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ALCALOIDES DE ORIGEN DIVERSOS: ALCALIDES DERIVADOS DEL NCLEO PURNICOS O BASES XNTICAS

Ada Leslie Javier Mamani, Maikol Cruzado Leyva, Liz Zagastizabal Mendoza, Cindy Ugaz Pariona RESUMEN
INTRODUCCIN: Las bases xnticas son alcaloides derivados de la purina. Las ms importantes son las metilxantinas como la cafena, la teobromina y teofilina. En el t la droga est constituida por las hojas. Sus principales principios activos son bases xnticas, mayoritariamente cafena, teofilina, teobromina, adenina y xantina. La cafena es un alcaloide blanco obtenido del caf, del t y otros vegetales. Como alcaloide tiene la capacidad de actuar a distintos niveles sobre el sistema nervioso. La teobromina se encuentra en la planta del cacao (Theobroma cacao), principalmente en las semillas, las cuales contienen entre un 1% a un 4% de sta. MTODOS: Se logr la obtencin de alcaloides mediante la extraccin mixta, se identific su presencia mediante las reacciones generales y particulares de reconocimiento, adems se realiz la cromatografa de capa fina. RESULTADOS: El las pruebas de reconocimiento particulares de alcaloides fueron positivos la Rx. Weidel, Gerard, yodo, para las tres drogas usadas ( caf, chocolate y te) CONCLUSIONES: Se realiz la extraccin de alcaloides derivados de bases xanticas como cafena, teofilina y teobromina; mediante reacciones generales, particulares de reconocimiento y anlisis cromatogrfico se identificaron. Palabras reacciones. clave. Alcaloides, identificacin, extraccin, droga vegetal,

ABSTRACT

INTRODUCTION: xanthine bases are purine alkaloids. The most important are the methylxanthines such as caffeine, theobromine and theophylline. Drug in tea leaves is composed. Its main active ingredients are xanthine bases, mostly caffeine, theophylline, theobromine, adenine and xanthine. Caffeine is a white alkaloid found in coffee, tea and other vegetables. As alkaloid has the ability to

act at different levels in the nervous system. Theobromine in the cocoa plant (Theobroma cacao), mainly in the seeds, which contain from 1% to 4% thereof. METHODS: obtaining achieved by extracting alkaloids mixed identified its presence by the general reactions and specific recognition was also thin layer chromatography. RESULTS: The particular recognition tests were positive alkaloid the Rx. Weidel, Gerard, iodine, for the three drugs used (coffee, chocolate and tea) CONCLUSIONS: The extraction of alkaloids derived from xanthine bases such as caffeine,7 theophylline and theobromine, by general reactions, individual recognition and chromatographic analysis were identified. Keywords: Alkaloids, identification, extraction, plant drug reactions

INTRODUCCION
Las bases xnticas son alcaloides derivados de la purina. Las ms importantes son las metilxantinas como la cafena, la teobromina y teofilina. En el t la droga est constituida por las hojas. Sus principales son bases (assamsaponinas, tesaponinas).

Las catequinas del t han sido ampliamente farmacolgicamente estudiadas por sus

propiedades antioxidantes y se ha propuesto su posible en accin diferentes Las

quimiopreventiva patologas

principios

activos

cancergenas.

xnticas, mayoritariamente cafena, teofilina, xantina. teobromina, Tambin adenina y

teaflavinas tambin han mostrado actividad antiinflamatoria inmunomoduladora. antioxidante, e Tambin

contiene

catequinas, teaflavinas (teaflavina, teaflavina-3- galato, teaflavina-3galato, taninos teflavina-3,3-digalato), catquicos a bases (libres y

parece que el uso de las hojas del t tiene accin hipolipemiante. Sin embargo, aunque en ensayos

combinados

xnticas),

epidemiolgicos se ha comprobado en poblaciones consumidoras de t una menor incidencia de accidentes cardiovasculares ateroesclerticos, hay que tener en cuenta que estos

flavonoides (kempferol, quercetina, miricetina), cidos y cafeilqunicos, saponinas

antocianidinas

estudios epidemiolgicos no son concluyentes. Por otro lado, la infusin de hoja de t (8 g de droga/da) ha demostrado prolongar el tiempo de trnsito intestinal en humanos sanos. Sin embargo, las assamsaponinas tiempo retrasan de el disminuyen intestinal el y

La teobromina se encuentra en la planta cacao), del cacao (Theobroma principalmente en las

semillas, las cuales contienen entre un 1% a un 4% de sta. Al fermentar y secar las semillas, y luego procesar el extracto obtenido, se obtiene el chocolate. negro El

trnsito

vaciado

gstrico,

chocolate

contiene 1,5%

mientras que las tesaponinas han mostrado antiendulzante. La cafena es un alcaloide blanco obtenido del caf, del t y otros una actividad

aproximadamente

de teobromina, esto es diez veces ms que el chocolate con leche comn. Produce efectos similares a las otras metilxantinas, es

vegetales. Como alcaloide tiene la capacidad de actuar a distintos niveles sobre el sistema nervioso. Una de las acciones de estas sustancias estimulantes presentes en todas las infusiones, es la de exitar las contracciones de las fibras musculares lisas (intestino, corazn, etc.), adems se las considera

decir, estimulacin del sistema nervioso central, broncodilatacin y diversos efectos cardiovasculares; sin embargo, en los humanos no se ven estos efectos al consumir

chocolate, siendo muy raras las intoxicaciones, aunque es posible que pueda producir dolor de

cabeza, inapetencia o alergias en personas sensibles o en cantidades grandes.

irritante natural de las mucosas, por lo que como consecuencia, no son indicadas digestivas. para Para las patologas esos

OBJETIVOS
Extraer e identificar los alcaloides derivados de origen diverso en las especies (caf, vegetales cacao estudiadas y t)

evitar

inconvenientes, se la reemplaza por sustitutos como el caf decafeinado, la malta y los cereales tostados.

PARTE EXPERIMENTAL

A) Muestra : caf Coffea arabica EXTRACCIN

6g de cafe

se filtr y luego alcaliniz con NaOH 10%

En una pera se extrajo 3 veces con diclorometano

Se aadi 20mL de agua

se continu calentando por 10 min mas

se concentr hasta sequedad

luego se calent por 10min

se aadi 1g de citrato de sodio

luego se aadi HCl 10% para formar las sales

REACCIONES PARTICULARES

REACCIN CIDO TNICO YODO

MUREXIDA

WEIDEL

GERARD

PROCEDIMIENTO Solucin saturada de cafena + V gotas de cido tnico Solucin saturada de cafena + gotas de yodo + III gtas de HCl 10% Mg de muestra de cafena+ HNO3 luego se calent hasta sequedad, y el residuo someter a vapores de amoniaco Mg de muestra de cafena + mg KClO3 + HCl conc , luego se calent hasta sequedad Mg de muestra de cafena + gotas de NaOH 10% + gotass de amoniaco conc. + gotas de AgNO3

REACCIN DE DIFERENCIACIN

REACCION EKKERT

PROCEDIMIENTO Residuo de Murexeida, completa la reaccin se someti de a el

evaporacin

amoniaco + mg de codena + H2SO4 conc

CUANTIFICACIN DE CAFENA Se concentr el extracto clorofrmico obtenido de la extraccin a 5 mL, se aadi 2mL de alcohol y se evapor hasta sequedad. Luego se disolvi el residuo en 10mL H2O calentar por 2min, se adicion 40 mL ms de agua caliente, luego se enfri y transvaso a una fiola de 100mL, seguidamente se adicion 5mL H2SO4 10% y 10 mL yodo 0.1N se enrazo con agua destilada a 100Ml. Finalmente se filtra y desecha las primeras porciones, se toma 50mL del filtrado y se titula con Na2S2O3 0.1N utilizando un indicador de almidon al 1%

ANLISIS CROMATOGRFICO
Extracto clorofrmico Sol. cafena 0.1% en cloroformo Tetracloruro de carbono: cloroformo : metanol Vapores de yodo

Muestra Estndar Solventes revelador

B) Muestra: Hojas de Thea sinensis. EXTRACCION:

Pesar 2g de t y aadir 20ml de agua destilada

Aadir 1 g de citrato de sodio y calentar por 10 minutos.

Filtra y transvasar a una pera de decantacin (alcalinizar con NaOH 10%).

Extraer 3 veces con cloroformo (5ml) y concentrar a sequedad

Aadir HCl 10% para formar sales.

REACCIONES PARTICULARES

REACCION ACIDO TANICO

YODO

MUREXIDA

WEIDEL

PROCEDIMIENTO Solucin saturada de extracto + V gotas de cido tnico 5% Solucin saturada de extracto + v gotas de reactivo de yodo (no precipita), se aade III gotas de HCl 10% mg de muestra + HNO3 fumante. Calentar a sequedad en bao mara y observar la formacin de un residuo amarillo someter el residuo a vapores de amoniaco. Mg de muestra + mg de KClO3 (clorato de potasio)

REACCION POSITIVA pp. soluble en exceso de reactivo. pp. Caf rojizo que en exceso de NaOH desaparece.

Cambio de amarillo a violeta y al agregar NaOH la coloracin violeta desaparece

Formacin de residuo amarillo. Someter el

GERARD

EKKERT

+ agregar HCl cc, calentar residuo a vapores de hasta sequedad en bao amoniaco y observar el mara. cambio de amarillo a violeta Mg de muestra + gotas de Formacin de precipitado. NaOH 10% + gotas de amoniaco cc + gotas de AgNO3 10% REACCION DE DIFERENCIACION Residuo de la reaccin de Teofilina: violeta murexida o Weidel someter a completa evaporacin el amoniaco + mg de codena + H2SO4 cc.

ANLISIS CROMATOGRFICO Extracto clorofrmico Sol. Teofilina: 0.2% en amoniaco. Tetracloruro de carbono: cloroformo: Metanol (10:90:40) Vapores de yodo ( antes de revelar calentar la placa)

MUESTRA ESTANDAR SOLVENTES REVELADOR

C) Muestra: cacao (Theobroma cacao)


EXTRACCION:

Pesar 4g de chocolate

Agregar 30 ml de H2O Calentar por 10 min

Aadir 1 g de citrato de sodio calentar por 10 min

Filtrar y trasvasar a una pera de decantacin

Alcalinizar con NaOH 10% y extraer 3 veces con diclorometanol

Concentrar a sequedad aadir HCL 10% para formar sales

ALCALOIDES TOTALES
I) ANLISIS CUALITATIVO

REACCIONES GENERALES:
REACCIN POSITIVA pp. naranja pp. blanco pp. pardo oscuro pp. blanco pp. amarilloverdoso Cristales caractersticos

REACCIN Dragendorff YODADOS POLIYODATOS COMPLEJOS POLICIDOS MINERALES COMPLEJOS REACTIVOS ORGNICOS Sonnenschein Mayer Bouchardat o Wagner Bertrand

PROCEDIMIENTO

Gotas residuo acidificado +gotas de reactivo.

Popoff

REACCIONES PARTICULARES:

REACCIN ACIDO TANICO YODO

PROCEDIMIENTO Solucion saturada de chocolate + V gotas de acido tnico 5% Solucin saturada de chocolate +gotas de reactivo= marrn mg de muestra +HNO3 fumeante. Calentar a sequedad en bao maria y observar la formacin de un residuo amarillo. Someter el residuo a vapores de amoniaco mg de muestra + mg KClO3 + HCl, calentar hasta sequedad en bao maria mg de muestra + gotas de NAOH 10% + gotas de amoniaco conc.+ gotas de AgNO3 10%

MUREXIDA

WEIDEL GERARD

ANLISIS CROMATOGRFICO
Extracto de chocolate Sol. Teobromina Tetracloruro de carbono: cloroformo: metanol (10:90:40) Vapores de yodo (antes de revelar calentar la placa

MUESTRA ESTANDAR SOLVENTES REVELADOR

RESULTADOS
A) Muestra : caf Coffea arabica REACCIONES PARTICULARES

REACCIN CIDO TNICO YODO MUREXIDA WEIDEL GERARD

RESULTADOS ++ +++ ++ +++ +++

REACCION DE DIFERENCIACIN PROCEDIMIENTO +++ (coloracin azul)

REACCION EKKERT

CUANTIFICACIN DE CAFENA 1mL de yodo 0.1N equivale a 4.85mg de cafena anhidra

GASTO: 2.1 mL

10mL- 4.2 mL = 5.8mL I2

CROMATOGRAFA

CAFEINA

RF muestra = 4.6/2.5= 1.84 RF estndar = 4.6/2.5= 1.84

B) Muestra: Hojas de Thea sinensis.

REACCIONES PARTICULARES:
Teofilina + +++ ++ +++ ++

REACCION R. Murexida R. Weidel R. Gerard R. Yodo R. Acido tnico

REACCIN DE DIFERENCIACIN:
REACCION R. Ekkert Teofilina ++ ( violeta)

ANLISIS CROMATOGRFICO: 0.44

Rf. estndar y muestra

C) Muestra: cacao (Theobroma cacao) REACCIONES GENERALES REACCION


DRAGENDORFF BERTRAND BOUCHARDAT O WAGNER MAYER SONNEENSCHEIN POPOFF

RESULTADO
+++ ++ +++

REACCIONES PARTICULARES:
REACCIN RESULTADO +++ + +

ACIDO TANICO YODO MUREXIDA WEIDEL GERARD

ANALISIS CROMATOGRAFICO

Medicion De Rf MP= 4,3/5 = 0,86 Estndar = 0,4/5 = 0,08

DISCUSIN
La cafena no se halla sola en el t, sino que va acompaada de otros productos de los que hay que separarla. Las hojas del t contienen taninos, de carcter cido, as como un cierto nmero de pigmentos coloreados de tipo flavona, junto a sus productos de oxidacin, responsables del color marrn de sus infusiones, y pequeas cantidades de clorofilas. La separacin de la cafena se basa en la distinta solubilidad de los componentes del t, tanto en agua como en disolventes orgnicos. Las clorofilas son insolubles en agua. En cambio, la cafena, los taninos y los derivados de flavona son bastante solubles en agua caliente. Por tanto, la primera operacin ser la extraccin de estos componentes. Tanto los taninos como los flavonoides tienen carcter cido. Para asegurar que las sustancias cidas se desplazan a fase acuosa y que la cafena se encuentra como base libre, se aade hidrxido sdico, que origina un medio bsico. La cafena libre puede extraerse de esta fase acuosa con un disolvente orgnico como el diclorometano, el cual fue utilizado en la prctica1. En la extraccin de cafena de caf comercial se pes 5 g de caf comercial y se coloc en un vaso de precipitados, se coloc 20mL de agua hirviendo y se calienta por unos 10 minutos ms con agitacin constante, pasado este tiempo verifique el pH y coloque unas gotas de hidrxido de sodio para que el pH sea de 8 (ligeramente alcalino), esto ayuda a liberar el alcaloide. Se debi Realizar otras 2 infusiones con otros 20 mL de agua y verificar que el pH sea alcalino, junte todo el lquido obtenido y como hay residuos de caf se tiene que filtrar con un embudo de vidrio. Al lquido obtenido se extrae con 10mL de diclorometano por triplicado y la fase orgnica es la que contiene mi producto, el vaso de precipitados en el cual se va a colocar la fase orgnica debe estar previamente pesado para poder calcular el rendimiento. La cafena es una sustancia soluble en agua y est en funcin directa de la temperatura. A 25 C se disuelven 22 mg de cafena en 1 mL de agua, mientras que a 80 C se diluyen 180 mg/mL y a 100 C lo hacen 670 mg/mL. Es muy soluble en agua hirviendo en la que cristaliza como monohidrato, ya que va perdiendo progresivamente la molcula de agua, hasta que lo hace totalmente a los 100 C. Sin embargo tiene ms afinidad por algunos disolventes

orgnicos, como el cloroformo (CHCl3) y el diclorometano (CH2Cl2), que a su vez son casi inmiscibles en agua razn por la cual se utilizan a estos disolventes en la cromatografa de capa fina2. La cuantificacin de la cafena se realiz mediante la volumetra de xidoreduccin por el mtodo yodomtrico. Para esto se aplic a las valoraciones de oxidantes, aadiendo exceso de I- y valorando el I2 generado con tiosulfato. El S2O3-2 no es patrn primario, se estandariza frente a dicromato, yodato o bromato. El almidn funcion como indicador especifico, esta forma un complejo azul oscuro con el I5- que indica el punto final de las reacciones en las que se consume o genera yodo. La fu ncin activa del almidn es la -Amilosa que forma hlices. El yodo, en forma de (I5-) entra en el centro de las cadenas largas de hlices de -Amilosa3.

CONCLUSIN
Se logr la extraccin de tres alcaloides de origen diverso, estos fueron la cafena, teofilina y teobromina. Se identific mediante reacciones generales, especificas, cuantificacin y cromatografa alcaloides presentes en t, caf y cacao.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS 1. Extraccin de la cafena del t. Disponible en:

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CUESTIONARIO
1. Cules son los efectos del chocolate en la salud cardiovascular? Existe una asociacin benfica entre el consumo de chocolate y la prevencin de enfermedades cardiovasculares; no obstante, la pregunta siguiente corresponde a los posibles mecanismos que expliquen este fenmeno. En este sentido, Heiss lleg a la conclusin de que tales efectos pueden explicarse en gran medida por los efectos benficos de los flavonoides (del tipo de los flavanoles) contenidos en el cacao, los que son compuestos por qumicos orgnicos de doble ncleo aromtico que se encuentran en numerosos componentes de nuestra dieta, particularmente el cacao, el vino, las manzanas y el t. Estudios in vitro en modelos animales y en clulas humanos ex vivo han sugerido diversos mecanismos a travs de los cuales, los flavanoles contenidos en el cacao pueden ejercer sus efectos benficos. Dichos mecanismos involucran un efecto antioxidante a travs de la induccin de la produccin de xido ntrico gracias a un aumento de la actividad de la sintasa endotelial de xido ntrico (NO); otro efecto es una accin antiplaquetaria que afecta la agregacin y adhesin de las plaquetas. Por otro lado, se ha asociado los flavanoles a la modulacin de la interaccin leucocito-endotelio especialmente a travs de la disminucin de la accin de molculas de adhesin celular e interleucinas; finalmente, se ha encontrado que dichos compuestos son capaces de coadyuvar en la regeneracin endotelial a travs de la induccin de la formacin de clulas progenitoras de endotelio (Figura 1).

Por todo lo anterior, resulta relevante que, a pesar de la evidencia cientfica tanto en el terreno bsico como en el epidemiolgico, hasta la fecha no exista una recomendacin de los grupos colegiados con relacin al consumo de cacao y especficamente, a su principal producto, el chocolate, como parte de las medidas de prevencin cardiovascular. Cabe aclarar que no todos los productos son iguales. As, el mximo beneficio se ha observado en los productos comerciales ricos en cacao en donde al menos el 40% del chocolate tiene cacao. En este sentido, el chocolate con leche, y particularmente el chocolate blanco, no ha demostrado efectos benficos sobre la salud cardiovascular. Esto obedece en gran medida a que una importante proporcin del chocolate est compuesta por leche que neutraliza los efectos benficos de los flavanoles desde su absorcin y, por otro lado, a la gran cantidad de grasas de origen vegetal que contienen, lo cual les confiere un carcter hipercalrico, situacin especialmente desfavorable en pacientes con perfil de riesgo cardiometablico alto dentro de los que destacan los obesos, los portadores de dislipidemia, intolerancia a carbohidratos, y los diabticos. 2. Cul es el rol de los alcaloides de ncleo purnico en las especies vegetales? Debido a que en su mayora, los alcaloides son asociados con cidos orgnicos que facilita el transporte en la planta, pueden servir como productos de almacenamiento de nitrgeno no metabolizado o para transporte del mismo. La microqumica ha permitido mostrar en forma general, que los alcaloides son localizados en los tejidos perifricos de los diferentes rganos de la planta, es decir en el recubrimiento de las semillas, corteza del tallo, raz o fruto y en la epidermis de la hoja; esto nos permite pensar que los alcaloides cumplen una importante funcin como es la de proteger a la planta, por su sabor amargo de estos, del ataque de insectos. Los alcaloides pueden servir de reguladores del crecimiento2.

3. Cules son los potenciales beneficiosos de polifenoles del cacao? Los polifenoles son un grupo de sustancias qumicas que producen las plantas y se caracterizan por la presencia de ms de un grupo fenol (estructura qumica cerrada en forma de anillo), son potencialmente benficos para la salud porque reducen el riesgo de contraer enfermedades cardiovasculares y cncer. Aunque la mayor capacidad antioxidante de la dieta est en las frutas y los vegetales que consumimos, y es proporcionada por su contenido en vitaminas E, C y -carotenos, tambin los polifenoles contribuyen de manera importante a proteger las clulas del dao oxidativo. Por otro lado, los flavonoides son un conjunto de molculas que pertenecen a los polifenoles e incluyen ms de 5,000 compuestos bien identificados. Los flavonoides son pigmentos vegetales que se encuentran principalmente en frutas, vegetales, flores, el t verde y el vino tinto, y son los responsables de los atractivos colores de las plantas. Los flavonoides han adquirido importancia a raz de su actividad biolgica en el hombre que los consume con los vegetales, dado que presentan propiedades medicinales muy interesantes como antioxidantes, anticancergenos y

antimicrobianos. Los flavonoides son los polifenoles ms abundantes en el cacao (aproximadamente 10% del peso del polvo de cacao para preparar bebidas, corresponde a flavonoides). Entre ellos, los ms abundantes en el chocolate son las catequinas, molculas con propiedades medicinales reconocidas como anticancergenos, antiartrticas, antiagregantes e inmunoestimulantes3. 4. Mencione las especies en que se distribuyen los alcaloides

metilxantinicos en el reino vegetal Theobroma cacao: El Cacao es un arbolito de 6 8 m, ramas hirsutas, hojas elpticas oblongas a obovada oblongas, de 15 a 30 cm,

abruptamente acuminada. Inflorescencia pequea, sobre el tronco y rama, cliz rosado de 6 a 7 cm y ptalos amarillos. Fruto ovoide oblongo, surcado, rugoso, semillas ovoideas. Se utilizan las semillas secadas y tostadas. Cola acuminata: La Cola es una planta de hoja perenne, de unos 11 m de altura, con las semillas dispuestas en receptculos semejantes a vainas.

Estas semillas se llaman nueces de cola, miden unos 2,5 cm de longitud, son de color pardo moteado o gris rojizo, y exhalan un aroma parecido al de la nuez moscada. Las semillas verdes son amargas, pero se vuelven ligeramente aromticas al envejecer. Coffea arabica: El Caf es un arbusto o arbolito de entre 1-7 m de altura. Hojas opuestas, brillantes, mayormente oblongas, con los nervios prominentes en ambas caras. Flores blancas y fragantes, en grupos apretados en la axila de las hojas. Fruto carnoso, globoso u ovalado, rojo o amarillo al madurar y que contiene 2 semillas olivceas. Las partes utilizadas del Caf son las semillas. Thea sinensis: El t es un arbusto que crece hasta cuatro metros de altura, de hojas perennes, alternas, elpticas, puntiagudas, dentadas y coriceas, de seis a ocho centmetros de largo y tres de ancho. Tiene flores blancas, axilares y con pednculo, y fruto capsular, globoso, con tres semillas negruzcas. Las partes utilizada son las hojas las cuales toman diferentes nombres segn el tratamiento a que son sometidas: T verde o t negro4.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

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2013 3. Los polifenoles del chocolate y el cacao. Disponible en:

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4. Temas

de

farmacognosia:

Plantas

medicinales.

Disponible

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http://www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/productos-naturales/plantasmedicinales-a/plantas-medicinales-con-teofilina/ citado 29 de septiembre de 2013