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Síntesis de la aspirina
Introducción:
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro. El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasadopor el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal. El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce coloración violeta. A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son: 1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes con úlcera. 2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.

Esquema de la reacción

COOH OH

(CH3CO)2O

COOH O O CH3

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p17.pdf

hasta que los cristales se disuelvan. (Nota:: el anhídrido acético reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede salpicar). El erlenmeyer y el producto se lavan con una pequeña cantidad de agua destilada fría. Al enfriarse la http://www. Si el sólido no aparece o precipita un aceite. se añade gota a gota alrededor de 1 ml de agua destilada.ugr. Calentar suavemente el matraz en un baño caliente. Una vez se ha adicionado el primer mililitro de agua.022 mol) de ácido salicílico en un matraz de 100 ml. Colocar la aspirina obtenida en un erlenmeyer de 100 ml y añada de 8 a 10 ml de etanol.pdf . agitando después de cada adición. En caliente (tanto la disolución como el material que se utilice) esta disolución se filtra con un embudo cónico y el filtrado se deja reposar .®Quiored v 1. Se agita suavemente para mezclar las capas y se sumerge el matraz acoplado en un equipo de reflujo en un vaso de precipitados lleno de agua caliente (70-80° C) o bien se coloca en la parte alta de un baño de vapor. realizar la práctica en la vitrina Se colocan 3 g (0. se toma el matraz con una mano y.es/~quiored/doc/p17.0 2 Material Matraz de 100 ml Refrigerante de reflujo Torre de desecante Baño de agua Büchner y Kitasatos Montajes y equipos Equipo de reflujo Equipo de filtración por succión Procedimiento Precauciones: Debido al carácter irritante y lacrimógeno del anhídrido acético. Se agregan 6 ml de anhídrido acético y luego de 6 a 8 gotas de ácido fosfórico del 85 %. durante 15 min . Cuando el producto haya cristalizado. con lo que el producto debe comenzar a cristalizar. se rasca suavemente la pared interior con una varilla de vidrio. se recoge por filtración al vacío. Se aparta el matraz del baño y. El ácido acetilsalicílico puede purificarse por recristalización en una mezcla de disolventes. mientras aún está caliente. Añadir lentamente 25 ml de agua destilada y continuar la calefacción hasta que la disolución entre en ebullición. El matraz se enfría en un baño de hielo. sin sacarlo del baño de hielo. pueden ya añadirse rápidamente otros 20 ml de la misma.

0 3 disolución deben aparecer cristales. Enfriar la mezcla en un baño de hielo. Para comprobar la pureza del producto sintetizado realizar cromatografía de capa fina en varios disolventes. Como actividad complementaria se puede preparar un comprimido y cvalcular la cantidad necesaria de bicarbonato sódico para preparar 1 g de aspirina esvervescente.pdf . como antes. Recoger éste por filtración a vacío. previamente pesado. El punto de fusión de la aspirina secada al aire debe ser 138-140°C. hacer una especie de sobre y dejar durante algunos días al aire para que se seque. para asegurarse de que ha cristalizado todo el producto. Poner el producto en un trozo de papel de filtro. De nuevo.®Quiored v 1. si no es así. http://www. para iniciar la cristalización.ugr. Pesar el sobre con el producto seco. utilizando el producto de partida y aspirina comercial como referencias. calcular el rendimiento y comprobar el punto de fusión.es/~quiored/doc/p17. rásquese suavemente la pared interior del matraz con una varilla de vidrio o bien siémbrese la disolución con unos pocos cristales de aspirina. y lavar el sólido con una pequeña cantidad de agua destilada fría.