Resume

STEREOISOMER

NAMA
STANBUK

:
:

AKBAR
A 251 10 080

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS TADULAKO 2012

Klasifikasi karbohidrat Karbohidrat dapat dikelompokkan menurut jumlah unit gula. serta stereokimia. Karbohidrat adalah senyawa karbon yang mengandung sejumlah besar gugus hidroksil. Monosakarida (terdiri atas 1 unit gula) 2. ukuran dari rantai karbon. Disakarida (terdiri atas 2 unit gula) 3. Fungsi sekunder dari karbohidrat adalah sebagai cadangan energi jangka menengah (pati untuk tumbuhan dan glikogen untuk hewan dan manusia). H dan O. Polisakarida (terdiri atas lebih dari 10 unit gula) Pembentukan rantai karbohidrat menggunakan ikatan glikosida. lokasi gugus karbonil (-C=O). karbohidrat digolongkan menjadi 4 golongan utama yaitu: 1. Berdasarkan pengertian di atas berarti diketahui bahwa karbohidrat terdiri atas atom C. Secara sederhana karbohidrat didefinisikan sebagai polimer gula. Karbohidrat paling sederhana bisa berupa aldehid (disebut polihidroksialdehid atau aldosa) atau berupa keton (disebut polihidroksiketon atau ketosa). . Berdasarkan jumlah unit gula dalam rantai. Oligosakarida (terdiri atas 3-10 unit gula) 4.“STEREOISOMER KARBOHIDRAT” Pendahuluan Kata karbohidrat berasal dari kata karbon dan air. Fungsi lainnya adalah sebagai komponen struktural sel. Adapun rumus umum dari karbohidrat adalah: Cn(H2O)n atau CnH2nOn Fungsi karbohidrat Fungsi primer dari karbohidrat adalah sebagai cadangan energi jangka pendek (gula merupakan sumber energi).

Triosa (tersusun atas 3 atom C) 2. Ketosa (berupa keton) Klasifikasi karbohidrat menurut lokasi gugus karbonil Berdasarkan jumlah atom Cpada rantai. Pentosa (tersusun atas 5 atom C) 4. Heptosa (tersusun atas 7 atom C) 6. Tetrosa (tersusun atas 4 atom C) 3. Aldosa (berupa aldehid) 2. Oktosa (tersusun atas 3 atom C) . Heksosa (tersusun atas 6 atom C) 5.Berdasarkan lokasi gugus –C=O. monosakarida digolongkan menjadi 2 yaitu: 1. monosakarida digolongkan menjadi: 1.

Klasifikasi karbohidrat menurut jumlah atom C Contoh monosakarida .

Keduanya merupakan gambar cermin yang tak mungkin saling tumpang tindih Gambar-gambar berikut memberikan penjelasan mengenai perbedaan susunan spasial dalam enatiomer. Salah satu bagian dari stereokimia adalah stereoisomer. monosakarida terbagi menjadi beberapa golongan. Diberi awalan D dan L 2. memiliki perbedaan susunan spasial 3. ketosa (berstruktur keton/R-CO-R) sehingga dinamakan gula ketoheksosa. STEREOKIMIA / STEREOISOMER Berdasarkan stereokimia. aldosa (berstruktur aldehid/-COH) sehingga dinamakan gula aldotriosa. memiliki kesamaan order dan jenis ikatan 2. Ilustrasi untuk enantiomer (perhatikan perbedaan susunan spasial yang ada) . memiliki perbedaan properti (sifat).Contoh pertama di atas (sebelah kiri) menunjukkan sebuah monosakarida triosa (memiliki 3 atom C). Dalam hal ini terdapat aturan yaitu: 1. Sedangkan contoh kedua (sebelah kanan) menunjukkan sebuah monosakarida heksosa (memiliki 6 atom C). Enantiomer merupakan pasangan dari stereoisomer. Stereoisomer mengandung pengertian: 1. Stereokimia adalah studi mengenai susunan spasial dari molekul.

1. berupa aldehid (aldosa) sehingga dinamakan aldotriosa. . Gula ini terbanyak ditemukan di alam. Dglukosa. yang sering kita sebut sebagai dekstrosa. D-fruktosa. D-galaktosa serta D-ribosa. gula anggur ataupun gula darah. D-glukosa (karbohidrat terpenting dalam diet) Glukosa merupakan aldoheksosa. D-gliseraldehid (karbohidrat paling sederhana) Karbohidrat ini hanya memiliki 3 atom C (triosa).Contoh enantiomer dari gula triosa (perhatikan perbedaan susunan spasial yang ada) Monosakarida-monosakarida penting Beberapa monosakarida penting bagi tubuh kita di antaranya adalah D-gliseraldehid. D-gliseraldehid (perhatikan bahwa gula ini hanya memiliki 3 atom C sehingga disebut paling sederhana) 2.

D-fruktosa (termanis dari semua gula) Gula ini berbeda dengan gula yang lain karena merupakan ketoheksosa. namun merupakan bagian dari disakarida laktosa. D-galaktosa (bagian dari susu) Gula ini tidak ditemukan tersendiri pada sistem biologis. D-fruktosa (perhatikan bahwa fruktosa mengalami siklisasi membentuk struktur cincin) 4. D-galaktosa (perhatikan bahwa galaktosa mengalami siklisasi membentuk struktur cincin) .D-glukosa (perhatikan bahwa glukosa mengalami siklisasi membentuk struktur cincin) 3.

D-ribosa (digunakan dalam pembentukan RNA) Karena merupakan penyusun kerangka RNA maka ribosa penting artinya bagi genetika bukan merupakan sumber energi. maka akan menjadi deoksiribosa yang merupakan penyusuna kerangka DNA.Perbedaan pokok antara D-glukosa dan D-galaktosa (perhatikan daerah berarsis lingkaran) 5. D-ribosa (perhatikan gula ini memiliki 5 atom C) . Jika atom C nomor 2 dari ribosa kehilangan atom O.

melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C5. Glukosa membentuk hemiasetal intramolekular sebagai hasil reaksi aldehida dari C1 & OH dari atom C5. Keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiketal.ω Cincin furanosa. Fruktosa dapat membentuk : Cincin piranosa.BENTUK SIKLIK MONOSAKARIDA Pentosa dan heksosa dapat membentuk struktur siklik melalui reaksi gugus keton atau aldehida dengan gugus OH dari atom C asimetrik terjauh.ω . Pembentukan hemiasetal & hemiketal Aldehida dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal. dinamakan cincin piranosa. melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C6.

Dalam solusi.atau 'L -') ada dalam keseimbangan dengan beberapa isomer siklik .Siklisasi D-glukosa Cincin beranggota enam = PIRANOSA Pembentukan cincin siklik glukosa menghasilkan pusat asimetrik baru pada atom C1. rantai-bentuk terbuka glukosa ('baik' D . Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk cincin dari gula dengan perbedaan pada posisi OH di C1 anomerik : ω a (OH di bawah struktur cincin) ω b (OH di atas struktur cincin). Kedua stereoisomer disebut anomer. masing-masing berisi sebuah cincin karbon ditutup dengan . a & b.

setelah eter siklik furan.Glucofuranose Glucofuranose.Glucopyranose Glukopiranosa.satu atom oksigen. glukosa ada sebagai pyranose selama lebih dari 99%. Istilah "glukosa" dan "D-glukosa" biasanya digunakan untuk bentuk-bentuk siklik juga. dan β-D-glucofuranose. Cincin ini berasal dari bentuk rantai terbuka oleh adisi nukleofilik reaksi antara kelompok aldehid . ke-OH. 'sedangkan' β-berarti bahwa mereka berada di sisi yang sama dari pesawat (a cis pengaturan). . yang ditunjuk oleh prefiks 'α-' dan 'β-'. Reaksi antara C-1 dan C-4 menciptakan sebuah molekul dengan cincin beranggota lima. β-D . kecuali untuk karbon terakhir (C-4 atau C-5) dimana hidroksil diganti oleh sisa molekul terbuka (yang . α-D-glucofuranose. setiap karbon di atas ring memiliki satu hidrogen dan satu hidroksil terpasang. terbuka isomer D-glukosa menimbulkan empat isomer siklik yang berbeda: αD-glukopiranosa. untuk karbon C-2. Dalam kedua kasus. masing-masing). α-D Glucopyranose Glukopiranosa. Keempat bagian dari molekul dapat diatur sekitar C-1 ( karbon anomeric ) dalam dua cara yang berbeda. penunjukan 'α-' berarti bahwa kelompok hidroksil yang melekat pada C-1 dan-CH 2 OH pada C-5 terletak di sisi berlawanan dari ring pesawat (a trans pengaturan ).(C = O) H pada C-1 dan kelompok hidroksil-OH pada C-4 atau C-5. bagaimanapun. molekul sederhana dengan cincin karbon-oksigen yang sama. disebut pyranose . β-D . Oleh karena itu.Glucofuranose Glucofuranose. yang disebut furanose .(CHOH) 2-H atau (CHOH)-H. karena empat obligasi menyebabkanH. dan oksigen cincin. Ketika molekul glukopiranosa ditarik dalam proyeksi Haworth . setelah eter siklik pyran . Dalam larutan air. Hemiasetal siklik dapat terbentuk sebagai hasil reaksi antara gugus hidroksil dan karbonil pada rantai yang sama Reaksi antara C-1 dan C-5 menciptakan sebuah molekul dengan cincin beranggota enam. Reaksi cincin-penutupan membuat karbon C-1 kiral juga. α-D . β-D-glukopiranosa. Bentuk rantai terbuka terbatas sekitar 0.25% dan furanose ada dalam jumlah diabaikan. menghasilkan hemiacetal kelompok-C (OH) HO-.

Karena sifat ikatan karbon yang berbentuk tetrahedral. Mereka meleleh pada 146 ° C (α) dan 150 ° C (β). gula piranosa membentuk konfigurasi “kursi" atau “perahu". Cincin glukopiranosa (α atau β) dapat mengasumsikan bentuk non-planar beberapa. tergantung dari gulanya.Rantai lainnya terbuka-isomer L-glukosa juga menimbulkan empat bentuk siklik berbeda Lglukosa. buruk larut dalam metanol dan etanol . Penggambaran konfigurasi kursi dari glukopiranosa di atas lebih tepat dibandingkan dengan proyeksi Haworth. cincin glucofuranose mungkin beranggapan beberapa bentuk. analog dengan 'kursi' dan 'perahu' konformasi dari sikloheksana. dan merupakan bentuk yang diamati dalam keadaan padat. masing-masing cermin gambar dari D-glukosa yang sesuai. Mereka adalah padatan kristal berwarna. sangat larut dalam air dan asam asetat . . dan terurai pada suhu tinggi ke karbon dan air. Glukopiranosa bentuk glukosa yang mendominasi dalam larutan. analog dengan 'amplop' konformasi dari cyclopentane . Demikian pula.

• Posisi Beta didefinisikan sebagai-OH berada di sisi yang sama dari cincin sebagai # C 6. Dalam struktur kursi ini menghasilkan proyeksi horisontal. Dalam struktur kursi ini menghasilkan proyeksi ke bawah. . • Posisi Alpha didefinisikan sebagai-OH berada di sisi berlawanan dari cincin sebagai # C 6.Anomer α dan β Posisi gugus-OH pada karbon anomeric merupakan perbedaan penting untuk kimia karbohidrat.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful