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Aislamiento del ácido carmínico de la “cochinilla” (dactilopius coccus costa) y síntesis de carmines A. Objetivos de la práctica.

- Aislar el ácido carmínico de la cochinilla. - Sintetizar el carmín de aluminio a partir del ácido carmínico obtenido de la “cochinilla”. - Determinar cuantitativamente el ácido carmínico presente en el carmín de plomo y aluminio. B. Propiedades del ácido carmínico y sus carmines [1] Compuesto Estructura Características Propiedades + Soluble en agua, alcohol y soluciones alcalinas. + Se descompone a 120 °C. + Posee un gran poder colorante. Usos + Colorante de alimentos, medicinas y cosméticos: jarabes, mermeladas, helados, lácteos, etc. + Este se combina con metales y cationes de amonio, calcio, sodio etc.

Polvo rojo oscuro brillante. Acido carmínico

Carmín de aluminio

Sólido de color rojo escarlata.

+ M = 118.8 g/mol. + Soluble en agua y alcohol.

Sirve como colorante en productos alimenticios y médicos.

Carmín de plomo

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Sólido de color azul-violáceo.

Soluble en agua y alcohol

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. Carmínico de la cochinilla + hirviendo I Reflujo. Separación i filtración ii lavado / metanol frio iii secado 40°C / 3h Acido carmínico (puro). °T < 95 °C / 15 min i Filtración (repetir 2 veces) ii Evaporación/ baño maría Extracto acuoso caliente 2. Aislamiento del ácido carmínico de la cochinilla. Reacción química + metanol-ácido clorhídrico 12N + 4.Diagrama de procesos experimentales: Cochinilla desengrasada Extracto acuoso 1. Extracción del ac. Separación del ac. Extracción i filtración ii Evaporación/baño maría Reposar / 1-3 días Aguas madres 5. carmínico como complejo + acetato de plomo reposo 12h i filtración al vacio ii lavado / agua helada iii secado 40 °C / 3h Aguas madres 3. .C.

De la ecuación química: 2 Entonces la relación entre el complejo de plomo y acido carmínico está dada por: Complejo de plomo(s): 0.1 x 100% =11.05 g 30 mL 23mL 0.Masa molar ac.56 g características Polvo de color rojo oscuro soluble en agua.compuesto cantidad Acido carmínico 0. Carmínico) 0.13 g .1 g (teórico)  Masa (ac carmínico) = 0.38 g 15 min 95-90 °C b) Producto y subproducto obtenido.13 g (experimental) %(rendimiento) = = 0.Reactantes Cochinilla Agua caliente Acetato de plomo Metanol-HCl (2:1) Complejo de plomo(sol) Complejo de plomo(s) Tiempo de reacción Temperatura de reacción Tabla 1: condiciones de la reacción Cantidad 5g 150 mL 1. carmínico) X = 2.8% .38 g.2(complejo) X mol (ac. masa molar: 325.- Observaciones experimentales: a) Condiciones de reacción.13 g Cloruro de plomo 0. Tabla 2: producto y subproducto obtenidos c) Rendimiento del proceso. Carmínico: 491.34 m mol  Masa (ac carmínico) = 1. Sólido de color blanco insoluble en agua.38/325.39 g/mol Luego de la ecuación: 1 mol (complejo) 2 mol (ac.13 / 1.20 g/mol Acido carmínico: 0.

en presencia de oxigeno? d) Existen facilidades o dificultades para la búsqueda de referencias bibliográficas relativas a la preparación de carmines y ¿a qué se debe ello? Existen dificultades ya no existe mucha información sobre el tema y las existentes no se encuentran en español. 2. T. Eisner. . b) ¿Cuál es la diferencia principal entre el carmín de aluminio y el de calcio? La diferencia de estos es: la obtención de carmines solubles (pH<7). y este es acompañado por un cambio en la posición de máxima absorción en el rango del espectro visible para aumentar su longitud de onda. et al. 102-105) a) ¿Cuál es la principal cracterística de los carmines? La propiedad característica de los carmines es la de formar complejos con muchos metales. Loyd-1980: 91-107 ("extraction and chemistry of cochineal”. al ser tratados con etanol concentrado. mientras que al adicionar una sal de calcio estos son insolubles (pH<7). págs. incrementando así la intensidad del color a la vista.. -1980:1039 (“red cocineal dye(carminic acid): its role in nature ”) a) ¿Cuál es el rol que cumple el acido carmínico en la cochinilla? El acido carmínico es un elemento de disuasión de las hormigas. es decir funciona como un arma químico contra la depredación de las hormigas.Cuestionario 1. y además no hay una información actualizada de los temas. c) ¿Cómo aumenta la fotoestabilidad de los carmines a pH>7.