Materi

MONOSAKARIDA

NAMA
STANBUK

:
:

AKBAR
A 251 10 080

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS TADULAKO 2012

monosakarida adalah suatu aldosa. yang semua kecuali dua atom karbon yang enam stereogenic. glukosa adalah aldohexose (suatu aldehida enam karbon). dan fruktosa adalah ketohexose (keton enam karbon). jika gugus karbonil adalah keton. A. yang dihidroksiaseton dan D-dan L-gliseraldehida. Para aldohexose D-glukosa. dengan pengecualian pada karbon pertama dan terakhir. Monosakarida meliputi glukosa. Yang terkecil monosakarida. Setiap atom karbon bantalan gugus hidroksil (-OH). jumlah atom karbon yang dikandungnya. 1. ribosa adalah aldopentose (suatu aldehida lima-karbon). Karena asimetri ini. mereka dengan empat disebut tetroses. dan wenangan kiral nya. manosa.MONOSAKARIDA Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana. Jika gugus karbonil merupakan aldehida.3-dihidroksiaseton. Sebagai contoh. yang enantiomer dan epimers. memiliki rumus (C · H 2 O) 6. galaktosa. membuat mereka stereocenters dengan dua konfigurasi yang mungkin masing-masing (R atau S). yang ketose sesuai dengan gliseraldehida aldosa. sejumlah isomer mungkin ada untuk semua formula monosakarida yang diberikan. lima disebut pentosa. aldotriose. selain itu adalah gula L. Mereka aldehida atau keton dengan dua atau lebih gugus hidroksil. harfiah "hidrat karbon. adalah molekul simetris tanpa stereocenters). Klasifikasi monosakarida Monosakarida diklasifikasikan berdasarkan tiga karakteristik yang berbeda: penempatan gugus karbonil. fruktosa. dan sebagainya. heksosa enam adalah. misalnya. yang n=3. dan lain-lain. ada satu sepasang stereoisomer yang mungkin. membuat D-glukosa salah satu dari 2 4 = 16 stereoisomer mungkin. "D-" . Kedua sistem klasifikasi tersebut sering digabungkan." Monosakarida merupakan molekul bahan bakar penting serta blok bangunan untuk asam nukleat. yang asimetris. Penugasan D atau L adalah dibuat sesuai dengan orientasi dari karbon asimetrik terjauh dari gugus karbonil: dalam proyeksi Fischer standar jika gugus hidroksil yang di sebelah kanan adalah molekul gula D. Dalam kasus gliseraldehida. Rumus kimia umum dari sebuah monosakarida dimodifikasi adalah (CH2O)n. monosakarida adalah suatu ketose. Monosakarida adalah karbohidrat sederhana dalam bahwa mereka tidak dapat dihidrolisis menjadi karbohidrat yang lebih kecil. Monosakarida dengan tiga atom karbon disebut triosa.

Pasangan yang mungkin dihasilkan dari stereoisomer yang disebut anomers. Hal ini ditemukan di arthropoda exoskeletons dan dalam dinding sel dari beberapa jamur. menjadi pusat stereogenic dengan dua konfigurasi yang mungkin: Atom oksigen mungkin mengambil posisi di atas atau di bawah bidang cincin . Ini penggunaan "d-" dan "l-" tidak lagi diikuti dalam kimia karbohidrat. tetapi mengandung nitrogen cabang samping. Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehid atau aldotriosa dan isomerinya adalah dihidroksiaseton atau ketotriosa perhatikan Bagan 14. masing-masing. Polisakarida lainnya termasuk callose atau laminarin. Ring-isomer rantai lurus Kelompok aldehid atau keton dari monosakarida rantai lurus akan bereaksi reversibel dengan gugus hidroksil pada atom karbon yang berbeda untuk membentuk. yang disebut karbon anomeric. di mana CH 2 OH dan substituen hidroksil anomeric berada pada sisi yang sama (cis) dari pesawat dari cincin. termasuk benang bedah. fucoidan. Ia juga memiliki kegunaan ganda.dan "L-" prefiks tidak harus bingung dengan "d-" atau "l-". dan digunakan sebagai bahan baku untuk produksi dari rayon (viscose melalui proses). yang menunjukkan arah bahwa gula berputar cahaya terpolarisasi bidang. dan galactomannan. seluloid. Selama konversi dari rantai lurus bentuk ke bentuk siklik. atom karbon yang mengandung oksigen karbonil. Mannan. disebut β''''anomer. Karena cincin dan rantai lurus bentuk interconvert mudah. Anda dapat mengingat bahwa anomer β adalah cis oleh mnemonic itu. Cincin dengan lima dan enam atom disebut bentuk furanose dan pyranose. dan ada dalam kesetimbangan dengan bentuk rantai lurus. meningkatkan kekuatannya. Kitin memiliki struktur yang serupa. dan nitroselulosa. baik anomers ada dalam kesetimbangan.6. "Itu selalu lebih baik untuk sampai βe". chrysolaminarin. Kedua senyawa tersebut . Monosakarida merupakan sakarida sederhana yang tidak dapat dihidrolisis menjadi satuan terkecil walaupun dalam suasana yang lunak sekalipun.-OH substituen pada karbon anomeric terletak di sisi berlawanan (trans) dari cincin dari sisi cabang OH CH 2. Ia memiliki banyak kegunaan seperti peran penting dalam industri kertas dan tekstil. Dalam''''anomer α. B. hemiacetal atau hemiketal membentuk cincin heterosiklik dengan jembatan oksigen antara dua atom karbon. selulosa asetat. Bentuk alternatif. xilan.

D-Manosa dan D-Galaktosa . gugus OH disebelah kanan untuk galaktosa sedangkan glukosa terletak disebelah kiri. Jadi suatu monosakarida. Bagan 14.merupakan suatu triosa karena mengandung tiga atom karbon. Glukosa memiliki dua isomer yaitu manosa dan Galaktosa. Monosakarida sederhana aldotriosa dan ketotriosa Monosakarida yang paling banyak ditemukan dalam tubuh organisme adalah monosakarida yang dibangun dengan 6 (enam) atom C yang dikenal sebagai Glukosa. Demikian pula halnya perbedaan antara Glukosa dan Galaktosa terletak pada gugus hidroksinya. perbedaan antara Glukosa dengan Manosa terletak pada gugus hidroksi pada atom C nomor 2. Bagan14. tidak hanya dapat dibedakan berdasarkan gugus-gugus fungsionalnya melainkan juga dari jumlah atom karbonnya.6. untuk lebih jelasnya perhatikan Bagan 14. Pada molekul ini terdapat lima gugus hidroksil dan satu gugus aldehid yang terikat pada atom karbon. Rumus bangun senyawa D-Glukosa.7.7.

Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan pada pH 7. Selain memiliki isomer. Gambar 14.8. Glukosa juga memiliki enansiomer yaitu isomer cermin terhadap dirinya yaitu D-glukosa dan L-glukosa.9 dan Gambar 14. sebagai penanda digunakan gugus hidroksilnya. adalah monosakarida yang mengandung enam atom karbon. hanya yang dalam bentuk D-isomer. perhatikan Gambar 14. Bentuk cincin piranosa senyawa D-Glukosa Sedangkan pada cincin piranosa juga memiliki dua bentuk yang khas. bentuk siklik ini paling stabil untuk aldosa beratom karbon enam. maka disebut dengan bentuk α (alfa). disebut dengan bentuk β (beta).8.10. Namun kenyataannya yang ditemukan pada organisme.5. Lima karbon dan satu oksigennya membentuk siklik yang disebut “cincin piranosa”. Jika gugus hidroksil berposisi di bawah hidrogennya. Dalam cincin piranosa.Glukosa dengan rumus molekul C6H12O6. Glukosa merupakan polihidroksi aldehida (memiliki gugus CHO). atom karbon mengikat gugus samping hidroksil dan hidrogen kecuali untuk atom C no. Glukosa di dalam air akan membentuk keseimbangan dalam dua bentuk. dan notasi L berarti levo atau kiri. yaitu posisi dari gugus hidroksil pada atom karbon pertama. Demikianpula sebaliknya jika gugus hidroksilnya berposisi di atas hidrogennya. . struktur DGlukosa dalam bentuk cincin piranosa ditunjukan pada Gambar 14. yaitu bentuk α -D–Glukosa dan β -D–Glukosa. Notasi D berasal dari kata Dextro berarti kanan. yang terikat pada gugus CH2OH sebagai atom karbon nomor 6. Dalam bentuk rantai lurus kita dapat dengan mudah membedakan Bentuk D atau L konformasi isomer pada karbon nomor 5 atau pada atom C asimetris.

Gambar 14. akan diangkut ke hati. Fruktosa merupakan monosakarida yang memiliki enam atom karbon merupakan isomer dari glukosa.9.dengan komposisi 36 : 64. Proses perubahan dari α -D–Glukosa ke β -D–Glukosa atau sebaliknya disebut dengan disebut mutarotasi. β–D–Glukosa Glukosa merupakan sumber tenaga utama bagi makhluk hidup. dandikonversi atau diubah menjadi glukosa. Glikogen merupakan sumber energi cadangan yang akan dikonversi kembali menjadi glukosa pada saat dibutuhkan kembali. yang menyimpannya sebagai glikogen. namun memiliki gugus aldehid. Perombakan karbohidrat yang menghasilkan bentuk lain selain glukosa seperti: fruktosa dan galaktosa. Fruktosa terasa lebih manis dari glukosa dan banyak terdapat dalam buah .10. α–D–Glukosa Gambar 14. Sebagian glukosa ini kemudian langsung menjadi bahan bakar sel otak. Glukosa diserap ke dalam peredaran darah melalui saluran pencernaan. sedangkan yang lainnya menuju hati dan otot.

Beberapa dampak glikosilasi protein adalah komplikasi akut seperti diabetes.buahan. Hal ini disebabkan karena glukosa berada dalam bentuk isomer siklik yang kurang reaktif. a. Untuk membedakan struktur molekul glukosa dengan fruktosa.11. dan maltosa. .0. disebut juga dekstrosa karena memutar bidang polarisasi ke kanan.11% darah kita. Bagan 14. Glukosa dapat terbentuk dari hidrolisis pati. dapat mencermati Bagan 14. Fruktosa Glukosa juga memiliki keunggulan yaitu tidak mudah bereaksi secara nonspesifik dengan gugus amino suatu protein dengan cara mereduksinya. menyusun 0. Glukosa sangat penting bagi kita karena sel tubuh kita menggunakannya langsung untuk menghasilkan energi.065. Glukosa Glukosa merupakan suatu aldoheksosa. glikogen. Glukosa dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti pereaksi Tollens sehingga sering disebut sebagai gula pereduksi. Glukosa merupakan komponen utama gula darah. dan kerusakan saraf periferal. Reaksi ini dikenal dengan glikosilasi yang dapat merusak fungsi berbagai enzim.11. gagal ginjal.

galaktosa juga merupakan gula pereduksi. yaitu gula yang terdapat dalam susu. Seperti halnya glukosa. terdapat dalam madu dan buah-buahan bersama glukosa. Fruktosa Fruktosa adalah suatu heksulosa. disebut juga levulosa karena memutar bidang polarisasi ke kiri. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air. Fruktosa merupakan gula termanis. β-D-galaktosa D-galaktosa α-D-galaktosa c. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa. Merupakan satu-satunya heksulosa yang terdapat di alam. . Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam. Galaktosa Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa.β-D-glukosa D-glukosa α-D-glukosa b.

Perbedaan konfigurasi ini terlihat sebagai refleksi seperti saat melihat bayangan diri di cermin dan membandingkannya dengan tubuh asli. fruktosa adalah suatu gula pereduksi. begitu pula sebaliknya semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom kiral tertinggi terletak di sisi kiri disebut gula-L. Karena itu. Gula-L tidak banyak terdapat di alam . atau gugus atom lain yang terikat pada atom C. A. B. Sebuah atom kiral dapat membentuk dua konfigurasi yang berbeda. Karena setiap atom karbon kiral mempunyai bayangan cermin. dan E menunjukkan atom yang berbeda.Fruktosa dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut sukrosa. terdapat 2n konfigurasi untuk atom-atom tersebut. D. gugus fungsional. Atom karbon kiral. untuk enam-karbon aldosa terdapat 2 atau 16 konfigurasi yang berbeda. Atom karbon kiral memiliki empat grup terikat yang berbeda. Sama seperti glukosa. Semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom karbon kiral tertinggi (misal pada glukosa berada pada atom C-5) terletak di sisi kanan disebut dengan gula-D. (b) (a) Struktur fruktosa: (a) struktur terbuka (b) struktur siklis karbohidrat terdiri dari atom karbon kiral.

tetrosa.  Merupakan kristal padat yang bebas larut di dalam air. pentosa dan hesosa   Tidak berwarna Berasa manis . Berikut ciri-ciri umum dari monosakarida. Dua gula-L yang ditemukan dalam bahan makanan yaitu Larabinosa dan L-galaktosa.  Merupakan karbohidrat yang paling sederhana.dibanding dengan bentuk D namun bagaimanapun juga gula-L memegang peranan penting dalam biokimia. namun.tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut. seperti halnya glukosa hanya terdapat dalam jumlah yang kecil. Nomenklatur karbohidrat untuk ketosa adalah –ulose. dimana n = 3 – 8. D-fruktosa merupakan ketosa komersil penting dan satu-satunya yang ditemukan di alam dalam bentuk yang bebas. Jumlah atom C: triosa. Gula-gula ini disebut ketosa. D-fruktosa merupakan penyusun dari salah satu bentuk disakarida yaitu sukrosa. D-fruktosa adalah contoh utama untuk gula ini. keduanya berada dalam bentuk polimer karbohidrat (polisakarida). Tinjauan lain dari monosakarida adalah gugus keton sebagai karbonil fungsional. tidak larut dalam pelarut nonpolar    Diserap langsung oleh alat pencernaan Perbedaan struktur menyebabkan sifat spesifik Mempunyai rumus empiris (CH2O)n.