Dinar Amalia (1106067242) Gina Handayani (1106067665

)

Pendahuluan
 Senyawa ini mula-mula ditemukan oleh Furukawa dari ekstrak daun

G. biloba berupa senyawa berwarna kuning yang dinamai ginkgetin (I4’, I-7-dimetoksi, II-4’, I-5, II-5, II-7-tetrahidroksi [I-3’, II-8] biflavon).
 Biflavonoid (atau biflavonil, flavandiol) merupakan dimer flavonoid

yang dibentuk dari dua unit flavon atau dimer campuran antara flavon dengan flavanon dan atau auron.
 Struktur dasar biflavonoid adalah 2,3-dihidroapigeninil-(I- 3′,II-3′)-

apigenin. Senyawa ini memiliki ikatan interflavanil C-C antara karbon C-3′ pada masing-masing flavon. Beberapa biflavonoid dengan ikatan interflavanil C- O-C juga ditemukan.
 Biflavonoid yang paling banyak diteliti adalah ginkgetin, isoginkgetin,

amentoflavon, morelloflavon, robustaflavon, hinokiflavon, dan ochnaflavon. Senyawa- senyawa ini memiliki struktur dasar yang serupa yaitu 5,7,4’-trihidroksi flavanoid, tetapi berbeda pada sifat dan letak ikatan antar flavonoid.

antifungi. anti alergi. Sebelas Maret Universiy. Faculty of Mathematics and Natural Sciences. anti kanker. 2011. Surakarta . dan pelindung terhadap radiasi UV.  Struktur inti senyawa biflavonoid Setyawan. Umumnya biflavonoid merupakan dimer dari flavon dan atau flavanon. BIODIVERSITAS VOLUME 12 (2) : Review :Recent status of Selaginella (Selaginellaceae) research in Nusantara. anti-inflamasi. Senyawa biflavonoid berperan sebagai antioksidan. antimikroba. antivirus. Ahmad Dwi. Departement of Biology. Biasanya biflavonoid tidak mempunyai gugus glikosida.

Hypericum. • Senyawa tersebut tersebar pada genus Ginkgo. HSV-1. . • Amentoflavone dan robustaflavone diketahui memiliki aktivitas melawan virus influenza A.• Sebagai contoh senyawa biflavonoid adalah amentoflavone dan robustaflavone. dan Rhus. dan HSV-2.

L.II-8)-Biflavones Viburnum cotinifolium Hinokiflavones [(I-4’.II-8)-Coupling] Glossostemon bruguieri Bi-Isoflavonoids Lupinus albus. .II-3)-Coupling] Stellera chamaejasme L.O.O. II-8)-Coupling] Ouratea multiflora Amentoflavone Taxus baccata Biflavonols Garcinia nervosa Chamaejasmins [(I-3. Bineoflavones (Bi-4-aryldihydrocoumarins) Pistacia chinensis (I-6.II-6)-Coupling] Ouratea spectabilis Cupressuflavones [(I-8.Jenis Biflavonoid/ Nama Tanaman Struktur Kimia Jenis Biflavonoid/ Nama Tanaman Struktur Kimia Agathisflavones [(I-6.II-6)-Coupling Cycas beddomei Succedaneaflavones [(I-6.

• Akibatnya. K.. Penerbit ITB. dan sebagainya). Bandung. diterjemahkan oleh Kosasih Padmawinata. terkadang biflavonoid sukar dikenali. uji warna. 1988. . Markham.R. Cara Mengidentifikasikan Flavonoid.Sifat Fisika dan Kimia • Sifat untuk biflavonoid menyerupai sifat monoflavonoid pembentuknya (seperti spektrum UV-Vis.

air. heksana atau eter untuk proses defatting (menghilangkan lemak dan pengotor) kemudian ekstraksi dilanjutkan dengan pelarut pelarut polar seperti metanol. .Ekstraksi • Ekstraksi diawali dengan pelarut non-polar seperti kloroform. atau campuran keduanya.

Pemurnian • KROMATOGRAFI KOLOM pelarut polar : fase gerak bahan yang non-polar (silika gel) : fase diam Campuran yang lebih rumit: silika gel memakai benzena-piridina-asam format (36:9:5) • Pada KROMATOGRAFI KERTAS senyawa ini bergerak ke garis depan dengan memakai kebanyakan pengembang. • Biflavonil (kaya flavon) dengan menggunakan SPEKTRUM UV DAN UAP NH3 menghasilkan warna coklat redup. Dapat dipisahkan dengan menggunakan butanol-ammonia 2M (1:1). dalam pengembang ini kebanyakan flavon umum nisbi tak bergerak. .

Con’d • Sedangkan jika menggunakan KLT dalam berbagai pengembang didapat Rf (100x) sebagai berikut: – Forestal (HCl pekat-HOAc-H2O) (3:30:10) = 00 – BAA (n-BuOH-HOAc-H20) (4:1:5) = 98 – PhOH (PhOH-H2O) (3:1) = 99 KLT pada silika gel dengan menggunakan pengembang toluenaetil format-asamformat (5:4:1) juga dapat digunakan untuk memisahkan biflavonil .

kromatografi pada silica gel dapat membedakan monomer dan dimer dengan jelas (Chexal dkk. uji warna. 1970). Meski demikian.Identifikasi Biflavonoid • Sifat fisika dan kimia biflavonoid menyerupai sifat monoflavonoid pembentuknya (misalnya spectrum UV-tampak. penyebarannya terbatas terdapat terutama pada gymnospermae. Biflavonoid jarang ditemukan sebagai glikosida. Akibatnya biflavonoid sukar dikenali. . dll). • Biflavonoid dapat dipastikan dengan SPEKTROSKOPI MASSA.

1 ml HCl pekat dan 1 ml amil alkohol • Dikocok dengan kuat • Uji positif flavonoid : terbentuk warna merah.Uji Flavonoid • Sebanyak 0. jingga pada lapisan amil alkohol .5 g serbuk Mg.1 g ekstrak dimasukkan ke dalam gelas piala kemudian dtambahkan 10 ml air panas dan didihkan selama 5 menit • Lalu disaring dan filtratnya dimasukkan ke dalam tabung reaksi untuk dilakukan pengujian. ditambahkan 0. kuning.

filtrat diekstraksi dengan etil asetat Fasa asam dipanaskan lagi lalu diekstrak dengan amil alkohol Ekstrak amil alkohol dipakai untuk penentuan antosianidin Ekstrak etil asetat utk penentuan adanya falvonoid lain .Uji Golongan Flavonoid (Harbone 1987) • Sebanyak 0.5 g ekstrak dilarutkan dg 10 ml • • • • metanol-HCl 1 N (1:1) dan dpanaskan dalam labu erlenmeyer pada suhu 95 C selama 1 jam. Lalu didinginkan dan disaring.

maka dapat digunakan spektrum flavon sebagai dasar identifikasi. • SPEKTRUM FLAVON memiliki rentang 250-280 nm (pita II) dan 310-350 nm (pita I). • Karena biflavonoid umumnya merupakan DIMER DARI FLAVON.Spektrum UV-Vis Biflavonoid • Spektrum flavonoid biasanya ditemukan dalam larutan dengan pelarut metanol. Spektrum khas terdiri atas dua puncak pada rentang 240-285 nm (pita II) dan 300-550 nm (pita I).4’- di OH umumnya dapat dibuktikan dengan adanya . Adanya sistem 3’.

Pereaksi Geser  Pereaksi geser NaOMe Pergeseran pada: Pita I Petunjuk penafsiran Kekuatan terus menurun (petunjuk baik adanya gugus yg peka terhadap basa) +45 sampai 65 nm. 3 OH berdampingan pada cincin B 4’-OH 3-OH. kekuatan tak menurun +45 sampai 65. kekuatan menurun Pergeseran pada: Pita II Adanya pita baru(dibandingkan di Me-OH) 3. o-diOH pada cincin A. tidak ada 4’-OH bebas Penafsiran 7-OH .4’-OH.

Pereaksi Geser • Pereaksi geser AlCl3 Pergeseran pada: Pita I +35 sampai 55 nm +17 sampai 20 nm +50 sampai 60 Penafsiran 5-OH 5-OH dengan oksigenasi pada 6 Mungkin 3-OH • Pereaksi geser AlCl3 / HCl Pergeseran pada: Pita I Pergeseran pada AlCl3/HCl tambah 30-40 nm Pergeseran pada AlCl3/HCl tambah 20-25 nm Penafsiran O-diOH pada cincin B O-diOH pada cincin A .

4’-diOH  Pereaksi geser NaOAc/H3BO3 Pergeseran pada: Pita I + 12 sampai 36 nm (nisbi terhadap spektrum MeOH) Pergeseran lebih kecil Penafsiran O-di OH pada cincin B O-di OH pada cincin A (6. misal: 6.7 atau 7.8 atau 3.7 atau 7.8) . Pereaksi geser NaOAc Pergeseran pada: Pita II +5 sampai 20 nm Pergeseran pada: Pita I Kekuatan berkurang dengan bertambahnya waktu Penafsiran 7-OH Penafsiran Adanya gugus yg peka terhadap basa.

Biflavonoids dari Wikstroemiae Radix .

Klasifikasi  Kingdom : Plantae  Division  Order  Family  Genus  Species : Magnoliophyta : Myrtales : Thymelaeaceae :Wikstroemia :Wikstroemia indica .

Serbuk kering dari Radix Wikstroemiae (10 kg) Maserasi dengan etanol 95 % selama 3x siklus Ekstrak etanol Ekstraksi dengan petoleum eter Ekstrak petroleum Eter (5.0 g) Ekstrak butanol (400.0 g) Ampas Ekstraksi dengan etil asetat Ampas Ekstraksi dengan butanol Ampas Dilakukan uji biflavonoid Ekstrak etil Asetat (580. 0 g) .

Metode  Fraksi aktif (etil asetat) dari ekstrak Radix Wikstroemiae disolasi dengan kromatografi (silica gel. . Sephadex LH-20) dan semipreparative high performance liquid chromatography (HPLC)  Penentuan struktur dari isolat ditentukan menggunakan analisis spektroskopi.

• Fraksi etil asetat (500 g) dilakukan uji kromatografi menggunakan kolom silica gel dan dielusi dengan sistem gradien pelarut dari petroleum eter/etil asetat menghasilkan 28 subfraksi berdasarkan analisis TLC • Diperoleh 28 subfraksi  dilakukan uji dengan reagen FeCl3-EtOH • Diperoleh 2 fraksi yg menunjukkan hasil positif yaitu fraksi 12 dan fraksi 23 • Hasil positif menunjukkan adanya gugus hidroksi fenolik .

• Senyawa yang diperoleh dilakukkan pengujian struktur selanjunya menggunakan spektroskopi MS dan spektroskopi NMR.7 mg).6 g) diisolasi dengan kolom silika gel lalu dielusi dengan sistem gradien pelarut dari chloroform/acetone dan chloroform/methanol berturut-turut lalu dikromatografi dengan kolom Sephadex LH-20 lalu dielusi dengan chloroform/methanol (3/7) menghasilkan senyawa I (20.6 g) ) diisolasi dengan kolom silika gel lalu dielusi dengan sistem gradien pelarut dari chloroform/methanol.7 mg). • Fr-23 (12. diikuti dengan KCKT semi-preparative dengan menggunakan kolom Eclipse XDB-C18 dengan sistenm gradien pelarut 0.0 mg).• Fr-12 (12.3 mg) and IV (20. . III (60.1% Trifluoroaseta (A) dan methanol (B) menghasilakan senyawa II (40.

.I : neochamaejasmin B II : genkwanol B III : genkwanol C IV : stelleranol The chemical structures of biflavonoids IIV.

Spektrum serapan UV golongan biflavonoid (Sterrenol) .

• Neochamaejasmin B tidak memiliki aktifitas sebagai antiviral. • Genkwanol B. genkwanol C dan stelleranol • neochamaejasmin B merupakan biflavonone. genkwanol C dan stelleranol merupakan stereo isomer dari spirobiflavonoids memiliki aktifitas sebagai antiviral terhadap respiratory syncytial virus (anti-RSV). genkwanol B.Hasil • Empat biflavonoid : neochamaejasmin B. .

Ahmad Dwi. Bandung. Fan. Liu. Chinese Medicine : http://www. Faculty of Mathematics and Natural Sciences. Xiaoli Zhang.... Cara Mengidentifikasikan Flavonoid. Xinsheng.Daftar Pustaka • Setyawan. • Markham. 2011. Chen. Haifeng. Naili. Asian Journal of Traditional Medicines : A new biflavonoid from Selaginella uncinata. Surakarta • Zheng.org/content/5/1/23 . diterjemahkan oleh Kosasih Padmawinata. 2007.et al. Antiviral biflavonoids from Radix Wikstroemiae (Liaogewanggen) . Sebelas Maret Universiy. Departement of Biology..cmjournal. K. Beijing. Ming.. Penerbit ITB. Hongwei. Wang. Yao.. China. 1988. Junxia.R. BIODIVERSITAS VOLUME 12 (2) : Review :Recent status of Selaginella (Selaginellaceae) research in Nusantara. • Weihuan Huang.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful