya que la extraccin con solvente es continua.

La instrumentacin es simple: un condensador de serpentn o de bolas, un matraz de fondo redondo y un contenedor para la muestra slida a extraer (Figura 2)

Pero como toda tcnica tambin tiene sus desventajas.


Es un proceso extremadamente lento e imposible de acelerar. Se requiere gran cantidad de disolvente. Es inaplicable a analitos termolbiles (se descomponen con el calor) o reaccionen en caliente.

Se necesita una etapa final de evaporacin del solvente. El mtodo es independiente de la matriz.

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 La extraccin con el aparato Soxhlet tiene mucha aplicacin en la extraccin de productos naturales desde tejidos animales o vegetales con alto contenido de agua, sistemas que forman emulsiones muy persistentes o compuestos orgnicos ms solubles en agua que en disolventes orgnicos.

Figura 2: Extractor Soxhlet El disolvente, inicialmente puro, ebulle suavemente en el matraz de fondo redondo. Sus

vapores pasan al contenedor superior por el brazo exterior donde condensan en el refrigerante y caen sobre el material slido que se encuentra en un cartucho de papel filtro. El contenedor posee un tubo lateral en forma de sifn que al alcanzar el disolvente cargado la altura crtica lo evacua en el matraz de fondo redondo. Al reevaporarse (redestilar) el disolvente y comenzar un nuevo ciclo, la sustancia extrada enriquece el extracto en el matraz. Esto permite tener la muestra en contacto permanente con extractante puro. En la adicin de los disolventes extractantes se debe evitar caer en los extremos. Es tan perjudicial tanto la falta como el exceso de disolvente. Sin embargo un exceso es siempre menos perjudicial, debido a que el disolvente puede ser volatilizado. En extraccin, un aumento de temperatura del proceso, lleva implcito un incremento del poder extractante hasta alcanzar un estado de mxima saturacin en el cual el disolvente ya no es capaz de disolver una mayor cantidad de soluto. Si esta saturacin se ha logrado a alta

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 temperatura, bastar solo un enfriamiento para que se separe este exceso en forma de una masa cristalina fcilmente purificable. Si un disolvente esta saturado de una sustancia es intil mantenerlo en contacto con la muestra para lograr una mayor extraccin. El solvente tendr una mayor capacidad de extraccin en tanto menos soluto haya extrado. Es decir, su mximo poder extractante estar en el disolvente puro. TRABAJO EXPERIMENTAL 1.- PRE-LABORATORIO a.- Por qu se prefiere la harina de pescado a otras fuentes de protena animal o vegetal para la alimentacin en criaderos? b.- Investigue a qu se le llama cidos omega-3 y omega-6. c.- Averige la composicin de lpidos de la harina de pescado. d.- Averige por qu se utiliza especficamente ter de petrleo o hexano en la extraccin de lpidos de fuentes naturales. 2.- PRCTICO Ud. deber extraer los lpidos de una muestra de harina de pescado comercial mediante una extraccin con Soxhlet y determinar el porcentaje de stos es la muestra. 3.- MATERIALES Y REACTIVOS MATERIALES 1 matraz de fondo redondo de 500 mL 1 manto calefactor 1 soporte universal 2 pinzas de tres dedos con nuez 1 cartucho de papel filtro poroso 1 esptula 1 balanza granataria 1 extractor Soxhlet piedras de porcelana 1 probeta de 250 mL 1 evaporador rotatorio 1 vaso de precipitados de 100 mL 4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL. Pese un cartucho vaco de papel filtro poroso en la balanza granataria y luego agregue aproximadamente 5,00g de harina de pescado comercial. No llene completamente el cartucho para poder cerrarlo en la parte superior y evitar la prdida de material. Anote exactamente la masa de la harina de pescado (Mh) Coloque cuidadosamente el cartucho con la muestra en el vaso del extractor Soxhlet asegurndose de que no quede demasiado apretado. REACTIVOS Harina de pescado comercial (5g) ter de petrleo o hexano (400 mL aprox.)

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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011 En un matraz de fondo redondo de 500 mL agregue dos a tres piedras de porcelana y pselo en la balanza granataria, anotando la masa exacta (M1) Sujete por el cuello el matraz con una pinza de tres dedos e introdzcalo en el manto calefactor. Luego conecte a este matraz el extractor Soxhlet. Agregue al contenedor de la muestra unos 250 mL de ter de petrleo o hexano hasta que se vace por el sifn (el disolvente con algo de material disuelto caer en el matraz). Luego ajuste el condensador y comience a calentar suavemente. Con la ayuda de su profesor verifique que el equipo est correctamente armado. Una vez que comienza el goteo del disolvente desde el condensador sobre la muestra extraiga los lpidos durante al menos 1 hora. Una vez alcanzado el tiempo de extraccin deje enfriar y lleve el matraz de fondo redondo a un evaporador rotatorio para eliminar todo el disolvente. Deje enfriar y pese el matraz anotando su peso (M2) Para el clculo del contenido de grasa en tanto por ciento, se aplica la siguiente frmula:

(M2 - M1) %G = ---------------- x 100 Mh donde: %G = Contenido de materia grasa % de la muestra Mh = masa de la muestra de harina de pescado M1 = masa del matraz con las piedras de porcelana M2 = masa del matraz con las piedras de porcelana y el residuo seco. 5.- BIBLIOGRAFA 1.- Primo Yfera, E., Qumica de los Alimentos, Editorial Sntesis S.A., Espaa (1997), 1 Edicin. 2- A.I. Vogel, Textbook of Practical Organic Chemistry, Longmans Group UK Limited, Essex, England, 5 Edicin, 1989, pg. 164

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