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Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén

METANOL

Cátedra: Integración II Profesor adjunto: Ing. Juan Fernández Becerra. Ayudante de cátedra: Ing. Eduardo Cura. Integrantes: Cerioni Yanina Jorquera Vanesa Licán Stefani Méndez Yoana Fecha de entrega: 07/10/2010 Introducción

Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén

El compuesto químico metanol, también conocido como alcohol metílico o alcohol de madera, es el alcohol más sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Su fórmula química es CH3OH. La estructura química del metanol es muy similar a la del agua, con la diferencia de que el ángulo del enlace C-O-H en el metanol (108.9°) es un poco mayor que en el agua (104.5°), porque el grupo metilo es mucho mayor que un átomo de hidrógeno. En condiciones normales es un líquido incoloro, de escasa viscosidad y de olor y sabor frutal penetrante, miscible en agua y con la mayoría de los solventes orgánicos, muy tóxico e inflamable. El olor es detectable a partir de los 2 ppm. Es considerado como un producto petroquímico básico, a partir del cual se obtienen varios productos secundarios. Las propiedades físicas más relevantes del metanol, en condiciones normales de presión y temperatura, se listan en la siguiente tabla: Peso Molecular Densidad Punto de fusión Punto de ebullición 32 g/mol 0.79 kg/l -97 °C 65 °C

De los puntos de ebullición y de fusión se deduce que el metanol es un líquido volátil a temperatura y presión atmosféricas. Esto es destacable ya que tiene un peso molecular similar al del etano (30 g/mol), y éste es un gas en condiciones normales. La causa de la diferencia entre los puntos de ebullición entre los alcoholes y los hidrocarburos de similares pesos moleculares es que las moléculas de los primeros se atraen entre sí con mayor fuerza. En el caso del metanol estas fuerzas son de puente de hidrógeno, por lo tanto esta diferencia es más remarcada. El metanol y el agua tienen propiedades semejantes debido a que ambos tienen grupos hidroxilo que pueden formar puente de hidrógeno. El metanol forma puente de hidrógeno con el agua y por lo tanto es miscible (soluble en todas las proporciones) en este solvente. Igualmente el metanol es muy buen solvente de sustancias polares, pudiéndose disolver sustancias iónicas como el cloruro de sodio en cantidades apreciables.

aumentando un metro por cada 1000 litros más de metanol. ya que puede emitir vapores que mezclados en proporciones adecuadas con el aire. La distancia entre dos almacenes similares deberá ser el doble de la anterior. Si la iluminación es artificial deberá ser antiexplosiva. Las distancias entre el almacén y la vía pública será de tres metros para 1000 litros de metanol.2 ºC. Así mismo.Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén De igual manera que el protón del hidroxilo del agua. Al ser considerado como inflamable de primera categoría. Está prohibido el transporte de alcohol metílico sin contar con los recipientes especialmente diseñados para ello. que arde con llama incolora o transparente y cuyo punto de inflamación es de 12. Durante mucho tiempo fue usado como combustible de autos de carrera. los materiales que componen las estanterías y artefactos similares deberán ser antichispa. La cantidad máxima de almacenamiento de metanol en el lugar de trabajo es de 200 litros. originan mezclas combustibles. Una reacción característica del alcohol metílico es la formación de metóxido de sodio cuando se lo combina con este. Las áreas donde se produce manipulación y almacenamiento de metanol deberán estar correctamente ventiladas para evitar la acumulación de vapores. prefiriéndose la iluminación natural. Igualmente importantes son las reacciones de éter y esterificación. Además los pisos serán impermeables. Así el metanol se oxida para obtener formaldehído (formol) y ácido fórmico. Para finalizar con las propiedades y características podemos decir que el metanol es un compuesto orgánico muy importante ya que el grupo hidroxilo se convierte con facilidad en cualquier otro grupo funcional. Se puede afirmar que la acidez del metanol es equivalente a la del agua. El metanol es un combustible con un gran poder calorífico. con la pendiente adecuada y con canales de escurrimiento. las condiciones de almacenamiento y transporte deberán ser extremas. mientras que por su reducción obtenemos metano. Originariamente se producía metanol por destilación destructiva de astillas de madera. El metanol es considerado como un producto o material inflamable de primera categoría. el protón del hidroxilo del metanol es débilmente ácido. Esta materia prima condujo a su nombre de .

Metanol en Plaza Huincul . en presencia de agua. CO + CO2 + H2 CH3OH La reacción se produce a una temperatura de 300-400 °C y a una presión de 200-300 atm. Este método no tiene una aplicación industrial difundida. Los distintos procesos productivos se diferencian entre sí precisamente por este hecho. H2).Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén alcohol de madera. Actualmente. El carbón encendido genera calor y el carbono necesarios. Se fracturan los pozos de carbón mediante explosivos. Actualmente el proceso más ampliamente usado para la obtención del gas de síntesis es a partir de la combustión parcial del gas natural en presencia de vapor de agua. un alquitrán de madera. y carbón vegetal que queda como residuo en las retortas. Los catalizadores usados son ZnO o Cr2O3. (ICI). 2-3% de metanol y un 0. Este proceso consiste en destilar la madera en ausencia de aire a unos 400 °C formándose gases combustibles (CO. el gas de síntesis se puede obtener directamente bajo tierra. e Imperial Chemical Industries Ltd. se encienden y se fuerzan aire comprimido y agua. El gas de síntesis (CO + H 2) se puede obtener de distintas formas. Los procesos industriales más ampliamente usados. mezcla de hidrocarburos líquidos o carbón) son los desarrollados por las firmas Lurgi Corp.5% de acetona. empleados en el calentamiento de las retortas. Gas Natural + Vapor de Agua CO + CO2 + H2 Sin embargo el gas de síntesis también se puede obtener a partir de la combustión parcial de mezclas de hidrocarburos líquidos o carbón. Este proceso se conoce como proceso in situ. C2H4. Mezcla de Hidrocarburos Líquidos + Agua Carbón + Agua CO + CO2 + H2 CO + CO2 + H2 En el caso de que la materia prima sea el carbón. un destilado acuoso que se conoce como ácido piroleñoso y que contiene un 7-9% de ácido acético. y se produce gas de síntesis. y necesita reactores industriales grandes y complicados. todo el metanol producido mundialmente se sintetiza mediante un proceso catalítico a partir de monóxido de carbono e hidrógeno. base para la preparación de antisépticos y desinfectantes. Esta reacción emplea altas temperaturas y presiones. usando cualquiera de las tres alimentaciones (gas natural.

con el objetivo de abastecer el mercado local. el proceso Lurgi emplea un probado reactor tubular enfriado por agua. Los gases del catalizador y de la reacción están virtualmente a una temperatura constante sobre toda la longitud del tubo. Este emprendimiento. fue desarrollado por el consorcio Lurgi-Techint a través de la modalidad llave en mano y tiene una capacidad de producción de 400. En efecto. Producción de Gas de Síntesis La generación del gas de síntesis constituye casi el 50% de la inversión de capital de una planta de metanol. Mientras que otros procesos utilizan un reactor con apagado de gas para el enfriamiento entre los lechos catalizadores. o con enfriamiento de gas indirecto. que hasta esta fecha estaba obligado a importar el producto. el consumo interno de Repsol YPF y exportar los excedentes que representan más del 80% de la capacidad nominal. Síntesis del Metanol La mayor diferencia entre el proceso de metanol Lurgi y otros procesos radica en el diseño especial del reactor. Por este método un 80% del calor de reacción es recuperado en la fuente en la forma de vapor a alta presión. Existen distintos tipos de caminos para convertir el gas natural en gas de síntesis de metanol. reforming autotérmico y reforming combinado. tales como el reforming convencional por vapor. que significó una inversión de 160 millones de dólares. Los tubos contienen el catalizador y el grueso del calor de reacción es eliminado continuamente por la ebullición del agua en la parte exterior de cada tubo.000 toneladas al año.Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén Repsol YPF puso en marcha su planta de producción de Metanolen diciembre de 2001 y hoy ya está exportando gran parte de su producción a los Estados Unidos. el reactor Lurgi se comporta en gran parte como un intercambiador de calor de tubo y carcasa con la reacción en los tubos y el agua hirviendo en la carcasa. . además de abastecer al mercado argentino. La planta se originó a partir de la disponibilidad de la compañía de gas natural –materia prima del Metanol– en la provincia del Neuquén. Esto es particularmente importante en el caso de catalizadores de metanol con base de cobre porque se elimina el recalentamiento de ese sensible catalizador y se asegura un moderado tratamiento.

el gas de purga conteniendo hidrógeno proveniente de la síntesis es mezclado con el gas natural del proceso a una presión aproximada de 26 kg/cm 2 y calentado a 360º C por el aprovechamiento del calor del gas reformado. El hidrógeno es necesario para hidrogenar el azufre orgánico del gas natural formando H2S antes de ser adsorbido por el óxido de zinc de acuerdo con la siguiente ecuación: ZnO + H2S ⇒ ZnS + H20 La desulfurización es necesaria para proteger al reformador de vapor y al catalizador de síntesis de la contaminación por azufre. Para .Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén Descripción del Proceso El camino del proceso consta de los siguientes pasos: • • • • • • Desulfurización Reforming al Vapor Recuperación del Calor del Gas de Chimenea Enfriamiento del Gas de Síntesis Síntesis del Metanol Destilación del Metanol Desulfurización Antes de la desulfurización.

CO2. En este lugar se reforma la mezcla de hidrocarburo/vapor sobre el catalizador base níquel de conformidad con las siguientes reacciones de equilibrio: CnHm + nH2O ⇔ nCO + (m/2 + n)H2 CH4 + H2O ⇔ CO + 3H2 CO + H2O ⇔ CO2 + H2 El gas reformado que consiste en H2.Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén permitir el reemplazo de ZnO durante la operación se utiliza una disposición de reactores duales. se debe suministrar calor a los tubos de catalizador por medio de una fuente externa.0 m y está lleno de catalizador de níquel. pequeñas calidades de inertes y CH4 no convertido y vapor no descompuesto sale de los tubos del reformador a unos 880º C y es conducido a través del sistema de salida de cola de chancho hacia el sistema de colector caliente y la línea de transferencia recubierta con material refractario hasta la caldera de calor residual. Durante la operación normal. Reforming al Vapor El gas natural desulfurizado es calentado juntamente con el vapor del proceso en un recalentador de alimentación utilizando el calor residual del gas de combustión del reformador. . se usa como combustible solamente gas natural. La alimentación del reformador es distribuida a través de un colector ubicado en la sección superior del reformador de vapor hacia múltiples paralelos y luego a través de un sistema de entrada de cola de chancho a los tubos de reformador dispuestos en filas paralelas. El aire de combustión es suministrado por un ventilador a través del precalentador de aire y distribuido por ductos hacia los quemadores. Durante la puesta en marcha o en condiciones anormales. se usa como combustible para el reformador una mezcla del gas de purga de la síntesis y gas desprendido de la destilación. CO. Sistema de Combustible del Reformador de Vapor Debido a que la reacción principal es altamente endotérmica. El reformador es un horno del tipo caja con combustión superior construido con una estructura de acero y placas de cerramiento de acero con revestimiento refractario de varias capas. Cada uno de los tubos de alta aleación tiene un largo de ignición de 12.

para la generación de vapor de Alta Presión y para precalentar el aire de combustión. . Para prevenir condiciones de operación peligrosas. es suministrado por ventiladores de gas de combustión que llevan el gas de combustión hacia la chimenea. el gas reformado entra en la caldera de calor residual. se incorpora un sistema de cierre de seguridad que interrumpirá el caudal de gas combustible cerrando las válvulas principales de combustible. El tiro forzado necesario para el encendido del reformador y para el transporte de los gases de combustión a través de la sección de recuperación de calor. Enfriamiento del Gas de Síntesis El gas reformado que sale del reformador de vapor a una temperatura de 880ºC representa una considerable fuente de calor con potencial para la recuperación de energía. Inmediatamente a la salida del reformador.Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén Los gases de combustión dejan al reformador por la parte inferior a unos 980ºC a través de un conducto de tránsito al que está conectado el ducto principal de gas de combustión. generando vapor de proceso por la destilación del agua de proceso. El banco de tubos dispuestos en serie utiliza el calor sensible del gas de combustión para precalentar la materia prima de alimentación del reformador. Está conectada al tambor de vapor de AP por conductos ascendentes y descendentes. El gas reformado que sale de la caldera de calor residual es posteriormente enfriado en el precalentador de gas natural precalentando simultáneamente el gas natural de proceso hasta la temperatura de desulfurización de 360ºC. generando vapor saturado a alta presión. La caldera de calor residual es un enfriador dispuesto horizontalmente con planchas de tubos fijos. Recuperación del Calor Residual del Gas de Combustión Un colector de gas de combustión lleva el gas de combustión desde los ductos dentro del reformador hacia la sección horizontal de recuperación de calor residual. El vapor saturado a alta presión es posteriormente recalentado por el gas de combustión que sale del recalentador de gas natural. El gas es posteriormente enfriado por debajo del punto de rocío en el precalentador de agua de alimentación de la caldera de alta presión. utilizando un sistema de circulación natural. para recalentar el vapor de AP. El gas reformado que sale del precalentador de gas natural es conducido a la caldera de agua de proceso.

la pérdida de gas es casi nula y se asegura una compresión del gas de síntesis libre de aceite. es extraído libre de CO2 en el extractor de condensado y luego conducido a la planta de tratamiento de agua por medio de una bomba. se implementa la reacción de CO. En este intercambiador la mezcla de gas es calentada hasta la temperatura de entrada del reactor de metanol en contra corriente con los gases calientes de salida del reactor. Es impulsado por una turbina de extracción/contrapresión alimentada con vapor recalentado a alta presión. Los sellos de gas poseen grandes ventajas con respecto a los sellos de laberinto. El gas reformado saturado que sale del precalentador de los BFW fluye al lado de los tubos en las calderas de recuperación en la destilación de metanol.Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén El condensado del proceso retirado de la corriente de gas en varios pasos por medio de separadores de condensado de proceso. CO + 2H2 ⇔ CH3OH CO2 + 3H2 ⇔ CH3OH + H2O Ambas reacciones son altamente exotérmicas y el calor de reacción debe ser rápidamente removido para proteger al catalizador y suprimir las indeseables reacciones laterales. Síntesis de Metanol El gas de reposición recibido desde la sección de reforming es dirigido hacia el compresor centrífugo de reposición donde es comprimido a la presión de síntesis. CO 2 y H2 a CH3OH y H2O de conformidad con las siguientes reacciones de síntesis a la presión de 71 bar y a una temperatura de reacción de 250ºC en un catalizador base Cu alojado en los tubos del reactor. Esto se obtiene en la forma más efectiva por la circulación natural del agua en ebullición a . donde es enfriado contra una mezcla de metanol/agua hirviendo del lado de la coraza. el gas de reposición es llevado al intercambiador de gas a gas donde se mezcla con el gas recirculado. Para la síntesis de metanol es esencial la compresión libre de aceite del gas de síntesis porque el aceite disminuirá la actividad del catalizador. Desde hace varios años los sellos de gas seco se han convertido en la norma para los compresores de gas de síntesis. El gas de síntesis deja el intercambiador y es enviado al reactor de metanol. Luego de la separación de condensados del proceso se lleva a cabo otro enfriamiento del gas reformado en el precalentador de agua desmineralizada. Allí. Luego de la compresión. Finalmente se enfría hasta la temperatura de succión del compresor de síntesis en el enfriador final de gas reformado.

La presión del sistema de enfriamiento se mantiene constante por medio de una válvula de control de presión. El compresor de reciclado. El vapor generado por el calor de reacción es llevado al colector de vapor de presión media. comprime el gas de reciclado. del tipo centrífugo. La condensación del producto y el enfriamiento final de los gases de salida del reactor se logra en enfriador final operado por el agua de enfriamiento. parte del gas es purgado para controlar la acumulación de inertes.Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén través de los espacios del lado de la coraza que rodean los tubos del reactor. La mayor parte del vapor de salida del reactor es conducida a un intercambiador donde se utiliza parcialmente el calor de la mezcla de reacción para precalentar al gas de recirculación y de reposición. La línea de descarga de este compresor está conectada con el intercambiador. El gas purgado es parcialmente devuelto al gas de alimentación y el resto es utilizado como combustible en el reformador tubular. Las relaciones termodinámicas entre la presión de saturación y la temperatura de saturación fija la temperatura del agua y mantiene una temperatura uniforme del lecho catalizador. La fase líquida contiene en su mayoría vapores condensados de los productos de la reacción junto con algunos gases disueltos de acuerdo con su solubilidad a la temperatura y presión presentes. Destilación del Metanol El metanol crudo producido por la síntesis del metanol contiene agua. El objeto de la unidad de destilación es eliminar esas . gases disueltos y una cantidad de productos indeseables pero inevitables que poseen puntos de ebullición mayores o menores que el metanol. estas dos fases están separadas. En el separador de metanol. La fase gaseosa contiene principalmente los gases que no reaccionaron y en menor concentración los vapores de los componentes líquidos condensados de acuerdo con la temperatura y presión presentes. La mezcla de reacción sale del reactor de metanol a aproximadamente 255ºC. Una más pequeña parte del gas de salida del reactor es utilizada para precalentar los BFW hacia el tambor de vapor del reactor. Éste consiste en una fase gaseosa y una fase líquida. La fracción líquida es conducida a la sección de destilación mientras la fracción gaseosa es llevada al compresor de gas de reciclado. La mezcla de reacción es conducida al separador de metanol. Este sistema de control de temperatura proporciona una condición uniforme e isotérmica todo a lo largo del lecho catalizador y permite la utilización del calor de reacción para generar vapor a presión media. Antes de entrar en este compresor.

El metanol.Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén impurezas para lograr la requerida pureza especificada para el metanol. La caldera de gas reformado calentado suministra el calor necesario para la columna de cortes finales livianos. Los vapores de cabeza son condensados en el condensador de metanol puro. El excedente de metanol crudo es descargado por el control de nivel hacia el tanque intermedio de metanol mientras que la deficiencia de metanol crudo es repuesta al control de nivel desde el mismo tanque. En esa columna los cortes livianos son tomados en la cabeza junto con un importante volumen de vapores de metanol. . En la columna de metanol puro se separan del metanol los componentes de alto punto de ebullición. El metanol condensado vuelve al tanque de reflujo mientras que los cortes finales livianos fluyen bajo control de la presión hacia el recalentador de gases de descarga y luego juntos con el gas de expansión hacia el reformador tubular. El vapor de cabeza de la columna es metanol puro. De este tanque una corriente de reflujo es retornada a la columna de metanol puro y el producto metanol es desviado hacia el tanque intermedio de metanol puro. El gas de expansión escapa a través de la válvula de control de presión hacia la línea de gas que conduce hacia el reformador de vapor. El metanol condensado es luego recogido en el tanque de reflujo. Esos vapores de cabeza pasan al condensador de la columna de cortes livianos donde los vapores de metanol se condensan y son enviados al tanque de reflujo. Esto se logra en los siguientes pasos: 1. ahora estabilizado. Los derivados de bajo punto de ebullición tales como formiato de metilo son eliminados del metanol crudo en la columna de cortes finales livianos. deja la columna por control de nivel y es bombeado por la bomba de metanol estabilizado hasta la columna de metanol puro. Desgasificación 2. Remoción de los derivados de alto punto de ebullición El metanol crudo proveniente del separador de metanol es evaporado súbitamente en el tanque de expansión de gas. Los cortes livianos no condensados son venteados por la parte superior del tanque de reflujo hacia el enfriador de gases de descarga que sirve para condensar todos los restantes vapores de metanol. El metanol condensado es bombeado desde el tanque de reflujo hacia la parte superior de la columna como reflujo por medio de una bomba de reflujo en la columna de preoperación. Remoción de los derivados de bajo punto de ebullición 3.

El vapor recalentado de AP es utilizado para accionar la turbina del compresor de gas de síntesis y de reciclado. Parte del vapor de media presión es utilizado como vapor de proceso junto con el vapor de extracción proveniente de la turbina del compresor de gas de síntesis/gas reciclado El vapor de baja presión para los recalentadores de destilación y la desaireación del agua de alimentación de la caldera es el vapor de escape de las turbinas de media presión y de la turbina del compresor de gas de síntesis/reciclado. El vapor de media presión generado en el reactor de metanol será utilizado para accionar la turbina de la bomba de la BFW y la bomba de aceite para el grupo compresor/turbina. El vapor de AP es recalentado utilizando el calor de los gases de combustión.Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén El calor necesario para la columna de metanol puro es suministrado por el recalentador de vapor y gas. • • . Sistema de vapor Se ha previsto los siguientes niveles de vapor: • • • • Alta presión (AP) Media presión (MP) Baja presión (BP) El vapor de alta presión es generado en la caldera de calor residual de gas reformado y en la caldera de calor residual del gas de combustión. La corriente de residuos que consta de agua y pequeñas cantidades de alcoholes es descargada por control de nivel hacia el tambor de vapor de presión media.

Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén Usos y aplicaciones del metanol: .

fácilmente perceptible. Los gases producidos deben enfriarse rápidamente para impedir la descomposición del formaldehído. como catalizador. que es endotérmica. obteniéndose así una mejor conversión. Hierve a –21 °C y es soluble en H2O y en la mayoría de los solventes orgánicos. El primer proceso utiliza plata o cobre. La obtención de formaldehído a partir de metanol implica dos reacciones: CH3OH + ½ O2 CH3OH HCHO + H2O + 36800 gr. suministra el calor necesario para realizar la segunda reacción. incoloro. no puede aislarse en forma de monómero. miscible en agua y tiene una peligrosidad semejante a la de las gasolinas. El formaldehído se prepara por deshidrogenación o por oxidación del metanol o por oxidación del gas natural. Otro proceso empleado es el creado por Adkin y Peterson en el cual hay una verdadera oxidación del metanol.01 segundos. sin deshidrogenación . con un tiempo de reacción de unos 0. Para convertir el metanol en formaldehído se usan dos procedimientos. El Metanol tiene una gran variedad de aplicaciones industriales. Formaldehído: El formaldehído es un gas de olor muy penetrante. en gran parte. que difieren en la naturaleza del catalizador. La reacción se realiza a 550-600 a °C. Tiene un olor característico a alcohol. La plata es el catalizador más ampliamente usado.Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén El Metanol es un producto líquido a temperatura ambiente. de acuerdo con la segunda ecuación. por lo general en forma de malla o de criba.cal/mol HCHO + H2 . Es de fácil manipulación. Este aldehído es muy reactivo y se usa ampliamente como intermediario químico. Seleccionando cuidadosamente el catalizador y controlando escrupulosamente las condiciones de la operación. inflamable moderadamente tóxico por ingestión. Otros. o como polímero. pero puede conseguirse en solución acuosa. logrando un equilibrio óptimo entre las reacciones de oxidación y de deshidrogenación. por ser exotérmica. es posible conseguir que la reacción se verifique. El formaldehído. cal/mol La primera reacción. volátil. Su uso más frecuente es como materia prima para la producción de productos químicos tales como: • • • • Formaldehído Acido acético Combustibles.28 800 gr.

La reacción es catalizada por óxido de molibdeno. El formaldehído sufre la condensación aldólica con otros aldehidos. Como se trata de una oxidación directa. dejando una solución acuosa de formaldehído al 37%. que se vende como formalina. o por calentamiento de una solución de formaldehído al 60 % con 2 % de ácido sulfúrico.. contiene pequeñas cantidades de metanol que estabilizan el formaldehído porque contribuyen a impedir su polimerización. considerablemente más estable que el paraformaldehído. El trioxano puede ser despolimerizado por calentamiento con un ácido.. Por calentamiento.OCH2OH que contiene de 10 a 100 unidades de HCHO por molécula. por reacción con fenol. junto con una parte del agua. sin descomposición. se lavan con agua. el formaldehído se expende en dos formas poliméricas. Además de la formalina. RCHO + ROH RO---CH2---OR + H2O Con glicoles se obtienen acetales cíclicos. queda muy poco metanol en el producto de reacción. El paraformaldehído es un sólido blanco. El trioxano es un compuesto cristalino incoloro. Hierve a 114-115 a °C.Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén apreciable. y así puede servir como fuente de formaldehído monomérico. como catalizador. El uso más importante del formaldehído es la formación de resinas sintéticas. Gracias a las buenas conversiones. . el paraformaldehído se despolimeriza dando el formaldehído monomérico. se necesita cuatro a cinco veces más aire que en el proceso por deshidrogenación del metanol. El trioxano es un trímero cíclico del formaldehído y se prepara calentando paraformaldehído. Las temperaturas de reacción son de unos 350-45 ºC. del formaldehído producido se usa para producir estas resinas. Alrededor del 65 %. de ambos procesos. considerablemente inferiores a las usadas cuando se emplea plata. Funde a 61-62 a °C y puede destilarse. Los acetales se forman a partir de formaldehído y alcoholes en presencia de un catalizador ácido. con cetonas y con nitroparafinas. en presencia de un ácido. a presión atmosférica. y el metano se separa por destilación. llamados usualmente dioxolanos. con ácido sulfúrico diluido. urea o melamina. sostenido por pequeñas cantidades de hierro. las conversiones de metanol y los rendimientos de formaldehído superan el 90 % . de estructura HOCH2OCH2OCH2. Los gases de reacción. en presencia de trazas de ácido sulfúrico. Esta solución. El paraformaldehído se prepara por evaporación de soluciones de formalina.

se forma ácido B-hidroxipropiónico. El pentaeritritol se deposita en forma de cristales blancos. Por calentamiento. da ácido acrílico. se precipita el calcio. que produce una. produciendo pentaeritritol. dando hexametilentetrimina. dando 1. por enfriamiento. Una de las reacciones más importantes del acetaldehído es la condensación aldólica con el formaldehído.3-dioxanos o 1. que contiene acetaldehído. La temperatura se mantiene a 50 a °C o algo inferior. Una vez completa la reacción. Tres moles de formaldehído se condensan con 1 mol de acetaldehído. a baja temperatura. que. transformación con una cuarta molécula de formaldehído. en una razón molar.Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén El amoníaco reacciona con formaldehído acuoso. dando propiolactona HCHO + CH2=C=O H2C C=O I I H2C O Esta molécula es fuertemente reactiva y reacciona con casi todos los compuestos que poseen hidrógeno activo. a presión reducida. La hextmetilentetrarnina se utiliza en la preparación de resinas fenol-formaldehído y en la manufactura del explosivo RDX. dando trihidroximetilacetaldehido. El formaldehído reacciona con la ectena. dando pentaeritritol. de HCHO a CH 3CHO. que pueden purificarse por cristalización. El catalizador más usado en esta reacción es una lechada de cal. La ecuación de la reacción total es: CH2OH 4 HCHO + CH3CHO I HOCH2---C---CH2OH + HCOOH I CH2OH El proceso puede efectuarse así: Se agrega lechada de cal a una solución acuosa de formaldehído (formalina). en agua caliente A menos que la temperatura se controle muy cuidadosamente. y la solución resultante se evapora. H2C---C=O I I CH2=CH---COOH H2C---O + HOH HOCH2CH2COOH -H2O El formaldehído reacciona con las olefinas en presencia de ácido sulfúrico o fosfórico. que era el principal componente de las bombas rompe manzanas.3-glicoles. un poco superior a 4 a 1. se forman considerables cantidades de . Con agua. como sulfato o carbonato.

El método más importante para la obtención del ácido acético es la oxidación directa del haldeado acético realizada por pasaje de aire. es completamente miscible con el agua y se usa como intermediario químico. En otro procedimiento .. ya sea como solvente o corno ácido para neutralizaciones. que da vinagre. formando bis-fenoles. El ácido acético también puede obtenerse por oxidación del alcohol etílico. a través de acetaldehído líquido.1 a °C. unidas en forma de éter. Se encuentra en la naturaleza en soluciones diluidas (vinagre). 2 CH3COOH Este método es especialmente útil para preparar ácido acético glacial. CH2OH I I CH2OH I HOCH2---C---CH2---O---CH2---C---CH2OH I CH2OH CH2OH El pentaeritritol se usa en grandes cantidades para preparar resinas alquídicas. CH3OH + CO ------CH3COOH I p-HO---C6H4---CH---C6H4---OH . Éstos consisten en dos o más moléculas de pentaeritritol. el tetranitrato de pentaeritritol (PETN).5 % de acetato manganeso. en presencia de ácidos.C. como resultado de la oxidación del alcohol etílico. lo que generalmente se hace a partir de una solución diluida de alcohol. importantes intermediarios en la preparación de resinas al formaldehído y a la epiclorhidrina . 2 CH3CHO + O2 ………….8-5. El ácido acético hierve a 118.Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén polipentaeritritoles. CH3 2 C6H5OH + CH3CHO Acido acético: El ácido acético es uno de los ácidos orgánicos más comunes y baratos. usando un 0. a 4. La nitración del pentaeritritol da un excelente explosivo. El acetaldehído reacciona con fenoles. a 55-65 a.1 atm de presión. con un rendimiento a partir de metanol y monóxido de carbono. el ácido acético se prepara..

que usualmente son hidrógeno y oxígeno. El ácido acético también se utiliza como solvente. Los ésteres metílico. pero. butílico y amilico del ácido acético son solventes importantes. etanol. lo que dificulta la recuperación del ácido acético. a unos 350 a.Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén En este proceso. drogas. . metanol. Combustibles: CELDAS DE COMBUSTIBLE: El metanol está considerado ampliamente como uno de los combustibles más prometedores para aplicaciones de celdas de combustible que están siendo desarrolladas hoy en día para teléfonos celulares. como forma complejos con el ácido acético. consiste en la producción de electricidad mediante el uso de químicos. También pueden ser usados otros tipos de combustibles que contengan hidrógeno en su molécula. y a 700 atm de presión. pero parece que para lograr una satisfactoria velocidad de reacción. que se preparan por esterificación directa. etc. El catalizador de carbón activado puede ser sostenido hasta con un 10 % de óxido de titanio. un gas que contiene 90-95 % de monóxido de carbono.C. 0-5 % de hidrógeno y 5 % de metanol se hace pasar sobre un catalizador de carbono activado.C. A temperaturas superiores a 300 a. Una celda de combustible es un dispositivo electroquímico cuyo concepto es similar al de una batería. propílico. gasolina o diesel entre otros. con formación mínima de éster. Alrededor del 60 % del ácido acético obtenido se utiliza para preparar anhídrido acético. etílico. computadoras portátiles y medios de transporte de menor escala como los scooters. y el oxígeno es obtenido directamente del aire. como coproducto. la temperatura óptima es de alrededor de 350 a °C. se obtiene acetato de metilo. debe utilizarse en grandes cantidades. o tratando el alcohol apropiado con anhídrido acético. tales como el gas metano. También puede emplearse trifluoruro de boro para catalizar. donde el hidrógeno actúa como elemento combustible.. alúmina o sílice. en la síntesis de colorantes.

Sumado a todo esto hay que agregar que la celda de combustible no usa la combustión como mecanismo de generación de energía. se disuelve fácilmente en agua y puede formar mezclas explosivas con el aire. con 85% de metanol y 15% de nafta y el M-100 (100% metanol). la eficiencia que alcanza una celda de combustible puede ser muy elevada. El MTBE es volátil. Las celdas de combustible individuales pueden combinarse para producir motores más potentes impulsados por ejemplo a hidrógeno. basta con añadir un poquito de metanol de vez en cuando y pulsar un botón para iniciar el proceso de transmutación del metanol al hidrogeno. lo que la hace prácticamente libre de contaminación. Metil ter butil eter (MTBE) El MTBE es un compuesto químico que proviene de la reaccion del metanol y del isobutileno. etc. Para recargarla. caña de azúcar.Es muy soluble en otros éteres y en alcohol. además. Igualmente el poder calorífico de la nafta es el aproximadamente el doble del poder calorífico del metanol.Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén Debido a que la generación de energía eléctrica es directa. • Para que el parque vehicular utilice este combustible sólo es necesario cambiar las partes plásticas del circuito de combustible. esta mezcla reduce en un 50% la emisión de partículas. inflamable y en forma líquida es incoloro. Entre los más conocidos se encuentran el M-85. Es inestable en solución acida. haciéndolo así mas rentable. la energía producida es 100% limpia . de esta forma favorece la combustión. . METANOL COMO COMBUSTIBLE En principio cabe destacar que el metanol surge como combustible alternativo ante la toxicidad de las emisiones de las naftas y la destrucción de la capa de ozono. además al no tener partes en movimiento son muy silenciosas. • Genera menor contaminación ambiental que los combustibles fósiles. Ventajas Algunas ventajas del metanol como combustibles para auto son: • Se pueden producir a partir de fuentes y residuos renovables tales como pasto. La tecnología de gasoil-metanol trabaja en motores existentes y sin ninguna modificación de consideración. Pertenece al grupo de compuestos conocidos como “oxigenantes” debido a que aumenta el contenido de oxigeno en la gasolina. ya que el único producto que se obtiene es agua o vapor de agua dependiendo de la temperatura de operación del dispositivo.

por lo general. Ter amil metil eter ( TAME ): El TAME es un compuesto oxigenante que se mezcla con la gasolina para aumentar el octano y reducir las emisiones de hidrocarburos a la atmósfera. Es producido a partir de Metanol. este amoníaco es convertido en nitrato. metacrilamida sulfónica y bisulfato de amonio. Aceleradas por la adición del metanol. Mediante un proceso de degradación de bacterias. El metanol es una molécula simple que sirve como fuente ideal de carbón para las bacterias usadas en la desnitrificación. TRATAMIENTO DE AGUAS RESIDUALES Las aguas residuales que se juntan en las plantas de tratamiento contienen. altos niveles de amoníaco. No es biodegradable. se remueve el nitrato mediante una combinación de tratamientos químicos y degradación de bacterias. El TAME se obtiene a partir de la reacción de eterificación del metanol con los isoamilenos contenidos en la corriente de gasolina catalítica de FCC.Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén El MTBE es capaz de transportarse del suelo y del agua rápidamente. En un proceso subsecuente llamado desnitrificación. Otras aplicaciones variadas: Metil Metacrilato: Representa el 3% del consumo mundial de Metanol. contaminando las fuentes subterráneas. las bacterias anaerobias convertirán rápidamente el nitrato (NO3) en un inofensivo gas de nitrógeno (N2). PRODUCCIÓN DEL BIODIÉSEL El biodiésel es un combustible alternativo de combustión limpia elaborado a partir de elementos naturales y biodegradables como por ejemplo: . Se utiliza principalmente para la producción de resinas acrílicas y látex acrílicos para la industria automotriz y de la construcción. utilizando como catalizador una resina catiónica fuertemente ácida. el cual es liberado en la atmósfera.

y la hexametilendiamina se aplica en la fabricación del nylon. mostaza. La separación habría que hacerla por destilación azeotrópica. y se hace pasar entonces. etc. di. sebo y aceite de pescado. semilla de canela o rapeseed. Con los ácidos grasos forman jabones. como productos intermedios para la preparación de colorantes. Se hacen reaccionar químicamente estas grasas y aceites con un alcohol. que se utilizan como agentes emulsionantes. el producto contiene alrededor de 50 moles %. un volumen de metanol es utilizado en el proceso. Por cada diez volúmenes de biodiésel que se produce. Una mezcla de metanol y amoníaco (razón molar de 2 a 1) se calienta a 350 a °C. con un compuesto tal como el xileno. Se puede utilizar cualquier tipo de alcohol. • Grasas animales: despojos de aves. normalmente metanol. • Aceites de cocina usados y grasas residuales de restaurantes. debido a la similitud de los puntos de ebullición de sus componentes. Aminas: Las aminas se usan extensamente en la industria. es difícil de separar. compuesto por amoníaco y una mezcla de mono-. precipitación y limpieza de sales halide alcalinasmetálicas • Precipitación de resinas de poliestireno y cloropreno. a 450 a °C. de dimetilamina y 30 % de trimetilamina. y reciclando las aminas primarias o secundarias. sobre un catalizador de alúmina. a 13. • Limpieza y secado de fracciones de carbón en polvo • Disolventes de pintura • Limpieza de superficies metálicas • Limpieza de resinas de intercambio iónico • Extracción de humedad y resinas de maderas • Agente extractor en la industria petrolera. Varias aminas se emplean en la preparación de aditivos del caucho. y aceite de palma. Esta relación puede hacerse variar algo. controlando la razón de alcohol a amoníaco. 20 %. también son útiles para preparar detergentes.6 atm de presión. para producir éster o biodiésel.y trimetilaminas. El metanol también se utiliza en las siguientes aplicaciones: • Cristalización. de monometilamina. El producto crudo. detergentes. química y alimenticia • Combustible para cocinas de camping y soldadores • Líquido anticongelante y limpia parabrisas para automóviles • Anticongelante para deshidratación de oleoductos .Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén • Aceites vegetales de soja. drogas. En las condiciones descritas. el metanol es el preferido ya que es menos costoso que otros y permite un proceso de mejor reacción.

agua oxigenada. Los efectos también dependen de la salud de la persona o de las condiciones del ambiente cuando ocurre la exposición. llamas abiertas. benceno. agua o vapores contaminados. ácido clorhídrico. y su diseño estructural debe permitir la salida de humos y la recolección de un derrame. hipoclorito de sodio y en general ácidos minerales y orgánicos. También se puede absorber por contacto con la piel. • Chispas. en aerosol . ácido nítrico. El Metanol entra al cuerpo al respirar aire contaminado o cuando se consume agua o comida contaminada. seco y con buena circulación de aire. • Condiciones a evitar: • Altas temperaturas. No permanece en el cuerpo debido a su ruptura y se remueve mediante el aire exhalado o en la orina. acetona. • No existen restricciones para su transporte por ferrocarril ni por carretera en los países industrializados. ácido oxálico. • Oxidantes u otros productos Transporte: • El metanol está considerado como materia peligrosa para el transporte. ácido fosfórico. los efectos van desde dolores de cabeza hasta . El sitio de almacenamiento debe estar provisto de equipo para respuesta en caso de incendio. Efectos sobre la salud: Una exposición a Metanol puede ocurrir en el sitio de trabajo o en un ambiente en el cual se libera aire. por lo cual debe cumplir con la legislación vigente para el transporte de sustancias peligrosas. etc. solventes. acorde a la carga de fuego. Los efectos del Metanol en la salud humana y el ambiente dependen de la cantidad de Metanol que esté presente y de la frecuencia y el tiempo de exposición. agentes oxidantes fuertes. • Las condiciones para el transporte son similares a las de las naftas.Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén Almacenamiento y manipulación : • Los recipientes deben mantenerse herméticamente cerrados y almacenenados en un lugar fresco. algunos líquidos limpiaparabrisas y combustibles de motores pequeños. aislado de los productos incompatibles (Acido sulfúrico. isocianatos y compuestos clorinados).para paredes. La exposición puede ocurrir cuando el personal usa cierto tipo de pinturas.

El . éste se absorbe de forma inmediata. causando desecamiento y enrojecimiento de la zona implicada. A los efectos embriagantes del Metanol pueden seguir efectos retardados como dolor abdominal severo. convulsiones e incluso inconciencia. Cuando se expone la piel al contacto con Metanol. Además causa conjuntivitis y mareos. La ingestión de Metanol puede causar dolor abdominal. El Metanol se metaboliza principalmente en el hígado siguiendo una fase oxidativa secuencial a formaldehído. ante el almacenamiento a granel y la manipulación.. las concentraciones de Metanol y ácido fórmico en la sangre y orina varían. vómito. ácido fórmico y anhídrido carbónico. CONTACTO PIEL / OJOS : Se sabe que el Metanol puro posee una gran difusión a través de la epidermis debido al daño que ocasiona en la capa de tejido de la córnea (la capa delgada de células de queratina que comprende la capa más externa de la epidermis).Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén descoordinación similar a la asociada al estado de embriaguez. EFECTOS CRÓNICOS: Una exposición crónica a Metanol. problemas gastrointestinales y ceguera. dependiendo de la presencia o ausencia de comida en el estómago. debilidad y perturbaciones visuales. deficiencias respiratorias. Durante un envenenamiento con Metanol en humanos. insomnio. mareo. INGESTIÓN : El Metanol se absorbe rápidamente por el tracto gastrointestinal con un pico de absorción de ocurrencia en 30-60 min. ya sea de forma oral o por inhalación. dolores de cabeza. La ingestión de Metanol se ha reportado como la ruta principal de exposición en la mayoría de los casos reportados de envenenamiento agudo con esta sustancia por causa de la ingestión de licores adulterados. El contacto directo con los ojos causa enrojecimiento y ardor severo. ingestión y exposición cutánea y se distribuye rápidamente en los tejidos siguiendo la distribución del agua corporal INHALACIÓN : Es la ruta de entrada más común.Los efectos asociados a la inhalación de Metanol en concentraciones elevadas incluyen tos. El Metanol se absorbe rápidamente después de que se inhala . fuertes dolores en piernas y espalda. náuseas. El Metanol se absorbe fácilmente por inhalación. Dichas concentraciones dependen fuertemente de la dosis y el tiempo de exposición entre otros. causa dolor de cabeza.

generalmente no se forman residuos que presenten serios problemas ambientales. los cuales son capaces de mineralizarlo completamente a monóxido de carbono y agua. El Metanol es un sustrato de crecimiento para muchos microorganismos. Todos los subproductos son utilizados en su mayoría. Dosis no letales pueden ocasionar ceguera. El Metanol se degrada fácilmente en el medio ambiente mediante procesos de foto oxidación y biodegradación.Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén contacto con la piel de manera prolongada y en repetidas ocasiones puede causar dermatitis . Es toxico para la vida acuática. también se evapora con rapidez a partir de mezclas acuosas o terreno contaminada o humedecida con esta sustancia. Una vez en el aire. IMPACTO AMBIENTAL: El Metanol es una sustancia de volatilización rápida en el aire aún a temperatura ambiente. AIRE: El Metanol reacciona en la atmósfera con especies oxidantes. La reacción del Metanol con dióxido de nitrógeno puede ser la mayor fuente de nitrito de metilo encontrado en Atmósferas contaminadas. la mayoría de escapes de Metanol van dirigidas hacia la atmósfera. los condensados se pueden procesar en la caldera de agua de alimentación y los gases residuales de los subproductos de bajo punto de ebullición se pueden usar para . tratamiento de aguas residuales. AGUA: Los efluentes que contienen las mayores proporciones de Metanol son provenientes de plantas químicas. Efectos Neurológicos El Metanol causa depresión del sistema nervioso central y cambios en el sistema ocular. producción de papel y de látex. SUELO: El Metanol es biodegradable en el suelo y sedimentos. por ejemplo. Los microorganismos que viven en el agua y la tierra también pueden degradar el Metanol. ambos bajo condiciones aeróbicas y anaeróbicas. Por esta razón. LINEAMIENTOS DE GESTIÓN AMBIENTAL PARA SU DISPOSICION En la producción de Metanol. se descompone o se transforma en otras sustancias por acción de radiaciones solares y por reacción con químicos constitutivos del aire presentes de forma natural o artificial.

Metanol. En algunos casos. cetonas y alifáticos se adiciona en pequeñas cantidades a mezclas combustibles. alcoholes pesados.Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Neuquén la producción de energía. esteres. las sustancias insolubles se pueden incinerar de forma segura en una unidad incineradora de desechos común. esta agua residual se somete también a una destilación purificadora y la mezcla resultante de alcoholes. Aunque el Metanol se degrada con gran rapidez en el ambiente y representa baja toxicidad para organismos acuáticos. otros compuestos orgánicos oxigenados y una variable cantidad de parafinas. estos contienen agua. . Los únicos productos de desecho que presentan algunas dificultades son los residuos generados en los fondos a partir de la destilación del Metanol puro. Las sustancias orgánicas solubles en agua sufren rápidamente degradación biológica. etanol. se debe tener cuidado para prevenir derrames de grandes cantidades de Metanol para evitar la contaminación de aguas subterráneas y potables.